KR100932719B1 - 메틸클로로실란의 제조 방법 - Google Patents

메틸클로로실란의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 규소 및 구리 촉매를 포함하는 접촉 조성물(contact composition)과 클로로메탄을 반응시켜 메틸클로로실란을 직접 합성하는 방법에 관한 것으로서,
상기 사용되는 클로로메탄 중 산소의 농도가
(a) 산소를 함유하는 클로로메탄 및
(b) 기체상 붕소 화합물을 함유하는 클로로메탄
의 혼합에 의해 감소되는 것인 방법에 관한 것이다.
메틸클로로실란

Description

메틸클로로실란의 제조 방법{PROCESS FOR PREPARING METHYLCHLOROSILANES}
본 발명은 산소 함량이 감소된 클로로메탄을 사용하여 메틸클로로실란을 직접 합성하는 방법에 관한 것이다.
적절한 촉매 및 촉매 조합의 존재 하에서 Mueller-Rochow 직접 합성법으로 클로로메탄과 규소를 반응시켜 메틸클로로실란을 제조하는 방법은 이미 알려져 있다. 이는, 예를 들면, 문헌 [Catalyzed Direct Reactions of Silicon; K.M. Lewis, D.G. Rethwisch; Elsevier 1993; pages 1 ~ 66]에 기술되어 있다.
메틸클로로실란을 직접 합성하는 방법에서 금속성 규소는 다양한 촉매 및, 필요한 경우, 조촉매의 존재 하에서 클로로메탄과 반응되며, 목표 생성물은 디메틸디클로로실란이다. 규소, 촉매 및 조촉매의 혼합물은 접촉 조성물로 일컬어진다. 해마다 2,000,000 미터톤 이상의 디메틸디클로로실란이 현재 전 세계적으로 생산되고 있으며, 즉, 디메틸디클로로실란의 선택성에 대한 증가, 디메틸디클로로실란의 특정 공시 수율에 대한 증가 또는 특정 규소 수율에 대한 증가와 같은 생산 방법에 대한 소규모의 개선은 그 결과 큰 경제적 효과를 가진다.
직접 합성법에 대한 산소의 역효과는 문헌 고찰 중 [Silicon for the Direct Process to Methylchlorosilanes; Harry Mortem Rong; thesis; University of Trondheim/Norway, Institute for Inorganic Chemistry; 1992; page 53]에 간략히 요약되어 있다. 클로로메탄 중 심지어 비교적 소량의 산소는 지속적으로 직접 합성법의 반응성을 감소시킨다; 또한, 선택성 역시 더 다량의 산소에서 역효과를 초래한다. 상기 논문의 116 ~ 117 페이지에서, 반응성 및 선택성에 대한 산소의 역효과는 연구실 실험의 관점에서 기술되어 있다. 10 ppm은 시판되는, 순수한 클로로메탄의 통상 산소 함량에 대한 가이드 값으로 나타낸다.
문헌 [Catalyzed Direct Reactions of Silicon; K.M. Lewis, D.G. Rethwisch; Elsevier 1993; pages 10 ~ 11]에서는, 직접 합성법의 경우 통상 클로로메탄의 순도로서 99.5 ~ 99.8%의 값이 제공된다; 상기 참조 문헌은 불순물로서 산소에 대하여 상세히 설명하지 않는다.
당업자라면, 예를 들어, 원료와 함께 미량으로 유입되는/유입될 수 있는 산소를 ppm 범위로 제거하는 것이 곤란하며 비용이 많이 든다는 점을 알 수 있을 것이다.
EP 893448 A에서는 직접 합성법의 접촉 조성물에 붕소를 사용하여 디메틸디클로로실란의 비율을 높이는 방법에 관해 기술하고 있다.
본 발명은 규소 및 구리 촉매를 포함하는 접촉 조성물과 클로로메탄을 반응시켜 메틸클로로실란을 직접 합성하는 방법에 관한 것으로서,
상기 사용되는 클로로메탄 중 산소의 농도가
(a) 산소를 함유하는 클로로메탄 및
(b) 기체상 붕소 화합물을 함유하는 클로로메탄
의 혼합에 의해 감소되는 방법을 제공한다.
본 발명자들은 놀랍게도 재순환된 클로로메탄 (b)가 새로운 클로로메탄 (a)로부터 최후의 미량의 산소를 제거하는 데 적절한 매질일 수 있음을 확인하였다. 미량의 산소 제거는 메틸클로로실란 합성의 일정한 고 반응성 및/또는 고 선택성을 확보하게 한다.
클로로메탄 (a)로부터의 산소는 직접 합성에 대해 더 이상 심각한 역효과를 나타내지 않는 비등점이 비교적 높거나 고체인 화합물을 형성한다. 형성된 이러한 화합물은, 필요한 경우, 역시 기체 스트림으로부터 용이하게 분리될 수 있다.
메틸클로로실란을 제조하는 방법은 회분식으로 또는 연속식으로 수행될 수 있다; 산업적 제조에서는, 연속식 변형법만이 사용된다. 연속식은 반응된 규소량과 반응 폐기물과 함께 방출된 촉매 및 경우에 따라 조촉매가, 바람직하게는 예비 혼합된 접촉 조성물로서, 연속적으로 치환되는 것을 의미한다. 연속식 직접 합성법은 클로로메탄이 유동 매질 및 반응물로서 동시에 사용되는 유동상 반응기에서 수행되는 것이 바람직하다.
요구되는 규소는 대개 분말이 되도록 분쇄하며 구리 촉매 및 조촉매와 혼합하여 반응에 사용하기 전에 접촉 조성물을 형성한다. 규소는 바람직하게는 입자 크 기가 700 ㎛ 이하, 특히 바람직하게는 입자 크기가 600 ㎛ 이하, 특히 500 ㎛ 이하로 사용된다. 사용되는 규소는 대체로 순도가 > 98%이다.
연속식 직접 합성법의 생산 캠페인(production campaign)은 유도 단계로 시작된다. 유도 단계의 초기에, 가열된 접촉 조성물로 염화메틸을 공급한다. 그 후 미정제 실란 형성이 시작되는 초기 단계를 수행한다. 반응은 초기에 저 선택성 및 저 반응성으로 진행한다. 그 후 안정한 생산 단계에 도달한다. 추가 접촉 조성물이 계속 공급된다. 생산 캠페인은 클로로메탄을 접촉 조성물에 더 이상 공급하지 않을 때 종결된다.
반응기의 연속식 공정에서, 목표 생성물인 디메틸디클로로실란을 기준으로 한 생산율은 주로 안정한 생산 단계 이후에는 생산 캠페인에서 감소한다. 따라서, 생산 캠페인은 특정 시기 이후에 중단되어야 한다. 생산 캠페인은 대체로 단지 수일에서 다수의 주간 동안 지속된다. 생산 캠페인이 종결된 후에, 반응기를 비우고, 접촉 조성물로 재투입하여, 상기의 반응 조건으로 되돌린다.
직접 합성법에서, 미반응 클로로메탄, 기체상 메틸클로로실란 및 경우에 따라 비말 동반 입자는 반응기로부터 방출된다. 비말 동반 입자는 반응 규소 입자, 미세 규소 입자, 촉매 및 조촉매/공촉매를 포함한다. 비말 동반 입자는, 필요한 경우, 하나 이상의 집진 장치에 의해서 기체 스트림으로부터 분리될 수 있고, 접촉 조성물의 대형 비말 동반 입자는 반응기로 재순환될 수 있다. 실란은 그 후 잔량의 폐기물 및 미반응 클로로메탄으로부터 분리되고 증류 장치로 이송된다.
본 방법은 유동상 반응기에서 수행하는 것이 바람직하며, 온도 범위는 바람 직하게는 250 ~ 400℃, 특히 바람직하게는 250 ~ 360℃, 특히 280 ~ 330℃에서 수행된다. 이는 최소 경비를 요구하므로, 본 방법은 대체로 주위 대기압에서, 즉 약 0.1 MPa ~ 0.5 MPa에서 수행되나, 더 높은 압력을 사용할 수도 있다.
바람직한 실시형태에서, 기체 스트림의 양은 반응기 내에 접촉 조성물 및 기체의 유동상이 형성되도록 선택된다. 미반응 클로로메탄 및 기체상 메틸클로로실란은 반응기로부터 방출된다. 접촉 조성물은 실온에서 개별 성분을 단순 혼합하여 제조된다. 반응기로 유입하기 전에 접촉 조성물의 처리는 가능하나 바람직한 실시형태에서는 수행되지 않는다.
본 발명의 방법에서, 구리의 형태는 금속성 구리, 구리 합금, 산화구리 및 염화구리 중에서 선택되는 것이 바람직하다. 산화구리는, 예를 들면, 산화구리 혼합물 형태 및 산화구리 (II) 형태의 구리일 수 있다. 염화구리는 CuCl 형태 또는 CuCl2 형태로 사용될 수 있으며, 대응 혼합물도 역시 가능하다.
접촉 조성물 중 구리를 0.3 ~ 10 중량%, 특히 0.5 ~ 7 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 특히 0.5 ~ 4.5 중량%로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서, 아연, 인, 주석 및 안티몬 중에서 바람직하게 선택되는 조촉매는 접촉 조성물에서 사용될 수 있다.
아연은 금속성 아연의 형태로, 또한 구리와의 합금으로, 필요하다면, 조촉매, 산화아연 또는 염화아연을 추가하여 사용되는 것이 바람직하다. 접촉 조성물에 사용되는 아연의 양은 0.001 ~ 1.0 중량%, 특히 0.010 ~ 0.50 중량%가 바람직하다.
접촉 조성물 중 주석 함량은 바람직하게는 5 ~ 100 ppm, 특히 바람직하게는 10 ~ 80 ppm, 특히 15 ~ 60 ppm이다.
클로로메탄 (a)는 새로 제조된 클로로메탄, 줄여서 "새로운 클로로메탄"이 바람직하다. 새로운 클로로메탄의 산소 함량은 가능한 한 적으며, 값비싼 추가적인 정제 단계를 사용하지 않는 것이 바람직하다.
클로로메탄 합성은 불활성 조건 하에서 수행되나, 산업적으로 제조된 클로로메탄 (a)는 사용된 원료로 인하여 약 10 ~ 50 부피ppm의 산소를 함유하므로 특정 산소 제거 방법을 사용하지는 않는다.
당업자라면, 예컨대 낮은 보란, 예를 들면 B2H6, 및 유기보란, 예를 들면 Me3B와 같은 휘발성 붕소 화합물이 산소와 매우 격렬히 반응함을 알 수 있을 것이다. 붕소 할로겐화물, 예를 들면 BCl3, 및 보란도 역시 물과 매우 격렬히 반응한다. 모든 경우에서, 비등점이 비교적 높은 B-O 구조가 형성된다. 붕소 할로겐화물, 보란 및 유기보란의 특성은, 예를 들면, 문헌 [Ullmanns's Encyclopedia of Industrial Chemistry (on CD-ROM); Release 2006, 7th Edition]에 기술되어 있다.
본 발명의 방법에서, 클로로메탄 (b) 중 비등점이 +15℃ 미만인 휘발성 붕소 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 비등점이 -40℃ ~ -15℃의 범위인 휘발성 붕소 화합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 특히, Me3B가 사용된다.
본 발명의 방법에서 클로로메탄 (b) 중 휘발성 붕소 화합물의 농도는 적어도 50 부피ppm, 바람직하게는 적어도 100 부피ppm, 특히 바람직하게는 적어도 200 부 피ppm이다.
직접 합성법에서, 휘발성 붕소 화합물은, 예를 들면, 적절한 반응 조건에 의해서 사용되는 원료 중에 존재하는 붕소 또는 붕소 화합물로부터 형성될 수 있으며, 클로로메탄 (b)에서 적어도 부분적으로 방출될 수 있다.
그러나, 휘발성 붕소 화합물은 클로로메탄 (b)에 첨가될 수도 있다.
문헌 [Ullmanns's Encyclopedia of Industrial Chemistry (on CD-ROM); Release 2006, 7th Edition]에서 기술되는 바와 같이 진한 황산으로 건조시킨 후, 메탄올과 HCl을 반응시켜 제조한 클로로메탄 (a)는, 선택된 공정 파라미터에 따라서, 통상 5 ~ 60 부피ppm의 H2O를 함유한다.
클로로메탄 중 수분의 역효과는 문헌 고찰 중 [Silicon for the Direct Process to Methylchlorosilanes; Harry Mortem Rong; thesis; University of Trondheim/Norway, Institute for Inorganic Chemistry; 1992; page 53]에 간략히 요약되어 있다. 상기 문헌에서는 물이 메틸클로로실란과 반응하여 반응 시스템에서 원치 않는 증착으로 유도될 수 있는 비등점이 높은 화합물을 형성한다는 점과 물/수분이 규소 입자 상의 반응 부위와 반응하고 이는 궁극적으로 반응성 감소로 유도된다는 점을 나타내고 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 클로로메탄 (b)는 메틸클로로모노실란을 포함한다. 메틸클로로모노실란은 물과 반응하여 비등점이 비교적 높은 Si-O-Si 화합물 및 HCl을 형성한다.
메틸클로로모노실란은 화학식 Hx(CH3)ySiClz(단, x+y+z = 4; z = 1, 2 또는 3 및 y = 1, 2 또는 3이다)의 화합물이 바람직하다.
클로로메탄 (b)는 0.10 MPa 및 20℃에서 m3당 바람직하게는 적어도 5 mg의 메틸클로로모노실란, 특히 바람직하게는 적어도 10 mg의 메틸클로로모노실란, 특히 적어도 30 mg의 메틸클로로모노실란을 함유한다.
형성된 메틸클로로실란은, 예를 들면 축합에 의해, 직접 합성 후에 반응기로부터 방출되는 생성물 혼합물로부터 분리된다. 잔류하는 기체 혼합물은 미반응 클로로메탄을 포함하며, 또한, 다양한 양의 불활성 기체류 예컨대 질소, 포화 탄화수소류 예컨대 메탄, 에탄, 프로판 및 이소부탄, 불포화 탄화수소류 예컨대 에텐 및 프로펜 및 수소를 포함한다. 메틸클로로실란을 분리하는 방법 및 조건에 따라, 잔류하는 기체 혼합물은 또한 휘발성 붕소 화합물 및 메틸클로로실란의 잔류물을 함유할 수 있다. 이 기체 혼합물은 클로로메탄의 농도를 증가시키기 위하여, 필요한 경우 전체적으로 또는 부분적으로, 추가 정제될 수 있으며, 이로써 직접 합성에 대한 고반응성을 얻을 수 있다. 적절한 정제 방법은, 예를 들면, 클로로메탄의 축합 및 잔류하는 기체상 성분의 제거 또는 다양한 형태의 증류 또는 표적화 흡수 또는 흡착이 있다.
본 방법의 바람직한 실시형태에서, 메틸클로로실란의 분리 및 주로 클로로메탄을 포함하는 기체 혼합물의 임의의 후속 정제는 휘발성 붕소 화합물 및 그 안에 존재하는 임의의 메틸클로로모노실란이 완전히 제거되지 않는 방식으로 수행된다. 따라서 기체 혼합물은 클로로메탄 (b)로서 사용되는 것이 바람직하다.
클로로메탄 (a) : 클로로메탄 (b)의 혼합비는 주로 직접 합성법의 반응률에 의존하며 통상 20:80 ~ 80:20의 범위에 있다. 그러나, 이로부터 벗어나는 비율도 역시 설정될 수 있다. 클로로메탄 (a)와 클로로메탄 (b)의 혼합은 직접 합성 반응기의 상류부에서 수행되는 것이 바람직하며, 가능한 한 직접적으로 이루어져야 한다. 2가지 생성물 스트림을 혼합하는 동안의 온도와 압력 및 또한 이들 생성물 스트림이 직접 합성 반응기 내로 유입되기 전 체류 시간은 중요도가 낮다.
붕소 화합물과 산소를 반응시켜 생성된 반응 생성물 및 경우에 따라 메틸클로로모노실란과 물을 반응시켜 생성된 반응 생성물은 0.10 MPa 및 20℃에서 액체이거나 또는 고체이며, 필요한 경우, 직접 합성 반응기 내로 공급되기 전에 클로로메탄 혼합물로부터 전체적으로 또는 부분적으로 분리될 수 있다. 이는, 예를 들면, 여과, 증류 또는 축합에 의해 달성될 수 있다. 그러나, 이들 화합물의 제거는 본 발명의 방법에서는 절대적으로 필요하지 않은데, 그 이유는 직접 합성법에서의 반응 생성물은 산소 또는 물과 반응하여 생성된 반응 생성물보다 역효과가 훨씬 더 작기 때문이다.
하기 실시예에서, 달리 지시한 바가 없다면,
a) 모든 양은 중량비로 사용되고;
b) 모든 압력은 0.10 MPa(abs.)이고;
c) 모든 온도는 20℃이다.
본 발명의 메틸클로로실란을 제조하는 방법은 미량의 산소를 제거하여 메틸클로로실란 합성의 일정한 고 반응성 및/또는 고 선택성을 확보하게 하는 등의 이점을 가진다.
분석 방법:
클로로메탄 중에 트리메틸보란과 같은 비등점이 낮은 붕소 화합물은 기체 크로마토그래피로 측정할 수 있다. 샘플은 계측 루프(metering loop)로 유입하는 것이 바람직하다. 샘플 용기, 샘플 라인, 계측 시스템 및 기체 공급으로부터 산소 및/또는 수분의 배제는 샘플 취급 중에 확보되어야 한다. 분리는 모세관 분리 칼럼에 의해서, 예를 들면, 35℃에서 디메틸폴리실록산 상으로 코팅되고, 내부 직경 0.2 mm, 필름 두께 0.5 ㎛인 50 m 칼럼을 사용함으로써 일어난다. 검출은 특정 검출기, 예를 들면, 상업용 사중극자 질량 분석기에 의해서 수행된다. 10 부피ppm의 검출 한계는 이러한 방식으로 실현될 수 있고, 바람직한 경우에는 심지어 더 낮은 검출 한계조차도 역시 가능하다. 트리메틸보란 함유 클로로메탄 샘플을 산소로 도핑하는 경우, 트리메틸보록신 및 다른 붕소-산소 화합물은 전술한 GC-MS 시스템을 이용하여 검출할 수 있다. 분자 산소는 존재하는 반응성 붕소 화합물이 완전히 반응한 경우에만 검출할 수 있다. 클로로메탄 중의 산소의 측정도 역시 이러한 GC-MS 시스템을 이용하여 수행할 수 있다. 2 부피ppm의 검출 한계는 실현될 수 있다. 본 방법의 산소 공백(oxygen blank)은 정밀하게 모니터링하여야 한다.
( 본발명에 따른) 절차:
문헌 [Handbook of Heterogeneous Catalysis: Edited by G. Ertl, H. Knoerzinger, J. Weitkamp, VCH Verlagsgesellschaft, mbH, Weinheim, 1997; Volume 4 "The Direct Process to Methylchlorosilanes (Mueller-Rochow Synthesis)", B. Pachaly, pages 1791 ~ 1793 및 도 1]에 기술된 바와 같이, 메틸클로로실란을 제조하기 위한 산업용 유동상 반응기 시스템에서, 메틸클로로실란의 분리 및 재순환 기체의 정제는 0.10 MPa 및 20℃에서 m3당 300 부피ppm의 트리메틸보란 및 49 mg의 클로로모노실란이 재순환 클로로메탄에 잔류하도록 수행되었다. 메틸클로로실란은 디메틸클로로실란, 메틸디클로로실란, 메틸트리클로로실란, 디메틸디클로로실란 및 트리메틸클로로실란의 혼합물이었다.
사용되는 새로운 클로로메탄은 30 부피ppm의 산소와 20 부피ppm의 물을 함유하였다. 재순환 클로로메탄 및 새로운 클로로메탄은 60:40의 비율로 직접 혼합하였고, 기체 필터를 통과시켰으며 유동상 반응기 내로 유입하였다. 하기 조성물을 가지는 밝은 색 고체를 기체 필터에 증착시켰다: 규소 44.0 중량%; 염소 7.4 중량%; 탄소 17.4 중량%; 산소 25.3 중량%; 수소 5.1 중량%; 붕소 0.2 중량%. 기체 필터의 기체 혼합물 하류부의 산소 함량 및 함수량은 검출 한계 이하였다. 이는 산소 및 필요한 경우 수분이 재순환 클로로메탄 중의 붕소 화합물 및 필요한 경우 메틸클로로실란에 의해서 새로운 클로로메탄으로부터 제거되었음을 확증한다.

Claims (8)

  1. 규소 및 구리 촉매를 포함하는 접촉 조성물(contact composition)과 클로로메탄을 반응시켜 메틸클로로실란을 직접 합성하는 방법으로서,
    사용되는 클로로메탄 중 산소의 농도가
    (a) 산소를 함유하는 클로로메탄 및
    (b) 기체상 붕소 화합물을 함유하는 클로로메탄
    의 혼합에 의해 감소되는 것인 방법.
  2. 제1항에 있어서, 연속적으로 수행되는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 직접 합성 후에 반응기로부터 방출되는 생성물 혼합물 중에 존재하는 휘발성 붕소 화합물이 완전히 제거되지 않으며, 클로로메탄을 포함하는 생성된 기체 혼합물이 클로로메탄 (b)로서 사용되는 것인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 클로로메탄 (a) : 클로로메탄 (b)의 혼합비가 20:80 ~ 80:20인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 클로로메탄 (b) 중 휘발성 붕소 화합물의 농도는 적어도 50 부피ppm인 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 클로로메탄 (b)는 추가로 메틸클로로모노실란을 함유하는 것인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 클로로메탄 (b)는 0.10 MPa 및 20℃에서 m3당 적어도 5 mg의 메틸클로로모노실란을 함유하는 것인 방법.
  8. 제6항에 있어서, 직접 합성 후에 반응기로부터 방출되는 생성물 혼합물 중에 존재하는 메틸클로로모노실란이 완전히 제거되지 않는 것인 방법.
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