KR100926796B1 - 티오메틸페놀 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
구 분 | 염기 (당량) | 반응시 산 (당량) | 용매 (당량) | 반응조건 (℃, 시간) | 전환율 (%) | 순도 (%) |
실시예 1 | 디메틸아민 (0.2) | 아세트산 (0.15) | 물 (5) | 100, 3 | 100 | 97 |
실시예 2 | 디에틸아민 (0.2) | 인산 (0.15) | 물 (3) | 100, 3 | 100 | 95 |
실시예 3 | 디프로필아민 (0.2) | 프로판닉산 (0.1) | 물 (4) | 150, 5 | 70 | 94 |
실시예 4 | 벤질메틸아민 (0.2) | 프로판닉산 (0.1) 인산 (0.05) | 물 (4) | 120, 2 | 100 | 96 |
구 분 | 염기 | 용매 | 반응조건 (℃, 시간) | 전환율 (%) | 순도 (%) |
비교예 1 | 디메틸아민 | - | 120, 6 | 79 | 89 |
비교예 2 | 디프로필아민 | - | 150, 5 | 0 | 0 |
비교예 3 | 디부틸아민 | - | 150, 5 | 0 | 0 |
비교예 4 | 디메틸아민 | 메탄올 | 120, 6 | 35 | 80 |
비교예 5 | 디프로필아민 | 물 | 150, 5 | 0 | 0 |
비교예 6 | 벤질메틸아민 | 물 | 130, 5 | 100 | 93 |
구 분 | 정제시 산 (당량) | 투과도 (%) | 황색지수 (YI) |
비교예 7 | - | 76 ∼ 88 | 21.7 |
실시예 8 | 인산 (2) | 94 | 5.1 |
실시예 9 | 톨루엔 술폰산 (2) | 97 | 4.1 |
실시예 10 | 헤테로 산 (클레이, nanocor사) (4) | 93 | 8.3 |
Claims (11)
- i) 직쇄형 아민의 염기(base)와 산(acid)이 동시에 존재하는 조건하에서, 다음 화학식 2로 표시되는 페놀 유도체, R2SH로 표시되는 메르캅탄 유도체, 및 파라포름알데히드를 용매하에서 반응을 수행하여 반응생성물을 얻고ii) 상기반응생성물을 염기 1 당량에 대하여, 산(acid)을 1 ∼ 50 당량 범위로 사용하여 정제하는 것을 특징으로 하는 다음 화학식 1로 표시되는 티오메틸페놀 유도체의 제조방법 :[화학식 2][화학식 1]상기 화학식 1 및 2에서,R1는 수소원자, 또는 C1 ∼ C16의 직쇄 또는 분쇄 알킬기, 방향족을 포함하는 알킬기를 나타내고; R2는 C1 ∼ C16의 직쇄 또는 분쇄 알킬기, 방향족을 포함하는 알킬기를 나타내고; m은 0 또는 1을 나타내고; m이 0일 때 X는 수소원자를 나타내고, m이 1일 때 X는 -(CH2)n-, 또는 -CMe2-를 나타내며; n은 0 또는 1 ∼ 8의 정수이다.
- 제 1 항에 있어서, 상기 염기는 디메틸아민, 디에틸아민, 벤질메틸아민 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 티오메틸페놀 유도체의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 산은 유기산 및 무기산 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 티오메틸페놀 유도체의 제조방법.
- 제 3 항에 있어서, 상기 유기산은 카르복실산, 황산 및 인산 중에서 선택된 작용기를 갖는 지방족 및 방향족 유기산, 또는 알킬기(alkyl), 알케닐기(alkenyl), 아릴기(aryl), 하이드록시기, 티올기, 아민기, 에테르기, 에스터기, 아미드기, 케톤기, 알데히드기, 에테르기, 카르복실기, 설폰기 및 인산기 중에서 선택된 1종 또 는 2종 이상의 기능기와 카르복실산, 황산 및 인산 중에서 선택된 작용기를 동시에 갖는 지방족 및 방향족 유기산인 것을 특징으로 하는 티오메틸페놀 유도체의 제조방법.
- 제 3 항에 있어서, 상기 무기산은 H2CO3, H2SO4, H3PO4, 클레이(clay), 양이온교환수지, 및 실리카-폴리머 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 티오메틸페놀 유도체의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 염기는 페놀 유도체 1 당량에 대하여 0.05 ∼ 0.5 당량 범위로 사용되는 것을 특징으로 하는 티오메틸페놀 유도체의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 산은 염기 1 당량에 대하여 0.01 ∼ 0.9 당량 범위로 사용되는 것을 특징으로 하는 티오메틸페놀 유도체의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 용매는 물 또는 알코올인 것을 특징으로 하는 티오 메틸페놀 유도체의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 용매는 염기 1 당량에 대하여 0.5 ∼ 50 당량 범위로 사용되는 것을 특징으로 하는 티오메틸페놀 유도체의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 반응온도는 50 ∼ 150 ℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 것을 특징으로 하는 티오메틸페놀 유도체의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 정제되어 제조된 티오메틸페놀 유도체는 황색지수(YI)가 1 ∼ 15 범위를 유지하는 것을 특징으로 하는 티오메틸페놀 유도체의 제조방법.
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Families Citing this family (3)
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CN104761478A (zh) * | 2014-06-27 | 2015-07-08 | 江苏佳华新材料科技有限公司 | 抗氧剂2,4-(二辛硫醇-6-甲基)苯酚的制备方法 |
CN113045462B (zh) * | 2021-03-24 | 2021-12-21 | 江苏极易新材料有限公司 | 抗氧化剂1520的合成方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR950009748B1 (ko) * | 1986-12-24 | 1995-08-28 | 시바-가이기 아게 | 메르캅토메틸페놀의 제조방법 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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EP1146038B1 (en) | 2000-04-12 | 2004-06-16 | Kumho Monsanto, Inc. | Novel antioxidant and method of producing the same |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022092655A1 (ko) | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 금호석유화학 주식회사 | 티오메틸페놀 유도체의 제조방법 |
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