KR100910374B1

KR100910374B1 - 단량체 용액 내에서 다기능성 젤화물질에 의해 형성되는유기젤 및 이들의 중합방법 그리고 이로부터 얻어진나노파이버가 삽입된 고분자 복합체

Info

Publication number: KR100910374B1
Application number: KR1020070128138A
Authority: KR
Inventors: 장지영; 강석훈; 정병문
Original assignee: 재단법인서울대학교산학협력재단
Priority date: 2007-12-11
Filing date: 2007-12-11
Publication date: 2009-08-04
Also published as: KR20090061216A

Abstract

본 발명은 단량체 용액 내에서 다기능성 젤화물질에 의해 형성되는 유기젤 및 이들의 중합방법 그리고 이로부터 얻어진 나노파이버가 삽입된 고분자 복합체에 관한 것이다.

상세하게는 본 발명은 두가지 서로 다른 광중합기인 아크릴기와 다이아세틸렌기를 함유하는 다기능성 젤화 물질을 합성하여 아크릴 용매를 젤화 시켰다. 젤 상태에서 단량체 용매의 아크릴기와 젤화제의 아크릴기는 자외선조사에 의해 중합되었고 동시에 젤구조를 묶어 고분자 매질을 형성시켰다. 젤에서 파이버구조를 형성하는 젤화 물질의 다이아세틸렌기는 중합되어 고분자 나노파이버를 형성하였다. 이러한 유기젤의 독특한 이질적인 구조를 이용하여 제조한 기능성 물질은 다양한 분야에 응용이 가능하다.

유기젤, 다기능성 젤화물질, 나노파이버, 고분자 복합체

Description

단량체 용액 내에서 다기능성 젤화물질에 의해 형성되는 유기젤 및 이들의 중합방법 그리고 이로부터 얻어진 나노파이버가 삽입된 고분자 복합체{An Organogel Formed by a Hetero-bifunctional Gelator in a Monomeric Solvent and Polymerization thereof, and Polymer Matrix Embedded Nanofibers obtained Therefrom}

유기젤의 중합은 중합반응성 젤화제를 사용하는 또는 단량체 용매를 사용하는 두가지 방법에 의해서 수행된다. 여기에 본 발명자들은 두 가지 서로 다른 광중합기인 아크릴기와 다이아세틸렌기를 함유하는 다기능성 젤화물질을 합성하여 아크릴 용매를 젤화 시켰다. 젤 상태에서 단량체 용매의 아크릴기와 젤화제의 아크릴기는 자외선조사에 의해 중합되었고 동시에 젤구조를 묶어 고분자 매질을 형성시켰다. 젤에서 파이버구조를 형성하는 젤화 물질의 다이아세틸렌기는 중합되어 고분자 나노파이버를 형성하였다.

물리화학적 안정성을 가지는 이방성재료는 분자인식, 선택적 전달과 분리 시스템에 응용될 수 있어 매우 중요하다. 반응성 저분자량 화합물들의 초분자상태 중합은 규칙적인 구조를 갖는 재료를 얻는 좋은 방법으로, 예를 들면 수화 양친성물질들의 중합을 통해 다양한 라멜라, 베시큘라, 이중연속 큐빅과 육각기둥 구조의 고분자가 제조되었다. 또한 배향된 액정상에서의 반응성 메소젠의 중합반응으로 이방성 고분자필름이 제조되었다(참고문헌 1-5).

유기젤은 일반적으로 5 wt% 이하의 소량의 젤화분자들이 자기조립 과정을 거쳐 3차원적 네트워크을 형성함으로써 생성되는 특이한 물질이다. 최근에 비등방성 나노재료로서 유기젤에 대한 관심이 높아지면서 다양한 구조의 유기젤화 화합물들이 보고되었다((참고문헌 6-7).

그러나 유기젤은 젤화 분자들 간의 비공유결합으로 네트워크를 형성하여 열적, 기계적 안정성이 없으며 반응성 젤화 물질의 개발과 젤 상태 중합에 대한 연구를 통해 이러한 문제점을 해결할 수 있을 것으로 기대된다.

다음 문헌들은 본 발명의 참고문헌으로 소개하였다:

참고문헌:

1. A. Mueller, D. F. O'Brien, Chem . Rev . 2002, 102, 727.

2. J. Y. Chang, J. H. Baik, C. B. Lee, M. J. Han, S.-K. Hong, J. Am . Chem. Soc . 1997, 119, 3197.

3. K. Ichmura, Chem . Rev . 2000, 100, 1847.

4. J. Y. Chang, S. W. Nam, C. G. Hong, J.-H. Im, J.-H. Kim, M. J. Han, Adv. Mater . 2001, 13, 1298.

5. H. J. Cho, K. Seo, C. J. Lee, H. Yun, J. Y. Chang, J. Mater . Chem . 2003, 13, 986.

6. P. Terech, R. G. Weiss, Chem . Rev . 1997, 97, 3133.

7. D. J. Abdallah, R. G. Weiss, R. G. Adv . Mater. 2000, 12, 1237.

본 발명의 목적은 단량체 용액 내에서 다기능성 젤화물질에 의해 형성되는 유기젤 및 이들의 중합방법 그리고 이로부터 얻어진 나노파이버가 삽입된 고분자 복합체에 관한 것이다.

이러한 목적을 달성하기위해 본 발명자들은 노력하였고, 유기젤의 중합을 통하여 고분자 매트릭스내에 나노파이버의 삽입을 시도하였다. 유기젤은 열가역적이고 점탄성적인 특성을 가지고 있으며, 젤화 물질과 유기용매로 이루어져 있다. 또한 젤화 물질의 자기조립에 의하여 형성되는 나노단위의 파이버가 젤상태에서 균일하게 분산되는 독특한 구조를 가진다. 나노파이버의 균일한 분산은 고분자 나노복합체(nanocomposite)의 제조에 중요관심사로, 결국, 본 발명자들은 고분자화 가능한 젤화 물질의 개발과 젤상태에서의 중합반응에 대해 많은 연구를 하였다.

상기와 같은 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 두 가지 광중합기(아크릴, 다이아세틸렌)를 가지는 다기능성 젤화물질을 처음으로 제시하였다.

유기젤의 중합은 중합반응성 젤화제를 사용하거나 또는 단량체 용매를 사용하는 두 가지 방법에 의해서 수행된다. 여기에 본 발명자들은 두 가지 서로 다른 광중합기인 아크릴기와 다이아세틸렌기를 함유하는 다기능성 젤화물질을 합성하여 아크릴 용매를 젤화 시켰다. 젤 상태에서 단량체 용매의 아크릴기와 젤화제의 아크 릴기는 자외선조사에 의해 중합되었고 동시에 젤구조를 묶어 고분자 매질을 형성시켰다. 젤에서 파이버구조를 형성하는 젤화 물질의 다이아세틸렌기는 중합되어 고분자 나노파이버를 형성하였다.

결과물인 고분자다이아세틸렌 나노파이버는 형광성을 띄고 그들의 엉킨구조는 형광현미경에 의해 직접 관찰되었다. 고분자 매질에 삽입된 나노파이버를 준비하는 과정은 도 1에 체계적으로 도시되었다.

상세하게는 본 발명의 유기젤은 다음 반응도식1에 제시된 방법에 따라 합성하였다:

반응도식1. 다기능성 젤화물질의 합성

단계별 반응조건:

a) 염화 아크릴로일, TEA, THF, 0 ^oC.

b) 4,4’-비페닐디올, K₂CO₃,DMF, 60^oC.

c) 메탄올, DCC, DMAP, 디에틸에테르, r.t.

d) 1-도데신(4a)), 1-테트라데신(4b), 1-헥사데신(4c), 피리딘, 메탄올, 아세트산 구리(II), 환류.

e) H₂O, KOH, 에탄올, THF, 환류.

f) DCC, DMAP, CH₂Cl₂, r.t.

본 발명에서 사용하는 용어는 이분야의 당업자에게 잘 알려진 용어로서 이를 설명하면 다음과 같다:

TEA : 트리에틸아민

THF : 테트라하이드로푸란

DMF : 디메틸포름아미드

DMAP : 디메틸아미노피리딘

DCC : 디시클로헥실카보디이미드

MMA : 메틸 메타크릴레이트

HMA : 헥실 메타크릴레이트

AN : 아크릴로나이트릴

r.t. : 실온

다기능성 유기젤 화합물(6)은 상기 반응도식1에 따라 합성하였다. 4,4`-비페닐디올과 아크릴 화합물을 연결시켜 화합물(2)를 만들었고 헵타데카-4,6-디인오산 화합물(5)는 메틸 펜티노에이트 화합물(3)과 1-도데신의 반응 그리고 가수분해 반응으로 만들어졌다. 수산기를 갖는 아크릴 화합물(2)와 카르복시산이 있는 화합물(5)를 디클로로메틸내에서 DCC를 사용하여 반응시키어 젤화제 화합물(6)을 만들 었다. 합성물의 구조는 ¹H과 ¹³C-NMR, IR, 그리고 원소분석으로 증명되었다.

본 발명은 유기용매 중에 디시클로헥실카보디이미드(DCC)의 존재하에 4-히드록시-4'-[6-(아크릴로일옥시)헥실옥시]비페닐과 다음 화학식(II)의 화합물을 가하고, 질소대기중에서 반응시키는 것을 포함함을 특징으로 하는 다음 화학식(I)의 유기젤 화합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다:

상기식에서, n은 9 내지 13의 정수이다.

바람직하게는 상기 n이 9, 11 또는 13의 정수이다.

또한 바람직하게는 상기 유기용매 중에 디메틸아미노피리딘(DMAP)를 추가로 가할 수 있다.

본 발명은 또한, 상기 화학식(I)의 화합물의 헥실 메타크릴레이트(HMA) 유기젤을 광중합하는 것을 특징으로 하는 나노파이버가 삽입된 고분자 복합체의 제조 방법 및 이러한 방법에 의해 얻어진 나노파이버가 삽입된 고분자 복합체에 관한 것이다:

상기식에서, n은 9 내지 13의 정수이다.

바람직하게는 상기 n이 9, 11 또는 13의 정수이다.

바람직하게는 상기 광개시제는 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 또는 2,6 디-3차-부틸 4-메틸페놀로부터 선택할 수 있다.

화합물(6)은 실온에서 n-헥산, 데칸, 시클로헥산, 아세토니트릴, 메탄올, 및 에탄올을 포함하는 통상적인 용매중에서 젤을 형성하는 능력을 보여주었다. 임계 젤화 농도는 데칸에서 0.1 wt%이었다.

메틸 메타크릴레이트 (MMA), 헥실 메타크릴레이트 (HMA), 그리고 아크릴로니트릴 (AN)의 졸-젤 전이온도는 1.5 무게 분율 농도(wt%)에서 각각 6.5, 13.5 및 10℃ 이었다.

아크릴 고분자를 형성하는 유기젤의 중합은 광조사에 의해서 수행되었다. HMA, 화합물(6) (1.5 wt%)과 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논(광개시제 4 wt%)의 젤에 48 시간동안 0℃에서 자외선(고압수은등, 3 mW/cm²)을 조사하였다. 비닐기의 중 합여부는 ¹H-NMR로 확인하였다.

¹H-NMR 분석으로 6.3~5.5 ppm 사이에서 나타나는 HMA와 화합물(6)의 비닐기 수소피크가 사라짐을 확인함으로써 모두 중합에 참여하였음을 알 수 있었다. 도 2는 탄소막 구리격자 위에서 시료를 처리하여 찍은 TEM 사진들로 도 2a는 데칸에서 건조된, 그리고 도 2b는 HMA에서 중합된 유기젤의 가시화된 개별적인 이미지들이다. 데칸에서 건조된 젤은 50에서 200 나노미터 범위의 지름을 가지는 엉킨 파이버를 보였다(참고, 도 2a).

HMA에서 중합된 젤의 경우에 있어서는 나노파이버들이 보다 섬세하게 분산되어 있었고 지름은 약 10에서 100나노미터였다(참고, 도 2b).

이 같은 현상은 HMA의 중합이 젤구조를 고정하여 더 이상의 파이버 엉킴을 막았기 때문에 나타난 결과로서 간주되어진다.

중합된 젤은 상대적으로 짧은 공액길이를 가진 폴리다이아세틸렌으로 인해 황변화 현상을 보였다. 365 nm의 파장대를 가지는 자외선을 조사하면, 중합된 젤은 강한 형광을 나타냈다. 도 3a와 b는 각각 HMA내에 화합물(6)(1.5 wt %)에 의해 형성된 졸과 중합된 젤의 자외선과 광루미네선스 분광기 분석 도표들이다. 졸은 264 nm에서 최대의 흡수와 약한 형광을 보였다. 중합 후에는 폴리다이아세틸렌의 형성에 의해 최대흡수가 333 nm로 적색편이 되었고 형광의 세기는 증가되었으며, 최대방출피크는 450 nm에서 관찰되었다.

중합에 의해 유도되는 형광은 공초점레이저주사현미경 (CLSM)으로 관찰 시 고분자 매트릭스 내에 분산된 나노파이버들을 가시화시켰다. 두께가 약 30마이크로인 두장의 필름을 HMA와 화합물(6)을 1.5 또는 10 wt% 의 농도로 형성된 젤을 광조사하여 제조하였다. 필름의 CLSM이미지들은 458 nm의 아르곤이온 레이저로 여기시키고 475 nm 이상에서 방출을 감지하여 얻었다. 매트릭스내에 분산된 형광나노파이버는 도 4a와 4b에 선명하게 나타나 있었으며 파이버들은 예상대로 10 wt%의 젤로부터 형성된 필름 내에 매우 밀집되게 분산되어 있었다.

또한 필름을 연신하여 나노파이버를 배열할 수도 있었다. 약 50마이크로미터의 두께를 가지는 필름은 80℃에서 두께가 약 20마이크로미터의 두께가 될 때까지 연신되었고 형광성 나노파이버들이 CLSM에 의하여 연신 방향으로 배열되었음이 확인되었다.

더 나아가 화합물(6)과 HMA를 이용하여 선택적 광중합을 통한 패턴화된 이미지를 얻었다. 이 같은 젤 상태에서의 형광 이미지 개발은 광전자 매체로의 잠재적 응용가능성을 높일 수 있다. HMA에 화합물(6)(10 wt%)과 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논(4 wt%)을 녹이고 이 용액을 70℃에서 두 장의 유리기판에 주입한 뒤 상온으로 냉각시켜 젤화 거동을 유도하였다.

HMA와 화합물(6)의 아크릴기를 약 10분 동안 365 nm의 빛으로 우선 중합하여 고분자필름을 형성하였다. 이후 포토마스크를 통하여 고압력 수은아크등을 48시간동안 조사하여 다이아세틸렌기를 중합하였다. 도5는 CLSM을 통하여 관찰한 형광 패턴된 이미지이다. 고압력 수은아크등이 조사된 부분은 폴리다이아세틸렌기의 형성 에 의해서 강한 형광을 나타냈고 광이 차단된 부분은 형광을 보이지 않았다.

본 발명에서는 두가지 광중합기(아크릴, 다이아세틸렌)를 가지는 다기능성 젤화물질을 처음으로 제시하였다. HMA에서 형성된 유기젤 필름은 광중합에 의해서 제조되었고 형광 폴리다이아세틸렌 나노파이버는 고분자 HMA 매트릭스내에 삽입되었다. 형광패턴된 이미지는 마스크를 이용한 선택적인 광중합에 의해 얻었다. 다기능성 젤화물질을 사용하여 유기젤의 독특한 이질적인 구조를 안정화 시킨 시도는 새로운 기능성 물질 제조법으로서 다양한 분야에 응용이 가능하다.

하기에서는 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위는 이들 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.

본 발명의 화합물에 대한 ¹H 및 ¹³C NMR 스펙트럼 분석은 BRUKER Avance DPX- 300 및 Avance 500 spectrometer를 사용하여 측정하였다. 푸리에 변환 적외선(FT-IR)스펙트럼은 KBr 펠릿을 사용하여 Perkin Elemer Spectrum GX I으로 얻었고, 원소분석은 CE instrument EA 1110 분석기를 사용하여 수행하였다. 광학현미경분석은 Mettler Toledo FP 82HT 가열 스테이지 및 Mettler Toledo FP 90 중심 프로세스 조절기가 설치된 Leica DM LP 를 사용하여 수행하였다. UV-Vis 스펙트럼은 Sinco 3150 분광기를 사용하여 얻었고, 형광 스펙트럼은 Shimadzu RF-5310PC 분광형광기로 기록하였고, 형광 이미지는 Carl Zeiss-LSM510 공초점레이저 주사현미경을 사용하여 얻었다. SEM 이미지는 JEOL JSM-6330F 현미경을 사용하여 얻었고, TEM 이미지는 200keV에서 JEM-2000EXII 현미경에 의해 얻었다.

[실시예]

다음 실시예에 의해 광중합기를 함유하는 다기능성 젤화물질(6,7,8)을 합성하였다.

[실시예 1]

6-브로모헥실 아크릴레이트의 합성 (1)

THF 30 ml에 6-브로모헥산-1-올 5.0g과 트리에틸아민 3.1g이 혼합된 용액을 질소기류하에 0℃에서 교반시키고, 염화 아크릴로일 2.7g을 천천히 적하 시킨 후 3시간동안 반응시켰다. 생성된 고체를 여과필터로 제거하고 용매를 농축시킨 후 남은 생성물을 디에틸 에테르로 추출(x3)하였다. 실리카겔 컬럼크로마토그래피 정제방법 (아세트산에틸 : 헥산 1:8)을 이용하여 4.5g(수율 : 70%)의 화합물 1을 얻었 다.

¹H NMR (CDCl₃, ppm): ?δ 6.45 (d, J = 17.3 Hz, =CH, 1H), 6.19 (dd, J = 10.4, 7.0 Hz, =CH, 1H), 5.86 (d, J = 10.4 Hz, =CH, 1H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, -OCH₂, 2H), 4.07 (t, J = 6.6 Hz, -CH₂Br, 2H), 1.92 (m, -OCH₂CH₂-, 2H), 1.74 (m, -CH₂CH₂Br, 2H), 1.54-1.34 (m,-CH₂-, 4H).

[실시예 2]

4-히드록시-4`-[6-(아크릴로일옥시)헥실옥시]비페닐의 합성 (2)

DMF 20 ml에 4,4`-비페닐디올 l.7g, 탄산 칼륨 1.3g, 요오드화 칼륨 소량 혼합된 용액을 질소기류하에 60도에서 교반시키고, 화합물(1) 2.0g을 천천히 적하 시킨 후 20시간 동안 반응시켰다. 반응용액은 증류수 100 ml에 부어 침전물을 얻었고, 얻어진 침전물을 여과하고 MgSO₄로 물을 제거하였다. 아세트산에틸 : 헥산 = 1:8 (v/v) 용액을 전개용매로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 생성물을 분리하고, 에탄올을 사용하여 재결정하여 1.6g (수율 : 55%)의 화합물(2)를 얻었다.

¹H NMR (CDCl₃, ppm): δ 7.46 (dd, 중첩, Ar, 4H), 6.95 (dd, 중첩, Ar, 4H), 6.45 (d, J = 17.3 Hz, =CH, 1H), 6.19 (dd, J = 10.4, 7.0 Hz, =CH, 1H), 5.86 (d, J = 10.4 Hz,=CH, 1H), 4.82 (s, -OH, 1H), 4.21 (t, J = 6.6 Hz, -OCH₂, 2H), 4.02 (t, J = 6.6 Hz, -ArOCH₂-, 2H), 1.84-1.70 (m, -OCH₂CH₂-, 4H), 1.52-1.46 (m, -CH₂-, 4H).

[실시예 3].

메틸 펜티노에이트의 합성 (3)

디에틸 에테르 15 ml에 펜티노산 l0.0g과 메탄올 9.8g 혼합된 용액을 질소기류하에 상온에서 교반시키고 DCC 25.2g과 DMAP 1.2g을 순차적으로 넣어 6시간 동안 반응시켰다. 생성된 고체를 여과필터로 제거하고 여과액을 농축한 후 아세트산에틸 : 헥산 = 1:3 (v/v) 용액을 전개용매로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 7.4g (수율 : 65%)의 화합물(3)을 분리하였다.

¹H NMR (CDCl₃, ppm): δ 3.72 (s, -OCH₃, 3H), 2.57 (tt, 중첩, -CH₂-, 4H), 2.00 (s, ≡CCH, 1H).

[실시예 4a]

메틸 헵타데카-4,6-디인오에이트의 합성 (4a)

피리딘/THF 80/80 ml에 화합물(3) 2.0g, 1-도데신 5.9g, 아세트산 구리(II) 8.1g을 넣고 혼합된 용액을 60도 질소기류하에 18시간동안 환류시켰다. 생성된 고체를 여과필터로 제거하고 여과액을 농축한 후 아세트산에틸 : 헥산 = 1:3 (v/v) 용액을 전개용매로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 1.7g (수율 : 35%)의 화합물(4)를 분리하였다.

¹H NMR (CDCl₃, ppm): δ 3.72 (s, -OCH₃, 3H), 2.57 (tt, 중첩, -OOCCH₂CH₂-, 4H), 2.28 (t, J = 7.0 Hz, ≡CCH₂, 2H), 1.58?≡CCH₂CH₂, 2H), 1.40-1.28 (m, -CH₂-, 14H), 0.92 (t, J = 6.4 Hz, -CH₃, 3H).

[실시예 4b]

메틸 헵타데카-4,6-디인오에이트의 합성 (4b)

화합물(4a)와 같은 합성 방법을 사용하여 1.3g (수율 : 60%)의 화합물(4b)를 얻었다.

[실시예 4c]

메틸 헵타데카-4,6-디인오에이트의 합성 (4c)

화합물(4a)와 같은 합성 방법을 사용하여 1.5g (수율 : 50%)의 화합물(4c)를 얻었다.

[실시예 5a]

헵타데카-4,6-디인오산의 합성 (5)

THF 60 ml에 화합물(4) 1.5g과 에탄올/물 (5/1, 100ml)에 녹인 수산화칼륨 0.6g을 넣고 혼합된 용액을 4시간동안 환류 시켰다. THF와 에탄올을 농축한 후 염산으로 pH 4~5를 맞췄다. 이 과정에서 생성된 침전물을 여과하고 MgSO₄로 물을 제거한 뒤 헥산에 재결정하여 1.4g (수율 : 85%)의 화합물 (5)를 얻었다.

¹H NMR (CDCl₃, ppm): δ 2.61 (tt, 중첩, -OOCCH₂CH₂-, 4H), 2.24 (t, J = 7.1 Hz, ≡CCH₂, 2H), 1.52 (m, ≡CCH₂CH₂, 2H), 1.40-1.26 (m, -CH₂-, 14H), 0.91 (t, J = 6.4 Hz, -CH₃, 3H).

[실시예 5b]

메틸 헵타데카-4,6-디인오에이트의 합성 (5b)

화합물(5a)와 같은 합성 방법을 사용하여 1.7g (수율 : 91%)의 화합물(5b)를 얻었다.

[실시예 5c]

메틸 헵타데카-4,6-디인오에이트의 합성 (5c)

화합물(5a)와 같은 합성 방법을 사용하여 1.1g (수율 : 88%)의 화합물(5c)를 얻었다.

[실시예 6]

광중합기를 함유하는 다기능성 젤화물질의 합성 (n = 9)(6)

디클로로메탄 30 ml에 화합물(2) 1.3 g과 화합물(5) 1.0g가 혼합된 용액을 질소기류하에 상온에서 교반시키고 DCC 1.0g과 DMAP 0.1g을 순차적으로 넣어 6시간동안 반응시켰다. 생성된 고체를 여과필터로 제거하고 여과액을 감압농축한 후 THF : 헥산 = 1:3 (v/v) 용액을 전개용매로 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 2.2g (수율 : 67%)의 화합물(6)을 분리하였다.

¹H NMR (CDCl₃, ppm): δ 7.58 (dd, 중첩, Ar, 4H), 7.18 (d, J = 17.3 Hz, COOAr, 2H), 6.99 (d, J = 6.7 Hz, -OAr, 2H), 6.45 (d, J = 8.8 Hz, =CH, 1H), 6.19 (dd, J = 10.4, 7.0 Hz, =CH, 1H), 5.86 (d, J = 10.4 Hz, =CH, 1H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, -OCH₂, 2H), 4.05 (t, J = 6.6 Hz, -ArOCH₂-, 2H), 2.84 (t, J = 6.5 Hz, -OOCCH₂-, 2H), 2.76 (t, J = 7.3 Hz, -OOCCH₂CH₂-, 2H), 2.28 (t, J = 7.0 Hz, ≡CCH₂, 2H), 1.85-1.73 (m, -OCH₂CH₂-, 4H), 1.58-1.29 (m, -CH₂-, 20H), 0.93 (t, J = 6.5 Hz, -CH₃, 3H). 원소분석 C₃₈H₄₈O₅: 계산치(실측치): C, 78.05 (78.29); H, 8.27 (8.39).

[실시예 7]

광중합기를 함유하는 다기능성 젤화물질의 합성 (n = 11)(7)

화합물(6)과 같은 합성 방법을 사용하여 0.6g (수율 : 69%)의 화합물(7)을 얻었다.

[실시예 8]

광중합기를 함유하는 다기능성 젤화물질의 합성 (n = 13)(8)

화합물(6)과 같은 합성 방법을 사용하여 2.2g (수율 : 67%)의 화합물(8)을 얻었다.

도 1은 나노파이버가 삽입된 고분자 복합체의 형성 과정을 나타낸 공정도.

도 2a는 화학식(I)의 화합물과 데칸으로 형성된 유기젤을 건조 후 얻은 TEM 이미지 사진

도 2b는 화학식(I)의 화합물과 헥실 메타크릴레이트(HMA)으로 형성된 유기젤을 중합 후 얻은 TEM 이미지 사진

도 3a는 화학식(I)의 화합물(1.5 wt %)과 HMA으로 형성된 졸과 중합된 젤의 자외선 분광기 분석 그래프

도 3b는 화학식(I)의 화합물(1.5 wt %)과 HMA으로 형성된 졸과 중합된 젤의 광루미네선스 분광기 분석 그래프

도 4는 화학식(I)의 화합물(1.5 또는 10 wt %)과 HMA으로 형성된 젤의 중합체와 그를 연신한 후 얻은 공초점레이저주사현미경 (CLSM) 이미지 사진

도 5는 CLSM을 통하여 관찰한 화학식(I)의 화합물(10 wt %)과 HMA으로 형성된 젤을 마스크를 통하여 광중합 후 얻은 형광패턴 이미지 사진

Claims

다음 화학식(I)로 표시되는 유기젤 화합물:

상기식에서, n은 9 내지 13의 정수이다.
제 1항에 있어서, 상기 n이 9, 11 또는 13의 정수인 것을 특징으로 하는 유기젤 화합물.
4-히드록시-4'-[6-(아크릴로일옥시)헥실옥시]비페닐과 다음 화학식(II)의 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음 화학식(I)의 유기젤 화합물의 제조방법:

상기식에서, n은 9 내지 13의 정수이다.
제 3항에 있어서, 상기 n이 9, 11 또는 13의 정수인 것을 특징으로 하는 유기젤 화합물의 제조방법.
광개시제의 존재하에, 다음 화학식(I)의 화합물과 헥실 메타크릴레이트(HMA)으로 형성된 유기젤에 자외선을 조사함을 특징으로 하는 나노파이버가 삽입된 고분자 복합체의 제조 방법 :

상기식에서, n은 9 내지 13의 정수이다.
제 5 항에 있어서, 상기 광개시제가 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 또는 2,6 디-3차-부틸 4-메틸페놀로부터 선택된 것을 특징으로 하는 나노파이버가 삽입된 고분자 복합체의 제조 방법.
제 5 항의 방법에 의해 제조된 나노파이버가 삽입된 고분자 복합체.