KR100909324B1 - β-시아노 에스테르기를 함유한 유기 규소 화합물의제조방법 - Google Patents

β-시아노 에스테르기를 함유한 유기 규소 화합물의제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 β-시아노 에스테르기를 함유한 유기 규소 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 백금-비닐 실록산 촉매 존재 하에서 불포화기 함유 β-시아노 에스테르 함유 화합물을 히드로 알콕시 실란을 이용하여 히드로 실릴화시키는 것을 특징으로 하는 β-시아노 에스테르기를 함유한 유기 규소 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 제조방법은 반응의 개시 및 반응의 진행이 안정하고, 부산물의 생성이 적으며, 고수율로 β-시아노 에스테르 구조 함유 유기 규소 화합물을 얻을 수 있다.
β-시아노 에스테르기, 유기 규소 화합물, 히드로 실릴화, 백금-비닐 실록산 촉매

Description

β-시아노 에스테르기를 함유한 유기 규소 화합물의 제조방법 {PROCESS FOR PREPARING ORGANIC SILANE COMPOUNDS HAVING β-CYANO ESTER GROUP}
본 발명은 β-시아노 에스테르기를 함유한 유기 규소 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 백금-비닐 실록산 촉매 존재 하에서 불포화기 함유 β-시아노 에스테르 함유 화합물을 히드로 알콕시 실란을 이용하여 히드로 실릴화시키는 것을 특징으로 하는 β-시아노 에스테르기를 함유한 유기 규소 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 제조방법은 반응의 개시 및 반응의 진행이 안정하고, 부산물의 생성이 적으며, 고수율로 β-시아노 에스테르 구조 함유 유기 규소 화합물을 얻을 수 있다.
종래 유기 규소 화합물의 제조 방법은 수소화 규소를 함유하는 화합물을 촉매의 존재 하에서 불포화 유기 화합물과 반응시키는 것으로서, 일반적으로 상기 반응을 히드로 실릴화 반응이라 한다. 상기 히드로 실릴화 반응은 통상적으로 불포화기 함유 유기 화합물에 히드로 알콕시 실란(Hydro alkoxy silane)을 순차적으로 투입하는 방법이 사용된다. 일본특개소 63-250390호, 특개소 63-313793호, 및 특개평 11-323132호는 상기 히드로 실릴화 반응의 촉매로 염화 백금산 촉매(H2PtCl6 ·6H2O)를 개시하고 있다. 그러나 히드로 실릴화 반응에서 염화 백금산 촉매를 사용하는 경우 초기 반응 시 반응열이 크게 발생하여 제열이 어려우며, 매 배치 반응시 반응이 일정하게 진행되지 않는다는 문제점이 있었다. 또한 수율을 향상시키기 위해 반응온도를 높이는 경우 부산물 생성이 많다는 문제점이 있었다.
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은 불포화기 함유 유기 화합물과 히드로 알콕시 실란(Hydro alkoxy silane)을 사용하는 히드로 실릴화 반응으로 유기 규소 화합물을 제조함에 있어서, 촉매로서 백금-비닐 실록산(vinyl-siloxane)을 사용하여 최종 목적물질의 수율이 높고, 반응의 제열이 용이하며, 부산물 생성을 억제할 수 있는 유기 규소 화합물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 백금-비닐 실록산(vinyl siloxane) 착체의 존재 하에 하기 화학식 1의 화합물을 하기 화학식 2의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Figure 112006091231387-pat00001
HSi(OR2)n(R3)3-n
Figure 112006091231387-pat00002
상기 식에서,
R1은 수소 또는 탄소수 1 ∼ 3의 알킬기를 나타내고,
X는 NR4, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며,
여기서, R4는 수소 또는 탄소수 1 ~ 3의 알킬기를 나타내고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 ~ 6의 알킬기를 나타내며,
p는 1 ~ 8의 정수이고, n은 1 ~ 3의 정수이며, q는 3 ~ 10의 정수이다.
이하, 본 발명에 따른 제조방법을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 제조방법에 있어서, 출발물질은 하기 화학식 1로 표시되는 β-시아노 에스테르 함유 화합물이다. 하기 화학식 1의 화합물은 말단에 이중결합을 가지고 있고, 상기 이중결합의 말단 탄소원자가 하기 화학식 2의 화합물의 규소 원자와 결합하여 목적물질을 제조한다.
[화학식 1]
Figure 112006091231387-pat00003
상기 화학식 1에서,
R1은 수소 또는 탄소수 1 ∼ 3의 알킬기, 바람직하게는 수소 또는 메틸기, 보다 바람직하게는 수소를 나타내고,
X는 NR4 (여기서, R4는 수소 또는 탄소수 1 ~ 3의 알킬기를 나타냄), 산소 원자 또는 황 원자, 바람직하게는 NR4 (여기서 R4는 메틸기를 나타냄) 또는 산소 원 자, 보다 바람직하게는 산소 원자를 나타내며,
p는 1 ~ 8의 정수, 바람직하게는 1 또는 2, 보다 바람직하게는 1을 나타낸다.
본 발명에 따른 제조방법에 있어서, 반응물질은 하기 화학식 2로 표시되는 히드로알콕시실란 화합물이다.
[화학식 2]
HSi(OR2)n(R3)3-n
상기 화학식 2에서,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 ~ 6의 알킬기, 바람직하게는 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내며,
n은 1 ~ 3의 정수이며, 바람직하게는 2 또는 3을 나타낸다.
상기 화학식 2의 바람직한 화합물은 트리 메톡시 실란(trimethoxy silane), 트리 에톡시 실란(triethoxy silane), 메틸 디메톡시 실란(methyl dimethoxy silane), 또는 디메틸 메톡시 실란(dimethyl methoxy silane) 등을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 제조방법에 있어서, 최종 목적물질은 하기 화학식 3으로 표시되는 히드로알콕시실란 화합물이다.
[화학식 3]
Figure 112006091231387-pat00004
상기 화학식 3에 있어서,
R1, R2, R3, X 및 R4는 각각 상기 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같고,
q는 3 ~ 10의 정수, 바람직하게는 3 또는 4, 보다 바람직하게는 3이다.
상기 화학식 3의 화합물은 특히 하기 화학식 4 또는 화학식 5의 화합물이 바람직하다.
Figure 112006091231387-pat00005
Figure 112006091231387-pat00006
상기 화학식 3의 화합물은 유기수지와 무기 필러의 친화성을 높이거나, 매트릭스 수지로 이루어진 코팅층과 기재 사이의 접착성을 향상시키기 위한 목적으로 다양한 용도에 사용할 수 있다. 상기 화학식 3의 화합물은 특히 아크릴계 수지 조성물, 열경화성 수지 조성물, 또는 열가소성 수지 조성물 등의 실란 커플링제(silane coupling agent)로 사용하기 적합하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1 및 2의 화합물을 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 본 발명은 히드로 실릴화 반응의 촉매로서 백금-비닐 실록산 착체를 사용하는 것을 특징으로 한다.
상기 백금-비닐 실록산 착체의 배위자인 비닐 실록산은 특별히 제한되지 않으나, 환상구조, 비환상 구조 및 이들의 혼합물로부터 선택되고, 비닐기를 가지는 규소원자가 2 ~ 4개인 것이 바람직하다. 바람직한 비닐 실록산은 비닐 실록산(vinyl siloxane)은 디비닐디실록산, 디비닐 트리 실록산, 디비닐 테트라 실록산, 테트라 비닐 시클로 테트라 실록산, 또는 1,3-디비닐-1,1,3,3,-테트라메틸실록 산을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 이 중 본 발명의 목적을 고려할 때, 1,3-디비닐-1,1,3,3,-테트라메틸실록산이 보다 바람직하다.
또한 상기 백금-비닐 실록산 착체에 있어서, 규소 원자에 결합한 비닐기가 백금에 배위하는 수에는 특별히 제한은 없으나, 디비닐실록산 2분자를 백금 1원자에 작용시킨 착체를 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 상기 백금-비닐 실록산 착체에 있어서, 백금의 원자가는 0가인 것이 바람직하나, 2가 또는 4가라도 무관하다. 상기 백금-실록산 착체는 반응용액 중에 용해 또는 분산시켜 사용하거나, 활성탄, 실리카 겔, 또는 알루미나 등의 무기 담체에 담지시켜 사용해도 무방하다.
본 발명에 따른 제조방법에 있어서, 반응 조건은 하기에 의해 구체화된다.
본 발명에 있어서 화학식 1의 화합물에 대한 화학식 2의 화합물의 반응비율은 경제성 및 부산물 발생의 억제 등을 고려할 때, 1 : 0.8 ~ 1.2 몰이 바람직하며, 1 : 0.9 ~ 1.1몰이 보다 바람직하다.
또한 백금-실록산 착체의 사용량은 화학식 1의 화합물 1 몰에 대하여 10-6 ~ 10-3 몰인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 3x10-6 ~ 100x10- 6몰인 것이다. 촉매 사용량이 너무 적으면 반응의 진행속도가 매우 느리며, 반대로 너무 많은 경우에는 경제적으로 불리해지거나 부산물의 생성이 많아진다.
또한 본 발명의 제조방법에 있어서, 바람직한 반응온도는 60 ~ 100℃이고, 70 ~ 90℃가 보다 바람직하다. 반응온도가 너무 낮으면 수율이 크게 저하되며, 반응온도가 너무 높으면 부산물의 생성이 크게 증가한다. 본 발명에 있어서, 반응압력은 상압 또는 고압을 사용할 수 있으며 특별한 제한은 없다.
한편, 본 발명에서 반응원료의 도입에는 특별히 큰 제한은 없으나, 실릴화 반응이 발열 반응이기 때문에, 화학식 1의 불포화기 함유 β-시아노 에스테르(cyano ester) 및 백금-비닐 실록산 촉매의 존재 하에서 화학식 2의 히드록시 알킬 실란을 적절한 속도로 적하시키는 것이 바람직하다.
또한 본 발명에 따른 제조방법에 있어서 특별히 반응용매를 필요로 하지는 않으나, 그 목적에 맞게 톨루엔 또는 자일렌 등의 방향족계 용매; 헥산 또는 헵탄 등의 지방족계 용매 등의 다양한 용매를 사용할 수 있다.
반응계는 수분의 혼입을 피하기 위하여 질소나 아르곤(Argon)등의 불활성 가스로 치환되고, 반응 중에도 동일한 종류의 가스로 실(seal)되어 있는 것이 바람직하다. 또한 반응계로의 수분혼입을 방지하기 위하여 원료인 화학식 1의 불포화기 함유 β-시아노 에스테르(cyano ester)화합물은 수분이 낮은 것을 사용하는 것이 바람직하며, 수분을 탈수하고 사용하면 더욱 바람직하다. 이 경우, 각종 탈수제의 사용이나 용제를 이용한 공비 탈수 등의 각종의 탈수 방법이 선택될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
질소 치환을 충분히 한 1 L의 사구(Four-neck) 유리 플라스크반응기에 적하 장치, 콘덴서 및 온도계를 장작한 후, 수분을 제거한 알릴 시아노아세테이트 127g(1 mol) 및 백금-1,3-디비닐(divinyl)-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 자일렌 용액 (3% 용액) 0.25g(10x10- 6몰 백금원자)을 투입한 후, 온도를 72℃로 유지 시켰다. 적하장치를 통해 트리메톡시 실란 122 g(1 mol)를 투입하자 반응계의 온도는 77℃까지 상승되었다. 트리메톡시 실란의 투입속도를 조절하여 반응계 온도가 80℃를 넘지 않도록 하여 3시간 동안 투입을 완료하였다. 트리메톡시 실란 투입 완료 후에도, 반응계 온도가 72℃로 하강될 때까지 계속 반응을 지속 시켰다. 반응 종료 후, 가스크로마토 그래피(gas chromatography)(GC)를 이용하여 측정 시 알릴 시아노 아세테이트는 완전히 소비되었음을 알 수 있었고, 최종물인 β-시아노 아세토프로필트리메톡시실란의 수율은 약 80% 이었다.
상기 제조한 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란은 무색의 액체로 NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3, 300 MHz) : 0.70(t, 2H), 1.83(p, 2H), 3.50(s, 2H), 3.61(s, 9H), 4.22(t, 2H)
13C NMR(CDCl3, 300 MHz): 4.6, 21.4, 24.0, 49.9, 67.9, 113.3, 163.1
실시예 2
질소 치환을 충분히 한 1 L의 사구(Four-neck) 유리 플라스크반응기에 적하 장치, 콘덴서 및 온도계를 장작한 후, 수분을 제거한 알릴 시아노아세테이트 127g(1 mol) 및 백금-1,3-디비닐(divinyl)-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 자일렌 용액 (3% 용액) 0.18g(7x10- 6몰 백금원자)을 투입한 후, 온도를 72℃로 유지시켰다. 적하장치를 통해 트리메톡시 실란 122 g(1 mol)를 투입하자 반응계의 온도는 75℃까지 상승되었다. 트리메톡시 실란의 투입속도를 조절하여 반응계 온도가 80℃를 넘지 않도록 하여 3시간 동안 투입을 완료하였다. 트리메톡시 실란 투입 완료 후에도, 반응계 온도가 72℃로 하강될 때까지 계속 반응을 지속 시켰다. 반응 종료 후, 가스크로마토 그래피(gas chromatography)(GC)를 이용하여 측정 시 알릴 시아노 아세테이트는 완전히 소비되었음을 알 수 있었고, 최종물인 β-시아노 아세토 프로필 트리메톡시 실란의 수율은 약 87% 이었다.
비교예 1
질소 치환을 충분히 한 1 L의 사구(Four-neck) 유리 플라스크반응기에 적하 장치, 콘덴서 및 온도계를 장작한 후, 수분을 제거한 알릴 시아노아세테이트 127g(1 mol) 및 염화백금산(H2PtCl6) 이소프로파놀(iso-propanol) 용액 0.2g(10x10- 6몰 백금원자)을 투입한 후, 온도를 72℃로 유지시켰다. 적하장치를 통해 트리메톡시 실란 122 g(1 mol)를 투입하였으나 반응계의 온도는 계속 72℃로 유지되다가 갑 자기 발열이 발생하여 반응계 온도가 약 90℃까지 상승하였다. 트리메톡시 실란 투입 완료 후에도, 반응계 온도가 72℃로 하강될 때까지 계속 반응을 지속 시켰다. 반응 종료 후, 가스크로마토 그래피(gas chromatography)(GC)를 이용하여 측정 시 알릴 시아노 아세테이트는 상당량 잔류하고 있었으며, 정확한 성분을 알기 어려운 부산물의 생성도 상당량 확인 되었고, 최종물인 β-시아노 아세토 프로필 트리메톡시 실란의 수율은 약 13% 이었다.
비교예 2
질소 치환을 충분히 한 1 L의 사구(Four-neck) 유리 플라스크반응기에 적하 장치, 콘덴서 및 온도계를 장작한 후, 수분을 제거한 알릴 시아노아세테이트 127g(1 mol) 및 염화백금산(H2PtCl6) 이소프로파놀(iso-propanol) 용액 10g(500x10- 6몰 백금원자)을 투입한 후, 온도를 40℃로 유지 시켰다. 적하장치를 통해 트리메톡시 실란 122 g(1 mol)를 투입하자 반응계의 온도는 55℃로 상승하였다. 트리메톡시 실란 투입을 중지 하고 반응계 온도를 40℃까지 하강 시킨 후, 반응계 온도가 50℃를 넘지 않도록 조절하여 5시간동안 투입하였다. 반응 종료 후, 가스크로마토 그래피(gas chromatography)(GC)를 이용하여 측정 시 알릴 시아노 아세테이트는 상당량 잔류하고 있었으며, 정확한 성분을 알기 어려운 부산물의 생성도 상당량 확인 되었고, 최종물인 β-시아노 아세토 프로필 트리메톡시 실란의 수율은 약 35% 이었다.
비교예 3
반응도를 100 ~ 110℃로 유지 시키는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작을 하였다. 반응이 진행됨에 따라 반응계 점도는 점차 증가하는 현상을 보였다. 가스크로마토 그래피(gas chromatography)(GC)를 이용하여 측정 시 알릴 시아노 아세테이트는 완전히 소비되었음을 알수 있었으나, 최종물인 β-시아노 아세토 프로필 트리메톡시의 수울은 약 20% 이었으며, 성분을 알 수 없는 부산물이 크게 생성되었다.
본 발명의 제조방법에 따르면, 반응의 개시 및 반응의 진행이 안정하며, 부산물의 생성이 적고, 또한 고수율로 β-시아노 에스테르 구조 함유 유기 규소 화합물을 얻을 수 있다.

Claims (11)

  1. 백금-비닐 실록산(vinyl siloxane) 착체의 존재 하에 하기 화학식 1의 화합물을 하기 화학식 2의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 방법.
    [화학식 1]
    Figure 112006091231387-pat00007
    [화학식 2]
    HSi(OR2)n(R3)3-n
    [화학식 3]
    Figure 112006091231387-pat00008
    상기 식에서,
    R1은 수소 또는 탄소수 1 ∼ 3의 알킬기를 나타내고,
    X는 NR4, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며,
    여기서, R4는 수소 또는 탄소수 1 ~ 3의 알킬기를 나타내고,
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 ~ 6의 알킬기를 나타내며,
    p는 1 ~ 8의 정수이고,
    n은 1 ~ 3의 정수이며,
    q는 3 ~ 10의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1은 수소 또는 메틸기를 나타내고,
    X는 NR4 또는 산소 원자를 나타내며, 여기서 R4는 메틸기를 나타내고,
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내며,
    p는 1 또는 2이고, n은 2 또는 3 이며, q는 3 또는 4 인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    R1은 수소를 나타내고,
    X는 산소 원자를 나타내며,
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고,
    p는 1이며, n은 2 또는 3 이고, q는 3인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    화학식 2의 화합물이 트리 메톡시 실란(trimethoxy silane), 트리 에톡시 실란(triethoxy silane), 메틸 디메톡시 실란(methyl dimethoxy silane), 또는 디메틸 메톡시 실란(dimethyl methoxy silane)인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    화학식 3의 화합물이 하기 화학식 4 또는 5의 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법.
    [화학식 4]
    Figure 112006091231387-pat00009
    [화학식 5]
    Figure 112006091231387-pat00010
  6. 제 1 항에 있어서,
    비닐 실록산(vinyl siloxane)은 환상구조, 비환상 구조 및 이들의 혼합물로부터 선택되고, 비닐기를 가지는 규소원자가 2 ~ 4개인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제 6 항에 있어서,
    비닐 실록산(vinyl siloxane)은 디비닐디실록산, 디비닐 트리 실록산, 디비닐 테트라 실록산, 테트라 비닐 시클로 테트라 실록산, 또는 1,3-디비닐-1,1,3,3,-테트라메틸실록산을 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1의 화합물에 대한 화학식 2의 화합물의 반응비율은 1 : 0.8 ~ 1.2 몰인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    백금-실록산 착체의 사용량은 화학식 1의 화합물 1 몰에 대하여 10-6 ~ 10-3 몰인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    반응온도가 60~100℃인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1의 화합물 및 배금-비닐실록산 착체의 존재 하에 화학식 2의 화합물을 적하시키는 것을 특징으로 하는 제조방법.
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