KR100901759B1 - 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물， 이를 이용한반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 및 반도체 집적회로디바이스 - Google Patents

레지스트 하층막용 하드마스크 조성물， 이를 이용한반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 및 반도체 집적회로디바이스 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 생성되는 가수분해물의 축중합물인 유기실란계 중합체 및 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물은 우수한 막특성, 내용제성 및 내에칭성을 가지며, 하드마스크 특성이 우수하여 매우 훌륭한 패턴을 전사할 수 있다. 또한, 매우 우수한 보관 안정성을 가지고 있다.
리소그래피(lithography), 하드마스크(hardmask), 실란올

Description

레지스트 하층막용 하드마스크 조성물， 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법 및 반도체 집적회로 디바이스{Hardmask Composition for Under- Photoresist Layer； Method of Manufacturing Semiconductor IC Device Therewith； and Semiconductor IC Device Produced Thereby}
본 발명은 레지스트(resist) 하층막용 하드마스크(hardmask) 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 저장안정성과 패턴의 재현성이 우수하고, 레지스트와 밀착성이 우수하며, 레지스트를 노광한 후 사용하는 현상액에 대한 내용제성이 우수하고, 플라즈마 에칭(plasma etching)시의 막 감소가 적은 레지스트의 하층막용 하드마스크 조성물에 관한 것이다.
대부분의 리소그래피(lithography) 공정은 레지스트 재료층과 기판간의 반사성을 최소화 시키는데, 반사방지코팅재료(ARC; anti-reflective coating)를 사용하여 해상도를 증가시킨다. 그러나, 이러한 ARC 재료들은 레지스트 재료층과 유사한 조성으로 이루어져 이미지가 새겨진 레지스트층에 대해 나쁜 에치선택성(etch selectivity)을 나타낸다. 그러므로, 패터닝(patterning) 후 ARC의 에칭 중에 레지스트층도 소모되어, 후속 에칭 단계 중에 추가의 패터닝이 필요하게 되었다.
또한, 일부 리소그래피 기술의 경우, 사용된 레지스트 재료는 레지스트 재료 아래에 놓인 층에 소정의 패턴을 효과적으로 전사할 수 있을 정도로 높은, 후속 에칭 단계에 대한 내성을 갖지 않는다. 예를 들면, 레지스트 물질이 극히 얇게 사용되는 경우, 에칭하고자 하는 기판이 두꺼운 경우, 에칭 깊이가 깊게 요구되는 경우, 소정의 기판층에 대해 특정한 에칭제를 사용하는 것이 필요한 경우, 또는 상기 경우의 임의의 조합들에서 레지스트 하층막용 하드마스크가 사용된다. 레지스트 하층막용 하드마스크는 패터닝된 레지스트와 패터닝하고자 하는 기판 사이의 중간층 역할을 한다. 레지스트 하층막용 하드마스크는 패터닝된 레지스트의 패턴을 기판으로 전사한다. 그러므로, 레지스트 하층막용 하드마스크층은 패턴을 전사하는데 요구되는 에칭 공정을 견딜 수 있어야 한다.
또한, 실리콘 산화막 등의 기판을 가공할 때, 레지스트 패턴을 마스크로 사용하지만, 회로의 미세화로 레지스트의 두께가 얇아졌기 때문에 레지스트의 마스크로서의 역할이 힘들게 되어, 손상을 주지 않고 산화막을 가공하는 것이 곤란하게 되었다. 이를 해결하기 위해서, 레지스트 패턴을 우선 산화막 가공용 하층막에 전사한 후, 이 막을 마스크로서 산화막에 드라이 에칭 가공하는 공정이 취해진다. 산화막 가공용 하층막이란 하층 반사막을 겸한다. 이 공정에서는 레지스트와 산화막 가공용 하층막의 에칭속도가 비슷하기 때문에 레지스트와 상기 산화막 가용용 하층막 사이에 상기 산화막 가공용 하층막을 가공할 수 있는 마스크, 즉 하층막 가공용 마스크(레지스트 하층막용 하드마스크)를 형성할 필요가 있다. 즉, 산화막 상에 산화막 가공용 하층막-하층막 가공용 마스크(레지스트 하층막용 하드마스크)-레지스트로 이루어진 다층막이 구성되게 된다(도 1 참조).
이 경우 하층막 가공용 마스크의 중요한 특징은 내에치성과 산화막 가공용 하층막 대비 높은 에치 선택성 (etch selectivity)이다. 또한 이 마스크 위에는 레지스트가 코팅되기 때문에 레지스트를 현상할 때 쓰는 용매에 녹아서는 안 된다. 즉, 레지스트 현상액에 대한 내용제성을 가지고 있어야 한다.
공개특허 제2000-0077018호에서는 상기와 같은 효과를 얻고자 RaSi(OR)4-a 등의 실란화합물의 축합 생성물을 하층막 가공용 마스크 물질로 사용하고 있다. 이 실란축합물의 가장 큰 문제점은 용액상태에서 실란축합물들끼리 서로 축합반응이 더 진행되어 고분자화됨에 따라 보관안정성이 떨어지는 단점이 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 우수한 막특성과 저장안정성을 가지며 하드마스크 특성이 우수하여 재료층에 훌륭한 패턴을 전사할 수 있는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다 .
또한, 본 발명은 하드마스크를 제조할 경우 유기용매 또는 현상액에 대한 내용제성이 우수하여 노광 후 현상시 발생하는 레지듀(residue)의 양을 최소화시킬 수 있는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 사용하여 반도체 집적회로 디바이스를 제조하는 제조방법 및 그 제조방법에 의해 제조된 디바이스를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 생성되는 유기실란계 중합체; 및 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007066262463-pat00001
(Rw, Rx, Ry, Rz: 독립적으로 H 또는 C1 ~ 5알킬, n: 4~20의 정수)
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물에 포함되는 유기실란계 중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 가수분해물들의 축중합물인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물에 포함되는 유기실란계 중합체의 일 실시예로는 하기 화학식 2로 나타내어 지는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112007066262463-pat00002
(Rw, Rx, Ry, Rz: 독립적으로 H 또는 C1 ~5 알킬, m 은 4~100)
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물에 포함되는 유기실란계 중합체는 질산(nitric acid), 황산(sulfuric acid), 염산(hydrochloric acid), p-톨루엔 술폰산 수화물(p-toluenesulfonic acid monohydrate) 및 디에틸설페이트(diethylsulfate)으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 산 촉매하에서 생성될 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물에 포함되는 유기실란계 중합체는 트리메틸아민(trimethylamine), 트리에틸아민(triethylamine), 트리프로필아민(tripropylamine), 트리부틸아민(tributylamine), 벤질아민(benzylamine), 디메틸벤질아민(dimethylbenzylamine), 아닐린(aniline), N-디메틸아닐린(N-dimethylaniline), 피리딘(pyridine), 피롤(pyrrole), 피롤리딘(pyrrolidine), 피페리딘(piperidine), 이미다졸(imidazole), 인돌(indole), 수산화나트륨(NaOH), 수산화칼륨(KOH), 수산화칼슘(Ca(OH)2)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 염기 촉매하에서도 생성될 수 있다.
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물에 포함되는 유기실란계 중합체는 전체 하드마스크 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부 포함될 수 있다.
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 생성되는 유기실란계 중합체 및 용매 외에 가교제, 라디칼 안정제, 계면활성제로 이루어진 군에서 1종 이상 선택된 첨가제를 더 포함할 수 있 다.
또한, 본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물은 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(pyridinium p-toluenesulfonate), 아미도설포베타인-16(amidosulfobetain-16), 암모늄 (-)-캠퍼-10-술폰산염((-)-camphor-10-sulfonic acid ammonium salt), 암모늄 포메이트(ammonium formate), 트리에틸암모늄 포메이트(triethylammonium formate), 트리메틸암모늄 포메이트 (trimethyammonium formate), 테트라메틸암모늄 포메이트 (tetramethylammonium formate), 피리디늄 포메이트 (pyridinium formate), 테트라부틸암모늄 아세테이트 (tetrabutylammonium acetate) 테트라부틸암모늄 아자이드 (tetrabutylammonium azide) 테트라부틸암모늄 벤조에이트 (tetrabutylammonium benzoate) 테트라부틸암모늄 바이설페이트 (tetrabutylammonium bisulfate) 브롬화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium bromide) 염화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium chloride) 시안화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium cyanide) 불화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium fluoride) 요오드화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium iodide) 테트라부틸암모늄 설페이트 (tetrabutylammonium sulfate) 테트라부틸암모늄 나이트레이트 (tetrabutylammonium nitrate) 테트라부틸암모늄 나이트라이트 (tetrabutylammonium nitrite) 테트라부틸암모늄 p-톨루엔설포네이트 (tetrabutylammonium p-toluenesulfonate) 테트라부틸암모늄 포스페이트 (tetrabutylammonium phosphate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물 을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물에 포함되는 용매는 n-펜탄, 헥산, n-헵탄, 이소옥탄; 사이클로펜탄, 사이클로헥산; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌; 테트라하이드로푸란, 디옥산, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 클리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트; 메틸 에틸 케톤, 메틸 프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 사이클로헥사논; 트리클로로에탄; 클로로벤젠, 브로모벤젠; 이소부틸 이소부티레이트, 프로필 프로프로레이트; 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산; γ-부티롤아세톤; 및 메시틸렌으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
한편, 본 발명은 (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계; (b) 상기 재료 층 위로 유기물로 이루어진 하드마스크 층(산화막 가공용 하층막)을 형성시키는 단계; (c) 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층 위로 본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 이용하여 반사방지 하드마스크 층을 형성시키는 단계; (d) 상기 반사방지 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층(photoresist)을 형성시키는 단계; (e) 상기 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계; (f) 상기 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 반사방지 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 유기물로 이루어진 하드마스크 층의 부분을 노출시키는 단계; (g) 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 재료 층의 노출된 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키는 단계; 및 (h) 재료층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상술한 제조방법에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스를 제공한다.
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물은 우수한 막특성, 현상용매에 대한 내용제성 및 내에칭성을 가지며, 하드마스크 특성이 우수하여 매우 훌륭한 패턴을 전사할 수 있다. 또한, 매우 우수한 보관 안정성을 가지고 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 가수분해 시킨 후, 얻어진 가수분해물들을 축합반응시켜 수득되는 유기실란계 중합체 및 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007066262463-pat00003
(Rw, Rx, Ry, Rz: 독립적으로 H 또는 C1 ~5 알킬, n: 4~20의 정수)
상기 유기실란계 중합체의 일 실시예로는 하기 화학식 2로 나타내어 지는 화합물을 예로 들 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112007066262463-pat00004
(Rw, Rx, Ry, Rz: 독립적으로 H 또는 C1 ~5 알킬, m 은 4~100)
구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100중량부에 0 내지 5 중량부의 산 촉매 또는 염기촉매 및 0.1 내지 20 중량부의 물을 첨가하고 -20~150℃의 반응온도에서 100 내지 900 중량부의 용매 하에 반응시켜 가수분해물을 형성하고 이 가수분해물을 축합반응시킨 후, 알콜 등의 부산물을 제거하여 상기 화학식 2로 표시되는 유기실란계 중합체를 합성할 수 있다.
상기 유기실란계 중합체의 중량평균 분자량은 2,000~50,000이 코팅성, 겔화 여부 등 물성면에서 바람직하다.
상기 가수분해 및 축합반응시 사용되는 산 촉매는 질산(nitric acid), 황산(sulfuric acid), 염산(hydrochloric acid), p-톨루엔술폰산 수화물(p- toluenesulfonic acid monohydrate), 디에틸설페이트(diethylsulfate) 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 가수분해 및 축합반응시 사용되는 염기 촉매로는 트리메틸아민(trimethylamine), 트리에틸아민(triethylamine), 트리프로필아민(tripropylamine), 트리부틸아민(tributylamine), 벤질아민(benzylamine), 디메틸벤질아민(dimethylbenzylamine), 아닐린(aniline), N-디메틸아닐린(N-dimethylaniline), 피리딘(pyridine), 피롤(pyrrole), 피롤리딘(pyrrolidine), 피페리딘(piperidine), 이미다졸(imidazole), 인돌(indole), 수산화나트륨(NaOH), 수산화칼륨(KOH), 수산화칼슘(Ca(OH)2)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 가수분해 및 축합반응시 사용되는 산촉매 또는 염기촉매는 잔량이 조성물에 남아 있을 수 있으며, 추가로 조성물에 투입할 수도 있다.
상기 가수분해 및 축합반응을 진행할 때 특성용매를 사용함으로써, 축합반응시 또는 부산물 제거시 겔화를 방지하고 분자량을 조절할 수 있다. 이러한 용매로는 n-펜탄, 헥산, n-헵탄, 이소옥탄 등 포화지방족; 사이클로펜탄, 사이클로헥산등 지환족; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등 방향족; 테트라하이드로푸란, 디옥산, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 클리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등 에테르; 메틸 에틸 케톤, 메틸 프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 사이클로헥사논 등 케톤; 트리클로로에탄등 할로겐 치환된 알칸; 클로로벤젠, 브로모벤젠 등 할로겐 치환된 방향족; 이소부틸 이소부티레이트, 프로필 프로프로레이트등 에스테르; 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산등 환형실록산; γ-부티롤아세톤; 및 메시틸렌 중에서 선택되는 단일용매 또는 혼합용매를 예로 들 수 있으며, 그 중 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르(PGPE), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)가 바람직하다.
또한, 가수분해 시 투입하는 촉매 및 물의 양, 축합반응 시 반응온도를 조절하므로써 최종 축합반응물의 실란올기(Si-OH)의 농도를 조절할 수 있다. 실란올기의 농도가 높아지면, 레지스트 현상액에 대한 내용제성과 내에치성과 에치선택성은 향상되지만 보관안정성은 떨어지게 된다. 반면, 실란올기의 농도가 적어지면 보관안정성은 향상되지만 레지스트 현상액에 대한 내용제성과 내에치성과 에치선택성은 떨어지게 된다.
한편, 가수분해시키는 출발물질의 분자량이 너무 크게 되면 최종 생성물인 유기실란계 중합체에 있어서 원하는 대로 분자량을 조절할 수 없게 되고, 반면 너무 작으면 유기실란계 중합체 합성 후 분자량 분포가 너무 넓게 되어서 원하는 코팅성을 확보 할 수가 없게 된다. 본 발명에서는 출발물질로 반복단위수가 4~20인 화학식1 화합물을 사용함으로써 우수한 코팅성을 확보할 수 있다.
상기 유기실란계 중합체를 용매에 희석시켜 본 발명의 레지스트 하층막용 하 드마스크 조성물을 얻는다.
상기 유기 실란계 중합체는 전체 하드마스크 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부 포함될 수 있다.
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물에 포함되는 용매로는 n-펜탄, 헥산, n-헵탄, 이소옥탄 등 포화지방족; 사이클로펜탄, 사이클로헥산 등 지환족; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등 방향족; 테트라하이드로푸란, 디옥산, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 클리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등 에테르; 메틸 에틸 케톤, 메틸 프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 사이클로헥사논 등 케톤; 트리클로로에탄등 할로겐 치환된 알칸; 클로로벤젠, 브로모벤젠 등 할로겐 치환된 방향족; 이소부틸 이소부티레이트, 프로필 프로프로레이트등 에스테르; 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산등 환형실록산; γ-부티롤아세톤; 및 메시틸렌 중에서 선택되는 단일용매 또는 혼합용매를 예로 들 수 있다. 본 발명의 조성물에 포함되는 용매와 상기 가수분해 및 축중합반응시 사용되는 용매는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물은 가교제, 라디칼 안정제 및 계면활성제로 이루어진 군에서 1종 이상 선택된 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상술한 바와 같이 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 제조 시 실란올기의 농도가 적은 사다리형 고분자로 구성된 유기실란계 중합체는 보관안정성은 개선되 나 경화 시 경화기작의 부족으로 내용제성이 떨어지고 조밀한 막질의 형성이 어려워 내에치성 및 에치선택성이 떨어지는 단점이 있다. 이러한 경우, 경화촉매를 첨가함으로써 상기 단점을 해결할 수 있다.
따라서, 본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물은 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(pyridinium p-toluenesulfonate), 아미도설포베타인-16(amidosulfobetain-16), 암모늄 (-)-캠퍼-10-술폰산염((-)-camphor-10-sulfonic acid ammonium salt), 암모늄 포메이트(ammonium formate), 트리에틸암모늄 포메이트(triethylammonium formate), 트리메틸암모늄 포메이트 (trimethyammonium formate), 테트라메틸암모늄 포메이트 (tetramethylammonium formate), 피리디늄 포메이트 (pyridinium formate), 테트라부틸암모늄 아세테이트 (tetrabutylammonium acetate), 테트라부틸암모늄 아자이드 (tetrabutylammonium azide), 테트라부틸암모늄 벤조에이트 (tetrabutylammonium benzoate), 테트라부틸암모늄 바이설페이트 (tetrabutylammonium bisulfate), 브롬화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium bromide), 염화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium chloride), 시안화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium cyanide), 불화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium fluoride), 요오드화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium iodide), 테트라부틸암모늄 설페이트 (tetrabutylammonium sulfate), 테트라부틸암모늄 나이트레이트 (tetrabutylammonium nitrate), 테트라부틸암모늄 나이트라이트 (tetrabutylammonium nitrite), 테트라부틸암모늄 p-톨루엔설포네이트 (tetrabutylammonium p-toluenesulfonate), 테트라부틸암모늄 포스페 이트 (tetrabutylammonium phosphate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 경화촉매로 더 포함할 수 있다.
한편, 본 발명은 (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계, (b) 상기 재료 층 위로 유기물로 이루어진 하드마스크 층(산화막 가공용 하층막)을 형성시키는 단계, (c) 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층 위로 본 발명의 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 이용한 반사방지 하드마스크 층을 형성시키는 단계, (d) 상기 반사방지 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층 (photoresist)을 형성시키는 단계, (e) 상기 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴 방식으로 방사선에 노출시킴으로써 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계, (f) 상기 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 반사방지 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 유기물로 이루어진 하드마스크 층의 부분을 노출시키는 단계, (g) 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층의 노출된 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키는 단계 및 (h) 상기 재료층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법을 제공한다.
상기 제조방법은 패터닝된 재료층 구조물, 예컨대 금속 와이어링 라인, 접촉공 또는 바이어스, 절연섹션, 예컨대 다마스크 트렌치 또는 셀로우 트렌치 절연, 커패시터 구조물용 트렌치, 예컨대 집적 회로 장치의 설계에 사용될 수 있는 구조 물을 형성하는데 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 상기 제조방법에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스가 제공된다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 하나, 이러한 실시예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
[비교예1]
- 유기실란계 중합체의 합성
기계교반기, 냉각관, 적가 깔대기, 질소가스 도입관을 구비한 10ℓ의 4구 플라스크에 TMOS(Tetra Methyl ortho silicate)를 2100g 넣고 PGPE(propylene glycol propyl ether) 4900 g에 용해시킨 후 100 ppm 질산 수용액 300g 을 용액에 첨가하였다. 그 후, 60℃에서 분자량이 5000이 될 때 까지 반응시킨 후, 음압을 가하여 생성된 알콜을 제거함으로써 유기실란계 중합체를 수득하였다.
- 하드마스크 조성물의 제조
상기 유기실란계 중합체 25.0g에 PGMEA(propylene glycol methyl ether acetate) 75 g을 넣어 희석용액을 만들었다. 이 희석용액에 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(pyridinium p-toluenesulfonate) 0.1 g을 넣어 하드마스크 조성물을 제조하였다.
[비교예2]
TMOS(Tetra Methyl ortho silicate) 대신 TEOS (Tetra ethyl ortho silicate)를 사용한 것을 제외하고는 비교예1 과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
[실시예1]
TMOS(Tetra Methyl ortho silicate) 대신 하기 화학식 3으로 표현되어 지는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예1 과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
[화학식3]
Figure 112007066262463-pat00005
[실시예2]
TMOS(Tetra Methyl ortho silicate) 대신 하기 화학식 4로 표현되어 지는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예1 과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
[화학식4]
Figure 112007066262463-pat00006
[실시예3]
TMOS(Tetra Methyl ortho silicate) 대신 하기 화학식 5로 표현되어 지는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예1 과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
[화학식5]
Figure 112007066262463-pat00007
[실시예4]
유기실란계 중합체의 합성시 100 ppm 질산 수용액 450g 을 투입한 것을 제외하고는 실시예3과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
[실시예5]
유기실란계 중합체의 합성시 100 ppm 질산 수용액 600g 을 투입한 것을 제외하고는, 실시예3과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
[실험예 1]
상기 비교예1,2 및 실시예 1 내지 5에서 얻어진 하드마스크 조성물을 제조 직후 GPC(Gel Permeation Chromatography)를 이용하여 유기실란계 중합체의 분자량 및 분자량 분포를 측정하였고, 실리콘웨이퍼에 스핀-코팅법으로 코팅하여 60초간 240 ℃에서 구워 두께 1000 Å의 필름을 형성시켰다.
이렇게 얻어진 실리콘웨이퍼 위에 코팅된 필름을 AFM을 이용하여 표면조도, 필름의 두께 및 TMAH (Tetramethyl Ammonium Hydroxide) 2.38 % 수용액 및 EL ( Ethyl Lactate) 에 1분간 방치한 후 필름의 두께를 측정하여 표 1에 나타내었다.
[실험예 2]
상기 비교예1,2 및 실시예 1 내지 5에서 얻어진 하드마스크 조성물을 40℃ 에 10일간 보관한 후 GPC(Gel Permeation Chromatography)를 이용하여 유기실란계 중합체의 분자량 및 분자량 분포를 측정하였고, 실험예1과 동일한 방법으로 실리콘웨이퍼에 필름을 형성시켰다.
이렇게 얻어진 실리콘웨이퍼 위에 코팅된 필름을 AFM을 이용하여 표면조도, 필름의 두께 및 TMAH (Tetramethyl Ammonium Hydroxide) 2.38 % 수용액 및 EL ( Ethyl Lactate) 에 1분간 방치한 후 필름의 두께를 측정하여, 표 2 에 각각 나타내 었다.
Figure 112007066262463-pat00008
Figure 112007066262463-pat00009
분자량 분포가 좁을수록 코팅성이 양호해지며, 이에 따라 표면조도가 작고 매끈한 하드마스크 층이 형성될 수 있다.
본 발명의 하드마스크 조성물은 비교예 조성물에 비해 작은 분자량 분포를 가지며, 보관안정성이 우수하다. 또한, 본 발명의 하드마스크 조성물로부터 형성되는 하드마스크 층은 막특성이 우수하고, 레지스트 현상용매에 대해 내용제성이 뛰어나다.
도 1은 산화막 상에 산화막 가공용 하층막-하층막 가공용 마스크(레지스트 하층막용 하드마스크)-레지스트로 이루어진 다층막 구조의 모식도이다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 생성되는 유기실란계 중합체; 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(pyridinium p-toluenesulfonate), 아미도설포베타인-16(amidosulfobetain-16), 암모늄 (-)-캠퍼-10-술폰산염((-)-camphor-10-sulfonic acid ammonium salt), 암모늄 포메이트(ammonium formate), 트리에틸암모늄 포메이트(triethylammonium formate), 트리메틸암모늄 포메이트 (trimethyammonium formate), 테트라메틸암모늄 포메이트 (tetramethylammonium formate), 피리디늄 포메이트 (pyridinium formate), 테트라부틸암모늄 아세테이트 (tetrabutylammonium acetate), 테트라부틸암모늄 아자이드 (tetrabutylammonium azide), 테트라부틸암모늄 벤조에이트 (tetrabutylammonium benzoate), 테트라부틸암모늄 바이설페이트 (tetrabutylammonium bisulfate), 브롬화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium bromide), 염화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium chloride), 시안화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium cyanide), 불화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium fluoride), 요오드화 테트라부틸암모늄 (tetrabutylammonium iodide), 테트라부틸암모늄 설페이트 (tetrabutylammonium sulfate), 테트라부틸암모늄 나이트레이트 (tetrabutylammonium nitrate), 테트라부틸암모늄 나이트라이트 (tetrabutylammonium nitrite), 테트라부틸암모늄 p-톨루엔설포네이트 (tetrabutylammonium p-toluenesulfonate), 테트라부틸암모늄 포스페이트 (tetrabutylammonium phosphate) 로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물 및 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 712009000077227-pat00010
    (Rw, Rx, Ry, Rz: 독립적으로 H 또는 C1~5 알킬, n: 4~20의 정수)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 유기실란계 중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 가수분해물들의 축중합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 유기실란계 중합체는 하기 화학식 2로 나타내어 지는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112007066262463-pat00011
    (Rw, Rx, Ry, Rz: 독립적으로 H 또는 C1 ~5 알킬, m 은 4~100)
  4. 제 1항에 있어서, 상기 유기실란계 중합체는 질산(nitric acid), 황산(sulfuric acid), 염산(hydrochloric acid), p-톨루엔 술폰산 수화물(p-toluenesulfonic acid monohydrate) 및 디에틸설페이트(diethylsulfate)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 산 촉매 하에서 생성되는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 유기실란계 중합체는 트리메틸아민(trimethylamine), 트리에틸아민(triethylamine), 트리프로필아민(tripropylamine), 트리부틸아민(tributylamine), 벤질아민(benzylamine), 디메틸벤질아민(dimethylbenzylamine), 아닐린(aniline), N- 디메틸아닐린(N-dimethylaniline), 피리딘(pyridine), 피롤(pyrrole), 피롤리딘(pyrrolidine), 피페리딘(piperidine), 이미다졸(imidazole), 인돌(indole), 수산화나트륨(NaOH), 수산화칼륨(KOH), 수산화칼슘(Ca(OH)2)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 염기 촉매 하에서 생성되는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 유기실란계 중합체는 하드마스크 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 하드마스크 조성물은 가교제, 라디칼 안정제 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  8. 삭제
  9. 제 1항에 있어서, 상기 용매는 n-펜탄, 헥산, n-헵탄, 이소옥탄; 사이클로펜 탄, 사이클로헥산; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌; 테트라하이드로푸란, 디옥산, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 클리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트; 메틸 에틸 케톤, 메틸 프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 사이클로헥사논; 트리클로로에탄; 클로로벤젠, 브로모벤젠; 이소부틸 이소부티레이트, 프로필 프로프로레이트; 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산; γ-부티롤아세톤; 및 메시틸렌 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물.
  10. (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계;
    (b) 상기 재료 층 위로 유기물로 이루어진 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
    (c) 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 층 위로 청구항 1 내지 7 및 9 중 어느 한 항에 의한 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물을 이용하여 반사방지 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
    (d) 상기 반사방지 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층 (photoresist)을 형성시키는 단계;
    (e) 상기 방사선-민감성 이미지화 층을 패턴방식으로 방사선에 노출시킴으로써 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;
    (f) 상기 방사선-민감성 이미지화 층 및 상기 반사방지 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 유기물로 이루어진 하드마스크 층의 부분을 노출시키는 단계;
    (g) 상기 유기물로 이루어진 하드마스크 재료 층의 노출된 부분을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키는 단계; 및
    (h) 재료층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법.
  11. 제 10항의 방법에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 반도체 집적회로 디바이스.
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