KR100884575B1 - 미노시클린 함유 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 과제는 미노시클린을 유효성분으로 함유하는 안정된 국소투여용의 의약조성물을 제공하는 것이다. 본 발명에 의하면, 유성기제 중에서 미노시클린 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염을 포함하는 국소투여용 의약조성물이 제공된다.
미노시클린, 의약조성물

Description

미노시클린 함유 조성물{Minocycline-Containing Compositions}
본 발명은 미노시클린(minocycline) 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염을 유효성분으로 함유하고, 치주염 등의 치주질환의 치료와 예방에 유용한 의약조성물에 관한 것이다.
[배경기술]
치주염(변록성 치주염, proximate periodontitis)은 치육뿐 아니라 다른 치주조직에도 일어나는 만성 비특이성 염증으로, 대부분 단순성 치주염에서 이행된다. 이 질환에서는 치주낭(pocket)을 형성, 치아의 흔들림, 치조골(alveolar bone)의 흡수, 및 치주낭에서의 배농의 형성이 나타나고, 그 대부분이 무통성으로 진행된다. 치주염에는 특정의 치주구내 그람(Gram) 음성 간균이 관여되어 있는 것으로 알려져 있다. 예를 들면, 성인성 치주염은 Bacteroides gingivalis, 청년성 치주염에는 Actinobacillus actinomycetemcomitans, 급성 괴사 궤양성 치주염에는 Bacteriodes intermedius가 관여되고 있다(참조: 일본치주병학회지, 제 29권 2호, 제 463-471 페이지).
치주염의 질환에는 미노시클린이 유효한 것으로 알려져 있다. 미노시클린은 테트라시클린계 항생물질의 일종으로, 상기의 치주병원성 균에 대하여 강한 항균작용을 나타내고, 치주염에 대해서 뛰어난 임상효과를 발휘한다(참조: 일본치주병학회회지, 제 29권 2호, 제 472-483 페이지). 염산 미노시클린 3.0%, 히드록시에틸셀룰로스 및 글리세린을 포함한 연고를 치주낭에 직접 투여하는 방법이 제안되어 있고, 치주염 질환약으로 페리오클린치과용 연고(선스타 주식회사 판매)가 임상적으로 이용되고 있다.
그러나. 미노시클린은 불안정한 물질이기 때문에, 미노시클린을 유효성분으로 포함한 안정된 조성물을 제공하기 위한 기술이 검토되어 지고 있다. 특공평 1-12728호 공보에는 마그네슘 화합물을 함유하는 다가(polyhydric) 알코올로부터 제조되는 기제(base)에 미노시클린 또는 그 의약상 허용되는 염을 배합한 것을 특징으로 하는 비수계의 국소투여용 조성물이 개시되어 있다. 또한, 특공평 2-34325호 공보에는 미노시클린 또는 의약상 허용되는 그의 염과 마그네슘 화합물, 수용성 고분자 물질, 다가 알코올, 메타아크릴산 에틸/메타아크릴산 염화 트리메틸암모늄에틸코폴리머 및 가용화제를 배합한 치주질환 치료용 조성물이 개시되어 있다. 또한, 특개평 11-286448호 공보에는 다가 알코올 기제 중에 미노시클린 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염과 알미늄 화합물을 포함한 국소투여용 의약조성물이 개시되어 있다.
[발명의 요지]
본 발명의 과제는 미노시클린을 유효성분으로 함유하는 안정된 국소투여용 의약조성물을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 과제는, 국소투여용의 의약조성물에 배합된 미노시클린을 안정화하기 위한 물질을 제공하는 것이다.
본 발명의 발명자들은 상기의 과제를 해결하기 위해 예의 노력한 결과, 종래에 이용되어지던 다가 알코올 기제를 대신하여 겔화탄화수소 등의 유성기제(oleaginous base)를 이용함으로써, 마그네슘 화합물이나 알루미늄 화합물 등의 안정화제를 사용하지 않고도 유성기제 중의 미노시클린의 안정화를 달성할 수 있는 것을 발견하였다. 본 발명은 이런 발견을 기초로 하여 완성한 것이다.
즉, 본 발명에 의하면, 유성기제 중에 미노시클린 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염을 포함하는 국소투여용 의약조성물이 제공된다. 바람직하게는 유성기제는 겔화탄화수소이다. 보다 바람직하게는 겔화탄화수소는 플라스티베이스(plastibase)이다. 본 발명의 의약조성물은 바람직하게는 셀룰로스, 셀룰로스 유도체, 수용성 고분자 화합물 또는 수용성 전분에서부터 선택되는 1 또는 2이상의 점착제를 추가로 포함한다. 본 발명의 바람직한 실시태양에 의하면, (a) 0.01 내지 15중량%의 미노시클린 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염; (b) 20 내지 97중량%의 유성기제; (c) 1 내지 60 중량%의 점착제; 및, (d) 1 내지 20 중량%의 붕괴제를 포함하는 의약조성물이 제공된다.
본 발명의 보다 바람직한 실시태양에 의하면, (a) 0.01 내지 15 중량%의 염산 미노시클린; (b) 20 내지 97 중량%의 겔화탄화수소; (c) 1 내지 60 중량%의 히 드록시프로필메틸셀룰로스, 알파화 전분(alpha-converted starch), 카르복시비닐폴리머, 또는 메틸 셀룰로스; 및 (d) 1 내지 20 중량%의 슈크로스지방산 에스테르를 포함하는 의약조성물이 제공된다.
본 발명의 의약조성물은 바람직하게는 치과의 치료 및/또는 예방, 보다 바람직하게는 치주질환의 치료 및/또는 예방에 이용된다.
본 발명의 다른 측면에 의하면, 미노시클린 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염의 안정화제로 이용할 수 있는 유성기제가 제공된다.
[발명의 상세한 설명]
본 발명의 의약조성물은 유성기제 중에서 미노시클린 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염을 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 의약조성물은, 일반적으로 구강내 또는 치주조직에 대해 국소투여하기 위하여 의약조성물로 조제가 가능하고 바람직하게는 치과용의 의약조성물로 제공된다. 본 발명의 의약조성물은, 바람직하게는 구강내 또는 치주조직에 대하여 국소투여 적합하게 하기 위하여, 예를 들어, 점액상 또는 페이스트(paste)상의 조성물로 제공되는 것이 바람직하다. 본 발명의 의약조성물은, 구강내 질환 또는 치과 영역의 질환, 예를 들어 치주염, 치주병 또는 치조 농루(alveolar pyorrhea) 등의 치주질환의 치료 및/또는 예방에 유용하다. 본 발명의 의약조성물의 용도는 상기의 태양에 한정되는 것이 아니고, 예를 들어 피부나 점막에 대해 외용의 의약조성물로 이용 가능하다.
미노시클린의 생리학적으로 허용되는 염의 종류는 특별히 한정되지는 않으나, 예를 들어 염산염, 황산염, 초산염 등의 광산염(mineral acid salt), 메탄술폰산염 등의 유기산염을 이용하는 것도 가능하다. 미노시클린 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염은 수화물 또는 용매화물이다. 용매화물을 형성하는 용매는 생리학적으로 허용되는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 에탄올 등의 용매 화물을 이용하는 것이 가능하다. 미노시클린의 염으로 염산염을 이용하는 것이 바람직하다. 본 발명의 의약조성물을 포함하는 미노시클린 또는 생리학적으로 허용 되는 그의 염의 함유량은 일반적으로는 조성물 중량에 대해 0.01 내지 15 중량% 정도(유리체환산량)이고, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량% 정도이다.
본 발명의 의약조성물로 이용되는 유성기제의 종류는 의약품 분야에서 일반적으로 사용되는 것이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 겔화탄화수소, 바셀린, 스쿠알란, 이소스테아린산, 밀랍, 액상파라핀, 중쇄지방산 트리글리세리드, 면실유 등을 1종류 또는 2종류 이상 조합하여 사용하는 것이 가능하고, 바람직하게는 겔화탄화수소를 사용하는 것이 가능하다. 겔화탄화수소로는 플라스티베이스(Plastibase, Bristol Myers Squibb사)또는 폴로이드(Poloid, 마루이시제약) 등을 사용하는 것도 가능하다.
본 발명의 의약조성물에서 포함되는 유성기제의 함유량은, 일반적으로 조성물 중량에 대해 20 내지 97중량%, 바람직하게는 60 내지 97중량% 정도이고, 보다 바람직하게는 70 내지 90중량% 정도이다.
본 발명의 의약조성물에는 셀룰로스, 셀룰로스 유도체, 및, 수용성 고분자 화합물의 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 물질을 점착제로 배합할 수도 있다. 셀룰로스로는 결정 셀룰로스 등을 이용하는 것이 가능하고, 셀룰로스유도체로는 예를 들어 카르복시메틸셀룰로스나트륨, 셀룰로스아세테이트프탈레이트(cellulose acetate phtalate), 히드록시에틸셀룰로스, 히드록시프로필메틸셀룰로스 등을 이용하는 것이 가능하다. 이들 중, 히드록시프로필메틸셀룰로스가 바람직하다. 수용성 고분자 화합물로서는 폴리에틸렌글리콜(마크로골(Macrogol) 등), 폴리비닐알코올, 폴리비닐피로리돈, 카라기난(Carragheenan), 구주콩검(locust bean gum), 아라비아검(arabia gum), 잔탄검, 트라간트검(tragant gum), 전분 등을 예로 들 수 있다.
본 발명의 의약조성물에 포함되는 점착제의 함유량은, 일반적으로 조성물중량에 대해 1 내지 60중량% 정도이고, 바람직하게는 1 내지 40 중량% 정도이고, 보다 바람직하게는 5 내지 20중량% 정도이다.
또한, 본 발명의 의약조성물에는 붕괴제를 배합할 수도 있다. 붕괴제로는 의약품 분야에서 일반적으로 사용되어지는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어 슈크로스지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 카르복시메틸셀룰로스나트륨, 유당, 탄산수소나트륨 등을 이용하는 것이 가능하고, 바람직하게는 슈크로스지방산 에스테르를 사용하는 것이 가능하다. 슈크로스 지방산 에스테르로는 예를 들어 슈크로스 스테아린산(sucrose stearate) 에스테르, 슈크로스 팔미틴산 에스테르, 슈크로스미리스틴산(myristate) 에스테르, 슈크로스 올레인산 에스테르, 슈크로스 라우린산(laureate) 에스테르, 슈크로스 비헤닌산(behenate) 에스테르, 슈크로스 에루칸산(erucate) 에스테르, 슈크로스 혼합산(올레인산, 팔미틴산 및 스테아린산 혼합물) 에스테르 등을 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 의약조성물에 포함된 붕괴제의 함유량은, 일반적으로 조성물 중량에 대해 1 내지 20중량% 정도이고, 바람직하게는 1 내지 10중량% 정도이다.
또한, 본 발명의 의약조성물에서는, 종래 공지된 안정제인 마그네슘 화합물(참조: 특공평 1-12728호 공보, 특공평 2-34325호 공보에 기재된 화합물)이나 알미늄 화합물(참조: 특개평 11-286448호 공보에 기재된 화합물)을 배합해도 좋다.
본 발명의 의약조성물은 통상의 방법을 따라 제조하는 것이 가능하고, 제조 방법은 특별히 한정되지 않으나, 실시예에서 구체적으로 나타낸 바와 같이, 미노사이클린 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염, 겔화탄화수소 등의 유성기제, 붕괴제, 점착제를 각각 소정의 양으로 용기에 첨가, 혼합에 의해 용이하게 제조할 수 있다.
또한, 본 발명의 의약조성물의 제조에 있어서, 당업자에게 이용 가능한 제조용 첨가물을 적당히 사용해도 된다. 예를 들어, 완충제(buffering agent); pH 조절제(pH adjuster); 계면활성제(surfactant); 가소제(plasticizer); 결합제(binder); 분산제(dispersant); 방부제(preservative); 및/또는 착색제(colorant) 등을 본 발명의 의약조성물에 배합하여도 된다. 이런 제제용 첨가물의 배합량은, 구강내용, 치과용, 또는 피부, 점막 등에 적용되는 외용의 의약조성물에 적합하도록 당업자가 적절히 선택 가능하다. 본 발명의 의약조성물은 필 요에 따라 적당한 열을 가하여 제조하는 것도 좋으나, 미노시클린의 안정성을 높이기 위해, 비수계에서 조성물을 제조하는 것이 바람직하다.
상기와 같이 제조된 본 발명의 의약조성물은, 그대로 환부(예를 들어, 치주질환 영역 등)에 직접적으로 도포하여 환자에 투여 하는 것이 가능하고, 바람직하게는 치주낭에 국소적으로 투여한다. 도포량은 환부의 크기, 질환의 정도 등에 따라 적당히 선택하는 것이 가능하고, 예를 들어, 치아 하나 당 본 발명의 의약조성물을 약 10 내지 100mg씩 투여하는 것이 가능하다. 또한, 투여회수와 투여기간도 적절히 선택하는 것이 가능하다.
본 출원은 우선권을 주장하는 일본 특허 출원: 특원 2000-150937의 내용은 전부 인용하여 사용하였다.
이하, 본 발명을 실시예로 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위는 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
염산 미노시클린 2g(역가, titer), 겔화탄화수소(플라스티베이스: Bristol Mayers Squibb사) 73g, 히드록시프로필메틸셀룰로스 20g 및 카르복시메틸셀룰로스나트륨 5g을 혼합조제기에 넣고, 1시간 동안 혼합하여, 본 발명의 의약조성물을 100g을 수득하였다.
[실시예 2]
염산 미노시클린 2g(역가), 겔화탄화수소(플라스티베이스: Bristol Mayers Squibb사) 68g, 슈크로스지방산 에스테르 10g, 및, 히드록시프로필메틸셀룰로스 20g을 혼합조제기에 넣고, 1시간 동안 혼합하여, 본 발명의 의약조성물을 100g을 수득하였다.
[실시예 3]
염산 미노시클린 2g, 겔화탄화수소(플라스티베이스: Bristol Mayers Squibb사) 79g, 슈크로스지방산 에스테르 5g, 및, 히드록시프로필메틸셀룰로스 14g을 혼합조제기에 넣고, 1시간 동안 혼합하여, 본 발명의 의약조성물을 100g을 수득하였다.
[시험예 1]
실시예 1 내지 3에서 제조된 본 발명의 의약조성물을 30℃, 70% 상대습도의 조건하에서 6개월간 보존하였다. 보존후의 미노시클린의 역가를 일본항생물질기준해설(1993년판)의 실린더평판법(synlinder plate method)에 준하여 측정하였다. 시료액은 이하의 내용으로 제작하였다. 약 10mg(역가)에 상응하는 양을 정밀하게 취하고, 디메틸포름아미드 10ml을 가하여 용해시킨 후, 0.1M 인산염완충액(pH 4.5)을 가하여, 정확히 100ml로 만들고, 약 0.1mg(역가)/ml의 농도의 용액을 제조하였다. 이 액을 적당량 정확하게 취하여, 0.1M 인산염 완충제(pH 4.5)로 정확하게 희 석함으로써 규정의 농도의 시료액을 제조하였다. 측정결과, 실시예 1 내지 3의 의약조성물에서는 염산 미노시클린의 역가에 유의할만한 감소는 없었다.
[실시예 4]
마크로골 1500(30g) 및 마크로골 400(20g)을 비커에 넣어, 교반기로 가열 교반하여 균일하게 하고, 그 혼합물 44g과 염산 미노시클린 2g(역가), 겔화탄화수소 30g, 히드록시프로필메틸셀룰로스 13.9g, 염화칼슘 10g, 황산 아연 0.1g을 혼합조제기에 넣고, 1시간 동안 혼합하여 본발명의 의약조성물 100g을 수득하였다.
[실시예 5]
백색 바세린 86g, 콜레스테롤 3g, 스테아릴알코올 3g, 백색 밀랍 8g을 비커에 넣고, 교반기로 가열 교반하여 균일하게 하고, 그 혼합물 93g과, 염산 미노시클린 2g(역가), 카르복시비닐폴리머 5g을 혼합조제기에 넣어서 1시간 동안 혼합시켜 본 발명의 의약조성물 100g을 수득하였다.
[비교예 1]
염산 미노시클린 2g(역가), 농축된 글리세린 95g, 카르복시메틸셀룰로스나트륨 3g을 혼합조제기에 넣어, 1시간 동안 혼합시켜 의약조성물 100g을 수득하였다.
[시험예 2]
실시예 4와 5및, 비교예 1에서 제조된 의약조성물을 시린지에 넣어 밀봉하고 50℃에서 15시간 동안 보존하였다. 보존후의 실시예 4, 5의 각 조성물과 비교예 1의 조성물을 비교한 결과, 비교예에서는 성상의 변화가 나타났으나, 실시예 4 및 5의 의약조성물에서는 변화가 없었다.
[산업상의 이용분야]
본 발명의 미노시클린 함유 의약조성물은 안정하고, 특히 치주염, 치주병 또는 치조농루 등의 치과질환의 치료 및/또는 예방에 유용하다.

Claims (11)

  1. 미노시클린 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염을 유효성분으로 하고, 약학적으로 허용되는 안정화제로서 폴리에틸렌 미네랄오일 겔을 함유하는 국소투여용 의약조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서,
    셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스나트륨, 셀룰로스아세테이트프탈레이트, 히드록시에틸셀룰로스, 히드록시프로필메틸 셀룰로스, 수용성 고분자 화합물 및, 수용성 전분의 군에서 선택되는 1 또는 2이상의 점착제를 추가로 포함하는
    의약조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    슈크로스 스테아린산 에스테르, 슈크로스 팔미틴산 에스테르, 슈크로스 미리스틴산 에스테르, 슈크로스 올레인산 에스테르, 슈크로스 라우린산 에스테르, 슈크로스 비헤닌산 에스테르, 슈크로스 에루칸산 에스테르, 슈크로스 혼합산(올레인산, 팔미틴산 및 스테아린산 혼합물) 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 카르복시메틸셀룰로스나트륨, 유당 및 탄산수소나트륨으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 1종의 붕괴제를 추가로 포함하는
    의약조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    (a) 0.01 내지 15중량%의 미노시클린 또는 생리학적으로 허용되는 그의 염; (b) 20 내지 97중량%의 폴리에틸렌 미네랄오일 겔; (c) 1 내지 60중량%의 점착제; 및, (d) 1 내지 20중량%의 슈크로스 스테아린산 에스테르, 슈크로스 팔미틴산 에스테르, 슈크로스 미리스틴산 에스테르, 슈크로스 올레인산 에스테르, 슈크로스 라우린산 에스테르, 슈크로스 비헤닌산 에스테르, 슈크로스 에루칸산 에스테르, 슈크로스 혼합산(올레인산, 팔미틴산 및 스테아린산 혼합물) 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 카르복시메틸셀룰로스나트륨, 유당 및 탄산수소나트륨으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 1종의 붕괴제를 포함하는
    의약조성물.
  7. 제 6항에 있어서,
    (a) 0.01 내지 15중량%의 염산 미노시클린; (b) 20 내지 97중량%의 폴리에틸렌 미네랄오일 겔; (c) 1 내지 60중량%의 히드록시프로필메틸셀룰로스, 알파화 전분, 카르복시비닐폴리머 또는 메틸셀룰로스; 및, (d) 1 내지 20중량%의 슈크로스 스테아린산 에스테르, 슈크로스 팔미틴산 에스테르, 슈크로스 미리스틴산 에스테르, 슈크로스 올레인산 에스테르, 슈크로스 라우린산 에스테르, 슈크로스 비헤닌산 에스테르, 슈크로스 에루칸산 에스테르 및 슈크로스 혼합산(올레인산, 팔미틴산 및 스테아린산 혼합물) 에스테르로 구성된 그룹으로부터 선택되는 1종의 슈크로스 지방산에스테르를 포함하는
    의약조성물.
  8. 제 1항에 있어서,
    치주질환의 치료, 예방 또는 치료 및 예방에 사용하는
    의약조성물.
  9. 제 8항에 있어서,
    치주염, 치주병 또는 치조 농루의 치료, 예방 또는 치료 및 예방에 사용하는
    의약조성물.
  10. 삭제
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