KR100854612B1 - 1-(피리미딘-2-일)프로판-2-온의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I 의 1-(피리미딘-2-일)프로판-2-온의 제조 방법에 관한 것이다:
[화학식 I]
[식 중, R 은 각 경우 C1-10-알킬기, C3-8-시클로알킬기, 알킬기 또는 아릴-C1-4-알킬기임].
이에 대해, 하기 화학식 II 의 말론디이미데이트를 디케텐과 반응시킨다:
[화학식 II]
[식 중, R 은 상기 의미를 가짐].
본 발명에 따라 제조될 수 있는 화합물은 농약품 활성 성분의 합성을 위한 중간체이다.
1-(피리미딘-2-일)프로판-2-온, 말론디이미데이트, 디케텐
Description
본 발명은 하기 화학식 I 의 1-(피리미딘-2-일)프로판-2-온의 제조 방법에 관한 것이다:
[화학식 I]
식 중, R 은 각 경우 C1-10-알킬기, C3-8-시클로알킬기, 알릴기 또는 아릴-C1-4-알킬기이다. C1-10-알킬기는 이후 탄소수 1 내지 10 의 모든 선형 또는 분지형의, 1차, 2차 또는 3차 알킬기, 따라서 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, tert-펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 또는 데실을 의미하는 것으로서 이해되어진다.
C3-8-시클로알킬은 특히 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 의미하는 것으로서 이해되어진다.
아릴-C1-4-알킬기는 아릴기 및 탄소수 1 내지 4 의 알킬기로 구성된 기이며, 아릴기는, 특히 페닐 또는 나프틸기를 의미하는 것으로서 이해되어진다. 아릴기는 또한 하나 이상의 C1-4-알킬기, C1-4-알콕시기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있다. 아릴-C1-4-알킬기의 예는, 특히 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 및 3-페닐프로필이다.
화학식 I 의 화합물, 특히 디메톡시 화합물 (R=Me) 은 농약품 활성 성분 합성의 잠재성 중간체이다.
상기 화합물의 합성은 지금까지는 선행 기술에서 기술되지 않았다.
본 발명의 목적은 간편하고 공업적 규모에 적합한 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명에 따라, 상기 목적은 청구항 1 의 방법에 의해 달성된다. 말로디니트릴 및 상응하는 알콜로부터 용이하게 입수가능한 (DE-A-24 26 913, EP-A-0 024 200) 하기 화학식 II 의 말론디이미데이트를 하기 화학식 III 의 디케텐과 직접적으로 반응시켜, 목적하는 화합물 (I) 이 양호한 수율로 수득됨이 발견되었다:
[화학식 II]
[식 중, R 은 상기 의미를 가짐],
[화학식 III]
말론디이미데이트 (II) 는 희석제 (유리 염기로서) 없이 사용되거나, 상응하는 염 및 염기로부터 제자리 형성될 수 있다. 후자는 무기 염기 또는 유기 염기, 예컨대 3차 아민일 수 있다. 말론디이미데이트는 희석제 없이 사용되는 것이 바람직하다. 이에 대해, 이들은 예를 들어 디클로로메탄 또는 디에틸 에테르와 같은 저극성 용매로, 이들 염 중 하나의 중성화된 용액으로부터 추출될 수 있으며, 용매를 증발시킴으로써 단리될 수 있다 (EP-A-0 024 200).
사용된 말론디이미데이트 (II) 의 염은 바람직하게는 디히드로클로라이드이다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 말론디이미데이트 (II) 로서 디메틸 말론디이미데이트 (R=Me) 를 사용하는 것에 의한, 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)프로판-2-온의 제조에 사용된다.
본 발명에 따른 방법은 예를 들어 톨루엔 또는 자일렌과 같은 방향족 탄화수소 또는 아세톤과 같은 케톤과 같이, 반응 조건 하에서 본질적으로 불활성인 용매 중에서 수행되는 것이 유리하다. 반응 온도는 유리하게는 방향족 용매에 대해 50 내지 150℃ 이고, 케톤 용매에 대해 0 내지 100℃ 이다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 방법이 어떻게 실시되는지를 설명하나, 어떠한 제한을 부과하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)프로판-2-온
톨루엔 (240 ㎖) 중 디메틸 말론디이미데이트 (80 g, 0.61 mol) 의 용액을 80℃ 로 가열했다. 디케텐 (103.44 g, 1.23 mmol) 을 2 시간에 걸쳐 첨가하고, 온도를 80℃ 에서 유지시켰다. 반응 혼합물을 추가로 2 시간 동안 80℃ 에서 유지시킨 후, 실온으로 냉각했다. 물 (200 ㎖) 을 첨가한 후, 이를 0.5 시간 동안 교반하고, 이어서 상기 상들을 분리했다. 수성 상을 톨루엔 (590 ㎖) 로 추출하고, 조합된 유기상을 황산 나트륨으로 건조했다. 용매를 진공에서 여과 및 증발시켜, 117.3 g 의 미정제 생성물을 붉은빛을 띄는 액체의 형태로 얻었다. 미정제 생성물을 20 ㎝ Vigreux 컬럼 상에서 증류 정제했다.
수율: 61.29 g, 순도 (GC)＞98% (이론의 55%, 디메틸 말론디이미데이트를 기준으로 함). 비점: 90℃/0.4 mbar
실시예 2
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)프로판-2-온
디메틸 말론디이미데이트 디히드로클로라이드 (90.0 kg, 443 mol, 1 당량) 및 아세톤 (330 ℓ) 을 질소 하의 630 ℓ의 교반 용기 중에 위치시켰다. 상기 현탁액을 0 내지 5℃ 로 냉각하고, 트리에틸아민 (98.7 kg, 975 mol, 2.2 당량) 을 0 내지 5℃ 에서 120 분에 걸쳐 첨가했다. 상기 현탁액을 0 내지 5℃ 에서 또다른 30분 동안 교반한 후, 25℃ 로 가온했다. 디케텐 (44.7 kg, 531 mol, 1.2 당량) 을 약 25℃ 에서 90 분 이내로 첨가했다. 상기 첨가 후, 혼합물을 30℃ 로 가열하고, 동일한 온도에서의 2 시간의 반응 시간 후, 과량의 디케텐을 메탄올 (15 ℓ) 및 4-(디메틸아미노)피리딘 (0.5 kg) 을 첨가함으로써 소실시켰다. 석출된 트리에틸암모늄 클로라이드 (약 160 kg) 을 여과하고, 필터 케이크를 아세톤 (2 ×113 ℓ) 으로 세척했다. 아세톤 (450 내지 500 ℓ) 을 상압에서 증류제거함으로써 조합된 여액을 농축시켰다. 잔류 용액을 40℃ 로 냉각하고, 물 (198 ℓ) 를 첨가했다. 아세톤을 완전히 제거하기 위해, 약 45℃ 의 헤드 온도에 도달할 때까지 (약 5 시간 후), 상기 용액을 100 내지 200 mbar 에서 또다시 증류시켜, 약 150 내지 약 180 ℓ의 증류액을 수득했다. 잔류물을 30℃ 로 냉각하고, 1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)프로판-2-온 결정 (0.6 kg) 을 첨가하고, 이어서 60 분 이내로 0℃ 로 냉각함으로써 시딩(seeding)했다. 0℃ 에서의 또다른 60 분 후, 생성물을 여과하고, 냉수 (135 ℓ) 로 세척하고, 35℃/＜100 mbar (16 시간) 에서 건조시켰다.
수율: 49 kg (55%), 연황색 고체, 순도 ＞ 95%.
Claims (5)
- 하기 화학식 I 의 1-(피리미딘-2-일)프로판-2-온의 제조 방법으로서, 하기 화학식 II 의 말론디이미데이트를 하기 화학식 III 의 디케텐과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제조 방법:[화학식 I]
[식 중, R 은 각 경우 C1-10-알킬기, C3-8-시클로알킬기, 알릴기 또는 아릴-C1-4-알킬기임],[화학식 II]
[식 중, R 은 상기 의미를 가짐],[화학식 III].
- 제 1 항에 있어서, 말론디이미데이트 (II) 가 상응하는 염 및 염기로부터 제자리(in situ) 제조되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 사용된 말론디이미데이트 (II) 의 염이 디히드로클로라이드인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, 염기가 3차 아민인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 사용된 말론디이미데이트 (II) 가 디메틸 말론디이미데이트인 것을 특징으로 하는 방법.
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