HU228816B1 - Process for the preparation of-1(pyrimidin-2-yl)propan-2-ones - Google Patents
Process for the preparation of-1(pyrimidin-2-yl)propan-2-ones Download PDFInfo
- Publication number
- HU228816B1 HU228816B1 HU0401844A HUP0401844A HU228816B1 HU 228816 B1 HU228816 B1 HU 228816B1 HU 0401844 A HU0401844 A HU 0401844A HU P0401844 A HUP0401844 A HU P0401844A HU 228816 B1 HU228816 B1 HU 228816B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- process according
- alkyl
- propan
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- -1 isohutyl Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- QZYKNQASNNLMQJ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrimidin-2-ylpropan-2-one Chemical class CC(=O)CC1=NC=CC=N1 QZYKNQASNNLMQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 102000004317 Lyases Human genes 0.000 description 1
- 108090000856 Lyases Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
A találmány tárgyát eljárás képezi az (I) általános képletü I-(pirímídin-2~it)propán-2-on-származékGk előállítására, ahol a képletben R. jelentése mindegyik esetben 1-10 szénatomos aikii-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, alill- vagy aril-( 1-4 szénatomos alkil)-csoport.
1-10 szénatomos aikücsoporton a leírásban egyenes vagy elágazó láncú 1-Ki szénatomos primer, szekunder vagy tercier alkilesoportokat értünk, ezekre példaként említhető a metil-, etil··, propil-, izopropil·, borii-, ízohutil-, szek-butll-, terc-butil·, pentil-, izopeotil-, tere-pentil-, neopenrií-, hexíl··, heptil·., oktii-, nőiül- vagy decilesoport.
A 1-8 szénatomos cikloalkilcsoport kifejezés jelentése különösen ciklopropil-, eikiobüril·, cíklopenril-, cíklohexil·, cikiohept.il· és e i k I ο o k ri I e s ο p o r t.
Az aril-( 1 -4 szénatomos alk'il)-csoportok egy árucsoportból és egv i-4 szénatomos alkilcsoportból állnak; az arílesoport kifejezés jelentése különösen fenti- vagy naftílesoport. Az arílesoport szubsztituálva lehet egy vagy több 1-4 szénatomos aikii- vagy 1.-4 szénatomos aíkoxiesoporttal vagy halogénatommal. Áz aril-Cl-4 szénatomos alkill-csoportokra példaként említjük meg különösen a benzil-, I-fentiéül·, 2-íeniletiI- és 3-fenilpropil-csoportot.
Az (1) általános képletö vegyületek, különösen a dimetoxi-származék (R ” Me), közbenső termékként alkalmazhatók agrokémiai hatóanyagok előállítására
Az (í) általános képletö vegyületek előállítását eddig a szakirodalomban nem ismertették.
A találmány célja olyan eljárás kidolgozása, ami egyszerű és eredményesen alkalmazható ipari méretekben is.
A találmány célki tüzeseit az 1. igénypont szerinti eljárás valósítja meg.
Azt találtuk, hogy (II) általános képletö malondíimidátokat (amelyek maiodinitrilbol és a megfelelő alkoholokból állíthatók elő (DE-A-24 26 912, EP-A-0 024 200) L ahol a (11) általános képletben R. jelentése a fentiekben >í * * s fcfcfc fcfcfc ♦ * ♦ fc X fc fcfc fcfc fc X fc fc X fc x fc fcfcfc fc fc fcfc « megadottal azonos, (Π1) általános képietö β-keto-észterekkel reagáltatva közvetlenül és jó hozammal (I) általános képletü vegyületek keletkeznek.
A (11) általános képletü malondiimidátok alkalmazhatók oldószer nélkül (szabad bázis alakjában) vagy sz/» körülmények között a megfelelő sóból és egy bázisból kialakítva. Bázisként alkalmazható szervetlen vagy szerves bázis, mint például tercier-amin. Á malon-diimidátokat előnyösen oldószer nélkül használjuk. így például eljárhatunk' úgy, hogy a vegyületek sójának semlegesített oldatából alacsony polaritása oldószerrel, mint diklórmetánnal vagy dletll-éterrel a vegyületeket extraháljuk, majd az oldószert leáesztil10 Iáivá a kívánt vegyületet elkülönítjük (ΈΡ-Α. 0 024 .200).
A (11) általános képletü malondiimídátok sói közül előnyösen a d i h i d r o k I o r í d só k a t a lkai m a zzu k.
A t a 1 á 1 m á n y szerinti e I j á r á s t e 1 ö n y ősén 1 - (4,6 · d i m e t ο x 1 p i r i m í d ί n - .2 - i 1) -propán-2-on előállítására alkalmazzuk, ahoi (II) általános képletü malondíímidátként dimetil-malondümidátból (R :::: Me} indulunk ki.
A találmány szerinti eljárást előnyösen olyan oldószerben végezzük, ami a reakciókörülmények között lényegében közömbösen viselkedik, például számításba jöhetnek aromás szénhidrogének, mint toluol vagy xllol, vagy ketonok, mint acélon A reakció hő mérséklete előnyösen 50 és 150 eC kö20 zőtt van az aromás oldószerek esetében, vagy 0-100 eC közötti a keton tip u s ü ο 1 d ö s z e r e k nél.
A találmány szerinti eljárást az alábbi példák szemléltetik, anélkül, hogv ezek az oltalmi kört bármilyen értelemben korlátoznák.
npan-2-nn g (0,6 1 mól) dimetíl-malondiimidát 240 ml toluollal készült oldatát 80 aC hőmérsékletre felmelegitjük. Az oldathoz 2 óra alatt 183.44 g <1,23 mmol) diketént adunk, miközben az elegy hőmérsékletét 80 ’C hőmérsékleten tartjuk. A reakcióelegyet ezután további 2 óra hosszat 80 4C-öö tartjuk, maid ezután szobahőmérsékletre lehűtjük 200 ml viz hozzáadása után az elegyet 0,5 óra hosszat keverjük, majd a fázisokat elkülönítjük. A vizes iázist 590 ml toluoilai extraháljuk, az egyesített szerves fázisokat nátrium-szulfáttal szántjuk. Szűrés és az oldószer vákuumban végzett desztillációja után 117,3 g nyers terméket kapunk vöröses színű folyadék formájában. A nyers terméket 20 cm-es Vigreux oszlopos desztillálva tisztítjuk. Hozam;
61,29 g, tisztaság (GC) > 98% (elméleti hozam. 55 % a dimetil-malondíimídátra számítva).
Forráspont; 90 C/0,4 χ 10z Pa h'I NMIt tCDCl·:) S 5,92 (s, IH), 3,91 (s, 6H); 3,86 (s, 2H); 2,27 (s, 3H). A spektrum ezenkívül az enol alakból származó jeleket is mutatja.
1-(4,6-I>imeíexipínmídiss-2~il)prepá»-2-en
630 liter térfogatú lomikha nitrogéngáz védelme alatt keverés közben 90,0 kg (443 mól, 1 ekvivalens) dimetíhmalondnmidát-díhídröklorídot és 3 30 liter acetont töltőnk. A szuszpenziót 0-5 ’C hőmérsékletre lehűtjük, majd ezen a hőmérsékleten 120 pere alatt 98,7 kg (975 mól, 2,2 ekvivalens) trietilamint adunk hozzá. A szuszpenziót 0-5 hőmérsékleten további 3 0 percig keverjük,, inaid 2 5 ®C-ra felmelegítjők. Mintegy 25 'C hőmérsékleten 90 pere alatt 44,7 kg (53 1 mól, 1,2 ekvivalens) diketént adagolunk az elegyhez Az adagolás befejezése után az elegyet 30 ’C hőmérsékletre fel20 melegítjük, majd 2 óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk, a felesleges mennyiségű diketént ezután 15 liter metanol és 0,5 kg 4-(dimetílami»o)“ pindín hozzáadásával elbontjuk. A csapadék formájában leváló trietílammónium-kloridot (mintegy 160 kg) szűréssel eltávolítjuk, a szűrőlepényt 2x113 liter acetonnal mossuk. Az. egyesített szőrieteket betöményitjük, az acetont (450-500 liter) atmoszféra nyomáson ledeszt.ilIáivá A visszamaradó oldatot 40 ”€ hőmérsékletre lehűtjük, majd 198 liter vizet adunk hozzá. Az aceton teljes mértékű eltávolítása érdekében az oldatot 1 -2x1 ö4 Pa-n újabb deszt i ilációnak vetjük alá, a deszt illáétól mindaddig folytatjuk, amíg a kilépő aceton hőmérséklete a mintegy 45 *€-í el nem éri (mintegy 5 óra eltelte után), és mintegy 150-1 80 liter desztillálómhoz nem jutunk. A maradékot 30 ÖC hőmérsékletre lehűtjük, 0,6 kg l-(4,ó«dimetoxipirimídin-2«il)propán-2-οη kristályokkal beoltjuk, majd 60 perc alatt 0 °C hőmérsékletre lehűtjük. Az elegyet 0 »€’ hőmérsékleten tartjuk további 60 percig, ezután szűrjük, a szőrén maradt anyagot 135 liter hideg vízzel mossuk, az igy nyert anyagot 3 5 °€/«löö mbar-ön szárítjuk (16 óra hosszat). Hozam: 49 kg halványsárga színű szilárd anyag; tisztasága: >95 % (hozam: 55 %).
Claims (5)
1. Eljárás (I) általános képietü Mpinmidin-2~il}propán-2-o.u~szárma-zékok előállítására, ahol a képletben
R jelentése mindegyik esetben l-lö szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos eikloalkil-, alíii- vagy aril-( I -4 szénatomos alkilj-csoport, azzal jellemezve, hogy (lí) általános képlet alá tartozó malon-diimidátoi, ahol a képletben R. jelentése a fentiekben megadottal azonos, (ΙΠ) általános képietü diketénnel reagáltatunk,
2. Az I. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (ki) általános képietü malondiimidátot tn stt a körülmények között állítjuk elő a megfelelő sóból es egy bázisból kiindulva.
3 A 2 igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képlet alá tartozó malondiimidáí sójaként dihrdrokloridsót alkalmazunk
4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy b á z i s k é n t i e r c i e r - a mint a 1 k a I m ázunk
5. Az 1-4 igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal j ellem ezv e , h o g y (11) álfa 1 á η o s k é ρ 1 e t u m a 1 ο n d i I m I d át k é n t d 1 m e t i 1 - m a I ο n d i i m t d á t o t alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01124587 | 2001-10-15 | ||
| PCT/EP2002/011280 WO2003033475A1 (en) | 2001-10-15 | 2002-10-09 | Process for the preparation of 1-(pyrimidin-2-yl)propan-2-ones |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0401844A2 HUP0401844A2 (hu) | 2005-01-28 |
| HUP0401844A3 HUP0401844A3 (en) | 2005-11-28 |
| HU228816B1 true HU228816B1 (en) | 2013-05-28 |
Family
ID=8178969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0401844A HU228816B1 (en) | 2001-10-15 | 2002-10-09 | Process for the preparation of-1(pyrimidin-2-yl)propan-2-ones |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7141670B2 (hu) |
| EP (1) | EP1440063B1 (hu) |
| JP (1) | JP4353801B2 (hu) |
| KR (1) | KR100854612B1 (hu) |
| CN (1) | CN1262544C (hu) |
| AT (1) | ATE388942T1 (hu) |
| DE (1) | DE60225578T2 (hu) |
| ES (1) | ES2303555T3 (hu) |
| HK (1) | HK1070353A1 (hu) |
| HU (1) | HU228816B1 (hu) |
| RU (1) | RU2325380C2 (hu) |
| WO (1) | WO2003033475A1 (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL209226B1 (pl) * | 2000-10-17 | 2011-08-31 | Ihara Chemical Ind Co | Sposób wytwarzania podstawionego związku aniliny oraz związki pośrednie |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2426913A1 (de) | 1974-06-04 | 1975-12-11 | Ferring Arzneimittel Gmbh | Malonsaeure- bzw. bernsteinsaeure-di- (imidoester),- verfahren zu ihrer herstellung und anwendung in der peptidchemie |
| DE2705562A1 (de) * | 1977-02-10 | 1978-08-17 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von pyridonen |
| AR225772A1 (es) | 1979-08-14 | 1982-04-30 | Du Pont | Nuevo 3-amino-3-alcoxi-n-ciano-2-propenimidato de alquilo y procedimientos para su preparacion y de pirimidinas partiendo de aquellos |
| US4874873A (en) * | 1988-12-27 | 1989-10-17 | Ici Americas Inc. | Process for the preparation of 3-acylpyrrolidones |
-
2002
- 2002-10-09 HU HU0401844A patent/HU228816B1/hu unknown
- 2002-10-09 ES ES02777297T patent/ES2303555T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-09 CN CNB028202295A patent/CN1262544C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-09 AT AT02777297T patent/ATE388942T1/de active
- 2002-10-09 WO PCT/EP2002/011280 patent/WO2003033475A1/en active IP Right Grant
- 2002-10-09 DE DE60225578T patent/DE60225578T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-09 EP EP02777297A patent/EP1440063B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-09 US US10/491,281 patent/US7141670B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-09 RU RU2004115022/04A patent/RU2325380C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-10-09 KR KR1020047005534A patent/KR100854612B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-10-09 JP JP2003536215A patent/JP4353801B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-04-07 HK HK05102899A patent/HK1070353A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2005505623A (ja) | 2005-02-24 |
| HUP0401844A3 (en) | 2005-11-28 |
| DE60225578T2 (de) | 2009-05-14 |
| ATE388942T1 (de) | 2008-03-15 |
| KR20050034613A (ko) | 2005-04-14 |
| HUP0401844A2 (hu) | 2005-01-28 |
| ES2303555T3 (es) | 2008-08-16 |
| CN1262544C (zh) | 2006-07-05 |
| RU2004115022A (ru) | 2005-10-27 |
| KR100854612B1 (ko) | 2008-08-27 |
| EP1440063B1 (en) | 2008-03-12 |
| EP1440063A1 (en) | 2004-07-28 |
| JP4353801B2 (ja) | 2009-10-28 |
| HK1070353A1 (en) | 2005-06-17 |
| RU2325380C2 (ru) | 2008-05-27 |
| US20040242877A1 (en) | 2004-12-02 |
| US7141670B2 (en) | 2006-11-28 |
| DE60225578D1 (de) | 2008-04-24 |
| WO2003033475A1 (en) | 2003-04-24 |
| CN1568315A (zh) | 2005-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2527314C (en) | Improved production of rosuvastatin calcium salt | |
| US7064205B2 (en) | Process for preparing 1-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid | |
| EP3422855B1 (en) | Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids | |
| EP0990647B1 (en) | Process for producing quinolone derivatives | |
| HU228816B1 (en) | Process for the preparation of-1(pyrimidin-2-yl)propan-2-ones | |
| EP1758867B1 (en) | Process for preparing oxcarbazepine | |
| US20050075503A1 (en) | Substituted thiazoles | |
| US10487062B1 (en) | Regioselective one-step process for synthesizing 2-hydroxyquinoxaline | |
| US7223871B2 (en) | Process for preparing substituted imidazole derivatives and intermediates used in the process | |
| KR20090116753A (ko) | 3-메틸-4-페닐이속사졸로〔3,4-ｄ〕피리다진-7(6Ｈ)-온의 신규한 제조 방법 | |
| JP2991832B2 (ja) | ピリミジン誘導体の製造方法 | |
| EP0066440B1 (en) | Chemical process | |
| DK3245190T3 (en) | METHOD FOR PREPARING 4-CYANOPIPERIDE HYDROCHLORIDE | |
| EP1440064B1 (en) | Process for the preparation of (pyrimidin-2-yl)methyl ketones | |
| JP3716435B2 (ja) | ２−置換−５−クロロイミダゾール−４−カルバルデヒドの製造方法 | |
| CN104744256B (zh) | 制备2-(烷氧基亚烷基)-3-氧代羧酸酯、嘧啶化合物的方法及铁作为催化剂的用途 | |
| EP1809609B1 (en) | Process for the production of pyrimidine-5-carboxylates | |
| CN110563723A (zh) | 一种6-溴-3-(哌啶-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶的制备方法 | |
| HU213619B (en) | Process for producing quinolinyl acetic acid esters | |
| CS226949B1 (cs) | Způsob výroby substituovaných 4-Iiydroxy-5-formyíaininapyriinidinů | |
| KR20030057222A (ko) | 신남산 유도체의 제조방법 |