DE2705562A1 - Verfahren zur herstellung von pyridonen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von pyridonen

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DE2705562A1 DE19772705562 DE2705562A DE2705562A1 DE 2705562 A1 DE2705562 A1 DE 2705562A1 DE 19772705562 DE19772705562 DE 19772705562 DE 2705562 A DE2705562 A DE 2705562A DE 2705562 A1 DE2705562 A1 DE 2705562A1
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Pyridonen
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel I entsprechen, in der H Wasserstoff oder ein aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer, aroiatischer oder heterocyclischer Rest ist, das daduroh gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der Formel II CH3COCH2CONHR II mit Diketen in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls eines Lösung mittels umsetzt.
  • Geeignete Basen sind z. B. organisch tertiäre Amine, wie Trialkyl-, Dialkylcycloalkyl-, Alkyldicycloalkyl-, Dialkylaralkyl-, Alkyldi aralkyl, lialkylaryl- oder Diaralkylarylamine sowie heterocyclische Basen.
  • Im einzelnen seien beispielsweise Trimethylamin, Triäthylamin, Tri-n-propylamin, Tributylamin, Tri-2-äthylhexylamin, N,N-Dimethyläthylamin, N,N-Dimethylisopropylamin, N,N-Dimethylisobutylamin, N,N-Dimethyl-2-äthylhexylamin, N-Methylditridecylamin, N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-diaminopropan, Trimethylendiamin (DABCO), 1,5-Diazo-bicyclo-[4,3,0]-nonen-(5), 1,5-Diazabicyclo-[5,4,0]-undecen-(5), Dimethylcyclohexylamin, Äthyldicyclohexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, Tribenzylamin, N,N,N',N'-Tetramethyl-4,4'-diamino-diphenylmethan, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin, N,N-Dibenzylanilin, N-Äthyl-N-benzylanilin, N-Äthyl-N-ßcyanäthylanilin, N-Äthyl-N-benzyl-o-toluidin, N-ß-Cyanäthyl.N-acetoxyäthyl-anilin, N-Acetoxyäthyl-N-äthylanilin, N,N-Dimethylm-toluidin, 1-Methylpyrrolidin, 1-Methylpiperidin, 1-Äthylpiperidin, 4-Methylmorpholin, 4-Äthylmorpholin, 1-Methylimidazol, 1,2-Dimethylimidazol, 1-Äthylinidazol, 1-Propyliaidazol, Pyridin und Chinolin genannt.
  • 11. Lösungsiittel ftir die Reaktion eignen eich insbesondere Kohlenwasserstoffe und Chlorkohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Äthylenchlorid, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff eowie Nitrobenzol.
  • Zweckmäßigerweise führt man die erfindungsgemäße Reaktion eo durch, daß man eine Verbindung der Formel II und eine Base in einen Lösungsmittel vorlegt und unter kräftigem rühren Diketen tropft Zweckmäßige U,setzungstemperaturen liegen im Bereich von 50 bis 150 OC vorzugsweise 100 bis 130 OC, d.hG man arbeitet vorzugsweise bei Rickflußtenperatur. Auf 1 Mol der Verbindung II setzt man zweckmäßigerweise 1,1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 1,8 Mol Diketen zu. Die Herstellung der Verbindungen der Formel II kann man vorechalten, da sie aus Diketen und einem Amin der Formel RNH2 gebildet werden, d.h. man kann die Verbindungen der Formel I augehend von einem limin der Formel XNH2 in einem Eintopfverfahren ohne Zwischenisolierung von Verbindungen der Formel II herstellen.
  • Die Basen setzt man im allgeneinen erst bei der erfindungsgemäßen Umsetzung zu, da die Reaktion von Diketen mit den Aminen der Formel RNH2 zu den Verbindungen der Formel II außer bei echwach basischen aromatischen Aminen auch ohne Katalysator glatt verläuft.
  • Zweckmäßigerweise wendet man eie in Mengen von 0,1 bis 5 %, vorzugsweise 0,2 bis 1,5 %, bei aliphatischen Basen und 1 - 50 %, vorzugsweise ungefähr 10 % bei aromatischen und heterocycliechen Basen an.
  • Reste R sind insbesondere Wasserstoff, gegebenenfalls durch C1 -bis C4-Alkoxy, Cyan, Phenoxy, Acetoacetoxy, Chlor oder Brom substituiertes C1- bis C8-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl-C1- bis C4-alkyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Acetylamino substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Chinadinyl, Benzthiasolyl oder Pyrazolyl.
  • Im einselnen zeien für R neben Wasserstoff beispielsweise genannt: Methyl, Äthyl, n- und iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, n-Octyl, 2-Äthylhexyl, Stearyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 3-(2-Äthylhexoxy)-propyl, Cyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, Benzyl, 2-Phenyläthyl, 2-Phenylpropyl, 2-Dimethylaminoäthyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diäthylaminopropyl, 3-Phenoxypropyl, 3-(2'-Phenoxyäthoxy)-propyl, Benzyloxypropyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2,5-Dimethoxy-4-chlorphenyl, 4-Acetylaminophenyl, 1-Naphthyl, 8-(2-Methylchinolinyl).
  • Von besonderer Bedeutung ist das erfindungsgemäße Verfahren für die Herstellung von Verbindungen der Formel Ia in der R¹ Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy-C2- oder C3-alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy subetituiertes Phenyl ist.
  • Die Verbindungen der Fornel I sind wertvolle Kupplungskomponente für die Herstellung von azofarbstoffen.
  • In den folgenden Beispielen beziehen eich Ingaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 Zu einer Mischung aus 177 Teilen Acetessiganilid und 25 Teilen B-Cyanäthyläthylanilin in 500 Teilen Xylol tropft man bei einer Temperatur von 110 oC 210 Teile Diketen. Nach 5stündigen Rühren bei RUckflußtemperatur läßt man erkalten, saugt ab, wäscht ait Xylol nach und trocknet. Man erhält 224 Teile 1-Phenyl-3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrldon vor Pp. 222 - 226 °C (Lit. 217 - 218 °C). Die Mutterlauge wird in 3 Portionen mit insgesamt 3 1 gesättigter Natriumbicarbonatlösung ausgeschüttelt. Die vereinigten alkalischen Extrakte werden mit konz.
  • Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abgesaugt, getrocknet und zur Binigung aus Methanol umkristallisiert. Man erhält reines 1-Phenyl-3-acetyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel C14H13NO3 (243) Ber. C 69,2 H 5,4 M 5,7 0 19,7 Gef. 6g,0 5,6 5,7 20,0 Beispiel 2 Arbeitet man wie in Beispiel 1, setzt aber als Base N,N-Dimethylanilin statt B-Cyanäthyläthylanilin ein, so erhält man die Kupplungskomponente 1-Phenyl-3-acetyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon in gleicher Ausbeute und Reinheit.
  • In den folgenden Beispielen arbeitet man nach den Angaben des Beispiels 1, setzt aber statt des unsubstituierten Acetassiganilids die in der Tabelle aufgeführten Acetoacetamide mit Diketen um und erhält die angegebenen 3-Acetyl-6-hydrory-2-pyridone CE3COCH2CONH-R
    p.Nr. B
    3
    Cl
    C1
    4 t C1
    C1
    5
    C1
    Bep.Nr R
    C1
    6 X 1
    E
    C1
    OCIf,
    7 bOCj
    OCH
    8 OCH3
    CH,
    9
    10 a CH3
    CH3
    OC2g5
    11 d
    OCH
    12 4 ocH3
    Cl
    OCH
    13 zuC1
    OCH3
    OH
    14 X noch3
    Beispiel 15 Zu 93 Teilen Anilin in 500 Teilen Xylol tropft man bei 70 - 80 OC Innentemperatur 86 Teile Diketen. Wenn chromatographisch kein Anilin mehr nachzuweisen ist, setzt man 20 Teile N,N-Diäthylanilin zu, erhitzt auf 110/120°C und läßt weitere 210 Teile Diketen zutropfen. Nach 6stündigem Rtlckflußkochen läßt man erkalten, eaugt das Nebenprodukt 1-Phenyl-3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridon sb und extrahiert die Mutterlauge mit gesättigter Natriumbicarbonatdem lösung. Nach insäuern mit konz. Salzsäure, Absaugen, Trocknen und Umkristallization aus Methanol erhält man reines 1-Phenyl-3-acetyl 4-nethyl-6-hydrory-2-pyridon vom Fp. 163/165 °C; Kupplungszahl 234 (ber. 243).
  • Beispiel 16 Zu 100 Teilen Acetassigamid in 400 Teilen Toluol gibt man 16 Teile N,N-Diäthylanilin, Nach dem Erhitzen auf 1000C tropft man 126 Teile Diketen hinzu und kocht 5 Stunden unter Rückfluß. rauch dem Erkalten dem saugt man ab und erhält nach Trocknen 100 Teile eines Substanzgemisches, das zu 86 s aus 2,6-Dihydroxy-3-acetyl-4-methyl-pyridin besteht. Man erhält die reine Verbindung, indem man das Rohprodukt mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung verrührt, wobei das isomere 2,4-Dihydroxy-3-acetyl-6-methvlpyridin ungelöst zurückbleibt (Fp 266 - 2700C, Lit. 2680C).
  • Die Mutterlauge wird mit konzentrierter Salsäure angesäuert, der Niederschlag abgesaugt und getocknet. Fp 228 - 232°C; Kupplungszahl 172 (ber. 167).
  • C8H9NO3 (167) ber. C 57,6 H 5,4 N 8,4 0 28,8 gef. 57,5 5,7 8,6 28,5 In den folgenden Beispielen verfährt man nach den Angaben des Beispiele 16. Man ersetzt die 16 Teile N,N-Diäthylanilin durch die in der Tabelle angegebenen Mengen anderer Basen und erhält 2,6-Dihydroxy-3-acetyl-4-aethylpyridin in der aufgeführten Ausbeute.
    p.lr. Teile Base
    Teile WCOCH3
    HO N OH
    17 27 Tle N,N-Dibenzylaain 70,5
    18 12 Tle N,N-Di-et4ylanilin 69
    19 21 Tle N-Athyl-N-benzylanilin 70,5
    20 17,5 Tle S-Cyanäthyläthyl-
    anilin 81
    21 0,4 Tle Triäthyla in 39
    22 1,8 Tle Triäthylasin 26
    23 8 Tle Triäthylasin 10
    24 10 Tle Pyridin 34
    25 3 Tle Dissabicyclo-
    t4,3,0]-nonen-(5) 41
    26 4 Tle Triäthylendiamin (DbBCO) 50
    27 8 Tle 1-Methylinidazol 72
    28 10 Tle 1-Methylsorpholin 68
    29 9 Tle 1,2-Dinethylinidazol 64
    Beispiel 30 In eine Lösung von 84 Teilen Diketen in 400 Teilen Toluol leitet man unter Kühlung mit Kohlensäure/Aceton 18 g Ammoniakgas ein. Nach der Eingasen entfernt man die Kühlung und läßt auf Raumtemperatur kommen.
  • Man setst 15 Teile N,N-Dimethylanilin zu, erhitzt auf 75°C und tropft innerhalb von 30 Minuten 126 Teile Diketen ein. Nach 6stündigem Rückflußkochen läßt man erkalten und verrührt in 2 Portionen mit 2 1 gesättigter Natriumbicarbonatlösung. Man trennt die Phasen, säuert den wäßrig-alkalischen Extrakt an, saugt ab und erhält nach den Trocknen 78 Teile 2,6-Dihydroxy-3-acetyl-6-methylpyridin, Fp. 228 -232°C.
  • Beispiel 31 Arbeitet man nach den Angaben des Beispiels 16, setzt als Lösungsmittel aber Chlorbenzol ein, so erhält man 2,6-Dihydroxy-3-acetyl-4-nethylpyridin in vergleichbarer Reinheit und Ausbeute.
  • Beispiel 32 Ersetst man Toluol als Lösungsmittel durch Xylol und arbeitet im übrigen vie in Beispiel 16 beschrieben, so erhält man 2,6-Dihydroxy-3-acetyl-4--ethylpyridin in gleicher Ausbeute und Reinheit.
  • Beispiel 33 Man arbeitet nach den ingaben des Beispiels 16, setzt als Lösung mittel aber Nitrobenzol ein. 2,6-Dihydroxy-3-acetyl-4-methylpyridin wird in vergleichbarer Reinheit aber etwas geringerer Ausbeute erhalten.
  • Beispiel 34 In 2000 Teile Toluol gibt man 336 Teile Diketen. Unter Kühlung mit Kohlensäure/Aceton leitet man 126 Teile Monomethylamin ein. Nach dem Ringasen setzt man 60 Teile Dimethylanilin zu und tropft bei einer Innentemperatur von 60 - 70 °C weitere 336 Teile Diketen zu.
  • Man erhitzt auf Rückflußtemperatur, hält 6 Stunden dabei und läßt erkalten. Der Ansatz wird dreimal mit Je 1,5 1 gesättigter Natriumbicarbonatlöeung extrahiert. Die wäßrig-alkalische Phase wird dann angesäuert, der Niederschlag abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 376 Teile 1,4-Dimethyl-3-acetyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel vom Fp. 70/73 °C (Cyclohexan).
  • C9H11NO3 (181) ber. C 59,7 H 6,1 N 7,7 0 26,5 gef. 59,9 6,1 7,8 26,5 Beispiel 35 Zu 23 Teilen N-Methylacetoacetamid in 100 Teilen Toluol gibt man 4 Teile N-Äthyl-N-ß-cyanäthylanilin. Man erhitzt auf 1000C und tropft 26 Teile diketen hinzu. Nach 10stündigen Rückflußkochen läßt man erkalten und schüttelt den Ansatz mit ca. 250 ml gesättigter Sodalösung aus. Die wäßrige Phase wird mit konz. Salzsäure angesäuert.
  • Das sich abscheidende Öl kristallisiert nach kurzer Zeit durch.
  • Man saugt ab, wäscht neutral und trocknet. Ausbeute: 15 Teile 1,4-Dimethyl-3-acetyl-6-hydroxypyrid-2-on der Formel In den folgenden Beispielen arbeitet man nach den Angaben des Beispiels 35. Statt N-Methylacetoacetamid setzt man jedoch die in der Tabelle aufgeführten Acetessigsäureamide ein und erhält die angegebenen 3-Acetyl-4-methyl-6-hydroxy-pyrid-2-one.
  • 3COCH2CONH-R +
    sp.Nr. R
    36 -C2H5
    37 -C3H7
    38 -nC4Hg
    39 (CH3)2-cH-CHf
    40 -CH2-lCH-C4Hg
    CH
    25
    41
    42
    CH3
    43 -CH2-C6H5
    44 -CH2-CH2-C6H5
    45 -CH2-CH-C6H5
    CH3
    46 -CH2-CH2-OCH)
    47 -CH2-CH2-OC H
    25
    48 -CH2-CH2-CH2-OCH3
    Bsp. Nr. R
    49 -CH2-CH2-CH2-OC2H5
    50 -(CH2)3OCH2-CH-C4H9
    C2H5
    51 -CH2-CH2-N(CH3)2
    52 -CH2-CH2-N(C2H5)2
    Beispiel 53 Zu 11,5 Teilen N-Methylacetoacetamid in 90 Teilen Toluol gibt mpsn 0,2 Teile Triäthylamin Nach dem Erhitzen auf 80/850C läßt man in 2 Stunden die Lösung von 13 Teilen Diketen in 40 Teilen Toluol zulaufen. Man erhitzt 5 Stunden auf Rückflußtemperatur, läBt erkalten und extrahiert mit gesättigter Sodalösung. Die wäBrigalkalieche Phase wird angesäuert, der Niederschlag abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Ausbeute 5 Teile 1,4-Dimethyl-3-acetyl-4-methyl-pyrid-2-on.
  • Beispiel 54 Arbeitet man nach den angaben des Beispiels 53, setzt als Katalysator statt Triäthylamin aber 1 g 1-Methylimidazol, so erhält man 5 Teile 1,4-Dimethyl-3-acetyl-4-methyl-pyrid-2-on.

Claims (2)

  1. Patentansprüche Verfahren zur Herstellung von Pyridonen, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel entsprechen, in der R Wasserstoff oder ein aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel CH3COCH2CONHR mit Diketen in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls eines Lösungsmittels umsetzt.
  2. 2. Verwendung der gemäß Anspruch 1 hergestellten Pyridone zur Herstellung von Parbstoffen, insbesondere als Kupplungskomponenten für Azofärb stoffe.
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