KR100853363B1 - 내스크래칭성 피막의 제조방법, 중합 개시제 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents
내스크래칭성 피막의 제조방법, 중합 개시제 및 이를 포함하는 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100853363B1 KR100853363B1 KR1020037006828A KR20037006828A KR100853363B1 KR 100853363 B1 KR100853363 B1 KR 100853363B1 KR 1020037006828 A KR1020037006828 A KR 1020037006828A KR 20037006828 A KR20037006828 A KR 20037006828A KR 100853363 B1 KR100853363 B1 KR 100853363B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- hydroxy
- alkyl
- alkoxy
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 51
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 title claims description 35
- 230000008569 process Effects 0.000 title abstract description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 5
- 239000006120 scratch resistant coating Substances 0.000 title abstract 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 76
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 53
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 34
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 23
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 17
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 15
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 14
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 14
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 13
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 13
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 12
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 12
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 52
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 16
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 abstract description 13
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract description 7
- -1 pentadecafluoroheptyl Chemical group 0.000 description 82
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 53
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 25
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 15
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 9
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 7
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NPCKSNJARWWIHX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenoxy]ethyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 NPCKSNJARWWIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 4
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- URJIJZCEKHSLHA-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-thiol Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCS URJIJZCEKHSLHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical class COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000003678 scratch resistant effect Effects 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 3
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIWLVHAOFQNHDW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 IIWLVHAOFQNHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNGJTHWBARHZII-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)phenyl]-2-methyl-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C=1C=C(SCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=CC=1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 PNGJTHWBARHZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAXCRSHUZJRWPW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluorododecylsulfanyl)phenyl]-2-methyl-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C=1C=C(SCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=CC=1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LAXCRSHUZJRWPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFELVFKXQJYPSL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Cl)=O WFELVFKXQJYPSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQQBRCXWZZAFOK-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Cl)=O AQQBRCXWZZAFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCJDCGANFAKTKA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC=NC(C)=N1 UCJDCGANFAKTKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOWHFSCKXOPLRN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenoxy]ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoate Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 UOWHFSCKXOPLRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylphenol Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1O JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical group CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C*(*)C(Cc1ccccc1)(C(c(cc1)ccc1NCCN=C)=O)NN Chemical compound C*(*)C(Cc1ccccc1)(C(c(cc1)ccc1NCCN=C)=O)NN 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical class CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000680714 Rhodine Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSCZYHFUYRMBIT-UHFFFAOYSA-N [1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl] 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 MSCZYHFUYRMBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N perfluorooctanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 2
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJGZXKKYBXZLAM-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BJGZXKKYBXZLAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-phenylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXDCSXDWLVYCQF-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxiran-2-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC1OC1COC(=O)C(C)=C UXDCSXDWLVYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- QCRZVPIIGYVBSW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;1-ethoxy-2-(2-ethoxypropoxy)propane Chemical compound C1COCCO1.CCOCC(C)OCC(C)OCC QCRZVPIIGYVBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLCJPQYALLFIPW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)butan-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XLCJPQYALLFIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACKCLIGHDRLGGK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 ACKCLIGHDRLGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2-aminopropoxy)ethoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COC(C)OCC(C)N QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJIVSVBLJOAWIB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfanyl)phenyl]butan-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=C(SCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 LJIVSVBLJOAWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOEREJWYLAGBKX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)phenyl]butan-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=C(SCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 HOEREJWYLAGBKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKDBWWXRYWXCGB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO[Si](C)(C)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 VKDBWWXRYWXCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]xanthene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecoxypiperidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1 FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOFIWWDAXWEXKW-UHFFFAOYSA-N 2,4,8,10-tetratert-butyl-3-(2-ethylhexyl)-6-hydroxybenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepine Chemical compound O1P(O)OC2=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C2C2=CC(C(C)(C)C)=C(CC(CC)CCCC)C(C(C)(C)C)=C12 HOFIWWDAXWEXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXEMYLNXNAJPGY-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-diphenylpropoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCCOCC(C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 OXEMYLNXNAJPGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC=NC=N1 ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUINYPIVWRZHAG-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-methoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 UUINYPIVWRZHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFWOCQIHCIBURQ-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfanyl)phenyl]butan-1-one Chemical compound CCC(N(C)C)C(=O)C1=CC=C(SCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 DFWOCQIHCIBURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFFSZBFZBIJLOF-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)phenyl]butan-1-one Chemical compound CCC(N(C)C)C(=O)C1=CC=C(SCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 XFFSZBFZBIJLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBAHIRKWPUZAM-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-yl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1CO1 PTBAHIRKWPUZAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNLZXIHSJCIE-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-tridecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 LSNNLZXIHSJCIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIGBIZGGEUNVCV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis[4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxyphenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCC(O)COCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCC(O)COCCCC)=CC=2)O)=N1 PIGBIZGGEUNVCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-propoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCC)=CC=2)O)=N1 HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCPFNLARCSRORC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyloxy)-2-methylpropanoyl]phenoxy]ethyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)OC(C)(C)C(=O)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 BCPFNLARCSRORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSNFMKBWTWRTH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-methyl-2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoyloxy)propanoyl]phenoxy]ethyl 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)OC(C)(C)C(=O)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 ZUSNFMKBWTWRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWJJEOKCSXIHL-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfanyl)phenyl]butan-1-one Chemical compound C=1C=C(SCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 PWWJJEOKCSXIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOEHAOBYKKNQAW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfanyl)phenyl]butan-1-one Chemical compound CCC(Br)C(=O)C1=CC=C(SCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 SOEHAOBYKKNQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXOPZSXBGGOWNX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 XXOPZSXBGGOWNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHFVUEXQSQXWSP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2,2-dimethoxy-1-phenylethanone Chemical compound COC(O)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 FHFVUEXQSQXWSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012957 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropanone Substances 0.000 description 1
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical compound OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLZIXYIYQIKFHP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropane-1-thione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=S)C(C)(C)N1CCOCC1 JLZIXYIYQIKFHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUXUDGSYRDOST-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-morpholin-4-yl-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfanyl)phenyl]propan-1-one Chemical compound C=1C=C(SCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=CC=1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 IZUXUDGSYRDOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[3-[1-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propoxy]ethoxy]propyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCCOC(C)OCCCNC(=O)C(C)=C UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBORPHIAFIMTSG-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O QBORPHIAFIMTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTFIUWWKGBGREU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(O)CO JTFIUWWKGBGREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULVDMKRXBIKOMK-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2,3-dihydroisoindol-1-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2CNC(=O)C2=C1Cl ULVDMKRXBIKOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPFWYRKGZUGGPB-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 HPFWYRKGZUGGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEIGXPSVULXMGM-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-hexyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCCCCCNC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 QEIGXPSVULXMGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQKXXZJNWGZAAQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenoxy]hexan-2-ol Chemical compound CC(O)CC(CC)OC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NQKXXZJNWGZAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)C#N RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-benzotriazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NN=N2 BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTPKNSJKAVUAOA-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-phenyl-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound O=C1OC=2C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=CC=2C1C1=CC=CC=C1 UTPKNSJKAVUAOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical compound OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJJXYDGLDDYDU-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCC2OC12 BDJJXYDGLDDYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGZNXJPBIXMBJR-UHFFFAOYSA-N 9-(oxiran-2-yl)nonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCC1CO1 DGZNXJPBIXMBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMIAZIGUOOLXDU-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1C(C)(C)C)=CC(C)=C1OP(C)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1C(C)(C)C)=CC(C)=C1OP(C)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C PMIAZIGUOOLXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O N-dimethylethanolamine Chemical compound C[NH+](C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- BEAWHIRRACSRDJ-UHFFFAOYSA-N OCC(CO)(CO)CO.OC(=O)CC(=C)C(O)=O.OC(=O)CC(=C)C(O)=O Chemical compound OCC(CO)(CO)CO.OC(=O)CC(=C)C(O)=O.OC(=O)CC(=C)C(O)=O BEAWHIRRACSRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLCISDFSSVZIDR-UHFFFAOYSA-N OOC1=C(C=C(C=C1C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 Chemical compound OOC1=C(C=C(C=C1C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 NLCISDFSSVZIDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYBDVRRWVDNGH-UHFFFAOYSA-N OOC1=C(C=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound OOC1=C(C=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=CC=C1 NJYBDVRRWVDNGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQNURTYSNZCZQY-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)C(O)C(CO)(CO)CO Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)C(O)C(CO)(CO)CO JQNURTYSNZCZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYUQSDCYFOSIJT-UHFFFAOYSA-N [1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl] 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)OC(C)(C)C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 PYUQSDCYFOSIJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZUBKBMTUQPEPB-UHFFFAOYSA-N [1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl] 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)OC(C)(C)C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 ZZUBKBMTUQPEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZUOWMAVRUPDR-UHFFFAOYSA-N [1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl] 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoate Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 VLZUOWMAVRUPDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIPXQHMWOZSWMP-UHFFFAOYSA-N [1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl] 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)OC(C)(C)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 PIPXQHMWOZSWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C(C)=C GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N [Ti].[Ni] Chemical compound [Ti].[Ni] HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMXLJKWFEJEFJE-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 CMXLJKWFEJEFJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) ethyl phosphite Chemical compound CC=1C=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=1OP(OCC)OC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) butanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCC(=O)OC=C AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N butan-1-one Chemical compound CCC[C]=O PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKRVGTLVYRYCFR-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;2-methylidenebutanedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)CC(=C)C(O)=O.OC(=O)CC(=C)C(O)=O GKRVGTLVYRYCFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- DCBIXTBHCUSRQQ-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO.OC(=O)CCC(O)=O DCBIXTBHCUSRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- SERARPRVBWDEBA-GXDHUFHOSA-N chembl1994738 Chemical compound OC1=CC=CC=C1\C=N\NC1=CC=CC=C1 SERARPRVBWDEBA-GXDHUFHOSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical compound [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N dinitrogen-n-sulfide Chemical compound [N-]=[N+]=S OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000001652 electrophoretic deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- FYIBGDKNYYMMAG-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;terephthalic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FYIBGDKNYYMMAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(N)SC=C1C1=CC=C(F)C=C1 CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJKUQIPRNZDTK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C(F)(F)F OCJKUQIPRNZDTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- FATAVLOOLIRUNA-UHFFFAOYSA-N formylmethyl Chemical group [CH2]C=O FATAVLOOLIRUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012949 free radical photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007542 hardness measurement Methods 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQVJUHCFWKRBCA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoylamino)acetate Chemical class COC(=O)C(O)NC(=O)C(C)=C NQVJUHCFWKRBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMSTYCQEPRPFBF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-(prop-2-enoylamino)acetate Chemical compound COC(=O)C(OC)NC(=O)C=C JMSTYCQEPRPFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011325 microbead Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- IZRZMBCKGLWYSC-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine;2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O.CC(=C)C(N)=O.CC(=C)C(N)=O.NCCNCCN IZRZMBCKGLWYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJUZNJJLALGNJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylbutanamide Chemical compound CCCC(=O)N(C)C VIJUZNJJLALGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPBPWRBXBKGRE-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=C=O VGPBPWRBXBKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYJPRUDFDZPCBH-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound OCCOCCNC(=O)C=C BYJPRUDFDZPCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N n-[6-(prop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C=C YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONLDZHKYCFZRW-UHFFFAOYSA-N n-[6-[formyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]hexyl]-n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)formamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1N(C=O)CCCCCCN(C=O)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UONLDZHKYCFZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001000 nickel titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical class 0.000 description 1
- XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFXLIFZVRXRRR-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O DMFXLIFZVRXRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N perfluorobutyric acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004978 peroxycarbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M pyronin Y Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[N+](C)C)C=C2OC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- HBROZNQEVUILML-UHFFFAOYSA-N salicylhydroxamic acid Chemical compound ONC(=O)C1=CC=CC=C1O HBROZNQEVUILML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N triazene Chemical compound NN=N AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N tribenzyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1COP(OCC=1C=CC=CC=1)OCC1=CC=CC=C1 KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 229940075466 undecylenate Drugs 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
본 발명은, 비극성 플루오르화 알킬 그룹이 하나 이상 존재하는 표면 활성 벤조일 화합물을 포함하는 조성물의 이중 경화에 의한 내스크래칭성 피막의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 피막의 표면에서 이들 표면 활성 광개시제를 농축시키는 방법, 비극성 플루오르화 알킬 그룹이 하나 이상 존재하는 신규한 표면 활성 벤조일 화합물, 신규한 표면 활성 플루오르화 광개시제가 존재하는 조성물 및 기판 위에서 경화 조성물의 유동성을 개선시키는 방법에 관한 것이다.
비극성 플루오르화 알킬 그룹, 벤조일 화합물, 이중 경화, 광개시제 및 내스크래칭성
Description
본 발명은, 표면 활성 플루오르화 광개시제가 존재하는 조성물의 이중 경화에 의한 내스크래칭성 피막의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 피막의 표면에서 이들 표면 활성 광개시제를 농축시키는 방법, 신규한 표면 활성 플루오르화 광개시제, 신규한 표면 활성 플루오르화 광개시제가 존재하는 조성물 및 기판 위에서의 경화성 조성물의 유동성을 개선시키는 방법에 관한 것이다.
자외선(UV) 방사선에 노출시켜 중합체 피막을 경화시키는 것은 속도, 비용 효과 및 용매를 필요로 하지 않는다는 특정한 이점을 제공한다. 광경화성 피복 조성물은 통상 3성분, 즉 중합성 단량체, 광개시제 및 안료 등의 임의의 첨가제로 구성되어 있다.
국제 공개공보 제WO 93/12150호에는 비극성 플루오르화 알킬 그룹이 하나 이상 존재하는 표면 활성 벤조일 화합물 및 UV 경화성 중합체 조성물에서 광개시제로서의 이들의 용도가 기재되어 있다. 이들 표면 활성 벤조일 화합물의 예는 다음 화학식으로 제시된다.
위의 화학식에서, 비극성 플루오르화 알킬 그룹은 페닐 환의 4위치에 존재한다. 국제 공개공보 제WO 93/12150호에는 플루오르화 알킬 그룹이 벤조일 잔기의 상이한 위치, 예를 들면, 지방족 측쇄에서 카보닐 그룹에 대해 α- 또는 β-방향의 위치에 존재하는 다른 광개시제 분자도 기재되어 있다. 또는, 2개의 비극성 플루오르화 알킬 그룹은, 예를 들면, 페닐 환의 4위치 및 지방족 측쇄에 존재할 수도 있다.
이의 광범위한 용도에도 불구하고, UV 경화 기술에는 특정한 단점이 공지되어 있다. 문헌[참조: Concise Encyclopedia of Polymer Science and Engineering (J.I. Kroschwitz Editor), John Wiley & Sons 1990, ISBN 0-471-51253-2, cf. the entry "photopolymerization" on page 727]에 따르면, "UV 경화 기술의 제한은 이상한 형상의 기판의 활용과 불투명한 피막의 경화를 포함한다. 내후성과 내구성은 통상의 광 안정화제가 UV 경화 공정을 간섭하는 경향이 있기 때문에 특별한 주의를 필요로 한다. 광 흡수에 의해 활성화되는 잠재적인 안정화제는 이러한 문제를 완화시킬 수 있다."
이러한 문제를 극복하여 방출을 저하시키고, 에너지를 절약하고 엣치 및 결함 내성 클리어코트를 수득하기 위해, 피복 산업에서는 신규한 경화 및/또는 도포 기술을 개발하고 있다. 미국 특허 제5,922,473호 명세서에 기재된 제안된 공정은 열경화성 피막과 UV 경화의 조합으로 구성되어 있다. UV 경화는 열 경화 전에, 열 경화 동안 또는 열 경화 후에 발생할 수 있다("이중 경화"). 기계적 충격, 예를 들면, 스크래칭에 대한 피막의 기계적 특성을 개선하기 위해, 이중 경화 기술은 현재 피복 기술에서 바람직한 방법이다. 중합체 조성물의 이중 경화에 유용한 적합한 광개시제가 점차 요구되고 있다.
놀랍게도, 비극성 플루오르화 알킬 그룹이 하나 이상 존재하는 표면 활성 벤조일 화합물이 중합체 조성물의 이중 경화에 유용한 것으로 밝혀졌다. 플루오르화 알킬 그룹은 벤조일 분자에서 상이한 위치에 존재할 수 있고, 따라서 양태 1, 양태 2 및 양태 3으로 구별될 수 있다. 이들 광개시제의 농도는 이들의 기계적 특성을 개선시키는 피막의 상부 층 표면에서 증가한다.
본 발명은 화학식 I의 중합 개시제(a) 하나 이상 및
중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b) 및 임의로, 추가의 성분으로서, 열 가교결합성 화합물 및/또는 추가의 첨가제 및/또는 추가의 광개시제를 포함하는 조성물을 지지체에 도포하고, 열 처리 전에, 열 처리와 동시에 또는 열 처리 후에, 파장이 약 200nm 내지 IR 영역인 전자기 방사선을 조사하여 경화시킴을 특징으로 하는, 피막의 제조방법에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
양태(1)에서,
X는 말단 그룹 RaO- 또는 RaRbN-이고,
R1 내지 R5 중의 1 또는 2개는 Rc-, Rc-Y-, Rc-Y-(CH
2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH
2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이고, 다른 R1 내지 R5는 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 하이드록시-C2-C4 알콕시, 할로겐, 아미노 및 디-C1-C4 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,
양태(2)에서,
X는 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1-, Rc
-Y-(CH2)y-O- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,
R1 내지 R5는 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C
2-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 하이드록시-C2-C4 알콕시, 할로겐, 아미노 및 디-C1-C4 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,
양태(3)에서,
X는 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1-, Rc
-Y-(CH2)y-O- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,
R1 내지 R5 중의 1 또는 2개는 Rc-, Rc-Y-, Rc-Y-(CH
2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH
2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이고, 다른 R1 내지 R5는 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알 킬, C1-C4 알콕시, 하이드록시-C2-C4 알콕시, 할로겐, 아미노 및 디-C1-C4 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이며,
위의 양태(1), 양태(2) 및 양태(3)에서,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 C1-C12 알킬, C2-C8 알케닐, C5-C8 사이클로알킬 또는 페닐-C1-C3 알킬이거나, R6과 R7은 함께 C2-C8 알킬렌, C3-C9 옥사알킬렌 또는 C3-C9-아자알킬렌이고,
Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소, C1-C12 알킬 또는 C2-C6 알케닐이거나, Ra와 Rb는 함께 C4-C5 알킬렌이고, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, -O- 또는 -N-R8-이 개입될 수 있는 5원 또는 6원 환을 형성하며,
Rc는 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF
2)q-(여기서, Z는 -H 또는 -F이고, p 및 q 중의 하나는 0 내지 20의 수이고 다른 하나는 1 내지 20의 수이다)이고,
x는 1 내지 10의 수이며,
y는 2 내지 10의 수이고,
Y는 -O-, -S-, NR8-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -Si(R9)2-, -Si(R9)2-O-, -O-Si(R9)2-O- 및 -O-Si(R9)2-(CH2)x-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 치환체이며,
Y1은 -O-, -NR8-, -O-C(=O)-, -O-Si(R9)2, -O-Si(R9)
2-O- 및 -O-Si(R9)2-(CH2)x로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 치환체이고,
R8은 -H 또는 C1-C12 알킬이며,
R9는 C1-C12 알킬 또는 페닐이다.
본 발명의 기재와 관련하여, 상기 및 하기에 인용된 일반적인 표현 및 용어는 일반적으로 다음과 같이 정의된다:
용어 피막은 적합한 기판, 예를 들면, 금속, 유리, 세라믹, 목재, 종이, 플라스틱, 텍스타일 등에 도포된 중합물 층을 의미한다.
용어 조성물은 적합한 지지체 또는 기판에 도포할 수 있는 균질성 또는 불균질성 혼합물을 의미한다. 당해 조성물은 화학식 I의 중합 개시제(a) 하나 이상 및
중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b) 및 임의로, 추가의 성분으로서,
열 가교결합성 화합물(c) 및/또는
추가의 첨가제(d) 및/또는
추가의 광개시제(e)를 포함한다.
성분(a): 중합 개시제
화학식 I은 R1 내지 R5 및 말단 그룹 -X의 정의 범위에 중합 개시제의 3개의 독특한 구조적 양태를 포함한다:
양태(1)에 따르면, 말단 그룹 X는 단쇄이다. 하나 이상의 비극성 그룹은 중합 개시제(I)의 페닐 환의 바람직하게는 4위치(파라)의 치환체이다.
양태(2)에 따르면, 말단 그룹 X는 비극성이다. 중합 개시제(I)에서 R1 내지 R5는 수소 또는 단쇄 치환체이다.
양태(3)에 따르면, 말단 그룹 X는 비극성이다. 하나 이상의 추가의 비극성 그룹은 중합 개시제(I)의 페닐 환의 바람직하게는 4위치(파라)의 치환체이다.
양태(1)에 따르면, X는 말단 그룹 RaO- 또는 RaRbN-이다. 이들 말단 그룹 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소, C1-C12 알킬 또는 C2-C6
알케닐이거나,
Ra와 Rb는 함께 또한 C4-C5 알킬렌이고, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 추가의 헤테로 원자 -O- 또는 그룹 -N-R8-이 개입될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성하며, 예를 들면, Ra와 Rb는 함께 모르폴리닐, 피페리디닐 또는 피페라지닐 환을 형성한다.
바람직한 말단 그룹 X는, 예를 들면, 하이드록시, 디-C1-C4 알킬아미노(예: 디메틸아미노 또는 디에틸아미노) 또는 모르폴리닐이다.
양태(1)에 따르면, R1 내지 R5 중의 1 또는 2개는 Rc-, Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc
-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이다.
Rc는 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF
2)q-(여기서, Z는 -H 또는 -F이고, p 및 q 중의 하나는 0 내지 20의 수이고, 다른 하나는 1 내지 20의 수이다)이다.
바람직한 그룹 Rc는 3 내지 18개의 탄소원자와 최대수의 플루오르 치환체(퍼플루오로알킬)을 함유하고, 직쇄(1위치에 결합), 예를 들면, 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 운데카플루오로펜틸, 트리데카플루오로헥실, 펜타데카플루오로헵틸, 헵타데카플루오로옥틸 또는 노나데카플루오로노닐이다.
조합 그룹 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)
X-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y
-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-에서 Y는 바람직하게는 -O-, -S-, -NR8
-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -Si(R9)2-, -Si(R9)2-O-, -O-Si(R9)2-O- 및 -O-Si(R9)2-(CH2)x-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 치환체이다.
말단 그룹 Rc-Y1- 및 Rc-(CH2)x-Y1-에 존재하는 조합 그룹에서 Y1은 바람직하게는 -O-, -NR8-, -C(=O)-O-, -O-Si(R9)2-, -O-Si(R9)2
-O- 및 -O-Si(R9)2-(CH2)x-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 치환체이다.
이들 조합 그룹에서 R8은 -H 또는 C1-C12 알킬, 바람직하게는 C1-C
4-알킬, 예를 들면, 메틸 또는 에틸이다.
규소원자를 치환하는 R9는 C1-C8 알킬 또는 페닐, 예를 들면, 메틸, 에틸 또는 페닐이다.
조합 그룹 Rc-Y-에서 2가 치환체 Y 및 Y1은 바람직하게는 -O-, -S-, -O-C(=O)- 및 -O-Si(R9)2-(CH2)x-이다.
조합 그룹 Rc-Y-는 바람직하게는 1-헵타플루오로프로폭시, 1-노나플루오로부톡시, 1-운테카플루오로펜틸옥시, 1-트리데카플루오로헥실옥시, 1-펜타데카플루오로헵틸옥시 또는 1-노나데카플루오로노닐옥시 또는 상응하는 티오 그룹, 예를 들면, 1-헵타플루오로프로필티오, 1-노나플루오로부틸티오, 1-운데카플루오로펜틸티오, 1-트리데카플루오로헥실티오, 1-펜타데카플루오로헵틸티오 또는 1-노나데카플루오로노닐티오 또는 퍼플루오르화 직쇄 C3-C18 알킬카본산의 아실옥시 그룹, 예를 들면, 헵타플루오로부타노일옥시, 노나플루오로펜타노일옥시, 운데카플루오로헥사노일옥시, 트리데카플루오로헵타노일옥시, 펜타데카플루오로옥타노일옥시, 헵타데카플루오로노노일옥시 또는 노나데카플루오로데카노일옥시이다.
조합 그룹 Rc-Y1-은 바람직하게는 1-헵타플루오로프로폭시, 1-노나플루오로부톡시, 1-운데카플루오로펜틸옥시, 1-트리데카플루오로헥실옥시, 1-펜타데카플루오로헵틸옥시 또는 1-노나데카플루오로노닐옥시, 또는 퍼플루오르화 직쇄 C3-C18 알킬카본산의 아실옥시 그룹, 예를 들면, 헵타플루오로부타노일옥시, 노나플루오로펜타노일옥시, 운데카플루오로헥사노일옥시, 트리데카플루오로헵타노일옥시, 펜타데카플루오로옥타노일옥시, 헵타데카플루오로노노일옥시 또는 노나데카플루오로데카노일옥시이다.
조합 그룹 Rc-Y-(CH2)x-에서, 지수 x는 바람직하게는 1 내지 4의 수이고, Rc는 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소원자와 최대 수의 불소원자를 함유한다. 이러한 조합 그룹은, 예를 들면, 1-헵타플루오로프로폭시메틸, 2-(1-헵타플루오로프로폭시)-에틸, 1-노나플루오로부톡시메틸, 2-(1-노나플루오로부톡시)-에틸, 1-운데카플루오로펜틸옥시메틸 또는 2-(1-운데카플루오로펜틸옥시)-에틸 또는 상응하는 티오 유도체, 예를 들면, 1-헵타플루오로프로필티오메틸, 2-(1-헵타플루오로프로필티오)-에틸, 1-노나플루오로부틸티오메틸, 2-(1-노나플루오로부틸티오)-에틸, 1-운데카플루오로펜틸티오메틸 또는 2-(1-운데카플루오로펜틸티오)-에틸이다.
조합 그룹 Rc-(CH2)x-Y-에서, 지수 x는 바람직하게는 1 내지 4의 수이고, Rc는 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소원자와 최대 수의 불소원자를 함유한다. 이러한 그룹은, 예를 들면, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸옥시, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-펜타데카플루오로노닐옥시, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실옥시, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-노나데카플루오로운데실옥시 또는 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-헨에이코사플루오로도데실옥시 또는 상응하는 티오 유도체, 예를 들면, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸티오, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-펜타데카플루오로노닐티오, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실티오, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-노나데카플루오로운데실티오 또는 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-헨에이코사플루오로도데실티오이다.
조합 그룹 Rc-(CH2)x-Y1-에서, 지수 x는 바람직하게는 1 내지 4의 수이고, Rc는 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소원자와 최대수의 불소원자를 함유한다. 이러한 그룹은, 예를 들면, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸옥시, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-펜타데카플루오로노닐옥시, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실옥시, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-노나데카플루오로운데실옥시 또는 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-헨에이코사플루오로도데실옥시이다.
조합 그룹 Rc-Y-(CH2)y-O-에서, 지수 y는 바람직하게는 2 내지 4의 수이고, Y는 바람직하게는 -O-이며, Rc는 바람직하게는 퍼플루오르화 직쇄 C3-C18 알킬카본산의 아실 그룹, 예를 들면, 헵타플루오로부타노일, 노나플루오로펜타노일, 운데카플루오로헥사노일, 트리데카플루오로헵타노일, 펜타데카플루오로옥타노일 또는 헵타데카플루오로노노일이다. 이러한 그룹은, 예를 들면, 2-헵타플루오로부타노일옥시에톡시, 2-노나플루오로펜타노일옥시에톡시, 2-운데카플루오로헥사노일옥시에톡시, 2-트리데카플루오로헵타노일옥시에톡시, 2-펜타데카플루오로옥타노일옥시에톡시 또는 2-헵타데카플루오로노노일옥시에톡시이다.
또 다른 양태는 조합 그룹 Rc-Y-, Rc-Y1- 및 Rc-Y-(CH2
)y-O-에 관한 것으로, 여기서 지수 y는 바람직하게는 2 내지 4의 수이고, Y 및 Y1은 2가 실릴 그룹이다. Y 중의 2가 실릴 그룹은 -Si(R9)2-, -Si(R9)2-O-, -O-Si(R9
)2-O- 및 -O-Si(R9)2-(CH2)x-로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. Y1 중의 2가 실릴 그룹은 -O-Si(R9)2-, -O-Si(R9)2-O- 및 -O-Si(R9)2-(CH2)x-로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. R9는 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 페닐이다. Rc는, 예를 들면, 트리데카플루오로헥실, 펜타데카플루오로헵틸, 헵타데카플루오로옥틸, 노나데카플루오로노닐 또는 헨에이코사플루오로데실이다. 이러한 그룹은, 예를 들면, 2-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸)-디메틸실릴옥시]-에톡시, 2-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-펜타데카플루오로노닐)-디메틸실릴옥시]-에톡시, 2-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실)-디메틸실릴옥시]-에톡시, 2-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-노나데카플루오로운데실)-디메틸실릴옥시]-에톡시 또는 2-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-헨에이코사플루오로도데실)-디메틸실릴옥시]-에톡시이다.
조합 그룹 Rc-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH2)y
-NR8-의 구조는 조합 그룹 Rc-Y-(CH2)y-O-와 유사하고, 여기서 Rc, 지수 y 및 -Y-는 위에서 정의한 바와 같다. R8은 바람직하게는 C1-C4-알킬, 예를 들면, 메틸 또는 에틸이다.
중합 개시제(I)에서, 다른 R1 내지 R5는 수소, 또는 C1-C4 알킬(즉, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 3급 부틸), 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬(예: 2-하이드록시에틸), C1-C4 알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시), 하이드록시-C2-C4 알콕시(예: 2-하이드록시에톡시), 할로겐(예: 플루오로, 클로로 또는 브로모), 아미노 및 디-C1-C4 알킬아미노(예: 디메틸아미노 또는 디에틸아미노)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이다.
또 다른 양태(2)에 따르면, 중합 개시제(I)에서 말단 그룹 X는 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1-, Rc-Y-(CH2)y-O- 및 Rc
-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹, 특히 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이다. 이들 조합 그룹은 양태(1)과 관련하여 위에 정의한 상응하는 그룹과 유사하다. Rc, Y1, Y, x 및 y의 정의도 또한 유사하다.
양태(2)에 따르면, 중합 개시제(I)에서 R1 내지 R5는 수소, 또는 C1-C4
알킬(예: 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 3급-부틸), 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬(예: 2-하이드록시에틸), C1-C4 알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시), 하이드록시-C2-C4 알콕시(예: 2-하이드록시에톡시), 할로겐(예: 클로로 또는 브로모), 아미노 및 디-C1-C4 알킬아미노(예: 디메틸아미노 또는 디에틸아미노) 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이다.
양태(3)에 따르면, 중합 개시제(I)에서 말단 그룹 X는 Rc-Y1-, Rc-(CH2
)x-Y1-, Rc-Y-(CH2)y-O- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8
-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹, 특히 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2
)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이다. 이들 조합 그룹은 양태(1)과 관련하여 위에서 정의한 상응하는 그룹과 유사하다. Rc, Y1, Y, x 및 y의 정의도 또한 유사하다.
양태(3)에 따르면, R1 내지 R5 중의 1 또는 2개는 Rc-, Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc
-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이다. 이들 조합 그룹은 양태(1)과 관련하여 위에서 정의한 상응하는 그룹과 유사하고, Rc, Y, x 및 y의 정의도 또한 유사하다.
다른 R1 내지 R5는 수소, 또는 C1-C4 알킬(예: 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 3급-부틸), 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬(예: 2-하이드록시에틸), C1-C4 알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시), 하이드록시-C2-C
4 알콕시(예: 2-하이드록시에톡시), 할로겐(예: 클로로 또는 브로모), 아미노 및 디-C1-C4 알킬아미노(예: 디메틸아미노 또는 디에틸아미노)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이다.
위의 양태(1), 양태(2) 및 양태(3)에 따르면, R6 및 R7은, 예를 들면, C1-C
4 알킬, 특히 메틸이다. 바람직한 R6 및 R7은 메틸이거나, 함께 C3-C8
알킬렌, 특히 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥실 환을 형성하거나, R6은 C1-C4
알킬, 특히 에틸이고 R7은 알릴 또는 벤질이다.
R6과 R7은 바람직하게는 동일하고, 특히 C1-C4 알킬, 특히 메틸 또는 에틸이다. 화학식 I의 화합물은 국제 공개공보 제WO 03/12150호에 기재된 공정과 유사하게 제조할 수 있다.
화학식 I의 다수의 화합물은 신규한 화합물이고, 또한 본 발명의 대상이다.
중합 개시제(I)는 이들이 성분(a)로서 위에 정의한 조성물에 존재하는 통상의 일정한 개념을 갖는다. 이들은 열 및 UV 가교결합 공정의 조합("이중 경화")에 의해 유리 라디칼 중합성 시스템을 경화시킬 때에 본 발명의 공정에 따라 사용된다. 우수한 표면 경화를 달성하기 위해서는 광개시제를 조성물의 표면에서 농축시켜야 한다. 이는 화학식 I의 적합한 광개시제로 제공된다. 특정한 경우, 화학식 I의 광개시제의 2종 이상의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 예를 들면, 이들의 제조 동안에 형성된 혼합물을 직접 사용하는 것이 유리할 수 있다. 본 발명의 공정에 따르면, 열경화 피복과 UV 경화를 조합하여 경화시킨 조성물("이중 경화")에 광개시제를 사용함으로써 개선된 표면 특성이 수득된다.
성분(b)
중합성 에틸렌계 불포화 화합물은 하나 이상의 올레핀 이중 결합을 함유한다. 이들은 저분자량(단량체성) 또는 고분자량(올리고머성)일 수 있다. 하나의 이중 결합을 갖는 단량체의 예는 알킬 및 하이드록시알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 예를 들면, 메틸, 에틸, 부틸, 2-에틸헥실 및 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트 및 메틸 및 에틸 메타크릴레이트이다. 이의 추가의 예는 아크릴로니트릴, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-치환된 (메트)아크릴아미드, 비닐 에스테르(예: 비닐 아세테이트), 비닐 에테르(예: 이소부틸 비닐 에테르), 스티렌, 알킬- 및 할로-스티렌, N-비닐피롤리돈, 비닐 클로라이드 및 비닐리덴 클로라이드이다.
하나 이상의 이중 결합을 갖는 단량체의 예는 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 헥사메틸렌 글리콜 디아크릴레이트 및 비스페놀 A 디아크릴레이트, 4,4'-비스(2-아크릴로일옥시에톡시)디페닐프로판, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 또는 테트라아크릴레이트, 비닐 아크릴레이트, 디비닐 벤젠, 디비닐 석시네이트, 디알릴 프탈레이트, 트리알릴 포스페이트, 트리알릴 이소시아누레이트 및 트리스(2-아크릴로일에틸)이소시아누레이트이다.
고분자량(올리고머성) 에틸렌계 불포화 화합물의 예는 아크릴화 에폭시 수지, 아크릴화 또는 비닐 에테르 또는 에폭시 그룹 함유 폴리에스테르, 폴리우레탄 및 폴리에테르이다. 이들 불포화 올리고머의 추가의 예는 말레산, 프탈산 및 하나 이상의 디올로부터 수득할 수 있는 불포화 폴리에스테르 수지이다. 이들 올리고머는 분자량이 대략 500 내지 3000이다. 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리에테르, 폴리비닐 에테르 및 에폭시 주쇄를 갖는 비닐 에테르 단량체 및 올리고머를 또한 사용할 수 있다. 특히, 국제 공개공보 제WO 90/01512호에 기재되어 있는 비닐-에테르 그룹 함유 올리고머 및 중합체의 배합물이 적합하다. 또한, 관능화된 단량체와 비닐 에테르 및 말레산과의 공중합체도 적합하다. 이러한 불포화 단량체는 또한 예비중합체로서 언급될 수 있다.
관능화된 아크릴레이트도 또한 적합하다. 이러한 관능화된 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 중합체의 주쇄(기본 중합체)를 형성하는 적합한 단량체의 예는, 예를 들면, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트 등이다. 또한, 관능성 단량체의 적합한 양이 관능성 중합체를 수득하도록 중합 동안에 공중합된다. 산 관능화된 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 중합체는 산 관능성 단량체, 예를 들면, 아크릴산 및 메타크릴산을 사용하여 수득한다. 하이드록시 관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 중합체는 하이드록시 관능성 단량체, 예를 들면, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트 및 3,4-디하이드록시부틸 메타크릴레이트로부터 제조한다. 에폭시 관능화된 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 중합체는 에폭시 관능성 단량체, 예를 들면, 글리시딜 메타크릴레이트, 2,3-에폭시부틸 메타크릴레이트, 3,4-에폭시부틸 메타크릴레이트, 2,3-에폭시사이클로헥실 메타크릴레이트, 10,11-에폭시운데실 메타크릴레이트 등을 사용하여 수득한다. 또한, 이소시아네이트 관능화된 단량체, 예를 들면, 메타-이소프로페닐-α,α-디메틸벤질 이소시아네이트로부터 이소시아네이트 관능화된 중합체를 제조할 수 있다.
예를 들면, 에틸렌계 불포화 일관능성 또는 다관능성 카복실산 및 폴리올 또는 폴리에폭사이드의 에스테르, 및 쇄 또는 측쇄 그룹에 에틸렌계 불포화 그룹을 갖는 중합체, 예를 들면, 불포화 폴리에스테르, 폴리아미드 및 폴리우레탄 및 이들의 공중합체, 알키드 수지, 폴리부타디엔 및 부타디엔 공중합체, 폴리이소프렌 및 이소프렌 공중합체, 측쇄에 (메트)-아크릴산 그룹을 갖는 중합체 및 공중합체, 및 이들 중합체 하나 이상의 혼합물이 특히 적합하다.
적합한 일관능성 또는 다관능성 불포화 카복실산의 예는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 신남산, 말레산 및 푸마르산 및 불포화 지방산(예: 리놀렌산 또는 올레산)이다. 아크릴산 및 메타크릴산이 바람직하다.
그러나, 불포화 카복실산과 혼합된 포화 디- 또는 폴리-카복실산도 사용할 수 있다. 적합한 포화 디- 또는 폴리-카복실산의 예에는, 예를 들면, 테트라클로로프탈산, 테트라브로모프탈산, 프탈산 무수물, 아디프산, 테트라하이드로프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 헵탄디카복실산, 세박산, 도데칸디카복실산, 헥사하이드로프탈산 등이 포함된다.
적합한 폴리올은 방향족 및 특히 지방족 및 지환족 폴리올이다. 방향족 폴리올의 예는 하이드로퀴논, 4,4'-디하이드록시디페닐, 2,2-디(4-하이드록시페닐)-프로판, 노볼락 및 레졸이다. 폴리에폭사이드의 예는 언급된 폴리올, 특히 방향족 폴리올과 에피클로로하이드린을 기본으로 하는 것들이다. 폴리올로서는 중합체 쇄 또는 측쇄 그룹에 하이드록실 그룹을 함유하는 중합체 및 공중합체, 예를 들면, 폴리비닐 알콜 및 이의 공중합체 또는 폴리메타크릴산 하이드록시알킬 에스테르 또는 이의 공중합체가 적합하다. 추가로 적합한 폴리올은 하이드록실 말단 그룹을 갖는 올리고에스테르이다.
적합한 폴리올은 방향족 및 특히 지방족 및 지환족 폴리올이다. 방향족 폴리올의 예는 하이드로퀴논, 4,4'-디하이드록시디페닐, 2,2-디(4-하이드록시페닐)-프로판, 노볼락 및 레졸이다. 폴리에폭사이드의 예는 언급된 폴리올, 특히 방향족 폴리올과 에피클로로하이드린을 기본으로 하는 것들이다. 폴리올로서는 중합체 쇄 또는 측쇄 그룹에 하이드록실 그룹을 함유하는 중합체 및 공중합체, 예를 들면, 폴리비닐 알콜 및 이의 공중합체 또는 폴리메타크릴산 하이드록시알킬 에스테르 또는 이의 공중합체가 적합하다. 추가로 적합한 폴리올은 하이드록실 말단 그룹을 갖는 올리고에스테르이다.
지방족 및 지환족 폴리올의 예는 바람직하게는 탄소수 2 내지 12의 알킬렌디올, 예를 들면, 에틸렌 글리콜, 1,2- 또는 1,3-프로판디올, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 옥탄디올, 도데칸디올, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 분자량이 바람직하게는 200 내지 1500인 폴리에틸렌 글리콜, 1,3-사이클로펜탄디올, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-사이클로헥산디올, 1,4-디하이드록시메틸사이클로헥산, 글리세롤, 트리스(β-하이드록시-에틸)아민, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨 및 솔비톨이다.
폴리올은 하나의 또는 상이한 불포화 카복실산(들)에 의해 부분적으로 또는 완전히 에스테르화될 수 있고, 부분 에스테르 중의 유리 하이드록실 그룹은 다른 카복실산으로 개질되거나, 예를 들면, 에테르화되거나 에스테르화될 수 있다.
이들 에스테르의 예는 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸올에탄 트리메타크릴레이트, 테트라메틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리-에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜 타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨 옥타아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 트리펜타에리트리톨 옥타메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 디이타코네이트, 디펜타에리트리톨 트리스이타코네이트, 디펜타에리트리톨 펜타이타코네이트, 디펜타에리트리톨 헥사이타코네이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 1,3-부탄디올 디아크릴레이트, 1,3-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디이타코네이트, 솔비톨 트리아크릴레이트, 솔비톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 개질된 트리아크릴레이트, 솔비톨 테트라메타크릴레이트, 솔비톨 펜타아크릴레이트, 솔비톨 헥사아크릴레이트, 올리고에스테르 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 글리세롤 디- 및 트리아크릴레이트, 1,4-사이클로헥산 디아크릴레이트, 분자량이 200 내지 1500인 폴리에틸렌 글리콜의 비스아크릴레이트 및 비스메타크릴레이트 및 이들의 혼합물이다.
적합한 중합성 에틸렌계 불포화 화합물은 또한 동일하거나 상이한 불포화 카복실산 및 바람직하게는 2 내지 6개, 특히 2 내지 4개의 아미노 그룹을 갖는 방향족, 지환족 및 지방족 폴리아민의 아미드이다. 이러한 폴리아민의 예는 에틸렌디아민, 1,2- 또는 1,3-프로필렌디아민, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부틸렌디아민, 1,5-펜틸렌디아민, 1,6-헥실렌디아민, 옥틸렌디아민, 도데실렌디아민, 1,4-디아미노사이클로헥산, 이소포론디아민, 페닐렌디아민, 비스페닐렌디아민, 디-β-아미노에틸 에테르, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민 및 디(β-아미노에톡시)- 또는 디(β-아미노프로폭시)에탄이다. 추가로 적합한 폴리아민은 측쇄에 추가의 아미노 그룹을 가질 수 있는 중합체 및 공중합체 및 아미노 말단 그룹을 갖는 올리고아미드이다. 이러한 불포화 아미드의 예는 메틸렌 비스아크릴아미드, 1,6-헥사메틸렌 비스아크릴아미드, 디에틸렌트리아민 트리스메타크릴아미드, 비스(메타크릴아미도프로폭시)에탄, β-메타크릴아미도에틸 메타크릴레이트 및 N-[(β-하이드록시에톡시)에틸]-아크릴아미드이다.
적합한 불포화 폴리에스테르 및 폴리아미드는, 예를 들면, 말레산 및 디올 또는 디아민으로부터 유도된다. 말레산은 다른 디카복실산으로 부분 치환될 수 있다. 이들은 에틸렌계 불포화 공단량체, 예를 들면, 스티렌과 함께 사용될 수 있다. 폴리에스테르 및 폴리아미드는 또한 디카복실산 및 에틸렌계 불포화 디올 또는 디아민, 특히, 예를 들면, 탄소수 6 내지 20의 장쇄를 갖는 것들로부터 유도될 수 있다. 폴리우레탄의 예는 포화 디이소시아네이트 및 불포화 디올 또는 불포화 디이소시아네이트 및 포화 디올로 이루어진 것들이다.
폴리부타디엔 및 폴리이소프렌 및 이들의 공중합체는 공지되어 있다. 적합한 공단량체에는 올레핀, 예를 들면, 에틸렌, 프로펜, 부텐, 헥센, (메트)아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 스티렌 및 비닐 클로라이드가 포함된다. 측쇄에 (메트)아크릴레이트 그룹을 갖는 중합체도 또한 공지되어 있다. 이들은, 예를 들면, 노볼락계 에폭시 수지와 (메트)아크릴산의 반응 생성물; (메트)아크릴산으로 에스테르화된 비닐 알콜 또는 이들의 하이드록시알킬 유도체의 단독중합체 또는 공중합체; 또는 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트로 에스테르화된 (메트)아크릴레이트의 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다.
적합한 중합성 에틸렌계 불포화 화합물은 또한, 하나 이상의 OH, NH2, COOH, 에폭시 또는 NCO 그룹을 추가로 함유하는 에틸렌계 불포화 결합(예비중합체)를 갖는 단량체성 및/또는 올리고머성 화합물을 포함할 수 있다. 특히 중요한 것은, 예를 들면, 반응성 관능기를 갖는 불포화 아크릴레이트이다. 반응성 관능기는, 예를 들면, 하이드록시, 티올, 이소시아네이트, 에폭시, 무수물, 카복시, 아미노 또는 차단된 아미노 그룹으로부터 선택될 수 있다. OH 그룹 함유 불포화 아크릴레이트의 예는 하이드록시에틸, 하이드록시부틸 아크릴레이트 및 글리시딜 아크릴레이트이다.
불포화 화합물은 또한 광중합성이 아닌 막 형성 성분과 함께 사용할 수 있다. 이들은, 예를 들면, 물리적으로 건조시킬 수 있는 중합체 또는 유기 용매 중의 이의 용액, 예를 들면, 니트로셀룰로즈 또는 셀룰로즈 아세토부티레이트일 수 있다. 이들은 또한 화학적 또는 열적 경화성 수지, 예를 들면, 폴리이소시아네이트, 폴리에폭사이드 또는 멜라민 수지일 수 있다. 열 경화성 수지의 동시 사용은 광중합된 및 열 가교결합되는 소위 하이브리드 시스템에서의 사용에 중요하다.
중합성 에틸렌계 불포화 화합물은 단일 성분으로서 또는 임의의 목적하는 혼합물로서 조성물에 존재한다. 폴리올(메트)아크릴레이트의 혼합물이 바람직하다.
본 발명의 특정한 양태에 있어서, 중합성 에틸렌계 불포화 화합물은, 예를 들면,
부가 및/또는 축합 반응(예는 위에 제공되어 있음)의 측면에서 반응성인 하나 이상의 추가의 관능기를 추가로 함유하는 하나 이상의 유리 라디칼 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(b1),
부가 및/또는 축합 반응의 측면에서 반응성인 하나 이상의 추가의 관능기를 추가로 함유하는 하나 이상의 유리 라디칼 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(b2)[여기서, 추가의 반응성 관능기는 성분(b1)의 추가의 반응성 관능기에 대해 상보성이거나 반응성이다] 및
유리 라디칼 중합성 이중 결합에 추가하여 존재하는 성분(b1) 또는 성분(b2)의 관능성 그룹에 대해 부가 및/또는 축합 반응의 측면에서 반응성인 하나 이상의 관능기를 갖는 임의의 하나 이상의 단량체성, 올리고머성 및/또는 중합체성 화합물(b3)을 포함하는, 에틸렌계 불포화 화합물의 조성물일 수 있다.
부가 및/또는 축합 반응(예는 위에 제공되어 있음)의 측면에서 반응성인 하나 이상의 추가의 관능기를 추가로 함유하는 하나 이상의 유리 라디칼 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(b1),
부가 및/또는 축합 반응의 측면에서 반응성인 하나 이상의 추가의 관능기를 추가로 함유하는 하나 이상의 유리 라디칼 중합성 이중 결합을 갖는 화합물(b2)[여기서, 추가의 반응성 관능기는 성분(b1)의 추가의 반응성 관능기에 대해 상보성이거나 반응성이다] 및
유리 라디칼 중합성 이중 결합에 추가하여 존재하는 성분(b1) 또는 성분(b2)의 관능성 그룹에 대해 부가 및/또는 축합 반응의 측면에서 반응성인 하나 이상의 관능기를 갖는 임의의 하나 이상의 단량체성, 올리고머성 및/또는 중합체성 화합물(b3)을 포함하는, 에틸렌계 불포화 화합물의 조성물일 수 있다.
각각의 경우 성분(b2)는 성분(b1)에 대해 상보성이거나 반응성인 그룹을 포함한다. 상이한 종류의 관능기가 또한 성분에 존재할 수 있다. 성분(b3)은, 부가 및/또는 축합 반응의 측면에서 반응성이고, 유리 라디칼 중합성 이중 결합에 추가하여 존재하는 성분(b1) 또는 성분(b2)의 관능기와 반응할 수 있는 관능기를 함유하는 추가의 성분을 제공한다. 성분(b3)은 유리 라디칼 중합성 이중 결합을 함유하지 않는다.
이러한 배합물(b1), (b2) 및 (b3)의 예는 국제 공개공보 제WO 99/55785호에서 발견할 수 있다.
적합한 반응성 관능기의 예는, 예를 들면, 하이드록시, 이소시아네이트, 에폭시, 무수물, 카복시 및 차단된 아미노 그룹으로부터 선택된다. 이의 예는 위에 기재되어 있다.
추가의 성분
본 발명의 방법에 따르는 경화 조성물은 다음과 같은 추가의 성분을 포함할 수 있다:
열 가교결합성 화합물(c) 및/또는
추가의 첨가제(d) 및/또는
추가의 광개시제(e).
조성물이, 필요한 경우, 이중 경화 시스템을 수득하기 위해, 성분(c)하에 정의된 어떠한 열 가교결합성 화합물도 함유하지 않는 경우, 중합성 에틸렌계 불포화 화합물은 하나 이상의 OH, SH, NH2, COOH, 에폭시 또는 NCO 그룹을 추가로 함유하는 에틸렌계 불포화 결합(예비 중합체)을 갖는 단량체성 및/또는 올리고머성 화합물의 혼합물이다.
본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 추가의 에틸렌계 불포화 관능기를 함유할 수 있는 하나 이상의 열 가교결합성 화합물은 경화 조성물에서 성분(c)로서 존재한다.
본 발명의 바람직한 양태는, 조성물이 추가의 성분으로서, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 관능기를 함유하는 열 가교결합성 화합물(c)을 하나 이상 포함하고,
경화가, 열 처리 전에, 열 처리 동안 또는 열 처리 후에, 파장이 약 200nm 내지 IR 영역인 전자기 방사선을 조사하여 수행됨을 특징으로 하는 방법에 관한 것이다.
성분(c)의 구성 요소는, 예를 들면, 당해 분야에 통상적인 열 경화성 래커 또는 피복 시스템 구성 요소이다. 성분(c)는 개개 구성 요소 또는 상이한 구성 요소의 조성물로 구성될 수 있다.
성분(c)는 일반적으로, 예를 들면, 열가소성 또는 열경화성 수지, 주로 열경화성 수지를 기본으로 하는 막 형성 결합제이다. 이의 예는 알키드, 아크릴, 폴리에스테르, 페놀, 멜라민, 에폭시 및 폴리우레탄 수지 및 이들의 혼합물이다. 이의 예는, 예를 들면, 문헌[참조: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Ed., Vol. A18, Paints and Coatings, pp. 368-426, VCH, DE-Weinheim 1991]에 기재되어 있다.
성분(c)는 또한 경화 촉매를 임의로 첨가한 냉각 경화성 또는 고온 경화성 결합제일 수 있다. 결합제의 완전한 경화를 촉진시키는 적합한 촉매는, 예를 들면, 위에 인용된 문헌[참조: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A18, page 469]에 기재되어 있다.
결합제의 양은, 예를 들면, 조성물에 존재하는 고체의 전체 양을 기준으로 하여, 5 내지 95중량%, 바람직하게는 10 내지 90중량%, 특히 40 내지 90중량%일 수 있다. 결합제는 사용 분야 및 요구 특성, 예를 들면, 수성 및 유기 용매 시스템 중의 현상능, 기판에 대한 접착성 및 산소에 대한 감응성에 따라 선택될 것이다.
적합한 결합제는, 예를 들면, 분자량이 대략 5,000 내지 2,000,000, 바람직하게는 10,000 내지 1,000,000인 중합체이다.
성분(c)의 예는, 예를 들면, α,β-불포화 산 및 이의 유도체로부터 유도된 올리고머 및/또는 중합체, 예를 들면, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트로 내충격성이 개질된 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴이다. 성분(c)의 추가의 예는 우레탄; 유리 하이드록실 그룹을 갖는 폴리에테르, 폴리에스테르 및 폴리아크릴레이트 또는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트 및 이의 예비 생성물로부터 유도된 폴리우레탄이다.
따라서, 성분(c)에는, 예를 들면, 치환된 아크릴산 에스테르로부터 유도된 가교결합성 아크릴 수지, 예를 들면, 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 및 폴리에스테르 아크릴레이트가 포함된다. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트, 폴리이소시아누레이트 및 에폭시 수지와 가교결합되어 있는 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지 및 이의 개질물이 또한 성분(c)의 구성 요소일 수 있다.
성분(c)로서 적합한 구체적인 결합제의 예는 다음과 같다:
(1) 경화 촉매를 임의로 첨가한, 냉각 또는 고온 가교결합성 알키드, 아크릴레이트, 폴리에스테르, 에폭시 또는 멜라민 수지 또는 이러한 수지의 혼합물을 기본으로 하는 표면 피막,
(2) 하이드록실 그룹 함유 아크릴레이트, 폴리에스테르 또는 폴리에테르 수지와 지방족 또는 방향족 이소시아네이트, 이소시아누레이트 또는 폴리이소시아네이트를 기본으로 하는 2성분 폴리우레탄 표면 피막,
(3) 스토빙 동안 탈차단되고, 적절한 경우, 멜라민 수지를 첨가할 수 있는, 차단된 이소시아네이트, 이소시아누레이트 또는 폴리이소시아네이트를 기본으로 하는 1성분 폴리우레탄 표면 피막,
(4) 지방족 또는 방향족 우레탄 또는 폴리우레탄 및 하이드록실 그룹 함유 아크릴레이트, 폴리에스테르 또는 폴리에테르 수지를 기본으로 하는 1성분 폴리우레탄 표면 피막,
(5) 경화 촉매를 임의로 첨가한, 우레탄 구조 및 멜라민 수지 또는 폴리에테르 수지에 유리 아민 그룹을 갖는 지방족 또는 방향족 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리우레탄 아크릴레이트를 기본으로 하는 1성분 폴리우레탄 표면 피막,
(6) (폴리)케트이민과 지방족 또는 방향족 이소시아네이트, 이소시아누레이트 또는 폴리이소시아네이트를 기본으로 하는 2성분 표면 피막,
(7) (폴리)케트이민과 불포화 아크릴레이트 수지 또는 폴리아세토아세테이트 수지 또는 메타크릴아미도글리콜레이트 메틸 에스테르를 기본으로 하는 2성분 표면 피막,
(8) 카복실- 또는 아미노 그룹 함유 폴리아크릴레이트와 폴리에폭사이드를 기본으로 하는 2성분 표면 피막,
(9) 무수물 그룹 함유 아크릴레이트 수지와 폴리하이드록시 또는 폴리아미노 성분을 기본으로 하는 2성분 표면 피막,
(10) 아크릴레이트 함유 무수물과 폴리에폭사이드를 기본으로 하는 2성분 표면 피막,
(11) (폴리)옥사졸린과 무수물 그룹 함유 아크릴레이트 수지 또는 불포화 아크릴레이트 수지 또는 지방족 또는 방향족 이소시아네이트, 이소시아누레이트 또는 폴리이소시아네이트를 기본으로 하는 2성분 표면 피막,
(12) 불포화 폴리아크릴레이트과 폴리말로네이트를 기본으로 하는 2성분 표면 피막,
(13) 에테르화 멜라민 수지와 배합된 열가소성 아크릴레이트 수지 또는 외부 가교결합 아크릴레이트 수지를 기본으로 하는 열가소성 폴리아크릴레이트 표면 피막 및
(14) (메트)아크릴로일 그룹 및 유리 이소시아네이트 그룹을 갖는 우레탄(메트)아크릴레이트를 기본으로 하고, 이소시아네이트와 반응하는 하나 이상의 화합물, 예를 들면, 유리 또는 에스테르화 폴리올을 기본으로 하는 표면 피복 시스템. 이러한 시스템은, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제928800호에 공개되어 있다.
결합제의 바람직한 그룹은 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들면, 메틸 메타크릴레이트/에틸 아크릴레이트/메타크릴산, 폴리(메타크릴산 알킬 에스테르), 폴리(아크릴산 알킬 에스테르)의 공중합체; 셀룰로즈 에스테르 및 에테르(예: 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 아세테이트 부티레이트, 메틸 셀룰로즈, 에틸 셀룰로즈); 폴리비닐 부티랄, 폴리비닐포르말, 환화 고무, 폴리에테르(예: 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드, 폴리테트라하이드로푸란); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 염소화 폴리올레핀, 폴리비닐 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드의 공중합체, 비닐리덴 클로라이드와 아크릴로니트릴, 메틸 메타크릴레이트 및 비닐 아세테이트와의 공중합체, 폴리비닐 아세테이트, 코폴리(에틸렌/비닐 아세테이트), 중합체(예: 폴리카프롤락탐 및 폴리(헥사메틸렌아디프아미드), 폴리에스테르(예: 폴리(에틸렌 글리콜 테레프탈레이트) 및 폴리(헥사메틸렌 글리콜 석시네이트)로 구성된다.
차단된 이소시아네이트도 또한 성분(c)에 사용될 수 있다. 이들은, 예를 들면, 문헌[참조: Organischer Metallschutz: Entwicklung und Anwendung von Beschichtungsstoffen, Vincentz Verlag, DE-Hannover(1993), pages 159-160]에 기재되어 있다. 이들은 고도의 반응성 NCO 그룹이 특정한 라디칼, 예를 들면, 1차 알콜, 페놀, 아세토아세트산 에스테르, ε-카프롤락탐, 프탈이미드, 이미다졸, 옥심 또는 아민과의 반응에 의해 "차단"되어 있는 화합물이다. 차단된 이소시아네이트는 액체 시스템 및 하이드록시 그룹의 존재하에 안정하다. 가열시키면, 차단제는 다시 제거되고, NCO 그룹은 유리된다.
1성분(1C) 및 2성분 시스템(2C)이 성분(c)로서 사용될 수 있다. 이러한 시스템의 예는 문헌[참조: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A18, loc. cit., pages 404-407]에 기재되어 있다.
조성물을 특별히 도포함으로써, 예를 들면, 결합제/가교결합제 비를 변화시킴으로써 조성물을 최적화시킬 수 있다. 이러한 수단은 표면 피복 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따르는 경화방법에 있어서, 성분(c)는 바람직하게는 아크릴레이트/멜라민(및 멜라민 유도체), 2성분 폴리우레탄, 1성분 폴리우레탄, 2성분 에폭시/카복시 또는 1성분 에폭시/카복시를 기본으로 하는 혼합물이다. 이들 시스템의 혼합물은 또한, 예를 들면, 1성분 폴리우레탄에 멜라민(또는 이의 유도체)의 첨가를 가능하게 한다.
성분(c)는 바람직하게는 멜라민 또는 멜라민 유도체와 폴리아크릴레이트를 기본으로 하는 결합제이다. 차단되지 않은 폴리이소시아네이트 또는 폴리이소시아누레이트와 폴리아크릴레이트 및/또는 폴리에스테르 폴리올을 기본으로 하는 시스템이 바람직하다.
성분(c)는 또한, 성분(c)의 결합제 및/또는 가교결합제 구성 요소와 반응할 수 있는 하나 이상의 OH, NH2, COOH, 에폭시 또는 NCO 그룹(=c1)을 추가로 함유하는 에틸렌계 불포화 결합(예비 중합체)을 갖는 단량체성 및/또는 올리고머성 화합물을 포함한다. 도포 및 열 경화 후, 에틸렌계 불포화 결합은 UV 방사선에 의해 가교결합된 고분자량 형태로 전환된다. 이러한 성분(c)의 예는, 예를 들면, 위에 언급된 문헌[참조: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A18, pages 451-453, or in S. Urano, K. Aoki, N. Tsuboniva and R. Mizuguchi, Progress in Organic Coatings, 20(1992), 471-486, or H. Terashima and O. Isozaki, JOCCA 1992(6), 222]에 기재되어 있다.
성분(c1)은, 예를 들면, OH 그룹 함유 불포화 아크릴레이트, 예를 들면, 하이드록시에틸 또는 하이드록시부틸 아크릴레이트 또는 글리시딜 아크릴레이트일 수 있다. 성분(c1)은 임의의 목적하는 구조(예를 들면, 이는 폴리에스테르, 폴리아크릴레이트, 폴리에테르 등의 단위를 함유할 수 있다)일 수 있고, 단 에틸렌계 불포화 이중 결합 및 추가로 유리 OH, COOH, NH2, 에폭시 또는 NCO 그룹을 함유한다.
성분(c1)은, 예를 들면, 에폭시 관능성 올리고머를 아크릴산 또는 메타크릴산과 반응시켜 수득할 수 있다. 비닐 이중 결합을 갖는 OH 관능성 올리고머의 전형적인 예는 CH2=CHCOOH를 화학식 의 화합물과 반응시켜 수득한 화학식 의 화합물이다.
성분(c1)을 제조하는 또 다른 가능한 방법은, 예를 들면, 단지 하나의 에폭시 그룹을 함유하고 분자의 또 다른 위치에 유리 OH 그룹을 갖는 올리고머의 반응이다.
본 발명의 바람직한 양태는 열 가교결합성 화합물(c)이 멜라민 또는 멜라민 유도체와 폴리아크릴레이트와의 조성물, 폴리아크릴레이트 폴리올 및 폴리에스테르 폴리올과 차단되지 않은 폴리이소시아네이트 또는 차단되지 않은 폴리이소시아누레이트를 기재로 한 조성물, 또는 폴리에스테르 폴리올과 차단되지 않은 폴리이소시아네이트 또는 차단되지 않은 폴리이소시아누레이트를 기재로 한 조성물을 기본으로 하는 결합제임을 특징으로 하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 방법에 따르는 경화 조성물은 상술된 성분 이외에 다양한 첨가제(d)를 포함할 수 있다. 이의 예는 조기 중합을 방지하기 위한 열 억제제, 예를 들면, 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시-피페리딘-1-옥실(4-하이드록시-TEMPO) 및 이의 유도체(예: 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실-4-일)-데칸디오에이트 또는 폴리알킬-피페리딘-N-옥실 라디칼), 3-아릴-벤조푸란-2-온 및 이의 유도체(예: 5,7-디-3급-부틸-3-페닐-3H-벤조푸란-2-온), 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 유도체, p-메톡시페놀, β-나프톨 및 입체 장애 페놀(예: 2,6-디(3급-부틸)-p-크레졸)이다. 암 상태에서의 저장 안정성을 증가시키기 위해, 예를 들면, 구리 화합물(예: 구리 나프테네이트, 스테아레이트 또는 옥타노에이트), 인 화합물(예: 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 트리에틸 포스파이트, 트리페닐 포스파이트 또는 트리벤질 포스파이트), 4급 암모늄 화합물(예: 테트라메틸암모늄 클로라이드 또는 트리메틸 벤질암모늄 클로라이드) 또는 하이드록실아민 유도체(예: N-디에틸하이드록실아민)를 사용할 수 있다. 중합 동안에 대기 산소를 제거하기 위해, 중합체 중의 가용성이 불충분한 경우, 중합을 개시할 때에 표면으로 이동하여 공기의 유입을 방지하는 투명한 표면 층을 형성하는 파라핀 또는 왁스 유사 물질을 첨가할 수 있다. 산소 불투과성 층을 도포하는 것도 동등하게 가능하다. 광 안정화제로서는, 예를 들면, 하이드록시페닐-벤조트리아졸, 하이드록시페닐-벤조페논, 옥살산 아미드 또는 하이드록시페닐-s-트리아진 유형의 UV 흡수제를 첨가할 수 있다. 개개의 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물을 입체 장애 아민(HALS)을 사용하거나 사용하지 않고서 사용할 수 있다.
이러한 UV 흡수제 및 광 안정화제의 예는 다음과 같다:
1. 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 예를 들면, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-3급-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-3급-부틸-2'-하이드록시페닐)-벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-3급-부틸-2'-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-2급-부틸-5'-3급-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-3급-아밀-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-5'[2-(2-에틸헥실옥시)카보닐에틸]-2'-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-옥틸옥시-카보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카보닐에틸]-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2- (3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌-비스[4-(1,1,3,3,-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일 페놀], 폴리에틸렌 글리콜 300과 2-[3'-3급-부틸-5'-(2-메톡시카보닐에틸)-2'-하이드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과의 에스테르 교환반응 생성물; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2]2-(여기서, R은 3'-3급-부틸-4'-하이드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일 페닐이다), 2-[2'-하이드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-하이드록시-3'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)-페닐]벤조트리아졸.
2. 2-하이드록시벤조페논, 예를 들면, 4-하이드록시, 4-메톡시, 4-옥틸옥시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리하이드록시 및 2'-하이드록시-4,4'-디메톡시 유도체.
3. 치환되지 않거나 치환된 벤조산의 에스테르, 예를 들면, 4-3급-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-3급-부틸-벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-3급-부틸페닐 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시-벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트 및 2-메틸-4,6-디-3급-부틸페닐 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트.
4. 아크릴레이트, 예를 들면, 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-메톡시카보닐신나메이트, 메 틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 메틸 α-메톡시카보닐-p-메톡시신나메이트 및 N-(β-메톡시카보닐-β-시아노비닐)-2-메틸-인돌린.
5. 입체 장애 아민, 예를 들면, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 석시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) 세바케이트, 비스-(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질말로네이트, 1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘과 석신산과의 축합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민과 4-3급-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진과의 선형 또는 사이클릭 축합물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 1,2,3,4-부탄-테트라카복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)비스-(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜) 2-n-부틸-2-(2-하이드록시-3,5-디-3급-부틸벤질)말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜) 석시네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌-디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진과의 선형 또는 사이클릭 축합물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜) 1,3,5-트리아 진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄과의 축합물, 2-클로로-4,6-디(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄과의 축합물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온 및 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-사이클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘(CAS 등록 번호 [136504-96-6]), N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실석신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실석신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-사이클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4,5]데칸과 에피클로로하이드린의 반응 생성물, 1,1-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카보닐)-2-(4-메톡시페닐)에텐, N,N'-비스-포르밀-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라-메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민, 4-메톡시-메틸렌-말론산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-하이드록시피페리딘과의 디에스테르, 폴리[메틸프로필-3-옥시-4-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)]실록산, 말레산 무수물-a-올레핀-공중합체와 2,2,6,6-테트라메틸-4-아미노피페리딘 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-아미노피페리딘과의 반응 생성물.
6. 옥스아미드, 예를 들면, 4,4'-디옥틸옥시옥사닐라이드, 2,2'-디에톡시옥사닐라이드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-3급-부틸옥사닐라이드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-3급-부틸옥사닐라이드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐라이드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥스아미드, 2-에톡시-5-3급-부틸-2'-에틸-옥사닐라이드 및 이들과 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-3급-부틸옥사닐라이드와의 혼합물, o- 및 p-메톡시 이치환된 옥사닐라이드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시 이치환된 옥사닐라이드의 혼합물.
7. 2-(2-하이드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 예를 들면, 2,4,6-트리스(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디하이드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-하이드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-옥틸옥시-프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-하이드록시프로폭시)-2-하이드록시-페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-도데실옥시-프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아 진, 2,4,6-트리스[2-하이드록시-4-(3-부톡시-2-하이드록시-프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-하이드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-하이드록시프로필옥시]페닐}-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진.
8. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를 들면, 트리페닐 포스파이트, 디페닐 알킬 포스파이트, 페닐 디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴 펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-3급-부틸페닐) 포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-3급-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-3급-부틸-4-메틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시-펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-3급-부틸-6-메틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스(3급-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 솔비톨 트리포스파이트, 테트라키스-(2,4-디-3급-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-3급-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-3급-부틸-6-메틸페닐) 메틸포스파이트, 비스(2,4-디-3급-부틸-6-메틸페닐) 에틸포스파이트, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-3급-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 2,2',2"-니트릴로[트리에틸트리스(3,3',5,5'-테트라-3급-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트], 2-에틸헥실-(3,3',5,5'-테트라-3급-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트, 5-부틸-5-에틸-2-(2,4,6-트리-3급-부틸페녹시)-1,3,2-디옥사포스피란.
광중합 단계를 촉진시키기 위해, 추가의 부가제(d)로서 아민(예: 트리에탄올아민, N-메틸-디에탄올아민), p-디메틸아미노벤조산 에틸 에스테르 또는 미흘러(Michler) 케톤을 첨가할 수 있다. 아민의 작용은 벤조페논 형태의 방향족 케톤을 첨가함으로써 증강시킬 수 있다. 산소 포획제로서 사용될 수 있는 아민은, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제339 841호에 기재된 치환된 N,N-디알킬아닐린이다. 추가의 촉진제, 공개시제 및 자가 산화제는, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제438 123호 및 영국 공개특허공보 제2 180 358호에 기재되어 있는 티올, 티오에테르, 디설파이드 및 포스핀이다.
또한, 당해 분야에 공지된 쇄 이동제를 조성물에 첨가할 수 있다. 이의 예는 머캅탄, 아민 및 벤조티아졸이다.
광중합반응은 또한 추가의 부가제(d)로서 스펙트럼 감응성을 이동시키거나 확장시키는 감광제를 첨가함으로써 촉진시킬 수 있다. 여기에는 특히 방향족 카보닐 화합물, 예를 들면, 벤조페논, 티오크산톤, 특히 이소프로필 티오크산톤, 안트라퀴논 및 3-아실쿠마린 유도체, 터페닐, 스티릴 케톤 및 또한 3-(아로일메틸렌)-티아졸린, 캄포르퀴논 및 에오신, 로다민 및 에리트로신 염료가 포함된다.
상술된 아민은, 예를 들면, 감광제로서 간주될 수 있다. 경화 공정, 특히 착색 조성물, 예를 들면, 이산화티탄으로 착색된 조성물의 경우에는 열 조건하에 유리 라디칼을 형성하는 성분인 추가의 첨가제(d), 예를 들면, 아조 화합물(예: 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴)), 트리아젠, 디아조설파이드, 펜타아자디엔 또는 퍼옥소 화합물(예: 과산화수소) 또는 유럽 공개특허공보 제0 245 639호에 기재되어 있는 퍼옥시카보네이트(예: 3급-부틸 하이드로퍼옥사이드)를 사용함으로써 보조할 수 있다.
조성물은 또한 추가의 첨가제(d)로서, 예를 들면, 광환원성 염료, 예를 들면, 크산텐, 벤즈옥산텐, 벤조티오옥산텐, 티아진, 피로닌, 포르피린 또는 아크리딘 염료 및/또는 방사선 절단가능한 트리할로메틸 화합물을 포함할 수 있다. 유사한 조성물은, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제0 445 624호에 기재되어 있다.
추가의 통상적인 첨가제(d)는 의도된 용도에 따라 광택제, 충전제(예: 카올린, 탈쿰, 중정석, 석고, 백암 또는 실리케이트 유사 충전제), 안료, 염료, 습윤제 및 유동 개량제이다.
두꺼운 착색 피막을 경화시키기 위해, 예를 들면, 미국 특허 제5,013,768호에 기재되어 있는 유리 마이크로비드 또는 연마 유리 섬유를 첨가하는 것이 적합하다.
본 발명의 조성물은 또한 착색제 및/또는 백색 또는 유색 안료를 포함할 수 있다. 의도된 용도에 따라, 유기 및 무기 안료 둘 다를 사용할 수 있다. 이러한 첨가제는 당업자에게 공지되어 있고, 몇몇 예는, 예를 들면, 금홍석 또는 아나타제 형태의 이산화티탄 안료, 카본 블랙, 산화아연(예: 백색 아연), 철 산화물(예: 황색 산화철, 적색 산화철), 황색 크롬, 녹색 크롬, 황색 니켈 티탄, 군청색, 청색 코발트, 비스무트 바나데이트, 황색 카드뮴 및 적색 카드뮴이다. 유기 안료의 예는 모노- 또는 비스-아조 안료, 및 이들의 금속 복합체, 프탈로시아닌 안료, 폴리사이클릭 안료(예: 페릴렌, 안트라퀴논, 티오인디고, 퀸아크리돈 및 트리페닐메탄 안료) 및 디케토-피롤로-피롤, 이소인돌리논(예: 테트라클로로이소인돌리논), 이소인돌린, 디옥사진, 벤즈이미다졸론 및 퀴노프탈론 안료이다. 이러한 안료는 자체로 또는 다른 성분과 혼합하여 조성물에 첨가될 수 있다.
목적하는 용도에 따라, 이러한 안료는 당해 분야에 통상적인 양, 예를 들면, 전체 중량을 기준으로 하여, 1 내지 60중량% 또는 10 내지 30중량%의 양으로 조성물에 첨가된다.
당해 조성물은 또한, 예를 들면, 다양한 부류의 유기 착색제를 포함할 수 있다. 이의 예는 아조 염료, 메틴 염료, 안트라퀴논 염료 및 금속 복합체 염료이다. 통상적인 농도는, 예를 들면, 전체 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 20%, 특히 1 내지 5%이다.
이중 경화로 처리되는 본 발명의 조성물은 또한, 열 건조 또는 경화 촉매를 추가의 첨가제(d)로서 포함할 수 있다. 열 건조 또는 경화 촉매의 예는, 예를 들면, 유기 금속 화합물, 아민 및/또는 포스핀이다. 유기 금속 화합물은, 예를 들면, 금속 카복실레이트, 특히 금속 Pb, Mn, Hf, Co, Zn, Zr 또는 Cu의 카복실레이트, 또는 금속 킬레이트제, 특히 금속 Hf, Al, Ti 또는 Zr의 킬레이트제, 또는 유기 금속 화합물(예: 유기 주석 화합물)이다. 금속 카복실레이트의 예는 Pb, Mn 또는 Zn의 스테아레이트, Co, Zn 또는 Cu의 옥타노에이트, Mn 및 Co의 나프테네이트 또는 상응하는 리놀레에이트 또는 탈레이트이다. 금속 킬레이트제의 예는 아세틸아세톤, 에틸 아세틸아세테이트, 살리실알데하이드, 살리실알독심, o-하이드록시아세토페논 또는 에틸 트리플루오로아세틸아세테이트의 알루미늄, 티탄 또는 지르코 늄 킬레이트제 및 이들 금속의 알콕사이드이다. 유기 주석 화합물의 예는 디부틸주석 옥사이드, 디부틸주석 디라우레이트 및 디부틸주석 디옥타노에이트이다. 아민의 예는 특히 3급 아민, 예를 들면, 디부틸아민, 트리에탄올아민, N-메틸-디에탄올아민, N-디메틸에탄올아민, N-에틸모르폴린, N-메틸모르폴린 또는 디아자비사이클로옥탄(트리에틸렌디아민) 및 이들의 염이다. 추가의 예는, 예를 들면, 트리메틸벤질암모늄 클로라이드이다. 포스핀, 예를 들면, 트리페닐포스핀을 경화 촉매로서 또한 사용할 수 있다. 적합한 촉매는 또한, 예를 들면, 문헌[참조: J. Bielemann, Lackadditive, Wiley-VCH Verlag GmbH, DE-Weinheim, 1998, pages 244-247]에 기재되어 있다. 이의 예는 카복실산(예: p-톨루엔설폰산, 도데실벤젠설폰산, 디노닐나프탈렌설폰산 및 디노닐나프탈렌디설폰산)이다. 예를 들면, 잠재적 또는 차단된 설폰산을 또한 사용할 수 있고, 산의 차단은 이온성 또는 비이온성일 수 있다. 이러한 촉매는 당해 분야에 통상적인 농도로 사용되고, 당해 분야의 통상의 지식을 가진 자에게 공지되어 있다.
위에 언급된 첨가제의 선택은 당해 사용 분야 및 당해 분야에서 요구되는 특성에 따라 달라질 것이다. 위에 기재된 첨가제(d)는 당해 분야에 통상적이고, 따라서 당해 분야에서 통상적인 양으로 사용된다.
본 발명의 방법에 따르는 경화 조성물은 광개시제(a) 및 위에 언급된 다른 성분 이외에 각종 공지된 광개시제(e)를 포함할 수 있다. 이의 예는 공지된 광개시제와의 혼합물, 예를 들면, 캄포르퀴논, 벤조페논, 벤조페논 유도체, 아세토페논, 아세토페논 유도체[예: α-하이드록시사이클로알킬페닐 케톤 또는 2-하이드록 시-2-메틸-1-페닐-프로판온], 디알콕시아세토페논, α-하이드록시- 또는 α-아미노-아세토페논[예: (4-메틸티오벤조일)-1-메틸-1-모르폴리노-에탄, (4-모르폴리노-벤조일)-1-벤질-1-디메틸아미노-프로판, 4-아로일-1,3-디옥솔란], 벤조인 알킬 에테르 및 벤질 케탈[예: 벤질 디메틸 케탈, 페닐 글리옥살레이트] 및 이의 유도체, 이량체 페닐 글리옥살레이트, 퍼에스테르[예: 벤조페논테트라카복실산 퍼에스테르(예를 들면, 유럽 공개특허공보 제0 126 541호에 기재됨)], 모노아실포스핀 옥사이드[예: (2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐-포스핀 옥사이드], 비스아실포스핀 옥사이드[예: 비스(2,6-디메톡시벤조일)-(2,4,4-트리메틸-펜트-1-일)포스핀 옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐-포스핀 옥사이드 또는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-(2,4-디펜톡시페닐)포스핀 옥사이드], 트리스아실포스핀 옥사이드, 할로메틸트리아진[예: 2-[2-(4-메톡시-페닐)-비닐]-4,6-비스-트리클로로메틸-[1,3,5]트리아진, 2-(4-메톡시-페닐)-4,6-비스-트리클로로메틸-[1,3,5]트리아진, 2-(3,4-디메톡시-페닐)-4,6-비스-트리클로로메틸-[1,3,5]트리아진, 2-메틸-4,6-비스-트리클로로메틸-[1,3,5]트리아진], 헥사아릴비스이미다졸/공개시제 시스템[예: 2-머캅토벤조티아졸과 배합된 오르토-클로로헥사페닐-비스이미다졸], 페로세늄 화합물 또는 티타노센[예: 디사이클로펜타디에닐-비스(2,6-디플루오로-3-피롤로페닐)티타늄] 또는 보레이트 광개시제의 혼합물이다.
위에 기재된 광개시제는 하이브리드 시스템에서 사용될 수 있으며, 즉 추가의 유리 라디칼 경화제 양이온성 광개시제(예: 벤조일 퍼옥사이드)를 첨가하면 유리 라디칼 및 양이온으로 경화성 시스템에서 사용될 수 있다. 다른 적합한 퍼옥사이드는 미국 특허 제4,950,581호의 컬럼 19의 17행 내지 25행에 기재되어 있다. 예를 들면, 미국 특허 제4,950,581호의 컬럼 18의 60행 내지 컬럼 19의 10행에 기재되어 있는 바와 같은 방향족 설포늄, 포스포늄 또는 요오도늄 염을 또한 사용할 수 있다.
광중합성 조성물은, 조성물을 기준으로 하여, 광개시제를 0.05 내지 15중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%의 양으로 함유하는 것이 유리하다. 지시된 광개시제의 양은, 이의 혼합물이 사용되는 경우, 모든 광개시제의 합계량으로, 즉 광개시제(a) 또는 광개시제(a)와 (e)의 배합량이다.
UV 및 열 가교결합 조성물에서 성분(a) 내지 성분(e)의 중량 비는 중요하지는 않다. "이중 경화" 시스템은 당해 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자에게 공지되어 있으며, 따라서 당업자는 목적하는 특정한 용도에 대한 UV 및 열 가교결합성 조성물의 최적 비에 친숙할 것이다. 예를 들면, 조성물은 성분(b)와 성분(c)를, 예를 들면, 5:95 내지 95:5, 20:80 내지 80:20 또는 30:70 내지 70:30, 예를 들면, 40:60 내지 60:40의 비로 함유할 수 있다.
"이중 경화" 시스템, 즉 UV 경화성 및 열 경화성 성분을 포함하는 시스템의 예는 특히 미국 특허 제5,922,473호의 컬럼 6 내지 컬럼 10에서 발견할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르는 방법에 사용된 조성물에 용매 또는 물을 첨가할 수 있다. 조성물이 용매 없이 사용되는 경우, 이들은, 예를 들면, 분체 피복 조성물이다.
분체 피복 조성물은 고체 수지와 반응성 이중 결합을 함유하는 단량체, 예를 들면, 말레에이트, 비닐 에테르, 아크릴레이트, 아크릴아미드 및 이들의 혼합물을 기본으로 할 수 있다. 분체 피복 조성물은 불포화 폴리에스테르 수지를 고체 아크릴아미드(예: 메틸아크릴아미도글리콜레이트 메틸 에스테르) 및 위에 정의한 화학식 I의 유리 라디칼 광개시제를 혼합하여 제형화할 수 있다. 분체 피복 조성물은 또한 불포화 폴리에스테르 수지를 고체 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 비닐 에테르 및 본 발명에 따르는 광개시제(또는 광개시제 혼합물)와 혼합하여 제형화할 수 있다. 또한, 분체 피복 조성물은, 예를 들면, 독일 공개특허공보 제4 228 514호 및 유럽 공개특허공보 제0 636 669호에 기재되어 있는 바와 같이, 다음과 같은 결합제를 포함할 수 있다:
(1) (반)결정질 또는 무정형 불포화 폴리에스테르, 불포화 폴리아크릴레이트 또는 이들과 불포화 폴리에스테르와의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 유도된 불포화 수지(말레산 또는 푸마르산으로부터 유도된 것들이 특히 바람직하다),
(2) 비닐 에테르, 비닐 에스테르 또는 (메트)아크릴레이트 관능기를 갖는 올리고머성 또는 중합체성 가교결합제(비닐 에테르 관능화된 우레탄 등의 비닐 에테르 올리고머가 특히 바람직하다) 및
(3) 광개시제.
피막의 제조는 무수 또는 액체 조성물, 용액 또는 현탁액을 기판에 도포하여 실시한다. 용매의 선택 및 농도는 주로 조성물의 성질 및 피복방법에 의해 결정된다. 적합한 용매는 당해 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자, 특히 표면 피복 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자에게 공지되어 있다. 용매는 불활성이어야 하고, 당해 성분과의 어떠한 화학적 반응에도 관여하지 않아야 하며, 피복 작업 후에 건조시키면 다시 제거될 수 있어야 한다. 적합한 용매의 예는 케톤, 에테르 및 에스테르, 예를 들면, 메틸 에틸 케톤, 이소부틸 메틸 케톤, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온, N-메틸피롤리돈, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디에틸 에테르 디옥산, 테트라하이드로푸란, 2-메톡시에탄올, 2-에톡시에탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 1,2-디-메톡시에탄, 에틸 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시-프로피오네이트, 지방족 탄화수소(예: 헥산, 옥탄, 데칸) 및 석유 용매(예: 석유 에테르) 또는 방향족 탄화수소(예: 톨루엔 또는 크실렌)이다.
본 발명의 조성물은 공지된 피복방법, 예를 들면, 스핀 피복, 침지, 나이프 피복, 커튼 푸어링, 브러시 도포 또는 분무, 특히 정전기 분무 및 반전 롤 피복에 의해 및 전기이동 침착에 의해 기판에 균일하게 도포한다. 또한, 감광성 층을 일시 유동성 지지체에 도포한 다음, 층을 적층 이동시켜 최종 기판을 피복할 수 있다.
도포 양(층 두께) 및 기판 종류(층 지지체)는 목적하는 사용 분야에 따라 달라진다. 건조 층 두께는 일반적으로 약 0.1 내지 100μ, 바람직하게는 0.02 내지 2cm이다.
이중 경화에 대한 추가의 용도는 금속 피복, 예를 들면, 금속 시트 및 튜브의 표면 피복, 캔 또는 병 밀폐, 및 플라스틱 피막에 대한 경화, 예를 들면, PVC 기제 플로어 또는 벽 덮개의 경화에 있다. 종이 피막의 경화의 예는 라벨, 레코드 슬리브 또는 책 표지에 대한 무색 표면 피복의 적용이다.
본 발명에 따르는 방법에 사용되는 조성물의 감광성은 일반적으로 약 200 내지 약 600nm(UV 영역)이다. 적합한 방사선은, 예를 들면, 태양 또는 인공 광 공급원의 광에 존재한다. 따라서, 다수의 광범위한 종류의 광원이 사용될 수 있다. 포인트 공급원 및 평평한 방사선(램프 카펫)이 적합하다. 이의 예에는 탄소 아크 램프, 크세논 아크 램프, 중간압, 고압 및 저압 수은 아크 램프, 경우에 따라, 금속 할라이드로 도핑된 램프(금속 할라이드 램프), 마이크로파 여기 금속 증기 램프, 엑시머 램프, 초화학선 형광 튜브, 형광 램프, 아르곤 형광 램프, 플래쉬 램프, 사진용 조명 광, 발광 다이오드(LED), 전자 빔 및 X-선이 포함된다. 램프와 조사 기판과의 거리는 목적하는 용도 및 램프의 종류와 강도에 따라 달라질 수 있고, 예를 들면, 2cm 내지 150cm일 수 있다. 레이저 광원, 예를 들면, 엑시머 레이저(예: 248nm에서 조사하기 위한 크립톤 F 레이저)가 특히 적합하다. 가시 범위의 레이저를 또한 사용할 수 있다.
위에서 언급한 바와 같이, 본 발명에 따르는 방법에서 경화는 조사 전에, 조사 동안에 또는 조사 후에 열 경화와 조합하여 전자기 방사선으로 조사함으로써 실시할 수 있다.
열 경화는 당해 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자에게 공지된 방법에 따라 실시한다. 경화는 일반적으로 오븐, 예를 들면, 공기 순환 오븐에서, 열판 위에서 또는 IR 램프에 의한 조사로 실시한다. 사용된 결합제 시스템에 따라서는 보조 기구 없이 실온에서의 경화도 또한 가능하다. 경화 온도는 일반적으로 실온 내지 200℃, 예를 들면, 25 내지 150℃ 또는 50 내지 150℃ 또는 80 내지 200℃이다. 분체 피복 조성물 또는 "코일 피복" 표면 피막의 경우, 경화 온도는, 예를 들면, 350℃ 이하와 같이 보다 높을 수 있다.
본 발명에 따르는 방법에 사용되는 위에서 정의한 조성물은, 예를 들면, 모든 종류의 기판, 예를 들면, 특히 금속(예: Al, Cu, Ni, Fe, Zn, Mg, Co 또는 이들의 합금) 및 반도체(예: GaAs 또는 Si)(보호 층이 적용되거나 영상이 영상화 단계 노출에 의해 적용되어 있음) 위의 막 형태의 목재, 텍스타일, 종이, 세라믹, 유리, 플라스틱(예: 폴리에스테르, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리올레핀 또는 셀룰로즈 아세테이트)에 대한 피복 재료로서 적합하다.
위에서 정의한 조성물이 하나 이상의 표면에 피복되어 있는 피복된 기판은 본 발명의 또 다른 양태이다.
본 발명에 따르는 방법에 사용되는 위에서 정의한 조성물은 다양한 특정 목적, 예를 들면, 인쇄 인크로서, 투명한 래커로서, 백색 표면 피복 조성물로서, 착색된 표면 피복 조성물(예: 목재 또는 금속용)로서, 분체 피복 조성물로서, 페인트(특히, 종이, 목재, 금속 또는 플라스틱용)로서, 스크린 인쇄용 마스크를 제조할 때에 마킹 구조물 및 선로용, 사진 재생 공정용, 자필 기록 재료용, 영상 기록 공정용 또는 유기 용매에 의해 또는 수성/알칼리 매질을 사용하여 현상되는 인쇄 판을 제조하기 위한 일광 경화성 페인트로서, 치과 충전 화합물로서, 접착제로서, 감압성 접착제로서, 적층 수지로서, 에칭 내식막 또는 영구 내식막으로서, 액체 필름 및 건조 필름으로서, 광구성 가능한 유전체로서, 전기 회로용 땜납 마스크로서, 모든 종류의 스크린을 위한 또는 플라즈마 디스플레이 및 전기발광 디스플레이의 제조 공정에서 구조물을 제조하기 위해 컬러 필터를 제조할 때의 내식막으로서, 광학 스위치, 광학 격자(간섭 격자)의 제조에서, 벌크 경화(투명한 주형에서 UV 경화)에 의한 또는 미국 특허 제4,575,330호에 기재된 입체석판인쇄 공정을 사용하는 3차원 제품의 제조에서, 복합재(예: 유리 섬유 및/또는 기타 섬유 및 기타 보조제를 임의로 포함할 수 있는 스티렌 폴리에스테르)의 제조에서, 전기 성분의 피복 또는 밀봉에서 또는 광학 섬유용 피막으로서 적합하다. 본 발명의 조성물은 또한 광학 렌즈, 예를 들면, 콘택트 렌즈 또는 프레스넬 렌즈의 제조에 적합하고, 또한 의료 장비, 보조 기구 또는 임플란트의 제조에 적합하다. 본 발명의 조성물은 또한, 예를 들면, 독일 특허원 제197 000 64호 및 유럽 공개특허공보 제0 678 534호에 기재되어 있는 열굴성 특성을 갖는 겔의 제조에 사용될 수 있다.
내스크래칭성의 내구성 피막을 제조하기 위한 방법에 사용되는 광개시제의 산업적 적용성은, 조성물을 기판에 도포하는 경우, 광개시제 분자의 상 특성에 따라 달라지는 것으로 공지되어 있다. 내스크래칭성의 내구성 피막을 수득하기 위해, 광개시제 분자는 경화 피막의 표면에서 농축되어 있는 것이 바람직하다. 이는 표면 활성 광개시제의 비극성 그룹을 피막의 표면을 향해 배향시킴으로써 달성된다. 중합 개시제(I)는, 피막 표면에서 이들의 농도가 증가된다는 유리한 효과를 갖는다.
본 발명은 또한, R1 내지 R7 및 X가 위에서 정의한 바와 같은 중합 개시제(I)(a) 하나 이상 및
중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b) 및 임의로, 추가의 성분으로서, 열 가교결합성 화합물 및/또는 추가의 첨가제 및/또는 추가의 광개시제를 포함하는 조성물을 지지체에 도포하고, 열 처리 전에, 열 처리와 동시에 또는 열 처리 후에, 파장이 약 200nm 내지 IR 영역인 전자기 방사선을 조사하여 경화시킴을 특징으로 하는, 이중 경화에 의해 피막 표면에서 표면 활성 광개시제를 농축시키는 방법에 관한 것이다.
비극성 그룹으로 제공된 광개시제(I)는 또한, 이들이 비극성 그룹의 존재에 의해 표면을 향해 배향되어 표면 특성에 영향을 미치기 때문에, 유동성 개량제로서 사용될 수 있다. 또한, 당해 분야에서 통상적인 추가의 유동성 개량제를 첨가할 수도 있다. 이의 예는 상업적으로 시판되는 실록산 화합물 및 플루오로하이드로카본 화합물이다.
본 발명은, 임의의 다른 통상적인 유동성 개량제와 배합되어 있는, 유동성 개량제로서 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
유동성은, DIN 55945에 따라, 다소 많거나 다소 적은 액체 페인트가 자체로서 이의 도포 동안에 발생하는 모든 조도를 평평하게 하는 능력으로서 정의된다[참조: J. Bielemann, Lackadditive, VCH Weinheim 1998, Chapter 6]. 피복 조성물의 유동성은 이의 유동 거동 및 이의 표면 장력에 매우 의존적이다. 용어 "유동성 개량제"는, 점도 및/또는 표면 장력을 저하시킴으로써 습윤 피막이 편평하게 유동하는 필름으로 되게 할 수 있는 물질을 나타내기 위해 사용된다. 분체 피복 조성물의 경우, 유동성 개량제는 또한 용융 점도 및 유리 전이 온도를 저하시키고, 또한 탈기제로서 작용한다. 유동성 개량제의 사용은 피막의 전체 외관을 손상시키는 유동성 및 표면 결함을 제거한다. 유동성 및 표면 결함에는 특히 오렌지 박리 효과, 구조물 형성, 스크래칭, 어안 형성, 흡출 감수성, 기판 습윤 문제, 브러시 적용 마크, 흐름 형성, 점채, 핀홀 등이 포함된다. 유동성 개량제로서 본 발명에 따르는 화합물을 사용함으로써 표면 장력을 저하시킬 수 있다. 표면 장력은 표면 위의 액체 액적의 습윤 각(접촉 각 측정)을 측정함으로써 계산할 수 있다.
따라서, 본 발명은, 위에서 정의한 화학식 I의 중합 개시제 하나 이상을 경화 조성물에 첨가함을 포함하는, 적용 기판에 대한 경화 조성물의 유동성을 개선시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 양태는, 양태(1) 내지 양태(3)에서 페닐 환의 파라 위치의 R3이 Rc-, Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이고, 다른 R1, R2, R4 및 R5가 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 하이드록시-C2-C4 알콕시, 할로겐, 아미노 및 디-C1-C4 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체인, 위에서 기재한 바와 같은 이중 경화에 의해 피막을 제조하는 방법에 관한 것이다.
예시된 본 발명의 또 다른 특히 바람직한 양태는,
양태(1)에서, X가 말단 그룹 RaO- 또는 RaRbN-이고,
페닐 환의 파라 위치의 R3이 Rc-, Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)
x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y- (CH2)y-O- 및 Rc-Y-(CH2)y-S-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이며,
R1, R2, R4 및 R5가 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 하이드록시-C2-C4 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,
양태(2)에서, X가 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,
R1 내지 R5가 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C
2-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 하이드록시-C2-C4 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,
양태(3)에서, X가 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,
페닐 환의 파라 위치의 R3이 Rc-, Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)
x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O- 및 Rc-Y-(CH2)y-S-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이고,
R1, R2, R4 및 R5가 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 하이드록시-C2-C4 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이며,
양태(1), 양태(2) 및 양태(3)에서,
R6, R7, Ra, Rb, Rc, x, y, Y 및 Y1이 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 중합 개시제(a) 하나 이상 및
중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b) 및 임의로, 추가의 성분으로서, 열 가교결합성 화합물 및/또는 추가의 첨가제 및/또는 추가의 광개시제를 포함하는 조성물을 위에 기재한 바와 같이 경화시킴을 특징으로 하는, 이중 경화에 의한 피막의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는,
양태(1)에서, X가 말단 그룹 RaO- 또는 RaRbN-이고,
페닐 환의 파라 위치의 R3이 Rc-(CH2)x-Y- 및 Rc-Y-(CH
2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이며,
다른 R1, R2, R4 및 R5가 수소이거나,
양태(2)에서, X가 말단 그룹 Rc-Y1-이고,
R1 내지 R5가 수소이거나,
양태(3)에서, X가 말단 그룹 Rc-Y1-이고,
페닐 환의 파라 위치의 R3이 치환체 Rc-Y-(CH2)y-O-이며,
다른 R1, R2, R4 및 R5가 수소이고,
양태(1), 양태(2) 및 양태(3)에서,
R6 및 R7이 서로 독립적으로 C1-C12 알킬 또는 벤질이고,
Ra 및 Rb가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬이거나, Ra 및 Rb가, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 모르폴리닐, 피페리디닐 또는 피페라지닐 환을 형성하며,
Rc가 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF
2)q-(여기서, Z는 -H 또는 -F이고, p 및 q 중의 하나는 0 내지 20의 수이고 다른 하나는 1 내지 20의 수이다)이고,
x가 1 내지 10의 수이며,
y가 2 내지 10의 수이고,
Y 및 Y1이 서로 독립적으로 -O-, -S-, -O-C(=O)- 및 -O-Si(R9)2-(CH2)x-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 치환체이며,
R9가 C1-C8 알킬 또는 페닐인 화학식 I의 중합 개시제(a) 하나 이상 및
중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b) 및 임의로, 추가의 성분으로서, 열 가교결합성 화합물 및/또는 추가의 첨가제 및/또는 추가의 광개시제를 포함하는 조성물을 위에 기재한 바와 같이 경화시킴을 특징으로 하는, 이중 경화에 의한 피막의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 매우 바람직한 양태는 다음에 정의된 신규한 화합물을 사용하여 이중 경화에 의해 피막을 제조하는 방법에 관한 것이다. 당해 방법은 화학식 Ia의 중합 개시제(a) 하나 이상 및
중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b) 및 임의로, 추가의 성분으로서, 열 가교결합성 화합물 및/또는 추가의 첨가제 및/또는 추가의 광개시제를 포함하는 조성물을 지지체에 도포하고, 열 처리 전에, 열 처리와 동시에 또는 열 처리 후에, 파장이 약 200nm 내지 IR 영역인 전자기 방사선을 조사하여 경화시킴을 특징으로 한다.
위의 화학식 Ia에서,
양태(1)에서, X는 말단 그룹 RaO- 또는 RaRbN-이고,
R은 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)
x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y
-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,
양태(2)에서, X는 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,
R은 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 하이드록시-C2-C4 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,
양태(3)에서, X는 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으 로부터 선택된 말단 그룹이고,
R은 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)
x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y
-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이며,
양태(1), 양태(2) 및 양태(3)에서,
R6, R7, R8 및 R9는 화학식 I에 대해 위에서 정의한 바와 같고,
Ra, Rb 및 Rc는 화학식 I에 대해 위에서 정의한 바와 같으며,
x 및 y는 화학식 I에 대해 위에서 정의한 바와 같고,
Y 및 Y1은 화학식 I에 대해 위에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 또 다른 양태는 전자기 방사선으로 조사하고 다음에 정의된 화학식 Ia의 신규한 화합물을 사용하여 피막을 제조하는 방법에 관한 것이다. 이 방법은 위에서 정의한 화학식 Ia의 중합 개시제(a)(단, 화학식 의 화합물은 제외된다) 하나 이상 및
중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b) 및 임의로, 추가의 첨가제 및/또는 추가의 광개시제를 포함하는 조성물을 지지체에 도포하고, 파장이 약 200nm 내지 IR 영역인 전자기 방사선을 조사하여 경화시킴을 특징으로 한다.
전자기 방사선을 사용하는 경화 공정에서 이러한 화합물의 제조방법과 용도는 국제 공개공보 제WO 93/12150호에 기재되어 있다.
본 발명의 또 다른 양태는, 열 처리 전에, 열 처리와 동시에 또는 열 처리 후에 파장이 약 200nm 내지 IR 영역인 전자기 방사선을 조사함으로써 경화되는, 피막의 표면에서 표면 활성 광개시제를 농축시키는 방법에 관한 것이다. 이 방법은, R, R6, R7 및 X가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 Ia의 중합 개시제(a) 하나 이상 및
중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b) 및 임의로, 추가의 성분으로서, 열 가교결합성 화합물 및/또는 추가의 첨가제 및/또는 추가의 광개시제를 포함하는 조성물을 지지체에 도포하고, 열 처리 전에, 열 처리와 동시에 또는 열 처리 후에, 파장이 약 200nm 내지 IR 영역인 전자기 방사선을 조사하여 경화시킴을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 양태는 전자기 방사선을 조사하여 피막 표면에서 표면 활성 광개시제를 농축시키는 방법에 관한 것이다. 이 방법은, R, R6, R7 및 X가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 Ia의 중합 개시제(a)(단, 화학식 의 화합물은 제외된다) 하나 이상 및
중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b) 및 임의로, 추가의 첨가제 및/또는 추가의 광개시제를 포함하는 조성물을 지지체에 도포하고, 파장이 약 200nm 내지 IR 영역인 전자기 방사선을 조사하여 경화시킴을 특징으로 한다.
화학식 I 및 화학식 Ia의 화합물은, 예를 들면, (1) 화학식 II의 화합물을 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)x
-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체를 도입하는 반응성 관능성 유도체와 반응시키거나,
(2) 화학식 Ib의 화합물을 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)y-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹, 또는 상응하게는 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체를 도입하는 반응성 관능성 유도체와 반응시켜 자체로 공지된 방식으로 제조한다.
위의 화학식 II에서,
Y는 산소 또는 황이고,
위의 화학식 Ib에서,
Y는 산소, -NH- 또는 황이며,
X'는 하이드록시 또는 아미노이다.
상술된 치환체를 도입하는 반응성 관능성 유도체는, 예를 들면, 산 할라이드(예: 산 클로라이드 또는 브로마이드) 또는 카복실산의 산 무수물, 또는 상술된 그룹에 상응하는 알킬 또는 실릴 할라이드이다. 반응은 바람직하게는 적합한 염기(예: 트리에틸아민 또는 디아자비사이클로[5.4.0]운덱크-8-엔(DBU))의 존재하에 실시한다.
당해 방법의 바람직한 양태는 실시예에서 설명된다.
본 발명의 바람직한 양태(1)은 다음 실시예로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화학식 Ia의 중합 개시제(여기서, n은 3 내지 20의 수이다)의 특정한 그룹에 관한 것이다.
실시예 5a 및 실시예 6a
X가 RaO이고, 파라 위치의 R이 Rc-Y-(CH2)y-O-이며, R6
및 R7이 C1-C12 알킬(메틸)이고, Ra가 수소이며, Rc가 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2(-O-C2
F4)p-(CF2)q-(여기서, Z는 -F이고, p는 0이며, q는 2 내지 20이다)이고, y가 2이며, Y가 2가 치환 체 -C(=O)-O-인 화학식 Ia의 화합물.
실시예 7
X가 RaO이고, 파라 위치의 R이 Rc-Y-(CH2)y-O-이며, R6
및 R7이 C1-C12 알킬(메틸)이고, Ra가 수소이며, Rc가 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2(-O-C2
F4)p-(CF2)q-(여기서, Z는 -F이고, p는 0이며, q는 2 내지 20이다)이고, y가 2이며, Y가 2가 치환체 -O-Si(R9)2-(CH2)x-이고, R9가 메틸이며, x가 2인 화학식 Ia의 화합물.
실시예 8, 실시예 9 및 실시예 10
X가 RaRbN이고, 파라 위치의 R이 Rc-(CH2)x-Y-이며, R6 및 R7이 C1-C12 알킬(메틸)이고, RaRb가, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, O에 의해 차단된 6원의 환(모르폴리닐)을 형성하며, Rc가 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2(-O-C2F
4)p-(CF2)q-(여기서, Z는 -F이고, p는 0이며, q는 2 내지 20이다)이고, x가 2이며, Y가 2가 치환체 -S-인 화학식 Ia의 화합물.
실시예 11 및 실시예 12
X가 RaRbN이고, 파라 위치의 R이 Rc-(CH2)x-Y-이며, R6이 C1-C4 알킬이고, R7이 벤질이며, RaRb가 메틸이고, Rc가 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2
(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, Z는 -F이고, p는 0이며, q는 2 내지 20이다)이며, x가 2이고, Y가 2가 치환체 -S-인 화학식 Ia의 화합물.
본 발명의 바람직한 양태(2)는 다음 실시예로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화학식 Ia의 중합 개시제의 특정한 그룹에 관한 것이다:
실시예 1 및 실시예 3
X가 Rc-Y1-이고, R이 OH이며, R6 및 R7이 메틸이고, Rc
가 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, Z는 -F이고, p는 0이며, q는 2 내지 20이다)이며, Y1이 -O-C(=O)-인 화학식 Ia의 화합물.
실시예 2, 실시예 4 및 실시예 6a
X가 Rc-Y1-이고, R이 메톡시 또는 하이드록시-C2-알콕시이며, R6 및 R7이 메틸이고, Rc가 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2(-O-C2F4)p
-(CF2)q-(여기서, Z는 -F이고, p는 0이며, q는 2 내지 20이다)이며, Y1이 -O-C(=O)-인 화학식 Ia의 화합물.
본 발명의 바람직한 양태(3)는 다음 실시예로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화학식 Ia의 중합 개시제의 특정한 그룹에 관한 것이다:
실시예 5b 및 6c
X가 Rc-Y1-이고, 파라 위치의 R이 Rc-Y-(CH2)y-O-이며, R6이 메틸이고, R7이 메틸이며, Rc가 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2(-O-C2F4)p
-(CF2)q-(여기서, Z는 -F이고, p는 0이며, q는 2 내지 20이다)이고, y가 2이며, Y 및 Y1이 -O-C(=O)-인 화학식 Ia의 화합물.
중합성 에틸렌계 불포화 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
이들 조성물에서 성분(b)는 화학식 I의 중합 개시제를 포함하는 조성물과 관련하여 위에 기재한 성분(b)와 유사하다.
바람직한 양태는 임의의 성분으로서 열 가교결합성 화합물(c) 하나 이상, 추가의 첨가제(d) 및 추가의 광개시제(e)를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
성분(c), 성분(d) 및 성분(e)는 화학식 I의 중합 개시제를 포함하는 조성물과 관련하여 위에 기재한 성분들과 유사하다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 본원 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다:
실시예 1
헵타플루오로부티르산 1-(4-하이드록시벤조일)-1-메틸에틸 에스테르
[여기서, R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -OH이며, R6 및 R7은 -CH3이며, X는 -Rc-Y1{여기서, Y1은 -O-C(=O)-이고, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 2이며, Z는 F이다)이다}이다]
트리에틸아민 3.19g(31.5mmol, 2.03당량) 및 4-디메틸아미노피리딘 0.1g(0.82mmol, 0.053당량)을 실온에서 아르곤하에 디클로로메탄 80ml 중의 2-하이드록시-1-(4-하이드록시페닐)-2-메틸-1-프로판온 2.79g(15.5mmol, 1당량)의 용액에 첨가한다. 10분 이내에 헵타플루오로부티르산 클로라이드 3.95g(17mmol, 1.1당량)을 첨가하고, 용액을 실온에서 22시간 동안 교반한다. 용매를 진공하에 제거하고, 잔사를 디에틸 에테르 100ml로 용해시킨다. 용액을 5% HCl 100ml로 처리하고, 수성 상을 디에틸 에테르로 2회 추출한다. 합한 유기 상을 5% HCl(2×150ml), 포화 NaHCO3(2×200ml) 용액 및 염수(2×200ml)로 세척한다. 유기 상을 MgSO4로 건조시키고, 진공하에 증발시킨다. 백색 고체를 수득하고, 이를 헥산으로부터 재결정화하여 표제 화합물(CAS 명명법: 3,3,4,4,4-헵타플루오로-부티르산 2-(4-하이드록시-페닐)-1,1-디메틸-2-옥소-에틸 에스테르) 4.71g(81%)을 백색 고체로서 수득한다.
융점: 89℃; UV(CH3CN): 279nm에서 최대(e: 12 797); 1H-NMR(CDCl3): 7.85(m, 2H 방향족), 6.79(m, 2H 방향족), 1.75(s, 6H, 2CH3); M/z(EI): 376(M+);
C14H11F7O4에 대한 원소분석:
계산치: C(%) 44.69, H(%) 2.95, F(%) 35.35
실측치: C(%) 45.90, H(%) 2.85, F(%) 34.68
실시예 2
헵타플루오로부티르산 1-(4-메톡시벤조일)-1-메틸에틸 에스테르
[여기서, R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -OCH3이며, R6 및 R7은 -CH3이고, X는 -Rc-Y1{여기서, Y1은 -O-C(=O)-이고, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 2이며, Z는 F이다)이다}이다]
실시예 1의 생성물 2.5g(6.65mmol)을 THF/1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미돈(DMPU, 80ml, 1:4)의 혼합물에 용해시키고, 1시간 이내에 대기압에서 아르곤하에 THF/DMPU(19ml, 1:4)의 혼합물 중의 NaH(오일 중의 55 내지 65% 분산액) 0.32g(7.31mmol, 1.1당량)의 현탁액에 첨가한다. THF/DMPU(1:4) 10ml 중의 메틸 요오다이드 1.04g(7.31mmol, 1.1당량)의 용액을 30분 이내에 첨가한다. 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반하고, 물 100ml에 쏟아 붓고, 3급 부틸 메틸 에테르(TBME)로 추출한다. 물로 세척한 후, 유기 상을 MgSO4로 건조시키고, 진공하에 증발시킨다. 수득된 황색 액체를 섬광 크로마토그래피(FC)로 정제한다. 표제 화합물(CAS 명명법: 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-부티르산 2-(4-메톡시-페닐)-1,1-디메틸-2-옥소-에틸 에스테르) 0.65g(25%)를 무색 액체로서 수득한다.
UV(CH3CN): 280nm에서 최대(e: 16 607); 1H-NMR(CDCl3): 7.84(m, 2H 방향족), 6.78(m, 2H, 방향족), 3.73(s, 3H, O-CH3), 1.75(s, 6H, 2CH3).
실시예 3
펜타데카플루오로옥탄산 1-(4-하이드록시벤조일)-1-메틸에틸 에스테르
[여기서, R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -OH이며, R6 및 R7은 -CH3이고, X는 -Rc-Y1{여기서, Y1은 -O-C(=O)-이고, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 6이며, Z는 F이다)이다}이다]
표제 화합물은 2-하이드록시-1-(4-하이드록시페닐)-2-메틸-1-프로판온 1몰 당량 및 펜타데카플루오로옥타노일 클로라이드 1몰 당량을 사용하여 실시예 1과 유사한 방식으로 제조한다.
UV(CH3CN): 277nm에서 최대(e: 14 713); 1H-NMR(CDCl3): 7.95(m, 2H, 방향족), 6.82(m, 2H, 방향족), 1.56(s, 6H, 2CH3); M/z(Cl): 577(MH+);
C18H11F15O4에 대한 원소분석:
계산치: C(%) 37.52, H(%) 1.92, F(%) 49.45
실측치: C(%) 37.35, H(%) 1.69, F(%) 49.33
실시예 4
펜타데카플루오로옥탄산 1-(4-메톡시벤조일)-1-메틸에틸 에스테르
[여기서, R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -OCH3이며, R6 및 R7은 -CH3이고, X는 -Rc-Y1{여기서, Y1은 -O-C(=O)-이고, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 6이며, Z는 F이다)이다}이다]
표제 화합물은 실시예 3의 생성물을 메틸화시켜 실시예 3과 유사한 방식으로 제조한다.
UV(CH3CN): 279nm에서 최대(e: 15 908); 1H-NMR(CDCl3): 8.06(m, 2H, 방향족), 6.94(m, 2H, 방향족), 3.88(s, 3H, O-CH3), 1.64(s, 6H, 2CH3).
실시예 5
헵타플루오로부티르산 2-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-페녹시]-에틸 에스테르(5a) 및 헵타플루오로부티르산 1-[4-(2-헵타플루오로부티릴옥시)-에톡시벤조일]-1-메틸에틸 에스테르(5b)
[여기서, 5a: R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -O-(CH2)y-Y-Rc이며, y는 2이고, R6 및 R7은 -CH3이며, X는 -OH이고, Y는 -O-C(=O)-이며, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 2이며, Z는 F이다)이고,
5b: R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -O-(CH2)y-Y-Rc이며, y는 2이고, R6 및 R7은 -CH3이며, X는 -Y1-Rc이고, Y 및 Y1은 -O-C(=O)-이며, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 2이며, Z는 F이다)이다]
표제 화합물의 혼합물은 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-메틸-프로판-1-온 1몰 당량 및 헵타플루오로부티르산 클로라이드 1.1몰 당량을 사 용하여 실시예 1과 유사한 방식으로 제조한다.
5a(CAS 명명법: 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-부티르산 2-[4-(2-하이드록시-2-메틸프로피오닐)-페녹시]-에틸 에스테르)
UV(CH3CN): 270nm에서 최대(e: 15 470); 1H-NMR(CDCl3): 8.06(m, 2H, 방향족), 6.92(m, 2H, 방향족), 4.74(m, 2H, CH2-O-Ph), 4.32(m, 2H, CH2-CH2
-O-Ph), 1.60(s, 6H, 2CH3); M/z(Cl): 421(MH+).
5b(CAS 명명법: 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-부티르산 2-{4-[2-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-부티릴옥시)-에톡시]-페닐}-1,1-디메틸-2-옥소-에틸 에스테르)
UV(CH3CN): 276nm에서 최대(e: 16 610); 1H-NMR(CDCl3): 8.16(m, 2H, 방향족), 7.10(m, 2H, 방향족), 4.94(m, 2H, CH2-O-Ph), 4.50(m, 2H, CH2-CH2
-O-Ph), 2.02(s, 6H, 2CH3); M/z(Cl): 617(MH+).
실시예 6
펜타데카플루오로옥탄산 2-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-페녹시]-에틸 에스테르(6a), 펜타데카플루오로옥탄산 1-(4-(2-하이드록시에톡시벤조일)-1-메틸에틸 에스테르(6b) 및 펜타데카플루오로옥탄산 1-[4-(2-펜타데카플루오로옥타노일옥시)- 에톡시벤조일]-1-메틸에틸 에스테르(6c)
[여기서, 6a: R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -O-(CH2)y-Y-Rc이며, y는 2이고, R6 및 R7은 -CH3이며, X는 -OH이고, Y는 -O-C(=O)-이며, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 6이며, Z는 F이다)이고,
6b: R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -O-(CH2)y-OH이며, y는 2이고, R6 및 R7은 -CH3이며, X는 -Y1-Rc이고, Y1는 -O-C(=O)-이며, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 6이며, Z는 F이다)이며,
6c: R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -O-(CH2)y-Y-Rc이며, y는 2이고, R6 및 R7은 -CH3이며, X는 -Y1-Rc이고, Y 및 Y1은 -O-C(=O)-이며, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 6이며, Z는 F이다)이다]
표제 화합물의 혼합물은 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-메틸-프로판-1-온 1몰 당량 및 펜타데카플루오로옥타노일 클로라이드 1.1몰 당량을 사용하여 실시예 1과 유사한 방식으로 제조한다.
6a(CAS 명명법: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-펜타데카플루오로-옥탄산 2-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-페녹시]-에틸 에스테르)
UV(CH3CN): 269nm에서 최대(e: 15 837); 1H-NMR(CDCl3): 8.00(m, 2H, 방향족), 6.87(m, 2H, 방향족), 4.69(m, 2H, CH2-O-Ph), 4.26(m, 2H, CH2-CH2
-O-Ph), 1.56(s, 6H, 2CH3); M/z(Cl): 621(MH+).
6b(CAS 명명법: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-펜타데카플루오로-옥탄산 2-[4-(2-하이드록시-에톡시)-페닐]-1,1-디메틸-2-옥소-에틸 에스테르)
UV(CH3CN): 279nm에서 최대(e: 19 357); 1H-NMR(CDCl3): 7.88(m, 2H, 방향족), 6.85(m, 2H, 방향족), 4.06(m, 2H, CH2-O-Ph), 3.93(m, 2H, CH2-CH2
-O-Ph), 1.73(s, 6H, 2CH3); M/z(Cl): 621(MH+).
6c(CAS 명명법: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-펜타데카플루오로-옥탄산 1,1-디-메틸-2-옥소-2-{4-[2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-펜타데카플루오로-옥타노일옥시)-에톡시]-페닐}-에틸 에스테르)
UV(CH3CN): 272nm에서 최대(e 14 417); 1H-NMR(CDCl3): 7.90(m, 2H, 방향족), 6.84(m, 2H, 방향족), 4.67(m, 2H, CH2-O-Ph), 4.24(m, 2H, CH2-CH2-O-Ph), 1.76(s, 6H, 2CH3); M/z(Cl): 1017(MH+).
실시예 7
1-{4-[2-((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실)-디메틸실릴옥시)-에톡시]-페닐}-2-하이드록시-2-메틸-프로판-1-온
[여기서, R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -O-(CH2)y-Y-Rc이며, y는 2이고, R6 및 R7은 -CH3이며, X는 -OH이고, Y는 -O-Si(R9)2-(CH2)x-이며, x는 2이고, R9는 -CH3이며, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 7이며, Z는 F이다)이다]
표제 화합물은 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시-에톡시)-페닐]-2-메틸-프로판-1-온 1몰 당량 및 클로로-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실)-디메틸실란 1몰 당량을 사용하여 실시예 1과 유사하게 제조한다.
UV(CH3CN): 274nm에서 최대(e: 15 500); 1H-NMR(CDCl3): 7.86(m, 2H, 방향족), 6.74(m, 2H, 방향족), 4.56(s, OH), 3.92(m, 2H, CH2-O-Ph), 3.80(m, 2H, CH2-CH2-O-Ph), 1.90(m, 2H, CH2-CH2-Si), 1.42(s, 6H, 2CH
3), 0.64(m, 2H, CH2-Si), 0.01(s, 6H, 2CH3-Si); M/z(Cl): 729(MH+).
실시예 8
1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실티오)-페닐]-2-메틸-모르폴린-4-일-프로판-1-온
[여기서, R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -Y-(CH2)x-Rc이며, x는 2이고, R6 및 R7은 -CH3이며, X는 -NRaRb이고, -Ra-Rb-는 (CH2)2-O-(CH2)2-이며, Y는 -S-이고, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 7이며, Z는 F이다)이다]
1-(4-클로로페닐)-2-메틸-2-모르폴린-4-일-프로판-1-온 10.7g(40mmol) 및 로다인(LodyneR) 921Bl(C8F17-CH2-CH2-SH) 23.0g(48mmol)을 200ml 플라스크에서 디메틸아세트아미드 50ml에 용해시킨다. K2CO3 11g을 첨가하고, 현탁액을 90℃로 18시간 동안 가열시킨다. 이어서, 현탁액을 물 및 톨루엔과 혼합한다. 물을 분리한 후, 유기 상을 에테르로 희석시키고, 2N HCl 용액으로 수회 추출한다. 용매를 증발시킨 후, 흑색 잔사를 따뜻한 에탄올로 희석시키고, 활성 목탄으로 처리한다. 수득된 결정을 에탄올로부터 재결정화시키고, 83 내지 86℃에서 용융시킨다.
C24H22F17NO2S에 대한 원소분석:
계산치: C(%) 40.52, H(%) 3.12, N(%) 1.97, S(%) 4.50, F(%) 45.39
실측치: C(%) 38.25, H(%) 2.70, N(%) 1.80, S(%) 5.73, F(%) 49.30
실시예 9
2-메틸-2-모르폴린-4-일-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸티오)-페닐]-프로판-1-온
[여기서, R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -Y-(CH2)x-Rc이며, x는 2이고, R6 및 R7은 -CH3이고, X는 -NRaRb이며, -Ra-Rb는 (CH2)2-O-(CH2)2-이고, Y는 -S-이며, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 5이며, Z는 F이다)이다]
1-(4-클로로페닐)-2-메틸-2-모르폴린-4-일-프로판-1-온 10.7g(40mmol) 및 로다인 921A(C6F13-CH2-CH2-SH) 18.2g(48mmol)을 200ml 플라스크에서 디메틸아세트아미드 50ml에 용해시킨다. K2CO3 11g을 첨가하고, 현탁액을 15시간 동안 90℃에서 가열한다. 이어서, 현탁액을 물 및 에테르와 혼합한다. 분리한 후, 유기 상을 2N HCl 용액으로 수회 추출한다. 수성 HCl 함유 용액을 NaOH 용액으로 염기성으로 만들고, 톨루엔으로 세척한다. 용매를 증발시킨 후, 잔사를 이소프로판올로부터 재 결정화시킨다. 갈색 결정을 83 내지 86℃에서 용융시킨다.
C22H22F13NO2S에 대한 원소분석:
계산치: C(%) 43.21, H(%) 3.63, N(%) 2.29, S(%) 5.24, F(%) 40.39, Cl(%) -
실측치: C(%) 43.6, H(%) 3.6, N(%) 2.4, S(%) 5.2, F(%) 39.1, Cl(%) 0.5
실시예 10
1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오르데실티오)-페닐]-2-메틸-2-모르폴린-4-일-프로판-1-온(10a) 및 1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-헨에이코사플루오르도데실티오)-페닐]-2-메틸-2-모르폴린-4-일-프로판-1-온(10b)
[여기서, 10a: 실시예 8과 같고,
10b: R1, R2, R4 및 R5는 H이며, R3은 -Y-(CH2)x-Rc이고, x는 2이며, R6 및 R7은 -CH3이고, X는 -NRaRb이며, -RaRb-는 -(CH2)2-O-(CH2)2-이고, Y는 -S-이며, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 9이며, Z는 F이다)이다]
1-(4-플루오로페닐)-2-메틸-2-모르폴린-4-일-프로판-1-온 10.7g(40mmol) 및 로다인 926(C8F17-CH2-CH2-SH와 C10F21-CH
2-CH2-SH의 혼합물) 23.0g(48mmol)을 200ml 플라스크에서 디메틸설폭사이드 150ml에 용해시킨다. K2CO3 5.5g을 첨가하고, 현탁액을 77시간 동안 110℃에서 가열한다. 이어서, 현탁액을 물 및 톨루엔과 혼합한다. 분리한 후, 유기 상을 2N HCl 용액으로 수회 추출한다. 수성 HCl 함유 용액을 NaOH 용액으로 염기성으로 만들고, 톨루엔으로 추출한다. 용매를 증발시킨 후, 황색 왁스형 결정을 수득한다.
C25H22F19NO2S에 대한 원소분석(화학식 10a 및 화학식 10b의 평균치):
계산치: C(%) 39.43, H(%) 2.91, N(%) 1.84, S(%) 4.21, F(%) 47.40
실측치: C(%) 39.60, H(%) 2.95, N(%) 2.10, S(%) 4.22, F(%) 47.00
실시예 11
2-벤질-2-디메틸아미노-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루 오로데실티오)-페닐]-부탄-1-온
[여기서, R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -Y-(CH2)x-Rc이며, x는 2이고, R6은 -CH2-CH3이며, R7은 -CH2-C6H5이고, X는 -NRaRb이고, Ra 및 Rb는 -CH3이며, Y는 -S-이고, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 7이며, Z는 F이다)이다]
2-디메틸아미노-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실티오)-페닐]-부탄-1-온 5.9g(8.8mmol)을 100ml 플라스크에서 메틸에틸케톤 20ml에 용해시키고, 50℃로 가열시킨다. 벤질 브로마이드 1.58g을 첨가하고, 용액을 5시간 동안 50℃에서 교반한다. 수산화나트륨 0.7g을 고체 입자로서 첨가하고, 혼합물을 추가로 1시간 30분 동안 교반한다. 물로 후처리한 후, 오렌지색 오일을 헥산과 아세트산 에스테르(5:1)의 혼합물에 용해시키고, 실리카 겔 층으로 분별 여과하여 건조시킨다. 4.0g이 황색 오일로서 수득된다.
C29H26F17NO2S에 대한 원소분석:
계산치: C(%) 45.86, H(%) 3.45, N(%) 1.84, S(%) 4.22, F(%) 42.52
실측치: C(%) 47.15, H(%) 3.72, N(%) 1.81, S(%) 4.28, F(%) -
출발 물질은 다음과 같이 제조한다.
(a) 2-디메틸아미노-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오 로데실티오)-페닐]-부탄-1-온
2-브로모-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실티오)-페닐]-부탄-1-온 15.0g(20mmol) 및 K2CO3 4.1g을 350ml 플라스크에서 50℃로 가열시킨다. 디메틸아민 가스 1.2g을 혼합물에 10분 동안 공급하고, 현탁액을 2시간 동안 50℃에서 교반한다. 디메틸아민 가스 1.2g을 10분 동안 혼합물에 다시 도입한다. 1시간 동안 30분 동안 50℃에서 교반한 후, 반응 혼합물을 물로 후처리한다. 오일성 액체를 헥산과 아세트산 에스테르(3:1)의 혼합물에 용해시키고, 섬광 컬럼 위의 실리카 겔로 정제하여 황색 오일성 액체 5.9g을 수득한다.
(b) 2-브로모-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실티오)-페닐]-2-부탄-1-온
1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오르데실티오)-페닐]-부탄-1-온 14.3g(22.8mmol)을 메틸렌 클로라이드 50ml에 용해시킨다. 클로로설폰산 10방울을 첨가하고, 15분 이내에 브롬 3.64g(22.8mmol)을 혼합물에 적가한다. 반응 혼합물을 9시간 동안 실온에서 교반한 후, 용매를 제거한다. 흑색 잔사 15.9g을 수득한다.
(c) 1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실티오)-페닐]-부탄-1-온
1-(4-클로로페닐)-부탄-1-온 9.13g(50mmol) 및 로다인 921BI(C8F17-CH2-CH
2-SH) 24.0g(60mmol)을 350ml 플라스크에서 디메틸아세트아미드 100ml에 용해시킨다. K2CO3 13.8g을 첨가한 후, 현탁액을 29시간 동안 90℃로 가열시킨다. 물과 톨루엔을 첨가한 후, 유기 상을 현탁액으로부터 제거한다. 용매를 제거한 후, 수득된 흑색 결정을 에틸 아세테이트에 용해시키고, 활성탄으로 정제한다. 용매를 제거한 후, 갈색 결정을 헥산으로 재결정화한다. 결정 14.6g을 수득한다.
실시예 12
2-벤질-2-디메틸아미노-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸티오)-페닐]-부탄-1-온
[여기서, R1, R2, R4 및 R5는 H이고, R3은 -Y-(CH2)x-Rc이며, x는 2이고, R6은 -CH2-CH3이며, R7은 -CH2-C6H5이고, X는 -NRaRb이고, Ra 및 Rb는 -CH3이며, Y는 -S-이고, Rc는 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, p는 0이고, q는 5이며, Z는 F이다)이다]
2-디메틸아미노-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸티오)-페닐]-2-디메틸아미노-부탄-1-온 8.9g(15.6mmol)을 100ml 플라스크에서 메틸에 틸케톤 20ml에 용해시키고, 50℃로 가열시킨다. 벤질 브로마이드 3.78g을 첨가하고, 용액을 5시간 동안 50℃에서 교반한다. 수산화나트륨 0.7g을 고체 입자로서 첨가하고, 혼합물을 추가로 1시간 30분 동안 교반한다. 물 및 메틸에틸케톤으로 후처리한 후, 갈색 오일을 헥산과 아세트산 에스테르(20:1)의 혼합물에 용해시키고, 실리카 겔 층으로 분별 여과하여 건조시킨다. 5.8g이 확스질 물질로서 수득된다.
C27H26F13NO2S에 대한 원소분석:
계산치: C(%) 49.17, H(%) 3.97, N(%) 2.12, S(%) 4.86, F(%) 37.45
실측치: C(%) 49.32, H(%) 4.06, N(%) 1.97, S(%) 4.96, F(%) -
출발 물질은 다음과 같이 제조한다:
(a) 2-디메틸아미노-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸티오)-페닐]-부탄-1-온
2-브로모-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸티오)-페닐]-부탄-1-온 18.76g(31mmol) 및 K2CO3 6.4g을 350ml 플라스크에서 50℃로 가열시킨다. 디메틸아민 가스 1.82g을 10분 동안 혼합물에 공급하고, 현탁액을 2시간 동안 50℃에서 교반한다. 디메틸아민 가스 1.0g을 혼합물에 10분 동안 도입한다. 1시간 동안 50℃에서 교반한 후, 반응 혼합물을 물 및 메틸에틸케톤으로 후처리한다. 오일성 액체를 헥산 및 아세트산 에스테르(3:1)의 혼합물에 용해시키고, 섬광 컬럼에서 실리카겔로 정제한다. 흑색 오일성 액체 8.9g을 수득한다.
(b) 2-브로모-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸티오)-페닐]-부탄-1-온
1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸티오)-페닐]-부탄-1-온 16.7g(31mmol)을 메틸렌 클로라이드 50ml에 용해시킨다. 클로로설폰산 10방울을 첨가하고, 브롬 4.95g(31mmol)을 15분 이내에 혼합물에 적가한다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반한 후, 용매를 제거한다. 흑색 잔사 19.0g을 수득한다.
실시예 13
UV/열 경화 시스템의 경화(이중 경화)
"이중 경화" 투명 래커는 다음 성분을 혼합하여 제조한다:
하이드록시 관능성 폴리아크릴레이트[데스모펜(DesmophenR) LS 2009/1, 바이엘 아게(Bayer AG)] 21.1부, 이소시아누레이트계 우레탄 아크릴레이트(부틸 아세테이트 중의 80%)[로스키달(RoskydalR) FWO 2518C, 바이엘 아게] 32.3부, 유동성 개량제(크실렌 중의 80%)[바이실론(BaysiloneR) OL 17, 바이엘 아게] 0.3부, 유동성 개량제[모다플로우(ModaflowR), 몬산토(Monsanto)] 0.3부, 1-메톡시-2-프로판올[플루카 케미칼즈(Fluka Chemicals)] 26.0부, 유동성 개량제[BykR 306, 비와이케이-케미 에(Byk-Chemie)] 0.5부 및 이소시아네이트 그룹을 갖는 우레탄 아크릴레이트[로스키달 FWO 2545E, 바이엘 아게] 11.2부.
2%의 광개시제 1-{4-[2-((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실)-디메틸실릴옥시)-에톡시]-페닐}-2-하이드록시-2-메틸-프로판-1-온을 첨가하여 샘플을 제조한다(실시예 7).
혼합물을 백색 코일 피복 알루미늄에 도포하고, 5분 동안 실온에서 공기 건조시킨 다음, 80℃의 열판에서 10분 동안 가열시킨다. 조사는 벨트 속도 5m/분으로 UV 처리기(Hg 중간압 램프, 2×120W/cm)를 사용하여 실시한다. 두께가 약 40μ인 비점성 건조 필름을 수득한다. 45분간 경화시킨 후, 쾨니그(Konig)(DIN 53157)에 따라 진자 경도를 측정한다. 피막의 표면 에너지는 크루스(Kruss)[참조: Kruss User Manual, Drop Shape Analysis, Kruss GmbH, DE-Hamburg 1997]의 접촉 각 측정 시스템 G10을 사용하여 정지상 물 접촉 각(θ)을 측정하여 결정한다. 진자 경도 측정치가 높을 수록, 경화 표면의 경도는 보다 높다. 접촉 각이 높을 수록, 내습성 및 내스크래칭성은 보다 우수하다.
개시제 | 진자 경도(초) | 물 접촉 각(θ) |
2% 다로쿠어(DAROCUR) 1173 | 85 | 81 |
실시예 7의 광개시제 | 88 | 87 |
실시예 14
UV/열 경화 시스템의 경화(이중 경화)
"이중 경화" 투명 래커는 실시예 13의 성분을 혼합하여 제조한다. 샘플은 실시예 11의 2%의 광개시제 2-벤질-2-디메틸아미노-1-[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-헵타데카플루오로데실티오)-페닐]-부탄-1-온을 첨가하여 제조한다. 혼합물의 "이중 경화" 단계 및 진자 경도와 접촉 각의 측정은 실시예 13과 유사한 방식으로 실시한다.
개시제 | 진자 경도(초) | 물 접촉 각(θ) |
2% 이르가큐어(IRGACURE) 369 | 90 | 80 |
실시예 11의 2% | 76 | 89 |
Claims (17)
- 하나 이상의 화학식 I의 중합 개시제(a)와,중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b)과,하나 이상의 이중 결합을 함유하는 열 가교결합성 화합물, 추가의 첨가제 및 추가의 광개시제로부터 선택된 하나 이상의 추가 성분을 포함하는 조성물을 지지체에 도포하고, 열 경화 전에, 열 경화와 동시에, 또는 열 경화 후에, 파장이 200nm 내지 IR 영역인 전자기 방사선을 조사하여 경화시킴을 특징으로 하는, 피막의 제조방법.화학식 I위의 화학식 I에서,양태(1)에서,X는 말단 그룹 RaO- 또는 RaRbN-이고,R1 내지 R5 중의 1 또는 2개는 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이고, 다른 R1 내지 R5는 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 하이드록시-C2-C4 알콕시, 할로겐, 아미노 및 디-C1-C4 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,양태(2)에서,X는 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1-, Rc-Y-(CH2)y-O- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,R1 내지 R5는 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 하이드록시-C2-C4 알콕시, 할로겐, 아미노 및 디-C1-C4 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,양태(3)에서,X는 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1-, Rc-Y-(CH2)y-O- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,R1 내지 R5 중의 1 또는 2개는 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이고, 다른 R1 내지 R5는 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 하이드록시-C2-C4 알콕시, 할로겐, 아미노 및 디-C1-C4 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이며,위의 양태(1), 양태(2) 및 양태(3)에서,R6 및 R7은 서로 독립적으로 C1-C12 알킬, C2-C8 알케닐, C5-C8 사이클로알킬 또는 페닐-C1-C3 알킬이거나, R6과 R7은 함께 C2-C8 알킬렌, C3-C9 옥사알킬렌 또는 C3-C9-아자알킬렌이고,Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소, C1-C12 알킬 또는 C2-C6 알케닐이거나, Ra와 Rb는 함께 C4-C5 알킬렌이고, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, -O- 또는 -N-R8-이 개입될 수 있는 5원 또는 6원 환을 형성하며,Rc는 직쇄 또는 측쇄의 말단 쇄 ZCF2(-O-C2F4)p-(CF2)q-(여기서, Z는 -H 또는 -F이고, p 및 q 중의 하나는 0 내지 20의 수이고 다른 하나는 1 내지 20의 수이다)이고,x는 1 내지 10의 수이며,y는 2 내지 10의 수이고,Y는 -S-, NR8-, -Si(R9)2-, -Si(R9)2-O-, -O-Si(R9)2-O- 및 -O-Si(R9)2-(CH2)x-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 치환체이며,Y1은 -NR8-, -O-Si(R9)2, -O-Si(R9)2-O- 및 -O-Si(R9)2-(CH2)x로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2가 치환체이고,R8은 -H 또는 C1-C12 알킬이며,R9는 C1-C12 알킬 또는 페닐이다.
- 제1항에 있어서,양태(1)에서,페닐 환의 파라 위치의 R3이 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O- 및 Rc-Y-(CH2)y-S-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이며,R1, R2, R4 및 R5가 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 하이드록시-C2-C4 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,양태(2)에서,X가 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,R1 내지 R5가 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 하이드록시-C2-C4 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,양태(3)에서,X가 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,페닐 환의 파라 위치의 R3이 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O- 및 Rc-Y-(CH2)y-S-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이고,R1, R2, R4 및 R5가 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 하이드록시-C2-C4 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이며,양태(1), 양태(2) 및 양태(3)에서,R6, R7, Ra, Rb, Rc, x, y, Y 및 Y1이 제1항에서 정의한 바와 같은, 피막의 제조방법.
- 제1항에 있어서,양태(1)에서,페닐 환의 파라 위치의 R3이 Rc-(CH2)x-Y- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이며,다른 R1, R2, R4 및 R5가 수소이거나,양태(2)에서,X가 말단 그룹 Rc-Y1-이고,R1 내지 R5가 수소이거나,양태(3)에서,X가 말단 그룹 Rc-Y1-이고,페닐 환의 파라 위치의 R3이 치환체 Rc-Y-(CH2)y-O-이며,다른 R1, R2, R4 및 R5가 수소이고,양태(1), 양태(2) 및 양태(3)에서,R6 및 R7이 서로 독립적으로 C1-C12 알킬 또는 벤질이고,Ra 및 Rb가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬이거나, Ra 및 Rb가, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 모르폴리닐, 피페리디닐 또는 피페라지닐 환을 형성하며,R9가 C1-C8 알킬 또는 페닐인, 피막의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 화학식 I 대신에 다음 화학식 Ia의 중합 개시제가 사용됨을 특징으로 하는, 피막의 제조방법.화학식 Ia위의 화학식 Ia에서,양태(1)에서,X는 말단 그룹 RaO- 또는 RaRbN-이고,R은 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,양태(2)에서,X는 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,R은 수소, 또는 C1-C4 알킬, 하이드록시, 하이드록시-C2-C4 알킬, C1-C4 알콕시 및 하이드록시-C2-C4 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이거나,양태(3)에서,X는 Rc-Y1-, Rc-(CH2)x-Y1- 및 Rc-Y-(CH2)y-O-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 말단 그룹이고,R은 Rc-Y-, Rc-Y-(CH2)x-, Rc-(CH2)x-Y-, Rc-Y-(CH2)y-O-, Rc-Y-(CH2)y-S- 및 Rc-Y-(CH2)y-NR8-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체이며,양태(1), 양태(2) 및 양태(3)에서,R6, R7, R8 및 R9는 제1항에서 정의한 바와 같고,Ra, Rb 및 Rc는 제1항에서 정의한 바와 같으며,x 및 y는 제1항에서 정의한 바와 같고,Y 및 Y1은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 열 가교결합성 화합물이,폴리아크릴레이트와 멜라민 또는 멜라민 유도체와의 조성물,차단되지 않은 폴리이소시아네이트 또는 차단되지 않은 폴리이소시아누레이트와 폴리아크릴레이트 폴리올 및 폴리에스테르 폴리올을 기재로 한 조성물, 또는차단되지 않은 폴리이소시아네이트 또는 차단되지 않은 폴리이소시아누레이트와 폴리에스테르 폴리올을 기재로 한 조성물을 기재로 하는 결합제인, 피막의 제조방법.
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 기재되어 있는 화학식 I의 중합 개시제.
- 제4항에 기재되어 있는 화학식 Ia의 중합 개시제(a) 하나 이상 및중합성 에틸렌계 불포화 화합물(b)을 포함하는 조성물.
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP00811098.3 | 2000-11-20 | ||
EP00811098 | 2000-11-20 | ||
PCT/EP2001/013130 WO2002040602A1 (en) | 2000-11-20 | 2001-11-13 | Fluorinated-photoinitiators in dual cure resins |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20030055313A KR20030055313A (ko) | 2003-07-02 |
KR100853363B1 true KR100853363B1 (ko) | 2008-08-22 |
Family
ID=8175040
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020037006828A KR100853363B1 (ko) | 2000-11-20 | 2001-11-13 | 내스크래칭성 피막의 제조방법, 중합 개시제 및 이를 포함하는 조성물 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040067311A1 (ko) |
EP (1) | EP1392779B1 (ko) |
JP (1) | JP2004525994A (ko) |
KR (1) | KR100853363B1 (ko) |
CN (1) | CN1235984C (ko) |
AT (1) | ATE429468T1 (ko) |
AU (1) | AU2002218297A1 (ko) |
BR (1) | BR0115471A (ko) |
CA (1) | CA2424477A1 (ko) |
DE (1) | DE60138488D1 (ko) |
MX (1) | MXPA03004456A (ko) |
WO (1) | WO2002040602A1 (ko) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1472296B1 (en) * | 2002-02-04 | 2008-03-26 | Ciba SC Holding AG | Fluorinated photoinitiators in highly fluorinated monomers |
JP4501462B2 (ja) * | 2003-03-12 | 2010-07-14 | Tdk株式会社 | 複合ハードコート層付き物体及び複合ハードコート層の形成方法 |
KR101081758B1 (ko) * | 2003-06-06 | 2011-11-10 | 시바 홀딩 인크 | 신규한 표면 활성 폴리실록산 광개시제 |
US7244508B2 (en) * | 2005-05-25 | 2007-07-17 | Int'l Cellulose Corp. | Frosting coating materials, articles, and methods |
US20080241567A1 (en) * | 2005-05-25 | 2008-10-02 | Sarfraz Ahmed Siddiqui | Frosting methods, frosted articles, & frosting liquids |
EP1926777A1 (en) * | 2005-09-22 | 2008-06-04 | Ciba Holding Inc. | Scratch resistant polymer and coating compositions |
WO2007057327A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Ciba Holding Inc. | Stabilizers for thermosetting powder coating compositions |
JP4874689B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2012-02-15 | 富士フイルム株式会社 | ホログラフィック記録用組成物及びこれを用いた光記録媒体 |
CN101557791B (zh) * | 2006-12-13 | 2013-05-22 | 3M创新有限公司 | 使用具有酸性组分和可光漂白染料的牙科用组合物的方法 |
JP5207837B2 (ja) * | 2007-08-02 | 2013-06-12 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、フォトスペーサーの製造方法、液晶表示装置用基板及び液晶表示装置 |
JP5109632B2 (ja) * | 2007-12-10 | 2012-12-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 光開始剤、光重合性組成物及び光硬化方法 |
CN101812143B (zh) * | 2010-04-09 | 2012-08-29 | 北京化工大学 | 一种含氟光引发剂及其应用 |
JP2014009173A (ja) * | 2012-06-28 | 2014-01-20 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | スルフィド化合物およびその製造方法 |
CN102912472B (zh) * | 2012-11-07 | 2014-07-02 | 北京化工大学 | 一种制备具有表面感光活性电纺丝纳米纤维的制备方法 |
CN104059402B (zh) * | 2014-03-04 | 2017-01-04 | 深圳市西卡德科技有限公司 | 一种光聚合型感光高分子材料、制备方法及其应用 |
CN110908234B (zh) * | 2018-08-28 | 2022-08-02 | 深圳光峰科技股份有限公司 | 固化胶及其投影屏幕 |
CN114957302A (zh) * | 2022-05-10 | 2022-08-30 | 常州大学 | 一种碳硼烷含氟光引发剂及其制备方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5391587A (en) * | 1991-12-11 | 1995-02-21 | Alliedsignal Inc. | Fluorinated photoinitiators and their application in UV curing of fluorinated monomers |
WO1998000456A1 (en) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Process for curing a polymerizable composition |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2590895B1 (fr) * | 1985-12-03 | 1988-01-15 | Atochem | Monomeres acryliques fluores, polymeres en derivant et leur application comme agents hydrophobes et oleophobes |
US6620857B2 (en) * | 1996-07-02 | 2003-09-16 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for curing a polymerizable composition |
DE19860041A1 (de) * | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Basf Ag | Durch Addition an Isocyanatgruppen als auch durch strahlungsinduzierte Addition an aktivierte C-C-Doppelbindungen härtbare Beschichtungsmittel |
US6448302B1 (en) * | 2000-01-19 | 2002-09-10 | The Sherwin-Williams Company | Radiation curable coatings having low gloss and coated articles made therefrom |
-
2001
- 2001-11-13 WO PCT/EP2001/013130 patent/WO2002040602A1/en active Application Filing
- 2001-11-13 KR KR1020037006828A patent/KR100853363B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-11-13 US US10/380,572 patent/US20040067311A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-13 CA CA002424477A patent/CA2424477A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-13 AT AT01996581T patent/ATE429468T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-11-13 BR BR0115471-0A patent/BR0115471A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-11-13 DE DE60138488T patent/DE60138488D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-13 AU AU2002218297A patent/AU2002218297A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-13 MX MXPA03004456A patent/MXPA03004456A/es unknown
- 2001-11-13 JP JP2002543602A patent/JP2004525994A/ja not_active Withdrawn
- 2001-11-13 EP EP01996581A patent/EP1392779B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-13 CN CNB018191673A patent/CN1235984C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5391587A (en) * | 1991-12-11 | 1995-02-21 | Alliedsignal Inc. | Fluorinated photoinitiators and their application in UV curing of fluorinated monomers |
WO1998000456A1 (en) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Process for curing a polymerizable composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004525994A (ja) | 2004-08-26 |
BR0115471A (pt) | 2003-08-19 |
WO2002040602A1 (en) | 2002-05-23 |
EP1392779A1 (en) | 2004-03-03 |
AU2002218297A1 (en) | 2002-05-27 |
ATE429468T1 (de) | 2009-05-15 |
KR20030055313A (ko) | 2003-07-02 |
MXPA03004456A (es) | 2003-08-19 |
CN1474862A (zh) | 2004-02-11 |
US20040067311A1 (en) | 2004-04-08 |
CN1235984C (zh) | 2006-01-11 |
DE60138488D1 (de) | 2009-06-04 |
CA2424477A1 (en) | 2002-05-23 |
EP1392779B1 (en) | 2009-04-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1072326B1 (de) | Oberflächenaktive Photoinitiatoren | |
KR100853363B1 (ko) | 내스크래칭성 피막의 제조방법, 중합 개시제 및 이를 포함하는 조성물 | |
EP1311627B1 (en) | Process for producing coatings using surface-accumulating photoinitiators | |
US7001644B2 (en) | Surface-active photoinitiators | |
US20040033317A1 (en) | Surface-active photoinitators | |
KR20030022397A (ko) | 표면 활성 광개시제 | |
US6929828B2 (en) | Surface-active photoinitiators | |
KR101081758B1 (ko) | 신규한 표면 활성 폴리실록산 광개시제 | |
JP4222945B2 (ja) | 界面活性シロキサン光開始剤 | |
US20050119435A1 (en) | Surface-active photoinitiators | |
KR100681160B1 (ko) | 표면활성 광개시제 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |