KR100829819B1

KR100829819B1 - 판두라틴 유도체를 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물

Info

Publication number: KR100829819B1
Application number: KR1020070054863A
Authority: KR
Inventors: 이찬우; 김한성; 김덕희; 장이섭; 윤지훈; 심재석; 황재관
Original assignee: (주)아모레퍼시픽; 황재관
Priority date: 2007-06-05
Filing date: 2007-06-05
Publication date: 2008-05-16

Abstract

본 발명은 피부 미백 효과가 우수한 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 판두라틴 유도체 또는 카엠페리아 판두라타 추출물을 유효성분으로 함유하여 피부에 대한 부작용 없이 안전하게 사용될 수 있을 뿐만 아니라 멜라닌 생성을 억제하여 색소 침착을 저해하는 효과가 뛰어나 기미나 주근깨 개선 및 피부미백이 우수한 피부 미백용 화장료 조성물에 대한 것이다.

판두라틴 유도체, 카엠페리아 판두라타, 미백, 화장료

Description

판두라틴 유도체를 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물{Whitening cosmetic composition for external applications to the skin containing Panduratin derivatives}

도 1 - 카엠페리아 판두라타로부터 미백활성 물질의 분리도

도 2 - 판두라틴 에이(panduratin A)의 ¹³C-NMR

도 3 - 판두라틴 에이(panduratin A)의 ¹H-NMR

도 4 - 판두라틴 에이(panduratin A)의 ¹H-¹H COSY

도 5 - 판두라틴 에이(panduratin A)의 ¹H-¹³C COSY

도 6 - 판두라틴 에이(panduratin A)의 EI/MS

도 7 - 이소판두라틴 에이(isopanduratin A)의 ¹³C-NMR

도 8 - 이소판두라틴 에이(isopanduratin A)의 ¹H-NMR

도 9 - 이소판두라틴 에이(isopanduratin A)의 ¹H-¹H COSY

도 10 - 이소판두라틴 에이(isopanduratin A)의 ¹H-¹³C COSY

도 11 - 이소판두라틴 에이(isopanduratin A)의 EI/MS

도 12 - 4-히드록시판두라틴 에이(4-hydroxypanduratin A)의 ¹³C-NMR

도 13 - 4-히드록시판두라틴 에이(4-hydroxypanduratin A)의 ¹H-NMR

도 14 - 4-히드록시판두라틴 에이(4-hydroxypanduratin A)의 ¹H-¹H COSY

도 15 - 4-히드록시판두라틴 에이(4-hydroxypanduratin A)의 ¹H-¹³C COSY

도 16 - 4-히드록시판두라틴 에이(4-hydroxypanduratin A)의 EI/MS

도 17 - 시험예 2의 육안 실험결과

도 18 - 시험예 2의 색차계 실험결과

도 19 - 시험예 2에서 시료 처리 전/후의 인공색소반의 사진

본 발명은 피부 미백 효과가 우수한 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 판두라틴 유도체 또는 카엠페리아 판두라타 추출물을 유효성분으로 함유하여 부작용 없이 우수한 미백 효과가 있는 피부 미백용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

사람의 피부색은 멜라닌 색소를 만드는 멜라노사이트(melanocyte)의 활동성, 혈관의 분포, 피부의 두께 및 카로티노이드, 빌리루빈 등 인체 내외의 색소 함유 유무와 같은 여러 요인들에 의해 결정되며, 그 중 멜라노사이트에서 타이로시나제 등의 여러 효소가 작용하여 생성되는 멜라닌이라는 흑색 색소가 가장 중요하다. 멜라닌 색소의 형성에는 유전적 요인, 호르몬 분비, 스트레스 등과 관련된 생리적 요인 및 자외선 조사 등과 같은 환경적 요인이 영향을 미친다. 멜라닌은 피부의 외각인 표피층에 존재하여 자외선 등으로부터 진피 이하의 피부기관을 보호해주는 동시에 피부 생체 내에 생겨난 자유라디칼 등을 잡아주는 역할을 하여 피부 내 단백질과 유전자들을 보호해주는 중요한 기능을 가지고 있지만, 멜라닌이 과잉생산 됨으로써 기미, 주근깨 등을 형성할 뿐 아니라 피부노화를 촉진하며 피부암 유발에도 중요한 작용을 하는 것으로 알려져 있다.

기미, 주근깨, 색소침착 등과 같은 피부색소 이상침착 증상과 자외선 노출 등에 의해 발생된 과도한 멜라닌 색소 침착을 치료 또는 경감시켜주기 위해서 이전부터 아스코르빈산, 코지산, 알부틴, 하이드로퀴논, 글루타치온 또는 이들의 유도체, 타이로시나제 저해활성을 가진 물질들을 화장료나 의약품에 배합 사용하여 왔는데, 이들은 불충분한 미백효과, 피부에 대한 안전성 문제, 화장료에 배합시 제형 및 안정성 문제 등으로 인해 그 사용이 제한되고 있다.

식물성 천연물들은 안전성이 뛰어날 뿐만 아니라 여러 가지 유익한 성분들을 가지고 있어 미백 물질의 좋은 검색 대상이 되며 따라서 종래부터 우수한 미백 효과는 물론 인체 피부에 대한 안전성을 모두 갖춘 식물성 천연물을 찾기 위한 노력이 계속 되고 있다.

한편, 카엠페리아 판두라타(Kaempferia Pandurata)는 생강과(zingiberaceae family)식물로서, 뿌리부위는 감기, 장염, 피부질환 및 요됴통증에 널리 사용되고 있다. 카엠페리아 판두라타에는 피노셈브린 겔콘(pinocembrin chalcon), 카르다모닌(cardamonin), 피노셈(pinocembrin), 피노스트로빈(pinostribin), 4-하이드로판두라틴 에이(4-hydropaduratin A), 판두라틴 에이(panduratin A)등이 함유되어 있는데, 이러한 성분들은 항암효과를 나타내는 것으로 보고된 바 있고(참조 : Trakoontivakorn, G.,등, J.Arig. Food chem.., 49, 3046-3050, 2001), 플라보노이드 계통의 하이드로 겔콘(dihydrochalcone) 화합물들은 살충효과를 나타내는 것으로 보고되어 있다(참조 : Pandji, C., 등, Phytochemistry, 34, 415-419, 1993). 대한민국 등록특허 제492034호에는 아이소판두라틴 에이와 같은 판두라틴 유도체를 함유하는 충치 및 치주염 예방과 치료용 항균제 및 구강 조성물에 대하여 기재되어 있다. 그러나 판두라틴 에이와 같은 판두라틴 유도체의 피부 미백작용에 대해서는 지금까지 보고된 바가 없다.

본 발명자들이 식물성 천연물들을 대상으로 우수한 미백효과를 나타내면서 동시에 인체 피부에 대한 안전성을 갖춘 새로운 미백물질을 연구한 결과, 카엠페리아 판두라타(Kaempferia Pandurata) 추출물 및 이로부터 추출된 판두라틴(Panduratin) 유도체가 뛰어난 색소 침착 저해 효과는 물론 인체 피부에 대해 우수한 안전성을 지니고 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.

따라서, 본 발명의 목적은 판두라틴 유도체를 유효성분으로 함유하여 피부자극이 없으면서 미백효능이 우수한 피부 미백용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 카엠페리아 판두라타 추출물을 유효성분으로 함유하여 피부자극이 없으면서 미백효능이 우수한 피부 미백용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명은 피부자극이 없으면서 미백효능이 우수한 피부 미백용 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 카엠페리아 판두라타 추출물 또는 이로부터 분리된 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 판두라틴 유도체 중에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 판두라틴 유도체를 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물에 관한 것이다.

[화학식 1]

[화학식 2]

[화학식 3]

본 발명의 피부 미백용 화장료에 있어서, 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 판두라틴 유도체는 카엠페리아 판두라타(Kaempferia Pandurata)로부터 추출된 것을 사용할 수 있다. 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 판두라틴 유도체는 종래의 물질을 추출하고 분리하는 방법을 이용하여 카엠페리아 판두라타(Kaempferia pandurata Roxb.) 식물 또는 식물의 일부로부터 수득된다. 줄기, 뿌리 또는 잎은 목적하는 판두라틴 유도체를 포함하는 추출물을 획득하기 위하여 적절히 탈수하여 침연(macerated)하거나 단지 탈수하고, 목적하는 추출물은 공지된 정제 방법을 이용하여 정제된다.

또한, 식물 유래 화학식 1 내지 3으로 표시되는 표시되는 판두라틴 유도체, 즉, 판두라틴 에이, 이소판두라틴 에이 및 4-히드록시판두라틴 에이 화합물에 상응하는 합성 화합물 또는 이들의 유도체는 일반적으로 구매 가능한 물질이거나, 공지의 합성 방법을 이용하여 제조될 수 있으나, 본 발명의 피부 미백용 화장료 조성물에 유효성분으로 함유되는 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 판두라틴 유도체는 카엠페리아 판두라타 식물의 유기용매 추출물이나 카엠페리아 판두라타 식물을 압착하여 얻은 오일로부터 분리 정제하여 얻어지는 것이 바람직하다. 추출 용매로는 정제수(water), 메탄올(methanol), 에탄올(ethanol), 프로판올(propanol), 이소프로판올(isopropanol), 부탄올(butanol), 아세톤(acetone), 에테르(ether), 벤젠(benzene), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 메틸렌클로라이드(methylene chloride), 헥산(hexane), 시클로헥산(cyclohexane), 석유에테르(petroleum ether) 등의 각종 용매를 단독으로 혹은 혼합하여 사용할 수 있다. 카엠페리아 판두라타의 추출물로부터 판두라틴 유도체의 분리 및 정제는 실리카겔(silica gel)이나 활성 알루미나(alumina)등의 각종 합성수지를 충진한 컬럼 크로마토그라피(column chromatography) 및 고성능액체크 로마토그라피(HPLC) 등을 단독으로 혹은 병행하여 사용할 수 있으나, 유효성분인 판두라틴 유도체의 추출 및 분리정제 방법이 반드시 상기한 방법에 한정되는 것은 아니다.

카엠페리아 판두라타로부터 판두라틴 유도체를 추출하는 방법에 대하여, 판두라틴 에이(panduratin A)의 추출 방법을 예를 들어 상세히 설명한다.

먼저, 건조한 카엠페리아 판두라타를 분쇄한 후 에탄올과 혼합하여 용매추출한 다음, 용매를 제거하고 추출성분을 농축한다. 농축된 조추출물과 에틸아세테이 트를 혼합하여 에틸아세테이트 용해성 성분을 추출한다. 이러한 추출과정은 2회 이상 반복하여 실시하는 것이 바람직하다. 이러한 추출 과정을 통하여 얻어진 조추출물과 에틸아세테이트 용해성 추출성분은 단일성분이 아닌 상태임에도 불구하고, 우수한 피부 미백 효능을 나타낸다.

다음으로, 에틸아세테이트를 제거하여 에틸아세테이트 용해성 성분을 농축한 다음, 각 성분의 극성 차이에 따라 각 성분별로 분리한다. 예를 들어, 일차적으로 헥산, 에틸아세테이트를 5:1(v/v)의 비율로 혼합한 용매를 이용하여 전개시킴으로서 불순물을 제거하고, 이를 다시 헥산(hexane), 클로로포름, 에틸아세테이트를 각각 10 : 5 : 1.5(v/v)의 비율로 혼합한 용매를 이용하여 분리함으로서, 최종적으로 순수한 단일 미백활성 물질을 분리할 수 있다.

이와 같은 추출 및 분리과정을 통하여 얻은 미백 활성 성분은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 판두라틴 에이(panduratin A)이다. 또한 이소판두라틴 에이(isopanduratin A) 및 4-히드록시판두라틴 에이(4-hydroxypanduratin A)의 추출 방법도 이와 유사하다.

[화학식 1]

상기 판두라틴 유도체 또는 카엠페테리아 판두라타 추출물은 피부 미백용 화장료 종성물의 유효성분으로 함유될 수 있는데, 그 양은 미백 작용을 달성하기에 유효한 양으로 특별히 한정되는 것은 아니나, 전체 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 10 중량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%로 함유될 수 있다. 함량이 0.001중량% 미만에서는 목적하는 미백 효과를 기대할 수 없고, 10중량% 초과에서는 안전성 또는 제형상의 제조에 어려움이 있다.

본 발명의 판두라틴 유도체 또는 카엠페리아 판두라타 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들면 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 젤, 파우더, 보디로션, 보디크림, 보디오일, 보디에센스 등의 화장료로 제형화 될 수 있다.

또한, 본 발명의 피부 미백용 화장료 조성물은 판두라틴 유도체 또는 카엠페리아 판두라타 추출물 외에, 그의 제형에 따른 다른 통상의 성분을 더 포함할 수 있으며, 이들 통상의 성분의 종류 및 함량은 당업자에게 주지되어 있다. 본 발명의 피부 미백용 화장료 조성물은 미백 효과를 상승시키기 위해 상기한 판두라틴 유도체 또는 카엠페리아 판두라타 추출물 이외에 다른 기존의 미백 성분들, 예를 들어 알부틴, 아스코빅산 유도체 등과 같은 미백성분들을 더 함유할 수 도 있으며, 이들 기존의 미백성분들의 종류 및 함량은 당업자에게 주지되어 있다.

이하, 실시예 및 시험예를 들어 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실험예 및 실시예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 발명의 범주 및 범위가 하기 실시예 및 실험예에 의해 제한되는 것은 아니다.

[실시예 1] 판두라틴을 함유하는 카엠페리아 판두라타 추출물의 제조

건조한 카엠페리아 판두라타를 믹서로 분쇄한 다음, 분쇄한 카엠페리아 판두라타 시료 100g을 에탄올 1L에 넣고 48시간 상온에서 냉침하여 추출하였다. 추출된 시료는 와트만 (Whatman) 2번 여과지로 여과하고, 여과된 추출액을 진공 회전 농축기로 농축하여 용매성분을 제거한 후, 동결건조하여 물성분을 제거함으로써 카엠페리아 판두라타 추출물을 얻었다.

[실시예 2] 판두라틴 에이의 분리

상기 실시예 1에서 얻은 농축된 카엠페리아 판두라타 추출물과 에틸아세테이트를 혼합하여 에틸아세테이트 용해성 성분을 추출하고, 에틸아세테이트를 감압 하에서 제거하여 에틸아세테이트 용해성 성분을 농축한 다음, 실리카겔을 6x15cm로 충진한 칼럼에서 헥산(n-hexane), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트(ethyl acetate)를 15:5:1.5 (v/v/v)의 비율로 혼합한 용매시스템을 이용하여 분취한 순서 에 따라서 총 6개의 분획으로 나누어 각각의 분획을 농축 건조하였다. 6개의 분획 중 3번 분획(분획 3)을 헥산(n-hexane), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 메탄올(methanol)를 각각 18 : 2 : 1 (v/v/v)의 전개 용매로 박층 크로마토그래피(TLC, silica gel 60F254, Merck)하여 분취한 순서에 따라서 총 3개의 분획으로 나누어 농축 건조하였다. 최종적으로 상기 3개의 분획 중 2번 분획(분획 3-2)을 리싸이클링 고성능 액체 크로마토그래피(recycling HPLC, column: W-252, 20.0 mm ID×500 mm L)를 이용하여 순서에 따라서 총 2개의 분획으로 나누어 각각의 분획을 농축 건조하였다. 최종적으로 상기 2개의 분획 중 2번 분획(분획 3-2-2)을 농축 건조시켜 순수한 단일 미백활성 물질인 하기 화학식 1의 판두라틴 에이를 분리하였다.

[화학식 1]

[실시예 3] 이소판두라틴 에이의 분리

상기 실시예 1에서 얻은 농축된 카엠페리아 판두라타 추출물과 에틸아세테이트를 혼합하여 에틸아세테이트 용해성 성분을 추출하고, 에틸아세테이트를 감압 하에서 제거하여 에틸아세테이트 용해성 성분을 농축한 다음, 실리카겔을 6x15cm로 충진한 칼럼에서 헥산(n-hexane), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트(ethyl acetate)를 15:5:1.5 (v/v/v)의 비율로 혼합한 용매시스템을 이용하여 분취한 순서에 따라서 총 6개의 분획으로 나누어 각각의 분획을 농축 건조하였다. 6개의 분획 중 4번 분획(분획 4)을 리버스 페이즈-18(Rp-18, LiChropep, 25-40 mm) 충진물을 이용하여 메탄올(methanol), 물(water)을 각각 9 : 1 (v/v)의 비율로 혼합한 용매시스템으로 용출시켜 분취한 순서에 따라서 총 2개의 분획을 얻었고, 얻어진 분획 중 2번 분획(분획 4-2)을 농축 건조한 후 클로로포름, 메탄올을 10 : 0.2 (v/v)의 비율로 혼합한 용매시스템을 이용하여 용출시켜 순서에 따라서 총 2개의 분획으로 나누어 각각의 분획을 농축 건조하였다. 최종적으로 상기 2개의 분획 중 2번 분획(분획 4-2-2)을 헥산(n-hexane), 에틸아세테이트(ethyl acetate)을 10 : 3 (v/v)의 비율로 혼합한 용매시스템을 이용하여 용출시켜 순서에 따라서 총 2개의 분획으로 나누어 각각의 분획을 농축 건조하였다. 최종적으로 상기 2개의 분획 중 2번 분획(분획 4-2-2-2)을 농축 건조시켜 순수한 단일 미백활성 물질인 하기 화학식 2의 이소판두라틴 에이를 분리하였다.

[화학식 2]

[실시예 4] 4-하이드록시판두라틴 에이의 분리

상기 실시예 1에서 얻은 농축된 카엠페리아 판두라타 추출물과 에틸아세테이트를 혼합하여 에틸아세테이트 용해성 성분을 추출하고, 에틸아세테이트를 감압 하에서 제거하여 에틸아세테이트 용해성 성분을 농축한 다음, 실리카겔을 6x15cm로 충진한 칼럼에서 헥산(n-hexane), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트(ethyl acetate)를 15:5:1.5 (v/v/v)의 비율로 혼합한 용매시스템을 이용하여 분취한 순서에 따라서 총 6개의 분획으로 나누어 각각의 분획을 농축 건조하였다. 6개의 분획중 6번 분획(분획 6)을 메틸렌클로라이드(methylene chloride), 메탄올(methanol)을 19 : 1 (v/v)의 비율로 혼합한 용매시스템으로 용출시켜 분취한 순서에 따라서 총 3개의 분획을 얻었고, 상기 3개의 분획 중 2번 분획(분획 6-2)을 다시 클로로포름(chloroform), 메탄올(methanol)을 20 : 1 (v/v)의 비율로 혼합한 용매시스템을 이용하여 분취한 순서에 따라서 총 2개의 분획을 얻었다. 최종적으로 상기 2개의 분획 중 2번 분획(분획 6-2-2)을 리싸이클링 고성능 액체 크로마토그래피(recycling HPLC, column: W-252, 20.0 mm ID×500 mm L)를 이용하여 순수한 단일 미백활성 물질인 하기 화학식 3의 4-하이드록시판두라틴 에이를 분리하였다.

[화학식 3]

[실시예 5] 판두라틴 에이 화합물의 구조결정

실시예 2에서 분리된 단일물질의 구조결정을 위하여 ¹H-NMR 스펙트럼과 ¹³C-NMR 스펙트럼을 각각 500MHz 와 125MHz(용매: DMSO)에서 측정하여 각각 도 2와 도 3에 나타내었다. ¹³C-NMR 스펙트럼과 ¹H-NMR 스펙트럼의 결과를 토대로 ¹H-¹H의 상관관계와 ¹H-¹³C의 상관관계를 측정하기 위하여 ¹H-¹H COSY 스펙트럼과 ¹H-¹³C COSY 스펙트럼을 측정하여 그 결과를 도 4과 도 5에 나타내었다.

또한 상기 분리된 단일물질의 질량분석을 위해 측정한 FAS/MS의 결과를 도 6에 나타내었다. 본 화합물은 EI/MS에서 [M+H⁺]가 m/z 407에서 관측되어 분자량이 406로 판명되었고, 분자식은 C₂₆H₃₀O₄이었다.

이상의 ¹H-NMR, ¹³C-NMR, ¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C COSY 및 EI/MS에 대한 결과와 기존에 발표된 연구보고(Woo, W.S. et al., Phytochemistry, 26: 1542-1543, 1987)를 비교 분석하여 동정한 결과, 실시예 2에서 분리된 단일 물질은 2,6-dihydroxy-4- methoxylphenyl)-[3'-methyl-2'-(3''-methylbut-2''-enyl)-5'-phenylcyclohex-3'-enyl]methanone으로서, 화학식 1로 표시되는 판두라틴 에이 (panduratin A) 화합물로 확인되었다. 또한 이소판두라틴 에이(isopanduratin A) 및 4-히드록시판두라틴 에이(4-hydroxy panduratin A)도 동일한 방법으로 구조 결정을 하였고 각각 도7~16에 나타내었다.

[시험예 1] 멜란-a(Melan-a) 세포를 이용한 멜라닌 생성 억제능 평가

상기 실시예로부터 얻어된 카엠페리아 판두라타 추출물 및 단일 화합물을 시험물질로 하여 10 % FBS가 함유된 DMEM으로 6-웰 플레이트(멜라닌 정량)에 2 X 10⁴ 세포/웰(final volume 3 ml), 96-웰 플레이트(MTTassay)에 2 X 10³ 세포/웰(final volume 200 ul)로 넣고 37 ℃, 5% CO₂ 배양기(MCO-20AIC, Sanyo)에서 24시간 배양하였다. 배양 후 배지를 제거하고 10% FBS, 2 uM α-MSH(Melanocyte stimulating hormone), 2 mM theophylline 이 함유된 DMEM배지를 새로운 배지로 사용하고 배지에 시험물질을 첨가하여 3일간 매일 처리하였다. 5일째에 6-웰 플레이트에서 배양된 배지를 제거하고 0.25% trypsin-EDTA(Sigma Chemical Co.)용액을 처리하여 세포 펠렛(pellet)을 회수하고 1.5 ml 튜브(tube)로 옮겨 10,000rpm으로 10분간 원심분리하여 상등액을 제거하였다. 얻어진 펠렛(pellet)을 60 ℃에서 건조시킨 후 1N NaOH 100 ul를 넣어 세포내 멜라닌을 녹였다. 이 용액을 PBS로 희석시킨 다음 ELISA reader 475nm에서 흡광도를 측정하여 시료의 멜라닌 생성저해율을 구하였다. 상기 추출물을 첨가하지 않은 세포를 대조군으로 하여 대조군에서의 멜라닌 함량과 비교하여 실험물질의 멜라닌 생성 저해정도를 측정하여 미백효과를 측정하였다. 하기 수학식 1에 따라 멜라닌 생성 억제율을 계산하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.

[수학식 1]

[표 1] 판두라틴 유도체의 멜라닌 생성 저해효과

상기 표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 판두라틴 유도체 및 카엠페리아 판두라타 추출물은 멜라닌 생성 저해효과가 우수하여 미백효과가 우수함을 알 수 있다.

[시험예 2] 갈색 기니아 피그(brown guinea pig)를 이용한 미백 동물실험

본 발명의 피부 미백용 조성물의 미백효과를 확인하기 위해, 본 발명의 판두라틴 유도체 및 카암페리아 판두라타 추출물과 종래의 하이드로퀴논(hydroquinone)을 각각 비이클(vehicle, 에탄올:프로필렌 글리콜(propylene glycol):물=5:3:2)에 2%의 농도로 용해시켜 시료로 제조하였다.

다음, 몸무게 500g 내외인 갈색 기니아 피그를 실험동물로 하여, 등 부위 털을 제거하고 펜토바비탈(pentobarbital, 30mg/kg)로 마취시킨 후 500mJ의 자외선으로 태웠다. 태운 부위는 지름 1cm 정도의 동그라미(인공색소반)가 되게 하였으며, 동일한 방법으로 같은 부위에 일주일에 한번씩 3번 자외선 조사를 시행하였다. 마지막 자외선 조사가 끝나고 그 다음날부터 4주간, 매일 아침, 저녁으로 인공색소반 하나 당 상기 시료 즉, 비이클, 판두라틴 유도체 및 카암페리아 판두라타 추출물과 하이드로퀴논 시료를 각각 5㎕씩 도포하였다. 그 후, 비이클만을 처리한 인공색소반(대조군), 판두라틴 유도체 및 카암페리아 판두라타 추출물을 각각 처리한 인공색소반과 하이드로퀴논을 처리한 인공색소반의 색깔을 무처리군을 기준으로 육안으로 확인하고 상대적인 색깔 차이를 수치화하였다. 8 마리의 동물을 이용하여 동시에 실험하고 각각의 수치를 평균 내어 도표화하였으며, 그 결과를 도 17에 나타내었다.

또한, 상기의 비이클만을 처리한 인공색소반(대조군), 판두라틴 유도체 및 카암페리아 판두라타 추출물을 각각 처리한 인공색소반 및 하이드로퀴논을 처리한 인공색소반의 색깔을 색차계(맥사미터: mexameter)를 이용하여 인공색소반 명암판 정을 하였으며 인공색소반의 명암을 색차계로 하기 수학식 2에 맞추어 수치화하여, 하기 도 18에 나타내었다. 또한, 상기에서 시료처리 전의 인공색소반과 4주동안 시료를 처리한 후의 인공색소반의 사진을 도 19 에 나타내었다.

[수학식 2]

도 17에 나타난 바와 같이, 육안으로 확인하고 상대적인 색깔 차이를 수치화한 실험결과에서 판두라틴 유도체 및 카암페리아 판두라타 추출물의 미백 효과는 같은 농도의 하이드로퀴논과 대등한 미백 효과를 나타냄을 알 수 있었다.

또한, 도 19에서 알 수 있는 바와 같이, 판두라틴 유도체 및 캄페리아 판두라타 추출물 2%를 처리한 경우는 자외선 조사에 의한 색소침착을 현저히 억제할 수 있음을 확인하였으며, 우수한 미백 효과를 나타내는 물질임을 확인하였다.

본 발명에 따른 판두라틴 유도체 또는 카암페리아 판두라타 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료의 제형예를 설명하나, 본 발명은 이를 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다. 상기 피부 미백효과가 우수한 판두라틴 유도체 또는 카암페리아 판두라타 추출물을 가지고 하기와 같은 조성성분 및 조성비에 따라 제형예 1 내지 6의 피부 미백용 화장료 조성물을 통상적인 방법에 따라서 제조하였다.

[제형예 1-2] 영양화장수(밀크로션)

판두라틴 유도체 또는 카암페리아 판두라타 추출물을 하기 표 2의 영양화장수 제형 비율대로하여 통상적인 방법에 따라 영양화장수를 제조하였다.

[표 2]

[제형예 3-4] 유연화장수(스킨로션)

판두라틴 유도체 또는 카암페리아 판두라타 추출물을 하기 표 3의 유연화장 수 제형 비율대로하여 통상적인 방법에 따라 유연화장수를 제조하였다.

[표 3]

[제형예 5-6] 영양크림

판두라틴 유도체 또는 카암페리아 판두라타 추출물을 하기 표 4의 영양크림 제형 비율대로하여 통상적인 방법에 따라 영양크림을 제조하였다.

[표 4]

[제형예 7-8] 마사지크림

판두라틴 유도체 또는 카암페리아 판두라타 추출물을 하기 표 5의 마사지크림 제형 비율대로하여 통상적인 방법에 따라 마사지크림을 제조하였다.

[표 5]

[제형예 9-10] 팩

판두라틴 유도체 또는 카암페리아 판두라타 추출물을 하기 표 6의 팩 제형 비율대로하여 통상적인 방법에 따라 팩을 제조하였다.

[표 6]

[제형예 11-12] 젤

판두라틴 유도체 또는 카암페리아 판두라타 추출물을 하기 표 7의 젤 제형 비율대로하여 통상적인 방법에 따라 젤을 제조하였다.

[표 7]

이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 의해 제공되는 판두라틴 유도체 및 카암페리아 판두라타 추출물을 유효성분으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물은 판두라틴 유도체 또는 카엠페리아 판두라타 추출물을 유효성분으로 함유하여 피부에 대한 부작용 없이 안전하게 사용될 수 있을 뿐만 아니라 멜라닌 생성을 억제하여 색소 침착을 저해하는 효과가 뛰어나 기미나 주근깨 개선 및 우수한 피부 미백 효과를 제공한다.

Claims

하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 판두라틴 유도체에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 판두라틴 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물.

[화학식 1]

[화학식 2]

[화학식 3]
제 1항에 있어서,

상기 판두라틴 유도체는 카엠페리아 판두라타(Kaempferia Pandurata)로부터 추출된 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물.
제 1항에 있어서,

상기 판두라틴 유도체는 전체 화장료 조성물에 대하여 0.001 내지 10 중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물.
제 1항 내지 제3항에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,

상기 피부 미백용 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 젤, 파우더, 보디로션, 보디크림, 보디오일, 및 보디에센스로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물.
카엠페리아 판두라타(Kaempferia Pandurata) 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물.
제 5항에 있어서,

상기 카엠페리아 판두라타(Kaempferia Pandurata) 추출물은 전체 화장료 조성물에 대하여 0.001 내지 10 중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는 피부 미백용 화장료 조성물.