KR100829446B1 - 인-방향족 비닐 화합물 공중합체 및 이를 함유한 난연성이우수한 열가소성 수지 조성물 - Google Patents

인-방향족 비닐 화합물 공중합체 및 이를 함유한 난연성이우수한 열가소성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 인-방향족 비닐 화합물 공중합체는 원소 인(Elemental Phosphorus); 방향족 비닐 단량체; 그리고 가교제, 불포화 니트릴계 단량체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 단량체를 중합하여 이루어지는 것을 특징으로 한다. 상기 인-방향족 비닐 화합물 공중합체를 포함하는 열가소성 수지 조성물은 난연성이 우수하다.
열가소성 수지, 난연제, 인-방향족 비닐 화합물 공중합체, 방향족 인산 에스테르 화합물

Description

인-방향족 비닐 화합물 공중합체 및 이를 함유한 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물{Phosphorus-Aromatic Vinyl Copolymer and Flame Retardant Thermoplastic Resin Containing the Same}
발명의 분야
본 발명은 인-방향족 비닐 화합물 공중합체 및 이를 함유한 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 난연제로 이용될 수 있는 인-방향족 비닐 화합물 공중합체 및 이를 포함하는 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다.
발명의 배경
일반적으로 열가소성 수지에 난연성을 부여하는 방법은 할로겐계 난연제를 첨가하는 것이다. 할로겐계 난연제는 수지의 종류에 관계없이 우수한 난연성을 발휘하지만 가공시 산성 가스가 발생하여 금형 등 가공기기의 부식을 유발하는 문제 점이 있다. 또한 연소시에 다이옥신, 퓨란 및 할로겐화 수소 가스 등의 유독성 가스를 발생시킬 위험이 있다.
이와 같은 할로겐계 난연제의 문제점을 해결하기 위한 대안으로 인을 포함한 화합물을 수지 조성물에 첨가하여 난연성을 부여하는 방법이 연구되어 왔다. 그러나 인 화합물은 충분한 난연성을 얻기 위하여 차르 형성제를 사용하여야 하며, 열가소성 수지의 내열성을 저하시키고 쉽게 휘발되어 사출시 성형품의 외관을 나쁘게 하는 등 여러 가지 단점을 가지고 있다. 따라서 인을 포함한 공중합체를 활용하는 기술이 개발되어 왔다.
예를 들어, 올레핀과 원소 인의 반응, 디에틸포스포네이트와 스티렌, 메틸메타크릴레이트, 아클릴로니트릴 등과의 반응 및 포스파알켄을 스티렌과 반응시키는 방법이 알려져 있다(The Reactions of olefins with Oxygen and Phosphorus, J. Am. Chem. Soc., 80, 4543 (1958); The flame-retardant effect of diethyl vinyl phosphonate in copolymers with styrene, methyl methacrylate, acrylonitrile and acrylamide, Polymer, Volume 35, Issue 16, August 1994, Pages 3470-3473; Radical Copolymerization of a phosphaalkene with Styrene, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5682-5685).
그러나 이러한 방법은 인 함량이 낮아 충분한 난연성을 부여하기 어렵거나, 반응물 자체가 물에 녹거나 열안정성이 낮아 실제로 난연성 수지 조성물을 제조하기 어려운 단점이 있다.
이에 본 발명자들은 상기 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여, 난연 효과 가 뛰어난 인-방향족 비닐 화합물 공중합체를 개발하였다. 이를 열가소성 수지에 적용할 경우 우수한 난연성을 얻을 수 있다.
본 발명의 목적은 난연 효과가 우수한 인-방향족 비닐 화합물 공중합체를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 인-방향족 비닐 화합물 공중합체를 포함하는 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 상기 및 기타 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
발명의 요약
본 발명에 따른 인-방향족 비닐 화합물 공중합체는 원소 인(Elemental Phosphorus); 방향족 비닐 단량체; 그리고 가교제, 불포화 니트릴계 단량체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 단량체를 중합하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
상기 인-방향족 비닐 화합물 공중합체는 원소 인(Elemental Phosphorus) 5~40 중량%; 방향족 비닐 단량체 20~90 중량%; 그리고 가교제, 불포화 니트릴계 단량체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 단량체 0.01~65 중량%를 중 합하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
상기 인-방향족 비닐 화합물 공중합체는 일반 열가소성 수지에 첨가되어 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물을 이룬다.
상기 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물은 상기 인-방향족 비닐 화합물 공중합체 10 내지 70 중량%; 및 열가소성 수지 30 내지 90 중량%로 이루어지는 것이 바람직하다.
이하 본 발명의 내용을 하기에 상세히 설명한다.
발명의 구체예에 대한 상세한 설명
본 발명에 따른 인-방향족 비닐 화합물 공중합체는 원소 인(Elemental Phosphorus); 방향족 비닐 단량체; 그리고 가교제, 불포화 니트릴계 단량체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 단량체를 중합하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
인-방향족 비닐 화합물 공중합체
본 발명에서 사용하는 인-방향족 비닐 화합물 공중합체는 원소 인(Elemental Phosphorus)과 방향족 비닐 단량체에, 가교제, 불포화 니트릴계 단량체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 단량체를 중합하여 이루어진다.
상기 원소 인은 황인 또는 백인 등이 있다.
상기 방향족 비닐 단량체의 예로는 스티렌, α-메틸스티렌, β-메틸스티렌, o-,m-, 또는 p-메틸스티렌, o-,m-, 또는 p-에틸스티렌, o-,m-, 또는 p-t-부틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐크실렌, 비닐나프탈렌 및 이들의 혼합물이 있고, 그 중 스티렌이 바람직하다.
상기 가교제로는 2관능기 이상이 있는 화합물로서 디비닐벤젠, 다관능 방향족비닐 화합물, 트리아릴 이소시아누레이트(triallyl isocyanurate), 다관능 멀캡탄(mercaptan), 다관능 페록사이드(peroxide) 등이 사용될 수 있으며, 이 중 디비닐벤젠이 바람직하다.
상기 불포화 니트릴계 단량체로는 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등이 있으며, 이들은 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 가교제와 불포화 니트릴계 단량체는 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다.
상기 인-방향족 비닐 화합물 공중합체는 원소 인 5~40 중량%; 스티렌계 단량체 20~90 중량%; 그리고 가교제, 불포화 니트릴계 단량체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 단량체 0.01~65 중량%로 이루어진다.
상기 원소 인을 5 중량% 미만으로 사용하면 난연성이 저하되는 문제점이 있다.또한 상기 원소 인을 40 중량%를 초과하여 사용하거나 스티렌, 가교제 및 불포화 니트릴계 단량체를 상기의 범위 밖에서 사용하게 되면 반응 시간이 길어지고, 열안정성이 저하되며 흡습성이 증가하는 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명의 인-방향족 비닐 화합물 공중합체는 난연 효과가 우수하므로 일반적인 열가소성 수지에 적용될 수 있다.
인-방향족 비닐 화합물 공중합체를 포함하는 열가소성 수지
상기 인-방향족 비닐 화합물 공중합체가 사용될 수 있는 열가소성 수지의 종류에는 제한이 없다. 그 구체적인 예를 들면 다음과 같다.
폴리스티렌 수지(PS 수지), 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 수지(ABS 수지), 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 수지(SAN 수지), 고무변성 폴리스티렌 수지(HIPS), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴레이트 공중합체 수지(ASA 수지), 메틸메타크릴레이트-부타디엔-스티렌 공중합체 수지(MBS 수지), 아크릴로니트릴-에틸아크릴레이트-스티렌 공중합체 수지(AES 수지), 폴리카보네이트 수지(PC), 폴리 페닐렌에테르 수지(PPE), 폴리에틸렌 수지 (PE), 폴리 프로필렌 수지(PP), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리비닐 클로라이드(PVC), 폴리메틸 메타아크릴레이트(PMMA), 폴리아미드(PA)계 수지 및 상기 수지들의 공중합체 또는 이를 혼합한 알로이가 있다.
본 발명의 인-방향족 비닐 화합물 공중합체를 포함하는 열가소성 수지는 인-방향족 비닐 화합물 공중합체 10 내지 70 중량%; 및 열가소성 수지 30 내지 90 중량%를 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 인-방향족 비닐 화합물 공중합체를 사용할 경우 충분한 난연성을 얻기 어렵거나 가공이 어려운 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명의 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물은 상기 인-방향족 비닐 화합물 공중합체 이외에 난연성을 보강하기 위하여 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 인산 에스테르 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112006097425377-pat00001
상기 식에서 R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4의 알킬기이고; X는 C6-C20의 아릴기 또는 알킬기가 치환된 C6-C20의 아릴기로서, 레소시놀, 히드로퀴놀, 비스페놀-A의 디알콜로부터 유도된 것이며; n은 0 내지 4이다.
상기 화학식 1에 해당되는 화합물로는, n이 0인 경우 트리페닐포스페이트, 트리크레실포스페이트, 트리자이레닐포스페이트, 트리(2,6-디메틸페닐)포스페이트, 트리(2,4,6-트리메틸페닐)포스페이트, 트리(2,4-디터셔리부틸페닐)포스페이트, 트리(2,6-디터셔리부틸페닐)포스페이트 등이 있으며, n이 1인 경우는 레소시놀 비스(디페닐)포스페이트, 레소시놀비스(2,6-디메틸페닐)포스페이트, 레소시놀비스(2,4-디터셔리부틸페닐)포스페이트, 하이드로퀴놀비스(2,6-디메틸페닐)포스페이트, 하이드로퀴놀비스(2,4-디터셔리부틸페닐)포스페이트 등이 있다. 이들 방향족 인산 에스테르계 화합물은 단독으로 적용될 수 있으며 또는 각각의 혼합물로도 적용이 가능 하다.
상기 방향족 인산 에스테르 화합물은 인-방향족 비닐 화합물 공중합체를 포함하는 열가소성 수지 100 중량부에 대해서 0.5~20 중량부로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 방향족 인산 에스테르의 함량이 0.5 중량부 미만이면 난연성이 저하될 수 있고, 20 중량부를 초과하면 기계적 물성의 저하가 발생할 수 있다.
본 발명의 열가소성 수지 조성물에는 각각의 용도에 따라 난연제, 난연보조제, 활제, 적하방지제, 충격보강제, 가소제, 무기물 첨가제, 열안정제, 산화방지제, 상용화제, 광안정제, 안료 및/또는 염료가 더 첨가될 수 있다. 구체적으로, 상기 무기물 첨가제로는 유리섬유, 탈크, 세라믹 및 황산염 등이 있다.
상기 첨가제는 인-방향족 비닐 화합물 공중합체를 포함하는 열가소성 수지 100 중량부에 대해서 50 중량부 이하로 첨가될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 및 비교실시예
실시예 및 비교실시예에서 사용된 인-방향족 비닐 화합물 공중합체(A), 열가소성 수지(B), 방향족 인산 에스테르 화합물(C)의 구체적 사양은 다음과 같다.
(A) 인-방향족 비닐 화합물 공중합체
(A1) 가교화 인-스티렌 공중합체
벤젠 100ml가 들어있는 둥근 바닥 플라스크에 백인 3.83 g, 스티렌 12.76 g 및 디비닐벤젠 0.083g 을 넣은 후 60~65 ℃에서 9 시간 동안 공기를 불어 넣어 주면서 교반하여 반응을 보낸다. 반응이 완결된 후 감압하에 벤젠을 제거한 후 5 시간 동안 진공 하에서 120 ℃로 가열한다. 여기에서 생성된 침전물을 60~70 ℃ 증류수 200 ml와 벤젠 200 ml를 사용하여 잘 씻고 남아 있는 용매를 진공 오븐에서 제거한 후 연노랑색 고체를 얻었다.
(원소 분석결과 %: C는 59.0%, H는 5.3%, P는 16.1%임)
(A2) 인-스티렌-아크릴로니트릴 공중합체
벤젠 150ml가 들어있는 둥근 바닥 플라스크에 백인 4.0 g, 스티렌 16.1 g 및 아크릴로니트릴 8.22 g 을 넣은 후 70 ℃에서 12 시간 동안 공기를 불어 넣어 주면서 교반하여 반응을 보낸다. 반응이 완결된 후 감압하에 벤젠을 제거한 후 5시간 동안 진공 하에서 140 ℃로 가열한다. 여기에서 생성된 침전물을 증류수 1,000 ml로 잘 씻고 남아 있는 용매를 진공오븐에서 제거한 후 연노랑색 고체를 얻었다.
(원소 분석결과 %: C는 62.3%, H는 5.6%, P는 13.5%, N은 2.1%임)
(A3) 인-스티렌 공중합체
벤젠 50ml가 들어있는 둥근 바닥 플라스크에 백인 0.57 g, 스티렌 2.85 g 을 넣은 후 60~65 ℃에서 9 시간 동안 공기를 불어 넣어 주면서 교반하여 반응을 보낸다. 반응이 완결된 후 감압하에 벤젠을 제거한 후 5 시간 동안 진공 하에서 120 ℃로 가열한다. 여기에서 생성된 침전물을 60~70 ℃ 증류수 150 ml와 벤젠 150 ml를 사용하여 잘 씻고 남아 있는 용매를 진공 오븐에서 제거한 후 노란색 고체를 얻었다.
(원소 분석결과 %: C는 57.7%, H는 5.9%, P는 15.8%임)
(B) 열가소성 수지
(B1) SAN 그라프트 공중합체 수지
부타디엔 고무 라텍스를 고형분으로 50 중량부로 하여 그라프트 시키는 단량체를 스티렌 36 중량부, 아크릴로니트릴 14 중량부와 탈이온수 150 부를 첨가한 다음, 전체 고형분에 대하여 올레인산칼륨 1.0 중량부, 큐멘하이드로퍼옥사이드 0.4 중량부, 머캅탄계 연쇄이동제 0.2 중량부, 포도당 0.4 중량부, 황산철 수화물 0.01 중량부, 피로포스페이트나트륨염 0.3 중량부를 투입하고 5 시간 동안 75 ℃를 유지하고 반응을 완료하여 그라프트 ABS 라텍스를 제조하였다. 그 다음 황산을 수지의 고형분에 대해 0.4 중량부를 투입하고 응고시켜 그라프트 공중합체 수지(g-ABS) 분말을 제조하였다.
(B2) 스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 수지 (SAN 수지)
스티렌 75 중량부, 아크릴로니트릴 25 중량부, 탈이온수 120 중량부와 아조비스이소부티로니트릴 0.15 중량부, 트리칼슘포스페이트 0.4 중량부 및 머캅탄계 연쇄이동제 0.2 중량부를 투입하고 실온에서 80 ℃까지 90 분 동안 승온시킨 후 이 온도에서 180분을 유지하여 공중합체 수지(SAN)를 제조하였다. 이를 수세, 탈수, 건조하여 SAN 분말을 준비하였다.
(B3) 고무강화 폴리스티렌 수지(HIPS)
통상의 방법으로 제조한 고무변성 폴리스티렌 수지이며 고무 함량은 9 중량% 이고, 평균 고무입자의 크기는 1.5 ㎛이며 폴리스티렌의 중량평균 분자량 220,000인 것을 사용하였다.
(B4) 폴리페닐렌에테르 수지(PPE 수지)
일본 아사히 카세히사의 폴리(2,6-디메틸-페닐에테르)(상품명: S-202)를 사용하였으며, 입자의 크기는 수십 ㎛의 평균 입경을 갖는 분말 형태이다.
(B5) 유리섬유 강화 폴리부틸렌테레프탈레이트 수지
삼양사 폴리부틸렌테레프탈레이트 수지(상품명: Tribit 1500) 70 중량%에 유리섬유 30 중량%를 보강한 것을 사용하였다.
(C) 방향족 인산 에스테르 화합물
일본 다이하치사의 레소시놀 비스(2,6디메틸페닐)포스페이트 (상품명: PX200)를 사용하였다.
상기 구성 성분을 하기 표1의 함량대로 섞어 혼련시험기(Haake Mixer)를 통해 200∼280 ℃ 온도 범위에서 잘 섞은 후 프레스 몰딩을 이용하여 난연 시편을 제조하였다.
제조된 시편은 UL 94 VB 난연규정에 따라 1/8" 두께에서 난연도를 측정하여 그 결과를 하기 표1에 나타내었다.
Figure 112006097425377-pat00002
상기 표 1의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 인-방향족 비닐 화합물 공중합체를 포함하는 실시예 1~7의 열가소성 수지 조성물은 비교실시예에 비해 난연성이 우수함을 알 수 있다.
본 발명은 난연 효과가 우수한 인-방향족 비닐 화합물 공중합체 및 이를 포함하는 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물을 제공하는 발명의 효과를 갖는다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (11)

  1. 원소 인(Elemental Phosphorus);
    방향족 비닐 단량체; 그리고
    디비닐벤젠, 다관능 방향족 비닐 화합물, 트리알릴 이소시아누레이트(triallyl isocyanurate), 다관능 멀캡탄(mercaptan), 다관능 페록사이드(peroxide) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 가교제, 불포화 니트릴계 단량체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 단량체;
    를 중합하여 이루어지는 인-방향족 비닐 화합물 공중합체.
  2. 제1항에 있어서, 상기 원소 인(Elemental Phosphorus) 5~40 중량%;
    상기 방향족 비닐 단량체 20~90 중량%; 그리고
    상기 가교제, 불포화 니트릴계 단량체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 단량체 0.01~65 중량%;
    를 중합하여 이루어지는 인-방향족 비닐 화합물 공중합체.
  3. 제1항에 있어서, 상기 원소 인은 황인 또는 백인인 것을 특징으로 하는 인-방향족 비닐 화합물 공중합체.
  4. 제1항에 있어서, 상기 방향족 비닐 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, β-메틸스티렌, o-,m-, 또는 p-메틸스티렌, o-,m-, 또는 p-에틸스티렌, o-,m-, 또는 p-t-부틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐크실렌, 비닐나프탈렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 인-방향족 비닐 화합물 공중합체.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서, 상기 불포화 니트릴계 단량체는 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 인-방향족 비닐 화합물 공중합체.
  7. 제1항 내지 제4항 및 제6항 중 어느 한 항의 인-방향족 비닐 화합물 공중합체 10 내지 70 중량%; 및 열가소성 수지 30 내지 90 중량%로 이루어지는 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 열가소성 수지는 폴리스티렌 수지(PS 수지), 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 수지(ABS 수지), 고무 변성 폴리스티렌 수지(HIPS), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴레이트 공중합체 수지(ASA 수지), 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 수지(SAN 수지), 메틸메타크릴레이트-부타디엔-스티렌 공중합체 수지(MBS 수지), 아크릴로니트릴-에틸아크릴레이트-스티렌 공중합체 수지(AES 수지), 폴리카보네이트 수지(PC), 폴리페닐렌에테르 수지(PPE), 폴리에틸렌 수지 (PE), 폴리프로필렌 수지 (PP), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리비닐 클로라이드(PVC), 폴리메틸 메타아크릴레이트(PMMA), 폴리아미드(PA)계 수지 및 상기 수지들의 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 그 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 상기 열가소성 수지 조성물은 방향족 인산 에스테르 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 상기 열가소성 수지 조성물은 난연제, 난연보조제, 활제, 적하방지제, 충격보강제, 가소제, 무기물 첨가제, 열안정제, 산화방지제, 상용화제, 광안정제, 안료, 염료 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 난연성이 우수한 열가소성 수지 조성물.
  11. 제7항의 열가소성 수지 조성물을 압출한 펠렛.
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