KR100821959B1 - 미세 홀(hole) 매립방법 - Google Patents

미세 홀(hole) 매립방법 Download PDF

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도쿄 오카 고교 가부시키가이샤
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Abstract

홀 패턴 직경이 0.18 ㎛ 이하인 미세 홀에 매립해도 기포가 발생하지 않는 미세 홀 매립방법에 관한 것으로서, (ⅰ) 중량 평균 분자량이 800 이하이고, 적어도 2개의 히드록시알킬기 혹은 알콕시알킬기로 치환된, 멜라민, 벤조구아나민, 아세트구아나민, 글리콜우릴, 요소, 티오 요소, 구아니진, 알킬렌 요소, 및 숙시닐아미드 중에서 선택된 적어도 1종으로 이루어진 함질소화합물을 유기용제에 용해시켜서 된 매립재를 상기 미세 홀에 도포하고, (ⅱ) 상기 매립재를 건조시키고, (ⅲ) 또한, 상기 매립재를 150~250℃로 가열하는 공정을 가진다.

Description

미세 홀(hole) 매립방법{A method of filling in microscopic holes}
도 1(a)~(i)는 일반적인 다층 배선 구조의 형성 공정을 설명한 도면.
도 2(a)~(g)는 구리 다마신법에 의한 다층 배선 구조의 형성 공정을 설명한 도면.
도 3(a)~(g)는 듀얼다마신법의 일 예를 설명한 도면.
도 4(a)~(g)는 듀얼다마신법의 다른 예를 설명한 도면.
도 5(a)~(f)는 듀얼다마신법의 또 다른 예를 설명한 도면.
본 발명은 다층 배선 구조를 형성할 때 홀(hole) 패턴 직경이 0.18 ㎛ 이하인 미세 홀을 매립하는 방법에 관한 것이다.
도 1에 다층 배선 구조의 형성 공정의 일 예가 도시되어 있다. 종래의 다층 배선 구조의 형성 방법에 따르면, 먼저, 도 1(a)에 도시된 바와 같이, 기판상에 알루미늄(Al)막을 형성하고, 그 위에 패턴화된 레지스트 마스크를 마련하고, RIE(리액티브 이온 에칭)으로 도 1(b)에 도시된 바와 같이 알루미늄(Al)막을 선택적으로 에칭하고, 레지스트 마스크를 제거하여 하층 배선을 형성하고, 이어서, 도 1(c)에 도시된 바와 같이, SOG(spin on glass: 규소화합물을 알코올 등의 유기 용제에 용해시킨 도포액)를 도포, 소성하고(도 1(c)에서는 Al 배선상에 직접 SOG층을 형성하고 있으나, 필요에 따라 Al 배선과 SOG층 사이에 플라즈마 CVD법에 의한 층간 절연막을 형성하는 경우도 있음), 이어서, 도 1(d)에 도시된 바와 같이, 에치백에 의해 평탄화하고, 또한 도 1(e)에 도시된 바와 같이, 평탄화된 위에 SOG를 도포, 소성하고, 그 위에 마련된 레지스트 마스크를 통해, 도 1(f)에 도시된 바와 같이 상기 SOG막에 선택적으로 에칭을 행하여 비어홀(via hole)을 형성하고, 이 비어홀에 A1 등을 매립하고, 또한 도 1(g)에 도시된 바와 같이 알루미늄(Al)막을 형성하고, 상기와 동일한 방법을 통해, 도 1(h)에 도시된 바와 같이 알루미늄(Al)막을 에칭하여 상층 배선을 형성하고, 도 1(i)에 도시된 바와 같이 SOG를 도포하여 상층 배선 사이를 SOG로 매립함으로써 다층 배선 구조를 형성하도록 하고 있다. 실제의 다층 배선은 상기와 같은 에칭기술을 응용하여 5층 이상으로 되어 있는 것이 많다.
반도체 디바이스의 고집적화에 대한 요구는 날로 높아져 바야흐로 게이트 길이 0.15 ㎛ 세대에 돌입하고 있다. 이 경우의 배선 재료로서, 종래의 Al 대신에 Cu를 사용하는 것이 다음과 같은 점에서 반도체소자 특성을 향상시키는데 유리함을 알 수 있다.
즉, Cu는 Al에 비해 EM(일렉트로마이그레이션) 내성이 우수하고 저저항이기 때문에 배선 저항에 의한 신호지연을 저감시킬 수 있고, 고 전류밀도의 사용이 가능, 즉, 허용 전류밀도를 3배 이상이나 완화할 수 있어 배선폭을 미세화할 수 있다.
그러나, Cu는 Al에 비해 에칭이 어렵기 때문에 Cu를 에칭하지 않고 Cu의 다층배선을 실현하는 방법으로서 다마신(상안(象眼))법이 주목을 끌고 있다.
도 2를 참조하여 다마신법, 구체적으로는 구리 다마신법에 대해 설명하면, 먼저, 도 2(a)에 도시된 바와 같이, 기판 위에 CVD법에 의해 형성되는 SiO2나 SOG 등으로 이루어지는 층간 절연막을 형성하고, 그 위에 패턴화된 레지스트 마스크를 마련하고, 선택적 에칭, 레지스트 마스크의 제거를 통해, 도 2(b)에 도시된 바와 같이 배선 홈을 형성하고, 이어서 도 2(c)에 도시된 바와 같이, 배리어 메탈을 퇴적시키고, 도 2(d)에 도시된 바와 같이, 배선 홈에 Cu를 전해 도금 등에 의해 매립하여 하층 배선을 형성하고, CMP(화학 연마)에 의한 배리어 메탈과 Cu의 연마를 행한 후, 그 위에 도 2(e)에 도시된 바와 같이 다시 층간 절연막을 형성한다. 이하 동일한 방법을 수행하여, 패턴화된 레지스트 마스크를 통해 층간 절연막을 선택적으로 에칭하고, 도 2(f)에 도시된 바와 같이 상기 층간 절연막에 비어홀(콘택트 홀)과 트렌치 홀(상층 배선용 홈)을 형성(듀얼다마신)하고, 도 2(g)에 도시된 바와 같이 이들 비어홀과 상층 배선용 홈에 전해 도금 등에 의해 Cu를 매립하여 상층 배선을 형성하도록 하고 있다.
상술한 층간절연막에 비어홀과 트렌치 홀을 형성하는 듀얼다마신법에 대해서는, 예를 들어, 월간 semiconductor world 1998.1의 p108~109에 개시되어 있으나, 이와 같은 프로세스의 일 예를 도 3 및 도 4를 참조하여 설명한다.
도 3에 도시한 방법에 따르면, 먼저, 도 3(a)에 도시된 바와 같이, 반도체 기판상에 차례로 제1 저유전체막 및 제2 저유전체막을 형성하고, 이어서 도 3(b)에 도시된 바와 같이, 상기 제2 저유전체막 상에 비어홀 형성용 패턴을 갖는 레지스트 마스크를 형성하고, 이어서 도 3(c)에 도시된 바와 같이, 상기 레지스트 마스크를 통해 제1 저유전체막까지 비어홀을 형성하고, 도 3(d)에 도시된 바와 같이, 상기 비어홀에 포토레지스트 등의 매립재를 매립하고, 이 매립재를 가열 경화시킨 후, 도 3(e)에 도시된 바와 같이, 가열 경화시킨 매립재를 에치백하여 소정 두께의 매립재를 비어홀의 저부에 남기고, 또한 도 3(f)에 도시된 바와 같이, 상기 제2 저유전체막 상에 트렌치 홀 형성용 패턴을 갖는 레지스트 마스크를 형성하고, 도 3(g)에 도시된 바와 같이, 상기 레지스트 마스크를 통해 제2 저유전체막에 트렌치 홀을 형성함과 아울러 비어홀의 저부에 남은 매립재를 제거한 후, 상기 트렌치 홀 및 비어홀에 Cu 등의 금속을 매립하도록 하고 있다. 또한, 이와 같은 프로세스에 있어서는 각 층간 혹은 기판과 저유전체막 사이에는, 도시하지 않은 에칭 스토퍼막을 형성하는 프로세스도 제안되어 있다.
도 4에 도시된 방법에 따르면, 먼저, 도 4(a)에 도시된 바와 같이, 반도체 기판상에 저유전체막을 형성하고, 이어서 도 4(b)에 도시된 바와 같이, 상기 저유전체막 상에 비어홀 형성용 패턴을 갖는 레지스트 마스크를 형성하고, 도 4(c)에 도시된 바와 같이 상기 레지스트 마스크를 통해 저유전체막에 비어홀을 형성하고, 도 4(d)에 도시된 바와 같이 상기 비어홀에 포토레지스트 등의 매립재를 매립하고, 이 매립재를 가열 경화시킨 후, 도 4(e)에 도시된 바와 같이 상기 저유전체막 상에 트렌치 홀 형성용 패턴을 갖는 레지스트 마스크를 형성하고, 도 4(f)에 도시된 바와 같이 상기 레지스트 마스크를 통해 저유전체막에 트렌치 홀을 형성함과 아울러 비어홀 저부에 남아 있던 매립재를 제거한 후, 상기 트렌치 홀 및 비어홀에 금속을 매립하도록 하고 있다.
또한 듀얼다마신법에는 상술한 방법 외에도 포토레지스트 등의 매립재를 사용하지 않고 먼저 트렌치 홀을 형성한 후 비어홀을 형성하는 방법도 있다.
상술한 듀얼다마신법의 경우에는, 비어홀을 형성한 후 에칭을 통해 트렌치 홀을 형성할 때 비어홀 저부에 기판 표면이 노출되어 있으면, 에칭 가스에 의해 기판 표면이 손상되어 배선 불량 등을 일으키게 되므로 포토레지스트 조성물을 보호막으로서 비어홀 저부에 매립하고 있다.
그런데, 듀얼다마신법에서 형성되는 홀 패턴 직경이 0.18 ㎛ 이하인 미세 홀인 경우, 매립재는 미세 홀에서도 용이하게 매립이 가능한 것어야 한다.
그러나, 종래의 포토레지스트 조성물을 홀 패턴 직경이 0.18 ㎛ 이하인 미세 홀에 매립할 경우, 기포가 발생하여 완전히 보호막으로서 매립할 수 없어 보호막의 기능을 다하지 못한다. 또한, 포토레지스트 조성물을 매립재로 사용할 경우에도, 노광, 현상 후 비어홀 저부에 필요한 막 두께의 보호막을 남길 수 없었다.
이로 인해, 종래부터 포토레지스트 조성물 중의 광흡수능이 높은 감광성 성분의 양을 조정하는 방법이 수행되어 왔으나, 감광성 성분의 양을 많게 하면 노광광의 투과가 나빠져 해상도가 저하되고, 감광성 성분의 양을 적게하면 노광광에 의해 전체가 노광되어 필요한 막 두께를 확보할 수 없는 문제가 있다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명에 따른 미세 홀 매립방법은, 중량 평균 분자량이 800 이하인 함(含)질소화합물을 유기 용매에 용해시켜 된 매립재를, 홀 패턴 직경이 0.18 ㎛ 이하인 패턴 사이에 형성된 미세 홀에 매립하고 건조시키고 가열하는 공정을 가진다. 또한, 본 발명에 따른 매립재는 산성 화합물 또는 고흡수성 성분을 함유함으로써, 더욱 양호한 특성을 얻을 수 있다.
상기 함질소화합물로서는, 중량 평균 분자량이 800 이하이고, 예를 들어, 아미노기의 수소원자가 적어도 2개의 히드록시알킬기, 알콕시알킬기, 혹은 그 양방으로 치환된 멜라민계 화합물, 요소계 화합물, 구아나민계 화합물, 아세트구아나민계 화합물, 벤조구아나민계 화합물, 글리콜우릴계 화합물, 숙시닐아미드계 화합물, 에틸렌 요소계 화합물 등을 들 수 있다.
이들 함질소화합물은, 예를 들어, 상기 멜라민계 화합물, 요소계 화합물, 구아나민계 화합물, 아세트구아나민계 화합물, 벤조구아나민계 화합물, 글리콜우릴계 화합물, 숙시닐아미드계 화합물, 에틸렌 요소계 화합물 등을 비등수 속에서 포르말린과 반응시켜 메틸올화함으로써, 혹은 여기에 저급 알코올, 구체적으로는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올 등과 반응시켜 알콕실화함으로써 얻을 수 있다.
이들 함질소화합물 중에서도, 아미노기의 수소원자의 적어도 2개가 메틸올기, 또는 (저급 알콕시) 메틸기, 혹은 그 양방으로 치환된 벤조구아나민계 화합물, 구아나민계 화합물, 멜라민계 화합물, 및 요소계 화합물이 바람직하다. 특히, 벤조구아나민계 화합물, 구아나민계 화합물, 멜라민계 화합물 등의 트리아진계 화합물이 바람직하다. 그리고, 이들은 트리아진환(環) 1개당 메틸올기 또는 (저급 알콕시) 메틸기를 평균 3개 이상 6개 미만 가지는 것이 더욱 바람직하다.
이와 같은 함질소화합물로서는, 구체적으로는, 트라이진환 1개당 메톡시메틸기가 평균 3.7개 치환되어 있는 메톡시메틸화 벤조구아나민계 화합물, 이소부톡시메틸화 벤조구아나민계 화합물, 메톡시메틸화 에톡시메틸화 벤조구아나민계 화합물 등의 벤조구아나민계 화합물이나, 메톡시메틸화 멜라민계 화합물, 메톡시메틸화 이소부톡시메틸화 멜라민계 화합물 등의 멜라민계 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 글리콜우릴계 화합물의 예로서는, 메틸올화 글리콜우릴계 화합물 등을 들 수 있다.
유기 용매로서는, 상기 함질소화합물을 용해시킬 수 있는 것이라면 어느 것이나 사용 가능하고, 예를 들어, 메틸 알코올, 에틸 알코올, 프로필 알코올, 부틸 알코올과 같은 1가 알코올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜과 같은 다가 알코올, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트와 같은 다가 알코올 유도체, 초산, 프로피온산과 같은 지방산 등을 들 수 있다. 이들 유기 용매는 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상 조합하여 사용할 수도 있다. 이 중에서도 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등이 바람직하게 사용된다.
함질소화합물과 유기 용제의 배합비는 특별히 한정되지 않는다. 즉, 농도를 높이면 두꺼운 막을 얻을 수 있고, 농도를 낮추면 얇은 막을 얻을 수 있다. 따라서, 함질소화합물과 유기 용제의 배합비는 원하는 막의 막 두께에 따라 결정된다. 통상적으로는, 0.5∼30 질량%의 범위로 사용되는데, 특히 1.0∼10 질량%가 바람직하다.
또한, 필요에 따라, 산성 화합물 혹은 고흡광성 성분을 부가할 수 있다. 산성 화합물은 상기 매립재의 가교 촉진제로서 이용된다. 이와 같은 것으로서는, 황함유산 잔기를 갖는 무기산, 유기산 또는 이들의 에스테르 등이나 활성 광선에 의해 산을 발생하는 화합물(산발생제) 등을 들 수 있다. 매립재의 가교를 촉진함으로써 베이크(bake) 온도를 낮게 할 수 있고, 이에 따라 프로세스를 간이화할 수 있는 등의 효과를 얻을 수 있다.
황함유산 잔기를 갖는 무기산으로서는, 황산, 아황산, 티오황산 등을 들 수 있는데, 특히 황산이 바람직하다. 황함유산 잔기를 갖는 유기산으로서는, 유기 술폰산을 들 수 있다. 또한, 그들의 에스테르로서는, 유기 황산 에스테르, 유기 아황산 에스테르 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 특히 유기 술폰산, 예를 들어, 하기 일반식 (I)
R1－X
(상기 식에서, R1은 치환기를 갖고 있어도 갖고 있지 않아도 상관없는 탄화수소기를 나타내고, X는 술폰산기를 나타낸다)
로 표시되는 화합물이 바람직하다.
상기 일반식 (I)에서, R1로서는, 탄소수 1∼20의 탄화수소기가 바람직하고, 이 탄화수소기는 포화일 수도 불포화일 수도 있으며, 또한 직쇄상, 분기쇄상, 환상의 어느 것이어도 된다. 또한, 치환기로서는, 예를 들어, 불소 원자 등의 할로겐 원자, 술폰산기, 카르복실기, 수산기, 아미노기, 시아노기 등을 들 수 있고, 이들 치환기는 1개 도입되어 있을 수도 복수개 도입되어 있을 수도 있다.
R1으로서는, 구체적으로는, 방향족 탄화수소기, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 예시되는데, 이 중에서도 페닐기가 바람직하다. 또한, 이들 방향족 탄화수소기의 방향환에는, 탄소수 1∼20의 알킬기를 1 내지 복수개 결합하고 있어도 좋다. 그 밖에, 이 방향환은 불소원자 등의 할로겐 원자, 술폰산기, 카르복실기, 수산기, 아미노기, 시아노기 등의 치환기의 1개 또는 복수개로 치환되어 있어도 좋다.
이와 같은 유기 술폰산으로서는, 포토레지스트 패턴의 하부 형상 개선효과를 위해, 특히 노나플루오로부탄술폰산, 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 도데실벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 또는 이들의 혼합물이 적합하다.
산발생제로서는, 예를 들어, 이하의 화합물을 들 수 있다.
(a) 비스(p-톨루엔술포닐)디아조메탄, 메틸술포닐-p-톨루엔술포닐디아조메탄, 1-시클로헥실술포닐-1-(1,1-디메틸에틸술포닐)디아조메탄, 비스(1,1-디메틸에틸술포닐)디아조메탄, 비스(1-메틸에틸술포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실술포닐)디아조메탄, 비스(2,4-디메틸페닐술포닐)디아조메탄, 비스(4-에틸페닐술포닐)디아조메탄, 비스(3-메틸페닐술포닐)디아조메탄, 비스(4-메톡시페닐술포닐)디아조메탄, 비스(4-플루오로페닐술포닐)디아조메탄, 비스(4-클로로페닐술포닐)디아조메탄, 비스(4-tert-부틸페닐술포닐)디아조메탄 등의 비스술포닐디아조메탄류;
(b) p-톨루엔술폰산-2-니트로벤질, p-톨루엔술폰산-2,6-디니트로벤질, p-트리플루오로메틸벤젠술폰산-2,4-디니트로벤질 등의 니트로벤질 유도체;
(c) 피로갈롤의 메탄술폰산 에스테르(피로갈롤트리메실레이트), 피로갈롤의 벤젠술폰산 에스테르, 피로갈롤의 p-톨루엔술폰산 에스테르, 피로갈롤의 p-메톡시벤젠술폰산 에스테르, 피로갈롤의 메시틸렌술폰산 에스테르, 피로갈롤의 벤질술폰산 에스테르, 몰식자산알킬의 메탄술폰산 에스테르, 몰식자산알킬의 벤젠술폰산 에스테르, 몰식자산알킬의 p-톨루엔술폰산 에스테르, 몰식자산알킬의 p-메톡시벤젠술폰산 에스테르, 몰식자산알킬의 메시틸렌술폰산 에스테르, 몰식자산알킬의 벤질술폰산 에스테르 등의 폴리히드록시 화합물과 지방족 또는 방향족 술폰산 에스테르류;
(d) 디페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄트리플루오로메탄술포네이트, (4-메톡시페닐)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, (4-메톡시페닐)페닐요드늄트리플루오로메탄술포네이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(p-tert-부틸페닐)요오드늄트리플루오로메탄술포네이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄트리플루오로메탄술포네이트 등의 오늄염;
(e) 2-메틸-2-(p-톨루엔술포닐)프로피온페논, 2-(시클로헥실카르보닐)-2-(p-톨루엔술포닐)프로판, 2-메탄술포닐-2-메틸-(4-메틸티오)프로피오페논, 2,4-디메틸-2-(p-톨루엔술포닐)펜탄-3-온 등의 술포닐카르보닐알칸류;
(f) 1-p-톨루엔술포닐-1-시클로헥실카르보닐디아조메탄, 1-디아조-1-메틸술포닐-4-페닐2-부타논, 1-시클로헥실술포닐-1-시클로헥실카르보닐디아조메탄, 1-디아조-1-시클로헥실술포닐-3,3-디메틸-2-부타논, 1-디아조-1-(1,1-디메틸에틸술포닐)-3,3-디메틸-2-부타논, 1-아세틸-1-(1-메틸에틸술포닐)디아조메탄, 1-디아조-1-(p-톨루엔술포닐)-3,3-디메틸-2-부타논, 1-디아조-1-벤젠술포닐-3, 3-디메틸-2-부타논, 1-디아조-1-(p-톨루엔술포닐)-3-메틸-2-부타논, 2-디아조-2-(p-톨루엔술포닐)초산시클로헥실, 2-디아조-2-벤젠술포닐초산tert-부틸, 2-디아조-2-메탄술포닐초산이소프로필, 2-디아조-2-벤젠술포닐초산시클로헥실, 2-디아조-2-(p-톨루엔술포닐)초산tert-부틸 등의 술포닐카르보닐디아조메탄류;
(g) 벤조인토실레이트, α-메틸벤조인토실레이트 등의 벤조인토실레이트류;
(h) 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(2-프릴)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(5-메틸-2-프릴)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3-5-트리아진, 2-[2-(3,5-디메톡시페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 트리스(1,3-디브로모프로필)-1,3,5-트리아진, 트리스(2,3-디브로모프로필)-1,3,5-트리아진, 트리스(2,3-디브로모프로필)이소시아누레이트 등의 할로겐 함유 트리아진 화합물류;
(i) α-(메틸술포닐옥시이미노)페닐아세토니트릴, α-(톨루엔술포닐옥시이미노)페닐아세토니트릴, α-(p-클로로벤젠술포닐옥시이미노)페닐아세토니트릴,α-(4-니트로벤젠술포닐옥시이미노)페닐아세토니트릴, α-(4-니트로-2-트리플루오로메틸벤젠술포닐옥시이미노)페닐아세토니트릴, α-(메틸술포닐옥시이미노)-1-페닐아세토니트릴, α-(메틸술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐아세토니트릴, α-(메틸술포닐옥시이미노)-1-(p-메틸페닐)아세토니트릴, α-(메틸술포닐옥시이미노)-1-(p-메톡시페닐)아세토니트릴, α-(벤젠술포닐옥시이미노)-4-클로로페닐아세토니트릴, α-(벤젠술포닐옥시이미노)-2,4-디클로로페닐아세토니트릴, α-(벤젠술포닐옥시이미노)-2,6-디클로로페닐페닐아세토니트릴, α-(벤젠술포닐옥시이미노)-2,4-디클로로페닐페닐아세토니트릴, α-(벤젠술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐페닐아세토니트릴, α-(2-클로로벤젠술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐아세토니트릴, α-(벤젠술포닐옥시이미노)-2-디페닐아세토니트릴, α-(4-도데실벤젠술포닐옥시이미노)페닐아세토니트릴, α-(톨루엔술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐아세토니트릴, α-(4-도데실벤젠술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐아세토니트릴, α-(트리술포닐옥시이미노)-3-페닐아세토니트릴, α-(벤젠술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐아세토니트릴, α-(에틸술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐아세토니트릴, α-(트리플루오로메틸술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐아세토니트릴, α-(프로필술포닐옥시이미노)-4-메톡시페닐아세토니트릴, α-(메틸술포닐옥시이미노)-4-브로모페닐아세토니트릴, α-(메틸술포닐옥시이미노)-1-시클로펜테닐아세토니트릴, α-(메틸술포닐옥시이미노)-1-시클로헥세닐아세토니트릴, α-(메틸술포닐옥시이미노)-1-시클로헵테닐아세토니트릴, α-(메틸술포닐옥시이미노)-1-시클로옥티닐아세토니트릴, α-(트리플루오로메틸술포닐옥시이미노)-1-시클펜테닐아세토니트릴, α-(트리플루오로메틸술포닐옥시이미노)-1-시클로헥세닐아세토니트릴, α-(에틸술포닐옥시이미노)에틸아세토니트릴, α-(프로필술포닐옥시이미노)프로필아세토니트릴, α-(시클로헥실술포닐옥시이미노)시클로펜틸아세토니트릴, α-(시클로헥실술포닐옥시이미노)시클로헥실아세토니트릴, α-(시클로헥실술포닐옥시이미노)-1-시클로펜테닐아세토니트릴, α-(1-나프틸술포닐옥시이미노)-4-메톡시벤질시아니드, α-(2-나프틸술포닐옥시이미노)-4-메톡시벤질시아니드, α-(1-나프틸술포닐옥시이미노)벤질시아니드, α-(2-나프틸술포닐옥시이미노)벤질시아니드, α-(10-카파술포닐옥시이미노)-4-메톡시벤질시아니드, α-(10-카파술포닐옥시이미노)벤질시아니드, α-(3-카파술포닐옥시이미노)-4-메톡시벤질시아니드, α-(3-브로모-10-카파술포닐옥시이미노)-4-메톡시벤질시아니드, 아래의 식 (Ⅱ)∼(ⅩⅢ)으로 표시되는 화합물 등의 옥심술포네이트계 화합물류;
Figure 112002012806430-pat00001
Figure 112002012806430-pat00002
Figure 112002012806430-pat00003
Figure 112002012806430-pat00004
Figure 112002012806430-pat00005
Figure 112002012806430-pat00006
Figure 112002012806430-pat00007
Figure 112002012806430-pat00008
Figure 112002012806430-pat00009
Figure 112002012806430-pat00010
Figure 112002012806430-pat00011
Figure 112002012806430-pat00012
(j) N-메틸술포닐옥시숙신이미드, N-이소프로필술포닐옥시숙신이미드, N-클로로에틸술포닐옥시숙신이미드, N-(p-메톡시페닐)술포닐옥시숙신이미드, N-(p-비닐페닐)술포닐옥시숙신이미드, N-나프틸술포닐옥시숙신이미드, N-페닐술포닐옥시숙신이미드, N-(2,3,6-트리페닐)술포닐옥시숙신이미드, N-메틸술포닐옥시말레이미드, N-이소프로필술포닐옥시말레이미드, N-클로로에틸술포닐옥시말레이미드, N-(p-메톡시페닐)술포닐옥시말레이미드, N-(p-비닐페닐)술포닐옥시말레이미드, N-나프틸술포닐옥시말레이미드, N-페닐술포닐옥시말레이미드, N-(2,3,6-트리페닐)술포닐옥시말레이미드, N-메틸술포닐옥시프탈이미드, N-이소프로필술포닐옥시프탈이미드, N-클로로에틸술포닐옥시프탈이미드, N-(p-메톡시페닐)술포닐옥시프탈이미드, N-(p-비닐페닐)술포닐옥시프탈이미드, N-나프틸술포닐옥시프탈이미드, N-페닐술포닐옥시프탈이미드, N-(2,3,6-트리페닐)술포닐옥시프탈이미드 등의 이미드계 화합물류;
등을 들 수 있다.
산성 화합물 중에서도, 보존 안정성의 관점에서 특히 산발생제가 바람직하고, 이들 산발생제는 기본적으로는 리소그래피에 이용하는 포토레지스트 조성물에 포함되는 것과 동일 계통의 것으로 하는 것이 바람직하다.
고흡광성 성분으로서는, 본 발명에서 얻어지는 포토레지스트층 중의 감광성 성분의 감광 특성 파장역에서의 광에 대해 높은 흡수능을 가지고, 기판으로부터의 반사에 의해 발생하는 정재파나 기판 표면의 단차에 의한 난반사를 방지하는 효과를 갖는 것이면 되고 특별한 제한은 없다. 이러한 것으로서는, 예를 들어, 살리실레이트계 화합물, 벤조페논계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 시아노아크릴레이트계 화합물, 아조계 화합물, 폴리엔계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 비스페닐술폰산계 화합물, 비스페닐술폭시드계 화합물, 안트라센계 화합물 등 어느 것이나 사용 가능하다.
이와 같은 성분으로서는, 함질소화합물이나 용제에 대한 용해성, 기판과의 인터믹싱 발생의 억제 등의 측면에서, 벤조페논계 화합물, 비스페닐술폰계 화합물, 비스페닐술폭시드계 화합물, 안트라센계 화합물 등이 바람직하게 이용된다. 이 중에서도, 적어도 2개의 수산기를 갖는 벤조페논류, 즉, 폴리히드록시벤조페논류, 적어도 2개의 수산기를 갖는 비스페닐술폰류, 적어도 2개의 수산기를 갖는 비스페닐술폭시드류, 적어도 1개의 수산기, 히드록시알킬기 또는 카르복실기를 갖는 안트라센류 중에서 선택되는 적어도 1종의 화합물이 바람직하다. 이들 중에서 특히 바람직한 것은, 예를 들어, KrF 엑시머 레이저를 사용한 경우, 안트라센계 화합물 또는 비스페닐술폰계 화합물이다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
상기 적어도 2개의 수산기를 갖는 벤조페논류, 즉, 폴리히드록시벤조페논류로서는, 예를 들어, 2,4-디히드록시벤조페논, 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,2',5,6'-테트라히드록시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,6-디히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 4-디메틸아미노-2',4'-디히드록시벤조페논, 4-디메틸아민-3',4'-디히드록시벤조페논 등을 들 수 있다.
또한, 적어도 2개의 수산기를 갖는 비스페닐술폰산 및 비스페닐술폭시드류로서는 비스(히드록시페닐)술폰류, 비스(히드록시페닐)술폭시드류, 비스(폴리히드록시페닐)술폰류, 비스(폴리히드록시페닐)술폭시드류가 바람직하고, 이러한 것으로서는, 예를 들어, 비스(4-히드록시페닐)술폰, 비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)술폰, 비스(4-히드록시페닐)술폭시드, 비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)술폭시드, 비스(2,3-디히드록시페닐)술폰, 비스(5-클로로-2,3-디히드록시페닐)술폰, 비스(2,4-디히드록시페닐)술폰, 비스(2,4-디히드록시-6-메틸페닐)술폰, 비스(5-클로로-2,4-디히드록시페닐)술폰, 비스(2,5-디히드록시페닐)술폰, 비스(3,4-디히드록시페닐)술폰, 비스(3,5-디히드록시페닐)술폰, 비스(2,3,4-트리히드록시페닐)술폰, 비스(2,3,4-트리히드록시-6-메틸페닐)술폰, 비스(5-클로로-2,3,4-트리히드록시페닐)술폰, 비스(2,4,6-트리히드록시페닐)술폰, 비스(5-클로로-2,4,6-트리히드록시페닐)술폰, 비스(2,3-디히드록시페닐)술폭시드, 비스(5-클로로-2,3-디히드록시페닐)술폭시드, 비스(2,4-디히드록시페닐)술폭시드, 비스(2,4-디히드록시-6-메틸페닐)술폭시드, 비스(5-클로로-2,4-디히드록시페닐)술폭시드, 비스(2,5-디히드록시페닐)술폭시드, 비스(3,4-디히드록시페닐)술폭시드, 비스(3,5-디히드록시페닐)술폭시드, 비스(2,3,4-트리히드록시페닐)술폭시드, 비스(2,3,4-트리히드록시-6-메틸페닐)술폭시드, 비스(5-클로로-2,3,4-트리히드록시페닐)술폭시드, 비스(2,4,6-트리히드록시페닐)술폭시드, 비스(5-클로로-2,4,6-트리히드록시페닐)술폭시드 등을 들 수 있다.
또한, 적어도 1개의 수산기, 히드록시알킬기 또는 카르복실기를 갖는 안트라센류로서는, 안트라센환 및 치환기를 갖는 것이 사용된다. 이러한 것으로서는, 예를 들어, 하기 일반식 (ⅩⅣ)
Figure 112002012806430-pat00013
(상기 식에서, n은 1∼10의 정수(整數), m은 0∼8의 정수, k는 0∼6의 정수이고, 단 k와 n이 동시에 0이 되는 경우는 없다)
로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
상기 일반식 (ⅩⅣ)로 표시되는 화합물로서는, 구체적으로는, 1-히드록시안트라센, 9-히드록시안트라센, 1,2-디히드록시안트라센, 1,5-디히드록시안트라센, 9,10-디히드록시안트라센, 1,2,3-트리히드록시안트라센, 1-히드록시메틸안트라센, 9-히드록시메틸안트라센, 9-히드록시에틸안트라센, 9-히드록시헥실안트라센, 9-히드록시옥틸안트라센, 9,10-디히드록시메틸안트라센 등을 들 수 있으며 나아가서는 9-안트라센카본산, 9,10-안트라센디카본산, 글리시딜화안트라센카본산, 글리시딜화안트라세닐메틸알코올, 안트라세닐메틸알코올과 다가 카본산(예를 들어, 수산, 말론산, 메틸말론산, 에틸말론산, 디메틸말론산, 숙신산, 메틸숙신산, 2,2-디메틸숙신산, 글리탈산, 아디핀산, 피메린산 등)과의 축합생성물 등도 적절하게 사용할 수 있다.
이 중에서도 흡광성 등의 특성을 고려하면 9-안트라센카본산, 9,10-안트라센디카본산이 특히 바람직하다.
[실시예]
이하에 본 발명의 실시형태를 설명한다.
(실시예 1)
트리아진환 1개당 메톡시메틸기가 평균 3.7개 치환되어 있는 메톡시메틸화 벤조구아나민(중량 평균 분자량 = 700)과 도데실벤젠술폰산(중량비 100:3)을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르에 용해시키고, 그의 고형분 농도를 7.23 중량%로 하였다.
상기 조성물을 홀 패턴(0.22 ㎛, 어스펙트비 4)이 형성된 기판상에 1800 rpm으로 회전 도포하고, 180℃에서 90초간 가열하고, 이것을 SEM(주사형 전자현미경)으로 관찰하였다.
관찰 결과, 홀 내부는 완전히 매립되어 있었다.
(비교예 1)
실시예 1의 조성물 대신에, 폴리메틸메타크릴레이트와 트리아진환 1개당 메톡시메틸기가 평균 3.7개 치환되어 있는 트리메틸화 벤조구아나민(중량비 34:100, 중량 평균 분자량 = 1530)을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르에 용해시키고, 그의 고형분 농도를 7.40 중량%로 하였다.
이를 SEM에 의해 관찰한 바, 홀 내부에는 보이드라 불리우는 기포가 발생되어 있었다.
(비교예 2)
실시예 1의 조성물 대신에, 카르복실기 함유 메톡시메틸화 에톡시메틸화 벤조구아나민(중량 평균 분자량 ≒ 2500)을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르에 용해시키고, 그의 고형분 농도를 7.48 중량%로 하였다.
이를 SEM에 의해 관찰한 바, 홀 내부에는 보이드라 불리우는 기포가 발생되어 있었다.
본원 발명에 따르면, 홀 패턴 직경이 0.18 ㎛ 이하인 미세 홀에 매립하기 위한 재료로서, 중량 평균 분자량이 800 이하인 함질소화합물을 유기 용매에 용해시킨 것을 사용하였기 때문에, 미세 홀에 도포할 때 기포가 발생하지 않아 소정의 보호막을 형성할 수 있다.

Claims (3)

  1. 홀(hole) 패턴 직경이 0.18 ㎛ 이하인 미세 홀을 매립하는 방법으로서,
    (ⅰ) 중량 평균 분자량이 800 이하이고, 적어도 2개의 히드록시알킬기 혹은 알콕시알킬기로 치환된, 멜라민, 벤조구아나민, 아세트구아나민, 글리콜우릴, 요소(尿素), 티오 요소, 구아니진, 알킬렌 요소 및 숙시닐아미드 중에서 선택되는 적어도 1종으로 이루어진 함(含)질소화합물을 유기 용제에 용해시켜 된 매립재를 상기 미세 홀에 도포하고, (ⅱ) 상기 매립재를 건조시키고, (ⅲ) 가열하는 공정을 가지는 것을 특징으로 하는 미세 홀 매립방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 매립재는 산성 화합물을 더 함유하여 된 것을 특징을 하는 미세 홀 매립방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 매립재는 고흡광성 성분을 더 함유하여 된 것을 특징으로 하는 미세 홀 매립방법.
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