KR100805816B1 - 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면을 산소 플라즈마 처리 후 산 처리하여 다양한 관능기를 갖는 화합물을 시클로올레핀 표면에 고정화시킴으로써 친수성 및 생체 적합성을 부여하거나 조절할 뿐 아니라, 기판 표면에 다양한 관능기를 고정화하여 표면의 성질을 용이하게 개질할 수 있는 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법에 관한 것이다. 본 발명에서는 표면 개질 자체가 어려웠던 시클로올레핀 공중합체 기판 표면을 매우 용이하게 개질시킬 수 있었다. 또한, 다양한 형태의 관능기가 기판의 표면에 공유결합으로 고정화되기 때문에 고정화된 관능기 화합물이 안정적으로 표면에 존재한다. 따라서, 이와 같이 기판 표면에 존재하는 다양한 관능기를 이용하여 고분자 또는 유전자나 단백질 등과 같은 생체활성 물질을 안정적으로 기판 표면에 고정화 할 수 있어 바이오센서 칩 제작에 유용하게 사용될 수 있는 효과가 있다.
시클로올레핀 공중합체, 친수성, 공유결합, 표면 개질
Description
도 1은 시클로올레핀 공중합체 기판 표면을 개질하는 단계를 나타낸 개략도(F는 관능기의 한 종류를 나타냄).
도 2는 본 발명의 실시예 1에 따라 관능기를 갖는 화합물이 고정된 시클로올레핀 공중합체 기판 표면을 나타낸 개략도.
도 3은 시클로올레핀 공중합체 기판(A), 산소 플라즈마 처리 후의 기판(B), 및 산소 플라즈마 처리 후 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란으로 처리된 기판(C)에 대해 접촉각(contact angle)을 측정한 결과를 나타낸 사진.
A: 접촉각 96˚
B: 접촉각 8˚
C: 접촉각 47˚
도 4는 시클로올레핀 공중합체 기판, 산소 플라즈마 처리 후의 기판, 및 산소 플라즈마 처리 후 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란으로 처리된 기판에 대해 엑스선 광전자 분광(X-ray photoelectron spectroscopy) 측정 결과를 나타낸 그래프.
1: 시클로올레핀 공중합체 기판
2: 산소 플라즈마 처리 후의 기판
3: 산소 플라즈마 처리 후 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란으로 처리된 기판
* 도면의 주요 부분에 대한 부호 설명
A: 시클로올레핀 공중합체 기판 B: 산화막 층
C: 관능기를 갖는 화합물의 헤드 부분
D: 관능기를 갖는 화합물의 본체 E: 관능기
본 발명은 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면을 산소 플라즈마 처리 후 산 처리하여 다양한 관능기를 갖는 화합물을 시클로올레핀 표면에 고정화시킴으로써 친수성 및 생체 적합성을 부여하거나 조절할 뿐 아니라, 기판 표면에 다양한 관능기를 고정화하여 표면의 성질을 용이하게 개질할 수 있는 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법에 관한 것이다.
시클로올레핀 공중합체(Cycloolefin copolymer)는 중합반응 중에 그 성질을 다양하게 변화시킬 수 있는 새로운 계통의 고분자 물질로서, 저밀도, 고투명성, 뛰어난 수분차단성, 고강도, 우수한 혈액친화성, 뛰어난 생체적합성, 우수한 내산성 및 내알칼리성, 뛰어난 전기절연성 등의 특성을 갖고 있는 신 물질로 알려져 있다. 최근 들어 시클로올레핀 공중합체는 광학 데이터 저장체, 렌즈 센서와 같은 광학용품, 건축, 조명 분야에서의 투명 성형품, 의약품의 1차 포장재, 의료기구 및 일회용 진단용품으로 관심을 끌고 있다.
이러한 시클로올레핀 공중합체는 어느 정도의 화학적 내구성을 가지고 있다고 알려져 있지만, 장시간에 걸쳐 용매에 노출되면 용매를 흡수하여 부풀거나 물리적 성질이 변하게 된다. 따라서, 시클로올레핀 공중합체 표면에 화학적 처리를 함으로써 산 및 비극성 유기용매 등에 내한 내구성을 증가시키려는 시도가 있다.
그러나, 시클로올레핀 공중합체는 C와 H로만 구성되어 있고 강한 소수성을 갖고 있어 표면 개질이 용이하지 않은 문제점도 있다. 최근에는 시클로올레핀 공중합체 기판이 바이오칩 제작에 사용되는 경우가 증가 추세에 있으나 친수성과 다양한 표면 개질이 요구되는 바이오칩 제작에 있어서의 응용에 제한적으로 사용되고 있는 실정이다. 또한, 기판 표면 및 생체활성 물질과의 불안정한 결합을 해결해야 하는 문제점도 있다.
종래 시클로올레핀 공중합체 표면의 개질은 가스 혹은 액상의 할로겐 분자를 표면에 처리하여 할로겐화 하는 방법이 주로 이용되어 왔다. 즉, 미국특허 제 4,918,146호에는, 시클로올레핀 공중합체의 내화학적 성질을 향상시키기 위하여 시 클로올레핀 공중합체 표면에 할로겐 기를 고정화하는 방법이 개시된 바 있다. 그러나, 할로겐 분자를 처리하는 경우, 다양한 표면 성질을 부여하는데 그 한계가 있고, 표면상에 관능기가 쉽게 붙을 수 있도록 하는 친수성을 부여할 수 있지만 그 정도의 제어가 용이하지 않은 문제점이 있다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위하여 제안된 것으로서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는, 우수한 특성을 갖고 있지만 표면 개질이 용이하지 않았던 시클로올레핀 공중합체 기판을 바이오센서 또는 바이오칩 제작에 유용하게 사용할 수 있도록 표면 개질하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자는 바이오센서 또는 바이오칩에 유용하게 사용될 수 있는 시클로올레핀 공중합체 기판 표면을 보다 용이하게 개질할 수 있고, 이러한 기판의 표면상에 바이오 물질 또는 기능성 물질 등과 같은 생체활성 물질이 안정적으로 고정되게 할 수 있는 방법을 개발함으로써 본 발명을 완성하였다.
상기와 같은 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은, 시클로올레핀 공중합체 기판 표면을 산소 플라즈마로 처리하여 상기 기판 표면에 하이드록실기를 생성시키는 단계; 상기 산소 플라즈마 처리된 기판을 산처리하는 단계; 및 상기 산처 리된 기판에 관능기를 갖는 화합물 하나 이상을 고정시키는 단계를 포함하는 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면에 보다 다양한 성질을 용이하게 부여할 수 있도록 한 표면 개질 방법이라는 점에 특징이 있다. 일반적으로 시클로올레핀 공중합체 기판은 표면에 관능기의 용이한 접착을 위한 친수성 성질을 부여할 수는 있지만 제어가 용이하지 않으며, 기판 표면에 다양한 성질을 부여하기 어려운 문제점이 있었다. 그러나, 본 발명에 따르면 이와 같은 표면 개질이 어려운 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면에 친수성을 용이하게 부여할 수 있고, 또한 이로 인해 보다 다양한 관능기를 안정적으로 고정화시킬 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 따른 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법에서는 먼저 시클로올레핀 공중합체 기판 표면을 산소 플라즈마로 처리하여 상기 기판 표면에 하이드록실기를 생성시키게 된다.
시클로올레핀 공중합체 기판은 대기 중의 산소에 의해 표면에 산화막이 형성된다. 여기에 산소 플라즈마를 처리하게 되면, 기판 표면에 하이드록실기가 생성되는데, 상기 하이드록실기는 관능기를 갖는 화합물과 용이하게 결합할 수 있다는 이점이 있다. 상기 단계에서 산소 플라즈마의 처리는 당업계에 공지된 일반적인 산소 플라즈마 처리 방법 또는 장치가 이용될 수 있으며, 파워 10~500와트에서 2~30분 동안 이루어지는 것이 바람직하다. 또한, 산소 유속(flow rate)은 10~500sccm인 것이 바람직하다. 상기와 같은 조건으로 기판에 산소 플라즈마를 처리하게 되면 표면 개질이 용이하지 않았던 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면에 하이드록실기를 용이하게 생성시킬 수 있으며, 결과적으로 관능기 및 생체물질을 기판 표면에 보다 안정적으로 결합시킬 수 있다. 구체적으로는 파워 100와트에서 10분 동안 100sccm의 산소 유속으로 처리하는 것이 바람직하다.
상기와 같이 산소 플라즈마 처리에 의해 표면에 하이드록실기가 형성된 시클로올레핀 공중합체 기판은 이후 산처리 단계를 거치게 된다.
표면에 산소 플라즈마 처리를 하게 되면 -OH, C-O, C=O, C-O-C 기가 생성될 수 있는데, 이와 같이 산처리 과정을 통하게 되면 하이드록실기 이외의 기들은 제거된다. 상기에서 산처리는 플라즈마 처리된 기판을 HCl과 메탄올의 혼합 용액에서 30분 동안 침적시키는 것에 의해 이루어지는 것이 바람직하다. 또한, 보다 효과적으로 하이드록실기 이외의 기들을 제거하기 위해서는 상기 HCl과 메탄올의 혼합비율은 1:1(부피비)인 것이 바람직하다.
이후, 이와 같이 산처리된 시클로올레핀 공중합체 기판에 관능기를 갖는 화합물을 고정시키는 과정을 거치게 되며, 기판에 다양한 표면 특성을 부여하기 위하여 관능기를 갖는 화합물은 하나 이상이 고정화될 수 있다.
상기에서 관능기는 -OR, -NR1R2, -COOR(상기 R, R1 또는 R2는 H, 탄소수 1~2개의 알킬기, 또는 방향족기) 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 "관능기를 갖는 화합물"이란 -OR, -NR1R2, -COOR(상기 R, R1 또는 R2는 H, 탄소수 1~2개의 알킬기, 또는 방향족기) 또는 할로겐기를 갖는 트리알킬실록산계 화합물을 의미하는 것으로서, 구체적으로 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란[3-1-(aminoethylamino)propyltrimethoxysilane], 4-(트리메톡시실릴)-부티로니트릴[4-(trimethoxysilyl)-butyronitrile], (3-머켑토프로필)트리메톡시실란[(3-mercaptopropyl)trimethoxysilane], (3-클로로프로필)트리메톡시실란[(3-chloropropyl)trimethoxysilane] 및 (3-글리시딜옥시프로필)트리메톡시실란[(3-glycidyloxypropyl)trimethoxysilane]으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이나, 상기 기재된 관능기를 갖는 트리알킬실록산계 화합물이라면 제한되지 않고 사용될 수 있다.
상기 관능기를 갖는 화합물의 고정은, 산처리된 기판을 트리알킬실록산계 화합물에 2시간 동안 침적하는 것에 의해 이루어지게 된다. 이 단계는 이후 시클로올레핀 공중합체 기판에 활성물질을 안정적으로 고정화시키기 위해 수행되는 단계로서, 이와 같이 기판 표면에 존재하는 다양한 관능기를 이용하여 고분자 또는 유전자나 단백질 등과 같은 생체활성 물질을 안정적으로 기판 표면에 고정화할 수 있는 이점이 있다. 따라서, 본 발명에 따라 개질된 시클로올레핀 공중합체 기판은 바이오센서 칩 제작에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1에 나타낸 바에 따르면, 시클로올레핀 공중합체 기판에 산소 플라즈마를 상기 기재된 조건으로 처리하게 되면 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면에 하이드록실기가 생성되고, 이러한 기판을 관능기(F)를 갖는 트리알킬실록산계 화합물에 침적시키게 되면 화합물에 존재하는 세 개의 알킬기는 기판 표면상의 하이드록실기 와 결합되면서 기판 표면상에 관능기가 고정화되게 된다.
이와 같이 관능기를 갖는 화합물이 고정된 기판은 이후 세척 및 가열하는 단계를 추가적으로 거치게 된다.
상기에서 세척은 아세톤 용액을 이용하며, 이후 120℃에서 10분 동안 가열함으로써 최종적으로 표면이 개질된 기판이 생성된다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 시클로올레핀 공중합체 기판 표면의 개질
1-1: 시클로올레핀 공중합체 기판의 산소 플라즈마 처리
시클로올레핀 공중합체 기판을 플라즈마 처리 장치의 챔버(chamber)에 놓고, 100와트의 파워로 10분 동안 산소 플라즈마 처리를 하였다. 산소 유속은 100sccm이었다.
1-2: 산처리 과정
상기 산소 플라즈마 처리된 기판을 HCl과 메탄올이 1:1(부피비)의 비율로 혼합된 용액에 30분 동안 침적시켰다.
1-3: 관능기가 결합된 링커의 고정화
상기 산처리된 기판을 아세톤으로 1% 농도가 되도록 제조된 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란 용액에 2시간 침적시켰다. 이후, 상기 기판을 아세톤으로 3회 세척하고 120℃ 오븐에서 10분 동안 가열시켰다.
도 1에 실시예 1에 따른 시클로올레핀 공중합체 기판 표면 개질 방법의 개략도를 나타내었고, 도 2에 이와 같은 방법으로 개질된 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면을 나타내었다.
[실시예 2] 시클로올레핀 공중합체 기판 표면 분석
시클로올레핀 공중합체 기판의 표면을 개질시킨 후, 표면상의 화학적 구조 변화를 측정하는 실험을 다음과 같이 수행하였다.
1-1: 접촉각(contact angle) 측정 실험
상기 실시예 1-1에서와 같이 산소 플라즈마 처리된 기판 표면 및 실시예 1-3에서와 같이 플라즈마 처리 후 트리알킬실록산계 화합물 처리된 기판 표면의 접촉각(Contact angle)을 실온에서 측정하였으며, 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3에 나타낸 바에 따르면, 시클로올레핀 기판(A), 산소 플라즈마 처리 후의 기판(B) 및 산소 플라즈마 처리 후 트리알킬실록산계 화합물 처리된 기판(C)에 대한 접촉각이 각각 96˚, 8˚ 및 47˚로서 표면 처리에 따라 친수성의 성질이 달라졌음을 알 수 있었다. 즉, 산소 플라즈마 처리 후와 트리알킬실록산계 화합물 처리 후 접촉각이 감소되었으며, 이는 기판 표면의 친수성이 매우 향상되었음을 의미한다.
1-2: 엑스선 광전자 분광기 실험
상기 실시예 1-1에서와 같이 플라즈마 처리된 기판 표면 및 실시예 1-3에서와 같이 플라즈마 처리 후 트리알킬실록산계 화합물 처리된 기판 표면에 대해 엑스선 광전자 분광기(X-ray photoelectron spectroscopy)를 이용하여 표면 분석을 수행하였으며, 그 결과를 도 4에 나타내었다.
도 4에 나타낸 바에 따르면, 산소 플라즈마 처리 후 O2 Auger 피크가 생성되었음을 알 수 있었고, 트리알킬실록산계 화합물 처리하여 표면에 관능기를 고정화시킨 후에는 N Auger 피크가 생성되었음을 확인할 수 있었다. 즉, 시클로올레핀 공중합체 기판 표면이 원하는 관능기로 개질되었음을 확인할 수 있었다.
상술한 바와 같이, 본 발명에서는 표면 개질 자체가 어려웠던 시클로올레핀 공중합체 기판 표면을 매우 용이하게 개질시킬 수 있었다. 또한, 다양한 형태의 관능기가 기판의 표면에 공유결합으로 고정화되기 때문에 고정화된 관능기 화합물이 안정적으로 표면에 존재한다. 따라서, 이와 같이 기판 표면에 존재하는 다양한 관능기를 이용하여 고분자 또는 유전자나 단백질 등과 같은 생체활성 물질을 안정 적으로 기판 표면에 고정화 할 수 있어 바이오센서 칩 제작에 유용하게 사용될 수 있는 효과가 있다.
Claims (8)
- 시클로올레핀 공중합체 기판 표면을 산소 플라즈마로 처리하여 상기 기판 표면에 하이드록실기를 생성시키는 단계;상기 산소 플라즈마 처리된 기판을 산처리하는 단계; 및상기 산처리된 기판에 관능기를 갖는 화합물 하나 이상을 고정시키는 단계;를 포함하는 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 산소 플라즈마 처리는, 10~500와트 파워에서 2~30분 동안, 산소 유속 10~500sccm의 조건하에 이루어지는 것을 특징으로 하는시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 산처리는, 플라즈마 처리된 기판을 HCl과 메탄올의 혼합 용액에서 30분 동안 침적시키는 것에 의해 이루어지는 것을 특징으로 하는시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법.
- 제 3 항에 있어서,상기 HCl과 메탄올의 혼합비는 1:1(부피비)인 것을 특징으로 하는시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 관능기는 -OR, -NR1R2, -COOR(상기 R, R1 또는 R2는 H, 탄소수 1~2개의 알킬기, 또는 방향족기) 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는시클로올레핀 기판의 표면 개질 방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 관능기를 갖는 화합물은 트리알킬실록산계 화합물이며, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란, 4-(트리메톡시실릴)-부티로니트릴, (3-머켑토프로필)트리메톡시실란, (3-클로로프로필)트리메톡시실란 및 (3-글리시딜옥시프로필)트리메톡시실란으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는시클로올레핀 기판의 표면 개질 방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 관능기를 갖는 화합물의 고정은, 산처리된 기판을 트리알킬실록산계 화합물에 2시간 동안 침적하는 것에 의해 이루어지는 것을 특징으로 하는시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 관능기를 갖는 화합물이 고정된 기판을 세척하는 단계; 및상기 세척된 기판을 가열하는 단계를 더 포함하는 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법.
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