KR100793195B1 - 방향족 아미드 블록 공중합체 및 그 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 방향족 아미드 블록 공중합체는 특정한 방향족 아미드 화합물 단위를 함유하고 겔 투과 크로마토그래피로 측정된 표준 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량이 10,000~1,000,000인 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 열가소성 엘라스토머로서의 성질을 갖고 내열노화성과 기계적 특성이 우수한 방향족 아미드 블록 공중합체, 특히, 섬유, 필름, 시트, 부츠, 기어, 튜브, 패킹 및 전선 피복 등 각종 성형 재료에 적합한 방향족 아미드 블록 공중합체 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
최근에, 리사이클성과 에너지 보존성의 관점에서 가교 고무가 열가소성 엘라스토머로 대체되고 있다. 열가소성 엘라스토머는 고무 탄성이 풍부한 소프트 세그먼트와 분자 사슬의 억제상태가 되는 하드 세그먼트로 구성되고, 하드 세그먼트와 소프트 세그먼트의 다양한 결합을 이용한 각종 열가소성 엘라스토머가 개발되어 시판되고 있다. 무엇보다도, 폴리아미드계 또는 폴리에스테르계 열가소성 엘라스토머는 내열성과 내유성이 뛰어난 열가소성 엘라스토머로서 자동차 부품, 전자전기 부품, 공업용품 등으로 폭넓게 사용되고 있다. 폴리아미드계 또는 폴리에스테르계 열가소성 엘라스토머의 하드 세그먼트는 6-나일론, 6, 6-나일론 및 폴리(부티렌 테레프탈레이트) 등의 고융점을 갖는 고분자 화합물로 이루어진다. 그러나, 하드 세그먼트 사슬길이에는 분포가 있고, 온도상승과 함께 탄성이 저하해서, 연화 온도의 저하를 일으키는 문제와 물성의 온도 의존성이 크다는 문제를 일으킨다. 또한, 중량 감소와 벽두께 감소가 진행되어, 보다 우수한 내열성을 갖는 열가소성 엘라스토머의 창출이 요구된다.
상기 문제점을 해결하기 위해, 고결정성과 고융점을 갖고 균일한 사슬길이를 갖는 하드 세그먼트로서 방향족 올리고머를 함유한 새로운 타입의 열가소성 엘라스토머가 제안된다. 예를 들어, 하드 세그먼트로 4,4'-디히드록시-p-쿼터페닐과 소프트 세그먼트로 지방족 폴리에스테르 단위를 함유하고 저경도와 우수한 내열성을 갖는 열가소성 엘라스토머가 제안된다(예, 특허 문헌 1 참조).
또한, 하드 세그먼트로 고결정성과 고융점을 갖는 방향족 아미드 에스테르 화합물과 소프트 세그먼트로 폴리(옥시알킬렌) 단위를 이용한 열가소성 엘라스토머가 제안된다. 예를 들어, 방향족 디카르복시산 화합물과 방향족 디아민 화합물로 이루어지는 방향족 아미드 에스테르 화합물과 폴리(옥시알킬렌 글리콜)와의 용융 중축합법에 의해 얻어지는 열가소성 엘라스토머(예, 특허 문헌 2 참조); 및 방향족 디카르복시산 화합물과 방향족 아미노카르복시산 화합물로 이루어지는 방향족 아미드 에스테르 화합물과 폴리(옥시알킬렌 글리콜)의 용융 중축합에 의해 얻어지는 열가소성 엘라스토머가 제안된다(예, 특허 문헌 3 참조).
더욱이, 방향족 아미드 에스테르 화합물과 말단 히드록실화 에틸렌/부틸렌 공중합체등의 폴리올레핀 폴리올과의 용융 중축합법에 의해 얻을 수 있는 열가소성 엘라스토머(예, 특허문헌 4 참조); 말단 활성 방향족 아미드 에스테르 화합물과 폴 리에스테르계 폴리올 또는 폴리(오가노실록산)계 폴리올의 중축합 반응에 의해 얻어지는 열가소성 엘라스토머(예, 특허문헌 5 참조); 및 그 제조방법이 제안된다.
[특허 문헌 1] JP-A-02-276817 호
[특허 문헌 2] JP-A-06-207006 호
[특허 문헌 3] JP-A-06-207007 호
[특허 문헌 4] JP-A-08-253569 호
[특허 문헌 5] JP-A-08-134210 호
(상기 이용된 "JP-A" 용어는 "미심사 상태로 공개된 일본 특허 출원"을 의미한다.)
그러나, 특허 문헌 1에 제안된 방법에 의하면, 소프트 세그먼트로서의 지방족 폴리에스테르는 반응온도가 매우 높기 때문에 열분해 또는 해중합을 일으키기 쉽다. 그 결과, 고분자 제품의 제조가 어려울 뿐만 아니라, 소프트 세그먼트의 사슬길이가 비균일하게 되어, 기계적 특성을 악화시킬 수 있다.
특허 문헌 2, 3 및 4에서 제안된 방법으로 얻어지는 열가소성 엘라스토머는 고융점과 고연화점을 갖지만, 이들은 강도가 낮고 장기간의 내열성이 불충분했다.
특허 문헌 5에서 제안된 방법으로 얻은 열가소성 엘라스토머에서는, 장기간의 내열성 향상은 인정되지만, 저강도의 문제가 아직 해결되지 않는다. 또한, 비싼 아미노벤조산이 말단 활성 방향족 아미드 화합물의 합성에 이용되고, 복잡한 합성 공정이 필요해서, 경제적인 관점에서 문제를 일으킨다.
본 발명의 목적은 상기 문제를 해결하고 저경도에서 고경도까지 이르는 폭넓은 경도 영역에 대응할 수 있고 내열 노화성과 기계적 특성이 우수한 열가소성 엘라스토머의 성질을 갖는 신규한 방향족 아미드 블록 공중합체 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 문제를 해결하기 위해, 본 발명자들은 광범위하고 집중적인 연구를 하였다. 그 결과, 하드 세그먼트에서 특정한 방향족 아미드 단위를 이용한 방향족 아미드 블록 공중합체가 내열 노화성과 기계적 특성이 우수하다는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
구체적으로, 본 발명은 하기 일반식(1)으로 나타낸 방향족 아미드 화합물 단위와 하기 일반식(2) 및/ 또는 (3)으로 나타낸 구조 단위를 포함하고, 겔 투과 크로마토그래피로 측정된 표준 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량이 10,000 ~ 1,000,000을 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체 및 그 제조방법에 관한 것이다.
여기에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 2가의 알킬렌기를 나타내고; Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6~20의 2가의 아릴렌기를 나타낸다.
-G1-X-G2- (2)
-X-G3-X- (3)
여기에서, G1과 G2는 각각 폴리에스테르 잔기를 나타내고; G3는 디올 화합물 잔기 또는 폴리올 화합물 잔기를 나타내고; X는 하기 일반식(4)~(5)로 나타내는 군으로부터 선택된 1종 이상의 사슬 연장 성분 단위를 나타낸다.
여기에서, R3는 각각 독립적으로 탄소수 2~20의 2가의 알킬렌기를 나타내고;R4는 카르보닐기 또는 탄소수 2~20의 2가의 유기기를 나타내고; p와 q는 각각 0 또는 1을 나타낸다.
여기에서, R5는 탄소수 2~20의 2가의 탄화수소기를 나타낸다.
본 발명은 하기에 상세하게 설명될 것이다.
본 발명의 방향족 아미드 블록 공중합체는 일반식(1)으로 나타낸 방향족 아미드 화합물 단위와 일반식 (2) 및/또는 (3)으로 나타낸 구조 단위를 포함하는 방향족 아미드 블록 공중합체이다.
여기에서, 일반식(1)에 나타낸 R1과 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 2가의 알킬렌기를 나타낸다. 알킬렌기는 직쇄상 또는 분기상이어도 좋고, 그 예로서 불포화 알킬렌기(예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기 및 헥사메틸렌기)와 1개 이상의 알킬 치환체(예를 들어, 메틸기와 에틸기) 또는 아릴 치환체(예를 들어, 페닐기)가 결환된 이들 알킬렌기를 들 수 있다. 이들 중에서, 에틸렌기, 프로필렌기 및 트리메틸렌기가 바람직하다.
일반식(1)에서, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6~20의 2가의 아릴렌기를 나타낸다. 이 구체예는 하기에 표시될 수 있다.
이들 중에서, 하기의 기는 내열노화성과 기계적 특성 사이에 우수한 밸런스를 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체가 제조될 수 있기 때문에 바람직하고, 1,4-페닐렌기가 특히 바람직하다.
일반식(2)에서 나타내는 G1 또는 G2를 구성하는 폴리에스테르 잔기는 구조적인 관점으로부터 특별히 제한되지 않고, 그 예로 디카르복시산 화합물과 디올 화합물의 중축합으로 얻어진 폴리에스테르 잔기와, 폴리락톤 잔기를 들 수 있다. 이 디카르복시산 화합물의 예로서 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤리아산, 세바신산, 테레프탈산 및 이소프탈산을 들 수 있고; 디올 화합물의 예로서 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올 및 1,9-노난디올을 들 수 있다. 상기 디카르복시산 화합물과 상기 디올 화합물의 중축합으로 얻어진 폴리에스테르 잔기의 구체예로서 폴리(에틸렌 아디페이트) 잔기, 폴리(테트라메틸렌 아디페이트) 잔기 및 폴리(헥사메틸렌 아디페이트) 잔기를 들 수 있다.
또한, 폴리락톤 잔기의 예로서 폴리(프로피오락톤) 잔기, 폴리(부티로락톤) 잔기, 폴리(발레로락톤) 잔기, 폴리(카프로락톤) 잔기, 폴리(메틸발레로락톤) 잔기, 폴리(에난토락톤)잔기 및 폴리(카프릴로락톤) 잔기를 들 수 있다.
이들 폴리에스테르 잔기중에서, 폴리락톤 잔기는 우수한 내열 노화성을 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. 그 중에서도, 폴리(카프로락톤) 잔기가 특히 바람직하다.
또한, 일반식(3)으로 나타내는 G3를 구성하는 디올 화합물 잔기 또는 폴리올 화합물 잔기는 구조적인 관점으로부터 특별히 제한되지 않는다. 이들 중에서, 폴리(옥시알킬렌)계 폴리올 잔기, 폴리(오가노실록산)계 폴리올 잔기, 지방족 탄화수소계 디올 잔기, 지방족 탄화수소계 폴리올 잔기, 지환식 탄화수소계 폴리올 잔기, 폴리에스테르계 폴리올 잔기, 폴리카르보네이트계 폴리올 잔기 및 폴리(비닐 에테르)계 폴리올 잔기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 디올 화합물 잔기 또는 폴리올 화합물 잔기는, 우수한 기계적 특성을 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체가 얻어질 수 있기 때문에 바람직하다. 여기에서, 디올 화합물 잔기는 그 양쪽 말단에 2개의 히드록시기를 갖는 화합물을 포함하는 디올화합물로부터 유도된 잔기이고; 폴리올 화합물 잔기는 그 양쪽 말단에 2개의 히드록시기를 갖는 폴리머를 포함하는 폴리올 화합물로부터 유도되는 잔기이다. 또한, 폴리올 화합물은 분자량에 대해 특별히 제한되지 않고, 어떤 화합물도 이용될 수 있다. 그 중에서도, 폴리올 화합물의 수평균 분자량은 취급이 매우 쉬운 방향족 아미드 블록 공중합체가 얻어질 수 있기 때문에 300~10,000의 범위에 있는 것이 바람직하고, 특히 500~5,000의 범위에 있는 것이 바람직하다.
G3를 구성하는 이 폴리(옥시알킬렌)계 폴리올 잔기의 예로서 , 예를 들어, 폴리(옥시에틸렌), 폴리(옥시프로필렌), 폴리(옥시테트라메틸렌), 폴리(옥시헥사메틸렌), 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 공중합체, 에틸렌 옥사이드와 테트라히드로퓨란의 공중합체, 또는 폴리(프로필렌 옥사이드)의 에틸렌 옥사이드 첨가 중합체로부터 유도되는 폴리(옥시알킬렌)계 폴리올 잔기를 들 수 있다.
또한, G3를 구성하는 폴리(오가노실록산)계 폴리올 잔기의 예로서 하기 일반식(9)와 (10)으로 나타내는 것을 들 수 있다.
일반식에서, R10~R15는 탄소수 1~20의 치환된 또는 무치환된 1가 탄화수소기를 나타내고; R16과 R17는 각각 탄소수 1~20의 치환된 또는 무치환된 2가의 탄화수소기를 나타내고; m은 4~150의 정수를 나타낸다.
여기에서, R10~R15는 각각 탄소수 1~20의 치환된 또는 무치환된 1가 탄화수소기를 나타내고, 동일하거나 다를 수 있다. 그 탄화수소기의 예로서 메틸기, 에틸기, 프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 및 클로로프로필기 등의 치환된 또는 무치환된 알킬기; 시클로펜틸기와 시클로헥실기 등의 치환된 또는 무치환된 시클로알킬기; 및 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 헥세닐기 및 데세닐기 등의 치환된 또는 무치환된 알케닐기를 들 수 있다.
R16과 R17은 탄소수 1~20의 치환된 또는 무치환된 2가의 탄화수소기를 나타내고 동일하거나 다를 수 있고, 탄화수소기는 직쇄상 또는 분기상이어도 좋다. 탄화수소기의 예로서 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 2,2-디메틸트리메틸렌기, 헥사메틸렌기, 2-메틸헵타메틸렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸렌기, 노나메틸렌기, 데카메틸렌기 및 1,4-시클로헥실렌기를 들 수 있다.
상기 식에서, R18~R21은 각각 탄소수 1~20의 치환된 또는 무치환된 1가 탄화 수소기를 나타내고; n은 4~150의 정수를 나타낸다.
여기에서, R18~R21은 각각 탄소수 1~20의 치환된 또는 무치환된 1가 탄화수소기를 나타내고 동일하거나 다를 수 있다. 탄화수소기의 예로서 메틸기, 에틸기, 프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 및 클로로프로필기 등의 치환된 또는 무치환된 알킬기;시클로펜틸기 및 시클로헥실기 등의 치환된 또는 무치환된 시클로알킬기; 및 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 헥세닐기 및 데세닐기 등의 치환된 또는 무치환된 알케닐기를 들 수 있다.
또한, G3를 구성하는 지방족 탄화수소계 디올 잔기로 1,2-에탄디올 잔기, 1,2-프로판디올 잔기, 1,3-프로판디올 잔기, 1,3-부탄디올 잔기, 1,4-부탄디올 잔기, 2,2-디메틸프로판-1,3-디올 잔기, 1,5-펜탄디올 잔기, 1,6-헥산디올 잔기 및 1,9-노난디올 잔기 등의 지방족 탄화수소계 디올 잔기를 들 수 있다.
G3를 구성하는 지방족 탄화수소계 폴리올 잔기로 에틸렌, 프로필렌 및 이소부틸렌 등의 올레핀의 단독중합체, 랜덤 공중합체, 교대 공중합체, 또는 블록 공중합체의 양쪽말단을 히드록시화하여 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 폴리올레핀으로부터 유도된 폴리올레핀 잔기; 부타디엔과 이소프렌등의 공역 디엔계 탄화수소의 양쪽 말단을 히드록시화하여 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 폴리(디엔)으로부터 유도된 폴리(디엔) 잔기; 상기 폴리(디엔)의 이중결합을 수소첨가하여 그 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 수소첨가 폴리(디엔)으로부터 유도된 수소첨가 폴리(디엔) 잔기 등의 지방족 탄화수소계 폴리올 잔기를 들 수 있다.
또한, G3를 구성하는 지환식 탄화수소계 폴리올 잔기의 예로 하기 일반식(11)으로 나타내는 것을 들 수 있다.
상기 식에서, R22과 R23은 각각 알킬렌기를 나타내고; R24와 R25
는 각각 알킬기를 나타내고; R22~R25의 탄소수의 총합은 22~34이다.
지환식 탄화수소계 폴리올 잔기의 예로 리놀산, 리놀레산 및 올레인산 등의 불포화 지방산을 2량화하고 수소첨가해서 얻은 수소첨가 다이머 디올로부터 유도된 지환식 탄화수소계 폴리올 잔기를 들 수 있다. 무엇보다도, 탄소수 총합이 28인 R22~R25의 수소첨가 다이머 디올로부터 유도된 지환식 탄화수소계 폴리올 잔기는 쉽게 이용할 수 있기 때문에 바람직하다.
또한, G3를 구성하는 폴리에스테르계 폴리올 잔기는 구조적인 관점으로부터 특별히 제한되지않고, 그 예로 디카르복시산 화합물과 지방족 디올화합물의 중축합으로 얻어진 폴리에스테르계 폴리올 잔기와, 폴리락톤계 폴리올 잔기를 들 수 있다. 상기 디카르복시산 화합물의 예로 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤리아산, 세바신산, 테레프탈산 및 이소프탈산을 들 수 있고; 상기 지방족 디올 화합물의 예로 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올 및 1,9-노난디올을 들 수 있다. 상기 디카르복시산 화합물과 상기 디올 화합물의 중축합에 의해 얻어진 폴리에스테르계 폴리올 잔기의 구체예로, 예를 들어, 폴리(에틸렌 아디페이트), 폴리(테트라메틸렌 아디페이트), 또는 폴리(헥사메틸렌 아디페이트)로부터 유도된 폴리에스테르계 폴리올 잔기를 들 수 있다.
또한, 폴리락톤계 폴리올 잔기의 예로, 예를 들어, 폴리(프로피오락톤), 폴리(부티로락톤), 폴리(발레로락톤), 폴리(카프로락톤), 폴리(메틸발레로락톤), 폴리(에난토락톤), 또는 폴리(카프릴로락톤)으로부터 유도된 폴리락톤계 폴리올 잔기를 들 수 있다.
G3를 구성하는 폴리카르보네이트계 폴리올 잔기는 구조적인 관점으로부터 특별히 제한되지 않고, 그 예로 상기 지방족 디올 화합물과 탄산 에스테르 또는 포스겐을 반응시켜서 얻은 폴리카르보네이트계 폴리올 잔기를 들 수 있다. 그 구체예로, 예를 들어, 폴리(프로필렌 카르보네이트), 폴리(테트라메틸렌 카르보네이트), 폴리(헥사메틸렌 카르보네이트), 폴리(3-메틸-펜타메틸렌 카르보네이트), 폴리(노난메틸렌 카르보네이트), 폴리(노난디올/메틸옥탄디올 카르보네이트), 또는 폴리(3-메틸-1,5-펜탄디올/1,6-헥산디올 카르보네이트)로부터 유도된 폴리카르보네이트계 폴리올 잔기를 들 수 있다.
또한, G3를 구성하는 폴리(비닐 에테르)계 폴리올 잔기는 반복 단위로 비닐 에테르를 갖는다면 특별히 제한되지 않는다. 그 예로 폴리(메틸 비닐 에테르), 폴리(에틸 비닐 에테르), 폴리(프로필 비닐 에테르), 폴리(부틸 비닐 에테르), 폴리(이소부틸 비닐 에테르) 및 폴리(t-부틸 비닐 에테르) 등의 폴리(알킬 비닐 에테르)로부터 유도된 폴리(비닐 에테르)계 폴리올 잔기와; 포화 에스테르기, 불포화 에스테르기, 옥시에틸렌기, 이미드기, 실록시기 등을 갖는 폴리(비닐 에테르)로부터 유도된 폴리(비닐 에테르)계 폴리올 잔기를 들 수 있다. 이들 중에서, 폴리(알킬 비닐 에테르)로부터 유도된 폴리(비닐 에테르)계 폴리올 잔기는 우수한 기계적 특성을 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.
상기 일반식 (2)와 (3)에서 X는 상기 일반식 (4)와 (5)로 나타낸 군으로부터 선택된 1종 이상의 사슬 연장 성분을 나타낸다.
상기 일반식(4)으로 나타낸 사슬 연장 성분 단위에서 R3는 각각 독립적으로 탄소수 2~20의 2가의 알킬렌기를 나타내고, 이들이 직쇄상 또는 분기상이어도 좋다. 알킬렌기의 예로 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 2,2-디메틸트리메틸렌기, 헥사메틸렌기, 2-메틸헵타메틸렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸기, 노나메틸렌기, 데카메틸렌기 및 운데카메틸렌기를 들 수 있다. 이들 중에서, 펜타메틸렌기는 쉽게 이용할 수 있기 때문에 바람직하다.
또한, 상기 일반식(4)에서, R4는 카르보닐기 또는 탄소수 2~20의 2가의 유기기를 나타낸다. 유기기의 예로 디카르복시산 잔기, 테트라카르복시산 무수물 잔기 및 디글리시딜 화합물 잔기를 들 수 있다. 디카르복시산 잔기의 예로 말로닐기, 숙시닐기, 글루타릴기, 아디포일기, 피메로일기, 수베로일기, 아제라오일기, 세바코일기 등으로부터 유도된 지방족 디카르복시산 잔기와; 프탈로일기, 이소프탈로일기, 테레프탈로일기, 2,6-나프탈렌디카르보닐기, 1,5-나프탈렌디카르보닐기, 2,7-나프탈렌디카르보닐기, 4,4'-바이페닐렌디카르보닐기 등으로부터 유도된 아릴렌디카르복시산 잔기를 들 수 있다. 테트라카르복시산 무수물 잔기의 예로 피로멜리트산 2무수물 잔기, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물 잔기, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물 잔기, 3,3',4,4'-바이페닐테트라카르복시산 2무수물 잔기, 비스(3,4-디카르복시페닐) 에테르 2 무수물 잔기, 비스(3,4-디카르복시페닐) 술폰 2무수물 잔기, 비스(3,4-디카르복시페닐) 설파이드 2무수물 잔기, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 2무수물 잔기 및 1,2,3,4-테트라카르복시부탄 2무수물 잔기를 들 수 있다. 디글리시딜 화합물 잔기의 예로 디글리시딜 테레프탈레이트 잔기 등의 디카르복시산의 디글리시딜 에스테르 화합물 잔기와; p-페닐렌디글리시딜 에테르 등으로부터 유도된 디글리시딜 에테르 화합물 잔기를 들 수 있다. 이들 중에서, 특히 우수한 기계적 특성을 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻을 수 있기 때문에 R4 로는 카르보닐기 또는 디카르복시산 잔기가 바람직하다. 특히, 아디포일기, 이소프탈로일기 및 테레프탈로일기로부터 유도된 디카르복시산 잔기가 바람직하다.
상기 일반식(4)에서, p와 q는 각각 0 또는 1을 나타낸다. p=0과 q=0의 경우에, 상기 일반식(4)의 구체예로 상기 R4 에서와 같이 카르보닐기와 탄소수 2~20의 2가의 유기기를 들 수 있다. p=1과 q=1의 경우에, 상기 일반식(4)의 구체예로 N,N'-테레프탈로일비스카프로락탐, N,N'-이소프탈로일비스카프로락탐, N,N'-아디포일비스카프로락탐, N,N'-숙시닐비스카프로락탐 및 N,N'카르보닐비스카프로락탐 등의 아실락탐 화합물의 2 개의 카프로락탐의 개환 화합물로부터 유도되는 잔기를들 수 있다. p=1과 q=0, 또는 p=0과 q=1의 경우에, 상기 일반식(4)의 구체예로 상기 아실락탐 화합물의 2 개의 카프로락탐 중에서 1 개만 개환된 화합물로부터 유도되는 잔기를 들 수 있다.
사슬 연장 성분 단위에서 상기 일반식(5)에 나타낸 R5는 탄소수 2~20의 2가의 탄화수소기를 나타낸다. 탄화수소기의 예로 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 2,2-디메틸트리메틸렌기, 헥사메틸렌기, 2-메틸헵타메틸렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸렌기, 노나메틸렌기 및 데카메틸렌기 등의 알킬렌기; 1,2-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,4-페닐렌기,2,6-나프틸렌기, 1,5-나프틸렌기, 2,7-나프틸렌기 및 바이페닐렌기 등의 아릴렌기; 크실릴렌기 등의 이들 아릴렌기의 알킬 치환체; 및 4,4'-디페닐메탄기 등의 메틸렌기 또는 알킬렌기와 아릴렌기가 서로 결합된 치환체를 들 수 있다. 이들 중에서, 특히 4,4'-디페닐메탄기, 1,2-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,4-페닐렌기, 크실릴렌기, 헥사메틸렌기 및 이들 군의 메틸 치환체는 우수한 내열 노화성을 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.
또한, 상기 일반식(5)으로 나타낸 사슬 연장 성분 단위의 구체예로 1,2-에탄디카르바모일기, 1,3-프로판디카르바모일기, 1,4-부탄디카르바모일기, 1,5-펜탄디카르바모일기, 1,6-헥산디카르바모일기, 1,7-헵탄디카르바모일기, 1,8-옥탄디카르바모일기, 1,9-노난디카르바모일기 및 1,10-데칸디카르바모일기 등의 알킬렌디카르바모일기; 1,2-페닐디카르바모일기, 1,3-페닐디카르바모일기, 1,4-페닐디카르바모일기, 2,6-나프탈렌디카르바모일기, 1,5-나프탈렌디카르바모일기 및 2,7-나프탈렌디카르바모일기 등의 아릴렌디카르바모일기; 크실릴렌디카르바모일기 등의 이들 아릴렌디카르바모일기의 알킬 치환체; 및 디페닐메탄-4,4'-디카르바모일기 등의 메틸렌기 또는 알킬렌기와 아릴렌기가 서로 결합된 치환체를 들 수 있다. 이들 중에서, 특히 디페닐메탄-4,4'-디카르바모일기, 1,2-페닐디카르바모일기, 1,3-페닐디카르바모일기, 1,4-페닐디카르바모일기, 크실릴렌디카르바모일기, 1,6-헥산디카르바모일기 및 이들 군의 메틸치환체는 우수한 내열 노화성을 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.
본 발명의 방향족 아미드 블록 공중합체의 제조방법으로, 방향족 아미드 블록 공중합체가 제조될 수 있는 것이면 어떤 방법이라도 사용될 수 있다. 예를 들어, 방향족 아미드 블록 공중합체는 하기 일반식(6)으로 나타낸 디히드록시 방향족 아미드 화합물의 존재하에서 하기 일반식(7)으로 나타낸 락톤 화합물의 가열 개환 중합에 의해 얻어진 폴리락톤과 사슬연장제를 반응시켜서 제조될 수 있다.
상기 식에서, R6과 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 2가의 알킬렌기를 나타내고; Ar3와 Ar4는 각각 독립적으로 탄소수 6~20의 2가의 아릴렌기를 나타낸다.
상기 식에서, R8은 탄소수 2~20의 2가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
상기 일반식(6)으로 나타내는 디히드록시 방향족 아미드 화합물을 구성하는 R6과 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 2가의 알킬렌기를 나타낸다. 알킬렌기는 직쇄상 또는 분기상이어도 좋고, 그 예로 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기 및 헥사메틸렌기 등의 무치환된 알킬렌기와; 1개 이상의 알킬 치환체(예를들어, 메틸기와 에틸기) 또는 아릴 치환체(예를 들어, 페닐기)가 결합된 이들 알킬렌기의 치환체를 들 수 있다. 이들 중에서, 에틸렌기, 프로필렌기 및 트리메틸렌기가 바람직하다.
상기 일반식(6)에서, Ar3과 Ar4는 각각 독립적으로 탄소수 6~20의 2가의 아릴렌기를 나타낸다. 그 구체예는 하기와 같이 주어질 수 있다.
이들 중에서, 하기 식은 내열노화성과 기계적 특성 사이에 우수한 밸런스를 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체가 제조될 수 있기 때문에 바람직하고, 1,4-페닐렌기가 특히 바람직하다.
상기 일반식(6)으로 나타낸 이 디히드록시 방향족 아미드 화합물의 예로 N,N'-비스(4-(2-히드록시에톡시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(3-(2-히드록시에톡시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(2-(2-히드록시에톡시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(4-(2-히드록시에톡시)페닐)-1,3-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(3-(2-히드록시에톡시)페닐)-1,3-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(2-(2-히드록시에톡시)페닐)-1,3-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(4-(2-히드록시-1-메틸에톡시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(3-(2-히드록시-1-메틸에톡시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(2-(2-히드록시-1-메틸에톡시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(4-(2-히드록시-1-메틸에톡시)페닐)-1,3-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(3-(2-히드록시-1-메틸에톡시)페닐)-1,3-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(2-(2-히드록시-1-메틸에톡시)페닐)-1,3-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(4-(2-히드록시프로폭시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(3-(2-히드록시프로폭시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(2-(2-히드록시프로폭시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(4-(2-히드록시프로폭시)페닐)-1,3-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(3-(2-히드록시프로폭시)페닐)-1,3-벤젠디카르복스아미드 및 N,N'-비스(2-(2-히드록시프로폭시)페닐)-1,3-벤젠디카르복스아미드를 들 수 있다. 이들 중에서, N,N'-비스(4-(2-히드록시에톡시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드, N,N'-비스(4-(2-히드록시프로폭시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드 및 N,N'-비스(4-(2-히드록시-1-메틸에톡시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드가 우수한 기계적 특성을 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. 상기 디히드록시 방향족 아미드 화합물은, 예를 들어 그 양쪽 말단에 페놀성 히드록시기를 갖는 방향족 아미드 화합물과 에틸렌 카르보네이트 등의 환상 카르보네이트를 150~200℃에서 반응시켜서 제조될 수 있다.
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상기 일반식(7)에 의해 나타낸 락톤화합물을 구성하는 R8은 탄소수 2~20의 2가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 지방족 탄화수소기가 직쇄상 또는 분기상이어도 좋다. 그 예로 알킬렌기(예를 들어, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 헵타메틸렌기 및 옥타메틸렌기), 1개 이상의 알킬 치환체(예를 들어, 메틸기)가 결합된 이들 알킬렌기를 들 수 있다. 이들 중에서, 펜타메틸렌기가 바람직하다. 상기 락톤 화합물의 예로 β-프로피오락톤, γ-부티로락톤, δ-발레로락톤, ε-카프로락톤, ζ-에난토락톤, η-카프릴로락톤 및 1개 이상의 알킬 치환체(예를 들어, 메틸기)가 결합된 이들 락톤 화합물을 들 수 있다. 이들 중에서, ε-카프로락톤이 바람직하다. 이들 락톤 화합물은 단독으로 또는 2개 이상 조합해서 이용해도 좋다.
여기에, 이용된 디히드록시 방향족 아미드 화합물과 락톤 화합물의 비율은 적당하게 선택될 수 있다. 락톤 화합물에 대한 디히드록시 방향족 아미드 화합물 의 몰비는 바람직하게 1/1~1/5,000, 보다 바람직하게 1/2~1/100 및 특히 바람직하게 1/4~1/50이다.
또한, 디히드록시 방향족 아미드 화합물의 존재하에서 락톤 화합물의 개환 중합은 단지 가열 개환 중합에 의해 수행될 수 있다. 그러나, 반응 효율을 보다 촉진시키기 위해, 개환 중합 촉매를 이용하는 것이 바람직하다. 개환 중합 촉매로, 락톤 화합물의 개환 중합 반응에 일반적으로 이용되는 것이 이용될 수 있다. 그 예로 무기염기, 무기산, 알칼리 금속 촉매, 알카리성 토금속 및 란타노이드 등의 화합물을 들 수 있다. 그 구체예로 금속(예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 바륨, 스트론튬, 아연, 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 코발트, 게르마늄, 주석, 납, 안티몬, 비소, 세륨, 붕소, 카드뮴, 망간, 텅스텐 및 몰리브덴)의 산화물; 이들 금속을 함유하는 유기금속 화합물; 이들 금속의 유기산염; 이들 금속의 할로겐 화합물; 및 이들 금속의 알콕시화물을 들 수 있다. 특히, 유기주석계 화합물과 유기 티타늄계 화합물이 저독성을 갖고 반응성, 무착색성 및 내안정성 사이에 우수한 밸런스를 갖는 개환 중합촉매이기 때문에 바람직하다.
상기 유기주석계 화합물의 구체예로 주석 테트라아세테이트, 모노부틸주석 히드록시드 옥사이드, 모노부틸주석 트리스(2-에틸 헥사노에이트), 디부틸주석 옥사이드, 디부틸주석 디라우레이트 및 주석 디옥타노에이트를 들 수 있다. 또한, 상기 유기티타늄계 화합물의 구체예로 테트라부틸 티타네이트, 테트라프로필 티타네이트 및 테트라에틸 티타네이트를 들 수 있다. 락톤 화합물이 개환 중합을 좋은 효율로 행할 수 있기 때문에, 이들 중에서, 디부틸주석 디라우레이트, 모노부틸주석 트리스(2-에틸 헥사노에이트) 및 테트라부틸 티타네이트가 바람직하다. 이들 개환 중합 촉매는 단독 또는 그 2개 이상 조합하여 이용될 수 있다.
이용된 개환 중합 촉매량에 대해서는, 락톤 화합물이 개환중합을 할 수 있는 것이면 임의의 양을 사용해도 좋다. 무엇보다도, 반응 효율이 특히 우수하기 때문에 디히드록시 방향족 아미드 화합물과 락톤 화합물의 총량에 대해 개환 중합 촉매 사용량은 바람직하게 0.0001~0.2 중량%, 특히 바람직하게 0.0005~0.10 중량%이다.
또한, 개환 중합 반응을 수행하는데 있어서, 반응온도와 반응 시간은 임의로 선택될 수 있다. 반응 효율이 우수하기 때문에 바람직한 반응 온도는 50~250℃, 보다 바람직하게 100~200℃, 및 특히 바람직하게는 150~200℃이다.
개환 중합 반응은, 예를 들어, 질소, 헬륨, 아르곤 및 메탄 등의 비활성 가스 분위기하에서 수행될 수 있다. 또한, 개환 중합 반응은 용매에서 수행될 수 있다. 이용될 수 있는 상기 용매의 예로 톨루엔과 크실렌 등의 방향족 탄화수소; 헥산과 시클로헥산 등의 지방족 또는 지환식 탄화수소; 및 N-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸 술폭사이드, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 테트라메틸 인트리아미드 및 술포란 등의 극성인 비양자성 용매를 들 수 있다. 이들 중에서, 디히드록시 방향족 아미드 화합물에 대한 용해성이 좋은 비양자성 극성용매가 바람직하다.
상기 방법으로 얻어진 폴리락톤과 사슬연장제를 반응시켜서 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻을 수 있다.
상기 일반식(6)으로 나타낸 디히드록시 방향족 아미드 화합물와 상기 일반식(7)으로 나타낸 락톤 화합물을 가열 개환 중합하여 얻어진 폴리락톤과 반응하는 사슬연장제로, 폴리락톤의 양쪽 말단에 존재하는 히드록시기와 반응할 수 있는 관능기를 갖고 복수개의 폴리락톤을 결합하여 방향족 아미드 블록 공중합체를 형성할 수 있는 어떤 화합물이라도 이용할 수 있다. 상기 화합물의 예로 2관능성 산 할로겐화물 화합물, 2관능성 이소시아네이트 화합물, 2관능성 카르보네이트 화합물, 2관능성 에스테르 화합물, 2관능성 아실락탐 화합물, 2관능성 에폭시 화합물 및 2관능성 방향족 테트라카르복시산 무수물을 들 수 있다. 사슬연장제는 단독으로 또는 2개 이상 조합해서 이용해도 좋다. 특히, 2관능성 산 할로겐화물 화합물, 2관능성 이소시아네이트 화합물, 2관능성 카르보네이트 화합물, 2관능성 에스테르 화합물 및 2관능성 아실락탐 화합물이 폴리락톤에 대한 반응성이 우수하고, 방향족 아미드 블록 공중합체를 좋은 효율로 얻을 수 있기 때문에 사슬연장제로 바람직하다. 무엇보다도, 고분자량을 갖는 방향족 아미드 블록 공중합체를 용융 반응하에서 얻을 수 있기 때문에 2관능성 아실락탐 화합물이 특히 바람직하다.
2관능성 산 할로겐화물 화합물의 예로 옥살릴 클로라이드, 말로닐 클로라이드, 숙시닐 클로라이드, 글루타릴 클로라이드, 아디포일 클로라이드, 피메로일 클로라이드, 수베로일 클로라이드, 아제라오일 클로라이드, 세바코일 클로라이드, 도데카노일 클로라이드, 테레프탈로일 클로라이드, 이소프탈로일 클로라이드 및 프탈로일 클로라이드 등의 2관능성 산 클로라이드; 옥살릴 브로마이드, 말로닐 브로마이드, 숙시닐 브로마이드, 글루타릴 브로마이드, 아디포일 브로마이드, 피메로일 브로마이드, 수베로일 브로마이드, 아제라오일 브로마이드, 세바코일 브로마이드, 도데카노일 브로마이드, 테레프탈로일 브로마이드, 이소프탈로일 브로마이드 및 프탈로일 브로마이드 등의 2관능성 산 브로마이드를 들 수 있다. 이들 중에서, 아디포일 클로라이드, 테레프탈로일 클로라이드 및 이소프탈로일 클로라이드가 폴리락톤에 대한 반응성이 우수하고, 방향족 아미드 블록 공중합체를 좋은 효율로 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. 더욱이, 이들 2관능성 산 할로겐화물 화합물이 단독으로 또는 2개 이상 조합해서 이용해도 좋다.
2관능성 이소시아네이트 화합물의 예로 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트, 페닐렌 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 크실릴렌 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 나프탈렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 다이머산 디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 메틸시클로헥산 디이소시아네이트 및 노르보르넨 디이소시아네이트를 들 수 있다. 특히, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트 및 이소포론 디이소시아네이트가 폴리락톤과의 반응성이 우수하고, 방향족 아미드 블록 공중합체를 좋은 효율로 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. 더욱이, 이들 2관능성 이소시아네이트 화합물은 단독으로 또는 2개 이상 조합해서 이용해도 좋다.
2관능성 카르보네이트 화합물의 예로 디메틸 카르보네이트, 디에틸 카르보네이트, 디프로필 카르보네이트, 디부틸 카르보네이트 및 디페닐 카르보네이트를 들 수 있다. 이들 중에서 디페닐 카르보네이트가 특히 폴리락톤과 반응성이 우수하고, 방향족 아미드 블록 공중합체를 좋은 효율로 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. 더욱이, 이들 2관능성 카르보네이트 화합물은 단독으로 또는 2개 이상 조합해서 이용되어도 좋다.
2관능성 에스테르 화합물의 예로 디페닐 아디페이트, 디메틸 아디페이트, 디페닐 테레프탈레이트, 디페닐 이소프탈레이트, 디페닐 프탈레이트, 디페닐 2,6-나프탈렌디카르복시레이트, 디페닐 2,7-나프탈렌-디카르복시레이트, 디페닐 4,4-바이페닐디카르복시레이트, 디메틸 테레프탈레이트, 디메틸 이소프탈레이트, 디메틸 프탈레이트, 디메틸 2,6-나프탈렌디카르복시레이트, 디메틸 2,7-나프탈렌디카르복시레이트, 디메틸 4,4-바이페닐-디카르복시레이트, 디에틸 테레프탈레이트, 디에틸 이소프탈레이트, 디에틸 프탈레이트, 디에틸 2,6-나프탈렌디카르복시레이트, 디에틸 2,7-나프탈렌디카르복시레이트 및 디에틸 4,4-바이페닐디카르복시레이트를 들 수 있다. 이들 중에서, 디페닐 테레프탈레이트, 디메틸 테레프탈레이트, 디페닐 이소프탈레이트, 디메틸 이소프탈레이트, 디페닐 아디페이트 및 디메틸 아디페이트가 폴리락톤과 반응성이 우수하고, 방향족 아미드 블록 공중합체를 좋은 효율로 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. 더욱이, 이들 2관능성 에스테르 화합물은 단독으로 또는 2개 이상 조합해서 이용되어도 좋다.
2관능성 아실락탐 화합물의 예로 N,N'-테레프탈로일비스카프로락탐, N,N'-이소프탈로일비스카프로락탐, N,N'-세바코일비스카프로락탐, N,N'-아디포일비스카프로락탐, N,N'-숙시닐비스카프로락탐, N,N'-카르보닐비스카프로락탐, N,N'-테레프탈로일비스피롤리돈, N,N'-이소프탈로일비스피롤리돈, N,N'-세바코일비스피롤리돈, N,N'-아디포일비스피롤리돈, N,N'-숙시닐비스피롤리돈, N,N'-카르보닐비스피롤리돈, N,N'-테레프탈로일비스라우로락탐, N,N'-이소프탈로일비스라우로락탐, N,N'-세바코일비스라우로락탐, N,N'-아디포일비스라우로락탐, N,N'-숙시닐비스라우로락탐 및 N,N'-카르보닐비스라우로락탐을 들 수 있다. 이들 중에서, N,N'-테레프탈로일비스카프로락탐, N,N'-이소프탈로일비스카프로락탐 및 N,N'-카르보닐비스카프로락탐이 폴리락톤과의 반응성이 우수하고, 방향족 아미드 블록 공중합체를 좋은 효율로 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. 더욱이, 이들 2관능성 아실락탐 화합물이 단독으로 또는 2개 이상 조합해서 이용해도 좋다.
2관능성 에폭시 화합물의 예로 디글리시딜 테레프탈레이트, 디글리시딜 이소프탈레이트 및 디글리시딜 프탈레이트 등의 방향족 디카르복시산 글리시딜 에스테르; p-페닐렌 디글리시딜 에테르 등의 방향족 디글리시딜 에테르; 디에틸렌 글리콜 디글리시딜 에스테르 등의 지방족 디카르복시산 디글리시딜 에스테르; 및 디에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르 등의 지방족 디카르복시산 디글리시딜 에테르를 들 수 있다. 더욱이, 이들 2관능성 에폭시 화합물은 단독으로 또는 2개 이상 조합해서 이용해도 좋다.
2관능성 방향족 테트라카르복시산 무수물의 예로 피로멜리트산 2무수물, 1,4,5,8,-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-바이페닐테트라카르복시산 2무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐) 에테르 2무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)술폰 2무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐) 설파이드 2무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 2무수물 및 1,2,3,4-테트라카르복시부탄 2무수물을 들 수 있다. 더욱이, 이들 2관능성 방향족 테트라 카르복시산 무수물은 단독으로 또는 2개 이상 조합해서 이용해도 좋다.
상기 사슬연장제의 첨가시기에 대해서, 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻을 수 있다면 사슬연장제는 어떤 시기에 첨가해도 좋다. 디히드록시 방향족 아미드 화합물의 존재하에서 락톤화합물을 가열 개환 중합 하여 폴리락톤을 얻고, 그 직후, 사슬연장제를 첨가하는 방법; 디히드록시 방향족 아미드 화합물 존재하에서 락톤화합물을 가열 개환 중합을 행하여 폴리락톤을 얻은 후에, 미반응 락톤화합물과 가열 개환 중합 등의 시기에 이용된 용매를 제거하고, 폴리락톤을 분리시킨 다음, 사슬연장제를 첨가하는 방법; 디히드록시 방향족 아미드 화합물의 존재하에서 락톤 화합물의 가열 개환 중합을 수행하여 폴리락톤을 얻을 때에, 사슬연장제가 존재하도록 하여, 동시에 사슬 연장을 수행하는 방법을 들 수 있다.
또한, 사슬연장제의 첨가량은 특별히 제한되지 않고 이용된 사슬연장제의 종류와 반응성에 따라 적절하게 선택해도 좋다. 예를 들어, 사슬연장제는 디히드록시 방향족 아미드 화합물의 몰수를 기준으로 대략 등몰량~1.5배의 몰량 정도를 이용해도 좋다.
디히드록시 방향족 아미드 화합물, 락톤 화합물 및 사슬연장제의 반응 조건은 특별히 제한되지 않고, 반응은 통상 실온~250℃, 5분~100 시간 동안 수행된다. 또한, 디히드록시 방향족 아미드 화합물의 존재하에서 락톤 화합물의 가열 개환 중합을 행하여 폴리락톤을 얻은 후 사슬연장제를 첨가할 때, 이용되는 개환 중합 촉매가 미리 부분적 또는 완전히 비활성화되어도 좋다. 예를 들어, 비활성화는 아인산, 인산, 트리페닐 포스페이트, 인산 트리스트리에틸렌글리콜, 오르토 인산, 카르베톡시메틸디에틸인네이트, 트리페닐 포스피트, 트리메틸 포스페이트 및 트리메틸 포스피트 등의 인 화합물을 첨가하여 수행될 수 있다.
또한, 본 발명의 방향족 아미드 블록 공중합체의 제조 방법에 대해, 예를 들어, 방향족 아미드 블록 공중합체는 상기 일반식(6)으로 나타낸 디히드록시 방향족 아미드 화합물과 하기 일반식(8)으로 나타낸 디올 화합물 또는 폴리올 화합물과 사슬연장제를 반응시켜서 제조될 수 있다.
HO-R9-OH (8)
상기 식에서, R9는 폴리(옥시알킬렌), 폴리(오가노실록산), 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기, 폴리에스테르, 폴리카르보네이트 및 폴리(비닐에테르)를 구성하는 군으로부터 선택된 1종 이상의 2가의 유기기를 나타낸다.
상기 일반식(8)으로 나타내는 디올 화합물 또는 폴리올 화합물은 그 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 화합물이다. R9로서는, 상기 G3와 동일한 구조를 갖는 것이 열거될 수 있다. 디올 화합물 또는 폴리올 화합물의 구체예로 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올 및 1,9-노난디올 등의 지방족 탄화수소계 디올; 폴리(옥시에틸렌) 폴리올, 폴리(옥시프로필렌) 폴리올, 폴리(옥시테트라메틸렌) 폴리올, 폴리(옥시헥사메틸렌) 폴리올, 그 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 공중합체, 그 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 에틸렌 옥사이드와 테트라히드로퓨란의 공중합체 및 그 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 폴리(프로필렌 옥사이드)의 에틸렌 옥사이드 첨가 폴리머 등의 폴리(옥시알킬렌)계 폴리올; 폴리(디메틸실록산)과 폴리(디에틸실록산) 등의 그 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 폴리(오가노실록산)계 폴리올; 에틸렌, 프로필렌 및 이소부틸렌 등의 올레핀의 단일중합체, 랜덤 공중합체, 교대 공중합체, 또는 블록 공중합체의 그 양쪽 말단에 히드록실화한 디히드록시 폴리올레핀; 부타디엔과 이소프렌 등의 공역 디엔계 탄화수소의 양쪽 말단에 히드록실화한 디히드록시 폴리(디엔); 상기 폴리(디엔)의 이중결합에 수소첨가한 디히드록시 수소첨가 폴리(디엔); 리놀산, 리놀레산 및 올레인산 등의 불포화 지방산을 2량화하고 수소첨가하여 얻은 수소첨가 다이머 디올; 폴리(프로피오락톤), 폴리(부티로락톤), 폴리(발레로락톤), 폴리(카프로락톤), 폴리(메틸발레로락톤), 폴리(에난토락톤) 및 폴리(카프릴로락톤) 등의 그 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 폴리락톤계 폴리올; 폴리(에틸렌 아디페이트), 폴리(테트라메틸렌 아디페이트) 및 폴리(헥사메틸렌 아디페이트) 등의 그 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 폴리에스테르계 폴리올; 폴리(프로필렌 카르보네이트), 폴리(테트라메틸렌 카르보네이트), 폴리(헥사메틸렌 카르보네이트) 및 폴리(노난메틸렌 카르보네이트)등의 그 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 폴리카르보네이트계 폴리올; 및 폴리(메틸 비닐 에테르), 폴리(에틸 비닐 에테르), 폴리(프로필 비닐 에테르), 폴리(부틸 비닐 에테르), 폴리(이소부틸 비닐 에테르) 및 폴리(t-부틸 비닐 에테르) 등의 그 양쪽 말단에 히드록시기를 갖는 폴리(비닐 에테르)계 폴리올을 들 수 있다. 이들 디올 화합물 또는 폴리올 화합물은 단독으로 또는 2개 이상의 혼합물이 이용되어도 좋다.
디히드록시 방향족 아미드 화합물, 디올 화합물 또는 폴리올 화합물 및 사슬연장제를 반응시킬 때, 디히드록시 방향족 아미드 화합물과 디올 화합물 또는 폴리올 화합물의 몰비는 특별히 제한되지 않는다. 디올 화합물 또는 폴리올 화합물에 대한 디히드록시 방향족 아미드 화합물의 몰비는 바람직하게 2/1~1/25이다. 또한, 사슬연장제에 대해, 디히드록시 방향족 아미드 화합물과 디올 화합물 또는 폴리올 화합물의 양쪽 말단에 존재하는 히드록시기를 반응시킬 수 있는 관능기를 갖고 본 발명의 방향족 아미드 블록 공중합체를 형성할 수 있는 것이면 어떤 화합물이라도 이용될 수 있다. 사슬연장제의 예로 상기 2관능성 산 할로겐화물 화합물, 2관능성 이소시아네이트 화합물, 2관능성 카르보네이트 화합물, 2관능성 에스테르 화합물, 2관능성 아실락탐 화합물, 2관능성 에폭시 화합물 및 2관능성 방향족 테트라카르복시산 무수물을 들 수 있다. 이들 사슬연장제는 단독으로 또는 2개 이상 조합해서 이용해도 좋다. 이들 중에서, 2관능성 산 할로겐화물 화합물, 2관능성 이소시아네이트 화합물, 2관능성 카르보네이트 화합물, 2관능성 에스테르 화합물 및 2관능성 아실락탐 화합물이 반응성에서 특히 우수하고, 방향족 아미드 블록 공중합체를 좋은 효율로 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.
상기 사슬연장제의 첨가시기에 대해, 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻을 수 있다면 사슬연장제는 어떤 시기에라도 첨가해도 좋다. 디히드록시 방향족 아미드 화합물과 디올 화합물 또는 폴리올 화합물이 사슬연장제의 공존하에서 중합되는 방법이 열거된다.
또한, 사슬연장제의 첨가방법은 특별히 제한되지 않고 이용된 사슬연장제의 종류와 반응성에 따라 적절하게 선택해도 좋다. 예를 들어, 사슬연장제는 디히드록시 방향족 아미드 화합물의 몰수를 기준으로 대략 등몰량~50배의 몰량, 바람직하게 대략 2배의 몰량~25배의 몰량을 이용해도 좋다.
디히드록시 방향족 아미드 화합물, 디올 화합물 또는 폴리올 화합물 및 사슬연장제의 반응조건은 특별히 제한되지 않고, 반응은 통상 실온~250℃, 5분~100시간동안 수행된다. 이 관점에서, 반응을 촉진시키기 위해서, 반응은 테트라부틸 티타네이트 등의 에스테르 교환 촉매의 존재하에서 수행될 수 있다.
본 발명의 방향족 아미드 블록 공중합체의 중량 평균 분자량은 얻어지는 방향족 아미드 블록 공중합체가 내열노화성과 기계적 특성 사이에 우수한 밸런스를 갖기 때문에 겔 투과 크로마토그래피로 측정한 표준 폴리스티렌 환산으로 바람직하게 10,000 ~ 1,000,000의 범위에 있다.
본 발명의 방향족 아미드 공중합체에서, 내열성, 특히 열변색성을 더욱 향상시키기위해, 안정제를 제조시 또는 제조후에 첨가해도 좋다. 안정제의 예로 인산, 아인산, 차아인산 유도체, 페닐포스폰산, 페닐포스핀산, 디페닐포스폰산, 폴리인네이트, 디알킬펜타에리스리톨 디포스피트 및 디알킬 비스페놀 A 디포스피트 등의 인 화합물; 힌더드 페놀계 화합물; 티오에테르계 화합물, 디티온산 염계 화합물, 메르캅토 벤즈이미다졸계 화합물, 티오카르바닐라이드계 화합물 및 티오디프로피온산 에스테르 등의 황 함유 화합물; 및 주석 말레이트와 디부틸주석 모노옥사이드 등의 주석계 화합물을 들 수 있다. 안정제의 첨가량은 특별히 제한되지 않는다. 일반적으로, 방향족 아미드 블록 공중합체의 100 중량부 기준으로 바람직하게 0.01~5 중량부이다.
또한, 본 발명의 방향족 아미드 블록 공중합체에서, 성형성을 향상시키기 위해서, 칼슘, 바륨, 알루미늄 등의 스테아린산염; 스테아린산 에스테르; 실리콘 오일; 왁스; 및 에틸렌 비스스테아릴아미드 등의 윤활제가 첨가되어도 좋다. 일반적으로, 윤활제의 첨가량은 방향족 아미드 블록 공중합체의 100 중량부 기준으로 바람직하게 0.05~5 중량부이다.
더욱이, 본 발명의 방향족 아미드 블록 공중합체에서, 본 발명의 목적을 방 해하지 않는다면 열가소성 수지, 섬유, 염료, 유기 안료, 무기 안료, 무기 보강제, 난연제, 대전방지제, 가소제, 힌더드 아민계 광안정제, 자외선 흡수제, 발포제, 에폭시 화합물 및 이소시아네이트 화합물 등의 알려진 첨가제를 첨가할 수 있다.
본 발명의 방향족 아미드 블록 공중합체는 사출 성형, 압출성형, 트랜스퍼 성형, 인플레이션 성형, 블로우 성형, 가열 성형, 압축성형 및 진공성형 등의 열가소성 수지의 통상의 성형 방법에 의해 성형 가공할 수 있고, 각종 성형품, 섬유, 필름, 시트, 플라스틱 개질제, 도료 및 접착제 등의 폭넓은 용도로 전개가 가능하다.
본 발명은 하드 세그먼트로 특정한 방향족 아미드 구조 단위를 갖고, 저경도에서 고경도까지의 폭넓은 경도 영역에서 적응할 수 있고 내열 노화성과 기계적 특성사이에 우수한 밸런스를 갖는 신규한 방향족 아미드 블록 공중합체와 그 제조방법에 관한것이다.
본 발명은 실시예를 참조하여 이하에 상세하게 설명될 것이지만, 이들 실시예가 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 방향족 아미드 블록 공중합체의 분석에 이용된 분석 기기와 방법은 하기와 같다.
(1) 분자량 측정:
분자량은 칼럼(상품명 : TSK-GEL GMHHR-H, Tosoh Corporation의 제품)을 장착한 GPC장치(상품명 : HLC-8020, Tosoh Corporation의 제품)를 이용하고 온도 40℃, 유량 0.4 mL/min의 조건하에서 용리액으로서 리튬 클로라이드 20 mmoles/L를 함유한 N-메틸―2-피롤리돈(이하에서는 NMP로 약칭한다)을 이용하여 측정하고, 수평균 분자량(Mn)과 중량평균 분자량(Mw)을 표준 폴리스티렌 환산으로 산출했다.
(2)용융점 측정(Tm):
용융점은 시차 주사 열량계(상품명: DSC200, Seiko Instruments Inc.제품)를 이용하여 40~300℃의 범위에서 10℃/min의 승온 속도로 측정하였다.
(3)경도:
방향족 아미드 블록 공중합체의 압축성형에 의해 얻어진, 두께1mm의 시트를 제작하고, 경도계(상품명 : MICRO DUROMETER MD-1, Kobunshi Keiki Co.,Ltd.의 제품)를 이용하여 JIS-A 경도를 측정하였다.
(4) 핵자기공명(NMR) 스펙트럼의 측정:
1H-NMR과 13C-NMR는 실온하에서 핵자기공명 측정 장치(상품명 : JNM-GSX270 모델, JEOL Ltd.제품)를 이용하여 디메틸 술폭사이드-d6에서 측정하였다.
얻은 1H-NMR스펙트럼으로부터 방향족 아미드 단위와 락톤 단위의 몰비가 방향족 아미드 단위로 할당된 방향족기와 락톤 단위로 할당된 메틸렌기의 피크의 강도비로부터 산출되었다.
(5)인장시험:
방향족 아미드 블록 공중합체를 압축성형하여 얻은, 두께 2mm 시트의 견본을 제작하고, JIS K6251(1993)에 따라서 인장시험을 수행하고, 그 파단강도와 파단 신장을 결정하였다.
(6) 내열 노화 시험
두께 2mm 시트의 견본을 Suga Test Instruments Co., Ltd.의해 제조된 인장기에서 150℃에서, 50시간동안 처리하였고, JIS K6251(1993)에 따라서 절단시에 신장을 결정하였다. 처리 전후에 절단시에 신장으로부터 보유율을 결정하고, 이 값을 신장보유율로 정의하였다.
합성예 1
(디히드록시 방향족 아미드 화합물의 합성)
질소도입관, 온도계 및 교반날개를 장치한 500mL의 4구 플라스크에 p-아미노페놀 54.57g(500mmoles)과 N-메틸-2-피롤리돈(이하에 "NMP"로 칭한다) 200mL를 채우고, 50℃까지 승온시켜서 p-아미노페놀을 용해하였다. 피리딘 40mL(500 mmoles)를 얻은 혼합물에 첨가한 후, 균일하게 교반하였다. 별도로, 질소도입관을 장치한 200mL 적하깔대기에 NMP 160 mL, 테레프탈로일 클로라이드 50.76 g(250 mmoles)을 채운 후, 교반하여 균일한 용액을 제조하였다. 이 용액을 50℃에서 유지하면서 30분 이상 앞의 용액에 적하하였다. 이 혼합물을 50℃에서 2시간동안 더 반응시켰다.
얻은 슬러리 고형분을 흡인여과를 통해 회수하고, 메탄올 500mL로 2회 교반세정하고, 80℃에서 진공건조하여 N,N'-비스(4-히드록시페닐) 테레프탈아미드 82.74g(수율 : 95%)를 얻었다. 그 구조식을 하기에 표시한다. 이 화합물은 "화합물 (a)"로 기재한다.
이어서, 질소도입관, 온도계 및 교반날개를 장치한 500mL의 4구 플라스크에 화합물(a) 69.67g(200 mmoles), 에틸렌 카르보네이트 37.00g(420 mmoles), 촉매로서 칼륨 t-부톡사이드 0.10g(0.9 mmoles) 및 NMP 400 mL를 채우고, 180℃까지 승온시켜서 혼합물을 완전히 용해하였다. 이 용액을 180℃에서 2시간동안 더 교반시켰다. 실온으로 냉각한 후, 얻은 슬러리를 메탄올 1,500 mL에 가하고, 석출한 고형분을 흡인여과로 회수하였다. 회수된 고형분을 교반하면서 메탄올 500mL로 2회 세정하였고, 얻은 고형분을 NMP에서 재결정하고 80℃에서 진공건조하여 N,N'-비스(4-(2-히드록시에톡시)페닐)-1,4-벤젠디카르복스아미드 68.54g(수율 : 78%)를 얻었다. 그 구조식이 하기에 표시된다. 이 화합물은 "화합물(b)"로 기재한다.
실시예 1
질소도입관, 온도계 및 교반날개를 장치한 300mL의 4구 플라스크에 화합물(b) 8.73g(20 mmoles), ε-카프로락톤 22.83g(200 mmoles) 및 NMP 50 mL를 채우고, 180℃까지 승온시킨 후, 디부틸주석 디라우레이트 25mg(0.04 mmoles)를 첨가하고, 이 혼합물을 180℃에서 8시간동안 개환 중합하였다. 이 반응에 의해 하기 식으로 나타낸 그 말단에 히드록시기를 갖는 프리폴리머 용액이 얻어졌다. 이 프리폴리머를 분리하여 1H-NMR 스펙트럼 분석을 하였다. 그 결과, 카프로락톤 단위와 방향족 아미드 단위의 몰비[(m+n)/화합물(b)]가 9.9였다.
이 용액을 실온으로 냉각하고, 사슬연장제로서 테레프탈로일 클로라이드 4.1g(20 mmoles)과 부산물로 형성된 염산의 포착제로 피리딘 3.2g(40 mmoles)을 NMP 6mL에 용해한 용액에 첨가하고, 이 혼합물을 실온에서 13시간동안 더 반응시켰다. 반응 종료후 이 용액에, NMP 100mL을 첨가해서 희석 용해하고, 이 얻은 용액을 메탄올1.5L에 투입했다. 얻은 고형분을 메탄올 500mL로 2회 세정하고 80℃에서 진공건조하여 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 중량평균 분자량(Mw) 59,000, 중량 평균 분자량과 수평균 분자량의 비율(Mw/Mn)이 1.81, Tm 175℃ 및 경도 95이었다. 또한, ε-카프로락톤 단위에 대한 방향족 아미드 단위의 몰비는 1/9.9이었다.
실시예 2
사슬연장제로 테레프탈로일 클로라이드를 아디포일 클로라이드 3.7g(20 mmoles)로 변경한 것을 제외하고, 방향족 아미드 블록 공중합체를 실시예 1과 동일한 방법으로 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 84,000, Mw/Mn 비 1.86, Tm 185℃ 및 경도 95 이었다. 또한, ε-카프로락톤 단위에 대한 방향족 아미드 단위의 몰비가 1/9.3이었다.
실시예 3~10
개환 중합 조건을 변경한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다. 또한, 아디포일 클로라이드의 주입량은 화합물(b)의 주입량과 등몰량으로 조절하고, 피리딘의 주입량은 아디포일 클로라이드의 주입량의 몰량의 2배이었다. 이 결과는 표1에 정리되었다.
(표1)
1) 개환 중합 온도:180℃, 촉매량 : ε-카프로락톤을 기준으로 0.02 mole%
2) 주입률 : ε-카프로락톤/화합물(b)의 몰비
3) 촉매 A : 디부틸주석 디라우레이트
촉매 B : 모노부틸주석 트리스(2-에틸 헥사노에이트)
촉매 C : 테트라부틸 티타네이트
4) 방향족 아미드 블록 공중합체에서 ε-카프로락톤 단위/방향족 아미드 단위의 몰비
실시예 11
질소도입관, 온도계 및 교반날개를 장치한 500mL의 4구 플라스크에 화합물(b) 10.00g(23 mmoles), ε-카프로락톤 26.25g(230 mmoles) 및 NMP 57 g를 채우고, 180℃까지 승온시킨 후, 모노부틸주석 트리스(2-에틸 헥사노에이트) 28mg(0.04 mmoles)를 첨가하고, 이 혼합물을 180℃에서 1시간동안 개환 중합하여 그 말단에 히드록시기를 갖는 프리폴리머 용액을 얻었다. 그 후, 80℃까지 온도를 내리고, 사슬연장제로 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 5.73(23 mmoles)g을 NMP 15g에 용해한 용액을 적하하였고, 이 혼합물을 80℃에서 4시간동안 반응시켰다. 반응을 종결한 후, 테트라히드로퓨란(이하에 "THF"로 칭한다) 150mL를 첨가하여 용액을 희석 용해하고, 얻은 용액을 메탄올 1.5L에 투입하였다. 얻은 용액을 메탄올 1.5L로 3회 세정하였고 80℃에서 진공건조하여 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 135,000, Mw/Mn 비 2.40, Tm 181℃ 및 경도 95이었다. 또한, ε-카프로락톤 단위에 대한 방향족 아미드 단위의 몰비는 1/9.9이었다.
실시예 12
개환 중합은 실시예 11과 동일한 주입 조건하에서 180℃에서 1시간동안 수행하였다. 그 후, 사슬연장제로 헥사메틸렌 디이소시아네이트 3.85g (23 mmoles)을 NMP 15g에 용해한 용액을 적하하였고, 이 혼합물을 180℃에서, 4시간동안 반응시켰다. 반응 종결후에, THF 150mL와 NMP 100mL을 첨가하여 용액을 희석하였고, 얻은 용액에 메탄올 1.5L를 투입하였다. 얻은 고형분을 메탄올 1.5L로 3회 세정하였고 80℃에서 감압건조하여 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 364,000, Mw/Mn비 2.79, Tm 188℃ 및 경도 95이었다. 또 한, ε-카프로락톤 단위에 대한 방향족 아미드 단위의 몰비가 1/9.9이었다.
실시예 13
질소도입관, 온도계 및 교반날개를 장치한 500mL의 4구 플라스크에 화합물(b) 29.85g(68 mmoles), ε-카프로락톤 78.06g(684 mmoles) 및 NMP 180 g를 채우고, 180℃까지 승온시킨 후, 모노부틸주석 트리스(2-에틸 헥사노에이트) 83mg(0.14 mmoles)를 첨가하고, 이 혼합물을 180℃에서 1시간동안 개환 중합하여 그 말단에 히드록시기를 갖는 프리폴리머 용액을 얻었다. 그 후, 사슬연장제로 디페닐 카르보네이트 14.65g(68 mmoles)을 NMP 10g에 용해한 용액을 적하하였고, 이 혼합물을 180℃에서 5시간동안 반응시켰다. 그 후, NMP와 부산물로 형성된 페놀을 진공 증류제거하면서 230℃까지 승온시키고, 이 반응 혼합물을 같은 온도에서 40분동안 더 반응시켰다. 반응기를 질소를 이용하여 대기압으로 돌린후, 내용물을 꺼내어 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 89,800, Mw/Mn비 2.08, Tm 188℃ 및 경도 95이었다. 또한, ε-카프로락톤 단위에 대한 방향족 아미드 단위의 몰비가 1/9.8이었다.
실시예 14~16
디페닐 카르보네이트를 표 2에 표시한 화합물(68 mmoles)로 변경한 것을 제외하고, 방향족 아미드 블록 공중합체를 실시예 13과 동일한 방법으로 얻었다. 얻은 이 결과가 표2에 정리된다.
(표2)
1)방향족 아미드 블록 공중합체에서 ε-카프로락톤 단위/방향족 아미드 단위의 몰비
실시예 17
모노부틸주석 트리스(2-에틸 헥사노에이트) 83mg (0.14 mmoles)을 테트라부틸 티타네이트 48mg(0.14 mmoles)로 변경한 것과 개환 중합시간을 1시간에서 2시간으로 변경한 것을 제외하고, 그 말단에 히드록시기를 갖는 프리폴리머 용액을 실시예 13과 동일한 방법으로 얻었다. 그 후, N,N'-테레프탈로일비스카프로락탐 24.38g(68 mmoles)을 NMP 10g에 용해한 용액을 적하하고, 이 혼합물을 180℃에서 5시간동안 반응시켰다. 그 후, NMP와 ε-카프로락탐을 진공 증류제거하면서 230℃까지 승온시키고, 이 반응 혼합물을 같은 온도에서 1시간 동안 더 반응시켰다. 반응기를 질소를 이용하여 대기압으로 돌린후, 내용물을 꺼내어 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다. 이 결과가 표 3에 정리된다
얻은 공중합체의 13C-NMR 스펙트럼 분석의 결과로부터 이용된 테레프탈로일 비스카프로락탐의 카프로락탐의 위치가 개환을 하고 사슬연장제로 작용하는 것이 명확하게 되었다.
실시예 18~21
화합물(b)와 ε-카프로락톤의 주입비를 변경시킨 것을 제외하고, 방향족 아미드 블록 공중합체를 실시예 17과 동일한 방법으로 얻었다. 이 경우에, 테트라부틸 티타네이트의 주입비는 ε-카프로락톤을 기준으로 0.02 mole%로 조절하고, NMP의 사용량은 화합물(b)의 1mmole을 기준으로 2.63g 으로 조절하였다. 실시예 18과 19에서, 감압 증류제거한 후 반응 온도를 250℃로 변경하였다. 이 결과는 표3에 정리된다.
(표3)
1)주입비 : ε-카프로락톤/화합물(b)의 몰비
2)방향족 아미드 블록 공중합체에서 ε-카프로락톤 단위/방향족 아미드 단위의 몰비
실시예 22
질소도입관, 온도계 및 교반날개를 장치한 300mL의 4구 플라스크에 질소분위하에서 아디포일 클로라이드 5.8 mL(40 mmoles)과 NMP 20 mL을 채워서, 균일한 용액을 얻었다. 별도로, 질소도입관을 장치한 200mL 적하깔대기에 폴리(옥시테트라메틸렌) 폴리올(상품명 : PTG-1000SN, Hodogaya Chemical Co.,Ltd.제품, 수평균분자량 : 1,038) 20.76g(20 mmoles), 피리딘 3.2mL(40 mmoles) 및 NMP 80 mL를 채운 후, 교반하여 균일한 용액을 제조하였다. 이 용액을 앞의 용액에 15분 이상 적하하였고, 이 혼합물을 실온에서 3시간동안 반응하여 그 양쪽 말단에 산 클로라이드기를 갖는 폴리(옥시테트라메틸렌)을 얻었다. 이 반응 제품을 실온에서 3시간동안 더 반응시켰다. 그 후, 피리딘 3.2mL(40 mmoles), 화합물(b) 8.73g(20 mmoles) 및 NMP 30mL를 첨가하였고, 이 혼합물을 120℃에서 2시간동안 더 반응하였다. 실온으로 냉각한 후, 얻은 균일한 용액을 메탄올 1.5L로 투입하여 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 22,600, Mw/Mn 비 1.53, Tm 270℃ 및 경도 94이었다.
실시예 23
이 폴리(옥시테트라메틸렌)폴리올을 폴리(디메틸실록산)폴리올(상품명 : X-22-160AS, Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd. 제품, 수평균분자량 : 959) 19.18g(20 mmoles)로 변경한 것을 제외하고, 실시예 22와 동일한 방법으로 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 33,200, Mw/Mn 비 1.40, Tm 258℃ 및 경도 96이었다.
실시예 24
이 폴리(옥시테트라메틸렌)폴리올을 다이머산 폴리에스테르 폴리올(상품명 : PRIPLAST 3192, Uniqema의 제품, 수평균분자량 : 1,931) 38.62g (20mmoles)로 변경한 것을 제외하고, 실시예 22와 동일한 방법으로 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 23,200, Mw/Mn 비 1.66, Tm 224℃ 및 경도 86이었다.
실시예 25
이 폴리(옥시테트라메틸렌)폴리올을 폴리(카프로락톤)폴리올(상품명 : PLACCEL 210N, Daicel Chemical Industries, Ltd.의 제품, 수평균분자량 : 984) 19.68g(20 mmoles)로 변경한 것을 제외하고, 실시예 22와 동일한 방법으로 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 43,500, Mw/Mn 비 1.76, Tm 244℃ 및 경도 92이었다.
얻은 공중합체는 Mw 43,500, Mw/Mn 비 1.76, Tm 244℃ 및 경도 92이었다.
삭제
실시예 26
이 폴리(옥시테트라메틸렌)폴리올을 폴리(카프로락톤)폴리올(상품명 : PLACCEL 220N, Daicel Chemical Industries, Ltd.의 제품, 수평균분자량 : 1,979) 39.58g(20 mmoles)로 변경한 것을 제외하고, 실시예 22와 동일한 방법으로 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 54,000, Mw/Mn 비 1.84, Tm 225℃ 및 경도 84이었다.
실시예 27
이 폴리(옥시테트라메틸렌)폴리올을 폴리(카프로락톤)폴리올(상품명 : PLACCEL 205, Daicel Chemical Industries, Ltd.의 제품, 수평균분자량 : 524) 10.48g(20 mmoles)로 변경한 것을 제외하고, 실시예 22와 동일한 방법으로 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 27,900, Mw/Mn 비 1.65, Tm 254℃ 및 경도 94이었다.
실시예 28
질소도입관, 온도계 및 교반날개를 장치한 300mL의 4구 플라스크에 질소분위하에서 폴리(옥시테트라메틸렌)폴리올(상품명 : PTG-2000SN, Hodogaya Chemical Co.,Ltd.제품, 수평균분자량 : 1,993) 39.86g(20 mmoles)을 채우고, 80℃까지 승온시켰다. 그 후, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 9.97g(40 mmoles)을 NMP 30g에 용해한 용액을 적하하였고, 이 혼합물을 80℃에서 1시간동안 반응시켜서 그 양쪽 말단에 이소시아네이트기를 갖는 폴리(옥시테트라메틸렌)을 얻었다. 더욱이, 화합물(b) 8.73g(20 mmoles)과 NMP 40g을 첨가하고, 이 혼합물을 80℃에서 3시간동안 반응시켰다. 반응 종결 후, 이 용액에 THF 150mL를 첨가하여 희석하였고, 얻은 용액에 메탄올 1.5L를 투입하였다. 얻은 고형분을 메탄올 1.5L로 3회 세정하였고 80℃에서 진공건조하여 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체가 Mw 141,000, Mw/Mn비 2.45, Tm 210℃ 및 경도 85이었다. 또한, 인장시험의 결과, 이 공중합체는 그 파단강도와 파단 신장이 각 42 Mpa와 720%인 고강도와 고신장을 나타냈다.
실시예 29
디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 9.97g(40 mmoles)을 헥사메틸렌 디이소시아네이트 6.70g(40 mmoles)로 변경하고 반응 온도를 80℃~150℃로 변경한 것을 제외하고, 실시예 28과 동일한 방법으로 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다.
얻은 공중합체는 Mw 152,000, Mw/Mn비 2.52, Tm 205℃ 및 경도 85 이었다. 또한, 인장시험의 결과, 이 공중합체는 그 파단강도와 파단 신장이 각 50 Mpa와 800%인 고강도와 고신장을 나타냈다.
실시예 6,9,18 및 19(이하에 시료를 I,II,III,IV라고 한다)에서 얻은 방향족 아미드 블록 공중합체에 대해 인장시험과 내열노화성시험을 하였다. 얻은 결과는 표4에 정리된다. 모든 시료가 고강도와 우수한 내열노화성을 갖는 것이 명확하게 되었다.
비교예 1
질소도입관, 온도계 및 교반날개를 장치한 1000mL의 4구 플라스크에 에틸 4-아미노벤조에이트 198.4g과 N-메틸-2-피롤리돈 600mL를 채운 후, 교반하여 균일한 용액을 제조하였다. 별도로, 질소도입관을 장치한 500mL 적하깔대기에 N-메틸-2-피롤리돈 400 mL와 테레프탈로일 클로라이드 122.16 g을 채운 후, 교반하여 균일한 용액을 제조하였다. 이 용액을 앞의 용액에 10분 이상 적하하였다. 적하후, 피리딘 94.87g을 첨가하고, 이 혼합물을 4.5시간동안 반응하였다. 그 결과, 결정이 반응의 진행에 따라 석출되었다. 결정을 흡입여과한 후 N-메틸-2-피롤리돈 500mL와 아세톤 1,000mL로 세정한 후, 100℃에서 14시간동안 진공건조를 하였다. 이와같이 수율 98%의 N,N'-비스(4-에톡시-카르보닐페닐)페닐렌 1,4-디카르복스아미드를 합성하였다. 그 구조식이 하기에 표시된다. 이 화합물을 "화합물(c)"로 기재한다.
질소도입관, 온도계 및 교반날개를 장치한 500mL의 4구 플라스크에 폴리(옥시테트라메틸렌)폴리올(상품명 : PTG-1000SN, Hodogaya Chemical Co.,Ltd.제품, 수평균분자량 : 1,038) 51.90g(50 mmoles)과 화합물(c) 23.02g(50 mmoles)을 채운 후, 100℃에서 진공건조를 하였다. 그 후, NMP 31.75g과 테트라부틸 티타네이트 88mg(0.26mmoles)을 채우고, 그 내용물을 210℃까지 승온시키고 2시간 동안 반응하였다. 그 후, NMP를 진공 증류 제거하면서 230℃까지 승온시키고, 이 반응 혼합물을 1mmHg의 감압하에서 2시간동안 더 반응시켰다. 반응기를 질소를 이용하여 대기압으로 돌린후, 그 내용물을 꺼내어 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다. 얻은 공중합체는 Mw 145,000, Mw/Mn비 2.30, Tm 210℃ 및 경도 95이었다.
인장시험과 내열노화성시험 결과를 표4에 나타낸다. 얻은 공중합체는 내열노화성과 강도에서 뒤진다.
비교예 2
환류냉각기를 장치한 1L의 3구 둥근바닥 플라스크에 p-아미노벤조산 200g(1.458 moles)과 과량의 티오닐 클로라이드 500mL를 채운 후, 6시간동안 환류하였다. 과잉의 티오닐 클로라이드를 감압증류제거하여 황색고체를 얻었다. 얻은 황색고체를 1~2mmHg의 감압하에서 증류하여 수율 95%로 p-술피닐아미노벤조일 클로라이드를 얻었다.
3L의 3구 플라스크에 ε-카프로락탐 144g(1.27 moles), 톨루엔 2L 및 피리딘 1L를 채웠다. 이 혼합물을 0℃에서 질소하에서 교반하고, p-술피닐아미노벤조일 클로라이드 256.5g(1.27 moles)을 첨가하였다. 이 혼합물을 실온이 될때까지 천천히 교반하고 그 후 14시간동안 반응하였다. 석출한 피리딘 히드로클로라이드를 여과하고, 여액을 5% 탄산 수소 나트륨 수용액으로 2회 세정했다. 유기상의 용매를 증류 제거하여 얻어진 백색잔사를 에틸아세테이트로 2회 재결정화하여 수율 68%의 N-(p-아미노벤조일)카프로락탐을 얻었다.
질소도입관, 온도계 및 교반 날개를 장치한 1000mL의 4구 플라스크에 N-(p-아미노벤조일)카프로락탐 200g(0.862 moles), N-메틸-2-피롤리돈 700mL 및 피리딘 68.18g(0.862 moles)을 채운 후, 교반하여 균일한 용액을 제조하였다. 별도로, 질소도입관을 장치한 500mL 적하깔대기에 N-메틸-2-피롤리돈 300mL와 테레프탈로일 클로라이드 87.50g(0.431 moles)을 채운 후, 교반하여 균일한 용액을 제조하였다. 이 용액을 앞의 용액에 적하시간 10분동안 적하하였다. 그 후, 이 혼합물을 14시간동안 반응시켰다. 흡인여과후, N-메틸-2-피롤리돈 500mL와 아세톤 1000mL로 잔사를 연속적으로 세정한 후, 100℃에서, 14시간동안 진공건조하였다. 이와 같이 활성 말단 방향족 아미드(수율 : 81%)를 얻었다. 그 구조식은 하기에 표시된다. 이 화합물을 "화합물(d)"라고 기재한다.
질소도입관, 온도계 및 교반 날개를 장치한 500mL의 4구 플라스크에 폴리(카프로락톤)폴리올(상품명 : PLACCEL 210N, Daicel Chemical Industries, Ltd.의 제품, 수평균분자량 : 984) 49.2g(50 mmoles), 활성 말단 방향족 아미드 화합물(d) 29.73g(50 mmoles) 및 IRGANOX 1010 (산화방지제, Ciba-Geigy AG 제품) 0.13g을 채운 후, 100℃에서 진공건조하였다. 그 후, 이 플라스크에 NMP 64.9g를 채우고, 그 내용물을 210℃까지 승온시키고 1시간동안 반응시켰다. 그 후, NMP와 ε-카프로락탐을 진공 증류 제거하면서 240℃까지 승온시키고, 그 반응 혼합물을 1mmHg의 감압하에서 그 온도에서 1시간동안 더 반응시켰다. 반응기를 질소를 이용하여 대기압으로 돌린 후, 그 내용물을 꺼내어 방향족 아미드 블록 공중합체를 얻었다. 얻은 공중합체는 Mw 151,000, Mw/Mn비 2.84, Tm 205℃ 및 경도 95이었다.
인장시험과 내열노화성 시험의 결과를 표4에 나타낸다. 얻은 공중합체는 강도에서 뒤진다.
(표4)
본 발명을 실시예를 참조하여 상세하게 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변경 및 변형이 가능하다는 것을 본 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게는 자명할 것이다.
Claims (7)
- 하기 일반식(1)으로 나타내는 방향족 아미드 화합물 단위, 하기 일반식(2) 및/또는 (3)으로 나타내는 구조 단위를 포함하고, 겔 투과 크로마토그래피로 측정된 표준 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량이 10,000~1,000,000인 것을 특징으로 하는 방향족 아미드 블록 공중합체:(1)
[여기에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 2가의 알킬렌기를 나타내고; Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6~20의 2가의 아릴렌기를 나타낸다.]-G1-X-G2- (2)-X-G3-X- (3)[여기에서, G1과 G2는 각각 폴리에스테르 잔기를 나타내고; G3는 디올 화합물 잔기 또는 폴리올 화합물 잔기를 나타내고; X는 하기 일반식(4)~(5)로 나타낸 군으로부터 선택된 1종 이상의 사슬 연장 성분 단위를 나타낸다:(4)
(여기에서, 복수개의 R3는 각각 독립적으로 탄소수 2~20의 2가의 알킬렌기를 나타내고;R4는 카르보닐기 또는 탄소수 2~20의 2가의 유기기를 나타내고;p와 q는 각각 0 또는 1을 나타낸다)(5)
(여기에서 R5는 탄소수 2~20의 2가의 탄화수소기를 나타낸다)]. - 제 1 항에 있어서, 일반식(2)에서, G1과 G2로 나타낸 상기 폴리에스테르 잔기가 폴리락톤잔기인 것을 특징으로 하는 방향족 아미드 블록 공중합체.
- 제 1 항에 있어서, 일반식(3)에서, G3로 나타낸 디올 화합물 잔기 또는 폴리올 화합물 잔기가 폴리(옥시알킬렌)계 폴리올 잔기, 폴리(오가노실록산)계 폴리올 잔기, 지방족 탄화수소계 디올 잔기, 지방족 탄화수소계 폴리올 잔기, 지환식 탄화수소계 폴리올 잔기, 폴리에스테르계 폴리올 잔기, 폴리카르보네이트계 폴리올 잔기 및 폴리(비닐 에테르)계 폴리올 잔기를 구성하는 군으로부터 선택된 1종 이상의 디올 화합물 잔기 또는 폴리올 화합물 잔기인 것을 특징으로 하는 방향족 아미드 블록 공중합체.
- 하기 일반식(6)으로 나타낸 디히드록시 방향족 아미드 화합물의 존재하에서, 하기 일반식(7)으로 나타내는 락톤 화합물을 가열 개환 중합하여 얻어진 폴리락톤과 사슬연장제를 반응시키는 단계를 포함하는 제 1항 또는 제 2 항에 기재된 방향족 아미드 블록 공중합체의 제조 방법:(6)
(여기에 R6과 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 2가의 알킬렌기를 나타내고; Ar3과 Ar4는 각각 독립적으로 탄소수 6~20의 2가의 아릴렌기를 나타낸다)(7)
(여기에 R8은 탄소수 2~20의 2가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다). - 하기 일반식(6)으로 나타내는 디히드록시 방향족 아미드 화합물과 하기 일반식(8)으로 나타내는 디올 화합물 또는 폴리올 화합물과 사슬연장제를 반응시키는 단계를 포함하는 제 1 항 또는 제 3 항에 기재된 방향족 아미드 블록 공중합체의 제조방법:(6)
(여기서 R6과 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 2가의 알킬렌기를 나타내고; Ar3과 Ar4는 각각 독립적으로 탄소수 6~20의 2가의 아릴렌기를 나타낸다.)HO-R9-OH (8)(여기에서 R9는 폴리(옥시알킬렌), 폴리(오가노실록산), 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기, 폴리에스테르, 폴리카르보네이트 및 폴리(비닐 에테르)로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 2가의 유기기를 나타낸다). - 제 4 항에 있어서, 상기 사슬연장제는 2관능성 산 할로겐화물 화합물, 2관능성 이소시아네이트 화합물, 2관능성 카르보네이트 화합물, 2관능성 에스테르 화합물, 2관능성 아실락탐 화합물, 2관능성 에폭시 화합물 및 2관능성 테트라카르복시산 무수물로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 방향족 아미드 블록 공중합체의 제조방법.
- 제 5 항에 있어서, 상기 사슬연장제는 2관능성 산 할로겐화물 화합물, 2관능성 이소시아네이트 화합물, 2관능성 카르보네이트 화합물, 2관능성 에스테르 화합물, 2관능성 아실락탐 화합물, 2관능성 에폭시 화합물 및 2관능성 테트라카르복시산 무수물로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 방향족 아미드 블록 공중합체의 제조방법.
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