KR100762954B1 - 항암제가 봉입된, 소수성 담즙산이 결합된 친수성 키토산올리고당 나노입자 및 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
나아가, 본 발명은 상기 항암제로서 파클리탁셀의 가용화방법을 제공하고자 한다.
나아가, 본 발명은 상기 항암제로서 파클리탁셀의 가용화방법을 제공한다.
제조예 | 사용한 담즙산 | 키토산 단량체에 대한 담즙산 사용량(%) |
1 | 리토콜란산 | 5 |
2 | 10 | |
3 | 20 | |
4 | 디옥시콜산 | 5 |
5 | 10 | |
6 | 20 |
실시예 | 사용한 담즙산 | 키토산 단량체에 대한 담즙산 사용량(%) | 사용 항암제 |
1 | 리토콜란산 | 5 | 파클리탁셀 |
2 | 10 | ||
3 | 20 | ||
4 | 디옥시콜산 | 5 | |
5 | 10 | ||
6 | 20 | ||
7 | 리토콜란산 | 10 | 시스-플라틴 |
8 | 디옥시콜산 | 10 | |
9 | 리토콜란산 | 10 | 미토마이신-C |
10 | 디옥시콜산 | 10 | |
11 | 리토콜란산 | 10 | 다우노마이신 |
12 | 디옥시콜산 | 10 | |
13 | 리토콜란산 | 10 | 독소루비신 |
14 | 디옥시콜산 | 10 | |
15 | 리토콜란산 | 10 | 5-플루오로우라실 |
16 | 디옥시콜산 | 10 |
제조예 | 사용한 담즙산 | 키토산 단량체에 대한 담즙산 사용량(%) | DS(%)a | d (nm)b | CMC(g/L)c |
1 | 리토콜산 | 5 | 4.5 | 213.9 | 0.0385 |
2 | 10 | 8.2 | 295.7 | 0.0108 | |
3 | 20 | 15.9 | 292.6 | 0.0018 | |
4 | 디옥시콜산 | 5 | 4.4 | 174.1 | 0.0629 |
5 | 10 | 8.1 | 279.6 | 0.0130 | |
6 | 20 | 16.1 | 203.4 | 0.0063 | |
a: 담즙산 치환도(Degree of Substitution)를 1H-NMR로 계산 b: 나노입자크기를 DLS로 이용하여 측정 c: 임계미셀형성농도를 형광광도계로 측정 |
실시예 | 본 발명의 담즙산이 결합된 키토산 올리고당 나노입자 중량(㎎) | 파클리탁셀(㎎) | 나노입자의 크기(nm) | 봉입률(%) | 약물 담지량(%) |
1 | 20 | 4 | 355 | 68.5 | 13.4 |
2 | 20 | 4 | 407 | 67.0 | 13.7 |
3 | 20 | 4 | 436 | 54.5 | 11.7 |
4 | 20 | 4 | 385 | 38.5 | 7.5 |
5 | 20 | 4 | 368 | 72.3 | 13.8 |
6 | 20 | 4 | 445 | 53.8 | 12.9 |
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- (a) 소수성 담즙산으로서 리토콜산 또는 디옥시콜산을 활성제로서 N-하이드록시 숙신이미드 또는 3-디사이클로헥실 카르보디미드와 함께 용매에 용해시키고 교반시켜 담즙산 용액을 제조하여 담즙산을 활성화시키는 단계;(b) 1.5-9 kDa 크기의 친수성 키토산 올리고당을 용매에 녹여 키토산 올리고당 용액을 제조하는 단계;(c) 상기 키토산 올리고당 용액에 상기 활성화된 담즙산 용액을 첨가하고 반응시켜 담즙산이 결합된 키토산 올리고당 용액을 제조하는 단계;(d) 상기 담즙산이 결합된 키토산 올리고당 용액을 투석 및 여과하여 자가응집형태의 담즙산이 결합된 키토산 올리고당 나노입자를 제조하는 단계; 및(e) 상기 담즙산이 결합된 키토산 올리고당 나노입자 용액에 항암제 용액으로서 파클리탁셀 용액을 첨가하여 담즙산이 결합된 키토산 올리고당 나노입자 내부에 파클리탁셀을 봉입시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제29항에 있어서, 상기 단계 (a)의 용매가 테트라하이드로퓨란, 디클로로메탄 또는 클로로포름인 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제 29항에 있어서, 상기 단계 (a)의 소수성 담즙산으로서 리토콜산 또는 디옥시콜산은 용매 100 ㎖에 대해서 5-20 g 첨가하는 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제 29항에 있어서, 상기 단계 (a)의 활성제로서 N-하이드록시 숙신이미드 또는 3-디사이클로헥실 카르보디미드는 상기 소수성 담즙산에 대해 1.9-2.3 중량배로 첨가하는 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제 29항에 있어서, 상기 단계 (b)의 친수성 키토산 올리고당은 분자량이 8-10 kDa인 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제 29항에 있어서, 상기 단계 (b)의 용매는 물, DMSO 또는 이들의 혼합용매인 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제 29에 있어서, 상기 단계 (c)에서 활성화된 담즙산은 상기 친수성 키토산 올리고당 단량체에 대해서 1 ~ 40% 첨가하는 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제 29항에 있어서, 상기 단계 (d)에서 여과는 1.0 ~ 1.5 ㎛ 공극의 필터를 사용하는 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제29항에 있어서, 상기 (d) 단계의 나노입자는 200-300 nm인 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제 29항에 있어서, 상기 단계 (e)의 항암제로서 파클리탁셀은 상기 담즙산이 결합된 키토산 올리고당 나노입자에 대해 0.1 ~ 0.3 중량배 첨가하는 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제 29항에 있어서, 상기 단계 (e)의 항암제로서 파클리탁셀을 봉입시키는 단계는 초음파 조사를 이용하는 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
- 제29항에 있어서, 파클리탁셀이 담지된 입자의 크기는 300-500 nm인 것을 특징으로 하는 파클리탁셀의 가용화방법.
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