KR100721488B1 - 6-알케닐-,6-알키닐- 및 6-에폭시-에포틸론 유도체, 그의제조 방법 및 제약 제제로서 그의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 신규한 6-알케닐- 및 6-알키닐-에포틸론 유도체 (R1a, R1b, R2a, R3a, R3b, R4, R5, R6 , R7, A, Y, D, E, G, Y 및 Z가 상세한 설명 중에 나타낸 의미를 갖음)에 관한 것이다. 신규한 화합물들은 형성된 마이크로투불린을 안정화시킴으로써 투불린과 상호작용한다. 이 화합물들은 상 특이적 방식으로 세포 분열에 영향을 줄 수 있으며, 또한 세포 성장, 분할 및(또는) 증식과 연관된 질환 또는 질병을 치료하는 데 사용된다는 것을 알았다. 이에 상기 화합물들은 예를 들어, 난소암, 위암, 결정암, 선암종, 유방암, 폐암, 두부 및 경부 암종, 악성 흑색종, 급성 림프구성 백혈병 및 급성 골수구성 백혈병과 같은 악성 종양의 치료에 적합하다. 또한, 만성 염증성 질환(예를 들어, 건선, 관절염)의 치료 뿐 아니라 혈관 형성 억제 치료에도 적합하다. 또한, 화합물들의 사용 방법 및 제조 방법을 개시하였다.
<화학식 I>
Figure 112001027867319-pct00038
6-알케닐- 및 6-알키닐-에포틸론 유도체, 투불린, 세포 성장, 악성 종양, 혈관 형성 억제

Description

6-알케닐-, 6-알키닐-및 6-에폭시-에포틸론 유도체, 그의 제조 방법 및 제약 제제로서 그의 용도 {6-Alkenyl-, 6-Alkinyl- and 6-Epoxy-Epothilone Derivatives, Process for Their Production and Their Use in Pharmaceutical Preparations}
호에플(Hoefle) 등은 천연 물질 에포틸론 A(R=수소) 및 하기 화학식의 에포틸론 B(R=메틸)의 세포독성 활성을 예를 들어 문헌 [Angew. Chem. [Applied Chem.], 1996, 108, 1671-1673]에 개시하였다.
Figure 112001027867319-pct00001
탁솔에 비하여, P-글리코프로테인 형성 다중내성(multiresistant) 종양 세포주에 대한 흉부 세포주 및 장 세포주의 시험관내 선택성 및 그들의 상당히 높은 활성 뿐 아니라, 탁솔보다 우수한 물리적 특성, 예를 들어 30 배 정도 높은 수 용해도 때문에, 상기 신규한 구조식의 종은 악성 종양을 치료하기 위한 약제의 개발에 특히 유용하다.
천연 물질들은 약제의 개발에 화학적으로 또는 대사적으로 충분히 안정적이지 않다. 이러한 단점들을 없애기 위하여, 천연 물질을 개질시키는 것이 요구된다. 이러한 개질들은 오로지 전체 합성적 접근으로만 가능하며, 천연 물질을 가능한 광범위하게 개질시키는 합성 전략이 필요하다. 또한, 구조적 변경의 목적은 치료학적 범위를 증가시킨다. 이는 작용의 선택성을 증가시키고(거나) 활성 강도를 증가시키고(거나) 원하지 않는 독성 부작용을 감소시킴으로써 이룰 수 있으며, 이들은 문헌 [Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 9642-9647]에 개시되어 있다.
에포틸론 A의 전체 합성은 문헌 [Schinzer et al. in Chem. Eur. J. 1996, 2, No.11, 1477-1482] 및 [Angew. Chem. 1997, 109, No. 5, pp. 543-544]에 개시되어 있다. 에포틸론 유도체들은 이미 문헌 [Hoefle et al, WO97/19086]에 개시되었다. 이 유도체들은 천연 에포틸론 A 또는 B로부터 개시되어 제조되었다. 또한, 에포틸론 C 및 D (탄소 원자 12 및 13 사이에 이중 결합이 있음: 에포틸론 C=데옥시에포틸론 A; 에포틸론 D=데옥시에포틸론 B)는 상기 목적에 대하여 가능한 개시 생성물로서 개시되어 있다.
에포틸론 및 에포틸론 유도체들의 다른 합성법은 문헌 [Angew. Chem. 1997, 109, No.1/2, pp. 170-172]에 개시되었다. 에포틸론 A와 B 및 임의의 에포틸론 동족체들의 합성법은 문헌 [Nature, Vol. 387, 1997, pp. 268-272]에 개시되었으며, 에포틸론 A 및 그의 유도체들의 합성법은 문헌 [J. Am. Chem. Soc., Vol. 119, No. 34, 1997, pp. 7960-7973]에 개시되었을 뿐 아니라 에포틸론 A와 B 및 임의의 에포틸론 동족체들의 합성법 또한 니콜라우 (Nicolaou) 등의 문헌 [J. Am. Chem. Soc., Vol. 119, No. 34, 1997, pp. 7974-7991]에 개시되었다.
또한, 니콜라우 등은 조합적인 고체 상태 합성법을 사용한 에포틸론 동족체들의 제조를 문헌 [Angew. Chem. 1997, 109, No.19, pp. 2181-2187]에 개시하였다. 또한, 임의의 에포틸론 B 동족체들이 여기에 개시되어 있다.
또한, 에포틸론 C 및 D와 같은 특정 경우에 있어서, 에포틸론 유도체들은 특허 출원 제WO99/07692호, 제WO99/02514호, 제WO99/01124호, 제WO99/67252호, 제WO98/25929호, 제WO97/19086호, 제WO98/38192호, 제WO99/22461호 및 제WO99/58534호에 개시되어 있다.
앞서 공지된 에포틸론 유도체들에 있어서, 에포틸론 골격의 탄소 원자 6(상기 화학식 참조)에는 알케닐, 알키닐 또는 에폭시 라디칼이 제공되지 않았다.
본 발명의 목적은 유용하고, 신규한 에포틸론 유도체들을 제조하는 것이며, 이들은 약제의 개발시 화학적으로 및 대사적으로 충분히 안정하고, 그들의 치료학적 범위, 그들의 작용의 선택성 및(또는) 원하지 않는 독성 부작용 및(또는) 그들의 활성 강도에 있어서 천연 유도체들보다 우수하다.
명세서 및 첨부된 청구범위를 숙지하면, 본 발명의 다른 목적 및 잇점들이 당업계의 숙련자들에게 명백해질 것이다.
신규한 에포틸론 유도체들 및 화학식 I의 화합물이 본 발명에 포함된다.
Figure 112001027867319-pct00002
상기 식에서,
Rla 및 Rlb는 동일하거나 상이하며, 수소, 각각 임의로 치환된, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬을 의미하거나; 또는 함께 -(CH2)m-기 (m= 1,2,3,4 또는 5) 또는 -(CH2)-O-(CH2)-기를 의미하며,
R2a는 수소, 각각 임의로 치환된, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬; -(CH2)ra-C≡C-(CH2)pa-R26a, -(CH2) ra-C=C-(CH2)pa-R26a,
Figure 112001027867319-pct00003
또는
Figure 112001027867319-pct00004
를 의미하며,
R2b는 -(CH2)rb-C≡C-(CH2)pb-R26b, -(CH2)rb-C=C-(CH2)pb-R26b,
Figure 112001027867319-pct00005
또는
Figure 112001027867319-pct00006
를 의미하며,
n은 0 내지 5를 의미하며,
ra 및 rb는 동일하거나 상이하며, 0 내지 4를 의미하며,
pa 및 pb는 동일하거나 상이하며, 0 내지 3을 의미하며,
R3a는 수소 또는 각각 임의로 치환된, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬을 의미하며,
R14는 수소, OR14a, Hal을 의미하며,
R3b는 OH 또는 OPG14를 의미하며,
R4는 수소, 각각 임의로 치환된, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬; Hal, OR25, CN을 의미하며,
R25는 수소, 보호기 PG5를 의미하며,
R26a 및 R26b는 동일하거나 상이하며, 수소, 각각 임의로 치환된, C1-C 10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬; C1-C10 아실을 의미하거나, 또는 pa 또는 pb가 >0인 경우, 추가적으로 OR27 기를 의미하며,
R27은 수소 또는 보호기 PG6을 의미하며,
R5는 수소, 각각 임의로 치환된, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴, C7-C20 아르알킬; 또는 (CH2)s-T를 의미하며, 여기서, s는 1,2,3 또는 4를 나타내며, T는 OR22 또는 Hal을 나타내며, R22는 수소 또는 보호기 PG4를 나타내며,
R6 및 R7는 각각 수소 원자를 의미하거나, 또는 함께 추가의 결합을 형성하거나 또는 함께 -O-를 형성하며,
G는 X=CR8-기 또는 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 라디칼을 의미하며,
R8은 수소, 할로겐, CN, 각각 임의로 치환된, C1-C20 알킬, C6-C 12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬을 의미하며,
X는 산소 원자, 두 개의 알콕시기 OR23, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 C2-C10 알킬렌-α,ω-디옥시기를 의미하거나, H/OR9 또는 CR10R11기를 의미하며, 여기서, R23은 각각 임의로 치환된 C1-C20 알킬 라디칼을 나타내며, R9는 수소 또는 보호기 PGX를 나타내며, R10 및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소, 각각 임의로 치환된, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬, 또는 R10 및 R11이 함께 메틸렌 탄소 원자로 결합되어 5- 내지 7-원 카르보시클릭 고리를 나타내며,
D-E는 -CH2-CH2-, -O-CH2-기를 의미하며,
A-Y는 O-C (=O), O-CH2, CH2C(=O), NR29-C(=0), NR29-SO2 기를 의미하며, 여기서 R29는 수소 또는 C1-C10 알킬을 의미하며,
Z는 산소 원자 또는 H/OR12를 의미하며, 여기서 R12는 수소 또는 보호기 PGZ이며,
Hal은 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다.
신규한 에포틸론 유도체들 및 화합물들의 제조는 세 개의 부분 프레그먼트 Af, Bf 및 Cf의 결합으로 수행될 수 있으며, 이 과정은 본 발명의 또 다른 측면이다.
프레그먼트들 간의 경계는 하기 화학식 II에서 결합과 교차하는 3 개의 선으로 나타난다.
Figure 112001027867319-pct00007
A는 모두 입체이성질체 뿐 아니라 그들의 혼합물을 포함하는 하기 화학식 A-1 또는 A-2의 C1-C6 프레그먼트 (에포틸론 번호매기기 시스템)를 의미하며, 여기서 R13, R14 및 R31의 유리 히드록실기가 에테르화되거나, 에스테르화될 수 있고, A-1 또는 A-2의 유리 카르보닐기는 케탈화될 수 있고, R13은 에놀 에테르로 전환되거나 환원될 수 있고, A-1 또는 A-2의 유리 산 기는 염기와 함께 그들의 염으로 전환될 수 있다.
Figure 112001027867319-pct00008
Figure 112001027867319-pct00009
상기 식에서,
R1a, R1b, R2a 및 R2b는 R1a, R1b, R 2a 및 R2b에 대하여 이미 언급한 의미를 가지며,
R13은 CH2OR13a, CH2-Hal, CHO, CO2R13b, COHal을 의미하며,
R14'는 수소, OR14a, Hal, OSO2R14b를 의미하며,
R13a 및 R14a는 수소, SO2-알킬, SO2-아릴, SO2-아르알킬을 의미하거나, 또는 함께 -(CH2)0-기 또는 함께 CR15aR15b 기를 형성하며,
R13b 및 R14b는 수소, 각각 임의로 치환된, C1-C10 알킬, C 6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬을 의미하며,
R15a 및 R15b는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C10 알킬, 아릴, C7-C20 아르알킬을 의미하거나, 또는 함께 -(CH2)q 기를 형성하며, 여기서 o는 2 내지 4를 의미하고, q는 3 내지 6을 의미하고,
R30은 수소를 의미하고,
R31은 히드록실을 의미하거나, 또는
R30 및 R31은 함께 산소 원자 또는 C2-C10 알킬렌-α,ω-디옥시기 (직쇄 또는 분지쇄일 수 있음)를 형성하거나, 또는
R30 및 R31은 독립적으로 C1-C10 알콕시기를 의미한다.
Bf는 하기 화학식의 C7-C12 프레그먼트 (에포틸론 번호매기기 시스템)를 나타 낸다.
Figure 112001027867319-pct00010
상기 식에서,
D, E, R3a', R4' 및 R5'는 D, E, R3a, R4 및 R5 에서 이미 언급된 의미를 가지며,
V는 산소 원자, 두 개의 알콕시기 OR17, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 C2-Cl0 알킬렌-α,ω-디옥시기를 의미하거나, 또는 H/OR16을 의미하며,
W는 산소 원자, 두 개의 알콕시기 OR19, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 C2-Cl0 알킬렌-α,ω-디옥시기를 의미하거나, 또는 H/OR18을 의미하며,
R16, R18은 각각 독립적으로 수소 또는 보호기 PG2를 의미하고,
R17, R19는 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C20 알킬을 의미한다.
Cf는 하기 화학식의 C13-C16 프레그먼트 (에포틸론 번호매기기 시스템)를 나타 낸다.
Figure 112001027867319-pct00011
상기 식에서,
G'는 X=CR8'- 기, 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 라디칼을 의미하며,
R8'는 R8에 대하여 화학식 I에서 이미 언급된 의미를 갖고,
R7'는 수소 원자를 나타내고,
R20은 할로겐, N3, HNR29, 히드록시기, 보호된 히드록시기 O-PG2, 보호된 아미노기 NR29PG2, C1-C10 알킬술포닐옥시기를 의미하며, 임의로 C1-C4 알킬, 니트로, 염소 또는 브롬, NR29SO2CH3 기, NR29C(=O)CH3 기, CH2-C(=O)-CH3 기로 치환된 퍼플루오르화 벤조일옥시기일 수 있으며,
R21은 히드록시기, 할로겐, 보호된 히드록시기 OPG3, 포스포늄 할로겐화물 라디칼 PPh3 +Hal-(Ph=페닐, Hal=F, Cl, Br, I), 포스포네이트 라디칼 P(O)(OQ) 2 (Q=C1- C10 알킬 또는 페닐) 또는 포스핀 옥시드 라디칼 P(O)Ph2 (Ph=페닐)을 의미하며,
X는 산소 원자, 두 개의 알콕시기 OR23, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 C2-C10 알킬렌-α,ω-디옥시기를 의미하며, H/OR9 또는 CR10R11 기를 의미하며, 여기서 R23은 C1-C20 알킬 라디칼을 나타내며, R9는 수소 또는 보호기 PG3을 나타내며, R10 및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소, 각각 임의로 치환된, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬 라디칼을 나타내거나, 또는 R10 및 R11은 메틸렌 탄소 원자와 함께 5- 내지 7-원 카르보시클릭 고리를 나타낸다.
알킬기 R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R4, R5, R8, R10, R11, R13a, R13b, R14a , R14b, R15a, R15b, R17, R19, R23, R26a, R26b, R 28a, R28b 및 R29로서, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기로는 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 헵틸, 헥실 및 데실 등을 교려할 수 있다.
알킬기 R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R4, R5, R8, R10, R11, R13a, R13b, R14a, R14b, R15a, R15b, R17, R19, R23, R26a, R26b, R28a 및 R28b는 1 내지 5 개의 할로겐 원자, 히드록시기, C1-C4 알콕시기, C6-C12 아릴기 (1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환되거나 퍼플루오르화될 수 있다.
상기 및 하기의 아릴 라디칼로서, 특히 R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R4, R5, R8, R10, R11, R13a, R13b, R14a, R14b, R15a, R15b, R26a, R26b, R28a 및 R28b로서는 예를 들어, 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NH2, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피라졸릴, 피리미디닐, 옥사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 퀴놀릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴 및 벤즈옥사졸릴과 같이 1 개 이상의 헤테로 원자를 갖는 치환 및 비치환 카르보시클릭 또는 헤테로카르보시클릭 라디칼이 적합한 예이다.
비- 및 트리시클릭 아릴 라디칼 G 또는 G'로서, 예를 들어 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NH2, -NO2, -N3, -CN, C1 -C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 나프틸, 안트릴, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤족사지닐, 벤조푸라닐, 인돌릴, 인다졸릴, 퀴녹살리닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 티에노피리디닐, 피리도피리디닐, 벤조피라졸릴, 벤조트리아졸릴, 디히드로인돌릴과 같이 1 개 이상의 헤테로 원자를 갖는 치환 및 비치환 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 라디칼이 적합하다.
R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R4, R5 , R8, R10, R11, R13a, R13b, R14a, R14b, R15a, R15b, R26a, R26b, R28a 및 R28b 중 아르알킬기는 14 개 이하의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 10 개의 고리 및 1 내지 8 개의 알킬쇄, 바람직하게는 1 내지 4 개의 원자인 알킬쇄 중에 함유될 수 있다. 아르알킬 라디칼로서, 예를 들어, 벤질, 페닐에틸, 나프틸메틸, 나프틸에틸, 푸릴메틸, 티에닐에틸 및 피리디닐프로필이 적합하다. 고리들은 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있다.
화학식 I 중 R30, R31 및 X에 함유된 알콕시기는 각각의 경우에 1 내지 20 개의 탄소 원자를 함유하며, 여기에는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시 및 t-부틸옥시기가 바람직하다.
모든 보호기 PG (즉, 윗첨자를 갖는 보호기를 포함하는 각각의 PG 기)의 예로서, 추가로 고리 중에 산소 원자를 함유할 수 있는 알킬- 및(또는) 아릴-치환 실릴, C1-C20 알킬, C4-C7 시클로알킬, 아릴, C7-C 20 아르알킬, C1-C20 아실, 아로일 및 C1-C20 알콕시카르보닐을 들 수 있다. 다른 보호기는 당업계에 공지되어 있으며, 공지된 것을 사용할 수 있다.
보호기 PG에 대한 알킬, 실릴 및 아실 라디칼로서, 당업계에 공지된 라디칼이 적합하다. 예를 들어, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴, tert-부틸디페닐실릴, 트리벤질실릴, 트리이소프로필실릴, 벤질, 파라-니트로벤질, 파라-메톡시벤질 라디칼과 같은 상응하는 알킬 및 실릴 에테르로부터 쉽게 절단될 수 있는 알킬 또는 실릴 라디칼 뿐 아니라 알킬술포닐 및 아릴술포닐 라디칼이 바람직하다. 아실 라디칼로서, 예를 들어 아미노 및(또는) 히드록시기로 치환될 수 있는 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 이소프로피오닐, 피발릴, 부티릴 또는 벤조일이 적합하다.
아미노 보호기로서, 당업계의 숙련자들에게 공지된 라디칼이 적합하다. 예를 들어, Alloc-, Boc-, Z-, 벤질, f-Moc, Troc, 스타베이스(Stabase) 또는 벤조스타베이스기가 언급될 수 있다.
아실기 PG는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 함유할 수 있으며, 여기에는 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 이소프로피오닐 및 피발릴기가 바람직하다.
R1a 및 R1b로부터 형성되는 알킬렌기 중 정수 m은 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.
R30, R31, U, V, W 및 X에 대하여 가능한 C2-C10 알킬렌-α,ω-디옥시기는 바람직하게는 에틸렌케탈 또는 네오펜틸케탈기이다.
하기에 언급되는 화합물들이 본 발명에 바람직하다:
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R),3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디 옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔- 2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타 데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)- 1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시 클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸- 4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,(10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14. 1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
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(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테 닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17- 디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸- 4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)-에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥 사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테 닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비 시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2(2-메틸옥사 졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17- 디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사 졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.10]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17- 옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테 닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일) -3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.10]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테 닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[1 4.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테 닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)-에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸- 4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,2,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸- 4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사 비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테 닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
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(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사 비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥 사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[ 14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일) 에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아 자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸 티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12-16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메 틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테 닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥소비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클 로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아 자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자- 17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
(4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸- 4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온, 및
(1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온.
부분 프레그먼트 Af의 제조:
화학식 A-1의 부분 프레그먼트 (합성 성분)는 예를 들어, A-I와 같이 제WO99/07692호에 개시된 전구체로부터 출발하여 제조할 수 있다. 이는 반응식 1을 예를 들어 보다 상세하게 설명한다.
Figure 112001027867319-pct00012
단계 a (A-I →A-II)
A-1 중 PG7에 의해 보호된 히드록실기가 탈보호된다. 보호기 PG7로서, 예를 들어 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸라닐, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, tert-부틸디메틸실릴, tert-부틸디페닐실릴, 트리벤질실릴, 트리이소프로필실릴, 벤질, 파라-니트로벤질, 파라-메톡시벤질, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 이소프로피오닐, 피발릴, 부티릴 또는 벤조일 라디칼과 같이 상기 기재되고, 당업계의 숙련자들에게 공지된 보호기가 적합하다. 이에 대한 개괄적 사항은 예를 들어 문헌 ["Protective Groups in Organic Synthesis," Theodora W. Green, John Wiley and Sons]에 알려져 있다.
예를 들어, 트리메틸실릴, tert-부틸디메틸실릴, tert-부틸디페닐실릴, 트리벤질실릴 또는 트리이소프로필실릴 라디칼과 같이 플루오라이드의 작용하에 절단될 수 있는 이들 보호기들이 바람직하다.
tert-부틸디메틸실릴 라디칼, 트리이소프로필실릴 라디칼 및 tert-부틸디페닐실릴 라디칼이 특히 바람직하다.
보호기 PG8a 및 PG8b로서, 이미 PG7에 대해 언급된 기 및 함께 -CR28a R28b 기(R28a 및 R28b가 동일하거나 상이하고, 수소, C1-C10 알킬, 아릴, C7-C20 아르알킬임)를 형성하는 기들이 적합하다.
-CR28aR28b 보호기 (R28a 및 R28b가 C1-C8 알킬을 의미하거나, R28a가 수소를 의미하고, R28b가 아릴을 의미함)가 바람직하다.
-C(CH3)2기가 특히 바람직하다.
보호기 PG7은 당업계의 숙련자들에게 공지된 방법에 따라서 절단된다. 이는 실릴 에테르이고, 예를 들어, 테트라부틸암모늄 플루오라이드, 불화수소-피리딘 착물, 불화칼륨과 같은 플루오라이드와의 반응 또는 묽은 무기산의 사용, 알콜 용액, 바람직하게는 에탄올 또는 이소프로판올 중의 촉매량의 산, 예를 들어 파라-톨루엔술폰산, 파라-톨루엔술폰산-피리디늄 염, 캄포르술폰산의 사용이 절단에 적합하다.
단계 b (A-II →A-III):
A-II 중 1차 알콜의 알데히드 A-III로의 산화는 당업계의 숙련자들에게 공지된 방법에 따라서 수행한다. 예를 들어, 피리디늄 클로로크로메이트, 피리디늄 디크로메이트, 크로뮴 트리옥시드-피리딘 착물과의 산화, 스웬(Swern) 또는 관련 방법에 따라, 예를 들어, 디메틸 술폭시드 중의 옥살릴 클로라이드의 사용, 데스-마틴(Dess-Martin) 페리오디난의 사용, 불활성 용매 중의 테트라프로필암모늄 페루테네이트와 같은 적합한 촉매의 존재하에 N-메틸-모르폴리노-N-옥시드와 같은 산화질소의 사용에 의한 산화가 언급될 수 있다. 스웬의 방법 뿐 아니라 테트라프로필암모늄 페루테네이트를 사용하여 N-메틸-모르폴리노-N-옥시드와 산화시키는 것이 바 람직하다.
단계 c (A-III →A-IV):
알데히드 A-III의 화학식 A-IV의 알콜로의 반응은 M이 인듐, 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬 또는 2가 금속 MX를 나타내고, X가 할로겐을 나타내고, 라디칼 R2a'가 상기 언급된 의미를 갖는 이론식 M-CHR2R2a'의 오르가노메탈계 화합물로 수행한다. 2가 금속으로서, 마그네슘 및 아연이 바람직하며, 할로겐으로서, X는 바람직하게는 염소, 브롬 및 요오드이다.
단계 d (A-IV →A-V):
A-IV의 2차 알콜에서 케톤 A-V로의 산화는 단계 b에서 언급된 조건에 따라서 수행한다. 테트라프로필암모늄 페루테네이트를 사용하여 N-메틸-모르폴리노-N-옥시드로 산화시키는 것이 바람직하다.
단계 e (A-V →A-IV):
라디칼 R2b' (수소를 제외하고는 이미 언급된 의미를 가질 수 있음)의 임의적인 도입으로서, 화학식 A-V의 케톤은 바람직하게는 리튬 디이소프로필아미드와 같은 강염기를 사용하여 대응 양이온의 의미로서 M을 갖는 에놀레이트로 전환한다.
단계 f (A-VI →A-VII):
화학식 A-VI의 에놀레이트는 화학식 X-R2b'(X가 할로겐 또는 예를 들어, 알킬술포네이트 또는 아릴술포네이트와 같은 다른 이탈기를 나타냄)의 화합물과 반응한다. 할로겐으로서, X는 바람직하게는 염소, 브롬 및 요오드이다.
화학식 A-2의 부분 프레그먼트(합성 성분)는 문헌 [Angew. Chemie 1996, 108, 2976-2978]에 개시된 바와 같이 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 다른 공정은 반응식 2에 나타내었다.
Figure 112001027867319-pct00013
단계 a (A-VIII →A-IX):
A-VIII 중 1차 알콜에서 알데히드 A-IX로의 산화는 반응식 1, 단계 b에 기재된 방법에 따라서 수행한다. 스웬의 방법에 따라 테트라프로필암모늄 페루테네이트를 사용하여 N-메틸-모르폴리노-N-옥시드와 산화시키는 것이 바람직하다.
단계 b (A-IX →A-X):
A-IX 중 카르보닐기는 당업계의 숙련자들에게 공지된 방법에 따라서 임의로 케탈로 전환시킬 수 있다.
단계 c (A-X →A-XI):
PG9에 의해 A-X가 보호된 히드록실기가 탈보호된다. 보호기 PG9로서, 반응식 1, 단계 a에 기재된 보호기가 적합하다. 예를 들어, 트리메틸실릴, tert-부틸디메틸실릴, tert-부틸디페닐실릴, 트리벤질실릴 또는 트리이소프로필실릴 라디칼과 같이 플루오라이드의 작용하에 절단될 수 있는 보호기들이 바람직하다.
tert-부틸디메틸실릴 라디칼, 트리이소프로필실릴 라디칼 및 tert-부틸디페닐실릴 라디칼이 특히 바람직하다.
단계 d (A-XI →A-XII):
A-IX 중 1차 알콜에서 알데히드 A-XII으로의 산화는 반응식 1, 단계 b에 개시된 방법에 따라서 수행한다. 스웬의 방법에 따라 테트라프로필암모늄 페루테네이트를 사용하여 N-메틸-모르폴리노-N-옥시드와 산화시키는 것이 바람직하다.
단계 e (A-XII →A-XIII):
라디칼 R2a' 및(또는) R2b'의 도입 및 케톤 A-XIII의 제조는 반응식 1, 단계 c 내지 f에 기재된 바와 같이 수행한다.
부분 프레그먼트 Bf의 제조:
화학식 Bf의 부분 프레그먼트(합성 성분)는 제WO99/07692호에 개시된 것과 같이 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
부분 프레그먼트 Cf의 제조:
화학식 Cf의 부분 프레그먼트(합성 성분)는 제DE197 51 200.3호, 제DE199 07 480.1호 및 제WO99/07692호 뿐 아니라 제PCT/EP00/01333호 및 실시예 21에 개시된 것과 같이 제조할 수 있다.
또한, 부분 프레그먼트 Af, Bf 및 Cf의 제조 및 그들의 화학식 I로의 고리화는 불포화 라디칼이 없는 6-위치에서 공지된 유도체들과 차이가 있는 다수의 에포틸론 유도체에 대하여 제WO99/07692호에 개시된 것과 유사하게 수행한다. 제WO99/07692호는 이미 본 발명에 따른 화합물에 대하여 하기 기재된 합성 원리의 일반적인 유용성을 확증하였다. 또한, 화학식 Af, Bf 및 Cf의 다수의 합성 성분들은 제WO99/07692호에 개시되어 있으며, 이에 의해 본 발명에 따라 탄소 6에서 치환된 경우에 있어서는 임의로 개질된 형태로, 본 명세서에서 청구된 화학식 I의 다른 화 합물을 얻을 수 있다. 화학식 Cf의 합성 성분들 (R8로서, 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬 원자가 존재함)은 제DE199 07 480.1호 뿐 아니라 제PCT/EP00/01333호의 주제이다.
화학식 AB의 부분 프레그먼트들은 반응식 3에 나타낸 과정에 따라서 상기 언급된 프레그먼트 Af 및 Bf로부터 얻을 수 있다.
Figure 112001027867319-pct00014
Figure 112001027867319-pct00015
상기 식에서,
R1a', R1b', R2a', R2b', R3a, R4, R 5, R13, R14, R30, R31, V 및 Z는 이미 언급된 의미를 갖고, PG14'는 수소 원자 또는 보호기 PG를 나타낸다.
Figure 112001027867319-pct00016
Figure 112001027867319-pct00017

단계 aa (Af + Bf →AB):
화합물 (B)f (W가 산소 원자의 의미를 갖고, 임의로 존재하는 추가의 카르보닐기가 보호됨)는 화학식 Af의 카르보닐 화합물의 에놀레이트로 알킬화된다. 에놀레이트는 저온에서 예를 들어, 리튬 디이소프로필아미드, 리튬 헥사메틸디실라잔과 같은 강 염기의 작용으로 제조된다.
화학식 BC의 부분 프레그먼트들은 반응식 4에 나타낸 과정에 따라서 상기 언급된 프레그먼트 Bf 및 Cf로부터 얻을 수 있다.
Figure 112001027867319-pct00018
상기 식에서,
R3a, R4, R5, R7, R20, D, E, G 및 W는 이미 언급된 의미를 갖는다.
Figure 112001027867319-pct00019
단계 ab (Bf + Cf →BC):
화합물 C (R21이 위팅(Witting) 염의 의미를 갖고, 임의로 존재하는 추가의 카르보닐기가 보호됨)는 적합한 염기, 예를 들어, n-부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 칼륨 tert-부타놀레이트, 나트륨 또는 리튬 헥사메틸디실라지드로 탈양성자화시키고, 화합물 (B)f (V가 산소의 의미를 갖고, W가 두 개의 알콕시기 OR19, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 C2-C10-알킬렌-α,ω-디옥시기의 의미를 갖거나 H/OR18의 의미를 가짐)와 반응시킨다.
화학식 ABC (AB + Cf)의 부분 프레그먼트들은 반응식 5 및 6에 나타낸 과정에 따라서 상기 언급된 프레그먼트 AB 및 C로부터 얻을 수 있다.
Figure 112001027867319-pct00020
Figure 112001027867319-pct00021
상기 식에서,
R1a', R1b', R2a', R2b', R3a, R4, R 5, R6, R7, R13, R14, R30, R31 , D, E, G 및 Z는 이미 언급된 의미를 갖고, PG14'는 수소 원자 또는 보호기 PG를 나타낸다.
Figure 112001027867319-pct00022
단계 ac (AB + Cf →ABC):
화합물 Cf (R21이 위팅 염의 의미를 갖고, 임의로 존재하는 추가의 카르보닐기가 보호됨)는 적합한 염기, 예를 들어, n-부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 칼륨 tert-부타놀레이트, 나트륨 또는 리튬 헥사메틸디실라지드로 탈양성자화시키고, 화합물 (A)B (V가 산소의 의미를 갖음)와 반응시킨다.
Figure 112001027867319-pct00023
단계 ad (Af + BC →ABC):
화합물 (B)C (W가 산소 원자의 의미를 갖고, 임의로 존재하는 추가의 카르보닐기가 보호됨)는 화학식 Af의 카르보닐 화합물의 에놀레이트로 알킬화된다. 에놀레이트는 저온에서 예를 들어, 리튬 디이소프로필아미드, 리튬 헥사메틸디실라잔과 같은 강 염기의 작용으로 제조된다.
단계 ae (ABC-1 → I):
화합물 (A)BC-1 (R13이 카르복실산 CO2H를 나타내고, R20이 히드록실기 또는 아미노기를 나타냄)은 당업계의 숙련자들에게 공지된 방법에 따라서 거대 마크로리 드(macrolide) 또는 마크로락탐을 형성하여 화학식 I의 화합물 (A-Y는 O-(C=O) 기 또는 NR29-C(=O) 기의 의미를 가짐)로 된다. 예를 들어, 2,4,6-트리클로로벤조산 클로라이드 및 적합한 염기로, 예를 들어 트리에틸아민, 4-디메틸아미노피리딘, 수소화나트륨을 사용하는, 문헌 [Reagents for Organic synthesis, Wol. 16, p. 353]에 개시된 방법이 락탐 제조에 바람직하다. 예를 들어, 염기 존재하에 아미노산 (R13이 카르복실산 CO2H이고, R20이 NHR29 기임)과 디페닐포스포릴아지드의 반응이 락탐 제조에 바람직하다.
단계 af (ABC-1 →I):
화합물 (A)BC-1 (R13이 CH2OH 기를 나타내고, R20이 히드록실기를 나타냄)은 바람직하게는 트리페닐포스핀 및 아조디에스테르, 예를 들어, 아조디카르복실산 디에틸 에테르를 사용하여 화학식 I의 화합물 (A-Y는 O-CH2 기의 의미를 가짐)로 반응시킬 수 있다.
화합물 (A)BC (R13이 CH2-Hal 또는 CH2OSO2-알킬 또는 CH2 OSO2 아릴 또는 CH2OSO2-아르알킬을 나타내고, R20이 히드록실기를 나타냄)는 적합한 염기, 예를 들어 수소화나트륨, n-부틸리튬, 4-디메틸아미노피리딘, 휴니그(Huenig) 염기, 알킬 헥사메틸디실라잔으로 탈양성자화시킨 후, 화학식 I의 화합물 (A-Y가 O-CH2 기의 의미를 가짐)로 고리화시킬 수 있다.
단계 ag (ABC-2 →1):
화합물 (A)BC-2 (R30 및 R31이 함께 산소 원자를 나타내고, R20이 NR29 SO2CH3 기를 나타냄)는 저온에서 강염기, 예를 들어 리튬 디이소프로필아미드, 리튬 헥사메틸디실라잔의 작용으로 술폰아미드 I (A-Y가 NR29SO2 기의 의미를 가짐)로 고리화시킬 수 있다.
단계 ah (ABC-2 →1):
화합물 (A)BC-2 (R30 및 R31이 모두 산소 원자를 나타내고, R20이 O-C(=O)CH 3 기를 나타냄)는 저온에서 강염기, 예를 들어 리튬 디이소프로필아미드, 알칼리 헥사메틸디실라잔의 작용으로 락톤 I (A-Y가 O-C(=O) 기의 의미를 가짐)로 고리화시킬 수 있다.
단계 ah (ABC-2 →1):
화합물 (A)BC-2 (R30 및 R31이 모두 산소 원자를 나타내고, R20이 CH2 C(=O)CH3 기를 나타냄)는 저온에서 강염기, 예를 들어 리튬 디이소프로필아미드, 알칼리 헥사메틸디실라잔의 작용으로 락톤 I (A-Y가 CH2C(=O) 기의 의미를 가짐)으로 고리화시킬 수 있다.
R20에 질소기의 도입:
아미노기 NHR29는 당업계의 숙련자들에게 공지된 방법에 따라서 Cf-프레그먼트, BC-프레그먼트 또는 ABC-프레그먼트의 단계에 도입될 수 있다. 당업계에 공지된 방법에 따라서 바람직하게는, 포스핀, 예를 들어 트리페닐포스핀을 사용하여 먼저 포스프아민으로 전환시킨 후, 이 포스프아민을 물의 존재하에 추가의 반응 과정에서 임의로 보호되는 아민 (R20=NHR29)으로 전환시켜, 아지드 (R20=N3 )로부터 제조하는 것이 바람직하다. 아지드의 도입은 금속 아지드, 바람직하게는 나트륨 또는 주석 아지드의 존재하에 미즈노부(Mitsunobu) 반응을 이용하여, 또는 아지드에 의한 적합한 이탈기, 예를 들어 염소, 브롬 또는 요오드 원자, 알킬술포닐옥시기, 퍼플루오르화된 알킬술포닐옥시기, 아릴술포닐옥시기 또는 아르아릴술포닐옥시기의 치환에 의하여 수행될 수 있다.
또한, 기재된 성분 Af, Bf 및 Cf의 변화가능한 관능성에 의해 결합 순서가 정해지고, 이에 의해 상기 기재된 방법들과 차이가 생길 수 있고, 성분 ABC를 얻게 된다. 이러한 방법들을 하기 표에 열거하였다.
가능한 결합 a 내지 e의 결합 방법 필요 조건
Af + Bf → Af-Bf a: 알돌 (반응식 3 참조) Z=W= 산소
Bf + Cf → Bf-Cf b: 위팅 (반응식 4와 유사함) e: 맥머리 (McMurry) U=산소, R21=위팅 염, 포스핀 옥시드 또는 포스포네이트 U=V=산소
Af + Cf → Af-Cf c: 에스테르화 (예를 들어, 2,4,6-트리클로로벤조일 클로라이드 및 4-디메틸아미노-피리딘) d: 에테르화 (예를 들어, 미즈노부 반응에 따름) f: 아미드 형성 (예를 들어, 불활성 용매 중에 염기의 존재하에 (PHO)2P(O)N3)로) g: 강염기와 알돌의 반응에 의한 케톤 형성 h: 강염기의 존재하에 술폰아미드 형성 i: 강염기의 존재하에 아미드 형성 R13=CO2R13b 또는 COHal, R20=히드록실 R13=CH2OH, R20=히드록실 또는 OSO2-알킬 또는 OSO2-아릴 또는 OSO2-아르알킬 R13=CO2R13b 또는 COHal, R20=NHR29 R20=CH2C(=O)CH3, R30,R31=산소 R20=NR29SO2CH3, R30,R31=산소 R20=NR29C(=O)CH3, R30,R31=산소

이 과정에 따라서, 성분 Af, Bf 및 Cf는 반응식 7에 나타낸 바와 같이 결합할 수 있다.
또한, 본 발명은 이러한 성분들의 모든 프로드러그 형성, 즉, 생체내에서 생체활성인 화학식 I의 활성 성분을 방출하는 모든 화합물에 관한 것이다.
신규한 유도체들의 생물학적 작용 및 적용:
신규한 화학식 I의 화합물은 가치 있는 약제이다. 이들은 형성된 마이크로투불린을 안정화시킴으로써 투불린과 상호작용하여 상 특이적 (phase-specific) 방 식으로 세포 분열에 영향을 줄 수 있는 투불린과 상호작용한다. 따라서, 화합물들은 세포 성장, 분할 및(또는) 증식과 연관된 질환 또는 질병을 치료하는 데 사용된다는 것을 알았다. 이들은 특히 종양 세포의 성장이 세포외 조절 메카니즘에 의해 크게 영향받지 않는, 빠르게 성장하는 종양 세포에 적용된다. 본 발명의 화합물을 포함하는, 이러한 유형의 특성을 갖는 활성 성분들이 악성 종양의 치료에 적합하다. 적용예로서, 예를 들어, 난소암, 위암, 결장암, 선암종, 유방암, 폐암, 두부 및 경부 암종, 악성 흑색종, 급성 림프구성 백혈병 및 급성 골수구성 백혈병, 특히 이들과 연관된 종양에 대한 치료를 들 수 있다. 본 발명에 따른 화합물들은 그들의 특성으로 인하여 예를 들어, 건선, 다발성 경화증 또는 관절염과 같은 만성 염증성 질환의 치료 뿐 아니라 혈관 형성 억제 치료에도 적합하다. 본 발명의 화합물들은 앞서 기재된, 공지된 에포틸론 유도체들의 유용성과 유사하지만, 상기 및 하기에 논의된 잇점들을 갖는다. 공지된 에포틸론과 같이, 신규한 화합물은 탁솔과 같이 공지된 약물과 유사한 방법으로 투여될 수 있으나, 보다 특히 우수한, 신규한 화합물의 특성들을 이용하도록 투여 방식이 변형될 수 있다.
다른 실시양태에 있어서, 세포들의 조절되지 않는 증식을 피하고(거나) 의학적 이식의 적합성을 개선시키기 위하여, 신규한 화합물 또는 이들을 함유하는 제약 제제는 상기 목적으로 사용되는 중합체 물질에 공급되거나 도입될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물들은 추가의 작용 또는 상승 작용을 달성하기 위하여 단독으로, 또는 종양 치료법에 사용될 수 있는 다른 원리 및 일종의 물질들과 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들어, 하기 물질들과의 조합이 있을 수 있다.
·백금 착물 (예를 들어, 시스-백금, 카르보백금)
·일종의 안트라시클린 (예를 들어, 독소루비신) 또는 일종의 안트라피라졸 (예를 들어, Cl-941)으로부터의 인터칼레이팅 물질
·일종의 빈카-알카로이드 (예를 들어, 빈크리스틴, 빈블라스틴) 또는 일종의 탁산 (예를 들어, 탁솔, 탁소테레), 또는 일종의 마크로리드 (예를 들어, 리조신 또는 다른 화합물들 (예를 들어 콜치신, 콤브레타스타틴 A-4, 디스코데르몰리드 및 그의 동족체))로부터의 투불린과 상호작용하는 물질
·DNA 국소이성화효소(topoisomerase) 억제제 (예를 들어, 캄프토테신, 에토포시드, 토포테칸, 테니포시드)
·폴레이트- 또는 피리미딘-항대사물질 (예를 들어, 로메트레솔, 겜시투빈)
·DNA-알킬화 화합물 (예를 들어, 아도젤레신, 디스타마이신 A)
·성장 인자 (예를 들어, PDGF, EGF, TSFb, EGF) 억제제 (예를 들어, 소마토스타틴, 수라민, 봄베신 동족체)
·단백질 티록신 키나아제 또는 단백질 키나아제 A 또는 C의 억제제 (예를 들어, 에릅스타틴, 제니스테인, 스타우로스포린, 일모포신, 8-Cl-cAMP)
·일종의 항프로제스테론(antigestagen) (예를 들어, 미페프리스톤, 오나프리스톤) 또는 일종의 항에스트로겐 (예를 들어 타목시펜) 또는 일종의 항안드로겐 (예를 들어 시프로테론 아세테이트)
·일종의 에이코사노이드 (예를 들어, PGl2, PGE1, 6-옥소-PGE1) 뿐 아니라 그들보다 안정한 유도체 (예를 들어, 이로프로스트, 시카프로스트, 미소프로스톨)로부터의 전이(metastase) 억제 화합물
·유사분열 신호 형질도입에 영향을 주는 종양발생성 RAS 단백질 억제제 (예를 들어, 파르네실-단백질 전이효소의 억제제)
·종양 성장을 증진시키는 요인 또는 그들의 수용체 (예를 들어, erbB2 항체)에 대하여 직접 작용하는 천연 또는 합성 제조된 항체
또한, 본 발명은 제약적으로 적합한 화합물 (즉 사용된 투여량에서 무독성이며, 임의로 통상적으로 사용되는 부형제 및 비히클과 함께 사용되는 화학식 I의 화합물)을 기재로 하는 약제에 관한 것이다.
다른 실시양태에 있어서, 본 발명에 따른 화합물은 리포솜과 함께 캡슐화되거나 α-, β- 또는 γ-시클로덱스트린 클라트레이트 중에 함유될 수 있다.
당업계에 공지된 생약학의 방법에 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 소화관내 투여, 경피 투여, 비경구 투여 또는 국소 투여용 제약 제제로 제조될 수 있다. 이들은 정제, 코팅된 정제, 겔 캡슐, 과립, 좌약, 삽입물(implant), 주사용 멸균 수성 또는 오일성 용액, 현탁액 또는 유액, 연고, 크림 및 겔의 형태로 투여될 수 있다.
이러한 경우에, 활성 성분 또는 활성 성분들은 통상적으로 생약 (예를 들어, 아라비아 고무, 활석, 전분, 만니톨, 메틸 셀룰로오스)으로 사용되는 부형제, 락토오스, 트윈스(Tweens) 또는 미르지(Myrj), 마그네슘 스테아레이트, 수성 또는 비수성 비히클, 파라핀 유도체와 같은 계면활성제, 세정제, 분산제, 유화제, 보존제 및 미각 교정용 향미 물질 (예를 들어, 에테르유)과 함께 혼합될 수 있다.
또한, 본 발명은 활성 성분으로서 1종 이상의 본 발명에 따른 화합물을 함유하는 제약 조성물에 관한 것이다. 투여 단위는 바람직하게는 활성 성분 약 0.1 내지 100 mg을 함유한다. 인간에 있어서, 본 발명에 따른 화합물의 일일 투여량은 바람직하게는 약 0.1 내지 1000 mg이다.
하기 실시예들은 본 발명을 이로써 제한하고자 함이 아니라, 보다 상세하게 설명하기 위함이다.
상기 및 하기에 인용된 모든 출원, 특허 및 공보물의 전문 및 상응하는 1999년 4월 30일에 출원된 독일 출원 제199 21 086.1호 및 1999년 11월 4일에 출원된 제199 54 228.7호의 전문을 본 명세서에서 참고 문헌으로 인용하였다.
추가의 실시양태없이, 당업계의 숙련자들은 전술한 기재 내용을 이용하여, 본 발명을 모두 사용할 수 있을 것으로 생각한다. 그러므로, 하기 바람직한 특정 실시양태들은 단지 예시일 뿐 어떤 방식으로든지 본 개시물을 제한하기 위함이 아님을 상기하는 바이다.
상기 및 하기 실시예들에 있어서, 달리 나타내지 않는 한 모든 온도는 섭씨 온도이고, 모든 부 및 퍼센트는 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
(4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-히드록시-5-(테트라히드로-2H-피란-2-일옥시)-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-피리딜)-4-(부트-3-인-1-일)-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산의 제조; 변형 I:
실시예 1a
(3RS,4S)-4-(2-메틸-3-히드록시-8-(트리메틸실릴)-옥트-7-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
무수 테트라히드로푸란 10 mL 중에 (4S)-4-(2-메틸-1-옥소-프로프-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (제DE197 51 200.3호에 개시된 방법과 유사하게 제조) 6.33 g (34 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 테트라히드로푸란 중에 5-트리메틸실릴-펜트-4-인-1-일-마그네슘 브로마이드 총 50 mmol의 용액과 조금씩 혼합하고, 60 ℃로 가열하고, 1.5 시간 동안 교반하였다. 물에 붓고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하였다. 한데 합한 유기 추출물을 물 및 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 여과하고 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 크로마토그래피로 분리가능한 표제 화합물의 3R- 및 3S-에피머 6.22 g (19 mmol, 56%) 및 (4S)-4-(2-메틸-1-히드록시-프로프-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 1.35 g을 각각 무색 오일로 분리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.14 (9H), 0.73+0.88 (3H), 0.91 (3H), 1.28-1.93 (12H), 2.21-2.33 (2H), 3.40-3.72 (2H), 3.80-4.03 (3H) ppm
실시예 1b
(4S)-4-(2-메틸-3-옥소-8-(트리메틸실릴)-옥트-7-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3] 디옥산
무수 디클로로메탄 200 mL 중 실시예 1a에 따라서 제조된 화합물의 혼합물 6.22 g (19 mmol) 용액을 분자체 (4A, 약 20 펠렛), N-메틸모르폴리노-N-옥시드 4.01 g, 테트라프로필암모늄 페루테네이트 335 mg과 혼합하고, 무수 아르곤 대기하에 23 ℃에서 16 시간 동안 교반하였다. 증발시켜 농축하여 얻은 조 생성물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 5.17 g (15.9 mmol, 84%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.15 (9H), 1.07 (3H), 1.13 (3H), 1.28-1.36 (1H), 1.33 (3H), 1.41 (3H), 1,53-1.81 (3H), 2.22 (2H), 2.62 (2H), 3.85 (1H), 3.97 (1H), 4.06 (1H) ppm
실시예 1c
(4S(4R,5S,6S,10RS))-4-(5-히드록시-2,6-디메틸-3-옥소-4-(4-(트리메틸실릴)-부트-3-인-1-일)-10-[[디페닐(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (A) 및 (4S(4R,5R,6S,10RS))-4-(5-히드록시-2,6-디메틸-3-옥소-4-(4-(트리메틸실릴)-부트-3-인-1-일)-10-[[디페닐(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (B)
무수 테트라히드로푸란 35 mL 중의 디이소프로필아민 1.33 mL의 용액을 무수 아르곤 대기하에 -30 ℃에서 냉각시키고, n-헥산 중 n-부틸리튬의 2.4 몰 용액 4.28 mL와 혼합하고 15 분 동안 더 교반하였다. -78 ℃에서, 테트라히드로푸란 35 mL 중 실시예 1c에 따라서 제조된 화합물 2.87 g (8.84 mmol)의 용액을 적가하고, 1 시간 동안 반응시켰다. 이후, 테트라히드로푸란 35 mL 중의 (2S,6RS)-2-메틸-6-(tert-부틸-디페닐실릴옥시)-헵탄알 3.93 g (10.3 mmol)의 용액 (제DE197 51 200.3호에 개시된 방법과 유사하게 제조됨)과 서서히 혼합하고, 1 시간 후 염화암모늄 포화 용액에 부었다. 물로 희석시키고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 증발시켜 농축하였다. n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피 후, 출발 물질 이외에 표제 화합물 (A) 2.40 g (3.39 mmol, 38%) 및 부분 입체 이성질체 (B) 1.52 g (2.15 mmol, 24%)을 얻었다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.16 (9H), 0.83 (3H), 1.00 (3H), 1.02 (3H), 1.04 (9H), 1.10-1.77 (1OH), 1.28 (3H), 1.31 (3H), 1.37 (3H), 1.83-2.03 (2H), 2.19-2.38 (2H), 3.52 (1H), 3.62 (1H), 3.78-3.92 (2H), 3.98 (1H), 4.23 (1H), 7.30-7.46 (6H), 7.67 (4H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.13 (9H), 0.86+0.92 (3H), 0.95-1.77 (16H), 1.03 (9H), 1.21+1.25 (3H), 1.32 (3H), 1.40 (3H), 1.88-2.09 (2H), 2.26 (1H), 2.39 (1H), 3.29-3.54 (2H), 3.77-3.90 (2H), 3.96 (1H), 4.18 (1H), 7.31-7.46 (6H), 7.67 (4H) ppm.
실시예 1d
(4S(4R,5S,6S,10RS))-4-(2,6-디메틸-3-옥소-4-(4-(트리메틸실릴)-5-(테트라히드로-2H-피란-2-일옥시)-부트-3-인-1-일)-10-[[디페닐(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
무수 디클로로메탄 55 mL 중 실시예 1c에 따라서 제조된 화합물 (A) 2.35 g (3.32 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 3,4-디히드로-2H-피란 3.04 mL, p-톨루엔술폰산 0.67 g과 혼합하고, 23 ℃에서, 48 시간 동안 교반하였다. 중탄산나트륨 포화 용액에 붓고, 유기상을 분리하고, 황산나트륨으로 건조하였다. 여과하고, 용매를 제거한 후, 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 혼합물로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하였다. 표제 화합물 2.29 g (2.89 mmol, 87%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.05 (9H), 0.88-2.15 (28H), 1.03 (9H), 1.41 (3H), 1.59 (3H), 2.21-2.48 (1H), 3.31-4.53 (9H), 7.30-7.45 (6H), 7.69 (4H) ppm.
실시예 1e
(4S(4R,5S,6S,10RS))-4-(2,6-디메틸-10-히드록시-3-옥소-5-(테트라히드로-2H-피란-2-일옥시)-4-(부트-3-인-1-일)-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
무수 테트라히드로푸란 25 mL 중의 실시예 1d에 따라서 제조된 화합물 2.48 g (3.13 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 테트라히드로푸란 중의 테트라부틸암모늄 플루오라이드의 1 몰 용액 12.5 mL와 혼합하고, 이를 23 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 중탄산나트륨 포화 용액과 혼합하고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하고, 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 1.41 g (2.93 mmol, 94%)을 무색 오일로 단리하였다.
실시예 1f
(4S(4R,5S,6S,10RS))-4-(2,6-디메틸-3,10-디옥소-5-(테트라히드로-2H-피란- 2-일옥시)-4-(부트-3-인-1-일)-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
실시예 1b와 유사하게, 실시예 1e에 따라서 제조된 화합물 1.27 g (2.63 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 1.14 g (2.38 mmol, 91%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.95-2.48 (29H), 0.98+1.01 (3H), 1.42 (3H), 2.13 (3H), 3.29-3.47 (2H), 3.64-4.04 (4H), 4.20+4.32 (1H), 4.39+4.50 (1H) ppm.
실시예 1g
(4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-[[디페닐(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-5-(테트라히드로-2H-피란-2-일옥시)-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-피리딜)-4-(부트-3-인-1-일)-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
무수 테트라히드로푸란 11 mL 중의 (5E,3S)-[3-[[(1,1-디메틸에틸)디페닐]실릴]옥시-4-메틸-5-(2-피리딜)-펜트-4-엔-1-일)-트리페닐-포스포늄 요오다이드 (제DE197 51 200.3호에 개시된 방법과 유사하게 제조됨) 2.87 g (3.57 mmol)의 현탁액을 무수 아르곤 대기하에 0 ℃에서 n-헥산 중 n-부틸리튬의 1.6 M 용액 2.72 mL와 혼합하고, 23 ℃까지 가열하였다. 테트라히드로푸란 11 mL 중의 실시예 1f에 따라서 제조된 화합물 1.14 g (2.38 mmol)의 용액을 서서히 적색 용액에 적가하고, 2 시간 동안 교반하고, 염화나트륨 포화 용액에 붓고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하였다. 한데 합한 유기 추출물을 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 증발 시켜 농축하였다. n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피한 후, 20% 출발 물질 이외에 표제 화합물 860 mg (0.98 mmol, 41%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.82-2.41 (41H), 1.05 (9H), 2.00 (3H), 3.23-3.45 (2H), 3.60-4.02 (3H), 4.08-4.51 (3H), 4.92-5.24 (1H), 6.16-6.76 (1H), 6.92-7.08 (2H), 7.21-7.43 (6H), 7.49-7.72 (5H), 8.55 (1H) ppm.
실시예 1h; 변형 I: (4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-히드록시-5-(테트라히드로-2H-피란-2-일옥시)-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-피리딜)-4-(부트-3-인-1-일)-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
실시예 1b와 유사하게, 실시예 1g에 따라서 제조된 화합물 482 mg (550 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 256 mg (401 μmol, 73%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.88-2.48 (5H), 1.42 (3H), 1.64+1.72 (3H), 2.08 (3H), 3.29-3.47 (2H), 3.64-4.04 (4H), 4.12-4.35 (2H), 4.41+4.51 (1H), 5.20 (1H), 6.59 (1H), 7.09 (1H), 7.23 (1H), 7.63 (1H), 8.60 (1H) ppm.
(4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-히드록시-5-(테트라히드로-2H-피란-2- 일옥시)-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-피리딜)-4-(부트-3-인-1-일)-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산의 제조; 변형 II:
실시예 1i
(4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-[[디페닐(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-5-히드록시-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-피리딜)-4-(4-(트리메틸실릴)-부트-3-인-1-일)-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (A) 및 (4S(4S,5R,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-[[디페닐(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-5-히드록시-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-피리딜)-4-(4-(트리메틸실릴)-부트-3-인-1-일)-운데스-6-인-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (B)
실시예 1c와 유사하게, 실시예 1b에 따라서 제조된 화합물 2.85 g (8.78 mmol)을 (2S,6E/Z,9S,10E)-2,6,10-트리메틸-9-[[디페닐(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-1-옥소-11-(2-피리딜)-운데카-6,10-디엔 (제DE 197 51 200.3호에 개시된 방법과 유사하게 제조) 3.62 g (6.71 mmol)과 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 출발 물질 이외에 표제 화합물 (C) 1.28 g (1.48 mmol, 22%) 뿐 아니라 표제 화합물 (B) 1.73 g (2.00 mmol, 30%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.13 (9H), 0.86-2.52 (36H), 1.08 (9H), 1.42+1.58 (3H), 2.01 (3H), 3.32-4.85 (9H), 5.00 (1H), 6.23 (1H), 6.97-7.09 (2H), 7.21-7.45 (6H), 7.57 (1H), 7.61-7.75 (4H), 8.56 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.12 (9H), 0.77-2.53 (36H), 1.08 (9H), 1.38+1.62 (3H), 2.00 (3H), 3.23-4.86 (9H), 5.02 (1H), 6.23 (1H), 6.96-7.09 (2H), 7.19-7.47 (6H), 7.53-7.76 (5H), 8.57 (1H) ppm.
실시예 1j
(4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-[[디페닐(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-5-(테트라히드로-2H-피란-2-일옥시)-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-피리딜)-4-(4-(트리메틸실릴)-부트-3-인-1-일)-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
실시예 1d와 유사하게, 실시예 1i에 따라서 제조된 화합물 1.16 g (1.34 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 1.12 g (1.18 mmol, 88%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.13 (9H), 0.86-2.52 (39H), 1.08 (9H), 2.01 (3H), 3.32-4.85 (9H), 5.00 (1H), 6.22 (1H), 6.96-7.09 (2H), 7.21-7.44 (6H), 7.56 (1H), 7.61-7.75 (4H), 8.56 (1H) ppm.
실시예 1h; 변형 II (4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-히드록시-5-(테트라히드로-2H)-피란-2-일옥시)-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-피리딜)-4-(부트 -3-인-1-일)-운데스-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 1j에 따라서 제조된 화합물 1.12 g (1.18 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 654 mg (1.03 mmol, 87%)을 무색 오일로 단리하였다. 1H-NMR 스펙트럼의 범위가 실시예 1h, 변형 I에서 기재된 것과 동일하였다.
실시예 1k
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-1,3,7,15-테트라히드록시-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-피리딜)-6-(부트-3-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
무수 에탄올 27 mL 중의 실시예 1h에 따라서 제조된 화합물 654 mg (1.03 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 p-톨루엔술폰산-모노히드레이트 588 mg과 혼합하고, 23 ℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 용매를 제거한 후, 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트의 혼합물로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하였다. 표제 화합물 484 mg (942 μmol, 91%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.90+0.92 (3H), 1.07 (3H), 1.11-2.16 (14H), 1.29 (3H), 1.63+1.42 (3H), 2.00+2.02 (3H), 2.20-2.60 (4H), 2.98 (1H), 3.48-3.67 (2H), 3.78-3.93 (2H), 4.06-4.23 (3H), 5.16+5.24 (1H), 6.52+6.57 (1H), 7.11 (1H), 7.30 (1H), 7.66 (1H), 8.58 (1H) ppm.
실시예 1l
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-1,3,7,15-테트라키스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-피리딜)-6-(부트-3-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
무수 디클로로메탄 37 mL 중의 실시예 1k에 따라서 제조된 화합물 673 mg (1.31 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 -78 ℃까지 냉각시키고, 2,6-루티딘 2.14 mL, 트리플루오로메탄술폰산-tert-부틸디메틸실릴에스테르 2.41 mL와 혼합하고, 0 ℃에서 2 시간 동안 가열하고, 추가로 2 시간 동안 교반하였다. 중탄산나트륨 포화 용액에 붓고, 몇 차례 디클로로메탄으로 추출하였다. 한데 합한 유기 추출물을 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 증발시켜 농축하였다. n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피한 후, 표제 화합물 1.11 g (1.29 mmol, 99%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.01-0.12 (24H), 0.82-2.33 (55H), 1.08 (3H), 1.22 (3H), 1.60+1.68 (3H), 2.05 (3H), 3.22 (1H), 3.51-3.73 (2H), 3.81 (1H), 3.92 (1H), 4.11 (1H), 5.18 (1H), 6.47 (1H), 7.08 (1H), 7.22 (1H), 7.61 (1H), 8.59 (1H) ppm.
실시예 1m
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-1-히드록시-3,7,15-트리스-[[디메틸(1,1-디메 틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-피리딜)-6-(부트-3-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
디클로로메탄 14 mL 및 메탄올 14 mL의 혼합물 중의 실시예 1l에 따라서 제조된 화합물 1.10 mg (1.13 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 23 ℃에서 캄퍼-10-술폰산 312 mg과 혼합하고, 2 시간 동안 교반하였다. 중탄산나트륨 포화 용액에 붓고, 몇 차례 디클로로메탄으로 추출하였다. 한데 합한 유기 추출물을 황산나트륨으로 건조시키고, 진공하에 증발시켜 농축하였다. n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피한 후, 표제 화합물 814 mg (950 μmol, 84%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.01-0.13 (18H), 0.83-2.33 (47H), 1.12 (3H), 1.23 (3H), 1.61+1.68 (3H), 2.05 (3H), 3.28 (1H), 3.68 (2H), 3.84 (1H), 4.02-4.18 (2H), 5.18 (1H), 6.48 (1H), 7.08 (1H), 7.22 (1H), 7.61 (1H), 8.60 (1H) ppm.
실시예 1n
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-3,7,15-트리스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-5-옥소-17-(2-피리딜)-6-(부트-3-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔알
무수 디클로로메탄 6.3 mL 중 옥살릴 클로라이드 0.129 mL의 용액을 무수 아르곤 대기하에 -70 ℃까지 냉각시키고, 디메틸 술폭시드 209 ㎕, 무수 디클로로메 탄 6.3 mL 중의 실시예 1m에 따라 제조된 화합물 814 mg (950 μmol)의 용액과 혼합하고, 0.5 시간 동안 교반하였다. 이후, 트리에틸아민 646 ㎕과 혼합하고, -30 ℃에서 1 시간 동안 반응시키고, n-헥산 및 중탄산나트륨 포화 용액과 혼합하였다. 유기 상을 분리하고, 수성상을 n-헥산으로 몇 차례 더 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조하였다. 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 추가의 정제 없이 반응시켰다.
실시예 1o
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-트리스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-5-옥소-17-(2-피리딜)-6-(부트-3-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산 (A) 및 (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-3,7,15-트리스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-5-옥소-17-(2-피리딜)-6-(부트-3-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산 (B)
아세톤 23 mL 중의 실시예 1n에 따라 제조된 화합물 852 mg (최대, 950 μmol)의 용액을 -30 ℃까지 냉각시키고, 크로모황산 8N 표준 용액 1.19 mL와 혼합하고, 1 시간 동안 교반하였다. 물과 디에틸에테르로 구성된 혼합물에 붓고, 유기 상을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 여과하고, 용매를 제거한 후, 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 (A) 298 mg (342 mol, 실시예 1l의 부가물에 대하여 36%) 뿐 아니라 표제 화합물 (B) 234 mg (269 μmol, 실시예 1l의 부가물에 대하여 28%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.02-0.15 (18H), 0.81-0.99 (30H), 1.05-2.3 (15H), 1.12 (3H), 1.24 (3H), 1.71 (3H), 1.92 (3H), 2.38 (1H), 2.51 (1H), 3.27 (1H), 3.80 (1H), 4.17 (1H), 4.43 (1H), 5.23 (1H), 6.67 (1H), 7.18 (1H), 7.36 (1H), 7.72 (1H), 8.62 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.01-0.19 (18H), 0.80-0.96 (30H), 1.00-2.45 (16H), 1.13 (3H), 1.27 (3H), 1.57 (3H), 1.94 (3H), 2.54 (1H), 3.28 (1H), 3.88 (1H), 4.13 (1H), 4.40 (1H), 5.12 (1H), 6.49 (1H), 7.18 (1H), 7.38 (1H), 7.71 (1H), 8.62 (1H) ppm.
실시예 1p
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-히드록시-3,7-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-5-옥소-17-(2-피리딜)-6-(부트-3-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 1o에 따라서 제조된 화합물 298 mg (342 μmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 294 mg (최대 342 μmol)을 조 생성물로 단리하고, 추가의 정제없이 반응시켰다.
실시예 1q
(4S,7R,85,9S,13Z,16S(E))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
무수 테트라히드로푸란 2.6 mL 및 톨루엔 30 mL로 구성된 혼합물 중의 실시예 1p에 따라서 제조된 화합물 294 mg (최대 342 μmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 트리에틸아민 284 ㎕, 2,4,6-트리클로로벤조일 클로라이드 268 ㎕와 혼합하고, 20 분 동안 교반하였다. 이 용액을 4.5 시간 동안 톨루엔 132 mL 중의 4-디메틸아미노피리딘 434 mg의 용액에 적가하고, 23 ℃에서 0.5 시간 동안 더 교반하였다. 증발시켜 농축하고, 약간의 디클로로메탄 중에 용해시키고, n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 136 mg (184 μmol, 54%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.08 (3H), 0.13 (9H), 0.80-2.32 (12H), 0.85 (9H), 0.94 (9H), 0.99 (3H), 1.15 (3H), 1.24 (3H), 1.68 (3H), 2.13 (3H), 2.47 (1H), 2.59-2.89 (3H), 3.11 (1H), 4.00 (1H), 4.06 (1H), 5.00 (1H), 5.18 (1H), 6.57 (1H), 7.10 (1H), 7.26 (1H), 7.63 (1H), 8.60 (1H) ppm.
실시예 1r
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)- 1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
무수 테트라히드로푸란 2 mL 중의 실시예 1p에 따라서 제조한 화합물 20 mg (27 μmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 HF-피리딘 착물 총 0.57 mL와 조금씩 혼합하고, 23 ℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 중탄산나트륨 포화 용액에 붓고, 디클로로메탄으로 몇차레 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 황산나트륨으로 건조하였다. 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 혼합물로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 9.1 mg (17.9 μmol, 66%) 뿐 아니라 모노실릴에테르를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.09 (6H), 1.19-2.12 (11H), 1.38 (3H), 6.9 (3H), 2.06 (3H), 2.21-2.41 (3H), 2.50 (1H), 2.63 (1H), 2.68 (1H), 3.53 (1H), 3.70 (1H), 4.42 (1H), 4.59 (1H), 5.12 (1H), 5.22 (1H), 6.61 (1H), 7.13 (1H), 7.29 (1H), 7.68 (1H), 8.53 (1H) ppm.
실시예 2
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 2a
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
에탄올 3 mL 중의 실시예 1q에 따라서 제조된 화합물 25 mg (34 μmol)의 용액을 피리딘 25 ㎕, 촉매량의 황산바륨 상의 팔라듐 (10%)와 혼합하고, 수소 1 대기하에 수소화하였다. 여과하고, 용매를 제거한 후, 잔류물을 분석용 박층 판 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 이동상 용매로서, n-헥산 및 에틸아세테이트의 혼합물을 사용하였다. 표제 화합물 13 mg (18 μmol, 52%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.10 (3H), 0.06 (3H), 0.11 (6H), 0.80-2.20 (11H), 0.83 (9H), 0.92 (9H), 0.98 (3H), 1.12 (3H), 1.19 (3H), 1.67 (3H), 2.12 (3H), 2.43 (1H), 2.55-2.82 (3H), 3.07 (1H), 4.00 (1H), 4.03 (1H), 4.90-5.03 (3H), 5.18 (1H), 5.72 (1H), 6.57 (1H), 7.09 (1H), 7.25 (1H), 7.62 (1H), 8.59 (1H) ppm.
실시예 2b
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 2a에 따라서 제조된 화합물 10.3 g (14 μmol) 을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 5.7 mg (11 μmol, 80%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.04 (3H), 1.09 (3H), 0.25-2.38 (13H), 1.36 (3H), 1.70 (3H), 2.07 (3H), 2.48 (1H), 2.63 (1H), 2.74 (1H), 3.31 (1H), 3.69 (1H), 4.38 (1H), 4.61 (1H), 4.97 (1H), 5.02 (1H), 5.11 (1H), 5.19 (1H), 5.77 (1H), 6.60 (1H), 7.13 (1H), 7.29 (1H), 7.68 (1H), 8.54 (1H) ppm.
실시예 3
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2 피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 3a
(3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-15-히드록시-3,7-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-5-옥소-17-(2-피리딜)-6-(부트-3-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 1o에 따라서 제조된 화합물 234 mg (269 μmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 229 mg (최대 269 μmol)을 조 생성물로 단리하고, 추가의 정제 없이 반응시켰다.
실시예 3b
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q와 유사하게, 실시예 3a에 따라서 제조된 화합물 229 mg (최대 269 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 112 mg (152 μmol, 56%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.05 (3H), 0.11 (6H), 0.15 (3H), 0.80-2.30 (33H), 1.13 (3H), 1.21 (3H), 1.62 (3H), 2.61 (3H), 2.40-2.72 (4H), 3.10 (1H), 3.91 (1H), 4.46 (1H), 5.22 (1H), 5.30 (1H), 6.56 (1H), 7.09 (1H), 7.20 (1H), 7.62 (1H), 8.60 (1H) ppm.
실시예 3c
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 3b에 따라서 제조된 화합물 72 mg (98 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 32 mg (63 μmol, 64%)을 무색 포운으로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.00 (3H), 1.04 (3H), 1.30-2.71 (16H), 1.32 (3H), 1.61 (3H), 2.10 (3H), 3.63 (1H), 3.70 (1H), 3.86 (1H), 3.99 (1H), 4.48 (1H), 5.10 (1H), 5.41 (1H), 6.58 (1H), 7.13 (1H), 7.33 (1H), 7.68 (1H), 8.54 (1H) ppm.
실시예 4
(1S,3S(E),7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12-16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S(E),7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B)
디클로로메탄 1 mL 중의 실시예 1에 따라서 제조된 화합물 5 mg (10 μmol)의 용액을 -20 ℃에서 무수 아르곤 대기하에 디클로로메탄 중의 트리플루오로아세트산 20% 용액 11.3 ㎕ 및 m-클로로퍼벤조산 (60%) 5.6 mg과 혼합하였다. -18 ℃에서 18 시간 동안 교반하고, 티오황산나트륨염 포화 용액에 붓고, 디클로로메탄으로 몇 차례 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 중탄산나트륨 용액, 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 분석용 박층 판 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 이동상 용매 및 용출액으로서, 디클로로메탄 및 에탄올로 구성된 혼합물을 사용하였다. 표제 화합물 (A) (또는 B) 1.3 mg (2.5 μmol, 25%) 및 표제 화합물 (B) (또는 A) 2.0 mg (3.8 μmol, 39%)을 각각 무색 오일로 얻었다.
(A) (또는 B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 1.01 (3H), 1.07 (3H), 1.23-2.20 (13H), 1.30 (3H), 1.46 (3H), 2.10 (3H), 2.26 (1H), 2.40 (1H), 2.58 (1H), 2.82 (1H), 2.97 (1H), 3.63 (2H), 4.39 (1H), 5.22 (1H), 5.47 (1H), 6.61 (1H), 7.15 (1H), 7.28 (1H), 7.69 (1H), 8.55 (1H) ppm.
(B) (또는 A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.98 (3H), 1.08 (3H), 1.27-2.19 (13H), 1.32 (3H), 1.43 (3H), 2.12 (3H), 2.30 (1H), 2.48 (1H), 2.70 (1H), 2.96 (1H), 3.15 (1H), 3.47 (1H), 3.57 (1H), 4.01 (1H), 4.49 (1H), 5.50 (1H), 6.67 (1H), 7.12 (1H), 7.27 (1H), 7.66 (1H), 8.58 (1H) ppm.
실시예 5
(1S,3S(E),7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S(E),7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B)
실시예 4와 유사하게, 실시예 2에 따라서 제조된 화합물 6.6 mg (13 μmol) 을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 (A) (또는 B) 1.4 mg (2.7 μmol, 20%) 및 표제 화합물 (B) (또는 A) 0.9 mg (1.7 μmol, 13%)을 각각 무색 포움으로 단리하였다.
(A) (또는 B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 1.00 (3H), 1.07 (3H), 1.21-2.05 (12H), 1.30 (3H), 1.40 (3H), 2.10 (3H), 2.16 (1H), 2.38 (1H), 2.57 (1H), 2.81 (1H), 2.97 (1H), 3.44 (1H), 3.63 (1H), 4.38 (1H), 4.98 (1H), 5.02 (1H), 5.28 (1H), 5.45 (1H), 5.77 (1H), 6.62 (1H), 7.18 (1H), 7.31 (1H), 7.71 (1H), 8.56 (1H) ppm.
(B) (또는 A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.94 (3H), 1.05 (3H), 1.18-2.17 (13H), 1.30 (3H), 1.38 (3H), 2.12 (3H), 2.48 (1H), 2.62 (1H), 2.95 (1H), 3.28 (1H), 3.30 (1H), 3.50 (1H), 3.96 (1H), 4.41 (1H), 4.95 (1H), 5.00 (1H), 5.52 (1H), 5.25 (1H), 6.73 (1H), 7.18 (1H), 7.33 (1H), 7.71 (1H), 8.58 (1H) ppm.
실시예 6
(1S,3S(E),7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S(E),7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시 클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B)
실시예 4와 유사하게, 실시예 3에 따라서 제조된 화합물 14 mg (27 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 (A) (또는 B) 7.8 mg (15 μmol, 55%) 및 표제 화합물 (B) (또는 A) 4.7 mg (9 μmol, 33%)을 각각 무색 포움으로 단리하였다.
(A) (또는 B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.93 (3H), 1.04 (3H), 1.23-2.19 (13H), 1.29 (3H), 1.42 (3H), 2.13 (3H), 2.28 (1H), 2.48-2.65 (2H), 2.71 (1H), 2.89 (1H), 3.57 (1H), 3.83 (1H), 4.36 (1H), 4.47 (1H), 5.51 (1H), 6.63 (1H), 7.12 (1H), 7.28 (1H), 7.67 (1H), 8.57 (1H) ppm.
(B) (또는 A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.96 (3H), 1.10 (3H), 1.21-2.18 (13H), 1.26 (3H), 1.40 (3H), 2.10 (3H), 2.29 (1H), 2.61 (2H), 2.86 (1H), 2.99 (1H), 3.58 (1H), 3.79 (2H), 4.37 (1H), 5.46 (1H), 6.61 (1H), 7.12 (1H), 7.26 (1H), 7.66 (1H), 8.57 (1H) ppm.
실시예 7
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 2a와 유사하게, 실시예 3에 따라서 제조된 화합물 14 mg (27 μmol) 을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 4.1 mg (8 μmol, 29%)을 무색 포움으로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.98 (3H), 1.02 (3H), 1.30 (3H), 1.36-2.68 (16H), 1.61 (3H), 2.09 (3H), 3.43 (1H), 3.70 (1H), 4.17 (1H), 4.45 (1H), 4.94 (1H), 5.00 (1H), 5.09 (1H), 5.39 (1H), 5.72 (1H), 6.58 (1H), 7.12 (1H), 7.35 (1H), 7.67 (1H), 8.52 (1H) ppm.
실시예 8
(1S,3S(E),7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S(E),7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B)
실시예 4와 유사하게, 실시예 7에 따라서 제조된 화합물 4.1 mg (8 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 (A) (또는 B) 1.7 mg (3.2 μmol, 40%) 및 표제 화합물 (B) (또는 A) 0.4 mg (0.8 μmol, 9%)을 각각 무색 포움으로 단리하였다.
(A) (또는 B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.91 (3H), 1.02 (3H), 1.13-2.17 (15H), 1.28 (3H), 1.38 (3H), 2.11 (3H), 2.53 (2H), 2.87 (1H), 2.96 (1H), 3.38 (1H), 3.78 (1H), 4.35 (1H), 4.37 (1H), 4.95 (1H), 5.00 (1H), 5.50 (1H), 5.76 (1H), 6.64 (1H), 7.12 (1H), 7.30 (1H), 7.67 (1H), 8.57 (1H) ppm.
(B) (또는 A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.92 (3H), 1.09 (3H), 1.18-2.13 (15H), 1.26 (3H), 1.38 (3H), 2.08 (3H), 2.49-2.60 (2H), 2.85-2.99 (2H), 3.39 (1H), 3.72 (1H), 3.89 (1H), 4.28 (1H), 4.92-5.06 (2H), 5.45 (1H), 5.76 (1H), 6.60 (1H), 7.12 (1H), 7.26 (1H), 7.68 (1H), 8.57 (1H) ppm.
실시예 9
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 9a
(3RS,4S)-4-(2-메틸-3-히드록시-헵트-6-엔-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
실시예 1a와 유사하게, (4S)-4-(2-메틸-1-옥소-프로프-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (제DE197 51 200.3호에 기재된 방법과 유사하게 제조) 5.5 g (30 mmol)을 부트-3-엔-1-일-마그네슘 브로마이드와 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 3.84 g (15.8 mmol, 53%)을 무색 오일로 단리하였다.
실시예 9b
(4S)-4-(2-메틸-3-옥소-헵트-6-엔-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
실시예 1b와 유사하게, 실시예 9a에 따라서 제조된 표제 화합물 3.84 g (15.8 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 3.0 g (12.5 mmol, 79%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.07 (3H), 1.14 (3H), 1.33 (4H), 1.41 (3H), 1.62 (1H), 2.29 (2H), 2.60 (2H), 3.86 (1H), 3.97 (1H), 4.05 (1H), 4.96 (1H), 5.02 (1H), 5.81 (1H) ppm.
실시예 9c
(4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-5-히드록시-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-메틸티아졸-4-일)-4-(프로프-2-엔-1-일)-펜타데스-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (A) 및 (4S(4S,5R,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-5-히드록시-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-메틸티아졸-4-일)-4-(프로프-2-엔-1-일)-펜타데스-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (B)
실시예 1c와 유사하게, 실시예 9b에 따라서 제조된 화합물 2.07 g (8.61 mmol)을 (2S,6E/Z,9S,10E)-2,6,10-트리메틸-9-[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-1-옥소-11-(2-메틸티아졸-4-일)-운데카-6,10-디엔 (제DE197 51 200.3호에 기재된 방법과 유사하게 제조) 2.01 g (4.61 mmol)과 함께 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 출발 물질 이외에 표제 화합물 (A) 995 mg (1.47 mmol, 32%) 및 표제 화합물 (B) 784 mg (1.16 mmol, 25%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.01 (3H), 0.07 (3H), 0.85 (3H), 0.90 (9H), 0.98 (3H), 1.00-2.33 (12H), 1.23 (3H),1.33 (3H), 1.39 (3H), 1.60+1.67 (3H), 2.00 (3H), 2.46 (1H), 2.72 (3H), 2.99 (1H), 3.34 (1H), 3.49 (1H), 3.87 (1H), 3.98 (1H), 4.09 (1H), 4.13 (1H), 4.98 (1H), 5.03 (1H), 5.13 (1H), 5.71 (1H), 6.44 (1H), 6.93 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00 (3H), 0.03 (3H), 0.88 (9H), 0.94 (3H), 1.03-1.72 (7H), 1.08 (3H), 1.17 (3H), 1.31 (3H), 1.39 (3H), 1.60+1.68 (3H), 1.89-2.08 (2H), 1.99 (3H), 2.17-2.51 (4H), 2.71 (3H), 2.74+2.87 (1H), 3.31 (1H), 3.57 (1H), 3.84 (1H), 3.95 (1H), 4.03-4.17 (2H), 4.98 (1H), 5.03 (1H), 5.13 (1H), 5.73 (1H), 6.64 (1H), 6.92 (1H) ppm.
실시예 9d
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-15-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]- 1,3,7-트리히드록시-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-6-(프로프-2-엔-1-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1k와 유사하게, 실시예 9c에 따라서 제조된 화합물 (A) 1.33 g (1.97 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 1.02 g (1.60 mmol, 81%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.01 (3H), 0.07 (3H), 0.89 (12H), 1.00-2.38 (12H), 1.40+1.07 (3H), 1.23+1.25 (3H), 1.60+1.68 (3H), 1.97+1.99 (3H), 2.52 (1H), 2.67-2.89 (1H), 2.73+2.77 (3H), 3.01 (1H), 3.33 (1H), 3.40-3.53 (1H), 3.74-3.93 (3H), 4.03-4.19 (2H), 5.00 (1H), 5.06 (1H), 5.10+5.20 (1H), 5.71 (1H), 6.42 (1H), 6.93 (1H) ppm.
실시예 9e
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-1,3,7,15-테트라키스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시[4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-6-(프로프-2-엔-1-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1l와 유사하게, 실시예 9d에 따라서 제조된 화합물 1.02 g (1.60 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 1.46 g (1.49 mmol, 93%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0. 11 (24H), 0.83-0.98 (39H), 1.01-1.62 (8H), 1.07 (3H), 1.20 (3H), 1.59+1.67 (3H), 1.97 (1H), 2.00 (3H), 2.19-2.34 (3H), 2.48 (1H), 2.72 (3H), 3.13 (1H), 3.57 (1H), 3.67 (1H), 3.78 (1H), 3.87 (1H), 4.09 (1H), 4.93 (1H), 4.99 (1H), 5.15 (1H), 5.77 (1H), 6.64 (1H), 6.91 (1H) ppm.
실시예 9f
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-1-히드록시-3,7,15-트리스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-6-(프로프-2-엔-1-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1m과 유사하게, 실시예 9e에 따라서 제조된 화합물 1.45 g (1.48 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 1.19 g (1.37 mmol, 93%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.01-0.14 (18H), 0.82-0.97 (30H), 1.04-1.70 (7H), 1.09 (3H), 1.19 (3H), 1.59+1.68 (3H), 1.84-2.08 (3H), 2.00 (3H), 2.18-2.36 (3H), 2.47 (1H), 2.71 (3H), 3.13 (1H), 3.66 (2H), 3.80 (1H), 4.40 (1H), 4.10 (1H), 4.96 (1H), 5.01 (1H), 5.14 (1H), 5.77 (1H), 6.46 (1H), 6.92 (1H) ppm.
실시예 9g
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-3,7,15-트리스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-5-옥소-6-(프로프-2-엔-1-일)-헵타데카-12,16-디엔알
실시예 1n과 유사하게, 실시예 9f에 따라서 제조된 화합물 1.18 g (1.37 mmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 1.25 g (최대 1.37 mmol)을 노란색 오일로 단리하고, 추가의 정제 없이 반응시켰다.
실시예 9h
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-트리스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-5-옥소-6-(프로프-2-엔-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산 (A) 및 (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-3,7,15-트리스[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴옥실-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-5-옥소-6-(프로프-2-엔-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산 (B)
실시예 1o와 유사하게, 실시예 9g에 따라서 제조된 화합물 1.25 g (최대 1.37 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 (A) 302 mg (0.34 mmol, 25%) 및 표제 화합물 (B) 230 mg (0.26 mmol, 19%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.02-0.15 (18H), 0.82-0.97 (30H), 1.05-2.53 (14H), 1.12 (3H), 1.17 (3H), 1.70 (3H), 1.96 (3H), 2.71 (3H), 3.17 (1H), 3.72 (1H), 4.16 (1H), 4.37 (1H), 4.94 (1H), 4.99 (1H), 5.20 (1H), 5.73 (1H), 6.66 (1H), 6.93 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.03-0.15 (18H), 0.81-0.95 (30H), 1.01-2.50 (13H), 1.12 (3H), 1.18 (3H), 1.57 (3H), 1.95 (3H), 2.60 (1H), 2.70 (3H), 3.22 (1H), 3.79 (1H), 4.08 (1H), 4.32 (1H), 4.94 (1H), 5.00 (1H), 5.11 (1H) 5.74 (1H), 6.46 (1H), 6.93 (1H) ppm.
실시예 9i
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-15-히드록시-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-5-옥소-6-(프로프-2-엔-1-일)-헵타데칸-12,16-디엔산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 9h에 따라서 제조된 화합물 302 mg (0.34 mmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 296 mg (최대 0.34 mmol)을 옅은 노란색 오일로 단리하고, 추가의 정제 없이 반응시켰다.
실시예 9j
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)-에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q와 유사하게, 실시예 9i에 따라서 제조된 화합물 296 mg (최대 0.34 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 166 mg (0.22 mmol, 65%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.10 (3H), 0.09 (3H), 0.11 (3H), 0.13 (3H), 0.86 (9H), 0.80-2.85 (13H), 0.94 (9H), 1.00 (3H), 1.10 (3H), 12.0 (3H), 1.68 (3H), 2.10 (3H), 2.71 (3H), 3.11 (1H), 4.01 (2H), 4.85-5.03 (3H), 5.16 (1H), 5.78 (1H), 6.57 (1H), 6.98 (1H) ppm.
실시예 9k
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 9j에 따라서 제조된 화합물 25 mg (34 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 10 mg (19 μmol, 57%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.03 (3H), 1.05 (3H), 1.20-2.74 (14H), 1.30 (3H), 1.69 (3H), 2.07 (3H), 2.69 (3H), 3.33 (1H), 3.69 (1H), 3.72 (1H), 4.23 (1H), 5.02 (1H), 5.07 (1H), 5.12 (1H), 5.21 (1H), 5.76 (1H), 6.57 (1H), 6.96 (1H) ppm.
실시예 10
(1S,3S(E),7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S(E),7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B)
아세토니트릴 1 mL 중의 실시예 9에 따라서 제조된 화합물 8.0 mg (15.5 μmol)의 용액을 나트륨 에틸렌디아민 테트라아세테이트의 1 M 용액 89 ㎕와 혼합하고, 0 ℃까지 냉각시키고, 1,1,1-트리플루오로아세톤 148 ㎕ 뿐 아니라 옥손 22 mg과 중탄산나트륨 41 mg으로 구성된 혼합물과 혼합하였다. 5 시간 동안 반응시키고, 티오황산나트륨 용액에 붓고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하였다. 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 용매의 여과 및 제거 후 얻은 잔류물을 분석용 박층 판 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 이동상 용매로서, n-헥산 및 에틸아세테이트의 혼합물을 사용하였다. 표제 화합물 (A) 3.2 mg (6 μmol, 39%) 및 표제 화합물 (B) 1.0 mg (2 μmol, 12%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 1.00 (3H), 1.02 (3H), 1.21-1.82 (7H), 1.29 (3H), 1.36 (3H), 1.95-2.06 (2H), 2.11 (3H), 2.30 (1H), 2.40 (1H), 2.48-2.62 (2H), 2.72 (3H), 2.81 (2H), 3.50 (1H), 3.69 (1H), 4.27 (1H), 4.52 (1H), 5.01 (1H), 5.06 (1H), 5.46 (1H), 5.72 (1H), 6.59 (1H), 6.99 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.96 (3H), 1.00 (3H), 1.20-1.91 (8H), 1.29 (3H), 1.34 (3H), 2.04 (1H), 2.09 (3H), 2.33 (1H), 2.42-2.61 (3H), 2.76 (3H), 2.93 (1H), 2.96 (1H), 3.38 (1H), 3.68 (1H), 3.99 (1H), 4.29 (1H), 4.98 (1H), 5.01 (1H), 5.57 (1H), 5.74 (1H), 6.69 (1H), 7.01 (1H) ppm.
실시예 11
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 11a
(3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-3,7-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]- 15-히드록시-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-5-옥소-6-(프로프-2-엔-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 9h에 따라서 제조된 화합물 230 mg (0.26 mmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 214 mg (최대 0.26 mmol)을 옅은 노란색 오일로 단리하고, 추가의 정제 없이 반응시켰다.
실시예 11b
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q와 유사하게, 실시예 11a에 따라서 제조된 화합물 214 mg (최대 0.26 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 114 mg (0.15 mmol, 59%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.05 (3H), 0.08 (3H), 0.10 (3H), 0.13 (3H), 0.82-0.94 (21H), 1.12 (3H), 1.15-2.62 (13H), 1.21 (3H), 1.59 (3H), 2.11 (3H), 2.71 (3H), 3.03 (1H), 3.87 (1H), 4.30 (1H), 4.99 (1H), 5.03 (1H), 5.21 (1H), 5.28 (1H), 5.79 (1H), 6.51 (1H), 6.91 (1H) ppm.
실시예 11c
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 11b에 따라서 제조된 화합물 15 mg (20 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 7.3 mg (14 μmol, 71%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.80-2.62 (13H), 0.99 (3H), 1.01 (3H), 1.26 (3H), 1.60 (3H), 2.04 (3H), 2.69 (3H), 3.49 (1H), 3.73 (1H), 4.01 (1H), 4.12 (1H), 4.42 (1H), 4.95-5.10 (3H), 5.37 (1H), 5.71 (1H), 6.56 (1H), 6.99 (1H) ppm.
실시예 12
(1R,3S(E),7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1S,3S(E),7S,10R,11S,12S,16S)-7.11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B)
실시예 10과 유사하게, 실시예 11에 따라서 제조된 화합물 7.3 mg (14 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 (A) (또는 B) 2.3 mg (4.3 μmol, 31%) 및 표제 화합물 (B) (또는 A) 2.0 mg (3.7 μmol, 27%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A) (또는 B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.90-2.34 (10H), 0.95 (3H), 1.01 (3H), 1.29 (3H), 1.38 (3H), 2.10 (3H), 2.47-2.62 (3H), 2.72 (3H), 2.88 (2H), 3.48 (1H), 3.80 (1H), 4.19 (1H), 4.32 (1H), 5.02 (1H), 5.07 (1H), 5.48 (1H), 5.77 (1H), 6.63 (1H), 7.00 (1H) ppm.
(B) (또는 A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.97 (3H), 1.06 (3H), 1.20-2.12 (9H), 1.25 (3H), 1.34 (3H), 2.08 (3H), 2.28 (1H), 2.46-2.62 (3H), 2.72 (3H), 2.92 (2H), 3.40 (1H), 3.68 (1H), 3.75 (1H), 4.28 (1H), 5.01 (1H), 5.06 (1H), 5.44 (1H), 5.72 (1H), 6.62 (1H), 6.99 (1H) ppm.
실시예 13
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 13a
(3RS,4S)-4-(2-메틸-3-히드록시-8-(트리메틸실릴)-헵트-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산
실시예 1a와 유사하게, (4S)-4-(2-메틸-1-옥소-프로프-2-일)-2,2-디메틸- [1,3]디옥산 (제DE197 51 200.3호에 기재된 방법과 유사하게 제조) 7.0 g (37 mmol)을 4-트리메틸실릴-부트-3-인-1-일-마그네슘 브로마이드와 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 4.9 g (15.7 mmol, 42%)을 무색 오일로 단리하였다.
실시예 13b
(4S)-4-(2-메틸-3-옥소-8-(트리메틸실릴)-헵트-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3] 디옥산
실시예 1b와 유사하게, 실시예 13a에 따라서 제조된 화합물 4.87 g (15.6 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 4.10 g (13.2 mmol, 85%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.13 (9H), 1.08 (3H), 1.13 (3H), 1.32 (1H), 1.34 (3H), 1.41 (3H), 1.61 (1H), 2.45 (2H), 2.73 (2H), 3.84 (1H), 3.96 (1H), 4.02 (1H) ppm.
실시예 13c
(4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-5-히드록시-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-피리딜)-4-(4-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-펜타데스-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (A) 및 (4S(4S,5R,6S,10E/Z,13S,14E))-4-(13-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-5-히드 록시-2,6,10,14-테트라메틸-3-옥소-15-(2-피리딜)-4-(4-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-펜타데스-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (B)
실시예 1c와 유사하게, 실시예 13b에 따라서 제조된 화합물 2.74 g (8.82 mmol)을 (2S,6E/Z,9S,10E)-2,6,10-트리메틸-9-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-1-옥소-11-(2-피리딜)-운데카-6,10-디엔 (제DE197 51 200.3호에 기재된 방법과 유사하게 제조) 3.02 g (7.27 mmol)과 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 50% 출발 물질 이외에 표제 화합물 (A) 1.63 g (2.2 mmol, 31%) 및 표제 화합물 (B) 0.50 g (0.69 mmol, 9%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0.20 (15H), 0.83-0.95 (12H), 1.00-1.80 (20H), 1.60+1.68 (3H), 1.90-2.10 (1H), 2.05 (3H), 2.28 (2H), 2.41 (1H), 2.55 (1H), 3.03+3.09 (1H), 3.46 (1H), 3.52 (1H), 3.78-4.20 (4H), 5.18 (1H), 6.49 (1H), 7.09 (1H), 7.23 (1H), 7.63 (1H), 8.60 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0.20 (15H), 0.86-1.00 (12H), 1.00-1.76 (19H), 1.61+1.70 (3H), 1.90-2.10 (2H), 2.06 (3H), 2.29 (2H), 2.53 (2H), 3.04 (1H), 3.43 (1H), 3.61 (1H), 3.80-4.18 (4H), 5.18 (1H), 6.48 (1H), 7.09 (1H), 7.23 (1H), 7.62 (1H), 8.59 (1H) ppm.
실시예 13d
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-15-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-1,3,7-트리히드록시-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-피리딜)-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1k와 유사하게, 실시예 13c에 따라서 제조된 화합물 2.25 g (3.10 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 출발 물질 이외에 표제 화합물 1.31 g (1.91 mmol, 62%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0.19 (9H), 0.85-0.98 (12H), 1.03-2.43 (25H), 1.60+1.69 (3H), 2.00+2.02 (3H), 2.69 (1H), 3.01+3.10 (1H), 3.31-3.60 (3H), 3.84 (2H), 4.02-4.26 (2H), 5.10+5.26 (1H), 6.41 (1H), 7.13 (1H), 7.32 (1H), 7.68 (1H), 8.61 (1H) ppm.
실시예 13e
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-1,3,7,15-테트라키스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-피리딜)-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1l와 유사하게, 실시예 13d에 따라서 제조된 화합물 1.49 g (2.17 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 1.95 g (1.90 mmol, 87%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0.18 (33H), 0.86-0.98 (39H), 1.01-1.73 (7H), 1.08 (3H), 1.26 (3H), 1.61+1.69 (3H), 1.90-2.09 (2H), 2.05 (3H), 2.29 (2H), 2.51 (2H), 3.29 (1H), 3.53-3.71 (2H), 3.79 (1H), 3.89 (1H), 4.11 (1H), 5.17 (1H), 6.48 (1H), 7.09 (1H), 7.23 (1H), 7.61 (1H), 8.60 (1H) ppm.
실시예 13f
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-1-히드록시-3,7,15-트리스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-17-(2-피리딜)-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1m와 유사하게, 실시예 13e에 따라서 제조된 화합물 1.95 g (1.89 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 1.56 g (1.71 mmol, 90%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0.17 (27H), 0.86-0.99 (30H), 1.07-1.78 (8H), 1.11 (3H), 1.26 (3H), 1.60+1.69 (3H), 1.90-2.09 (2H), 2.04 (3H), 2.29 (2H), 2.48 (1H), 2.68 (1H), 3.27 (1H), 3.66 (2H), 3.80 (1H), 4.11 (2H), 5.18 (1H), 6.49 (1H), 7.09 (1H), 7.22 (1H), 7.62 (1H), 8.60 (1H) ppm.
실시예 13g
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16E)-3,7,15-트리스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-5-옥소-17-(2-피리딜)-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔알
실시예 1n과 유사하게, 실시예 13f에 따라서 제조된 화합물 1.56 g (1.71 mmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 1.61 g (최대 1.71 mmol)을 노란색 오일로 단리하고, 추가의 정제 없이 반응시켰다.
실시예 13h
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-트리스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-5-옥소-17-(2-피리딜)-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산 (A) 및 (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-3,7,15-트리스[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-5-옥소-17-(2-피리딜)-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산 (B)
tert-부탄올 57 mL 중의 실시예 13g에 따라서 제조된 화합물 1.51 g (최대 1.60 mmol)의 용액을 2-메틸-2-부텐 47 mL와 혼합하고, 2 ℃에서 냉각시키고, 물 12.9 mL, 이수소인산나트륨 685 mg, 아염화나트륨 1.16 g과 혼합하고, 23 ℃까지 가열하고, 3 시간 동안 교반하였다. 티오황산나트륨 포화 용액에 붓고, 물로 희석하고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하였다. 한데 합한 유기 추출물을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 (A) 749 mg (807 μmol, 50%) 및 표제 화합물 (B) 579 mg (623 μmol, 39%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.02-0.17 (27H), 0.76-1.72 (6H), 0.88 (27H), 0.94 (3H), 1.10 (3H), 1.29 (3H), 1.68 (3H), 1.91-2.60 (7H), 2.02 (3H), 2.91 (1H), 3.39 (1H), 3.81 (1H), 4.11 (1H), 4.31 (1H), 5.18 (1H), 6.51 (1H), 7.09 (1H), 7.23 (1H), 7.62 (1H), 8.60 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0.17 (27H), 0.80-0.98 (30H), 0.98-1.68 (6H), 1.08 (3H), 1.30 (3H), 1.60 (3H), 1.83-2.85 (8H), 2.05 (3H), 3.39 (1H), 3.79 (1H), 4.11 (1H), 4.30 (1H), 5.18 (1H), 6.48 (1H), 7.08 (1H), 8.22 (1H), 7.62 (1H), 8.60 (1H) ppm.
실시예 13i
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-히드록시-3,7-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-5-옥소-17-(2-피리딜)-6-(프로프-2-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 13h에 따라서 제조된 화합물 726 mg (782 μmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 657 mg (최대 782 μmol)을 단리하고, 추가의 정제 없이 반응시켰다.
실시예 13j
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q와 유사하게, 실시예 13i에 따라서 제조된 화합물 657 mg (최대 782 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 300 mg (414 μmol, 53%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.08 (3H), 0.10 (3H), 0.15 (3H), 0.19 (3H), 0.81-2.20 (8H), 0.86 (9H), 0.95 (9H), 1.02 (3H), 1.14 (3H), 1.23 (3H), 1.68 (3H), 2.14 (3H), 2.33-2.82 (6H), 3.12 (1H), 4.06 (1H), 4.11 (1H), 5.02 (1H), 5.19 (1H), 6.58 (1H), 7.11 (1H), 7.26 (1H), 7.63 (1H), 8.59 (1H) ppm.
실시예 13k
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 13j에 따라서 제조된 화합물 140 mg (193 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 52 mg (105 μmol, 54%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.08 (3H), 1.10 (3H), 1.20-1.92 (6H), 1.42 (3H), 1.68 (3H), 2.02 (1H), 2.08 (3H), 2.22-2.72 (7H), 2.86 (1H), 3.43 (1H), 3.78 (1H), 4.37 (1H), 4.54 (1H), 5.12 (1H), 5.20 (1H), 6.61 (1H), 7.13 (1H), 7.30 (1H), 7.69 (1H), 8.55 (1H) ppm.
실시예 14
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2 6-디온
실시예 14a
(3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-15-히드록시-3,7-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4,4,8,12,16-펜타메틸-5-옥소-17-(2-피리딜)-6-(프로프-2-인-1-일)-헵타데카-12,16-디엔산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 13h에 따라서 제조된 화합물 534 mg (575 μmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 434 mg (최대 585 μmol)을 단리하고, 추가의 정제 없이 반응시켰다.
실시예 14b
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]- 16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q와 유사하게, 실시예 14a에 따라서 제조된 화합물 434 mg (최대 585 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 382 mg (527 μmol, 90%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.04 (3H), 0.07-0.12 (9H), 0.85 (9H), 0.88 (9H), 0.93 (3H), 1.00-2.20 (8H), 1.14 (3H), 1.22 (3H), 1.58 (3H), 2.00 (1H), 2.12 (3H), 2.44-2.62 (5H), 3.19 (1H), 3.91 (1H), 4.41 (1H), 5.19 (1H), 5.29 (1H), 6.53 (1H), 7.09 (1H), 7.18 (1H), 7.62 (1H), 8.59 (1H) ppm.
실시예 14c
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 14b에 따라서 제조된 화합물 110 mg (152 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 48 mg (97 μmol, 64%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.89-1.80 (5H), 1.01 (3H), 1.06 (3H), 1.35 (3H), 1.61 (3H), 1.93 (1H), 2.00 (1H), 2.10 (3H), 2.17 (1H), 2.38-2.66 (6H), 3.58 (1H), 3.79 (2H), 3.88 (1H), 4.44 (1H), 5.10 (1H), 5.40 (1H), 6.59 (1H), 7.13 (1H), 7.33 (1H), 7.68 (1H), 8.56 (1H) ppm.
실시예 15
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 15a
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온 (A) 및 (4S,7R,8S,9S,13Z,16S(RS))-4,8-비스[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에틸)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온 (B)
에틸아세테이트 16 mL 중의 실시예 13j에 따라서 제조된 화합물 150 mg (207 μmol)의 용액을 촉매량의 황산바륨 상의 팔라듐, 피리딘 153 ㎕와 혼합하고, 수소 대기하에 23 ℃에서 수소화시켰다. 여과하고, 용매를 제거한 후, 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 출발 물질 이외에, 표제 화합물 (A) 66 mg (91 μmol, 44%) 및 표제 화합물 (B) 64 mg (88 μmol, 42%)을 각각 단리된 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.09 (3H), 0.07 (3H), 0.11 (6H), 0.78-1.82 (7H), 0.84 (9H), 0.92 (9H), 0.98 (3H), 1.09 (3H), 1.18 (3H), 1.67 (3H), 2.06-2.82 (7H), 2.13 (3H), 3.11 (1H), 4.02 (1H), 4.85-5.03 (3H), 5.18 (1H), 5.78 (1H), 6.57 (1H), 7.09 (1H), 7.25 (1H), 7.62 (1H), 8.59 (1H) ppm.
실시예 15b
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 15a에 따라서 제조된 화합물 65.5 mg (90 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 24.6 mg (49 μmol, 55%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.05 (6H), 1.19-1.89 (5H), 1.32 (3H), 1.69 (3H), 2.05 (3H), 2.13-2.57 (6H), 2.64 (1H), 2.82 (1H), 3.33 (1H), 3.71 (2H), 4.34 (1H), 4.62 (1H), 5.01 (1H), 5.05 (1H), 5.12 (1H), 5.19 (1H), 5.75 (1H), 6.60 (1H), 7.12 (1H), 7.29 (1H), 7.68 (1H), 8.52 (1H) ppm.
실시예 16
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4 8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)- 1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 16a
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 15a와 유사하게, 실시예 14b에 따라서 제조된 화합물 114 g (157 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 68 mg (94 μmol, 60%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.04 (3H), 0.08 (3H), 0.10 (3H), 0.13 (3H), 0.83-0.98 (24H), 1.11 (3H), 1.15-1.96 (6H), 1.20 (3H), 2.08-2.65 (7H), 2.14 (3H), 3.03 (1H), 3.88 (1H), 4.31 (1H), 4.98 (1H), 5.02 (1H), 5.22 (1H), 5.29 (1H), 5.79 (1H), 6.54 (1H), 7.09 (1H), 7.20 (1H), 7.62 (1H), 8.60 (1H) ppm.
실시예 16b
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 16a에 따라서 제조된 화합물 67.7 mg (93 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 36.8 mg (74 μmol, 80%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.96-2.66 (13H), 0.99 (6H), 1.28 (3H), 1.62 (3H), 2.10 (3H), 3.49 (1H), 3.72 (1H), 4.01 (2H), 4.43 (1H), 4.91-5.13 (3H), 5.39 (1H), 5.71 (1H), 6.58 (1H), 7.12 (1H), 7.34 (1H), 7.66 (1H), 8.53 (1H) ppm.
실시예 17
(1S/1R,3S(E),7S,10R(RS),11S,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2,3-에폭시프로프-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-N-옥시도-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온
실시예 10과 유사하게, 실시예 16에 따라서 제조된 화합물 36 mg (74 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 두 개의 부분 입체 이성질체 A 및 B의 혼합물 12 mg (22 μmol, 30%) 및 두 개의 부분 입체 이성질체 C 및 D의 혼합물 20 mg (37 μmol, 50%)를 각각 무색 오일로서 단리하였다.
MS(FAB): m/e = 546(M++1)
실시예 18
(1S,3S(E),7S,10R(R 또는 S),11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-10-(2,3-에폭시프로프-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-N-옥시도-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S(E),7S,10R(R 또는 S),11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-10-(2,3-에폭시프로프-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-N-옥시도-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B)
무수 트리클로로메탄 3.1 mL 중의 실시예 17에 따라서 제조된 화합물 C 및 D의 혼합물 20 mg (37 μmol)의 용액을 분자체(4A), 이소프로판올 789 mL, 테트라프로필암모늄 페루테네이트 14.2 mg과 혼합하고, 무수 아르곤 대기 하에 55 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 증발하여 농축시키고, 얻은 조 생성물을 분석용 박층 판 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 이동상 용매로서, 에탄올 및 에틸아세테이트의 혼합물을 사용하고, 용출액으로서 디클로로메탄 및 에탄올을 사용하였다. 표제 화합물 (A) 또는 (B) 4.6 mg (8.7 μmol, 23%) 및 화합물 (B) 또는 (A) 3.3 mg (6.2 μmol, 17%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A) 또는 (B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.96 (3H), 1.06 (3H), 1.12-2.03 (11H), 1.22 (3H), 1.30 (3H), 2.11 (3H), 2.22 (1H), 2.58 (2H), 2.76 (1H), 3.44 (1H), 3.52 (1H), 3.73-3.91 (2H), 4.08-4.21 (2H), 4.47 (1H), 5.59 (1H), 6.59 (1H), 7.11 (1H), 7.23 (1H), 7.63 (1H), 8.59 (1H) ppm.
(B) 또는 (A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.96 (3H), 1.05 (3H), 1.11-1.96 (9H), 1.23 (3H), 1.31 (3H), 2.12 (3H), 2.19-2.35 (3H), 2.50-2.66 (2H), 2.78 (1H), 3.50-3.69 (3H), 3.93 (1H), 4.16 (1H), 4.25 (1H), 4.41 (1H), 5.59 (1H), 6.60 (1H), 7.12 (1H), 7.22 (1H), 7.64 (1H), 8.59 (1H) ppm.
실시예 19
(1S/R,3S(E),7S,10R(S 또는 R),11S,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2,3-에폭시프로프-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-N-옥시도-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온
실시예 18과 유사하게, 실시예 17에 따라서 제조된 화합물 (A) 및 (B) 6.3 mg (12 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물의 혼합물 2.4 mg (4.5 μmol, 38%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.95-2.22 (11H), 1.01 (3H), 1.10 (3H), 1.27 (3H), 1.31 (3H), 2.11 (3H), 2.34 (1H), 2.45-2.57 (2H), 2.90 (1H), 3.39-3.87 (4H), 4.01-4.37 (3H), 5.49 (1H), 6.62 (1H), 7.13 (1H), 7.24 (1H), 7.66 (1H), 8.58 (1H) ppm.
실시예 20
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(R 또는 S))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에틸)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온 (A) 및 (4S,7R,8S,9S,13Z,16S(S 또는 R))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에틸)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데 스-13-엔-2,6-디온 (B)
실시예 1과 유사하게, 실시예 15a에 따라서 제조된 화합물 (B) 7.0 mg (9.6 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 (A) 1.4 mg (2.8 μmol, 29%) 및 표제 화합물 (B) 1.7 mg (3.4 μmol, 35%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.88 (1H), 0.92 (3H), 1.04 (3H), 1.07 (3H), 1.18-2.57 (14H), 1.30 (3H), 1.68 (3H), 2.91 (1H), 3.17 (1H), 3.28 (1H), 3.68 (1H), 4.47 (1H), 4.91-5.10 (4H), 5.70 (1H), 7.13-7.22 (2H), 7.68 (2H), 8.46 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 1.00 (6H), 1.05 (3H), 1.10-2.59 (15H), 1.33 (3H), 1.63 (3H), 2.93 (1H), 3.11 (1H), 3.28 (1H), 3.63 (1H), 4.44 (1H), 4.91-5.12 (4H), 5.79 (1H), 6.39 (1H), 7.18 (2H), 7.67 (1H), 8.46 (1H) ppm.
실시예 21
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 21a
(2E/Z)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-2-프로펜산 에틸 에스테르
5-클로로-2-메틸벤즈옥사졸 58 g (346 mmol), 디메틸포름아미드 200 mL, 요오드화나트륨 57 g 및 니켈(II) 브로마이드 16.2 g의 현탁액을 150 ℃에서 4 시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 아크릴산 에틸에스테르 42 mL, 트리에틸아민 53 mL, 트리스-(디벤질리덴 아세톤)-디팔라듐 (O) 998 mg, 트리페닐포스핀 36.4 g과 혼합하고, 150 ℃에서 3 일 동안 가열하였다. 냉각시킨 혼합물을 물에 붓고, 산성화시키고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하였다. 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하고, 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 6.4 g (28 mmol, 8%)을 결정질 고체로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.33 (3H), 2.64 (3H), 4.28 (2H), 6.42 (1H), 7.47 (2H), 7.78 (1H), 7.81 (1H) ppm.
실시예 21b
(2-메틸벤즈옥사졸-5-일)-카르발데히드
테트라히드로푸란 중의 실시예 21a에 따라서 제조된 화합물 9.5 g (41 mmol)의 용액을 물, tert-부탄올 중의 오스뮴 테트록시드 2.5% 용액, 나트륨 페리오데이트와 혼합하고, 23 ℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 티오황산나트륨 포화 용액에 붓고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하였다. 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하고, 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상으로 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 4.86 g (30 mmol, 74%)을 결정질 고체로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 2.69 (3H), 7.60 (1H), 7.90 (1H), 8.16 (1H), 10.08 (1H) ppm.
실시예 21c
(3RS)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-[(4S,5R)-4-메틸-5-페닐옥사졸리딘-2-온-3-일]-3-히드록시프로프일-1-온
n-헥산 중의 n-부틸리튬 2.4 몰 용액 50 mL를 무수 아르곤 대기하에 -30 ℃에서 무수 테트라히드로푸란 670 mL 중의 디이소프로필아민 14.1 mL의 용액에 적가하고, 20 분 동안 교반하고, -70 ℃까지 냉각시키고, 테트라히드로푸란 670 mL 중의 (4S,5R)-3-아세틸-4-메틸-5-페닐옥사졸리딘-2-온 19.8 g의 용액과 4.5 시간 동안 혼합하였다. 1 시간 후, 테트라히드로푸란 175 mL 중의 실시예 21b에 따라서 제조된 화합물 4.86 g (30.1 mmol)의 용액을 1.5 시간 동안 적가하고, -70 ℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 염화암모늄 포화 용액에 붓고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산 나트륨으로 건조시켰다. 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 11.3 g (29.7 mmol, 98%)을 무색 오일로 단리하였다.
실시예 21d
(3S)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-[(4S,5R)-4-메틸-5-페닐-옥사졸리딘-2-온-3-일]-3-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-프로필-1-온 (A) 및 (3R)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-[(4S,5R)-4-메틸-5-페닐-옥사졸리딘-2-온-3-일]-3-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-프로필-1-온 (B)
무수 디클로로메탄 110 mL 중의 실시예 21c에 따라서 제조된 화합물 12.5 g (32.8 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 -70 ℃까지 냉각시키고, 2,6-루티딘 7.8 mL 및 트리플루오로메탄술폰산-tert-부틸디메틸실릴에스테르 13.9 mL와 혼합하고, 1 시간 동안 교반하였다. 중탄산나트륨 포화 용액에 붓고, 몇 차례 디클로로메탄으로 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산, 에틸아세테이트 및 에탄올로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 (A) 8.9 g (18.0 mmol, 55%)을 결정질 고체로 단리하고, 표제 화합물 (B) 2.9 g (5.9 mmol, 18%)을 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.19 (3H), 0.02 (3H), 0.82 (9H), 0.88 (3H), 2.61 (3H), 3.19 (1H), 3.51 (1H), 4.69 (1H), 5.36 (1H), 5.55 (1H), 7.21-7.44 (7H), 7.64 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.19 (3H), 0.04 (3H), 0.85 (9H), 0.88 (3H), 2.63 (3H), 3.04 (1H), 4.67 (1H), 4.77 (1H), 5.39 (1H), 5.63 (1H), 7.21-7.46 (7H), 7.67 (1H) ppm.
실시예 21e
(3S)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-3-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-프로피온산 에틸 에스테르
무수 에탄올 140 mL 중의 실시예 21d에 따라서 제조된 화합물 13.9 g (28.2 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 23 ℃에서 티탄 테트라에티레이트 7.1 mL와 혼합하고, 85 ℃까지 3 시간 동안 가열하였다. 증발하여 농축시키고, 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 10.1 g (27.8 mmol, 99%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.20 (3H), 0.02 (3H), 0.82 (9H), 1.26 (3H), 2.55 (1H), 2.62 (3H), 2.76 (1H), 4.12 (2H), 5.26 (1H), 7.29 (1H), 7.40 (1H), 7.62 (1H) ppm.
실시예 21f
(3S)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-3-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-프로판-1-올
무수 디클로로메탄 중의 실시예 21e에 따라서 제조된 화합물 10.1 g (27.8 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 -78 ℃까지 냉각하고, 톨루엔 중의 디이소부틸알루미늄 하이드라이드 1.2 몰 용액 58 mL와 혼합하고, 1 시간 동안 교반하였다. 이소프로판올 16 mL, 물 32 mL와 혼합하고, 23 ℃까지 가열하고, 미립 침전물이 형성될 때까지 교반하였다. 여과하고, 용매를 증발시킨 후, 표제 화합물 7.2 g (22.4 mmol, 81%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.18 (3H), 0.07 (3H), 0.89 (9H), 1.97 (2H), 2.35 (1H), 2.66 (3H), 3.73 (2H), 5.06 (1H), 7.28 (1H), 7.42 (1H), 7.60 (1H) ppm.
실시예 21g
(3S)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-1-요오도-프로판
무수 디클로로메탄 40 mL 중의 트리페닐포스핀 2.83 g의 용액을 무수 아르곤 대기하에 23 ℃에서 디클로로메탄 30 mL 중에 이미다졸 737 mg, 요오딘 2.71 g 및 실시예 21f에 따라서 제조된 화합물 2.65 g (8.2 mmol)의 용액과 혼합하고, 냉각될 때까지 적가하였다. 1 시간 동안 교반하고, n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 직접 정제하였다. 표제 화합물 2.3 g (5.3 mmol, 65%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.20 (3H), 0.06 (3H), 0.85 (9H), 2.10 (1H), 2.21 (1H), 2.61 (3H), 3.11 (1H), 3.23 (1H), 4.82 (1H), 7.22 (1H), 7.39 (1H), 7.59 (1H) ppm.
실시예 21h
(3S)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-3-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-프로판-1-트리페닐포스포늄 요오다이드
실시예 21g에 따라서 제조된 화합물 2.3 g (5.3 mmol)을 에틸디이소프로필아민 2.9 mL, 트리페닐포스핀 17.5 g과 혼합하고, 85 ℃에서 4 시간 동안 가열하였다. 오일성 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 3.3 g (4.8 mmol, 89%)을 결정질 고체로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.19 (3H), 0.12 (3H), 0.84 (9H), 1.89 (1H), 2.09 (1H), 2.60 (3H), 3.41 (1H), 4.06 (1H), 5.37 (1H), 7.38 (1H), 7.49 (1H), 7.59 (1H), 7.62-7.84 (15H) ppm.
실시예 21i
(2S,6E/Z,9S)-9-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-9-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-(테트라히드로피란-2-일옥시)-2,6-디메틸-논-6-엔
무수 테트라히드로푸란 15 mL 중의 실시예 21h에 따라서 제조된 화합물 2.3 g (3.3 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 0 ℃에서 테트라히드로푸란 중의 나트륨 헥사메틸디실라잔 1.0 몰 용액 5 mL와 혼합하고, 제DE197 51 200.3호에 기재된 방법과 유사하게 제조된 (2S)-2-메틸-6-옥소-헵탄-1-(테트라히드로피란-2-일옥시) 513 mg (2.25 mmol)의 용액을 23 ℃까지 가열시키고, 3 시간 동안 더 반응시켰다. 염화암모늄 포화 용액에 붓고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 분리하였다. 표제 화합물 506 mg (1.0 mmol, 44%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.15 (3H), 0.01 (3H), 0.80-0.92 (12H), 1.02 (1H), 1.19-1.97 (12H), 1.46+1.62 (3H), 2.21-2.48 (2H), 2.60 (3H), 3.10+3.19 (1H), 3.40-3.61 (2H), 3.82 (1H), 4.53 (1H), 4.69 (1H), 5.11 (1H), 7.22 (1H), 7.37 (1H), 7.57 (1H) ppm.
실시예 21j
(2S,6E/Z,9S)-9-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-9-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-히드록시-2,6-디메틸-논-6-엔
실시예 1k와 유사하게, 실시예 21i에 따라서 제조된 화합물 447 mg (0.87 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 298 mg (0.69 mmol, 79%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.12 (3H), 0.01 (3H), 0.82-0.92 (12H), 1.01 (1H), 1.16-1.67 (4H), 1.44+1.63 (3H), 1.83-1.98 (2H), 2.18 (1H), 2.33 (1H), 2.44 (1H), 2.62 (3H), 3.31-3.53 (2H), 4.71 (1H), 5.07+5.13 (1H), 7.24+7.29 (1H), 7.39 (1H), 7.53+7.58 (1H) ppm.
실시예 21k
(2S,6E/Z,9S)-9-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-9-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥소-2,6-디메틸-논-6-엔
실시예 1n과 유사하게, 실시예 21j에 따라서 제조된 화합물 272 mg (0.63 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 236 mg (0.55 mmol, 87%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.16 (3H), 0.01 (3H), 0.84 (9H), 1.02+1.05 (3H), 1.13-2.50 (9H), 1.44+1.61 (3H), 2.61 (3H), 4.71 (1H), 5.13 (1H), 7.21 (1H), 7.37 (1H), 7.55 (1H), 9.54 (1H) ppm.
실시예 21l
(4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S))-4-(13-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4-(프로프-2-엔-1-일)-13-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-3-옥소-5-히드록시-2,6,10-트리메틸-트리데스-10-엔-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (A) 및 (4S(4S,5R,6S,10E/Z,13S))-4-(13-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4-(프로프-2-엔-1-일)-13-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-3-옥소-5-히드록시-2,6,10-트리메틸-트리데스-10-엔-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (B)
실시예 1c와 유사하게, 실시예 21k에 따라서 제조된 화합물 236 mg (0.55 mmol)을 (4S)-4-(2-메틸-3-옥소-헵트-6-엔-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (제DE197 51 200.3호에 개시된 방법과 유사하게 제조) 433 mg (1.80 mmol)과 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 출발 물질 이외에 표제 화합물 (A) 221 mg (0.33 mmol, 60%) 및 표제 화합물 (B) 72 mg (0.11 mmol, 20%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
A의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.13 (3H), 0.01 (3H), 0.78-0.88 (12H), 0.96 (3H), 1.04 (1H), 1.11-2.52 (12H), 1.23 (3H), 1.31 (3H), 1.39 (3H), 1.47+1.64 (3H), 2.62 (3H), 2.90+2.98 (1H), 3.32 (1H), 3.47 (1H), 3.87 (1H), 3.97 (1H), 4.13 (1H), 4.70 (1H), 4.98 (1H), 5.03 (1H), 5.12 (1H), 5.71 (1H), 7.22 (1H), 7.38 (1H), 7.56 (1H) ppm.
실시예 21m
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S)-15-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(프로프-2-엔-1-일)-1,3,7-트리히드록시-4,4,8,12-테트라메틸-15-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-펜타데스-12-엔-5-온
실시예 1k과 유사하게, 실시예 21l에 따라서 제조된 화합물 (A) 221 mg (0.33 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 163 mg (0.26 mmol, 78%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.15 (3H), 0.01 (3H), 0.79-0.90 (12H), 1.05 (3H), 1.17-2.59 (13H), 1.20+1.24 (3H), 1.43+1.62 (3H), 2.62+2.64 (3H), 2.81+3.07 (1H), 3.25-3.70 (3H), 3.86 (2H), 4.08 (2H), 4.68 (1H), 4.92-5.19 (3H), 5.69 (1H), 7.25+7.29 (1H), 7.39 (1H), 7.48+7.52 (1H) ppm.
실시예 21n
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S)-6-(프로프-2-엔-1-일)-1,3,7,15-테트라키스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4,4,8,12-테트라메틸-15-(2-메틸-벤즈옥사졸- 5-일)-펜타데스-12-엔-5-온
실시예 1l과 유사하게, 실시예 21m에 따라서 제조된 화합물 163 mg (0.26 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 236 mg (0.24 mmol, 93%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.06 (3H), -0.04-0.08 (21H), 0.79-0.93 (39H), 0.96-1.66 (7H), 1.01 (3H), 1.17 (3H), 1.47+1.62 (3H), 1.88 (2H), 2.18-2.52 (4H), 2.61 (3H), 3.11 (1H), 3.53 (1H), 3.63 (1H), 3.73 (1H), 3.84 (1H), 4.68 (1H), 4.91 (1H), 4.97 (1H), 5.12 (1H), 5.72 (1H), 7.21 (1H), 7.36 (1H), 7.56 (1H) ppm.
실시예 21o
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S)-1-히드록시-6-(프로프-2-엔-1-일)-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4,4,8,12-테트라메틸-15-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-펜타데스-12-엔-5-온
실시예 1m과 유사하게, 실시예 21n에 따라서 제조된 화합물 236 mg (0.24 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 146 mg (0.17 mmol, 71%)를 무색 오일로 단리하였다.
실시예 21p
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S)-5-옥소-6-(프로프-2-엔-1-일)-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4,4,8,12-테트라메틸-15-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-펜타데스-12-엔알
실시예 1n과 유사하게, 실시예 21o에 따라서 제조된 화합물 146 mg (0.17 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 143 mg (0.17 mmol, 98%)를 무색 오일로 단리하였다.
실시예 21q
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-5-옥소-6-(프로프-2-엔-1-일)-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4,4,8,12-테트라메틸-5-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-펜타데스-12-엔산 (A) 및 (3S,6R,7S,8S,12E,15S)-5-옥소-6-(프로프-2-엔-1-일)-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4,4,8,12-테트라메틸)-15-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-펜타데스-12-엔산 (B)
tert-부탄올 5 ㎖ 중의 실시예 21p에 따라서 제조된 화합물 143 mg (0.17 mmol)의 용액을 테트라히드로푸란 3.6 ㎖, 물 1.3 ㎖, 이수소인산나트륨 67 ㎎, 아염화나트륨 117 ㎎ 중의 2-메틸-2-부텐 1.1 ㎖의 용액과 0 ℃에서 혼합하고, 2 시간 동안 교반하였다. 티오황산나트륨 포화 용액에 붓고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 여과하고 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피 하여 정제하였다. 표제 화합물 (A) 58 ㎎ (66 μmol, 39%) 및 표제 화합물 (B) 52 ㎎ (60 μmol, 35%)을 각각 무색 오일로 분리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.13 (3H), -0.02 (6H), 0.04 (6H), 0.12 (3H), 0.80-0.92 (27H), 0.96 (3H), 1.06 (3H), 1.09-1.96 (7H), 1.15 (3H), 1.70 (3H), 2.13-2.60 (7H), 2.62 (3H), 3.20 (1H), 3.66 (1H), 4.43 (1H), 4.72 (1H), 4.92 (1H), 4.99 (1H), 5.26 (1H), 5.70 (1H), 7.34 (1H), 7.40 (1H), 7.89 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.11 (3H), 0.02 (6H), 0.07 (3H), 0.10 (3H), 0.16 (3H), 0.86-0.94 (30H), 0.90-2.05 (8H), 1.12 (3H), 1.19 (3H), 1.39 (3H), 2.23-2.60 (6H), 2.63 (3H), 3.21 (1H), 3.79 (1H), 4.36 (1H), 4.68 (1H), 4.98 (1H), 5.01 (1H), 5.10 (1H), 5.77 (1H), 7.36 (1H), 7.41 (1H), 7.54 (1H) ppm.
실시예 21r
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-15-히드록시-5-옥소-6-(프로프-2-엔-1-일)-3,7-비스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4,4,8,12-테트라메틸-15-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-펜타데스-12-엔산
실시예 1p와 유사하게, 실시예 21q에 따라서 제조된 화합물 (A) 58 mg (66 μmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 52 mg (최대 66 μmol)를 단리하고, 추가의 정제없이 반응시켰다.
실시예 21s
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-7-(프로프-2-엔-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q와 유사하게, 실시예 21r에 따라서 제조된 화합물 52 mg (최대 66 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 42 mg (57 μmol, 86%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.08 (3H), 0.09 (6H), 0.14 (3H), 0.77-1.88 (7H), 0.85 (9H), 0.93 (9H), 1.01 (3H), 1.09 (3H), 1.15 (3H), 1.71 (3H), 2.10-2.75 (6H), 2.62 (3H), 2.91 (1H), 3.11 (1H), 4.00 (1H), 4.92 (1H), 4.99 (1H), 5.19 (1H), 5.57 (1H), 5.79 (1H), 7.32 (1H), 7.44 (1H), 7.68 (1H) ppm.
실시예 21t
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-7-(프로프-2-엔-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 21s에 따라서 제조된 화합물 42 mg (57 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 19 mg (37 μmol, 65%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.02 (3H), 1.08 (3H), 1.14-1.97 (6H), 1.22 (3H), 1.70 (3H), 2.22-2.60 (7H), 2.62 (3H), 2.78-2.95 (2H), 3.36 (1H), 3.78 (1H), 4.10 (1H), 5.03 (1H), 5.09 (1H), 5.19 (1H), 5.76 (1H), 5.85 (1H), 7.28 (1H), 7.43 (1H), 7.63 (1H) ppm.
실시예 22
(4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-7-(프로프-2-엔-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 22a
(3S,6R,7S,8S,12E,15S)-15-히드록시-5-옥소-6-(프로프-2-엔-1-일)-3,7-비스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4,4,8,12-테트라메틸-15-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-펜타데스-12-엔산
실시예 1p와 유사하게, 실시예 21q에 따라서 제조된 화합물 (B) 52 mg (60 μmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 46 mg (최대 60μmol)를 단리하고, 추가의 정제없이 반응시켰다.
실시예 22b
(4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16- (2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-7-(프로프-2-엔-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q와 유사하게, 실시예 22a에 따라서 제조된 화합물 46 mg (최대 60 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 32 mg (43 μmol, 72%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.03-0.11 (12H), 0.89 (9H), 0.91 (9H), 0.94-1.96 (6H), 0.98 (3H), 1.12 (3H), 1.21 (3H), 1.59 (3H), 2.10-2.76 (7H), 2.63 (3H), 3.08 (1H), 3.91 (1H), 4.31 (1H), 5.02 (1H), 5.07 (1H), 5.29 (1H), 5.79 (1H), 5.89 (1H), 7.30 (1H), 7.42 (1H), 7.62 (1H) ppm.
실시예 22c
(4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-7-(프로프-2-엔-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 22b에 따라서 제조된 화합물 32 mg (43 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 15 mg (29 μmol, 68%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.99 (3H), 1.02 (3H), 1.27 (3H), 1.38-1.99 (6H), 1.64 (3H), 2.18 (1H), 2.23-2.76 (6H), 2.62 (3H), 3.34 (1H), 3.49 (2H), 3.75 (1H), 4.32 (1H), 4.96-5.08 (3H), 5.73 (1H), 5.98 (1H), 7.23 (1H), 7.42 (1H), 7.67 (1H) ppm.
실시예 23
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(Z))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 23a
(4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14Z))-4-(13-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4-(프로프-2-인-1-일)-14-플루오로-15-(2-메틸티아졸-4-일)-3-옥소-5-히드록시-2,6,10-트리메틸-펜타데카-(10,14-디엔-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (A) 및 (4S(4S,5R,6S,10E/Z,13S,14Z))-4-(13-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4-(프로프-2-인-1-일)-14-플루오로-15-(2-메틸티아졸-4-일)-3-옥소-5-히드록시-2,6,10-트리메틸-펜타데카-10,14-디엔-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (B)
(2S,6E/Z,9S,10Z)-9-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-10-플루오로-11-(2-메틸-4-티아졸릴)-2,6-디메틸운데카-6,10-디엔알 (제DE199 07 480.1호에 개시된 방법과 유사하게 제조) 2.89 g (6.57 mmol)을 (4S)-4-(2-메틸-3-옥소-7-트리메틸실릴-헵트-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (제DE197 51 200.3호에 개시된 방법과 유사하게 제조) 5.09 g (16.4 mmol)과 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 출발 물질 이외에 표제 화합물 (A) 3.26 g (4.35 μmol, 66%) 및 표제 화합물 (B) 602 mg (0.80 mmol, 12%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.03-0.13 (15H), 0.82-0.92 (12H), 0.97-2.08 (12H), 1.06 (3H), 1.30 (6H), 1.38 (3H), 1.58+1.65 (3H), 2.33-2.47 (3H), 2.55 (1H), 2.70 (3H), 3.44 (1H), 3.52 (1H), 3.80-4.28 (2H), 5.13 (1H), 6.03 (1H), 7.32 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.05-0.65 (15H), 0.88-0.99 (12H), 1.02-1.73 (8H), 1.18 (6H), 1.32 (3H), 1.41 (3H), 1.60+1.69 (3H), 1.90-2.08 (2H), 2.33-2.58 (4H), 2.70 (3H), 3.43 (1H), 3.60 (1H), 3.79-4.26 (4H), 5.18 (1H), 6.05 (1H), 7.33 (1H) ppm.
실시예 23b
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16Z)-15-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-16-플루오로-1,3,7-트리히드록시-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1k와 유사하게, 실시예 23a에 따라서 제조된 화합물 (A) 3.26 g (4.35 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 출발 물질 이외에 표제 화합물 2.44 g (3.43 μmol, 79%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.03-0.15 (15H), 0.85-0.95 (12H), 0.98-2.08 (8H), 1.14 (3H), 1.26 (3H), 1.58+1.67 (3H), 2.31-2.49 (3H), 2.59-2.76 (2H), 2.72 (3H), 2.89 (1H), 3.06 (1H), 3.42 (1H), 3.47-3.58 (2H), 3.88 (2H), 4.08-4.22 (2H), 5.11+5.18 (1H), 5.98 (1H), 7.33 (1H) ppm.
실시예 23c
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16Z)-16-플루오로-1,3,7,15-테트라키스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1l와 유사하게, 실시예 23b에 따라서 제조된 화합물 2.77 g (3.90 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 3.48 g (3.31 mmol, 85%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0.15 (33H), 0.83-0.97 (39H), 1.00-1.75 (7H), 1.07 (3H), 1.27 (3H), 1.60+1.68 (3H), 1.88-2.03 (2H), 2.31-2.48 (2H), 2.51 (2H), 2.70 (3H), 3.29 (1H), 3.52-3.71 (2H), 3.29 (1H), 3.89 (1H), 4.19 (1H), 5.15 (1H), 6.06 (1H), 7.33 (1H) ppm.
실시예 23d
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16Z)-16-플루오로-1-히드록시-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1m와 유사하게, 실시예 23c에 따라서 제조된 화합물 3.48 mg (3.31 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 2.36 g (2.5 mmol, 76%)를 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0.18 (27H), 0.83-0.99 (30H), 1.01-1.80 (7H), 1.12 (3H), 1.27 (3H), 1.60+1.68 (3H), 1.86-2.07 (3H), 2.83-2.52 (3H), 2.64 (1H), 2.70 (3H), 3.26 (1H), 3.66 (2H), 3.80 (1H), 4.10 (1H), 4.20 (1H), 5.16 (1H), 6.06 (1H), 7.32 (1H) ppm.
실시예 23e
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16Z)-16-플루오로-5-옥소-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔알
실시예 1n와 유사하게, 실시예 23d에 따라서 제조된 화합물 2.36 g (2.51 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 2.25 g (2.40 mmol, 96%)를 무색 오일로 단리하였다.
실시예 23f
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16Z)-16-플루오로-5-옥소-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔산 (A) 및 (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16Z)-16-플루오로-5-옥소-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-헵타데카-1,2,16-디엔산 (B)
실시예 22q와 유사하게, 실시예 23e에 따라서 제조된 화합물 2.25 g (2.40 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 (A) 960 mg (1.01 mmol, 42%) 및 표제 화합물 (B) 937 mg (0.98 mmol, 41%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.02-0.17 (27H), 0.89 (27H), 0.94 (3H), 1.08-1.67 (6H), 1.18 (3H), 1.22 (3H), 1.70 (3H), 1.89 (1H), 2.12 (1H), 2.28-2.53 (5H), 2.61 (1H), 2.69 (3H), 3.31 (1H), 3.71 (1H), 4.20 (1H), 4.38 (1H), 5.18 (1H), 6.40 (1H), 7.36 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.01-0.18 (27H), 0.84-0.97 (30H), 1.00-1.55 (6H), 1.20 (3H), 1.23 (3H), 1.59 (3H), 1.82-2.05 (2H), 2.25-2.60 (4H), 2.65 (1H), 2.70 (3H), 3.33 (1H), 3.76 (1H), 4.16 (1H), 4.38 (1H), 5.13 (1H), 6.12 (1H), 7.38 (1H) ppm.
실시예 23g
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16Z)-16-플루오로-5-옥소-3,7-비스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-15-히드록시-6-(프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 23f에 따라서 제조된 화합물 (A) 960 mg (1.01 mmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 898 mg (최대 1.01 mmol)을 단리하고, 추가의 정제없이 반응시켰다.
실시예 23h
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(Z))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q와 유사하게, 실시예 23b에 따라서 제조된 화합물 총 896 mg (최대 1.01 mmol)을 몇 차례에 걸쳐 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 480 mg (0.64 mmol, 64%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= -0.10 (3H), 0.12 (3H), 0.15 (3H), 0.19 (3H), 0.80-1.83 (6H), 0.85 (9H), 0.94 (9H), 1.01 (3H), 1.18 (3H), 1.23 (3H), 1.68 (3H), 2.08 (1H), 2.22-2.89 (7H), 2.69 (3H), 3.09 (1H), 4.00-4.12 (2H), 5.07-5.21 (2H), 6.13 (1H), 7.36 (1H) ppm.
실시예 23i
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(Z))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 23h에 따라서 제조된 화합물 총 60 mg (80 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 28 mg (54 μmol, 67%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.05 (3H), 1.11 (3H), 1.18-1.42 (3H), 1.38 (3H), 1.56-1.97 (3H), 1.90 (3H), 2.05 (1H), 2.28 (1H), 2.33-2.66 (6H), 2.69 (3H), 2.79 (1H), 3.30 (1H), 3.38 (1H), 3.79 (1H), 4.21 (1H), 5.12 (1H), 5.46 (1H), 6.19 (1H), 7.36 (1H) ppm.
실시예 24
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(Z))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-12,6-디온
실시예 24a
(3S,6R,7S,8S,12E,15S,16Z)-16-플루오로-5-옥소-3,7-비스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-15-히드록시-6-(프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸티아졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 23f에 따라서 제조된 화합물 (B) 937 mg (0.98 mmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 914 mg (최대 0.98 mmol)을 단리하고, 추가의 정제없이 반응시켰다.
실시예 24b
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(Z))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q와 유사하게, 실시예 24a에 따라서 제조된 화합물 914 mg (최대 0.98 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 451 mg (603 μmol, 62%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.02-0.12 (12H), 0.79-1.73 (5H), 0.89 (18H), 0.96 (3H), 1.12 (3H), 1.22 (3H), 1.58 (3H), 1.91 (1H), 2.01 (1H), 2.11 (1H), 2.39-2.80 (6H), 2.69 (3H), 3.15 (1H), 3.91 (1H), 4.33 (1H), 5.17 (1H), 5.42 (1H), 6.12 (1H), 7.36 (1H) ppm.
실시예 24c
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(Z))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 24b에 따라서 제조된 화합물 451 mg (603 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 170 mg (327 μmol, 54%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.86 (1H), 1.00 (3H), 1.03 (3H), 1.26-2.23 (7H), 1.33 (3H), 1.60 (3H), 2.41-2.62 (6H), 2.69 (3H), 3.59 (1H), 3.79 (1H), 4.02-4.19 (2H), 4.39 (1H), 5.11 (1H), 5.54 (1H), 6.17 (1H), 7.37 (1H) ppm.
실시예 25
(1S,3S(Z),7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-3-(1-플루오로-2-(2-메틸-4-티아졸릴)에테닐)-10-프로프-2-인-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S(Z),7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-3-(1-플루오로-2-(2-메틸-4-티아졸릴)에테닐)-10-(프로프-2-인-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B)
아세토니트릴 4.5 ㎖ 중의 실시예 23에 따라서 제조된 화합물 50 mg (96 μmol)의 용액을 0 ℃에서 에틸렌디아민 테트라아세테이트 0.1 M 수용액 554 ㎕, 트리플루오로아세톤 638 ㎕, 중탄산나트륨 260 mg, 옥손 150 mg와 혼합하고, 1.5 시간 동안 23 ℃에서 교반하였다. 티오황산나트륨 용액과 혼합하고, 몇 차례에 걸쳐서 에틸아세테이트로 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 잔류물을 분석용 박층 플레이트상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 이동 용매로서, 디클로로메탄 및 이소프로판올로 구성된 혼합물을 사용하였으며, 용출액으로서 디클로로메탄 및 메탄올로 구성된 혼합물을 사용하였다. 표제 화합물 (A) 29 ㎎ (54 μmol, 56%) 및 표제 화합물 (B) 9 ㎎ (17 μmol, 18%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 1.01 (3H), 1.08 (3H), 1.22-1.81 (7H), 1.28 (3H), 1.39 (3H), 2.01 (1H), 2.04 (1H), 2.19 (1H), 2.40-2.76 (5H), 2.69 (3H), 2.91 (1H), 3.60 (1H), 3.80 (1H), 4.19 (1H), 4.31 (1H), 5.70 (1H), 6.23 (1H), 7.38 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.97 (3H), 1.08 (3H), 1.19-1.96 (8H), 1.25 (3H), 1.42 (3H), 1.99 (1H), 2.28 (1H), 2.42-2.62 (4H), 2.70 (3H), 2.98 (1H), 3.04 (1H), 3.49 (1H), 3.62 (1H), 4.04 (1H), 4.23 (1H), 5.80 (1H), 6.21 (1H), 7.38 (1H) ppm.
실시예 26
(1S,3S(Z),7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-3-(1-플루오로-2-(2-메틸-4-티아졸릴)에테닐)-10-(프로프-2-인-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S(Z),7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-3-(1-플루오로-2-(2-메틸-4-티아졸릴)에테닐)-10-(프로프-2-인-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B) 및 (1SR,3S(Z),7S,10R,11S,12S,16SR)-7,11-디히드록시-3-(1-플루오로-2-(2-메틸-4-(N-옥시도)-티아졸릴)에테닐)-10-(프로프-2-인-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (C)
실시예 25와 유사하게, 실시예 24에 따라서 제조된 화합물 80 mg (154 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 (A) 21 mg (39 μmol, 25%) 및 표제 화합물 (B) 31 mg (58 μmol, 38%) 뿐 아니라 표제 화합물 (C) 3 mg (6 μmol, 4%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A) 또는 (B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.96 (3H), 1.08 (3H), 1.18-1.85 (7H), 1.22 (3H), 1.38 (3H), 1.99 (1H), 2.09 (1H), 2.20 (1H), 2.40 (1H), 2.51-2.72 (3H), 2.68 (3H), 2.99 (1H), 3.13 (1H), 3.53 (1H), 3.75 (1H), 3.82 (1H), 4.30 (1H), 5.66 (1H), 6.21 (1H), 7.37 (1H) ppm.
(B) 또는 (A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.93 (3H), 1.04 (3H), 1.11-1.81 (7H), 1.28 (3H), 1.41 (3H), 1.99 (1H), 2.06-2.23 (2H), 2.43 (1H), 2.51-2.72 (4H), 2.69 (3H), 2.87 (1H), 3.55 (1H), 3.85 (1H), 4.19 (1H), 4.31 (1H), 5.66 (1H), 6.24 (1H), 7.39 (1H) ppm.
(C)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.95+0.99 (3H), 1.08+1.10 (3H), 1.13-2.77 (14H), 1.22+1.26 (3H), 1.45+1.51 (3H), 2.59 (3H), 2.95 (1H), 3.52-3.86 (2H), 4.13+5.41 (1H), 4.43-4.70 (2H), 5.63+5.72 (1H), 6.56+6.59 (1H), 7.41+7.46 (1H) ppm.
실시예 27
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(Z))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 27a
4-(2-메틸옥사졸일)-카르발데히드
무수 디클로로메탄 795 mL 중 4-(2-메틸옥사졸릴)-카르복실산 에틸 에스테르 36.6 g (236 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 -78 ℃까지 냉각시키고, n-헥산 중 디이소부틸알루미늄 하이드라이드 1.0 몰 용액 378 mL와 혼합하고, 1 시간 동안 더 교반하였다. 이소프로판올 96 mL, 물 160 mL와 혼합하고, 23 ℃까지 가열하고, 미립 침전물이 형성될 때까지 교반하였다. 여과하고, 용매를 제거한 후, 표제 화합물 24.7 g (222 mmol, 94%)을 옅은 노란색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 2.53 (3H), 8.17 (1H), 9.90 (1H) ppm.
실시예 27b
(2Z)-3-(2-메틸옥사졸-4-일)-2-플루오로-2-프로펜산 에틸 에스테르 (A) 및 (2E)-3-(2-메틸옥사졸-4-일)-2-플루오로-2-프로펜산 에틸 에스테르 (B)
에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 224 mL 중 2-플루오로-2-포스포노아세트산 트리에틸 에스테르 106 g의 용액을 무수 아르곤 대기하에 0 ℃에서 무수 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 224 mL 중 수소화나트륨 55% 분산액 19.1 g에 적가하고, 1 시간 동안 더 교반하였다. 이후, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 224 mL 중 실시예 27a에 따라서 제조된 화합물 26.4 g (238 mmol)의 용액과 혼합하고, 23 ℃에서 한 시간 동안 가열하였다. 염화암모늄 포화 용액에 붓고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 (A) 24.8 g (125 mmol, 52%)을 결정질 고체로 단리하고, 표제 화합물 (B) 12.5 g (63 mmol, 26%)을 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 1.37 (3H), 2.49 (3H), 4.32 (2H), 6.91 (1H), 7.94 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 1.39 (3H), 2.47 (3H), 4.36 (2H), 6.75 (1H), 8.53 (1H) ppm.
실시예 27c
(2Z)-3-(2-메틸옥사졸-4-일)-2-플루오로-2-프로펜산 에틸 에스테르
무수 톨루엔 130 mL 중 실시예 27b에 따라서 제조된 화합물 (B) 24.4 g (123 mmol)의 용액을 티오페놀 5.3 mL과 혼합하고, 무수 아르곤 대기하에 23 ℃에서 2 일 동안 교반하였다. 수산화나트륨 5% 용액에 붓고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 물, 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조하였다. 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산 및 에틸아세테이트로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 표제 화합물 19.5 g (98 mmol, 80%)을 결정질 고체로 단리하였다.
실시예 27d
(2Z)-3-(2-메틸옥사졸-4-일)-2-플루오로-2-프로펜알
무수 톨루엔 380 mL 중 실시예 27b 또는 3c에 따라서 제조된 화합물 (A) 26.2 g (131 mmol)의 용액을 무수 아르곤 대기하에 -78 ℃까지 냉각하고, 톨루엔 중 디이소부틸알루미늄 하이드라이드 1.2 M 용액 180 mL와 혼합하고, 8 시간 동안 교반하였다. 물과 혼합하고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 여과하고, 용매를 제거한 후, 표제 화합물 20.1 g (128 mmol, 98%)을 무색 오일로 단리하고, 추가의 정제없이 반응시켰다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 2.51 (3H), 6.69 (1H), 8.07 (1H), 9.32 (1H) ppm.
실시예 27e
(3S,4Z)-5-(2-메틸옥사졸-4-일)-1-[(4S,5R)-4-메틸-5-페닐-옥사졸리딘-2-온-3-일]-3-히드록시-4-플루오로-4-펜텐-1-온 (A) 및 (3R,4Z)-5-(2-메틸옥사졸-4-일)-1-[(4S,5R)-4-메틸-5-페닐-옥사졸리딘-2-온-3-일]-3-히드록시-4-플루오로-4-펜텐-1-온 (B)
n-헥산 중 n-부틸리튬 2.4 몰 용액 136 mL를 무수 아르곤 대기하에 -30 ℃에서 무수 테트라히드로푸란 2 L 중 디이소프로필아민 45.8 mL의 용액에 적가하고, 20 분 동안 교반하고, -70 ℃까지 냉각시키고, 테트라히드로푸란 1 L 중 (4S,5R)-3-아세틸-4-메틸-5-페닐옥사졸리딘-2-온 64.2 g의 용액과 4 시간 동안 혼합하였다. 1 시간 후, 테트라히드로푸란 650 mL 중 실시예 27d에 따라서 제조된 화합물 15.1 g (97.6 mmol)의 용액을 2 시간 동안 적가하고, -70 ℃에서 16 시간 동안 교반하였다. 염화암모늄 포화 용액에 붓고, 에틸아세테이트로 몇 차례 추출하고, 한데 합한 유기 추출물을 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하였다. 여과하고, 용매를 제거한 후에 얻은 잔류물을 n-헥산, 에틸아세테이트 및 에탄올로 구성된 구배 시스템으로 미세한 실리카겔 상에서 크로마토그래피를 반복하여 분리하였다. 표제 화합물 (A) 19.9 g (53 mmol, 54%)을 결정질 고체로 단리하고, 표제 화합물 (B) 8.2 g (22 mmol, 22%)을 무색 포움으로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.92 (3H), 2.47 (3H), 3.33 (1H), 3.50 (1H), 3.70 (1H), 4.73-4.88 (2H), 5.71 (1H), 5.97 (1H), 7.26-7.48 (5H), 7.75 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.93 (3H), 2.48 (3H), 3.40 (2H), 4.73-4.90 (2H), 5.70 (1H), 5.98 (1H), 7.24-7.49 (5H), 7.76 (1H) ppm.
실시예 27f
(3S,4Z)-5-(2-메틸옥사졸-4-일)-1-[(4S,5R)-4-메틸-5-페닐-옥사졸리딘-2-온-3-일]-3-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4-플루오로-4-펜텐-1-온
실시예 11과 유사하게, 실시예 27e에 따라서 제조된 화합물 (A) 16.2 g (43.5 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 15.9 g (32.5 mmol, 75%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.11 (6H), 0.88 (9H), 0.90 (3H), 2.46 (3H), 3.24 (1H), 3.52 (1H), 4.77 (1H), 4.89 (1H), 5.66 (1H), 5.83 (1H), 7.23-7.48 (5H), 7.74 (1H) ppm.
실시예 27g
(3S,4Z)-5-(2-메틸옥사졸-4-일)-3-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4-플루오로-4-펜텐산 에틸 에스테르
실시예 22e와 유사하게, 실시예 27f에 따라서 제조된 화합물 15.6 g (32.6 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 11.4 g (32 mmol, 98%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.08 (6H), 0.88 (9H), 1.26 (3H), 2.43 (3H), 2.67 (2H), 4.13 (2H), 4.71 (1H), 5.80 (1H), 7.72 (1H) ppm.
실시예 27h
(3S,4Z)-5-(2-메틸옥사졸-4-일)-3-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4-플루오로-4-펜텐-1-올
실시예 22f와 유사하게, 실시예 27g에 따라서 제조된 화합물 11.4 g (31.9 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 9.16 g (29 mmol, 91%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.07 (3H), 0.10 (3H), 0.90 (9H), 1.94 (2H), 2.08 (1H), 2.43 (3H), 3.73 (1H), 3.80 (1H), 4.49 (1H), 5.80 (1H), 7.71 (1H) ppm.
실시예 27i
(3S,4Z)-5-(2-메틸옥사졸-4-일)-3-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-1-요오도-4-플루오로-4-펜텐
실시예 22g와 유사하게, 실시예 27h에 따라서 제조된 화합물 7.16 g (22.7 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 8.06 g (18.9 mmol, 83%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.09 (3H), 0.15 (3H), 0.91 (9H), 2.20 (2H), 2.46 (3H), 3.23 (2H), 4.33 (1H), 5.80 (1H), 7.73 (1H) ppm.
실시예 27j
(3S,4Z)-5-(2-메틸옥사졸-4-일)-3-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-4-플루오로-4-펜텐-1-트리페닐포스포늄 요오다이드
실시예 22h와 유사하게, 실시예 27i에 따라서 제조된 화합물 8.06 g (18.9 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 10.7 g (15.6 mmol, 82%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.10 (3H), 0.18 (3H), 0.87 (9H), 1.97 (1H), 2.10 (1H), 2.42 (3H), 3.48 (1H), 3.97 (1H), 4.86 (1H), 5.93 (1H), 7.63-7.88 (16H) ppm.
실시예 27k
(2S,6E/Z,9S,10Z)-9-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-10-플루오로-11-(2-메틸옥사졸-4-일)-1-(테트라히드로피란-2-일옥시)-2,6-디메틸-운데카-6,10-디엔
실시예 22i와 유사하게, 실시예 27j에 따라서 제조된 화합물 3.20 g (14.0 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 3.53 g (6.9 mmol, 49%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.08 (6H), 0.84-0.97 (12H), 1.09 (1H), 1.22-2.04 (12H), 1.59+1.68 (3H), 2.30-2.49 (2H), 2.44 (3H), 3.06-3.27 (1H), 3.42-3.62 (2H), 3.86 (1H), 4.19 (1H), 4.55 (1H), 5.12 (1H), 5.73 (1H), 7.71 (1H) ppm.
실시예 27l
(2S,6E/Z,9S,10Z)-9-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-10-플루오로-11-(2-메틸옥사졸-4-일)-1-히드록시-2,6-디메틸-운데카-6,10-디엔
실시예 1k와 유사하게, 실시예 27k에 따라서 제조된 화합물 3.48 g (6.83 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 2.28 g (5.36 mmol, 78%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.08 (6H), 0.83-0.94 (12H), 1.03 (1H), 1.21-1.70 (5H), 1.58+1.68 (3H), 1.91-2.05 (2H), 2.27-2.50 (2H), 2.44 (3H), 3.37-3.52 (2H), 4.19 (1H), 5.12 (1H), 5.72 (1H), 7.72 (1H) ppm.
실시예 27m
(2S,6E/Z,9S,10Z)-9-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-10-플루오로-11-(2-메틸옥사졸-4-일)-2,6-디메틸-운데카-6,10-디엔알
실시예 1n과 유사하게, 실시예 27l에 따라서 제조된 화합물 2.28 g (5.36 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 2.27 g (5.36 mmol, 100%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.06 (6H), 0.90 (9H), 1.03+1.08 (3H), 1.21-1.46 (4H), 1.57+1.66 (3H), 2.00 (2H), 2.21-2.42 (3H), 2.45 (3H), 4.19 (1H), 5.14 (1H), 5.73 (1H), 7.71 (1H), 9.59 (1H) ppm.
실시예 27n
(4S(4R,5S,6S,10E/Z,13S,14Z))-4-(13-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4-(프로프-2-인-1-일)-14-플루오로-15-(2-메틸옥사졸-4-일)-3-옥소-5-히드록시-2,6,10-트리메틸-펜타데카-10,14-디엔-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (A) 및 (4S(4S,5R,6S,10E/Z,13S,14Z))-4-(13-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-4-(프로프-2-인-1-일)-14-플루오로-15-(2-메틸옥사졸-4-일)-3-옥소-5-히드록시-2,6,10-트리메틸-펜타데카-10,14-디엔-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (B)
실시예 1c와 유사하게, 실시예 27m에 따라서 제조된 화합물 1.87 g (4.41 mmol)을 (4S)-4-(2-메틸-3-옥소-7-트리메틸실릴-헵트-6-인-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]디옥산 (제DE19751200.3호에 기재된 방법에 따라서 제조)과 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 출발 물질 이외에 표제 화합물 (A) 1.37 g (1.87 mmol, 42%) 뿐 아니라 표제 화합물 (B) 190 mg (0.26 mmol, 6%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.02-0.16 (15H), 0.81-0.93 (12H), 0.97-1.78 (13H), 1.06 (3H), 1.39 (3H), 1.58+1.67 (3H), 1.91-2.08 (2H), 2.30-2.48 (3H), 2.44 (3H), 2.55 (1H), 3.03 (1H), 3.45 (1H), 3.52 (1H), 3.88 (1H), 3.99 (1H), 4.08-4.23 (2H), 5.12 (1H), 5.72 (1H), 7.72 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.01-0.12 (15H), 0.82-1.73 (18H), 0.89 (9H), 1.17 (3H), 1.40 (3H), 1.58+1.67 (3H), 1.88-2.05 (2H), 2.28-2.57 (3H), 2.42 (3H), 3.41 (1H), 3.59 (1H), 3.79-4.05 (3H), 4.18 (1H), 5.11 (1H), 5.72 (1H), 7.70 (1H) ppm.
실시예 27o
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16Z)-15-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-16-플루오로-1,3,7-트리히드록시-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸옥사졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1k와 유사하게, 실시예 27n에 따라서 제조된 화합물 (A) 2.16 g (2.94 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 1.47 g (2.12 mmol, 72%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.03 (6H), 0.15 (9H), 0.85-0.95 (12H), 0.98-1.80 (7H), 1.15 (3H), 1.27 (3H), 1.57+1.66 (3H), 1.90-1.08 (2H), 2.30-2.45 (3H), 2.49+2.51 (3H), 2.58-2.72 (2H), 2.90+3.03 (1H), 3.37-3.72 (3H), 3.88 (2H), 4.07-4.22 (2H), 5.11 (1H), 5.63+5.70 (1H), 7.71 (1H) ppm.
실시예 27p
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16Z)-16-플루오로-1,3,7,15-테트라키스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라 메틸-17-(2-메틸옥사졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1l과 유사하게, 실시예 27o에 따라서 제조된 화합물 1.47 g (2.12 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 2.13 g (2.05 mmol, 97%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0.15 (33H), 0.83-0.98 (39H), 1.00-1.72 (7H), 1.07 (3H), 1.26 (3H), 1.59+1.67 (3H), 1.94 (2H), 2.27-2.43 (2H), 2.43 (3H), 2.51 (2H), 3.28 (1H), 3.52-3.71 (2H), 3.78 (1H), 3.88 (1H), 4.18 (1H), 5.12 (1H), 5.73 (1H), 7.71 (1H) ppm.
실시예 27q
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16Z)-16-플루오로-1-히드록시-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-4,4,8, 12-테트라메틸-17-(2-메틸옥사졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔-5-온
실시예 1m과 유사하게, 실시예 27p에 따라서 제조된 화합물 2.13 g (2.05 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 1.47 g (1.60 mmol, 78%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.00-0.15 (27H), 0.83-0.98 (30H), 1.02-1.77 (7H), 1.10 (3H), 1.27 (3H), 1.59+1.68 (3H), 1.89-2.07 (3H), 2.30-2.52 (3H), 2.45 (3H), 1.68 (1H), 3.27 (1H), 3.60-3.71 (2H), 3.79 (1H), 4.05-4.23 (2H), 5.13 (1H), 5.73 (1H), 7.70 (1H) ppm.
실시예 27r
(3S,6R,7S,8S,12E/Z,15S,16Z)-16-플루오로-5-옥소-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸옥사졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔알
실시예 1n과 유사하게, 실시예 27q에 따라서 제조된 화합물 1.47 g (1.60 mmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 1.62 g (최대 1.60 mmol)을 무색 오일로 단리하였다.
정제된 샘플의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.01-0.11 (27H), 0.83-0.98 (30H), 1.00-1.56 (5H), 1.11 (3H), 1.28 (3H), 1.59+1.68 (3H), 1.88-2.02 (2H), 2.29-2.50 (4H), 2.43 (3H), 2.58-2.71 (2H), 3.26 (1H), 3.78 (1H), 4.18 (1H), 4.50 (1H), 5.12 (1H), 5.73 (1H), 7.71 (1H), 9.77 (1H) ppm.
실시예 27s
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16Z)-16-플루오로-5-옥소-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸옥사졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔산 (A) 및 (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16Z)-16-플루오로-5-옥소-3,7,15-트리스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-6-(3-(트리메틸실릴)-프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸옥사졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔산 (B)
실시예 22q와 유사하게, 실시예 27r 따라서 제조된 화합물 1.60 g (최대 1.60 mmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 (A) 601 mg (642 μmol, 40%) 및 표제 화합물 (B) 500 mg (534 μmol, 33%)을 각각 무색 오일로 단리하였다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.04-0.19 (27H), 0.89 (27H), 0.96 (3H), 1.05-2.53 (13H), 1.19 (3H), 1.26 (3H), 1.69 (3H), 2.46 (3H), 2.63 (1H), 3.32 (1H), 3.71 (1H), 4.61 (1H), 4.39 (1H), 5.18 (1H), 6.08 (1H), 7.73 (1H) ppm.
(B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= -0.02-0.18 (27H), 0.90 (30H), 0.99-2.67 (14H), 1.21 (6H), 1.58 (3H), 2.46 (3H), 3.32 (1H), 3.74 (1H), 4.13 (1H), 4.36 (1H), 5.10 (1H), 5.79 (1H), 7.72 (1H) ppm.
실시예 27t
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16Z)-16-플루오로-5-옥소-3,7-비스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-15-히드록시-6-(프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸옥사졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 27s에 따라서 제조된 화합물 (A) 601 mg (642 μmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 657 mg (최대 642 μmol)을 조 생성물로 단리하고, 추가의 정제 없이 반응시켰다.
실시예 27u
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(Z))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q과 유사하게, 실시예 27u에 따라서 제조된 화합물 657 mg (약 642 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 91 mg (124 μmol, 19%)을 무색 오일로 단리하였다.
실시예 27v
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S(Z))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 27u에 따라서 제조된 화합물 91 mg (124 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 45 mg (89 μmol, 73%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.05 (3H), 1.10 (3H), 1.20-1.42 (4H), 1.37 (3H), 1.58-1.94 (2H), 1.69 (3H), 2.04 (1H), 2.20-2.84 (8H), 2.45 (3H), 3.20 (1H), 3.38 (1H), 3.78 (1H), 4.20 (1H), 5.11 (1H), 5.43 (1H), 5.90 (1H), 7.73 (1H) ppm.
실시예 28
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(Z))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 28a
(3S,6R,7S,8S,12E,15S,16Z)-16-플루오로-5-옥소-3,7-비스-[[(1,1-디메틸에틸)디메틸실릴]옥시]-15-히드록시-6-(프로프-2-인-1-일)-4,4,8,12-테트라메틸-17-(2-메틸옥사졸-4-일)-헵타데카-12,16-디엔산
실시예 1e와 유사하게, 실시예 27f에 따라서 제조된 화합물 (B) 500 mg (534 μmol)을 반응시키고, 후처리 후, 표제 화합물 517 mg (최대 534 μmol)을 조 생성물로 단리하고, 추가의 정제 없이 반응시켰다.
실시예 28b
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(Z))-4,8-비스-[[디메틸(1,1-디메틸에틸)실릴]옥시]-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1q와 유사하게, 실시예 28a에 따라서 제조된 화합물 517 mg (534 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 128 mg (175 μmol, 33%)을 무색 오일로 단리하였다.
실시예 28c
(4S,7R,8S,9S,13E,16S(Z))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-7-(프로프-2-인-1-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 1과 유사하게, 실시예 28b에 따라서 제조된 화합물 128 mg (175 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 54 mg (107 mmol, 61%)을 무색 오일로 단리하였다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 0.89 (1H), 0.98 (3H), 1.02 (3H), 1.20-2.23 (7H), 1.33 (3H), 1.59 (3H), 2.40-2.61 (6H), 2.42 (3H), 3.57 (1H), 3.77 (1H), 3.82 (1H), 3.87 (1H), 4.33 (1H), 5.08 (1H), 5.53 (1H), 5.87 (1H), 7.72 (1H) ppm.
실시예 29
(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2.6-디온
실시예 21과 유사하게, 표제 화합물 41.4 mg을 5-클로로-2-메틸벤조티아졸로부터 무색 오일로 얻었다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.04 (3H), 1.07 (3H), 1.24 (3H), 1.72 (3H), 1.3-1.8 (3H), 1.89 (1H), 2.26-2.63 (7H), 2.84 (3H), 2.90 (2H), 3.36 (1H), 3.78 (1H), 4.12 (1H), 5.05 (1H), 5.07 (1H), 5.19 (1H), 5.76 (1H), 5.88 (1H), 7.34 (1H), 7.80 (1H), 7.95 (1H) ppm.
실시예 30
(4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온
실시예 22와 유사하게, 표제 화합물 108.2 mg을 5-클로로-2-메틸벤조티아졸로부터 무색 오일로 얻었다.
1H-NMR(CDCl3):δ= 1.00 (3H), 1.05 (3H), 1.24 (3H), 1.66 (3H), 1.5-1.97 (3H), 1.75-1.99 (2H), 2.09-2.58 (7H), 2.79 (1H), 2.83 (3H), 3.56 (1H), 3.80 (1H), 3.86 (1H), 4.08 (1H), 4.49 (1H), 4.93 (1H), 5.00 (1H), 5.01 (1H), 5.73 (1H), 6.03 (1H), 7.28 (1H), 7.77 (1H), 8.00 (1H) ppm.
실시예 31
(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-10-(프로프-2-엔-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-10-(프로프-2-엔-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B)
실시예 10과 유사하게, 표제 화합물 (A) 13.6 mg 및 표제 화합물 (B) 4.5 mg을 실시예 29에서 제조된 표제 화합물 25.0 mg으로부터 얻었다.
표제 화합물 (A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.98 (3H), 1.02 (3H), 1.23 (3H), 1.32 (3H), 1.2-1.8 (7H), 2.18 (2H), 2.27 (1H), 2.43-2.69 (4H), 2.84 (3H), 2.93 (1H), 3.60 (1H), 3.69 (1H), 4.21 (1H), 4.44 (1H), 5.02 (1H), 5.06 (1H), 5.72 (1H), 6.19 (1H), 7.36 (1H), 7.82 (1H), 7.94 (1H) ppm.
표제 화합물 (B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.98 (3H), 1.00 (3H), 1.31 (3H), 1.34 (3H), 1.1-1.75 (6H), 1.83 (1H), 2.0-2.65 (6H), 2.84 (3H), 3.03 (1H), 3.06 (1H), 3.28-3.43 (2H), 4.03 (1H), 4.31 (1H), 4.98 (1H), 5.03 (1H), 5.75 (1H), 6.27 (1H), 7.36 (1H), 7.81 (1H), 7.97 (1H) ppm.
실시예 32
(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-10-(프로프-2-엔-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-10-(프로프-2-엔-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온(B)
실시예 10과 유사하게, 표제 화합물 (A) 17.7 mg 및 표제 화합물 (B) 14.6 mg을, 실시예 30에서 제조된 표제 화합물 60.0 mg을 메틸렌 클로라이드/에틸아세테이트 6:4 비율로 구성된 혼합물로 판 세정하여 얻었다.
표제 화합물 (A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.96 (3H), 1.01 (3H), 1.31 (3H), 1.38 (3H), 1.2-1.9 (7H), 2.01-2.15 (1H), 2.21-2.35 (3H), 2.46-2.65 (3H), 2.83 (3H), 2.93 (1H), 3.47 (1H), 3.83 (1H), 4.20-4.34 (2H), 5.02 (1H), 5.07 (1H), 5.79 (1H), 6.13 (1H), 7.36 (1H), 7.81 (1H), 7.96 (1H) ppm.
표제 화합물 (B)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 1.01 (3H), 1.04 (3H), 1.14 (3H), 1.33 (3H), 1.1-1.75 (6H), 2.05-2.37 (4H), 2.42-2.65 (3H), 2.84 (3H), 2.88 (1H), 3.03 (1H), 3.42 (1H), 3.49 (1H), 3.79 (1H), 4.26 (1H), 5.02 (1H), 5.06 (1H), 5.74 (1H), 6.12 (1H), 7.32 (1H), 7.80 (1H), 7.94 (1H) ppm.
실시예 33
(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-디히드록시-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-10-(프로프-2-엔-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (A) 및 (1R,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-10-(프로프-2-엔-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온 (B)
실시예 10과 유사하게, 실시예 21에 따라서 제조된 화합물 20 mg (39 μmol)을 반응시키고, 후처리 및 정제 후, 표제 화합물 (A) 11.2 mg (21 μmol, 54%) 및 표제 화합물 (B) 2.9 mg (5.5 μmol, 14%)을 각각 무색 오일로 얻었다.
(A)의 1H-NMR(CDCl3):δ= 0.98 (3H), 1.02 (3H), 1.19-1.78 (7H), 1.22 (3H), 1.30 (3H), 2.15 (2H), 2.28 (1H), 2.33-2.60 (4H), 2.64 (3H), 2.92 (1H), 3.58 (1H), 3.69 (1H), 4.18 (1H), 4.29 (1H), 5.01 (1H), 5.08 (1H), 5.72 (1H), 6.14 (1H), 7.31 (1H), 7.47 (1H), 7.64 (1H) ppm.
실시예 34
인간 종양 세포주에 대한 에포틸론 유도체의 시험관내 활성
a) 탁솔과 비교한, 크리스탈-바이올렛(Crystal-violet) 분석법에 의한 13Z-불포화된 에포틸론 유도체의 인간 MCF-7-흉부 세포주 및 다약물 내성(multi-drug- resistant) NCl/ADR-암종 세포주의 성장 억제에 대한 IC50 값 [nM]
화합물 MCF-7 NCl/ADR 선택성*
탁솔 3.5 >100 >28.6
실시예 1 30 75 2.5
실시예 2 25 70 2.8
실시예 9 17 41 2.4
실시예 13 34 검출되지 않음
실시예 15 25 검출되지 않음
실시예 21 32 검출되지 않음
실시예 23 11 62 5.6
실시예 27 25 41 1.6
* 선택성 = IC50 -(NCI/ADR): IC50 (MCF-7)
본 발명의 화합물은 탁솔에 비하여 상당히 높은 활성 강도를 가졌다. 시험한 본 발명의 모든 화합물들은 탁솔에는 나타나지 않았던 다약물 내성 세포주 NCl/ADR에 대한 작용을 나타냈다.
b) 탁솔과 비교한, 크리스탈-바이올렛 분석법에 의한 13-Z-배열의 이중 결합으로부터 형성된 13,14-에폭시드를 갖는 에포틸론 유도체의 인간 MCF-7-흉부 세포주 및 다약물 내성 NCl/ADR-암종 세포주의 성장 억제에 대한 IC50 값 [nM]
화합물 MCF-7 NCl/ADR 선택성*
탁솔 3.5 >100 >29
실시예 4A 1.3 9.1 7.0
실시예 5A 3.1 3.8 1.2
실시예 10A 1.2 3.6 3.0
실시예 25 2.3 11 4.8
* 선택성 = IC50 -(NCI/ADR): IC50 (MCF-7)
탁솔과는 대조적으로, 본 발명의 모든 화합물은 다약물 내성 세포주 NCl/ADR에 대하여 작용을 나타내었다.
c) 탁솔과 비교한, 크리스탈-바이올렛 분석법에 의한 13-E-배열의 이중 결합으로부터 형성된 13,14-에폭시드를 갖는 에포틸론 유도체의 인간 MCF-7-흉부 세포주 및 다약물 내성 NCl/ADR-암종 세포주의 성장 억제에 대한 IC50 값 [nM]
화합물 MCF-7 NCl/ADR 선택성*
탁솔 3.5 >100 >29
실시예 6A 또는 B 4.2 68 15.8
실시예 12A 또는 B 40 61 1.5
실시예 12B 또는 A 4.8 53 11.0
실시예 26A 또는 B 18 60 3.3
* 선택성 = IC50 -(NCI/ADR): IC50 (MCF-7)
탁솔과는 대조적으로, 본 발명의 모든 화합물은 다약물 내성 세포주 NCl/ADR에 대하여 작용을 나타내었다.
전술한 실시예들은 전술한 실시예들에서 사용된 반응 물질 및(또는) 조작 조건에 대한 본 발명의 일반적으로 또는 구체적으로 기재된 반응 물질 및(또는) 조작 조건을 대체하여 유사한 성공을 반복할 수 있다.
상기 상세한 설명으로부터, 당업계의 숙련자들은 본 발명의 본질적인 특성을 본 명세서의 범주 및 정신으로부터 이탈됨없이 쉽게 확인할 수 있으며, 다양한 용례 및 조건에 이를 적합하도록 본 발명을 다양하게 변화 및 변형시킬 수 있다.

Claims (32)

  1. 하기 화학식 I의 에포틸론 화합물.
    <화학식 I>
    Figure 112006081753936-pct00024
    상기 식에서,
    R1a 및 R1b는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬을 의미하거나; 또는 함께 -(CH2)m-기 (m= 1,2,3,4 또는 5) 또는 -(CH2)-O-(CH2)-기를 형성하며;
    R2a는 수소, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬; -(CH2)ra-C≡C-(CH2)pa-R26a, -(CH2)ra-CH=CH-(CH2)pa-R26a,
    Figure 112006081753936-pct00025
    또는
    Figure 112006081753936-pct00026
    를 의미하며;
    R2b는 -(CH2)rb-C≡C-(CH2)pb-R26b, -(CH2)rb-CH=CH-(CH2)pb-R26b,
    Figure 112006081753936-pct00027
    또는
    Figure 112006081753936-pct00028
    를 의미하며;
    n은 0 내지 5를 의미하며,
    ra 및 rb는 동일하거나 상이하며, 0 내지 4를 의미하며,
    pa 및 pb는 동일하거나 상이하며, 0 내지 3을 의미하며,
    R3a는 수소 또는 C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬을 의미하며,
    R3b는 OH 또는 OPG14(여기서, PG14는 보호기임)를 의미하며,
    R14는 수소, OR14a 또는 Hal (여기서, R14a는 수소, SO2-알킬, SO2-아릴 또는 SO2-아르알킬임)을 의미하며,
    R4는 수소, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬; Hal, OR25 또는 CN을 의미하며,
    R25는 수소 또는 보호기 PG5를 의미하며,
    R26a 및 R26b는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬; C1-C10 아실을 의미하거나, 또는 pa 또는 pb가 >0인 경우, 추가적으로 OR27 기를 의미하며,
    R27은 수소 또는 보호기 PG6을 의미하며,
    R5는 수소, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴, C7-C20 아르알킬; 또는 (CH2)s-T를 의미하며, 여기서 s는 1,2,3 또는 4를 나타내며, T는 OR22 또는 Hal을 나타내며, R22는 수소 또는 보호기 PG4를 나타내며,
    R6 및 R7는 각각 수소 원자를 의미하거나, 또는 함께 추가의 결합을 형성하거나 또는 함께 -O-를 형성하며,
    G는 X=CR8- 기, 또는 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 라디칼을 의미하며,
    R8은 수소, 할로겐, CN, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬기를 의미하며,
    X는 산소 원자, 두 개의 알콕시기 OR23, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 C2-C10 알킬렌-α,ω-디옥시기를 의미하거나, H/OR9 또는 CR10R11기를 의미하며, 여기서 R23은 C1-C20 알킬 라디칼을 나타내며, R9는 수소 또는 보호기 PGX를 나타내며, R10 및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬 라디칼을 나타내거나, 또는 R10 및 R11이 함께 메틸렌 탄소 원자와 결합하여 5- 내지 7-원 카르보시클릭 고리를 나타내며,
    D-E는 -CH2-CH2-, -O-CH2-기를 의미하며,
    A-Y는 O-C (=O), O-CH2, CH2C(=O), NR29-C(=0) 또는 NR29-SO2 기를 의미하며, 여기서 R29는 수소 또는 C1-C10 알킬을 의미하며,
    Z는 산소 원자 또는 H/OR12를 의미하며, 여기서 R12는 수소 또는 보호기 PGZ이며,
    Hal은 할로겐을 의미하고,
    여기서 보호기 PG14, PG5, PG6, PG4, PGX 및 PGZ는 각각, 추가로 고리 중에 산소 원자를 함유할 수 있는 알킬- 및(또는) 아릴-치환 실릴, C1-C20 알킬, C4-C7 시클로알킬, 아릴, C7-C20 아르알킬, C1-C20 아실, 아로일 또는 C1-C20 알콕시카르보닐이고,
    R1a, R1b, R2a, R3a, R4, R26a, R26b, R5, R8, R10 및 R11의 정의에서 C1-C10 알킬, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬의 경우, 알킬기는 1 내지 5 개의 할로겐 원자, 히드록시기, C1-C4 알콕시기, C6-C12 아릴기 (1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환되거나 퍼플루오르화될 수 있고, 아릴기는 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NH2, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피라졸릴, 피리미디닐, 옥사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 퀴놀릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴 및 벤즈옥사졸릴로부터 선택되고, 아르알킬기는 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 벤질, 페닐에틸, 나프틸메틸, 나프틸에틸, 푸릴메틸, 티에닐에틸 또는 피리디닐프로필이고,
    G의 정의에서 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 라디칼은 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NH2, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 나프틸, 안트릴, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤족사지닐, 벤조푸라닐, 인돌릴, 인다졸릴, 퀴녹살리닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 티에노피리디닐, 피리도피리디닐, 벤조피라졸릴, 벤조트리아졸릴 또는 디히드로인돌릴이고,
    R10 및 R11의 정의에서 5- 내지 7-원 카르보시클릭 고리는 페닐, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피라졸릴, 피리미디닐, 옥사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐 또는 티아졸릴이다.
  2. 제1항에 있어서, R2a가 수소 원자를 나타내는 화학식 I의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1a 및 R1b가 각각의 경우에 메틸기를 나타내거나, 함께 디메틸렌 또는 트리메틸렌기를 형성하는 화학식 I의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, G가 X=CR8-기 (여기서, R8이 할로겐 원자 또는 니트릴기임)인 화학식 I의 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R8이 불소 원자인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 I의 화합물.
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R),3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,(10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)-에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,6-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤즈옥사졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S)-4,8-디히드록시-16-(퀴놀린-7-일)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S,7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(퀴놀린-7-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.10]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.10]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)-에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,2,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(부트-3-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(2-옥사시클로프로필-1-에틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(부트-3-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(부트-3-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-인-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-인-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(프로프-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(프로프-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12-16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R(RS),8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5-트리메틸렌-9,13-디메틸-7-(옥사시클로프로필메틸)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R(RS),11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(옥사시클로프로필메틸)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8-트리메틸렌-12,16-디메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥소비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-옥사-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-피리딜)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸티아졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-메틸-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온,
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-플루오로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온,
    (4S,7R,8S,9S,13E/Z,16S(E))-4,8-디히드록시-16-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-1-아자-5,5,9,13-테트라메틸-7-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-시클로헥사데스-13-엔-2,6-디온, 및
    (1S/R,3S(E),7S,10R,11R,12S,16R/S)-7,11-디히드록시-10-(3-메틸-부트-2-엔-1-일)-3-(1-클로로-2-(2-메틸옥사졸-4-일)에테닐)-8,8,12,16-테트라메틸-4-아자-17-옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온.
  7. 제1항에 있어서, Z가 산소인 화학식 I의 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1a 및 R1b가 함께 트리메틸렌기를 형성하는 화학식 I의 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R2a가 수소인 화학식 I의 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R2a가 수소이고, R2b가 알릴, 프로프-2-이닐, 부트-3-이닐 또는 부트-3-에닐인 화학식 I의 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R3a가 H이고, R3b가 OH인 화학식 I의 화합물.
  12. 제1항에 있어서, R4가 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸 또는 벤질인 화학식 I의 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R5가 H, C1-5 알킬 또는 -(CH2)s-T (여기서, T가 OH, F 또는 Cl이고, s가 1 또는 2임)인 화학식 I의 화합물.
  14. 제1항에 있어서, G가 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NH2, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤족사지닐, 인돌릴, 인다졸릴, 퀴녹살리닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 티에노피리디닐, 피리도피리디닐, 벤조피라졸릴, 벤조트리아졸릴, 디히드로인돌릴인 화학식 I의 화합물.
  15. 제14항에 있어서, G가 2-메틸벤즈옥사졸-5-일 또는 2-메틸벤조티아졸-5-일 라디칼인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, G가 X=CR8- 기 (여기서, R8이 C1-C4 알킬, 수소, F, Cl 또는 Br임)이고, X가 CR10R11 (R10과 R11 중 하나가 수소이고, 다른 하나가 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NH2, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피라졸릴, 피리미디닐, 옥사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 퀴놀릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤즈옥사졸릴임)인 화학식 I의 화합물.
  17. 제16항에 있어서, R10과 R11 중 하나가 수소이고, 다른 하나가 2-메틸티아졸-4-일 또는 2-피리딜인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, -A-Y-가 -O-C(=O) 또는 -NR29-C(=O)- (여기서, R29가 수소 또는 C1-C3 알킬임)인 화학식 I의 화합물.
  19. 제1항의 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 제약상 허용되는 부형제 또는 비히클을 포함하는, 난소암, 위암, 결장암, 선암종, 유방암, 폐암, 두부 및 경부 암종, 악성 흑색종, 급성 림프구성 백혈병, 또는 급성 골수구성 백혈병의 치료를 위한 제약 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 제1항의 화학식 I의 화합물을 0.1 내지 100 mg 함유하는 투여 단위의 형태인 조성물.
  21. 삭제
  22. 삭제
  23. 삭제
  24. 화학식 ABC-1 또는 ABC-2의 화합물을 고리화시키는 것을 포함하는, 제1항의 화학식 I의 화합물 제조 방법.
    <화학식 ABC-1>
    Figure 112006081753936-pct00029
    <화학식 ABC-2>
    Figure 112006081753936-pct00030
    상기 식에서,
    R14, Z, R3a, R4, D, E, R5, R6, R7 및 G는 제1항에서 나타낸 의미를 갖고,
    R1a', R1b', R2a' 및 R2b'는 제1항의 Rla, R1b, R2a 및 R2b에 대해 주어진 의미를 갖고,
    R13은 CH2OR13a, CH2-Hal, CHO, CO2R13b 또는 COHal을 의미하며,
    R13a는 수소, SO2-알킬, SO2-아릴, SO2-아르알킬을 의미하거나, 또는 함께 -(CH2)o-기 또는 함께 CR15aR15b 기를 형성하며,
    Rl3b는 수소, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬을 의미하며,
    R15a 및 R15b는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C10 알킬, 아릴, C7-C20 아르알킬을 의미하거나, 또는 함께 -(CH2)q 기를 형성하며,
    PG14'는 수소 또는 보호기이고,
    R20은 할로겐, N3, NHR29, 히드록시기, 보호된 히드록시기 O-PG2, 보호된 아미노기 NR29PG2, C1-C10 알킬술포닐옥시기(퍼플루오르화될 수 있음); C1-C4 알킬, 니트로, 염소 또는 브롬으로 치환될 수 있는 벤조일옥시기, NR29SO2CH3기, NR29C(=O)CH3 기, CH2-C(=O)-CH3 기를 의미하며,
    R30은 수소를 의미하고,
    R31은 히드록실을 의미하거나, 또는
    R30 및 R31은 함께 산소 원자 또는 C2-C10 알킬렌-α,ω-디옥시기(직쇄 또는 분지쇄일 수 있음)를 형성하거나, 또는
    R30 및 R31은 독립적으로 C1-C10 알콕시기를 의미하고,
    여기서 보호기 PG14' 및 PG2는 각각, 추가로 고리 중에 산소 원자를 함유할 수 있는 알킬- 및(또는) 아릴-치환 실릴, C1-C20 알킬, C4-C7 시클로알킬, 아릴, C7-C20 아르알킬, C1-C20 아실, 아로일 또는 C1-C20 알콕시카르보닐이고,
    R13b의 정의에서 C1-C20 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬의 경우, 알킬기는 1 내지 5 개의 할로겐 원자, 히드록시기, C1-C4 알콕시기, C6-C12 아릴기 (1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환되거나 퍼플루오르화될 수 있고, 아릴기는 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NH2, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피라졸릴, 피리미디닐, 옥사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 퀴놀릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴 및 벤즈옥사졸릴로부터 선택되고, 아르알킬기는 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 벤질, 페닐에틸, 나프틸메틸, 나프틸에틸, 푸릴메틸, 티에닐에틸 또는 피리디닐프로필이다.
  25. 제24항에 있어서, 화학식 ABC-1 또는 ABC-2의 화합물이 화학식 AB-1 또는 AB-2의 중간체를 화학식 Cf 프레그먼트와 반응시키거나, 또는 화학식 BC의 중간체를 화학식 A-1 또는 A-2의 프레그먼트와 반응시켜 제조된 것인 방법.
    <화학식 AB-1>
    Figure 112006081753936-pct00031
    <화학식 AB-2>
    Figure 112006081753936-pct00032
    <화학식 Cf>
    Figure 112006081753936-pct00033
    <화학식 BC>
    Figure 112006081753936-pct00034
    <화학식 A-1>
    Figure 112006081753936-pct00035
    <화학식 A-2>
    Figure 112006081753936-pct00039
    상기 식에서,
    V는 산소 원자, 두 개의 알콕시기 OR17, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 C2-Cl0 알킬렌-α,ω-디옥시기를 의미하거나, 또는 H/OR16을 의미하며,
    W는 산소 원자, 두 개의 알콕시기 OR19, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 C2-Cl0 알킬렌-α,ω-디옥시기를 의미하거나, 또는 H/OR18을 의미하며,
    G'는 X=CR8'- 기, 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 라디칼을 의미하며,
    R8'는 R8에 대하여 제1항의 화학식 I에서 언급된 의미를 갖고,
    R7'는 수소 원자를 의미하고,
    R13a는 수소, SO2-알킬, SO2-아릴, SO2-아르알킬을 의미하거나, 또는 함께 -(CH2)o-기 또는 함께 CR15aR15b 기를 형성하고,
    Rl3b는 수소, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴, C7-C20 아르알킬을 의미하며,
    Rl5a 및 Rl5b는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-Cl0 알킬, 아릴, C7-C20 아르알킬을 의미하거나, 함께 -(CH2)q기를 형성하고,
    X는 산소 원자, 두 개의 알콕시기 OR23, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 C2-C10 알킬렌-α,ω-디옥시기를 의미하거나, 또는 H/OR9 또는 CR10R11기를 의미하며,
    R23은 C1-C20 알킬 라디칼을 나타내며,
    R9는 수소 또는 보호기 PG3을 나타내며,
    R10 및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬 라디칼을 나타내거나, 또는 R10과 R11은 메틸렌 탄소 원자와 함께 5- 내지 7-원 카르보시클릭 고리를 나타내며,
    R21은 히드록시기, 할로겐, 보호된 히드록시기 OPG3, 포스포늄 할로겐화물 라디칼 PPh3 +Hal- (Ph = 페닐; Hal = F, Cl, Br, I), 포스포네이트 라디칼 P(O)(OQ)2 (Q = C1-C10 알킬 또는 페닐) 또는 포스핀 옥시드 라디칼 P(O)Ph2 (Ph = 페닐)을 의미하고,
    R14'는 수소, OR14a, Hal, OSO2R14b를 의미하고,
    R14a는 수소, SO2-알킬, SO2-아릴, SO2-아르알킬을 의미하거나, 또는 함께 -(CH2)o-기 또는 함께 CR15aR15b 기를 형성하고,
    R14b는 수소, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴, C7-C20 아르알킬을 의미하며,
    o는 2 내지 4를 의미하고,
    q는 3 내지 6을 의미하고,
    R3a, R4, R5, R6, R7, R14, D, E, G 및 Z는 제1항에 정의된 의미를 가지고,
    R1a', R1b', R2a', R2b', R13, R30, R31, PG14' 및 R20은 제24항에 정의된 의미를 가지고,
    여기서 보호기 PG3은 추가로 고리 중에 산소 원자를 함유할 수 있는 알킬- 및(또는) 아릴-치환 실릴, C1-C20 알킬, C4-C7 시클로알킬, 아릴, C7-C20 아르알킬, C1-C20 아실, 아로일 또는 C1-C20 알콕시카르보닐이고,
    R13b, R10, R11 및 R14b의 정의에서 C1-C20 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬의 경우, 알킬기는 1 내지 5 개의 할로겐 원자, 히드록시기, C1-C4 알콕시기, C6-C12 아릴기 (1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환되거나 퍼플루오르화될 수 있고, 아릴기는 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NH2, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피라졸릴, 피리미디닐, 옥사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 퀴놀릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴 및 벤즈옥사졸릴로부터 선택되고, 아르알킬기는 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 벤질, 페닐에틸, 나프틸메틸, 나프틸에틸, 푸릴메틸, 티에닐에틸 또는 피리디닐프로필이고,
    R10 및 R11의 정의에서 5- 내지 7-원 카르보시클릭 고리는 페닐, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피라졸릴, 피리미디닐, 옥사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐 또는 티아졸릴이다.
  26. 제25항에 있어서, 화학식 AB-1 및 AB-2의 중간체가 화학식 A-1, A-2 또는 Cf의 프레그먼트를 화학식 Bf의 프레그먼트와 반응시켜 제조되는 것인 방법.
    <화학식 Bf>
    Figure 112006081753936-pct00037
    상기 식에서,
    R3a', R4' 및 R5'는 각각 제1항에 정의된 R3a, R4 및 R5에 대해 주어진 의미를 갖는다.
  27. 제1항에 있어서, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-디히드록시-3-(2-메틸-벤조티아졸-5-일)-10-(프로프-2-엔-1-일)-8,8,12,16-테트라메틸-4,17-디옥사비시클로[14.1.0]헵타데칸-5,9-디온인 화학식 Ⅰ의 화합물.
  28. 제27항의 화합물 및 1종 이상의 제약상 허용되는 부형제 또는 비히클을 포함하는, 난소암, 위암, 결장암, 선암종, 유방암, 폐암, 두부 및 경부 암종, 악성 흑색종, 급성 림프구성 백혈병, 또는 급성 골수구성 백혈병의 치료를 위한 제약 조성물.
  29. 하기 화학식 A-1 또는 A-2의 화합물.
    <화학식 A-1>
    Figure 112006081753936-pct00046
    <화학식 A-2>
    Figure 112006081753936-pct00041
    상기 식에서,
    Rla' 및 Rlb'는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬을 의미하거나; 또는 함께 -(CH2)m-기 (m= 1,2,3,4 또는 5) 또는 -(CH2)-O-(CH2)-기를 형성하며;
    R2a'는 수소, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬; -(CH2)ra-C≡C-(CH2)pa-R26a, -(CH2)ra-C=C-(CH2)pa-R26a,
    Figure 112006081753936-pct00042
    또는
    Figure 112006081753936-pct00043
    를 의미하며;
    R2b'는 -(CH2)rb-C≡C-(CH2)pb-R26b, -(CH2)rb-C=C-(CH2)pb-R26b,
    Figure 112006081753936-pct00044
    또는
    Figure 112006081753936-pct00045
    를 의미하며;
    n은 0 내지 5를 의미하며,
    ra 및 rb는 동일하거나 상이하며, 0 내지 4를 의미하며,
    pa 및 pb는 동일하거나 상이하며, 0 내지 3을 의미하며,
    R26a 및 R26b는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬; C1-C10 아실을 의미하거나, 또는 pa 또는 pb가 0 초과인 경우, 추가적으로 OR27 기를 의미하며,
    R27은 수소 또는 보호기 PG6을 의미하며,
    R13은 CH2OR13a, CH2-Hal, CHO, CO2R13b 또는 COHal을 의미하며,
    R13a는 수소, SO2-알킬, SO2-아릴, SO2-아르알킬을 의미하거나, 또는 R14a와 함께 -(CH2)0-기 또는 CR15aR15b 기를 형성하며,
    R13b는 수소, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴, C7-C20 아르알킬을 의미하며,
    R15a 및 R15b는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C10 알킬, 아릴, C7-C20 아르알킬을 의미하거나, 또는 함께 -(CH2)q 기를 형성하며,
    o는 2 내지 4를 의미하며,
    q는 3 내지 6을 의미하며,
    R14'는 수소, OR14a, Hal, OSO2R14b를 의미하며,
    R14a는 수소, SO2-알킬, SO2-아릴, SO2-아르알킬을 의미하거나, 또는 R13a와 함께 -(CH2)0-기 또는 CR15aR15b 기를 형성하며,
    R14b는 수소, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴, C7-C20 아르알킬을 의미하며,
    R30은 수소를 의미하며,
    R31은 히드록실을 의미하거나, 또는
    R30 및 R31은 함께 산소 원자, 또는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 C2-C10 알킬렌-α,ω-디옥시기를 의미하거나, 또는
    R30 및 R31은 독립적으로 C1-C10 알콕시기를 의미하고,
    Hal은 할로겐을 의미하고,
    여기서 보호기 PG6은 추가로 고리 중에 산소 원자를 함유할 수 있는 알킬- 및(또는) 아릴-치환 실릴, C1-C20 알킬, C4-C7 시클로알킬, 아릴, C7-C20 아르알킬, C1-C20 아실, 아로일 또는 C1-C20 알콕시카르보닐이고,
    R1a', R1b', R13b, R14b, R2a', R26a 및 R26b의 정의에서 C1-C10 알킬, C1-C20 알킬, C6-C12 아릴 또는 C7-C20 아르알킬의 경우, 알킬기는 1 내지 5 개의 할로겐 원자, 히드록시기, C1-C4 알콕시기, C6-C12 아릴기 (1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환되거나 퍼플루오르화될 수 있고, 아릴기는 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NH2, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피라졸릴, 피리미디닐, 옥사졸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 퀴놀릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴 및 벤즈옥사졸릴로부터 선택되고, 아르알킬기는 할로겐, OH, O-알킬, CO2H, CO2-알킬, -NO2, -N3, -CN, C1-C20 알킬, C1-C20 아실, C1-C20 아실옥시기로 한 자리 이상이 치환될 수 있는 벤질, 페닐에틸, 나프틸메틸, 나프틸에틸, 푸릴메틸, 티에닐에틸 또는 피리디닐프로필이다.
  30. 제29항에 있어서, R14' 또는 R31은 OH이고, R1a' 및 R1b'는 둘 다 메틸이고, R2a' 및 R2b' 중 하나는 수소이고, 나머지 하나는 프로프-2-엔-1일인 화합물.
  31. 제29항에 있어서, 화학식 A-1에서, R13은 CH2OR13a이고 R14'는 OR14a이되, R13a 및 R14a가 함께 CR15aR15b 기를 형성하고; R1a' 및 R1b'는 둘 다 메틸이고; R2a' 및 R2b' 중 하나는 수소이고, 나머지 하나는 프로프-2-엔-1일인 화합물.
  32. 제29항에 있어서, (4S)-4-(2-메틸-3-옥소-헵트-6-엔-2-일)-2,2-디메틸-[1,3]-디옥산인 화합물.
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