JP2002543203A - ６−アルケニル−，６−アルキニル−及び６−エポキシ−エポチロン誘導体類、それらの生成方法、及び医薬製剤へのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（I）（式中、R^1a, R^1b, R^2a, R^3a, R^3b, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷,A, Y, D, G, Y及びZは、明細書に記載される意味を有する）で表される新規６−アルケニル−及び６−アルキニル−エポチロン誘導体を記載する。この新規化合物は、形成される微小管を安定化することによってチューブリンと反応する。それらは、相特異的態様で細胞分裂に影響を及ぼすことができ、そして従って、細胞成長、分裂及び/又は増殖に関連する疾病又は病状の処理に使用される。従って、本発明の化合物は、悪性腫瘍、例えば卵巣、胃、腸、腺、乳房、肺、頭部及び頸部癌、悪性メラノーマ、急性リンパ性及び骨髄性白血病の処理のために適切である。さらに、それらは、抗脈管形成治療、及び慢性炎症性疾患（例えば、乾癬、関節炎）の処理のために適切である。本発明の調製方法及び使用もまた、記載される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 発明の背景： Hofleなどは、例えばChem.［Applied Chem.］、1996、108、1671−1673におい
て、下記式：

【化１０】 で表される天然物質エポチロンA（R＝水素）及びエポチロンB（R＝メチル）の細
胞毒性作用を記載する。乳房細胞系及び腸細胞系に対するそれらのインビトロ選
択性、及びタキソールに比較して、P−糖タンパク質形成多耐性腫瘍系に対する
それらの有意に高い活性、並びにタキソールの物性よりも卓越するそれらの物性
、例えば30倍高い水溶性のために、この新規種類の構造体は、悪性腫瘍を処理す
るための医薬剤の開発のために特に好都合である。

【０００２】 前記天然物質は、医薬剤の開発のためには、化学的に又は代謝的に有意に安定
性ではない。それらの欠点を排除するために、天然物質に対する改良が必要であ
る。そのような改良は、完全な合成アプローチによってのみ可能であり、そして
天然物質の広い改良を可能にする合成方法を必要とする。構造変化の目的はまた
、治療範囲を高めることである。これは、Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 9
5, 9642-9647に記載されるように、作用の選択性を改良し、そして/又は活性強
度を高め、そして/又は所望しない毒性副作用を高めることによって行われ得る
。

【０００３】 エポチロンAの完全な合成は、Schinzerなど. Chem. Eur. J. 1996, 2, No.11,
1477-1482及びAngew. Chem. 1997, 109, No.5, 543-544により記載される。エ
ポチロン誘導体は、Hofleなど. WO97/19086号にすでに記載されている。それら
の誘導体は、天然エポチロンA又はBから出発して生成された。また、エポチロン
C及びD（炭素原子12及び13間での二重結合：エポチロンC＝デオキシポチロンA；
エポチロンD＝デオキシエポチロンB）が、この目的のための可能な出発生成物と
して記載される。

【０００４】 エポチロン及びエポチロン誘導体のもう１つの合成は、Nicolaouなど. Angew.
Chem. 1997, 109, No. 1/2, p. 170-172により記載される。エポチロンA及びB
、及びいくつかのエポチロン類似体の合成が、Nature, Vol. 387, 1997, p.268-
272に記載されており；そしてエポチロンA及びその誘導体の合成が、J. Am. Che
m. Soc., Vol. 119, No. 34, 1997, p.7960-7973に記載されており、そしてエポ
チロンA及びB、並びにいくつかのエポチロン類似体の合成が、J. Am. Chem. Soc
., Vol. 119, No. 34, 1997, p. 7974-7991に及びNicolaouなどにより記載され
ている。

【０００５】 Nicolaouなどは、またAngew. Chem. 1997, 109, No. 19, p. 2181-2187におい
て、結合固相合成を用いてのエポチロンA類似体の合成を記載する。いくつかの
エポチロンB類似体もまた、そこに記載されている。 エポチロン誘導体、多くの場合、またエプチロンC及びDがまた、特許出願WO99
/07692号、WO99/02514号、WO99/01124号、WO99/67252号、WO98/25929号、WO97/1
9086号、WO98/38192号、WO99/22461号及びWO99/58534号にも記載されている。 これまでに知られているエポチロン誘導体においては、アルケニル、アルキニ
ル又はエポキシ基が、エポチロン骨格の炭素原子６（上記式を参照のこと）上に
供給されていなかった。

【０００６】 発明の要約： 本発明の目的は、医薬剤の開発のために十分に化学的及び代謝的に安定し、そ
してそれらの治療範囲、作用のそれらの選択性、及び/又は所望しない毒性副作
用及び/又はそれらの活性強度に関して、天然の誘導体よりも卓越している、入
手できる新規のエポチロン誘導体を製造することであった。 本明細書及び請求の範囲のさらなる研究に基づいて、本発明のさらなる目的及
び利点が、当業者に明らかになるであろう。

【０００７】 新規エポチロン誘導体、及び下記一般式I：

【化１１】

【０００８】 ［式中、R^1a及びR^1bは同じであっても又は異なっていてもよく、そして水素、
C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、又はC₇−C₂₀アラルキルを意味し、それぞ
れ任意に置換されていてもよく；あるいは一緒になって、−(CH₂)_m−基（ｍは１
，２，３，４又は５である）又は−（CH₂）−O−（CH₂）−基を意味し； R^2aは、水素、C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、又はC₇−C₂₀アラルキル（
それぞれ任意に置換されていてもよい）、−(CH₂)_ra−C≡C−(CH₂)_pa−R^26a、−
(CH₂)_ra−C＝C−(CH₂)_pa−R^26a、

【０００９】

【化１２】 を意味し； R^2bは、−(CH₂)_rb−C≡C−(CH₂)_pb−R^26b、−(CH₂)_rb−C＝C−(CH₂)_pb−R^26b
、

【００１０】

【化１３】 を意味し； ｎは、０〜５を意味し； ra及びrbは、同じであっても又は異なっていてもよく、そして０〜４を意味し
； pa及びpbは、同じであっても又は異なっていてもよく、そして０〜３を意味し
； R^3aは、水素、又はC₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリールもしくはC₇−C₂₀アラル
キルを意味し、それぞれ任意に置換されていてもよく； R^3bは、OH又はOPG¹⁴を意味し、ここでPG¹⁴は保護基であり； R¹⁴は、水素、OR^14a又はHalであり、 R⁴は、水素、C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリールもしくはC₇−C₂₀アラルキル
（任意に置換されていてもよい）、Hal、OR²⁵、又はCNを意味し；

【００１１】 R²⁵は、水素又は保護基PG⁵を意味し； R^26a及びR^26bは、同じであっても又は異なっていてもよく、そして水素；C₁−
C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール又はC₇−C₂₀アラルキル（それぞれ任意に置換さ
れていてもよい）；C₁−C₁₀アシルを意味し、あるいはPa又はpb＞０である場合
、さらに、基OR¹⁷を意味し； R²⁷は、水素又は保護基PG⁶を意味し； R⁵は、水素、C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、C₇−C₂₀アラルキル（それ
ぞれ任意に置換されていてもよい）;又は (CH₂)_s−Tを意味し、ここでｓは１，
２，３又は４を表し、TはOR²²又はHalを表し、R²²は水素又は保護基PG⁴を表し；

【００１２】 R⁶及びR⁷はそれぞれ、水素原子を意味し、又は一緒になって、追加の結合又は
酸素原子を意味し； Gは、基X＝CR⁸−、又は二環又は三環式アリール基を意味し； R⁸は、水素、ハロゲン、CN、C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、C₇−C₂₀ア
ラルキルを意味し、それぞれは置換されてもよく； Xは、酸素原子、２つのアルコキシ基OR²³、C₂−C₁₀−アルキレン−α、ω−ジ
オキシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）、H/OR⁹又は基CR¹⁰R¹¹を意味し、こ
こで R²³は、C₁−C₁₀アルキル基を表し、任意に置換され；

【００１３】 R⁹は、水素又は保護基PG^xを表し； R¹⁰及びR¹¹は、同じであっても又は異なっていてもよく、そして水素、C₁−C_{2 0} アルキル、C₄−C₁₂アリール又はC₇−C₂₀アラルキル基を表し、それぞれ任意に
置換されていてもよく；あるいはR¹⁰及び R¹¹は、メチレン炭素原子と共に、５
〜７−員の炭素環式環を表し； D−Eは、基−CH₂−CH₂−、又は−O−CH₂−を意味し； A−Yは、基O−C（＝O）、O−CH₂、CH₂C(＝)、NR²⁹−C（＝O）又はNR²⁹−SO₂を
意味し、ここでR²⁹は水素又はC₁−C₁₀アルキルを意味し；

【００１４】 Zは、酸素原子又はH/OR¹²を意味し、ここでR¹²は水素又は保護基PG⁴であり； Halはハロゲン、好ましくは弗素、塩素、臭素又は要素を意味する］ で表される新規エポチロン誘導体及び化合物が、本発明に包含される。 新規エポチロン誘導体及び化合物の生成は、本発明のさらなる観点である、３
種の部分フラグメントA_f、B_f及びC_fの連絡により行われ得る。フラグメント間の
界面は、下記一般式I’：

【００１５】

【化１４】 におけるバンドに交差する３本の線により示される。 Aは、下記一般式A−１又はA−２：

【００１６】

【化１５】

【００１７】 ［式中、R^1a’, R^1b’, R^2a’及びR^2b’は、R^1a, R^1b, R^2a 及びR^2b について
すでに言及された意味を有し； R¹³は、CH₂OR^13a、CH₂−Hal, CHO, CO₂R^13b又はCOHalを意味し； R^14’は、水素、OR^14a、Hal、OSO₃R^14bを意味し； R^13a及びR^14aは、水素、SO₂−アルキル、 SO₂−アリール、SO₂−アラルキル、
あるいは一緒になって−(CH₂)_o−基又は一緒になってCR^15aR^15b基を意味し； R^13b及びR^14bは、水素、C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、C₇−C₂₀アラル
キルを意味し、それぞれ任意に置換されていてもよく； R^15a及びR^15bは、同じであっても又は異なっていてもよく、そして水素、C₁−
C₁₀アルキル、アリール、C₇−C₂₀アラルキル又は一緒になって−(CH₂)_q基を意味
し；

【００１８】 oは、２〜４を意味し； qは、３〜６を意味し； R³⁰は、水素を意味し； R³¹は、ヒドロキシル基を意味し；又は R³⁰及びR³¹は、一緒になって、酸素原子又はC₂−C₁₀アルキレン−α，ω−ジ
オキシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）を意味し；又は

【００１９】 R³¹及びR³¹は、独立して、C₁−C₁₀アルコキシ基を意味する］ で表されるC₁−C₆フラグメント（エポチロン番号付けシステム）、例えばすべ
ての立体異性体及びそれらの混合物を意味し、そしてR¹³, R^14’及びR³¹におけ
る遊離ヒドロキシル基はエーテル化又はエステル化され得、遊離カルボニル基が
A−１又はA−２及びR¹³においてケタール化され、エノールエーテルに転換され
、又は還元され得、そしてA−１又はA−２における遊離酸基が塩基によりそれら
の塩に転換され得る。

【００２０】 B_fは、下記一般式：

【化１６】

【００２１】 ［D、E、R^3a’、R^4’及びR^5’は、D、E、R^3a、R⁴及びR⁵についてすでに言及され
た意味を有し；そして Vは、酸素原子、２つのアルコキシ基OR¹⁷, C₂−C₁₀アルキレン−α，ω−ジオ
キシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）、又はH/OR¹⁶を意味し； Wは、酸素原子、２つのアルコキシ基OR¹⁹, C₂−C₁₀アルキレン−α，ω−ジオ
キシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）、又はH/OR¹⁸を意味し； R¹⁶及びR¹⁸は、お互い独立して、水素又は保護基PGを意味し； R¹⁷及びR¹⁹は、お互い独立して、任意に置換されたC₂−C₂₀アルキルを意味し
； C_fは、下記式：

【００２２】

【化１７】

【００２３】 ［G’は、基X＝C^6’、二環式又は三環式アリール基を意味し； R^7’は、水素原子を意味し； R²⁰は、ハロゲン、N₃、 NHR²⁹、 ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基O−P
G²、保護されたアミノ基NR²⁹PG²、C₁−C₁₀アルキルスルホニルオキシ基（任意に
は、過弗素化され得る）、ベンゾイルオキシ基（任意には、C₁−C₄アルキル、ニ
トロ、塩素又は臭素により置換される）、NR²⁹SO₂CH₃基、NR²⁹C(=O)CH₃基、CH₂
−C(＝O)−CH₃基を意味し；

【００２４】 R²¹は、ヒドロキシ基、ハロゲン、保護されたヒドロキシ基OPG³、ハロゲン化
ホスホニウム基PPh₃ ⁺Hal^-（Ph＝フェニル；Hal＝F, Cl, Br, I）、ホスホネート
基P(O)(OQ)₂ (Q＝C₁−C₁₀アルキル又はフェニル)、又は酸化ホスフィン基P（O）
Ph₂（Ph＝フェニル）を意味する］で表されるC13−C16フラグメント（エポチロ
ン番号付けシステム）を表し； Xは、酸素原子、２つのアルコキシ基OR²³、C₂−C₁₀アルキレン−α、ω−ジオ
キシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）、H/OR⁹又は基CR¹⁰R¹¹を意味し； R²³は、C₁−C₂₀アルキル基を表し； R⁹は、水素又は保護基PG³を表し；

【００２５】 R¹⁰及びR¹¹は、同じであっても又は異なっていてもよく、そして水素、C₁−C_{2 0} アルキル、C₆−C₁₂アリール、又はC₇−C₂₀アラルキル基を意味し、それぞれ任
意に置換され、又はR¹⁰及びR¹¹は、メチレン炭素原子と共に、通常、５〜７員の
炭素環式環を表す］を表す。

【００２６】 アルキル基R^1a, R^1b, R^2a, R^2b, R^3a, R⁴, R⁵, R⁸, R¹⁰, R¹¹, R^13a, R^13b, R ^14a , R^14b, R^15a, R^15b, R¹⁷, R¹⁹, R²³, R^26a, R^26b, R^28a, R^28b及びR²⁹とし
て、１〜20個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖アルキル基、例えばメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペン
チル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘプチル、ヘキシル及びデシルが考慮され
得る。

【００２７】 アルキル基R^1a, R^1b, R^2a, R^2b, R^3a, R⁴, R⁵, R⁸, R¹⁰, R¹¹, R^13a, R^13b, R ^14a , R^14b, R^15a, R^15b, R¹⁷, R¹⁹, R²³, R^26a, R^26b, R^28a, R^28b及びR²⁹は、
１〜５個のハロゲン原子、ヒドロキシ基、C₁−C₄アルコキシ基、C₆−C₁₈アリー
ル基（１〜３個のハロゲン原子により置換され得る）により過弗素化され得るか
又は置換され得る。

【００２８】 上記及び下記アリール基、特にR^1a, R^1b, R^2a, R^2b, R^3a, R⁴, R⁵, R⁸, R¹⁰,
R¹¹, R^13a, R^13b, R^14a, R^14b, R^15a, R^15b, R^26a, R^26b, R^28a及び R^28bとして
、１又は複数のヘテロ原子を有する置換された及び置換されていない炭素環式又
は複素環式基、例えばハロゲン、OH、O−アルキル、CO₂H, CO₂−アルキル、−NH ₃ 、−NO₂、−N₂、−CN、C₁−C₁₀アルキル、C₁−C₁₀アシル、C₁−C₂₀アシルオキ
シ基により、１又は複数の位置で置換され得る、フェニル、ナフチル、フリル、
チエニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリミジニル、オキサゾリル、ピリダジニル
、ピラジニル、キノリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル及びベンゾキサゾリル
が適切な例である。

【００２９】 ニ及び三環式アリール基G又はG’として、１又は複数のヘテロに原子を有する
、置換された及び置換されていない炭素環式又は複素環式基、例えばハロゲン、
OH、O−アルキル、CO₂H, CO₂−アルキル、−NH₃、−NO₂、−N₂、−CN、C₁−C₁₀
アルキル、C₁−C₁₀アシル、C₁−C₂₀アシルオキシ基により、１又は複数の位置で
置換され得る、ナフチル、アントリル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル
、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノイル、ベンゾキサジニル、ベンゾフ
ラニル、インドリル、インダゾリル、キノキサリニル、テトラヒドロイソキノリ
ニル、テトラヒドロキノリニル、チエノピリジニル、ピリドピリジニル、ベンゾ
ピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ジヒドロインドリルが適切である。

【００３０】 アラルキル基R^1a, R^1b, R^2a, R^2b, R^3a, R⁴, R⁵, R⁸, R¹⁰, R¹¹, R^13a, R^13b,
R^14a, R^14b, R^15a, R^15b, R^26a, R^26b, R^28a及び R^28bは、環において、14個ま
でのCの原子、好ましくは６〜10個のC原子、及びアルキル鎖において、１〜８個
、好ましくは１〜４個のC原子を含む。アラルキル基として、例えばベンジル、
フェニルエチル、ナフチルメチル、ナフチルエチル、フリルメチル、チエニルエ
チル及びピリジニルプロピルが適切である。前記環は、ハロゲン、OH、O−アル
キル、CO₂H, CO₂−アルキル、−NH₃、−NO₂、−N₂、−CN、C₁−C₁₀アルキル、C₁ −C₁₀アシル、C₁−C₂₀アシルオキシ基により、１又は複数の位置で置換され得る
。

【００３１】 一般式IにおけるR³⁰, R³¹及びXに含まれるアルコキシ基は、個々の場合、１〜
20個の炭素原子を含み、それにより、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ及びｔ−ブチルオキシ基が好ましい。 すべての保護基PG（すなわち、上付きを有するそれらの基を包含する、PG基の
個々の）代表として、アルキル−及び/又はアリール−置換されたシリル、C₁−C ₁₀ アルキル、C₄−C₉シクロアルキル（さらに、環に酸素原子を含むことができる
）、アリール、C₇−C₂₀アラルキル、C₁−C₂₀アシル、アロイル、及びC₁−C₂₀ア
ルコキシカルボニルが言及され得。

【００３２】 保護基PGのためのアルキル、シリル及びアシル基として、当業者に知られてい
る基が適切である。その対応するアルキル及びシリルエーテルから容易に切断さ
れ得るアルキル又はシリル基、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、トリメチルシリル、
トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、tert−ブチルジフェニルシリ
ル、トリベンジルシリル、トリイソプロピルシリル、ベンジル、パラ−ニトロベ
ンジル、パラ−メトキシベンジル基、及びアルキルスルホニル及びアリールスル
ホニル基が好ましい。アシル基として、例えばアミノ基及び/又はヒドロキシ基
により置換され得る、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、
ピバリル、ブチリル又はベンゾイルが適切である。

【００３３】 アミノ保護基として、当業者に知られている基が適切である。例えば、Alloc
−Boc−、Z−、ベンジル、ｆ−Moc, Troc, Stabase又はBenzostabase基が言及さ
れ得る。 アシル基PGは、１〜20個の炭素原子を含むことができ、それにより、ホルミル
、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル及びピバリル基が好ましい。 R^1a及びR^1bから形成されるアルキレン気における指数ｍは、好ましくは1, 2,3
又は４を表す。

【００３４】 R³⁰, R³¹, U, V, W及びXのために可能であるC₂−C₁₀アルキレン−α、ω−ジ
オキシ基は、好ましくはエチレンケタール又はネオペンチルケタール基である。 下記に言及される化合物は、本発明において好ましい： （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
メチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．
１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−
（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン
； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８，
８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプ
タデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テト
ラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
２，６−ジオン；

【００３５】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
メチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．
１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
メチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．
１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００３６】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−
（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン
； （1S/R, 3S(S), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８，
８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプ
タデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テト
ラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
メチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン；

【００３７】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．
１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テ
トラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデク−13−エン
−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−ピリジル）
エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［
14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００３８】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
２−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テ
トラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
メチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
２，６−ジオン；

【００３９】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−
（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオ
ン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８
，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘ
プタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テト
ラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン
−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［
14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００４０】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
メチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
メチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−
（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオ
ン；

【００４１】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８
，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘ
プタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テト
ラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン
−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［
14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
メチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００４２】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テ
トラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エ
ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル
）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ
［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−
ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）
−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０
］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−
エン−２，６−ジオン；

【００４３】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジ
ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テ
トラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エ
ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル
）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ
［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン；

【００４４】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００４５】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イル
）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ
［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン；

【００４６】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イル
）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ
［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００４７】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル
）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００４８】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチ
ル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，1
3−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−メチルチア
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
−５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチ
ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメ
チル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
；

【００４９】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル
）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチ
ル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
エン−２，６−ジオン；

【００５０】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００５１】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００５２】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチ
アゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17
−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００５３】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，1
3−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−1
3−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４
−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビ
シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
−５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シク
ロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
チアゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，
17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００５４】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチ
アゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17
−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−イ
ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００５５】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００５６】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13
−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−イ
ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
５，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００５７】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
−５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチ
ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメ
チル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９
，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロ
ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００５８】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−メチルオキ
サゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17
−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキ
サ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エ
チル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラ
メチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
ン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
−５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチ
ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメ
チル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
；

【００５９】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシ
クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
５，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロ
ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００６０】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
サゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17
−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００６１】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13
−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシ
クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
５，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロ
ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
サゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17
−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００６２】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
−５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シク
ロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオ
キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，
17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９
，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク
−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−
４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサ
ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００６３】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキ
サ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シ
クロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
オキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４
，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
−５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シク
ロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオ
キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，
17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメチレン−
９，13−ジメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
−エン−２，６−ジオン；

【００６４】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジオキサビシ
クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメチレン
−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク
−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジオキサ
ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメチレン
−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク
−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジオキサ
ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００６５】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメチ
レン−９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジ
ル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−
シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−
４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）
−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００６６】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル
−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメチ
レン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
ル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
−５，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチ
ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
チアゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメ
チル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
；

【００６７】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメ
チレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
５，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル
）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
サゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチ
ル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）
−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００６８】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル
−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
５，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル
）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
サゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチ
ル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５−ト
リメチレン−９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−
４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17
−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００６９】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
−５，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチ
ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオ
キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメ
チル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
ゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン；

【００７０】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
ゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
キサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
キサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００７１】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４
，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
ゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン；

【００７２】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
ゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
チアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
チアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００７３】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４
，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
ン−２−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−
２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イ
ル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１
．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
ン−２−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−
２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００７４】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イ
ル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１
．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
ン−２−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３
−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イル
）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．
０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
ン−２−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３
−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イル
）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．
０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００７５】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
ン−２−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチ
ル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオ
ン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリ
ン−２−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
ル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
ゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
ル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン；

【００７６】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
ゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
ル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６
−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
キサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
ル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６
−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
キサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００７７】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
ル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４
−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
ル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
ゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
ル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン；

【００７８】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
ゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
ル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６
−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
チアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
ル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６
−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
チアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００７９】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
ル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４
−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
ン−２−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２
−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イ
ル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14
．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
ン−２−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２
−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００８０】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イ
ル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14
．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
ン−２−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−
エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イル
）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．
１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
ン−２−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−
イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イル
）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．
１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００８１】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
ン−２−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル
−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン
； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリ
ン−２−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［
14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（
ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【００８２】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８，
８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］
ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラ
メチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［
14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００８３】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［
14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（
ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８，
８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］
ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラ
メチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン；

【００８４】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［
14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テト
ラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデク
−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
−ピリジル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００８５】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７
−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデク−13−エン−
２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−ピリジル）
エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシク
ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
トラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
２−ピリジル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テト
ラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデク
−13−エン−２，６−ジオン；

【００８６】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
−ピリジル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（
プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン
； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８
，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０
］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００８７】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラ
メチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシク
ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン；

【００８８】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（
プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン
； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８
，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０
］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラ
メチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシク
ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００８９】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エ
テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テト
ラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エン
−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル
）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシ
クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７
−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ
オン；

【００９０】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）
−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１
．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
トラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エ
ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジ
ル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テト
ラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エン
−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル
）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシ
クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００９１】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
トラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン
−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イル
）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシ
クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン；

【００９２】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００９３】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
トラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン
−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イル
）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシ
クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン；

【００９４】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）
−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチ
ル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
ン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13
−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−メチルチア
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００９５】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
５，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル
）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメ
チル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
オン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）
−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチ
ル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
ン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン；

【００９６】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
トラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
ル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００９７】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５，９，13−テ
トラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
ン−２，６−ジオン；

【００９８】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【００９９】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチ
アゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−ア
ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13
−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13
−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４
−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキ
サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
５，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【０１００】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
チアゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−
アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチ
アゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−ア
ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【０１０１】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−
テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−イ
ル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン；

【０１０２】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−
テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−イ
ル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【０１０３】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
５，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル
）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【０１０４】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメ
チル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
オン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，1
3−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−メチルオキ
サゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−ア
ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ
−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチ
ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラ
メチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−
ジオン；

【０１０５】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
５，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル
）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメ
チル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
オン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−
テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
エン−２，６−ジオン；

【０１０６】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサ
ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
サゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−ア
ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【０１０７】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−
テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサ
ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘ
キサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【０１０８】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
サゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−ア
ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−メチル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
５，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオ
キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−
アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【０１０９】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，1
3−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−1
3−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−
４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ
−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シク
ロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
オキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４
−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
５，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【０１１０】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオ
キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−
アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチレン− ９
，13−ジメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−17−オキサ
ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチレン−
９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−
13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−17−オ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【０１１１】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチレン−
９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−
13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−17−オ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチレ
ン− ９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジ
ル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５
−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−
シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【０１１２】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−
４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）
−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル
−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチレ
ン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
ル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【０１１３】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
５，５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチ
ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
チアゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメ
チル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
オン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチ
レン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル
）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【０１１４】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
サゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチ
ル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
ン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）
−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサ
ゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル
−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル
）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
サゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチ
ル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
ン；

【０１１５】 （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリ
メチレン− ９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−
４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−ア
ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
−クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
５，５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチ
ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオ
キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメ
チル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
オン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラ
メチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−
13−エン−２，６−ジオン；

【０１１６】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピ
リジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジオキサビ
シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジオキサビシクロ［14．
１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テト
ラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク
−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
ピリジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジオキサ
ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【０１１７】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラ
メチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−
13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピ
リジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジオキサビ
シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−
シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
チルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−
４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13−
テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン；

【０１１８】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジオ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）
−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
−４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−
シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メ
チルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−
４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【０１１９】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）
−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
チルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
−４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13
−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジ
オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
５，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル
）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【０１２０】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチ
ル−４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）
−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メ
チルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
−４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピ
リジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ− 17−オキ
サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【０１２１】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（
３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテ
ニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ− 17−オキサビシクロ［
14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラ
メチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−
13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
ピリジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ− 17−オ
キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
チル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
−エン−２，６−ジオン；

【０１２２】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピ
リジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ− 17−オキ
サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シ
クロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
チルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−
４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
トラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾー
ル−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ− 17
−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン；

【０１２３】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−
シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
−４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
ン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シ
クロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メ
チルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−
４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−
シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン；

【０１２４】 （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
チルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
−４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
ン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−
テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ−
17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）
−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチ
ル−４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
オン；

【０１２５】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−
シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メ
チルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
−４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
ン。

【０１２６】 部分フラグメントA_fの生成： 一般式A−１の部分フラグメント（合成成分）は、WO99/07692号に記載される
前駆体、例えばA−１から出発して生成され得る。これは、さらに略図１におけ
る例により説明される。

【０１２７】

【化１８】

【０１２８】段階a（A‐I―A‐II） ： A-IにおけるPG⁷により保護されるヒドロキシル基が開放される。保護基PG⁷と
して、上記に記載され、そして当業者に知られている保護基、メトキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニ
ル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、tert
−ブチルジフェニルシリル、トリベンジルシリル、トリイソプロピルシリル、ベ
ンジル、パラ‐ニトロベンジル、パラ−メトキシベンジル、ホルミル、アセチル
、プロピオニル、イソプロピオニル、ピバリル、ブチリル又はベンゾイル基が適
切である。詳しい調査は、例えば（”Protective Groups in Organic Syntesis
” Theodora W. Green, John Wiley and Sons）に見出される。

【０１２９】 フルオリドの作用下で分解され得るそれらの保護基、例えばトリメチルシリル
、tert−ブチルジメチルシリル、tert−ブチルジフェニルシリル、トリフェニル
シリル又はトリイソプロピルシリル基が好ましい。 Tert−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基及びtert−ブチル
ジフェニルシリル基が特に好ましい。 保護基PG^8a及びPG^8bとして、PG⁷についてすでに言及されている基、及びR^28a
及びR^28bが同じであっても又は異なっていても良く、そして水素、C₁−C₁₀アル
キル、アリール、C₇−C₂₀アラルキルを意味する−CR^28aR^28b基が好ましい。 R^28a及びR^28bがC₁−C₈アルキルを意味するか、又はR^28aが水素を意味し、そし
てR^28bがアリールを意味するそれらの−CR^28aR^28b保護基が好ましい。

【０１３０】 特に、−C(CH₃)₂基が好ましい。 保護基PG⁷は、当業者に知られている方法に従って分解される。これは、シリ
ルエーテルであり、従って、フルオリド、例えばテトラブチルアンモニウムフル
オリド、弗化水素−ピリジン複合体、弗化カルシウムとの反応、希釈鉱酸の使用
、すなわちアルコール溶液、好ましくはエタノール又はイソプロパノール中、触
媒量の酸、例えばパラ−トルエンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸−ピリ
ジニウム塩、樟脳スルホンサンの使用が、その分解のために適切である。

【０１３１】段階ｂ（A-II―A-III） ： アルデヒドA−IIIへのA−IIにおける第一アルコールの酸化が、当業者に知ら
れている方法に従って行われる。例えば、ピリジニウムクロロクロメート、ピリ
ジニウムジクロメート、三酸化クロム―ピリジン複合体による酸化、例えばジメ
チルスルホキシド中、塩化オキサリルの使用、Dess−Martin過ヨウ素の使用、不
活性溶媒中、適切な触媒、例えばテトラプロピルアンモニウムペルルテネートの
存在下での酸化窒素、例えばN−メチル−モルホリノ−N−酸化物の使用による酸
化が言及される。Swernに従っての酸化、及びテトラプロピルアンモニウムペル
ルテネートを用いてのN−メチル−モルホリノ−N−酸化物による酸化が好ましい
。

【０１３２】段階ｃ（A-III―A-IV） ： 式A−IVのアルコールへのアルデヒドA-IIIの反応は、理論的式M−CHR₂R^2a’（
式中、Mはインジウム、アルカリ金属、好ましくはリチウム又は二価金属MX（こ
こで、Xはハロゲンを表す）、及び基R^2a’は上記意味を有する）で表される有機
金属化合物により行われる。ニ価金属として、マグネシウム及び亜鉛が好ましく
；ハロゲンとして、Xは好ましくは塩素、臭素又はヨウ素である。

【０１３３】段階ｄ（A-IV―A-V） ： ケトンA−VへのA−IVにおける第二アルコールの酸化は、段階ｂ）下で言及さ
れた条件に従って行われる。テトラプロピルアンモニウムペルルテネートを用い
て、N−メチルモルホリノ−N−オキシドによる酸化が好ましい。段階e(A-V―A-VI) ： 酸素を除いて、すでに言及された意味を有する基^2b’の任意の導入のために、
一般式A-Vのケトンが、強塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミドを用いて
、カウンターイオンのMを有するエノレートに転換される。

【０１３４】段階ｆ（A-VI―A-VII） ： 式A-VIのエノレートが、一般式X−R^2b’（式中、Xはハロゲン又はもう１つの
脱離基、例えばアルキルスルホネート又はアリールスルホネートを表す）で表さ
れる化合物と反応せしめられる。ハロゲンとして、Xは好ましくは、塩素、臭素
及びヨウ素である。 一般式A-2の部分フラグメント（合成成分）は、例えばAngew, Chemie 1996, 1
08, 2976-2978に記載される既知の方法により生成され得る。もう１つの工程が
、略図２に示される。

【０１３５】

【化１９】

【０１３６】段階a（A-VIII―A-IX） ： A-VIIIにおける第一アルコールのアルデヒドA-IXへの酸化は、略図１の段階ｂ
に記載される方法に従って行われる。Swernに従っての、及びテトラプロピルア
ンモニウムペルルテネートを用いてのN―メチル−モノホリノ−N−オキシドによ
る酸化が好ましい。段階ｂ（A-IX―A-X） : A-IXにおけるカルボニル基は任意には、当業者に知られている方法にしたがっ
て、ケタールに転換され得る。

【０１３７】段階ｃ（A-X―A-XI） ： PG³によりA-Xにおいて保護されているヒドロキシル基が開放される。保護基PG ⁹ として、略図１の段階a下に記載される保護基が適切である。フルオリドの作用
下で分解され得るそれらの保護基、例えばトリメチルシリル、tert−ブチルジメ
チルシリル、tert−ブチルジフェニルシリル、トリベンジルシリル又はトリイソ
プロピルシリル基が好ましい。 Tert−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基及びtert−ブチル
ジフェニルシリル基が特に好ましい。

【０１３８】段階ｄ（A-XI―A-XII） ： A-IXにおける第１アルコールのアルデヒドA-XIIへの酸化が、略図１の段階ｂ
に記載される方法に従って行われる。Swernに従っての、及びテトラプロピルア
ンモニウムペルルテネートを用いてN−メチル−モノホリノ−N−オキシドによる
酸化が好ましい。段階ｅ（A-XII―A-XIII） ： 基R^2a’及び/又はR^2b’の導入及びケトンA‐XIIIの生成は、略図１の段階c〜f
下に記載のようにして行われる。

【０１３９】 部分フラグメントB_fの生成： 一般式B_fの部分フラグメント（合成成分）は、WO99/07691号に記載されるよう
な既知方法により生成され得る。 部分フラグメントC_fの生成： 一般式C_fの部分フラグメント（合成成分）は、DE19751200.3号、DE19907480.1
号及びWO99/07692号、並びにPCT00/01333号及び例21に記載のようにして生成さ
れ得る。

【０１４０】 部分フラグメントA_f, B_f及びC_fの生成、及びIへのそれらの環化はまた、多く
のエポチロン誘導体についてWO99/07692号に記載される方法に類似して（但し、
６−位における既知の誘導体に不飽和基が存在しない）、行われる。WO99/07692
号は、本発明の化合物について記載される合成原理の一般的な有用性をすでに確
認している。さらに、一般的A_f, B_f及びC_fの多くの合成成分がWO99/07692号に記
載されているが、但し任意には、炭素εでの本発明に従っての置換の場合、変性
された形で、本発明の一般式Iの他の化合物が得られる。一般式C_f（式中、R⁸と
して、ハロゲン原子、特に弗素、塩素又は臭素原子が存在する）の合成成分が、
DE19907480.1号及びPCT/EP00/01333号の目的物である。

【０１４１】 下記一般式AB：

【化２０】

【０１４２】 ［式中、R^1a’, R^1b’, R^2a’, R^2b’, R^3a, R⁴, R⁵, R¹³, R¹⁴, R³⁰, R³¹, V及
びZはすでに言及された意味を有し、そしてPG^14’は水素原子又は保護基PGを表
す］で表される部分フラグメントが、略図３に示される工程に従って、上記に言
及されたフラグメントA_f及びB_fから得られる。

【０１４３】

【化２１】

【０１４４】段階aa（A_f＋B_f＝AB） ： 化合物B_f（ここで、Wは酸素原子であり、そして任意に存在する追加のカルボ
ニル基が保護されている）が、一般式A_fのカルボニル化号物のエノレートにより
アルキル化される。エノレートは、強塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムヘキサメチルジシラザンの作用により、低温で生成される。

【０１４５】 下記一般式BC：

【化２２】

【０１４６】 ［式中、R^3a, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R²⁰, D, E, G及びWは、すでに言及された意味を
有する］で表される部分フラグメントは、略図４に示される工程に従って、前に
記載されたフラグメントB_f及びC_fから得られる。

【０１４７】

【化２３】

【０１４８】段階ab（B_f＋C_f＝BC） ： 化合物C（ここで、R²¹はWitting塩の意味を有し、そして任意に存在する追加
のカルボニル基が保護されている）が、適切な塩基、例えばｎ−ブチルリチウム
、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムtert−ブタノレート、ナトリウム又
はリチウム−ヘキサメチルジシラジドにより脱プロトン化され、そして化合物B_f （ここで、Vは酸素の意味を有し、そしてWは２つのアルコキシ基OR¹⁹、C₃−C₁₀
−アルキレン−α、ω−ジオキシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）、又はH/
OR¹⁸である）と、反応せしめられる。

【０１４９】 一般式ABC（AB＋C_f）：

【化２４】

【０１５０】 [式中、R^1a’, R^1b’, R^2a’, R^2b’, R^3a, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R¹³, R¹³, R¹⁴, R ³⁰ , R³¹, D, E, G及びZは、すでに言及された意味を有し、そしてPG^14’は水素
原子又は保護基PGを表す]で表される部分グラグメントは、略図５及び６に示さ
れる工程に従って、前記に記載されたフラグメントAB及びCから得られる。

【０１５１】

【化２５】

【０１５２】段階ac（AB＋C_f＝ABC） ： 化合物C_f（ここで、R²¹はWitting塩であり、そして任意に存在する追加のカル
ボニル基は任意に保護されている）は、適切な塩基、例えばｎ−ブチルリチウム
、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムtert−ブタノレート、ナトリウム又
はリチウム−ヘキサメチルジシラジドにより脱プロトン化され、そして化合物AB
（ここで、Vは酸素原子の意味を有する）と反応せしめられる。

【０１５３】

【化２６】

【０１５４】段階ad（A_f＋BC＝ABC） ： 化合物BC（ここで、Wは、酸素原子の意味を有し、そして任意に存在する追加
のカルボニル基は保護されている）は、一般式A_fのカルボニル化合物のエノレー
トによりアルキル化される。エノレートは、強塩基、例えば、リチウムジイソプ
ロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザンの作用により低温で生成される
。

【０１５５】段階ae（ABC-1―I） ： 化合物ABC−１（ここで、R¹³は、カルボン酸CO₂Hを表し、そしてR²⁰はヒドロ
キシル基又はアミノ基を表す）は、式I（ここで、A−Yは、O−（C=O）基又はNR^{2 9} −C（＝O）基を有する）で表される化合物への大きなマクロライド又はマクロ
ラクタムの形成のために、当業者に知られている方法に従って反応せしめられる
。例えば、２，４，６−トリクロロ安息香酸塩化物及び適切な塩基、例えばトリ
エチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、水素化ナトリウムを用いての、“
Reagents for Organic Synthesis, Vol. 16, p. 353” に記載される方法が、ラ
クトン形成のために好ましい。例えば、塩基の存在下でのジフェニルホスホリル
アジドとアミノ酸（R¹³がカルボン酸CO₂Hであり、そしてR²⁰がNHR²⁹基である）
との反応が、ラクタム形成のために好ましい。

【０１５６】段階af（ABC-１―I） : 化合物ABC−１（ここで、R¹³は基CH₃OHを表し、そしえR²⁰はヒドロキシル基を
表す）は、好ましくは、トリフェニルホスフィン及びアゾジエステル、例えばア
ゾジカルボン酸ジエチルエステルの使用により、式I（ここで、A−YはO−CH₂基
の意味を有する）で表される化合物に反応せしめられ得る。 化合物ABC（ここで、R²³は、基CH₂−Hal又はCH₂OSO₂−アルキル又はCH₂OSO₂−
アリール又はCH₂OSO₂−アラルキルを表し、そしてR²⁰はヒドロキシル基を表す）
は、適切な塩基、例えば水素化ナトリウム、ｎ−ブチルリチウム、４−ジメチル
アミノピリジン、Hunig塩基、アルキルヘキサメチルジシラザンによる脱プロト
ン化の後、式I（ここで、A−YはO−CH₂基の意味を有する）で表される化合物に
環化され得る。

【０１５７】段階ag（ABC-2―１） ： 化合物ABC−２（ここで、R³⁰及びR³¹は一緒に、酸素原子を表し、そしてR²⁰は
NR²⁹SO₂CH₃基を表す）は、強塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミド、リチ
ウムヘキサメチルジシラザンの作用により、スルホンアミドI（ここで、A−YはN
R²⁹SO₂基の意味を有する）に、低温で環化され得る。

【０１５８】段階ah（ABC-2―１） ： 化合物ABC−２（ここで、R³⁰及びR³¹は一緒に、酸素原子を表し、そしてR²⁰は
O−C（＝O）CH₃基を表す）は、強塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミド又
はアルカリヘキサメチルジシラザンの作用により、ラクトンI（ここで、A−YはO
−C（＝O）基の意味を有する）に、低温で環化され得る。

【０１５９】段階ah（ABC−２―１） ： 化合物ABC−２（ここで、R³⁰及びR³¹は一緒に、酸素原子を表し、そしてR²⁰は
CH₂C（＝O）CH₃基を表す）は、強塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミド、
アルカリヘキサメチルジシラザンの作用により、ラクトンI（ここで、A−YはCH₂ C（＝O）基の意味を有する）に、低温で環化され得る。

【０１６０】 R²⁰のための窒素基の導入： アミノ基NHR²⁹は、当業者に知られている方法に従って、C_f−フラグメント、B
C−フラグメント又はABC−フラグメントの段階において導入さえ得る。好ましく
は、ホスフィン、例えばトリフェニルの使用により、当業者に知られている方法
に従って、ホスファイミンにまず転換される、アジド（R²⁰＝N₃）からの生成が
好ましく；次に前記ホスファイミンはさらなる反応の間、任意には保護されるア
ミン（R²⁰＝NHR²⁹）に、水の存在下で転換される。アミドの導入は、金属アミド
、好ましくはアジ化ナトリウム又は錫の存在下でMitsunobu反応の使用により、
又は適切な脱離基、例えば塩素、臭素又はヨウ素、アルキルスルホニルオキシ基
、過弗素化されたアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基又
はアラルキルスルホニルオキシ基のアジドによる置換により行われ得る。 記載される成分A_f、B_f及びC_fの柔軟な官能化はまた、上記工程からはずれ、そ
して成分ABCを導く結合配列を実現する。それらの工程は、次の表に列挙される
。

【０１６１】

【表１】

【０１６２】 それらの工程によれば、成分A_f、B_f及びC_fは、略図７に示されるようにして結
合される：

【化２７】

【０１６３】 I, A_f, B_f, C_f, AB, BC, ABCにおける遊離ヒドロキシル基はさらに、エーテル
化又はエステル化により、遊離カルボニル基は、ケタール化、エノールエーテル
形成又は還元により、さらに官能的に変性され得る。 本発明は、それらの化合物のすべての立体異性体及びまた、それらの混合物に
関する。 本発明はまた、それらの化合物のすべてのプロドラッグ配合物、すなわち一般
式Iの生物学的活性成分をインビボで開放するすべての化合物にも関する。

【０１６４】 新規誘導体の生物学的作用及び用途： 式Iの新規化合物は、価値ある医薬剤である。それらは、形成される微小管を
安定化することによってチューブリンと相互作用し、そして従って、相特異的態
様で細胞分裂に影響を及ぼすことができる。従って、化合物は、細胞成長、分裂
及び/又は増殖に関連する疾病又は病状の処理に使用される。それらは、細胞間
調節機構により大きく影響されない、すばやく増殖する腫瘍性細胞に適用できる
。このタイプの性質を有する活性成分、例えば本発明の化合物は、悪性腫瘍の処
理のために適切である。

【０１６５】 用途として、例えば卵巣、胃、腸、腺、乳房、肺、頭部及び首癌、悪性メラノ
ーマ、急性リンパ球性及び骨髄性白血病、特にそれらに関連する腫瘍の治療が言
及され得る。本発明の化合物はさらに、それらの性質のために、抗−脈管形成治
療、及び慢性炎症疾患、例えば乾癬、多発性硬化症又は関節炎の処理のために適
切である。本発明の化合物は、上記及び下記で論じられた利点を有する、既知の
エポチロン誘導体のための有用性に類似する有用性を有する。既知のエポチロン
に関しては、新規化合物は、既知の薬剤、例えばタキソールに類似するが、しか
しそれらよりも特定の卓越した性質を利用するよう変性された態様で投与され得
る。

【０１６６】 他の態様においては、細胞の調節されていない増殖を回避するために、及び/
又は医学的移植対の良好な適合性のために、新規化合物類又はそれらを含む医薬
製剤が、それらの目的のために使用されるポリマー材料中に適用され又は導入さ
れ得る。 本発明の化合物は、単独で、又は付加性又は相乗作用を達成するために、腫瘍
治療に使用され得る他の原理及び他の種類の物質と組合して使用され得る。例と
して、次の物質との組み合わせが言及され得る：

【０１６７】 ・白金錯体、例えばシス−白金、カルボプラチナム、 ・例えばアントラサイクリンの種類、例えばドキソルビシンからの、又はアン
トラビラゾールの種類、例えばC1−941からの介在性物質、 ・例えばビン−アルカロイドの種類、例えばビンクリスチン、ビンブラスチン
からの、又はタキサンの種類、例えばタキサノール、タキソテールからの、又は
マクロリドの種類、例えばリゾキシンからの、チューブリンと相互作用する物質
、又は他の化合物、例えばコルヒチン、コンブレタスタチンA-4、ジスコダーモ
リド及びその類似体、

【０１６８】 ・DNAトポイソメラーゼインヒビター、例えばカンプトテシン、エトポシド、
トポテカン、テニポシド、 ・葉酸塩−又はピリミジン−代謝拮抗物質、例えばロメトレキソール、ゲムシ
ツュビン、 ・DNA−アルキル化化合物、例えばアドゼレシン、ジスタマイシンA、 ・成長因子（例えば、PDGF、EGF、TGFb、EGF）のインヒビター、例えばソマト
スタチン、スラミン、ボンベシン、アンタゴニスト、 ・タンパク質チロシンキナーゼ又はタンパク質キナーゼA又はCのインヒビター
、例えばエルブスタチン、ゲニステイン、スタウロスポリン、イルモホシン、８
−Cl−cAMP,

【０１６９】 ・抗ゲスタゲンの種類、例えばミフェプリストン、オナプリストンからの、又
は抗エストロゲンの種類、例えばタモキシフェンからの、又は抗アンドロゲンの
種類、例えばシプロテロンアセテートからの抗ホルモン、 ・例えばエイコサノイドの種類、例えばPGl₃, PGE₁, 6-オキソ−PGE₁からの転
移−阻害化合物、及びそれらのより安定した誘導体（例えば、イロプロスト、シ
カプロスト、ミソプロストール）、 ・有糸分裂シグナルトランスダクションに影響を及ぼす、腫瘍遺伝子RASタン
パク質のインヒビター、例えばフェルネシル−タンパク質−トランスフェラーゼ
のインヒビター、

【０１７０】 ・腫瘍増殖を促進する、因子又はそれらの受容体に対して向けられる、天然の
又は合成的に生成された抗体、例えばerbB2抗体。 本発明はまた、医薬的に適合する化合物、すなわち用量において非毒性である
一般式Iの化合物、及び任意の通常使用されるアジュバンド及びビークルに基づ
かれる医薬剤にも関する。

【０１７１】 他の態様においては、本発明の化合物は、リポソームにより封入され得、又は
α−、β−又はγ−シクロデキストリン包接体に包含され得る。 当業界において知られている生薬の方法によれば、本発明の化合物は、腸内、
皮下、非経口又は局部投与のために医薬製剤に加工され得る。それらは、錠剤、
被覆された錠剤、ゲルカプセル、顆粒、坐剤、移植体、注射用の、無菌の、水性
又は油性溶液、懸濁液又はエマルジョン、軟膏、クリーム及びゲルの形で投与さ
れ得る。

【０１７２】 この場合、活性成分は、生薬に通常使用されるアジュバント、例えばアラビア
ゴム、タルク、スターチ、マンニトール、メチルセルロース、ラクトース、界面
活性剤、例えばTween又はMyrj, ステアリン酸マグネシウム、水性又は非水性ビ
ークル、パラフィン誘導体、清浄剤、分散剤、乳化剤、保存剤及び味覚補正のた
めの風味物質（例えばエーテル性油）と共に混合され得る。 本発明はまた、活性成分として、少なくとも１つの本発明の化合物を含む医薬
組成物にも関する。投与量単位は好ましくは、約0.1−100mgの活性成分を含むで
あろう。ヒトにおいては、本発明の化合物の投与量は好ましくは、1日当たり約0
.1−1000mgである。

【０１７３】 下記例は、本発明をより詳細に説明するために使用され、本発明を制限するも
のではない。 上記又は下記に引用されるすべての出願、特許及び公開物、及び1999年４月30
日に出願された対応するドイツ出願第19921086.1号及び1999年11月４日に出願さ
れたドイツ出願第19954228.7号のすべての開示は、引用により本明細書に組み込
まれる。

【０１７４】 実施例 さらなる詳細を伴なわないで、当業者は、前述の記載を用いて、本発明を、そ
の十分な程度まで利用できると思われる。従って、次の好ましい特定の態様は、
単なる例示であって、本発明の範囲を限定するものではない。 前述においては、及び次の例においては、すべての温度は、℃で訂正しないで
示され、そして特にことわらない限り、すべての部及び％は、重量によるもので
ある。

【０１７５】例１ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メチル
−２−（２−ピリジル）エテニル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチ ル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，５ −ジオン ： （4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−（13−ヒドロキシ−５−（テト
ラヒドロ−２H−ピラン−２−イルオキシ）−２，６, 10, 14−テトラメチル−
３−オキソ−15−（２−ピリジル）−４−（ブト−３−イン−１−イル）−ウン
デク−６−イン２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン；変法I:

【０１７６】例１a ：（3RS, 4S）−４−（２−メチル−３−ヒドロキシ−８−（トリメチルシリル）
−オクト−７−イン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン ： 無水テトラヒドロフラン10ml中、DE19751200.3号に記載される方法に類似して
生成された（4S）−４−（２−メチル−１−オキソ−プロプ−２−イル）−２，
２−ジメチル−[１，３]ジオキサン6,33g (34mモル)の溶液を、テトラヒドロフ
ラン中、合計50mモルの５−トリメチルシリル−ペント−４−イン−イル−臭化
マグネシウムの溶液と共に、無水アルゴンの雰囲気下で少しづつ混合し、60℃に
加熱し、そして1.5時間、撹拌する。それを水に注ぎ、そして酢酸エチルにより
数度、抽出する。

【０１７７】 組合された有機抽出物を、水及び飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、そし
て硫酸ナトリウム上で乾燥する。濾過及び溶媒の除去の後に得られる残留物を、
ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムにより、微細シリカ
ゲル上でのクロマトグラフィーにより精製する。標記化合物のクロマトグラフィ
ーにより分離できる3R−及び3S−エピマー6.22g（19mモル、56％）及び（4S）−
４−（２−メチル−１−ヒドロキシ−プロプ−２−イル）−２，２−ジメチル−
[１，3]ジオキサン1.35gを、個々の場合、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃):δ＝0.14 (9H), 0.73+0.88 (3H), 0.91(3H), 1.28-1.93 (12
H), 2.21-2.33 (2H), 3.40-3.72 (2H), 3.80-4.03 (3H)ppm.

【０１７８】例１ｂ ：（４S）−４−（２−メチル−３−オキソ−８−（トリメチルシリル）−オクト
−７−イン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン ： 無水ジクロロメタン200ml中、例1aに従って生成された化合物の混合物6.22g（
19mモル）の溶液を、分子篩（4A, 約20ペレット）、N−メチルモルホリノ−N−
オキシド4.01g, テトラプロピルアンモニウムペルルテネート335mgと共に混合し
、そして無水アルゴンの雰囲気下で16時間、23℃で撹拌する。それを、蒸発によ
り濃縮し、得られる粗生成物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエ
ントシステムにより、微細シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製する
。標記化合物5.17g (15.9mモル、84％)を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.15 (9H), 1.07 (3H), 1.13 (3H), 1.28-1.36 (1H),
1.33 (3H), 1.41 (3H), 1.53-1.81 (3H), 2.22 (2H), 2.62 (2H), 3.85 (1H), 3
.97 (1H), 4.06 (1H)ppm.

【０１７９】例１c ：（4S (4R, 5S, 6S, 10RS)）−４−（５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−
オキソ−４−（４−（トリメチルシリル）−ブト−３−イン−１−イル）−10− [[ジフェニル（１，１−ジメチルエチル）シリル]オキシ]−ウンデク−６−イン −２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン（A） 、及び（4S (4S, 5 R, 6S, 10RS)）−４−（５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−オキソ−４− （４−（トリメチルシリル）−ブト−３−イン−１−イル）−10−[[ジフェニル （１，１−ジメチルエチル）シリル]オキシ]−ウンデク−６−イン−２−イル） −２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン（B） : 無水テトラヒドロフラン35ml中、ジイソプロピルアミン1.33mlの溶液を、無水
アルゴンの雰囲気下で−30℃に冷却し、ｎ−ヘキサン中、ｎ−ブチルリチウムの
2.4M溶液4.28mlと共に混合し、そしてさらに15分間、撹拌する。−78℃で、テト
ラヒドロフラン35ml中、例1cに従って生成された化合物2.87g（8.84mモル）の溶
液を滴下し、そしてそれを１時間、反応せしめる。

【０１８０】 次に、それを、テトラヒドロフラン35ml中、DE19751200.3号に記載される方法
に類似して生成された（2S, 6RS）−２−メチル−６−（tert−ブチル−ジフェ
ニルシリルオキシ）−ヘプタナール3.93g (10.3mモル)の溶液と共にゆっくりと
混合し、そしてそれを、１時間後、飽和塩化アンモニウム溶液中に注ぐ。それを
水により希釈し、酢酸エチルにより数度、抽出し、組合された有機抽出物を飽和
塩化ナトリウム溶液により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空蒸発
により濃縮する。ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムに
よるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー処理の後、標記化合物A2.40g (
3.39mモル、38％)及び1.52g (2.15mモル、24％)のジアステレオマー６を、出発
材料の他に得る。

【０１８１】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.16 (9H), 0.83 (3H), 1.00 (3H), 1.02 (3H), 1.
04 (9H), 1.10-1.77 (10H), 1.28 (3H), 1.31 (3H), 1.37 (3H), 1.83-2.03 (2H
), 2.19-2.38 (2H), 3.52 (1H), 3.62 (1H), 3.76-3.92 (2H), 3.98 (1H), 4.23
(1H), 7.30-7.46 (6H), 7.67 (4H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.13 (9H), 9.86+0.92 (3H), 0.95-1.77 (16H), 1.
03 (9H), 1.21＋1.25 (3H), 1.32 (3H), 1.40 (3H), 1.88-2.09 (2H), 2.26 (1H
), 2.39 (1H), 3.29-3.54 (2H), 3.77-3.90 (2H), 3.96 (1H), 4.18 (1H), 7.31
-7.46 (6H), 7.67 (4H)ppm。

【０１８２】例1d ：(4S (4R,5S,6S, 10RS))−４−（２，６−ジメチル−３−オキソ−４−（４−（
トリメチルシリル）−５−（テトラヒドロ−２H−ピラン−２−イルオキシ）−
ブト−３−イン−１−イル）−10−[[ジフェニル（１，１−ジメチルエチル）シ リル]オキシ]−ウンデク−６−イン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３] ジオキサン ： 無水ジクロロメタン55ml中、例１cに従って生成された化合物A2.35g（3.32mモ
ル）の溶液を、３，４−ジヒドロ−2H−ピラン3.04ml、p-トルエンスルホン酸0.
67gと共に、無水アルゴンの雰囲気下で混合し、そしてそれを、23℃で48時間、
撹拌する。

【０１８３】 それを、飽和炭酸水素ナトリウム溶液中に注ぎ、有機相を分離し、そしてそれ
を、硫酸ナトリウム上で乾燥せしめる。濾過及び溶媒の除去の後、残留物を、ｎ
−ヘキサン及び酢酸エチルから成る混合物により微細シリカゲル上でクロマトグ
ラフィー処理する。標記化合物2.29g（2.89mモル、87％）を、無色の油状物とし
て単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.05 (9H), 0.88-2.15 (28H), 1.03 (9H), 1.41 (3H)
, 1.59 (3H), 2.21-2.48 (1H), 3.31-4.53 (9H), 7.30-7.45 (6H), 7.69 (4H)pp
m。

【０１８４】例1e ：（4S (4R, 5S, 6S, 10RS)）−４−（２，６−ジメチル−10−ヒドロキシ−３−
オキソ−５−（テトラヒドロ−２H−ピラン−３−イルオキシ）−４−（ブト−
３−イン−１−イル）−ウンデク−６−イン−２−イル）−２，２−ジメチル− [１，３]ジオキサン ： 無水テトラヒドロフラン25ml中、例１ｄに従って生成された化合物2.48g（3.1
3mモル）の溶液を、テトラヒドロフラン中、テトラブチルアンモニウムフルオリ
ドの１M溶液12.5mlと共に、無水アルゴンの雰囲気下で混合し、そしてそれを、2
3℃で4時間、撹拌する。それを、飽和炭酸水素ナトリウム溶液と共に混合し、酢
酸エチルにより数度抽出し、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、そしてそれ
を、硫酸ナトリウム上で乾燥せしめる。濾過及び溶媒の除去の後に後に得られる
残留物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成る混合物により微細シリカゲル上
でクロマトグラフィー処理する。標記化合物1.41g（2.93mモル、94％）を、無色
の油状物として単離する。

【０１８５】例1f ：（4S (4R, 5S, 6S, 10RS)）−４−（２，６−ジメチル−３，10−ジオキソ−５
−（テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）−４−（ブト−３−イン−１ −イル）−ウンデク−６−イン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオ キサン ： 例1bに類似して、例1eに従って生成された化合物1.27g（2.63mモル）を、反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.14g（2.38mモル、91％）を、無
色の油状物として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.95-2.48 (29H), 0.98＋1.01 (3H), 1.42 (3H), 2.1
3 (3H), 3.29-3.47 (2H), 3.64-4.04 (4H), 4.20＋4.32 (1H), 4.39＋4.50 (1H)
ppm。

【０１８６】例1g ：（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−（13−[[ジフェニル（１，１−ジ メチルエチル）シリル]オキシ]−５−（テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イルオ キシ）−２，６，10，14−テトラメチル−３−オキソ−15−（２−ピリジル）− ４−（ブト−３−イン−１−イル）−ウンデク−６−イン−２−イル）−２，２ −ジメチル−[１，３]ジオキサン ： 無水テトラヒドロフラン11ml中、DE19751200.3号に記載される方法に類似して
生成された（5E, 3S）−[３−[[（１，１−ジメチルエチル）ジフェニルシリル]
オキシ]−４−メチル−５−（２−ピリジル）−ペント−４−エン−１−イル]−
トリフェニル−ホスホニウムヨージド2.87g (3.57mモル)の懸濁液を、ｎ−ヘキ
サン中、ｎ−ブチルリチウムの1.6M溶液2.72mlと共に、無水アルゴン雰囲気下で
0℃で混合し、そして23℃に加熱する。

【０１８７】 テトラヒドロフラン11ml中、例1fに従って生成された化合物1.14g（2.38mモル
）の溶液を、前記赤色の溶液にゆっくり滴下し、２時間、撹拌し、飽和塩化アン
モニウム溶液上に注ぎ、そして酢酸エチルにより数度、抽出する。組合された有
機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空蒸発により濃縮する。ｎ−
ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによるシリカゲル上での
カラムクロマトグラフィー処理の後、標記化合物860mg（0.98mモル、41％）を、
20％出発材料の他に得る。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.82-2.41 (41H), 1.05 (9H), 2.00 (3H), 3.23-3.45
(2H), 3.60-4.02 (3H), 4.08-4.51 (3H), 4.92-5.24 (1H), 6.16-6.76 (1H), 6
.92-7.08 (2H), 7.21-7.43 (6H), 7.49-7.72 (5H), 8.55 (1H)ppm。

【０１８８】例1h：変法I ：（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−（13−ヒドロキシ−５−（テトラ ヒドロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）−２，６, 10, 14−テトラメチル−３− オキソ−15−（２−ピリジル）−４−（ブト−３−イン−１−イル）−ウンデク −６−イン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン ： 例1bに類似して、例1gに従って生成された化合物482mg（550μモル）を反応せ
しめ、そして作業及び精製の後、標記化合物256mg（401μモル、73％）を無色の
油状物として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.88-2.48 (35H), 1.42 (3H), 1.64+1.72 (3H), 2.08
(3H), 3.29-3.47 (2H), 3.64-4.04 (4H), 4.12-4.35 (2H), 4.41+4.51 (1H), 5
.20 (1H), 6.59 (1H), 7.09 (1H), 7.23 (1H), 7.63(1H), 8.60 (1H)ppm。

【０１８９】（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−（13−ヒドロキシ−５−（テトラ ヒドロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）−２，６, 10, 14−テトラメチル−３− オキソ−15−（２−ピリジル）−４−（ブト−３−イン−１−イル）−ウンデク −６−イン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン の生成；変法
II:

【０１９０】例１ｉ ：（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−（13−[[ジフェニル（１，１−ジ メチルエチル）シリル]オキシ]−５−ヒドロキシ−２，６，１０，１４−テトラ メチル−３−オキソ−15−（２−ピリジル）−４−（４−（トリメチルシリル） −ブト−３−イン−１−イル）−ウンデク−６−イン−２−イル）−２，２−ジ メチル−[１，３]ジオキサン（A） 、及び （4S (4S, 5R, 6S, 10E/Z, 13S, 14E) ）−４−（13−[[ジフェニル（１，１−ジメチルエチル）シリル]オキシ]−５− ヒドロキシ−２，６，１０，１４−テトラメチル−３−オキソ−15−（２−ピリ ジル）−４−（４−（トリメチルシリル）−ブト−３−イン−１−イル）−ウン デク−６−イン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン（B） ：

【０１９１】 例1cに類似して、例1bに従って生成された化合物2.85g (8.78mモル)を、DE197
51200.3号に記載される方法に類似して生成された（2S, 6E/Z, 9S, 10E）−２，
６，10−トリメチル−９−[[ジフェニル（１，１−ジメチルエチル）シリル]オ
キシ]−１−オキソ−11−（２−ピリジル）−ウンデカ−６，10−ジエン3.62g (
6.71mモル)と反応せしめ、そして作業及び精製の後、出発材料の他に、標記化合
物A. 1.28g (1.48mモル、22％)及び標記化合物B1.73g（2.00mモル、30％）を、
個々の場合、無色の油状物として単離する。

【０１９２】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.13 (9H), 0.86-2.52 (36H), 1.08 (9H), 1.42＋1
.58 (3H), 2.01 (3H), 3.32-4.85 (9H), 5.00 (1H), 6.23 (1H), 6.97-7.09 (2H
), 7.21-7.45 (6H), 7.57 (1H), 7.61-7.75 (4H), 8.56 (1H)ppm. Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.12 (9H), 0.77-2.53 (36H), 1.08 (9H), 1.38＋1
.62 (3H), 2.00 (3H), 3.23-4.86 (9H), 5.02 (1H), 6.23 (1H), 6.96-7.09 (2H
), 7.19-7.47 (6H), 7.53-7.76 (5H), 8.57 (1H)ppm。

【０１９３】例1j ：（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−（13−[[ジフェニル（１，１−ジ メチルエチル）シリル] オキシ]−５−（テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イル
オキシ）−２，６, 10, 14−テトラメチル−３−オキソ−15−（２−ピリジル） −４−（４−（トリメチルシリル）−ブト−３−イン−１−イル）−ウンデク− ６−イン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３] ジオキサン ： 例1dに類似して、例1iに従って生成された化合物1.16g (1.34mモル)を、反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.12g（1.18mモル、88％）を、無
色の油状物として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.13 (9H), 0.86-2.52 (39H), 1.08 (9H), 2.01 (3H)
, 3.32-4.85 (9H), 5.00 (1H), 6.22 (1H), 6.96-7.09 (2H), 7.21-7.44 (6H),
7.56 (1H), 7.61-7.75 (4H), 8.56 (1H)ppm。

【０１９４】例1h：変法II ：（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−（13−ヒドロキシ −５−（テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）−２，６, 10, 14−テト ラメチル−３−オキソ−15−（２−ピリジル）−４−（ブト−３−イン−１−イ ル）−ウンデク−６−イン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサ ン ： 例1eに類似して、例1jに従って生成された化合物1.12g（1.18mモル）を反応せ
しめ、そして作業及び精製の後、標記化合物654mg（1.03mモル、87％）を、無色
の油状物として単離する。¹H−NMRスペクトルの有効範囲は、例1h, 変法Iに記載
される範囲と同一である。

【０１９５】例１k ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−１，３，７, 15−テトラヒドロキシ−
４，４，８，12, 16−ペンタメチル−17−（２−ピリジル）−６−（ブト−３− イン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン−５−オン ； 無水エタノール27ml中、例1hに従って生成された化合物654mg（1.03mモル）の
溶液を、p−トルエンスルホン酸一水和物588mgと共に、無水アルゴンの雰囲気下
で混合し、そしてそれを23℃で３時間、撹拌する。溶媒の除去の後、残留物を、
ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルの混合物により微細シリカゲル上でクロマトグラフ
ィー処理する。標記化合物484mg（942μモル、91％）を、無色の油状物として単
離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.90＋0.92 (3H), 1.07 (3H), 1.11-2.16 (14H), 1.2
9 (3H), 1.63＋1.42 (3H), 2.00＋2.02 (3H), 2.20-2.60 (4H), 2.98 (1H), 3.4
3-3.67 (2H), 3.78-3.93 (2H), 4.06-4.23 (3H), 5.16＋5.24 (1H), 6.25＋6.57
(1H), 7.11 (1H), 7.30 (1H), 7.66 (1H), 8.58 (1H)ppm。

【０１９６】例1l ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−１，３，７, 15−テトラキス−[[ジメ
チル（１，１−ジメチルエチル）シリル]オキシ]−４，４，８，12, 16−ペンタ メチル−17−（２−ピリジル）−６−（ブト−３−イン−１−イル）−ヘプタデ カ−12, 16−ジエン−５−オン ： 無水ジクロロメタン37ml中、例1kに従って生成された化合物673mg (1.31mモル
)の溶液を、無水アルゴンの雰囲気下で−78％に冷却し、２，６−ルチジン2.14m
l、トリフルオロメタンスルホン酸−tert−ブチルメチルシリルエステル2.41ml
と共に混合し、２時間以内で０℃で加熱し、そしてさらに２時間、撹拌する。

【０１９７】 それを、飽和炭酸水素ナトリウム溶液中に注ぎ、そしてジクロロメタンにより
数度、抽出する。組合された有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
真空蒸発により濃縮する。ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシ
ステムによるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー処理の後、標記化合物
1.11g（1.29mモル、99％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.01-0.12 (24H), 0.82-2.33 (55H), 1.08 (3H), 1.2
2 (3H), 1.60＋1.68 (3H), 2.05 (3H), 3.22 (1H), 3.51-3.73 (2H), 3.81 (1H)
, 3.92 (1H), 4.11 (1H), 5.18 (1H), 6.47 (1H), 7.08 (1H), 7.22 (1H), 7.61
(1H), 8.59 (1H)ppm。

【０１９８】例1m ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−１−ヒドロキシ−３，７, 15−トリス
−[[ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 1 6−ペンタメチル−17−（２−ピリジル）−６−（ブト−３−イン−１−イル）
−ペプタデカ−12, 16−ジエン−５−オン ： ジクロロメタン14ml及びメタノール14mlの混合液中、例1lに従って生成された
化合物の溶液1.10mg（1.13mモル）を、樟脳−10−スルホン酸312mgと共に、無水
アルゴンの雰囲気下で23℃で混合し、そしてそれを２時間、撹拌する。それを、
飽和炭酸水素ナトリウム溶液中に注ぎ、そしてジクロロメタンにより数度、抽出
する。

【０１９９】 組合された有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空蒸発により濃
縮する。ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによる微細
シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー処理の後、標記化合物814mg（950μ
モル、84％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.01-0.13 (18H), 0.83-2.33 (47H), 1.12 (3H), 1.2
3 (3H), 1.61+1.68 (3H), 2.05 (3H), 3.28 (1H), 3.68 (2H), 3.84 (1H), 4.02
-4.18 (2H), 5.18 (1H), 6.48 (1H), 7.08 (1H), 7.22 (1H), 7.61 (1H), 8.60
(1H)ppm。

【０２００】例1n ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−３，７，15−トリス−[[ジメチル（１
，１−ジメチルエチル）シリル]オキシ]−４，４，８，12，16−ペンタメチル− ５−オキソ−17−（２−ピリジル）−６−（ブト−３−イン−１−イル）−ヘプ タデカ−12, 16−ジエナール ： 無水ジクロロメタン6.3ml中、塩化オキサリル0.129mlの溶液を、無水アルゴン
の雰囲気下で−70℃に冷却し、ジメチルスルホキシド209μl、及び無水ジクロロ
メタン6.3ml中、例1ｍに従って生成された化合物814mg（950μモル）の溶液と混
合し、そしてそれを0.5時間、撹拌する。

【０２０１】 次に、それを、トリエチルアミン646μlと共に混合し、−30℃で１時間、反応
せしめ、そしてｎ−ヘキサン及び飽和炭酸水素ナトリウム溶液と共に混合する。
有機相を分離し、水溶相をｎ−ヘキサンにより数度、抽出し、組合された有機抽
出物を水により洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥する。濾過及び溶媒の
除去の後に得られる残留物をさらに、精製しないで、反応せしめる。

【０２０２】例1o ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S, 16E）−３，７，15−トリス−[[ジメチル（１，
１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペンタメチル−
５−オキソ−17−（２−ピリジル）−６−（ブト−３−イン−１−イル）−ヘプ タデカ−12, 16−ジエン酸（A） 、及び（3S, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S, 16E）−３ ，７，15−トリス−[[ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−
４，４，８，12, 16−ペンタメチル−５−オキソ−17−（２−ピリジル）−６− （ブト−３−イン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン酸（B） ： アセトン23ml中、例1nに従って生成された化合物852mg（最大950μモル）の溶
液を、−30℃に冷却し、標準化された、８Nのクロモ硫酸溶液1.19mlと共に混合
し、そして１時間、撹拌する。

【０２０３】 それを、水及びジエチルエーテルから成る混合物中に注ぎ、有機相を飽和塩化
ナトリウム溶液により洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥する。濾過及び溶
媒の除去の後、残留物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシ
ステムによる微細シリカゲル上でのクロマトグラフィー処理により精製する。標
記化合物A298mg（342μモル、例１lにおける抽出物に対して36％）、及び標記化
合物B234mg（269μモル、例１lにおける抽出物に対して28％）を、個々の場合、
無色の油状物として単離する。

【０２０４】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.02-0.15 (18H), 0.81-0.99 (30H), 1.05-2.3 (1
5H), 1.12 (3H), 1.24 (3H), 1.71 (3H), 1.92 (3H), 2.38 (1H), 2.51 (1H), 3
.27 (1H), 3.80 (1H), 4.17 (1H), 4.43 (1H), 5.23 (1H), 6.67 (1H), 7.18 (1
H), 7.36 (1H), 7.72 (1H), 8.62 (1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.01-0.19 (18H), 0.80-0.96 (30H), 1.00-2.45 (1
6H), 1.13 (3H), 1.27 (3H), 1.57 (3H), 1.94 (3H), 2.54 (1H), 3.28 (1H), 3
.88 (1H), 4.13 (1H), 4.40 (1H), 5.12 (1H), 6.49 (1H), 7.18 (1H), 7.38 (1
H), 7.71 (1H), 8.62 (1H)ppm.

【０２０５】例1p ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S, 16E）−15−ヒドロキシ−３，７−ビス−[[ジメ
チル（１，１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペン
タメチル−５−オキソ−17−（２−ピリジル）−６−（ブト−３−イン−１−イ ル）−ペプタデカ−12, 16−ジエン酸 ： 例1eに類似して、例1oに従って生成された化合物A298mg（342μモル）を反応
せしめ、そして作業の後、標記化合物294mg（最大342μモル）を、粗生成物とし
て単離し、これをさらに、精製しないで反応せしめる。

【０２０６】例1q ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E)）−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメ
チルエチル）シリル]オキシ]−16−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニ ル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１ −イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン ： 無水テトラヒドロフラン2.6ml及びトルエン30mlから成る混合物中、例１pに従
って生成された化合物294mg（最大342μモル）の溶液を、トリエチルアミン284
μl、２，４，６−トリクロロベンゾイルクロライド268μlと共に、無水アルゴ
ンの雰囲気下で混合し、そしてそれを20分間、撹拌する。この溶液を、トルエン
132ml中、４−ジメチルアミノピリジン434mgの溶液に、4.5時間以内で滴下し、
そしてそれを23℃でさらに0.5時間、撹拌する。

【０２０７】 それを、蒸発のより濃縮し、少々のジクロロメタンに取り、そしてｎ−ヘキサ
ン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによる微細シリカゲル上でのク
ロマトグラフィーにより精製する。標記化合物136mg（184μモル、54％）を、無
色の油状物として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝-0.08 (3H), 0.13 (9H), 0.80-2.32 (12H), 0.85 (9H
), 0.94 (9H), 0.99 (3H), 1.15 (3H), 1.24 (3H), 1.68 (3H), 2.13 (3H), 2.4
7 (1H), 2.59-2.89 (3H), 3.11 (1H), 4.00 (1H), 4.06 (1H), 5.00 (1H), 5.18
, (1H), 6.57 (1H), 7.10 (1H), 7.26 (1H), 7.63 (1H), 8.60 (1H)ppm。

【０２０８】例1r :（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ オン ： 無水テトラヒドロフラン2ml中、例１pに従って生成された化合物20mg（27μモ
ル）の溶液を、合計0.57mlのHF−ピリジン複合体と共に、無水アルゴンの雰囲気
下で少しずつ混合し、そしてそれを23℃で24時間、撹拌する。それを、飽和炭酸
水素ナトリウム溶液中に注ぎ、ジクロロメタンにより数度、抽出し、そして組合
された有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥する。

【０２０９】 濾過及び溶媒の除去の後、得られる残留物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルか
ら成る混合物による微細シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製する。
標記化合物9.1mg（17.9μモル、66％）を、無色の油状物及びモノシリルエーテ
ルとして単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.09(6H), 1.19-2.12 (11H), 1.38 (3H), 6.9 (3H),
2.06 (3H), 2.21-2.41 (3H), 2.50 (1H), 2.63 (1H), 2.68 (1H), 3.53 (1H), 3
.70 (1H), 4.42 (1H), 4.59 (1H), 5.12 (1H), 5.22 (1H), 6.61 (1H), 7.13 (1
H), 7.29 (1H), 7.68 (1H), 8.53 (1H)ppm。

【０２１０】例２ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ オン ：例２ａ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E)）−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメ
チルエチル）シリル]オキシ]−16−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニ ル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１ −イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン ： エタノール3ml中、例１ｑに従って生成された化合物25mg（34μモル）の溶液
を、ピリジン25μl、触媒量の硫酸バリウム上、パラジウム（10％）と共に混合
し、そしてそれを、１大気の水素下で水素化する。

【０２１１】 濾過及び溶媒の除去の後、残留物を、分析用薄層プレート上でのクロマトグラ
フィー処理により精製する。移動溶媒として、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルの混
合物を用いる。標記化合物13mg（18μモル、52％）を、無色の油状物として単離
する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝-0.10 (3H), 0.06 (3H), 0.11 (6H), 0.80-2.20 (11H
), 0.83 (9H), 0.92 (9H), 0.98 (3H), 1.12 (3H), 1.19 (3H), 1.67 (3H), 2.1
2 (3H), 2.43 (1H), 2.55-2.82 (3H), 3.07 (1H), 4.00 (1H), 4.03 (1H), 4.90
-5.03 (3H), 5.18(1H), 5.72 (1H), 6.57 (1H), 7.09 (1H), 7.25 (1H), 7.62(1
H), 8.59(1H)ppm。

【０２１２】例２ｂ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ オン ： 例1に類似して、例２ｅに従って生成された化合物10.3ｍg（14μモル）を反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物5.7mg（11μモル、80％）を、無
色の油状物として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.04(3H), 1.09(3H), 0.25-2.38 (13H), 1.36 (3H)
, 1.70 (3H), 2.07 (3H), 2.48 (1H), 2.63 (1H), 2.74 (1H), 3.31 (1H), 3.69
(1H), 4.38 (1H), 4.61 (1H), 4.97 (1H), 5.02 (1H), 5.11 (1H), 5.19 (1H),5
.77 (1H), 6.60 (1H), 7.13 (1H), 7.29 (1H), 7.68(1H), 8.54(1H)ppm。

【０２１３】例３ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Ｅ, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−
２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル
−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６− ジオン ：

【０２１４】例３ａ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Ｅ, 15S, 16E）−15−ヒドロキシ−３，７−ビス−[[ジメ チル（１，１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペン
タメチル−５−オキソ−17−（２−ピリジル）−６−（ブト−３−イン−１−イ ル）−ペプタデカ−12, 16−ジエン酸 ： 例1eに類似して、例1oに従って生成された化合物Ｂ243mg（269μモル）を反応
せしめ、そして作業の後、標記化合物229mg（最大269μモル）を、粗生成物とし
て単離し、これをさらに、精製しないで反応せしめる。

【０２１５】例３ｂ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Ｅ, 16S(E)）−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメ チルエチル）シリル]オキシ]−16−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニ ル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１ −イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン ： 例1ｑに類似して、例３ａに従って生成された化合物２２９ｍg（最大269μモ
ル）を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物112mg（152μモル、56
％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.05 (3H), 0.11 (6H), 0.15 (3H), 0.80-2.30 (33H)
, 1.13 (3H), 1.21 (3H), 1.62 (3H), 2.61 (3H),2.40-2.72 (4H), 3.10 (1H),
3.91 (1H), 4.46 (1H), 5.22(1H), 5.30 (1H), 6.56 (1H), 7.09 (1H), 7.20 (1
H), 7.62(1H), 8.60(1H)ppm。

【０２１６】例３ｃ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ オン ： 例1に類似して、例３ｂに従って生成された化合物72ｍg（98μモル）を反応せ
しめ、そして作業及び精製の後、標記化合物32mg（63μモル、64％）を、無色の
発泡体として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.00(3H), 1.04(3H), 1.30-2.71 (16H), 1.32 (3H),
1.61 (3H), 2.10 (3H), 3.63 (1H), 3.70(1H), 3.86 (1H), 3.99 (1H), 4.48 (1
H), 5.10 (1H), 5.41 (1H), 6.58 (1H), 7.13 (1H), 7.33 (1H), 7.68(1H), 8.5
4(1H)ppm。

【０２１７】例４ ： （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R）−７，11−ジヒドロキシ−10−（ブ
ト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル ）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１． ０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−10−（ブト−３−イン−１−イル）−３− （１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラ メチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ ン ：

【０２１８】 ジクロロメタン1ml中、例１に従って生成された化合物5mg (10μモル)の溶液
を、ジクロロメタン及びｍ−クロロ過安息香酸（60％）5.6mg中、トリフルオロ
酢酸の20％溶液11.3μと共に、無水アルゴンの雰囲気下で−20℃で混合する。そ
れを、−18℃で18時間、撹拌し、飽和チオ硫酸ナトリウム溶液中に注ぎ、ジクロ
ロメタンにより数度、抽出し、組合された有機抽出物を炭酸水素ナトリウム溶液
、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥せし
める。濾過及び溶媒の除去の後に得られる残留物を、分析用薄層プレート上での
クロマトグラフィー処理により精製する。移動溶媒及び溶離剤として、ジクロロ
メタン及びエタノールから成る混合物を使用する。標記化合物A（又はB）1.3mg
(2.5μモル、25％)及び標記化合物B（又はA）2.0mg（3.8μモル、39％）を、個
々の場合、B無色の油状物として単離する。

【０２１９】 A (又はB) の¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.01 (3H), 1.07 (3H), 1.23-2.20 (13H)
, 1.30 (3H), 1.46 (3H), 2.10 (3H), 2.26 (1H), 2.40 (1H), 2.58 (1H), 2.82
(1H), 2.97 (1H), 3.63 (2H), 4.39 (1H), 5.22 (1H), 5.47 (1H), 6.61 (1H),
7.15 (1H), 7.28 (1H), 7.69 (1H), 8.55 (1H)ppm。 B (又はA) の¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.98 (3H), 1.08 (3H), 1.27-2.19 (13H)
, 1.32 (3H), 1.43 (3H), 2.12 (3H), 2.30 (1H), 2.48 (1H), 2.70 (1H), 2.96
(1H), 3.15 (1H), 3.47 (1H), 3.57 (1H), 4.01 (1H), 4.49 (1H), 5.50 (1H),
6.67 (1H), 7.12 (1H), 7.27 (1H), 7.66 (1H), 8.58 (1H) ppm。

【０２２０】例５ ： （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11S, 12S, 16R）−７，11−ジヒドロキシ−10−（ブ
ト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル ）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１． ０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11S, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−10−（ブト−３−エン−１−イル）−３− （１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラ メチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ ン（B） ： 例４に類似して、例２に従って調製された化合物6.6mg（13μモル）を反応せ
しめ、そして作業及び精製の後、標記化合物A（又はB）1.4mg（2.7μモル、20％
）、及び標記化合物B（又はA）0.9mg（1.7μモル、13％）を、個々の場合、無色
の発泡体として単離する。

【０２２１】 Aの（又はB）¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.00 (3H), 1.07 (3H), 1.21-2.05 (12H)
, 1.30 (3H), 1.40 (3H), 2.10 (3H), 2.16 (1H), 2.38 (1H), 2.57 (1H), 2.81
(1H), 2.81 (1H), 2.97 (1H), 3.44 (1H), 3.63 (1H), 4.38 (1H), 4.98 (1H),
5.02 (1H), 5.28 (1H), 5.45 (1H), 5.77 (1H), 6.62 (1H), 7.18 (1H), 7.31
(1H), 7.71 (1H), 8.56 (1H)ppm。 Bの（又はA）¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.94 (3H), 1.05 (3H), 1.18-2.17 (13H)
, 1.30 (3H), 1.38 (3H), 2.12 (3H), 2.48 (1H), 2.62 (1H), 2.95 (1H), 3.28
(1H), 3.30 (1H), 3.50 (1H), 3.96 (1H), 4.41 (1H), 4.95 (1H), 5.00 (1H),
5.52 (1H), 5.25 (1H), 6.73 (1H), 7.18 (1H), 7.33 (1H), 7.71 (1H), 8.58
(1H)ppm。

【０２２２】例６ ： （1S, 3S(E), 7S, 10R, 11S, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−10−（ブト
−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル） −８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０ ］ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1R, 3S(E), 7S, 10R, 11S, 12S, 16R）−７，11−ジヒドロキシ−10−（ブト−３−イン−１−イル）−３−（１ −メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチ ル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン ： 例４に類似して、例３に従って調製された化合物14mg（27μモル）を反応せし
め、そして作業及び精製の後、標記化合物A（又はB）7.8mg（15μモル、55％）
、及び標記化合物B（又はA）4.7mg（９μモル、33％）を、個々の場合、無色の
発泡体として単離する。

【０２２３】 A（又はB）の¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.93 (3H), 1.04 (3H), 1.23-2.19 (13H)
, 1.29 (3H), 1.42 (3H), 2.13 (3H), 2.28 (1H), 2.48-2.65 (2H), 2.71 (1H),
2.89 (1H), 3.57 (1H), 3.83 (1H), 4.36 (1H), 4.47 (1H), 5.51 (1H), 6.63
(1H), 7.12 (1H), 7.28 (1H), 7.67 (1h), 8.57 (1H)ppm。 B（又はA）の¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.96 (3H), 1.10 (3H), 1.21-2.18 (13H)
, 1.26 (3H), 1.40 (3H), 2.10 (3H), 2.29 (1H), 2.61 (2H), 2.86 (1H), 2.99
(1H), 3.58 (1H), 3.79 (2H), 4.37 (1H), 5.46 (1H), 6.61 (1H), 7.12 (1H),
7.26 (1H), 7.66 (1H), 8.57 (1H)ppm。

【０２２４】例７ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Ｅ, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−
２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル
−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６− ジオン ： 例２ａに類似して、例３に従って生成された化合物14ｍg（27μモル）を反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物4.1mg（８μモル、29％）を、無
色の発泡体として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.98 (3H), 1.02 (3H), 1.30 (3H), 1.36-2.68 (16H),
1.61 (3H), 2.09 (3H), 3.43 (1H), 3.70 (1H), 4.17 (1H), 4.45 (1H),4.94 (
1H), 5.00 (1H), 5.09 (1H), 5.39 (1H), 5.72 (1H),6.58 (1H), 7.12 (1H), 7.
35 (1H),7.67 (1H), 8.52 (1H) ppm。

【０２２５】例８ ： （1S, 3S(E), 7S, 10R, 11S, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−10−（ブト
−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル） −８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０ ］ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1R, 3S(E), 7S, 10R, 11S, 12S, 16R）−７，11−ジヒドロキシ−10−（ブト−３−エン−１−イル）−３−（１ −メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチ ル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン ： 例４に類似して、例７に従って調製された化合物4.1mg（８μモル）を反応せ
しめ、そして作業及び精製の後、標記化合物A（又はB）1.7mg（3.2μモル、40％
）、及び標記化合物B（又はA）0.4mg（0.8μモル、９％）を、個々の場合、無色
の発泡体として単離する。

【０２２６】 A（又はB）の¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.91 (3H), 1.02 (3H), 1.13-2.17 (15H)
, 1.28 (3H), 1.38 (3H), 2.11 (3H), 2.53 (2H), 2.87 (1H), 2.96 (1H), 3.38
(1H), 3.78 (1H), 4.35 (1H), 4.37 (1H), 4.95 (1H), 5.00 (1H), 5.50 (1h),
5.76 (1H), 5.64 (1H), 7.12 (1H), 7.30 (1H), 7.67 (1H), 8.57 (1H)ppm。 B（又はB）の¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.92 (3H), 1.09 (3H), 1.18-2.13 (15H)
, 1.26 (3H), 1.38 (3H), 2.08 (3H), 2.49-2.60 (2H), 2.85-2.99 (2H), 3.39
(1H), 3.72 (1H), 3.89 (1H), 4.28 (1H), 4.92-5.06 (2H), 5.45 (1H), 5.76 (
1H), 6.60 (1H), 7.12 (1H), 7.26 (1H), 7.68 (1H), 8.57 (1H)ppm。

【０２２７】例９ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，1 3−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−1 3−エン−２，６−ジオン ：例９ａ ：(３RS, 4S）−４−（２−メチル−３−ヒドロキシ−ヘプト−６−エン−２−イ
ル）−２, ２−ジメチル−[１,３]ジオキサン ： 例１ａに類似して、DE19751200.3号に記載される方法に類似して生成された（
４S）−４−（２−メチル−１−オキソ−プロプ−２−イル）−２,２−ジメチル
−[１,３]ジオキサン5.5g（30mモル）をブト−３−エン−1−イル−臭化マグネ
シウムと反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物3.84g（15.8mモル、
53％）を、無色の油状物として単離する。

【０２２８】例９ｂ ：(4S）−４−（２−メチル−３−オキソ−ヘプト−６−エン−２−イル）−２,
２−ジメチル−[１,３]ジオキサン ： 例１ｂに類似して、例９ａに従って生成された化合物3.84g（15.8ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物3.0g（12.5ｍモル、79％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.07 (3H), 1.14 (3H), 1.33 (4H), 1.41 (3H), 1.62
(1H), 2.29 (2H), 2.60 (2H), 3.86 (1H), 3.97 (1H), 4.05 (1H),4.96 (1H), 5
.02 (1H), 5.81 (1H)ppm。

【０２２９】例９ｃ ：（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−（13−[[ジメチル（１，１−ジメ チルエチル）シリル]オキシ]−５−ヒドロキシ−２，６，１０，１４−テトラメ チル−３−オキソ−15−（２−メチルチアゾール−４−イル）−４−（プロプ− ２−エン−１−イル）−ペンタデク−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３] ジオキサン（A） 、及び（4S (4S, 5R, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−（13−[[
ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル]オキシ]−５−ヒドロキシ−２，６ ，１０，１４−テトラメチル−３−オキソ−15−（２−メチルチアゾール−４− イル）−４−（プロプ−２−エン−１−イル）−ペンタデク−２−イル）−２， ２−ジメチル−[１，３]ジオキサン（B） ：

【０２３０】 例1cに類似して、DE19751200.3号に記載される方法に類似して生成された（2S
, 6E/Z, 9S, 10E）−２，６−トリメチル−９−[[ジメチル（１，１−ジメチル
エチル）シリル]オキシ]−１−オキソ−11−（２−メチルチアゾール−４−イル
）−ウンデカ−６, 10−ジエン2.01gと、例9bに従って生成された化合物2.07g（
8.61mモル）とを反応せしめ、そして作業及び精製の後、出発材料の他に、標記
化合物A995mg（1.47mモル、32％）、及び標記化合物B784mg（1.16mモル、25％）
を、個々の場合、無色の油状物として単離する。

【０２３１】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.01 (3H), 0.07 (3H), 0.85 (3H), 0.90 (9H), 0.
98 (3H), 1.00-2.33 (12H), 1.23 (3H), 1.33 (3H), 1.39 (3H). 1.60＋1.67 (3
H), 2.00 (3H), 2.46 (1H), 2.72 (3H), 2.99 (1H), 3.34 (1H), 3.49 (1H), 3.
87 (1H), 3.98 (1H), 4.09 (1H), 4.13 (1H), 4.98 (1H), 5.03 (1H), 5.13 (1H
), 5.71 (1H), 6.44 (1H), 6.93 (1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00 (3H), 0.03 (3H), 0.88 (9H), 0.94 (3H), 1.
03-1.72 (7H), 1.08 (3H), 1.17 (3H), 1.31 (3H), 1.39 (3H), 1.60＋1.68 (3H
), 1.89-2.08 (2H), 1.99 (3H), 2.17-2.51 (4H), 2.71 (3H), 2.74+2.87 (1H),
3.31 (1H), 3.57 (1H), 3.84 (1H), 3.95 (1H), 4.03-4.17 (2H), 4.98 (1H),
5.03 (1H), 5.13 (1H), 5.73 (1H), 6.64 (1H), 6.92 (1H)ppm。

【０２３２】例9d ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−15−[[ジメチル（１，１−ジメチルエ
チル）シリル] オキシ]−１，３，７−トリヒドロキシ−４，４，８，12, 16−
ペンタメチル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−６−（プロプ−２− エン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン−５−オン ： 例１ｋに類似して、例９ｃに従って生成された化合物A1.33g（1.97ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.02g（1.60ｍモル、81％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.01 (3H), 0.07 (3H), 0.89 (12H), 1.00-2.38 (12H)
, 1.40＋1.07 (3H), 1.23＋1.25 (3H), 1.60＋1.68 (3H), 1.97＋1.99 (3H), 2.
52 (1H), 2.67＋2.89 (1H), 2.73＋2.77 (3H), 3.01 (1H), 3.33 (1H), 3.40-3.
53 (1H), 3.74-3.93 (3H), 4.03-4.19 (2H), 5.00 (1H), 5.06 (1H), 5.10＋5.2
0 (1H), 5.71 (1H), 6.42 (1H), 6.93 (1H)ppm。

【０２３３】例9e ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−１,３,７,15−テトラキス−[[ジメチル （１，１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペンタメ
チル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−６−（プロプ−２−エン−１ −イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン−５−オン ： 例１ｌに類似して、例９ｄに従って生成された化合物1.02g（1.60ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.46g（1.49ｍモル、93％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00-0.11 (24H), 0.83-0.98 (39H), 1.01-1.62 (8H),
1.07 (3H), 1.20 (3H), 1.59＋1.67 (3H), 1.97 (1H), 2.00 (3H), 2.19-2.34
(3H), 2.48 (1H), 2.72 (3H), 3.13 (1H), 3.57 (1H), 3.67 (1H), 3.78 (1H),
3.87 (1H), 4.09 (1H), 4.93 (1H), 4.99 (1H), 5.15 (1H), 5.77 (1H), 6.64 (
1H), 6.91 (1H)ppm。

【０２３４】例9f ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−１−ヒドロキシ−３,７,15−トリス−[ [ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16− ペンタメチル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−６−（プロプ−２− エン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン−５−オン ： 例１ｍに類似して、例９ｅに従って生成された化合物1.45g（1.48ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.19g（1.37ｍモル、93％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.01-0.14 (18H), 0.82-0.97 (30H), 1.04-1.70 (7H),
1.09 (3H), 1.19 (3H), 1.59＋1.68 (3H), 1.84-2.08 (3H), 2.00 (3H), 2.18-
2.36 (3H), 2.47 (1H), 2.71 (3H), 3.13 (1H), 3.66 (2H), 3.80 (1H), 4.40 (
1H), 4.10 (1H), 4.96 (1H), 5.01 (1H), 5.14 (1H), 5.77 (1H), 6.46 (1H), 6
.92 (1H)ppm。

【０２３５】例9ｇ ：（3R, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−３,７,15−トリス−[[ジメチル（１，
１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペンタメチル−1 7−（２−メチルチアゾール−４−イル）−５−オキソ−６−（プロプ−２−エ
ン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエナール ： 例１ｎに類似して、例９ｆに従って生成された化合物1.18g（1.37ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.25g（最大1.37ｍモル）を
、さらに精製しないで、無色の油状物として単離する。

【０２３６】例９ｈ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S, 16E）−３，７，15−トリス−[[ジメチル（１，
１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペンタメチル−1 7−（２−メチルチアゾール−４−イル）−５−オキソ−６−（プロプ−２−エ
ン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン酸（A） 、及び（3S, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S, 16E）−３，７，15−トリス−[[ジメチル（１，１−ジメチルエチル ）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペンタメチル−17−（２−メチルチ
アゾール−４−イル）−５−オキソ−６−（プロプ−２−エン−１−イル）−ヘ プタデカ−12, 16−ジエン酸（B） ： 例１ｏに類似して、例９ｇに従って調製された化合物1.25g（最大1.37ｍモル
）を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物A302mg（0.34ｍモル、25
％）、及び標記化合物B230mg（0.26ｍモル、15％）を、個々の場合、無色の油状
物として単離する。

【０２３７】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.02-0.15 (18H), 0.83-0.97 (30H), 1.05-2.53 (
14H), 1.12 (3H), 1.17 (3H), 1.70 (3H), 1.96 (3H), 2.71 (3H), 3.17 (1H),
3.72 (1H), 4.16 (1H), 4.37 (1H), 4.94 (1H), 4.99 (1H), 5.20 (1H), 5.73 (
1H), 6.66 (1H) 6.93 (1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.03-0.15 (18H), 0.81-0.95 (30H), 1.01-2.50 (1
3H), 1.12 (3H), 1.18 (3H), 1.57 (3H), 1.95 (3H), 2.60 (1H), 2.70 (3H), 3
.22 (1H), 3.79 (1H), 4.08 (1H), 4.32 (1H), 4.94 (1H), 5.00 (1H), 5.11 (1
H), 5.74 (1H), 6.46 (1H), 6.93 (1H)ppm。

【０２３８】例９ｉ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S, 16E）−３，７−ビス−[[ジメチル（１，１−ジ
メチルエチル）シリル] オキシ]−15−ヒドロキシ−４，４，８，12, 16−ペン
タメチル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−５−オキソ−６−（プロ プ−２−エン−１−イル）−ヘプタデカン−12, 16−ジエン酸 ： 例１ｅに類似して、例９ｈに従って生成された化合物A302mg（0.34ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物296mg（最大0.34ｍモル）を
、さらに精製しないで、無色の油状物として単離する。

【０２３９】例９ｊ ： （4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S (E)）−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメ チルエチル）シリル]オキシ]−16−(1−メチル−２−（２−メチルチアゾール− ４−イル）−エテニル)−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（
プロプ−２−エン−１−イル−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン ： 例１ｑに類似して、例９ｉに従って生成された化合物296ｍg（最大0.34ｍモル
）を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物166ｍg（0.22ｍモル、65
％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.10 (3H), 0.09 (3H), 0.11 (3H), 0.13 (3H), 0.86
(9H), 0.80-2.85 (13H), 0.94 (9H), 1.00 (3H), 1.10 (3H), 12.0 (3H), 1.68
(3H), 2.10 (3H), 2.71 (3H), 3.11 (1H), 4.01 (2H), 4.85-5.03 (3H), 5.16 (
1H), 5.78 (1H), 6.57 (1H), 6.98 (1H)ppm。

【０２４０】例9k ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，1 3−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−1 3−エン−２，６−ジオン ： 例１に類似して、例９ｊに従って生成された化合物25ｍg（最大34μモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物10ｍg（19μモル、57％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.03 (3H), 1.05 (3H), 1.20-2.74 (14H), 1.30 (3H),
1.69 (3H), 2.07 (3H), 2.69 (3H), 3.33 (1H), 3.69 (1H), 3.72 (1H), 4.23
(1H), 5.02 (1H), 5.07 (1H), 5.12 (1H), 5.21 (1H), 5.76 (1H), 6.57 (1H),
6.96 (1H)ppm。

【０２４１】例10 ： （1S, 3S(E), 7S, 10R, 11S, 12S, 16R）−７，11−ジヒドロキシ−10−（プロ
プ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾール− ４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサ ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1R, 3S(E) , 7S, 10R, 11S, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−10−（プロプ−２−エン −１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エ テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14 ．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（B） ：

【０２４２】 アセトニトリル1ml中、例９に従って生成された化合物8.0mg（15.5μモル）を
、ナトリウムエチレンジアミン四酢酸の１M溶液89μlと共に混合し、0℃に冷却
し、そして１，１，１−トリフルオロアセトン148μl、及びオキソン22mg及び炭
素水素ナトリウム41mgから成る混合物と共に混合する。それを５時間、反応せし
め、チオ硫酸ナトリウム溶液上に注ぎ、そして酢酸エチルにより数度、抽出する
。組合された有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、そして濾過
及び溶媒の除去の後に得られる残留物を、分析用薄層プレート上でのクロマトグ
ラフィー処理により、精製する。移動溶媒として、ｎ−へキサン及び酢酸エチル
の混合物を使用する。標記化合物A3.2mg（６μモル、39％）及び標記化合物B1.0
mg（２μモル、12％）を、個々の場合、無色の油状物として単離する。

【０２４３】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.00 (3H), 1.02 (3H), 1.21-1.82 (7H), 1.29 (3H
), 1.36 (3H), 1.95-2.06 (2H), 2.11 (3H), 2.30 (1H), 2.40 (1H), 2.48-2.62
(2H), 2.72 (3H), 2.81 (2H), 3.50 (1H), 3.69 (1H), 4.27 (1H), 4.52 (1H),
5.01 (1H), 5.06 (1H), 5.46 (1H), 5.72 (1H), 6.59 (1H), 6.99 (1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.96 (3H), 1.08 (3H), 1.20-1.91 (8H), 1.29 (3H
), 1.34 (3H), 2.04 (1H), 2.09 (3H), 2.33 (1H), 2.42-2.61 (3H), 2.76 (3H)
, 2.93 (1H), 2.96 (1H), 3.38 (1H), 3.68 (1H), 3.99 (1H), 4.29 (1H), 4.98
(1H), 5.01 (1H), 5.57 (1H), 5.74 (1H), 6.69 (1H), 7.01 (1H)ppm。

【０２４４】例11 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，1 3−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−1 3−エン−２，６−ジオン ：例11ａ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S, 16E）−３，７−ビス−[[ジメチル（１，１−ジ
メチルエチル）シリル] オキシ]−15−ヒドロキシ−４，４，８，12, 16−ペン
タメチル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−５−オキソ−６−（プロ プ−２−エン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン酸 ： 例１ｅに類似して、例９ｈに従って生成された化合物B230mg（0.26ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物214mg（最大0.26ｍモル）を
、さらに精製しないで、淡黄色の油状物として単離する。

【０２４５】例11ｂ ： （4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(E)）−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメ
チルエチル）シリル]オキシ]−16−(1−メチル−２−（２−メチルチアゾール− ４−イル）−エテニル)−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（
プロプ−２−エン−１−イル−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン ： 例１ｑに類似して、例11ａに従って生成された化合物214ｍg（最大0.26ｍモル
）を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物114ｍg（0.15ｍモル、59
％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.05 (3H), 0.08 (3H), 0.10 (3H), 0.13 (3H), 0.82-
0.94 (21H), 1.12 (3H), 1.15-2.62 (13H), 1.21 (3H), 1.59 (3H), 2.11 (3H),
2.71 (3H), 3.03 (1H), 3.87 (1H), 4.30 (1H), 4.99 (1H), 5.03 (1H), 5.21(
1H), 5.28 (1H), 5.79(1H), 6.51(1H), 6.91 (1H)ppm。

【０２４６】例11ｃ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，1 3−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−1 3−エン−２，６−ジオン ： 例１に類似して、例11ｂに従って生成された化合物15ｍg（20μモル）を反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物7.3ｍg（14μモル、71％）を、無
色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.80-2.62 (13H), 0.99 (3H), 1.01 (3H), 1.26 (3H),
1.60 (3H), 2.04(3H), 2.69 (3H), 3.49 (1H), 3.73 (1H), 4.01 (1H), 4.12 (
1H), 4.42 (1H), 4.95-5.10 (3H), 5.37 (1H), 5.71 (1H), 6.56 (1H), 6.99 (1
H)ppm。

【０２４７】例12 ： （1R, 3S(E), 7S, 10R, 11S, 12S, 16R）−７，11−ジヒドロキシ−10−（プロ
プ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾール− ４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサ ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1S, 3S(E) , 7S, 10R, 11S, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−10−（プロプ−２−エン −１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エ テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14 ．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（B） ： 例10に類似して、例11に従って調製された化合物7.3mg（14μモル）を反応せ
しめ、そして作業及び精製の後、標記化合物A（又はB）2.3mg（4.3μモル、31％
）、及び標記化合物B（又はA）2.0mg（3.7μモル、27％）を、個々の場合、無色
の油状物として単離する。

【０２４８】 A（又はB）の¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.90-2.34 (10H), 0.95 (3H), 1.01 (3H)
, 1.29 (3H), 1.38 (3H), 2.10 (3H), 2.47-2.62 (3H), 2.72 (3H), 2.88 (2H),
3.48 (1H), 3.80 (1H), 4.19 (1H), 4.32 (1H), 5.02 (1H), 5.07 (1H), 5.48
(1H), 5.77 (1H), 6.63 (1H), 7.00 (1H)ppm。 B（又はA）の¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.97 (3H), 1.06 (3H), 1.20-2.12 (9H),
1.25 (3H), 1.34 (3H), 2.08 (3H), 2.28 (1H), 2.46-2.62 (3H), 2.72 (3H),
2.92 (2H), 3.40 (1H), 3.68 (1H), 3.75 (1H), 4.28 (1H), 5.01 (1H), 5.06 (
1H), 5.44 (1H), 5.72 (1H), 6.62 (1H), 6.99 (1H)ppm。

【０２４９】例13 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６− ジオン ：例13ａ ：(３RS, 4S）−４−（２−メチル−３−ヒドロキシ−８−（トリメチルシリル）
−ヘプト−６−エン−２−イル）−２, ２−ジメチル−[１,３]ジオキサン ： 例１ａに類似して、DE19751200.3号に記載される方法に類似して生成された（
４S）−４−（２−メチル−１−オキソ−プロプ−２−イル）−２,２−ジメチル
−[１,３]ジオキサン7.0g（37mモル）を、４−トリメチルシリル−ブト−３−イ
ン−1−イル−臭化マグネシウムと反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記
化合物4.9g（15.7mモル、42％）を、無色の油状物として単離する。

【０２５０】例13ｂ ：(4S）−４−（２−メチル−３−オキソ−８−（トリメチルシリル）−ヘプト−
６−イン−２−イル）−２, ２−ジメチル−[１,３]ジオキサン ： 例１ｂに類似して、例13ａに従って生成された化合物4.87g（15.6ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物4.10g（13.2ｍモル、85％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.13 (9H), 1.08 (3H), 1.13 (3H), 1.32 (1H), 1.34
(3H), 1.41 (3H), 1.61 (1H), 2.45 (2H), 2.73 (2H), 3.84 (1H), 3.96 (1H),4
.02 (1H) ppm。

【０２５１】例13ｃ ：（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−（13−[[ジメチル（１，１−ジメ チルエチル）シリル]オキシ]−５−ヒドロキシ−２，６，１０，１４−テトラメ チル−３−オキソ−15−（２−ピリジル）−４−（４−（トリメチルシリル）− プロプ−２−イン−１−イル）−ペンタデク−２−イル）−２，２−ジメチル− [１，３]ジオキサン（A） 、及び（4S (4S, 5R, 6S, 10E/Z, 13S, 14E)）−４−
（13−[[ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル]オキシ]−５−ヒドロキシ −２，６，１０，１４−テトラメチル−３−オキソ−15−（２−ピリジル）−４ −（４−（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）−ペンタデク− ２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン（B） ：

【０２５２】 例1cに類似して、DE19751200.3号に記載される方法に類似して生成された（2S
, 6E/Z, 9S, 10E）−２，６−トリメチル−９−[[ジメチル（１，１−ジメチル
エチル）シリル]オキシ]−１−オキソ−11−（２−ピリジル）−ウンデカ−６,
10−ジエン3.02g（7.27mモル）と、例13bに従って生成された化合物2.74g（8.82
mモル）とを反応せしめ、そして作業及び精製の後、50％出発材料の他に、標記
化合物A1.63ｇ（2.2mモル、31％）、及び標記化合物B0.50ｇ（0.69mモル、９％
）を、個々の場合、無色の油状物として単離する。

【０２５３】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00-0.20 (15H), 0.83-0.95 (12H), 1.00-1.80 (2
0H), 1.60+1.68 (3H), 1.90-2.10 (1H), 2.05 (3H), 2.28 (2H), 2.41 (1H), 2.
55 (1H). 3.03＋3.09 (1H), 3.46 (1H), 3.52 (1H), 3.78-4.20 (4H), 5.18 (1H
), 6.49 (1H), 7.09 (1H), 7.23 (1H), 7.63 (1H), 8.60 (1H) ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00-0.20 (15H), 0.86-1.00 (12H), 1.00-1.76 (1
9H), 1.60+1.70 (3H), 1.90-2.10 (2H), 2.06 (3H), 2.29 (2H), 2.53 (2H), 3.
04 (1H), 3.43 (1H), 3.61 (1H), 3.80-4.18 (4H), 5.18 (1H), 6.48 (1H), 7.0
9 (1H), 7.23 (1H), 7.62 (1H), 8.59 (1H) ppm。

【０２５４】例13d ：（3R, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−15−[[ジメチル（１，１−ジメチルエ
チル）シリル] オキシ]−１，３，７−トリヒドロキシ−４，４，８，12, 16−
ペンタメチル−17−（２−ピリジル）−６−（３−(トリメチルシリル)−プロプ −２−イン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン−５−オン ： 例１ｋに類似して、例13ｃに従って生成された化合物2.25g（3.10ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.31g（1.91ｍモル、62％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00-0.19 (9H), 0.85-0.98 (12H), 1.03-2.43 (25H),
1.60+1.69 (3H), 2.00+2.02 (3H), 2.69 (1H), 3.01+3.10 (1H), 3.31-3.60 (3
H), 3.84 (2H), 4.02-4.26 (2H), 5.10+5.26 (1H), 6.41 (1H), 7.13(1H), 7.32
(1H), 7.68 (1H), 8.61 (1H) ppm。

【０２５５】例13e ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−１,３,７,15−テトラキス−[[ジメチル （１，１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペンタメ
チル−17−（２−ピリジル）−６−（３−（トリメチルシリル）−プロプ−２− イン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン−５−オン ： 例１ｌに類似して、例13ｄに従って生成された化合物1.49g（2.17ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.95g（1.90ｍモル、87％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00-0.18 (33H), 0.86-0.98 (39H), 1.01-1.73 (7H),
1.08 (3H), 1.26 (3H), 1.61＋1.69 (3H), 1.90-2.09 (2H), 2.05 (3H), 2.29
(2H), 2.51 (2H), 3.29 (1H), 3.53-3.71 (2H), 3.79 (1H), 3.89 (1H), 4.11 (
1H),5.17 (1H), 6.48 (1H), 7.09 (1H),7.23 (1H), 7.61 (1H), 8.69(1H)ppm。

【０２５６】例13f ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−１−ヒドロキシ−３,７,15−トリス−[ [ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16− ペンタメチル−17−（２−ピリジル）−６−（３−（トリメチルシリル）−プロ プ−２−イン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン−５−オン ： 例１ｍに類似して、例13ｅに従って生成された化合物1.95g（1.89ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.56g（1.71ｍモル、90％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00-0.17 (27H), 0.86-0.99 (30H), 1.07-1.78 (8H),
1.11(3H), 1.26 (3H), 1.60＋1.69(3H), 1.90-2.09 (2H), 2.04 (3H), 2.29 (2
H), 2.48 (1H), 2.68 (1H), 3.27 (1H), 3.66 (2H), 3.80 (1H), 4.11 (2H), 5.
18 (1H), 6.49 (1H), 7.09 (1H), 7.22 (1H), 7.62 (1H), 8.60 (1H)ppm。

【０２５７】例13ｇ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16E）−３,７,15−トリス−[[ジメチル（１，
１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペンタメチル−
５−オキソ−17−（２−ピリジル）−６−（３−（トリメチルシリル）−プロプ −２−イン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエナール ： 例１ｎに類似して、例13ｆに従って生成された化合物1.56g（1.71ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.61g（最大1.71ｍモル）を
、さらに精製しないで、黄色の油状物として単離する。

【０２５８】例13ｈ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S, 16E）−３，７，15−トリス−[[ジメチル（１，
１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペンタメチル−
５−オキソ−17−（２−ピリジル）−６−（３−（トリメチルシリル）−プロプ −２−イン−１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン酸（A） 、及び（3S, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S, 16E）−３，７，15−トリス−[[ジメチル（１，１−ジメチ ルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペンタメチル−５−オキソ
−17−（２−ピリジル）−６−（３−（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン −１−イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン酸（B） ：

【０２５９】 tert−ブタノール中、例13ｇに従って調製された化合物1.51g（最大1.60ｍモ
ル）の溶液を、２−メチル−２−ブテン47mlと共に混合し、２℃に冷却し、水12
.9ml、リン酸ニ水素ナトリウム685mg、塩化ナトリウム1.16gと共に混合し、23℃
に加熱し、そして３時間、撹拌する。それを水により希釈された飽和チオ硫酸ナ
トリウム溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルにより数度、抽出する。組合された有
機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過及び溶媒の除去の後に得ら
れる残留物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによ
り、微細シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製する。標記化合物A749
mg（807μモル、50％）、及び標記化合物B579mg（623μモル、39％）を、個々の
場合、無色の油状物として単離する。

【０２６０】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.02-0.17 (27H), 0.76-1.72 (6H),0.88 (27H), 0
.94 (3H), 1.10 (3H), 1.29 (3H), 1.68 (3H), 1.91-2.60 (7H), 2.02 (3H), 2.
91 (1H), 3.39 (1H), 3.81 (1H), 4.11 (1H), 4.31 (1H),5.18 (1H), 6.51 (1H)
, 7.09 (1H) 7.23 (1H), 7.62(1H), 8.60(1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00-0.17 (27H), 0.80-0.98 (30H), 0.98-1.68 (6
H), 1.08 (3H), 1.30 (3H), 1.60 (3H), 1.83-2.85 (8H), 2.05 (3H), 3.39 (1H
), 3.79(1H), 4.11 (1H), 4.30 (1H), 5.18 (1H), 6.48 (1H), 7.08 (1H), 8.22
(1H), 7.62 (1H), 8.60 (1H)ppm。

【０２６１】例13ｉ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S, 16E）−15−ヒドロキシ−３，７−ビス−[[ジメ
チル（１，１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペン
タメチル−５−オキソ−17−（２−ピリジル）−６−（プロプ−２−イン−１− イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン酸 ： 例１ｅに類似して、例13ｈに従って生成された化合物A726mg（782μモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物657mg（最大782μモル）を、
さらに精製しないで、無色の油状物として単離する。

【０２６２】例13ｊ ： （4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E)）−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメ
チルエチル）シリル]オキシ]−16−(1−メチル−２−（２−ピリジル）−エテニ ル)−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−
１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン ： 例１ｑに類似して、例13ｉに従って生成された化合物657ｍg（最大782μモル
）を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物300ｍg（414μモル、53
％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.08 (3H), 0.10 (3H), 0.15(3H), 0.19 (3H), 0.81-
2.20 (8H), 0.86 (9H), 0.95 (9H), 1.02 (3H), 1.14 (3H), 1.23 (3H), 1.68 (
3H), 2.14(3H), 2.33-2.82 (6H), 3.12 (1H), 4.06 (1H), 4.11 (1H), 5.02 (1H
), 5.19 (1H), 6.58 (1H), 7.11 (1H), 7.26(1H), 7.63(1H), 8.59(1H)ppm。

【０２６３】例13k ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６− ジオン ： 例１に類似して、例13ｊに従って生成された化合物140ｍg（最大193μモル）
を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物52ｍg（105μモル、54％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.03 (3H), 1.10 (3H), 1.20-1.92 (6H), 1.42 (3H),
1.68 (3H), 2.02(1H), 2.08 (3H), 2.22-2.72(7H), 2.86(1H), 3.43 (1H), 3.78
(1H), 4.37 (1H), 4.54(1H), 5.12 (1H), 5.20 (1H), 6.61 (1H), 7.13 (1H),
7.30 (1H), 7.69 (1H), 8.55(1H)ppm。

【０２６４】例14 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６− ジオン ：例14ａ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S, 16E）−15−ヒドロキシ−３，７−ビス−[[ジメ
チル（１，１−ジメチルエチル）シリル] オキシ]−４，４，８，12, 16−ペン
タメチル−５−オキソ−17−（２−ピリジル）−６−（プロプ−２−イン−１− イル）−ヘプタデカ−12, 16−ジエン酸 ： 例１ｅに類似して、例13ｈに従って生成された化合物B534mg（575μモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物434mg（最大585μモル）を、
さらに精製しないで、単離する。

【０２６５】例14ｂ ： （4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(E)）−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメ
チルエチル）シリル]オキシ]−16−(1−メチル−２−（２−ピリジル）−エテニ ル)−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−
１−イル−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン ： 例１ｑに類似して、例14ａに従って生成された化合物434ｍg（最大585μモル
）を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物382ｍg（572μモル、90
％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.04 (3H), 0.07-0.12 (9H), 0.85 (9H), 0.88(9H), 0
.93(3H), 1.00-2.20(8H), 1.14(3H), 1.22 (3H), 1.58(3H), 2.00 (1H), 2.12 (
3H), 2.44-2.62 (5H), 3.19 (1H), 3.91 (1H), 4.41 (1H), 5.19 (1H), 5.29 (1
H), 6.53(1H), 7.09 (1H), 7.18(1H), 7.62(1H), 8.59 (1H)ppm。

【０２６６】例1４ｃ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６− ジオン ： 例１に類似して、例14ｂに従って生成された化合物110ｍg（152μモル）を反
応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物48ｍg（97μモル、64％）を、
無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.89-1.80 (5H), 1.01 (3H), 1.06(3H), 1.35 (3H), 1
.61 (3H), 1.93(1H), 2.00(1H), 2.10 (3H), 2.17 (1H), 2.38-2.66 (6H), 3.58
(1H), 3.79 (2H), 3.88 (1H), 4.44 (1H), 5.10 (1H), 5.40 (1H), 6.59 (1H),
7.13 (1H), 7.33(1H), 7.68(1H), 8.56(1H)ppm。

【０２６７】例15 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６− ジオン ：例15ａ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E)）−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメ
チルエチル）シリル]オキシ]−16−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニ ル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン− １−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン（A） 、及び（4S, 7 R, 8S, 9S, 13Z, 16S(RS)）−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメチルエ
チル）シリル]オキシ]−16−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エチル）−１ −オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン （B）：

【０２６８】 酢酸エチル16ml中、例13ｊに従って生成された化合物150mg（207μモル）の溶
液を、ピリジン153μl、触媒量の硫酸バリウム上、パラジウムと共に混合し、そ
してそれを、水素の雰囲気下で23℃で、水素化する。濾過及び溶媒の除去の後、
残留物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによるシ
リカゲル上でのクロマトグラフィー処理により精製する。出発材料の他に、標記
化合物A66mg（91μモル、44％）及び化合物B64mg（88μモル、42％）を、個々の
場合、単離する。 Aの¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝-0.09 (3H), 0.07(3H), 0.11 (6H), 0.78-1.82 (7
H), 0.84 (9H), 0.92 (9H), 0.98 (3H), 1.09 (3H), 1.18 (3H), 1.67 (3H), 2.
06-2.82 (7H), 2.13 (3H), 3.11 (1H), 4.02 (1H), 4.85-5.03 (3H), 5.18 (1H)
, 5.78 (1H), 6.57(1H), 7.09 (1H), 7.25 (1H), 7.62 (1H), 8.59(1H)ppm。

【０２６９】例15ｂ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６− ジオン ： 例1に類似して、例15ａに従って生成された化合物A65.6ｍg（90ｍモル）を反
応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物24.6mg（49μモル、55％）を、
無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.05(6H), 1.19-1.89(5H), 1.32 (3H), 1.69 (3H),
2.05 (3H), 2.13-2.57 (6H), 2.64 (1H), 2.82 (1H), 3.33 (1H), 3.71 (2H),
4.34(1H), 4.62 (1H), 5.01 (1H), 5.05 (1H), 5.12 (1H), 5.19 (1H), 5.75 (1
H),6.60 (1H), 7.12 (1H), 7.29 (1H), 7.68 (1H), 8.52(1H)ppm。

【０２７０】例16 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６− ジオン ：例16ａ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(E)）−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメ
チルエチル）シリル]オキシ]−16−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニ ル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン− １−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン ： 例15ａに類似して、例14ｂに従って生成された化合物114mg（最大157μモル）
を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物68mg（94μモル、60％）を
、無色の油状物として単離する。

【０２７１】 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.04(3H), 0.08(3H), 0.10 (3H), 0.13 (3H), 0.83-0
.98 (24H), 1.11 (3H), 1.15-1.96 (6H), 1.20 (3H), 2.08-2.65 (7H), 2.14 (3
H), 3.03 (1H), 3.88 (1H),4.31(1H), 4.98 (1H), 5.02 (1H), 5.22 (1H),5.29
(1H), 5.79(1H), 6.54(1H), 7.09(1H), 7.20(1H), 7.62(1H), 8.60(1H)ppm。

【０２７２】例16ｂ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチル−２ −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６− ジオン ： 例1に類似して、例16ａに従って生成された化合物67.7mg（93μモル）を反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物36.8mg（74μモル、80％）を、無
色の油状物として単離する。 ¹H−NMR（CDCl₃）：δ＝0.96-2.66(13H), 0.99(6H), 1.28 (3H), 1.62 (3H),
2.10 (3H), 3.49 (1H), 3.72 (1H), 4.01(2H), 4.43 (1H), 4.91-5.13 (3H), 5.
39 (1H), 5.71 (1H), 6.58 (1H), 7.12 (1H), 7.34 (1H), 7.66 (1H), 8.53(1H)
ppm。

【０２７３】例17 ： （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11S, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10
−（２,３−エポキシプロプ−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−N−オ キシド−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17− ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン ： 例10に類似して、例16に従って生成された化合物36mg（74μモル）を反応せし
め、そして作業及び精製の後、２種のジアステレオマーA及びBの混合物12mg（22
μモル、30％）、及び２種のジアステレオマーC及びDの混合物20mg（37μモル、
50％）を、個々の場合、無色の油状物として単離する。 MS（FAB）:m/ｅ＝546（M⁺１）

【０２７４】例18 ： （1S, 3S(E), 7S, 10R(R又はS), 11S, 12S, 16R）−７，11−ジヒドロキシ−10
−（２,３−エポキシプロプ−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−N−オ キシド−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17− ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1 R, 3S(E), 7S, 10R(R又はS), 11S, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−10−（ ２,３−エポキシプロプ−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−N−オキシ ド−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（B） ：

【０２７５】 無水トリクロロメタン3.1ml中、例17に従って生成された化合物C及びDの混合
物20mg（37μモル）の溶液を、分子篩（4A）、イソプロパノール789ml、テトラ
プロピルアンモニウムペルルテネート14.2mgと共に混合し、そして無水アルゴン
の雰囲気下で５時間、55℃で撹拌する。それを、蒸発により濃縮し、得られる粗
生成物を、分析用薄層プレート上でのクロマトグラフィー処理により精製する。
移動溶媒及び溶離剤として、エタノール及び酢酸エチルから成る混合物を、及び
溶出液として、ジクロロメタン及びエタノールの混合物を使用する。標記化合物
A又はB4.6mg (8.7μモル、23％)及び標記化合物B又はA3.3mg（6.2μモル、17％
）を、個々の場合、無色の油状物として単離する。

【０２７６】 A又はBの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.96 (3H), 1.06 (3H), 1.12-2.03(11H), 1.2
2 (3H), 1.30(3H), 2.11 (3H), 2.22(1H), 2.58 (2H), 2.76 (1H), 3.44 (1H),
3.52 (1H), 3.73-3.91 (2H), 4.08-4.21(2H), 4.47 (1H), 5.59 (1H), 6.59 (1H
), 7.11 (1H), 7.23 (1H), 7.63 (1H), 8.59 (1H)ppm。 B又はAの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.96 (3H), 1.05 (3H), 1.11-1.96 (9H), 1.2
3 (3H), 1.31 (3H), 2.12 (3H), 2.19-2.35 (3H), 2.50-2.66 (2H), 2.78 (1H),
3.50-3.69 (3H), 3.93 (1H), 4.16 (1H), 4.25 (1H), 4.41 (1H), 5.59 (1H),
6.60 (1H), 7.12 (1H), 7.22 (1H), 7.64 (1H), 8.59 (1H) ppm。

【０２７７】例19 ： （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(S又はR), 11S, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ
−10−（２,３−エポキシプロプ−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−N −オキシド−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４， 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン ： 例18に類似して、例17に従って調製された化合物A及びB6.3mg（12μモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物の混合物2.4mg（4.5μモル、
38％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.95-2.22 (11H), 1.01 (3H), 1.10 (3H), 1.27 (3H),
1.31 (3H), 2.11 (3H), 2.34 (1H), 2.45-2.57 (2H), 2.90 (1H), 3.39-3.87 (
4H),4.01-4.37 (3H), 5.49 (1H), 6.62 (1H), 7.13 (1H), 7.24 (1H), 7.66 (1H
), 8.58 (1H)ppm。

【０２７８】例20 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(R又はS))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−メチ
ル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメ
チル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２ ，６−ジオン（A） 、又は（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(S又はR))−4, 8−ジヒド ロキシ−16−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５
，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘ キサデク−13−エン−２，６−ジオン（B） ： 例1に類似して、例15ａに従って調製された化合物B7.0mg（9.6μモル）を反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物A1.4mg（2.8μモル、29％）及び
標記化合物B1.7mg（3.4μモル、35％）を、個々の場合、無色の油状物として単
離する。

【０２７９】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.88 (1H), 0.92 (3H), 1.04 (3H), 1.07(3H), 1.1
8-2.57 (14H), 1.30 (3H), 1.68 (3H), 2.91 (1H), 3.17 (1H), 3.28 (1H), 3.6
8 (1H),4.47 (1H), 4.91-5.10(4H), 5.70 (1H), 7.13-7.22 (2H), 7.68 (2H), 8
.46 (1H) ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.00(6H), 1.05 (3H), 1.10-2.59 (15H), 1.33(3H)
, 1.63 (3H), 2.93 (1H), 3.11 (1H), 3.28 (1H), 3.63(1H), 4.44 (1H), 4.91-
5.12 (4H),5.79 (1H), 6.39(1H), 7.18 (2H), 7.67 (1H), 8.46 (1H) ppm。

【０２８０】例21 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メチル
−ベンゾキサゾール−５−イル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル −７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６ −ジオン ：例21ａ ：（2E/Z）−３−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−２−プロペン酸 エチルエステル ： ５−クロロ−２−メチルベンゾキサゾール58g（346mモル）、ジメチルホルム
アミド200ml、ヨウ化ナトリウム57g及び臭化ニッケル（II）16.2gの懸濁液を、1
50℃に４時間、加熱する。

【０２８１】 冷却の後、それを、アクリル酸エチルエステル42ml、トリエチルアミン53ml、
トリス−（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（O）998mg、トリフェニル
ホスフィン36.4gと共に混合し、そしてそれを150℃に３日間、加熱する。その冷
却された混合物を、水中に注ぎ、酸性化し、そして酢酸エチルにより数度、抽出
する。組合された有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして濾過及び溶媒の除去の後に得られる残留物を、ｎ−
ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによる、微細シリカゲル
上でのクロマトグラフィー処理により精製する。標記化合物6.4g（28mモル、8％
）を、結晶性固形物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.33 (3H), 2.64 (3H), 4.28 (2H), 6.42 (1H), 7.47
(3H), 7.78 (1H), 7.81 (1H)ppm。

【０２８２】例21ｂ ：（２−メチルベンゾキサゾール−５−イル）−カルボアルデヒド ： テトラヒドロフラン中、例21aに従って生成された化合物9.5g（41mモル）の溶
液を、水、tert−ブタノール中、四酸化オスミニウムの2.5％溶液、過ヨウ化ナ
トリウムと共に混合し、そしてそれを23℃で６時間、撹拌する。それを飽和チオ
硫酸ナトリウム溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルにより数度、抽出する。組合さ
れた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして濾過及び溶媒の除去の後に得られる残留物を、ｎ−ヘキサン及び
酢酸エチルから成るグラジエントシステムによる、微細シリカゲル上でのクロマ
トグラフィー処理により精製する。標記化合物4.86g（30mモル、74％）を、結晶
性固形物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝2.69 (3H), 7.60 (1H), 7.90 (1H), 8.16 (1H), 10.08
(1H) ppm。

【０２８３】例21ｃ ：（3RS）−３−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−１−［（4S, 5R
）−４−メチル−５−フェニル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル］−３− ヒドロキシプロピル−１−オン ： ｎ−ヘキサン中、ｎ−ブチルリチウムの2.4M溶液50mlを、無水テトラヒドロフ
ラン670ml中、ジイソプロピルアミン14.1mlの溶液に、無水アルゴンの雰囲気下
で−30℃で滴下し、それを20分間、撹拌し、−70℃に冷却し、そしてテトラヒド
ロフラン670ml中、（4S, 5R）−３−アセチル−４−メチル−５−フェニルオキ
サゾリジン−２−オン19.8gの溶液と共に、4.5時間以内、混合する。

【０２８４】 １時間後、テトラヒドロフラン175ml中、例21bに従って生成された化合物4.86
g（30.1mモル）の溶液を、1.5時間以内で滴下し、そしてそれを、−70℃で１時
間、撹拌する。それを、飽和塩化ナトリウム溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルに
より数度、抽出し、組合された有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗
浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥する。濾過及び溶媒の除去の後に得られる
残留物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによる、
微細シリカゲル上でのクロマトグラフィー処理により精製する。標記化合物11.3
g（29.7mモル、98％）を、無色の油状物として単離する。

【０２８５】例21d ：（3S）−３−（２−メチル−ベンゾオキサゾール−５−イル）−１−［（4S, 5R ）−４−メチル−５−フェニル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル］−３− ［［ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−プロピル−１−オ ン（A） 、及び（3R）−３−（２−メチル−ベンゾオキサゾール−５−イル）−
１−［（4S, 5R）−４−メチル−５−フェニル−オキサゾリジン−２−オン−３ −イル］−３−［［ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−プ ロピル−オン （B）：

【０２８６】 無水ジクロロメタン110ml中、例21cに従って生成された化合物12.5g（32.8mモ
ル）の溶液を、−70℃に無水アルゴン雰囲気下で冷却し、２，６−ルチジン7.8m
l及びトリフルオロメタンスルホン酸−tert−ブチルジメチルシリルエステル13.
9mlと共に混合し、そしてそれを１時間、撹拌する。それを、飽和炭酸水素ナト
リウム溶液中に注ぎ、そしてジクロロメタンにより数度、抽出し、組合された有
機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で
乾燥する。濾過及び溶媒の除去の後に得られる残留物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸
エチルから成るグラジエントシステムによる、微細シリカゲル上でのクロマトグ
ラフィー処理により精製する。標記化合物A8.9g（18.0mモル、55％）及び標記化
合物B2.9g（5.9mモル、18％）を、無色の結晶性固形物として単離する。

【０２８７】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.19 (3H), 0.02 (3H), 0.82 (9H), 0.88 (3H), 2
.61 (3H), 3.19 (1H), 3.51 (1H), 4.69 (1H), 5.36 (1H), 5.55 (1H), 7.21-7.
44 (7H), 7.64 (1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.19 (3H), 0.04 (3H), 0.85 (9H), 0.88 (3H), 2.
63 (3H), 3.04 (1H), 4.67 (1H), 4.77 (1H), 5.39 (1H), 5.63 (1H), 7.21-7.4
6 (7H), 7.67 (1H)ppm.

【０２８８】例21e :（3S）−３−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−３−［［ジメチル （１，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−プロピオン酸エチルエステル ： 無水エタノール140ｍｌ中、例21dに従って生成された化合物13.9g（28.2mモル
の溶液を、チタンテトラエチレート7.1mlと共に、無水アルゴンの雰囲気下で23
℃で混合し、そして85℃に３時間、加熱する。それを蒸発により濃縮し、そして
残留物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによる、
微細シリカゲル上でのクロマトグラフィー処理により精製する。標記化合物10.1
g（27.8mモル、99％）を、無色の油状物として得る。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.20 (3H), 0.02 (3H), 0.82 (9H), 1.26 (3H), 2.55
(1H), 2.62 (3H), 2.76 (1H), 4.12 (2H), 5.26 (1H), 7.29 (1H), 7.40 (1H),
7.62 (1H)ppm。

【０２８９】例21f ：（3S）−３−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−３−［［ジメチル （１，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−プロパン−１−オール ： 無水ジクロロメタン中、例21eに従って生成された化合物10.1g（27.8mモル）
の溶液を、無水アルゴンの雰囲気下で−78℃に冷却し、トルエン中、ジイソブチ
ルアルミニウム水素化物の1.2M溶液58mlと共に混合し、そしてそれを、さらに１
時間、撹拌する。それをイソプロパノール16ml、水32mlと共に混合し、23℃に加
熱し、そして微細粒状化された沈殿物が形成されるまで、撹拌する。濾過及び溶
媒の除去の後、標記化合物7.2g（22.4mモル、81％）を、無色の油状物として単
離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.18 (3H), 0.07 (3H), 0.89 (9H), 1.97 (2H), 2.35
(1H), 2.66 (3H), 3.73 (2H), 5.06 (1H), 7.28 (1H), 7.42 (1H), 7.60 (1H)p
pm。

【０２９０】例21g ：（3S）−３−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−［［ジメチル（１ ，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−１−ヨード−プロパン ： 無水ジクロロメタン40ml中、トリフェニルホスフィン2.83gの溶液を、無水ア
ルゴンの雰囲気下で、23℃で、イミダゾール737ｍｇ、ヨウ素2.71ｇと共に混合
し、そしてジクロロメタン30ml中、例21fに従って生成された化合物2.65g（8.2m
モル）の溶液を、冷却しながら、滴下する。それを１時間、撹拌し、そしてｎ−
ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによる微細シリカゲル上
でのクロマトグラフィー処理により、直接的に精製する。標記化合物2.3g（5・3
mモル、65％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.20 (3H), 0.06 (3H), 0.85 (9H), 2.10 (1H), 2.21
(1H), 2.61(3H), 3.11 (2H), 3.23 (1H), 4.82 (1H), 7.22 (1H), 7.39 (1H), 7
.59(1H)ppm。

【０２９１】例21ｈ ：（3S）−３−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−３−［［ジメチル （１，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−プロパン−１−トリフェニルホ スホニウムヨージド ： 例21gに従って生成された化合物2.3g (5.3mモル)を、エチルジイソプロピルア
ミン2.9ml、トリフェニルホスフィン17.5gと共に混合し、そしてそれを、85℃に
４時間、加熱する。油状残留物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジ
エントシステムによる微細シリカゲル上でのクロマトグラフィー処理により精製
する。標記化合物3.3g（4.8mモル、89％）を、結晶性固形物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.19 (3H), 0.12 (3H), 0.12 (3H), 0.84 (9H), 1.89
(1H), 2.09 (1H), 2.60 (3H), 3.41 (1H), 4.06 (1H), 5.37 (1H), 7.38 (1H),
7.49 (1H), 7.59 (1H), 7.62-7.84 (15H)ppm。

【０２９２】例21i :（2S, 6E/Z, 9S）−９−［［ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル］オキ シ］−９−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ ピラン−２−イルオキシ）−２，６−ジメチル−ノン−６−エン ： 無水テトラヒドロフラン15ml中、例21ｈに従って生成された化合物2.3g（3.3m
モル）の溶液を、テトラヒドロフラン中、ナトリウムヘキサメチルジシラザンの
1.0M溶液5mlと共に、無水アルゴンの雰囲気下で0℃で混合し、テトラヒドロフラ
ン15ml中、DE19751200.3号に記載される方法に類似して生成された（2S）−２−
メチル−６−オキソ−ヘプタン−１−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）
513mg（2.25mモル）の溶液を滴下し、23℃に加熱し、そしてさらに３時間、反応
せしめる。

【０２９３】 それを、飽和塩化アンモニウム溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルにより数度、
抽出し、組合された有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、そし
て硫酸ナトリウム上で乾燥する。濾過及び溶媒の除去の後に得られる残留物を、
ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによる、微細シリカ
ゲル上でのクロマトグラフィー処理により精製する。標記化合物506mg（1.0mモ
ル、44％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.15 (3H), 0.01 (3H), 0.80-0.92 (12H), 1.02 (1H)
, 1.19-1.97 (12H), 1.46＋1.62 (3H), 2.21-2.48 (2H), 2.60 (3H), 3.10＋3.1
9 (1H), 3.40-3.61 (2H), 3.82 (1H), 4.53 (1H), 4.69 (1H), 5.11 (1H), 7.22
(1H), 7.37 (1H), 7.57 (1H)ppm。

【０２９４】例21ｊ ：（2S, 6E/Z, 9S）−９−［［ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル］オキ シ］−９−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−１−ヒドロキシ−２ ,６−ジメチル−ノン−６−エン ： 例１ｋに類似して、例21ｉに従って生成された化合物447mg（0.87ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物298mg（0.69ｍモル、79％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.12 (3H), 0.01 (3H), 0.82-0.92 (12H), 1.01 (3H)
, 1.16-1.67 (4H), 1.44＋1.63 (3H), 1.83-1.98 (2H), 2.18 (1H), 2.33 (1H),
2.44 (1H), 2.62(3H), 3.31-3.53 (2H), 4.71 (1H), 5.07+5.13 (1H), 7.24+7.
29(1H), 7.39 (1H), 7.53+7.58 (1H)ppm。

【０２９５】例21ｋ ：（2S, 6E/Z, 9S）−９−［［ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル］オキ シ］−９−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−１−オキソ−２,６
−ジメチル−ノン−６−エン ： 例１ｎに類似して、例21ｊに従って生成された化合物272mg（0.63ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物236mg（0.55ｍモル、87％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.16 (3H), 0.01 (3H), 0.84 (9H), 1.02+1.05 (3H),
1.13-2.50 (9H), 1.44＋1.61 (3H), 2.61 (3H), 4.71 (1H), 5.13 (1H), 7.21
(1H), 7.37(1H), 7.55 (1H), 9.54 (1H)ppm。

【０２９６】例21ｌ ：（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S)）−４−（13−[[（１，１−ジメチルエチル）
ジメチルシリル]オキシ]−４−（プロプ−２−エン−１−イル）−１３−（２− メチルベンゾキサゾール−５−イル）−３−オキソ−５−ヒドロキシ−２,６,10 −トリメチル−トリデク−10−エン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３] ジオキサン（A） 、及び（4S (4S, 5R, 6S, 10E/Z, 13S)）−４−（13−[[（１， １−ジメチルエチル）ジメチルシリル]オキシ]−４−（プロプ−２−エン−１− イル）−１３−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−３−オキソ−５ −ヒドロキシ−２,６,10−トリメチル−トリデク−10−エン−２−イル）−２， ２−ジメチル−[１，３]ジオキサン（B） ：

【０２９７】 例1cに類似して、DE19751200.3号に記載される方法に類似して生成された（4S
）−４−（２−メチル−３−オキソ−ヘプト−６−エン−２−イル）−２,２−
ジメチル−［１,３］ジオキサン433mg（1.80mモル）と、例21ｋに従って生成さ
れた化合物236mg（0.55mモル）とを反応せしめ、そして作業及び精製の後、出発
材料の他に、標記化合物A221mg（0.33mモル、60％）、及び標記化合物B72mg（0.
11mモル、20％）を、個々の場合、無色の油状物として単離する。 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.13 (3H), 0.01 (3H), 0.78-0.88 (12H), 0.96 (
3H), 1.04 (1H), 1.11-2.52 (12H), 1.23 (3H), 1.31 (3H), 1.39 (3H). 1.47＋
1.64(3H), 2.62 (3H), 2.90+2.98 (1H),3.32 (1H), 3.47 (1H), 3.87 (1H), 3.9
7 (1H), 4.13 (1H),4.70 (1H), 4.98 (1H), 5.03 (1H), 5.12 (1H), 5.71 (1H),
7.22 (1H), 7.38 (1H), 7.56 (1H)ppm。

【０２９８】例21ｍ ：（3R, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S）−15−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチル シリル] オキシ]−６−（プロプ−２−エン−１−イル）−１，３，７−トリヒ
ドロキシ−４，４，８，12−ペンタメチル−15−（２−メチル−ベンゾキサゾー ル−５−イル）−ヘプタデク−12−エン−５−オン ： 例１ｋに類似して、例21ｌに従って生成された化合物A221mg（0.33ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物163mg（0.26ｍモル、78％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.15 (3H), 0.01 (3H), 0.79-0.90 (12H), 1.05 (3H)
, 1.17-2.59 (13H), 1.20＋1.24 (3H), 1.43＋1.62 (3H), 2.62＋2.64 (3H), 2.
81+3.07 (1H), 3.25-3.70 (3H), 3.86(2H), 4.08 (2H), 4.68 (1H), 4.92-5.19
(3H), 5.69(1H), 7.25+7.29 (1H),7.39 (1H), 7.48+7.52 (1H)ppm。

【０２９９】例21ｎ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S）−６−（プロプ−２−エン−１−イル）−１， ３，７,15−テトラキス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキ
シ]−４，４，８，12−テトラメチル−15−（２−メチル−ベンゾキサゾール−
５−イル）−ヘプタデク−12−エン−５−オン ： 例１ｌに類似して、例21ｍに従って生成された化合物163mg（0.26ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物236mg（0.24ｍモル、93％）
を、無色の油状物として単離する。

【０３００】 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.06 (3H), -0.04-0.08 (21H), 0.79-0.93(39H), 0.9
6-1.66 (7H), 1.10 (3H), 1.17 (3H), 1.47＋1.62 (3H), 1.88 (2H), 2.18-2.52
(4H), 2.61 (3H), 3.11(1H), 3.53 (1H), 3.63 (1H), 3.37 (1H), 3.84(1H), 4
.68 (1H),4.91 (1H), 4.97 (1H), 5.12(1H), 5.72(1H), 7.21(1H), 7.36(1H), 7
.56(1H)ppm。

【０３０１】例21ｏ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S）−１−ヒドロキシ−６−（プロプ−２−エン− １−イル）−３，７,15−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリ
ル] オキシ]−４，４，８，12−テトラメチル−15−（２−メチル−ベンゾキサ
ゾール−５−イル）−ヘプタデク−12−エン−５−オン ： 例１ｍに類似して、例21ｎに従って生成された化合物236mg（0.24ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物146mg（0.17ｍモル、71％）
を、無色の油状物として単離する。

【０３０２】例21ｐ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S）−５−オキソ−６−（プロプ−２−エン−１− イル）−３，７,15−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル]
オキシ]−４，４，８，12−テトラメチル−15−（２−メチル−ベンゾキサゾー
ル−５−イル）−ヘプタデク−12−エン−５−エナール ： 例１ｎに類似して、例21ｏに従って生成された化合物146mg（0.17ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物143mg（0.17ｍモル、98％）
を、無色の油状物として単離する。

【０３０３】例21ｑ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S）−５−オキソ−６−（プロプ−２−エン−１−イ ル）−３，７,15−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オ
キシ]−４，４，８，12−テトラメチル−５−（２−メチル−ベンゾキサゾール
−５−イル）−ヘプタデク−12−エン酸 （A）及び（3S, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S
）−５−オキソ−６−（プロプ−２−エン−１−イル）−３，７,15−トリス−[ [（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−４，４，８，12−テト ラメチル−15−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）−ヘプタデク−12 −エン酸 （B）：

【０３０４】 tert−ブタノール中、例21ｐに従って生成された化合物143mg（0.17ｍモル）
の溶液を、テトラヒドロフラン3.6ml中、２−メチル−２−ブテン5ml、水1.3ml
、リン酸ニ水素ナトリウム67mgの溶液と共に0℃で混合し、そしてそれを、2時間
、撹拌する。それを飽和チオ硫酸ナトリウム溶液中に注ぎ、酢酸エチルにより数
度、抽出し、組合された有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、
そして硫酸ナトリウム上で乾燥する。濾過及び溶媒の除去の後に得られる残留物
を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによる、微細シ
リカゲル上でのクロマトグラフィー処理により精製する。標記化合物A58mg（66
μモル、39％）及び標記化合物B52mg（6０μモル、35％）を、個々の場合、無色
の油状物として単離する。

【０３０５】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.13 (3H), -0.02 (6H),0.04 (6H), 0.12 (3H), 0
.80-0.92 (27H), 0.96 (3H), 1.06 (3H), 1.09-1.96 (7H), 1.15 (3H), 1.70 (3
H), 2.13-2.60 (7H), 2.62 (3H), 3.20 (1H), 3.66 (1H), 4.43 (1H), 4.72 (1H
), 4.92 (1H) ,4.99 (1H), 5.26(1H), 5.70(1H), 7.34(1H), 7.40(1H), 7.89(1H
)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.11 (3H), 0.02 (6H),0.07 (3H), 0.10 (3H),0.1
6(3H), 0.86-0.94 (30H), 0.90-2.05 (8H), 1.12 (3H), 1.19 (3H), 1.39 (3H)
, 2.23-2.60 (6H), 2.63 (3H), 3.21 (1H), 3.79(1H), 4.36 (1H), 4.68 (1H),
4.98 (1H), 5.01 (1H) ,5.10 (1H), 5.77(1H), 7.36(1H), 7.41(1H), 7.54(1H)
ppm。

【０３０６】例21ｒ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S）−15−ヒドロキシ−５−オキソ−６−（プロプ− ２−エン−１−イル）−３，７−ビス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチル シリル] オキシ]−４，４，８，12−テトラメチル−15−（２−メチル−ベンゾ
キサゾール−５−イル）−ヘプタデク−12−エン酸 ： 例１ｐに類似して、例21ｑに従って生成された化合物58mg（66μモル）を反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物52mg（最大66μモル）を、単離し
、これは精製しないで、さらに反応せしめる。

【０３０７】例21ｓ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S）−４,８−ビス− [[ジメチル（１，１−ジメチル エチル）シリル] オキシ]−16−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）
−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラ メチル−シクロヘキサデク−13−エン−２,６−ジオン ： 例１ｑに類似して、例21ｒに従って生成された化合物52mg（最大66μモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物42mg（57μモル、86％）を、
無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.08 (3H), 0.09 (6H), 0.14(3H), 0.77-1.88(7H), 0
.85 (9H), 0.93 (9H), 1.01 (3H), 1.09 (3H), 1.15 (3H), 1.71 (3H), 2.10-2.
75(6H), 2.26 (3H), 2.91 (1H), 3.11 (1H), 4.00(1H), 4.92 (1H),4.99(1H), 5
.19 (1H), 5.57(1H), 5.79(1H), 5.79(1H), 7.32(1H), 7.44(1H), 7.68(1H)ppm
。

【０３０８】例21ｔ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S)−4, 8−ジヒドロキシ−16−（２−メチル−ベン
ゾキサゾール−５−イル）−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−1−オキサ
−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオ ン ： 例１に類似して、例21ｓに従って生成された化合物42ｍg（57μモル）を反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物19ｍg（37μモル、65 ％）を、無
色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.02 (3H), 1.08 (3H), 1.14-1.97 (6H), 1.22 (3H),
1.70 (3H), 2.22-2.60 (7H), 2.62(3H), 2.78-2.95 (2H), 3.36 (1H), 3.78 (1H
), 4.10 (1H), 5.03 (1H), 5.09 (1H), 5.19 (1H), 5.76(1H), 5.85 (1H), 7.28
(1H), 7.43(1H), 7.63(1H)ppm。

【０３０９】例22 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メチル−ベ ンゾキサゾール−５−イル）−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−１−オキ サ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ オン ：例22ａ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S）−15−ヒドロキシ−５−オキソ−６−（プロプ− ２−エン−１−イル）−３，７−ビス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチル シリル] オキシ]−４，４，８，12−テトラメチル−15−（２−メチル−ベンゾ
キサゾール−５−イル）−ヘプタデク−12−エン酸 ： 例１ｐに類似して、例21ｑに従って生成された化合物52mg（60μモル）を反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物46mg（最大60μモル）を、単離し
、これは精製しないで、さらに反応せしめる。

【０３１０】例22ｂ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S）−４,８−ビス− [[ジメチル（１，１−ジメチル エチル）シリル] オキシ]−16−（２−メチル−ベンゾキサゾール−５−イル）
−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラ メチル−シクロヘキサデク−13−エン−２,６−ジオン ： 例１ｑに類似して、例22ａに従って生成された化合物46mg（最大60μモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物32mg（43μモル、72％）を、
無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.03-0.11 (12H), 0.89 (9H), 0.91(9H), 0.94-1.96(6
H), 0.98 (3H), 1.12 (3H), 1.21 (3H), 1.59 (3H), 2.10-2.76 (7H), 2.63 (3H
), 3.08(1H), 3.91 (1H), 4.31 (1H), 5.02 (1H), 5.07(1H), 5.29 (1H), 5.79(
1H), 5.89 (1H), 7.30(1H), 7.42(1H), 7.62(1H)ppm。

【０３１１】例22ｃ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S)−4, 8−ジヒドロキシ−16−（２−メチル−ベン
ゾキサゾール−５−イル）−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−1−オキサ
−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオ ン ： 例１に類似して、例22 bに従って生成された化合物3 2ｍg（43 μモル）を反
応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物15 ｍg（29 μモル、68 ％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.99 (3H), 1.02 (3H), 1.27 (3H), 1.38-1.99 (6H),
1.64 (3H), 2.18 (1H), 2.23-2.76(6H), 2.62 (3H), 3.34 (1H), 3.49 (2H), 3.
75 (1H), 4.32 (1H),4.96-5.08 (3H), 5.73 (1H), 5.98(1H), 7.23 (1H), 7.42
(1H), 7.67(1H)ppm。

【０３１２】例23 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(Z)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フルオ
ロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２− イン−１−イル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサ
デク−13−エン−２，６−ジオン ：

【０３１３】例23ａ ：（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S, 14Z)）−４−（13−[[（１，１−ジメチルエチ ル）ジメチルシリル]オキシ]−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−14−フル オロ−15−（２−メチルチアゾール−４−イル）−３−オキソ−５−ヒドロキシ −２,６,10−トリメチル−ペンタデカ−（10, 14−ジエン−２−イル）−２，２ −ジメチル−[１，３]ジオキサン（A） 、及び（4S (4S, 5R, 6S, 10E/Z, 13S, 1 4Z)）−４−（13−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル]オキシ]−４
−（プロプ−２−イン−１−イル）−14−フルオロ−15−（２−メチルチアゾー ル−４−イル）−３−オキソ−５−ヒドロキシ−２,６,10−トリメチル−ペンタ デカ−（10, 14−ジエン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン （B） ：

【０３１４】 例1cに類似して、DE19907489.1号に記載される方法に類似して生成された（2S
, 6E/Z, 9S, 10Z）−９−[[ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル]オキシ
]−10−フルオロ−11−（２−メチル−チアゾリル）−２,６−ジメチルウンデカ
−６,10−ジエナール2.89g（6.57mモル）と、DE19751200.3号に記載される方法
に従って生成された（4S）−４−（２−メチル−３−オキソ−７−トリメチルシ
リル−ヘプト−６−イン−２−イル）−２,２−ジメチル−［１,３］ジオキサン
5.09g（16.4mモル）とを反応せしめ、そして作業及び精製の後、出発材料の他に
、標記化合物A3.26g（4.35μモル、66％）、及び標記化合物B602mg（0.80mモル
、12％）を、個々の場合、無色の油状物として単離する。

【０３１５】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.03-0.13 (15H), 0.82-0.92 (12H), 0.97-2.08 (1
2H), 1.06 (3H), 1.30 (6H), 1.38 (3H), 1.58+1.65 (3H), 2.33-2.47 (3H), 2.
55 (1H). 2.70(3H), 3.44 (1H), 3.52 (1H), 3.80-4.28 (2H), 5.13 (1H), 6.03 (1H), 7.32 (1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.05-0.65 (15H), 0.88-0.99 (12H), 1.02-1.73 (8
H), 1.18 (6H), 1.32 (3H), 1.41 (3H), 1.60+1.69 (3H), 1.90-2.08 (2H), 2.3
3-2.58 (4H). 2.70(3H), 3.43 (1H), 3.60 (1H), 3.79-4.26 (4H), 5.18 (1H),
6.05 (1H), 7.33 (1H)ppm。

【０３１６】例23ｂ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16Z）−15−[[（１，１−ジメチルエチル）ジ
メチルシリル] オキシ]−６−(3−（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−
１−イル）−16−フルオロ−１，３，７−トリヒドロキシ−４，４，８，12−テ トラメチル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16−
ジエン−５−オン ： 例１ｋに類似して、例23ａに従って生成された化合物A3.26g（4.35ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、出発材料の他に、標記化合物2.44g（3.4
3μモル、79％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.03-0.15 (15H), 0.85-0.95 (12H), 0.98-2.08 (8H),
1.14 (3H), 1.26 (3H), 1.58＋1.67 (3H), 2.31-2.49 (3H), 2.59-2.76 (2H),
2.72 (3H), 2.89 (1H), 3.06(1H), 3.42 (1H), 3.47 (1H), 3.58 (2H), 3.88(2H
), 4.08-4.22 (2H), 5.11+5.18 (1H), 5.98 (1H), 7.33(1H)ppm。

【０３１７】例23ｃ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16Z）−16−フルオロ−１，３，７,15−テト
ラキス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−６−（３−
（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12−テト ラメチル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16−ジ
エン−５−オン ： 例１ｌに類似して、例23ｂに従って生成された化合物2.77g（3.90ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物3.48g（3.31ｍモル、85％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00-0.15 (33H), 0.63-0.97 (39H), 1.00-1.75(7H),
1.07 (3H), 1.27 (3H), 1.60+1.68(3H), 1.88-2.03 (2H), 2.31-2.48 (2H), 2.5
1 (2H), 2.70 (3H), 3.29(1H), 3.52-3.71 (2H), 3.29 (1H), 3.89 (1H), 4.19(
1H), 5.15 (1H), 6.06 (1H), 7.33(1H)ppm。

【０３１８】例23ｄ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16Z）−16−フルオロ−１−ヒドロキシ−３， ７,15−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−６− （３−（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12 −テトラメチル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,1 6−ジエン−５−オン ： 例１ｍに類似して、例23ｃに従って生成された化合物3.48g（3.31ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物2.36g（2.5ｍモル、76％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00-0.18 (27H), 0.83-0.99 (30H), 1.01-1.80(7H),
1.12 (3H), 1.27 (3H), 1.60+1.68(3H), 1.86-2.07 (3H), 2.83-2.52 (3H), 2.6
4 (1H), 2.70 (3H), 3.26(1H), 3.66 (2H), 3.80(1H), 4.10 (1H), 4.20(1H), 5
.16 (1H), 6.06 (1H), 7.32(1H)ppm。

【０３１９】例23ｅ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S, 16Z）−16−フルオロ−５−オキソ−３，７,1 5−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−６−（３ −（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12−テ トラメチル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16−
ジエナール ： 例１ｎに類似して、例23 dに従って生成された化合物2.36 g（2.51 ｍモル）
を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物2.25 g（2.40ｍモル、96％
）を、無色の油状物として単離する。

【０３２０】例23ｆ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S, 16Z）−16 −フルオロ−５−オキソ−３，７,15
−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−６−（３
−（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12−テ トラメチル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16−
ジエン酸 （A）及び（3S, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S, 16Z）−16 −フルオロ−５−
オキソ−３，７,15−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル]
オキシ]−６−（３−（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）−
４，４，８，12−テトラメチル−17−（２−メチルチアゾール−４−イル）−ヘ プタデカ−12,16−ジエン酸 （B）： 例22ｑに類似して、例23 ｅに従って生成された化合物2.25 g（2.40 ｍモル）
を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物A960mg（1.01ｍモル、42％
）及び標記化合物B937mg（0.98ｍモル、41％）を、個々の場合、無色の油状物と
して単離する。

【０３２１】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.02-0.17(27H), 0.89 (27H), 0.94(3H), 1.08-1.
67 (6H), 1.18 (3H), 1.22(3H), 1.70 (3H), 1.89 (1H), 2.12 (1H), 2.28-2.53
(5H), 2.61(1H), 2.69 (3H), 3.31(1H), 3.71 (1H), 4.20(1H), 4.38 (1H), 5.
18 (1H), 6.40(1H), 7.36(1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.01-0.18(27H), 0.84-0.97 (30H), 1.00-1.55(6H
), 1.20 (3H), 1.23 (3H), 1.59(3H), 1.82-2.05 (2H), 2.25-2.60 (4H), 2.65
(1H), 2.70 (3H), 3.33(1H), 3.76 (1H), 4.16(1H), 4.38 (1H), 5.13(1H), 6.1
2 (1H), 7.38 (1H)ppm。

【０３２２】例23ｇ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S, 16Z）−16−フルオロ−５−オキソ−３，７−ビ
ス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−15−ヒドロキシ
−６−（プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12−テトラメチル−17− （２−メチルチアゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16−ジエン酸 ： 例１ｅに類似して、例23ｆに従って生成された化合物Ａ960mg（1.01ｍモル）
を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物898mg（最大1.01ｍモル）
を、単離し、これは精製しないで、さらに反応せしめる。

【０３２３】例23ｈ ：（4S, 7R, 6S, 9S, 13Z, 16S(Z)）−４,８−ビス− [[ジメチル（１，１−ジメ
チルエチル）シリル] オキシ]−16−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−１−オキ サ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデク−13−エン−２,６−ジ
オン ： 例１ｑに類似して、例23ｂに従って生成された化合物合計896mg（最大1.01ｍ
モル）を、数回に分けて、反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物48
0mg（0.64ｍモル、64％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.10(3H), 0.12 (3H), 0.15(3H), 0.19(3H), 0.80-1.
83 (9H), 0.85 (9H), 0.94 (9H), 1.01 (3H), 1.18 (3H), 1.23 (3H), 1.68(3H)
, 2.08 (1H), 2.22-2.89 (7H), 2.69 (3H), 3.09(1H), 4.00-4.12 (2H),5.07-5.
21(2H), 6.13 (1H), 7.36(1H)ppm。

【０３２４】例23ｉ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(Z))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−フルオロ− ２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２−イン −１−イル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデク
−13−エン−２，６−ジオン ： 例１に類似して、例23ｈに従って生成された化合物60ｍg（80μモル）を反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物28ｍg（54μモル、67 ％）を、無
色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.05 (3H), 1.11(3H), 1.18-1.42 (3H), 1.38 (3H), 1
.56-1.97 (3H), 1.90 (3H), 2.05(1H), 2.28 (1H), 2.33-2.66 (6H), 2.69 (3H)
, 2.79 (1H), 3.30 (1H), 3.38 (1H), 3.79 (1H), 4.21(1H), 5.12 (1H), 5.46
(1H), 6.19(1H), 7.36(1H)ppm。

【０３２５】例24 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(Z))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−フルオロ− ２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２−イン −１−イル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデク
−13−エン−２，６−ジオン ：例24ａ ：（3S, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S, 16Z）−16−フルオロ−５−オキソ−３，７−ビ
ス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−15−ヒドロキシ
−６−（プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12−テトラメチル−17− （２−メチルチアゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16−ジエン酸 ： 例１ｅに類似して、例23ｆに従って生成された化合物B937mg（0.98ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物914mg（最大0.98ｍモル）を
、単離し、これは精製しないで、さらに反応せしめる。

【０３２６】例24ｂ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(Z)）−４,８−ビス− [[ジメチル（１，１−ジメ
チルエチル）シリル] オキシ]−16−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
ール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−１−オキ サ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデク−13−エン−２,６−ジ
オン ： 例１ｑに類似して、例24ａに従って生成された化合物914mg（最大0.98ｍモル
）を、数回に分けて、反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物451mg
（603μモル、62％）を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.02-0.12(12H), 0.79-1.73 (5H), 0.89(18H), 0.96(3
H), 1.12 (3H), 1.22 (3H), 1.58 (3H), 1.91 (1H), 2.01 (1H), 2.11 (1H), 2.
39-2.80(6H), 2.69 (3H), 3.15 (1H), 3.91(1H), 4.33(1H), 5.17 (2H), 5.42(1
H), 6.12 (1H), 7.36(1H)ppm。

【０３２７】例24ｃ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(Z))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−フルオロ− ２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２−イン −１−イル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデク
−13−エン−２，６−ジオン ： 例１に類似して、例24ｂに従って生成された化合物451ｍg（603μモル）を反
応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物170ｍg（327μモル、54 ％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.86 (1H), 1.00(3H), 1.03 (3H), 1.26-2.23 (7H), 1
.33 (3H), 1.60 (3H), 2.41-2.62(6H), 2.69 (3H), 3.59 (1H), 3.79 (1H), 4.0
2-4.19 (2H), 4.39 (1H), 5.11 (1H), 5.54 (1H), 6.17(1H), 7.37 (1H)ppm。

【０３２８】例25 ： （1S, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 16R）−７，11−ジヒドロキシ−３−（１−
フルオロ−２−（２−メチル−４−チアゾリル）エテニル）−10−（プロプ−２ −イン−１−イル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビ シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1R, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−３−（１−フルオロ−２− （２−メチル−４−チアゾリル）エテニル）−10−（プロプ−２−イン−１−イ ル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１ ．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（B） ：

【０３２９】 アセトニトリル4.5mlml中、例23に従って生成された化合物50mg（96μモル）
の溶液を、四酢酸エチレンジアミンの0.1M水溶液、トリフルオロアセトン638μl
、炭酸水素ナトリウム260mg、オキソン150mlと共に、0℃で混合し、そして1.5時
間、23℃で撹拌する。それを、チオ硫酸ナトリウムと共に混合し、酢酸エチルに
より数度、抽出し、組合された有機抽出物を、飽和塩化ナトリウムにより洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして残留物を、分析用薄層プレート上でのクロ
マトグラフィー処理により精製する。移動溶媒として、ジクロロメタン及びイソ
プロパノールから成る混合物を、及び溶出液として、ジクロロメタン及びメタノ
ールの混合物を使用する。標記化合物A29mg (54μモル、56％)及び標記化合物B9
mg（17μモル、18％）を、個々の場合、無色の油状物として単離する。

【０３３０】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.01 (3H), 1.08 (3H), 1.22-1.81(7H), 1.28(3H),
1.39(3H), 2.01 (1H), 2.04(1H), 2.19 (1H), 2.40-2.76(5H), 2.69 (3H), 2.9
1 (1H), 3.60 (1H), 3.80(1H), 4.19(1H), 4.31 (1H), 5.70 (1H), 6.23 (1H),
7.38 (1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.97 (3H), 1.08(3H), 1.19-1.96 (8H), 1.25 (3H)
, 1.42 (3H), 1.99 (1H), 2.28 (1H), 2.42-2.62 (4H), 2.70 (3H), 2.98 (1H),
3.04 (1H), 3.49 (1H), 3.62 (1H), 4.04 (1H), 4.23 (1H), 5.80 (1H), 6.21
(1H), 7.38 (1H)ppm。

【０３３１】例26 ： （1S, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−３−（１−
フルオロ−２−（２−メチル−４−チアゾリル）エテニル）−10−（プロプ−２ −イン−１−イル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビ シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1R, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 16R）−７，11−ジヒドロキシ−３−（１−フルオロ−２− （２−メチル−４−チアゾリル）エテニル）−10−（プロプ−２−イン−１−イ ル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１ ．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（B） 、及び（1SR, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 16SR）−７，11−ジヒドロキシ−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル −４−（N−オキシドール）−チアゾリル）エテニル）−10−（プロプ−２−イ
ン−１−イル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン （C）：

【０３３２】 例25に類似して、例24に従って生成された化合物80m g（154μモル）を反応せ
しめ、そして作業及び精製の後、標記化合物A21mg（39μモル、25％）、標記化
合物B31mg（58μモル、38％）及び標記化合物C３mg（６μモル、４％）を、個々
の場合、無色の油状物として単離する。 A又はBの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.96 (3H), 1.08(3H), 1.18-1.85 (7H), 1.22
(3H), 1.38 (3H), 1.99 (1H), 2.09 (1H), 2.20 (1H), 2.40 (1H), 2.51-2.72
(3H), 2.68 (3H), 2.99 (1H), 3.13 (1H), 3.53 (1H), 3.75 (1H), 3.82 (1H),
4.30 (1H), 5.66 (1H), 6.21(1H), 7.37(1H)ppm。

【０３３３】 B又はAの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.93 (3H), 1.04(3H), 1.11-1.81 (7H), 1.28
(3H), 1.41 (3H), 1.99 (1H), 2.06-2.23 (2H), 2.43 (1H), 2.51-2.72 (4H),
2.69 (3H), 2.87 (1H), 3.55 (1H), 3.85 (1H), 4.19 (1H), 4.31 (1H), 5.66 (
1H), 6.24 (1H), 7.39 (1H)ppm。 Cの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.95+0.99 (3H), 1.08+1.10(3H), 1.13-2.77 (14H)
, 1.22 +1.26(3H), 1.45+1.51 (3H), 2.59 (3H), 2.95 (1H), 3.52-3.86 (2H),
4.13+5.41 (1H), 4.43-4.70 (2H), 5.63+5.72 (1H), 6.56+6.59 (1H), 7.41+7.4
6 (1H)ppm。

【０３３４】例27 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(Z)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フルオ
ロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２ −イン−１−イル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキ サデク−13−エン−２，６−ジオン ：例27ａ ：４−（２−メチルオキサゾール）−カルボアルデヒド ： 無水ジクロロメタン795ml中、４−（２−メチルオキサゾリル）−カルボン酸
エチルエステル36.6g（236mモル）の溶液を、無水アルゴンの雰囲気下で−78℃
に冷却し、ｎ−ヘキサン中、ジイソブチルアンモニウム水素化物の1.0M溶液378m
lと共に混合し、そしてそれを、さらに１時間、撹拌する。それをイソプロパノ
ール96ml、水160mlと共に混合し、23℃に加熱し、そして微細粒状化された沈殿
物が形成されるまで撹拌する。濾過及び溶媒の除去の後、標記化合物24.7 g（22
2mモル、94％）を、淡黄色油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝2.53 (3H), 8.17 (1H), 9.90 (1H)ppm。

【０３３５】例27b ：（2Z）−３−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−２−フルオロ−２−プロ ペン酸エチルエステル（A） 、及び（２E）−３−（２−メチルオキサゾール−４ −イル）−２−フルオロ−２−プロペン酸エチルエステル（B） ： エチレングリコールジメチルエーテル224ml中、２−フルオロ−２−ホスホノ
酢酸トリエチルエステル106gの溶液を、0℃で、無水アルゴンの雰囲気下で、無
水エチレングリコールジメチルエーテル224ml中、55％水素化ナトリウム分散体1
9.1gに滴下し、そしてそれを、さらに1時間、撹拌する。次に、それを、エチレ
ングリコールジメチルエーテル224ml中、例27aに従って生成された化合物26.4g
（238mモル）の溶液と共に混合し、そしてそれを、１時間以内で23℃に加熱する
。

【０３３６】 それを、飽和塩化ナトリウム溶液中に注ぎ、酢酸エチルにより数度、抽出し、
組合された有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、そして硫酸ナ
トリウム上で乾燥する。濾過及び溶媒の除去の後に得られる残留物を、ｎ−ヘキ
サン及び酢酸エチルから成るグラジエントシステムによる、微細シリカゲル上で
のクロマトグラフィー処理により精製する。標記化合物A24.8g（125mモル、52％
）及び標記化合物B12.5g（63mモル、26％）を、無色の油状物として単離する。 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.37 (3H), 2.49 (3H), 4.32 (2H), 6.91 (1H), 7.
94 (1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.39 (3H), 2.47 (3H), 4.36 (2H), 6.75 (1H), 8.
53 (1H)ppm。

【０３３７】例27c ：（2Z）−３−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−２−フルオロ−２−プロ ペン酸エチルエステル ： 無水トルエン130ml中、例27bに従って生成された化合物B24.4g（123mモル）の
溶液を、チオフェノール5.3mlと共に混合し、そしてそれを、無水アルゴンの雰
囲気下で、2日間、23℃で撹拌する。それを、５％水酸化ナトリウム溶液中に注
ぎ、酢酸エチルにより数度、抽出し、組合された有機抽出物を、水、飽和塩化ナ
トリウム溶液により洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥する。濾過及び溶
媒の除去の後に得られる残留物を、ｎ−ヘキサン及び酢酸エチルから成るグラジ
エントシステムによる、微細シリカゲル上でのクロマトグラフィー処理により精
製する。標記化合物19.5g（98mモル、80％）を、結晶性固形物として単離する。

【０３３８】例27d ：（2Z）−３−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−２−フルオロ−２−プロ ペナール ： 無水トルエン380ml中、例27b又は3cに従って生成された化合物A26.2g（131mモ
ル）の溶液を、無水アルゴンの雰囲気下で−78℃に冷却し、トルエン中、ジイソ
ブチルアルミニウム水素化物の1.2M溶液180mlと共に混合し、そしてそれを、８
時間、撹拌する。それを水と共に混合し、酢酸エチルにより数度、抽出し、組合
された有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、そして硫酸ナトリ
ウム状で乾燥せしめる。濾過及び溶媒の除去の後、標記化合物20.1g（128mモル
、98％）を、無色の油状物として単離し、これを、精製しないで、さらに反応せ
しめる。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝2.51 (3H), 6.69 (1H), 8.07 (1H), 9.32 (1H)ppm。

【０３３９】例27e ：（3S,4Z）−５−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−１−［（4S, 5R）−
４−メチル−５−フェニル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル］−３−ヒド ロキシ−４−フルオロ−４−ペンテン−１−オン （A）、及び（3R,4Z）−５−（ ２−メチルオキサゾール−４−イル）−１−［（4S, 5R）−４−メチル−５−フ ェニル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル］−３−ヒドロキシ−４−フルオ ロ−４−ペンテン−１−オン （B） ｎ−ヘキサン中、ｎ−ブチルリチウムの2.4M溶液136mlを、無水テトラヒドロ
フラン２l中、ジイソプロピルアミン45.8mlの溶液に、無水アルゴンの雰囲気下
で−30℃で滴下し、それを20分間、撹拌し、−70℃に冷却し、そしてテトラヒド
ロフラン１l中、（4S, 5R）−３−アセチル−４−メチル−５−フェニルオキサ
ゾリジン−２−オン64.2gの溶液と共に、4時間以内、混合する。

【０３４０】 １時間後、テトラヒドロフラン650ml中、例27ｄに従って生成された化合物15.
1g（97.6mモル）の溶液を、２時間以内で滴下し、そしてそれを、−70℃で16時
間、撹拌する。それを、飽和塩化ナトリウム溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルに
より数度、抽出し、組合された有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗
浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥する。濾過及び溶媒の除去の後に得られる
残留物を、ｎ−ヘキサン、酢酸エチル及びエタノールから成るグラジエントシス
テムによる、微細シリカゲル上でのクロマトグラフィー処理により精製する。標
記化合物A19.9g（93mモル、54％）を、結晶性固形物として、及び標記化合物B8.
2g（22mモル、22％）を、無色の発泡体として単離する。

【０３４１】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.92 (3H), 2.47 (3H), 3.33 (1H), 3.50 (1H), 4.
73-4.88 (2H), 5.71 (1H), 5.97 (1H), 7.26-7.48 (5H), 7.75 (1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.93 (3H), 2.48 (3H), 3.40 (2H), 4.73-4.90 (2H
), 5.70 (1H), 5.98 (1H), 7.24-7.49 (5H), 7.76 (1H)ppm。

【０３４２】例27f ：（3S,４E）−５−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−１−［（4S, 5R）− ４−メチル−５−フェニル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル］−３−［［ ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−４−フルオロ−４−ペ ンテン−１−オン ： 例１ｌに類似して、例27ｅに従って生成された化合物A16.2 g（43.5mモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物15.9g（32.5mモル、75％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.11 (6H), 0.88 (9H), 0.90 (3H),2.46 (3H), 3.24 (
1H), 3.52 (1H), 4.77 (1H), 4.89 (5H), 5.66 (1H), 5.83(1H), 7.23-7.48(5H)
, 7.74(1H)ppm。

【０３４３】例27ｇ ：（3S,４E）−５−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−３−［［ジメチル（ １，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−４−フルオロ−４−ペンテン酸エ チルエステル ： 例22ｅに類似して、例27ｆに従って生成された化合物15.6 g（32.6mモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物11.4g（32mモル、98％）を、
無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.08 (6H), 0.88 (9H), 1.25 (3H), 2.43 (3H), 2.67
(2H), 4.13 (2H), 4.71(1H), 5.80 (1H), 7.72 (1H)ppm。

【０３４４】例27ｈ ：（3S,４Z）−５−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−３−［［ジメチル（ １，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−４−フルオロ−４−ペンテン−１ −オール ： 例22ｆに類似して、例27ｇに従って生成された化合物11.4 g（31.9mモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物9.16g（29mモル、91％）を、
無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.07 (3H), 0.10 (3H), 0.90(9H), 1.94 (2H), 2.08 (
1H), 2.43 (3H), 3.73 (1H), 3.80(1H), 4.49(1H), 5.80 (1H), 7.71 (1H)ppm。

【０３４５】例27ｉ ：（3S,４Z）−５−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−３−［［ジメチル（ １，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−１−ヨード−４−フルオロ−４− ペンテン ： 例22ｇに類似して、例27ｈに従って生成された化合物7.16 g（22.7mモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物8.06g（18.9mモル、83％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.09 (3H), 0.15 (3H), 0.91(9H), 2.20 (2H), 2.46 (
3H), 3.23 (2H), 4.33 (1H), 5.80 (1H), 7.73 (1H)ppm。

【０３４６】例27ｊ ：（3S,４Z）−５−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−３−［［ジメチル（ １，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−４−フルオロ−４−ペンテン−１ −トリフェニルホスホニウムヨージド ： 例22ｈに類似して、例27ｉに従って生成された化合物8.06 g（18.9mモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物10.7g（15.6mモル、8％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.10 (3H), 0.18 (3H), 0.87(9H), 1.97 (1H), 2.10 (
1H), 2.42(3H), 3.48 (1H), 3.97(1H), 4.86 (1H), 5.93 (1H), 7.63-7.88 (16H
)ppm。

【０３４７】例27ｋ ：（2S, 6E/Z, 9S,10Z）−９−［［ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル］ オキシ］−10−フルオロ−11−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−１−（ テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−２，６−ジメチル−ウンデカ−６,10
−ジエン ： 例22ｉに類似して、例27ｊに従って生成された化合物3.20 g（14.0mモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物3.53g（6.9mモル、49％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.08 (6H), 0.84-0.97 (12H), 1.09(1H), 1.22-2.04 (
12H), 1.59+1.68 (3H), 2.30-2.49(2H), 2.44 (3H), 3.06-3.27(1H), 3.42-3.62
(2H), 3.86(1H), 4.19(1H), 4.55 (1H), 5.12 (1H),5.73(1H), 7.71 (1H)ppm。

【０３４８】例27ｌ ：（2S, 6E/Z, 9S,10Z）−９−［［ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル］ オキシ］−10−フルオロ−11−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−１−ヒ ドロキシ−２，６−ジメチル−ウンデカ−６,10−ジエン ： 例１ｋに類似して、例27ｋに従って生成された化合物3.48 g（6.83mモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物2.28g（5.36mモル、78％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.08 (6H), 0.83-0.94(12H), 1.03(1H), 1.21-1.70 (5
H), 1.58+1.68 (3H), 1.91-2.05(2H), 2.27-2.50 (2H), 2.44(3H), 3.37-3.52(2
H), 4.19(1H), 5.12 (1H), 5.72(1H), 7.72 (1H)ppm。

【０３４９】例27ｍ ：（2S, 6E/Z, 9S,10Z）−９−［［ジメチル（１，１−ジメチルエチル）シリル］ オキシ］−10−フルオロ−11−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−２，６ −ジメチル−ウンデカ−６,10−ジエナ−ル ： 例１ｎに類似して、例27ｌに従って生成された化合物2.28 g（5.36mモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物2.27g（5.36mモル、100％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.06 (6H), 0.90(9H), 1.03+1.08(3H), 1.21-1.46 (4H
), 1.57+1.66(3H), 2.00(2H), 2.21-2.42(3H), 2.45(3H), 4.19(1H), 5.14 (1H)
, 5.73(1H), 7.71 (16H), 9.59(1H)ppm。

【０３５０】例27ｎ ：（4S (4R, 5S, 6S, 10E/Z, 13S,14Z)）−４−（13−[[（１，１−ジメチルエチ
ル）ジメチルシリル]オキシ]−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−14−フル オロ−15−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−３−オキソ−５−ヒドロキ シ−２,６,10−トリメチル−ペンタデカ−10,14−ジエン−２−イル）−２，２
−ジメチル−[１，３]ジオキサン（A） 、及び（4S (4R, 5R, 6S, 10E/Z, 13S,14 Z)）−４−（13−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル]オキシ]−４− （プロプ−２−イン−１−イル）−14−フルオロ−15−（２−メチルオキサゾー ル−４−イル）−３−オキソ−５−ヒドロキシ−２,６,10−トリメチル−ペンタ デカ−10,14−ジエン−２−イル）−２，２−ジメチル−[１，３]ジオキサン（B ） ：

【０３５１】 例1cに類似して、DE19751200.3号に記載される方法に類似して生成された（4S
）−４−（２−メチル−３−オキソ−７−トリメチルシリル−ヘプト−６−イン
−２−イル）−２,２−ジメチル−［１,３］ジオキサンと、例27mに従って生成
された化合物1.87g（4.41mモル）とを反応せしめ、そして作業及び精製の後、出
発材料の他に、標記化合物A1.37g（1.87mモル、42％）、及び標記化合物B190mg
（0.26mモル、６％）を、個々の場合、無色の油状物として単離する。

【０３５２】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.02-0.16 (15H), 0.81-0.93 (12H), 0.97-1.78 (1
3H), 1.06 (3H), 1.39 (3H), 1.58+1.67 (3H), 1.91-2.08 (2H), 2.30-2.48 (3H
), 2.44 (3H), 2.55(1H), 3.03 (1H), 3.45 (1H), 3.52 (1H), 3.88 (1H), 3.99
(1H), 4.08-4.23 (2H), 5.12 (1H), 5.72 (1H), 7.72 (1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.01-0.12 (15H), 0.82-1.73 (18H), 0.89 (9H), 1
.17 (3H), 1.40 (3H), 1.58+1.67 (3H), 1.88-2.05 (2H), 2.28-2.57 (3H), 2.4
2 (3H), 3.41(1H), 3.59 (1H), 3.79-4.05 (3H), 4.18 (1H), 5.11 (1H), 5.72
(1H), 7.70 (1H)ppm。

【０３５３】例27ｏ ：（3R, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S,16Z）−15−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメ チルシリル] オキシ]−６−（３−（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−
１−イル）−16−フルオロ−１，３，７−トリヒドロキシ−４，４，８，12−テ トラメチル−17−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16
−ジエン−５−オン ： 例１ｋに類似して、例27ｎに従って生成された化合物A2.16g（2.94ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.47g（2.12ｍモル、72％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.03 (6H), 0.15 (9H), 0.85-0.95 (12H), 0.98-1.80
(7H), 1.15 (3H), 1.27 (3H), 1.57＋1.66(3H), 1.90-1.08 (2H), 2.30-2.45 (3
H), 2.49+2.51 (3H), 2.58-2.72(2H), 2.90+3.03 (1H), 3.37-3.72 (3H), 3.88
(2H), 4.06-4.22(2H), 5.11 (1H), 5.63+5.70 (1H), 7.71 (1H)ppm。

【０３５４】例27ｐ ：（3R, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S,16Z）−16−フルオロ−１，３，７, 15−テト
ラキス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−６−（３−
（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12−テト ラメチル−17−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16−
ジエン−５−オン ： 例１ｌに類似して、例27ｏに従って生成された化合物1.47g（2.12ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物2.13g（2.05ｍモル、97％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00 -0.15(33H), 0.83-0.98 (39H), 1.00-1.72 (7H),
1.07 (3H), 1.26 (3H), 1.59+1.67 (3H), 1.94(2H), 2.27-2.43 (2H), 2.43 (3
H), 2.51 (2H), 3.28(1H), 3.52-3.71 (2H), 3.78 (1H), 3.88 (1H), 4.18(1H),
5.12 (1H), 5.73 (1H), 7.71 (1H)ppm。

【０３５５】例27ｑ ：（3R, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S,16Z）−16−フルオロ−１−ヒドロキシ−３，７ , 15−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−６− （３−（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12 −テトラメチル−17−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12 ,16−ジエン−５−オン ： 例１ｍに類似して、例27ｐに従って生成された化合物2.13g（2.05ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.47g（1.60ｍモル、78％）
を、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.00 -0.15(27H), 0.83-0.98 (30H), 1.02-1.77 (7H),
1.10 (3H), 1.27 (3H), 1.59+1.68 (3H), 1.89-2.07(3H), 2.30-2.52 (3H), 2.
45 (3H), 1.63 (1H), 3.27(1H), 3.60-3.71 (2H), 3.79 (1H), 4.05-4.23 (2H),
5.13 (1H), 5.73 (1H), 7.70 (1H)ppm。

【０３５６】例27ｒ ：（3R, 6R, 7S, 8S, 12E/Z, 15S,16Z）−16−フルオロ−５−オキソ−３，７, 1 5−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−６−（３ −（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12−テ トラメチル−17−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16
−ジエナール ： 例１ｎに類似して、例27ｑに従って生成された化合物1.47g（1.60ｍモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物1.62g（最大1.60ｍモル）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.00 -0.11(27H), 0.83-0.98 (30H), 1.00-1.56 (5H)
, 1.11 (3H), 1.28 (3H), 1.59+1.68 (3H), 1.88-2.02(3H), 2.29-2.50 (4H), 2
.43 (3H), 2.58-2.71 (2H), 3.26(1H), 3.78 (1H), 4.18 (1H), 4.50 (2H), 5.1
2 (1H), 5.73 (1H), 7.71(1H), 9.77(1H)ppm。

【０３５７】例27ｓ ：（3R, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S,16Z）−16−フルオロ−５−オキソ−３，７, 15
−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−６−（３
−（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12−テ トラメチル−17−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16
−ジエン酸(A) 、及び（3S, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S,16Z）−16−フルオロ−５−
オキソ−３，７, 15−トリス−[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−６−（３−（トリメチルシリル）−プロプ−２−イン−１−イル）− ４，４，８，12−テトラメチル−17−（２−メチルオキサゾール−４−イル）− ヘプタデカ−12,16−ジエン酸(B)

【０３５８】 例22ｑに類似して、例27ｒに従って生成された化合物1.60g（最大1.60ｍモル
）を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物A601mg（642μモル、40
％）及び標記化合物B500mg（534μモル、33％）を個々の場合、無色の油状物と
して単離する。 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.04 -0.19(27H), 0.89 (27H), 0.96 (3H), 1.05-
2.53 (13H), 1.19 (3H), 1.26 (3H), 1.69(3H), 2.46 (3H), 2.63 (1H), 3.32 (
1H), 3.71(1H), 4.61 (1H), 4.39(1H), 5.18 (2H), 6.08 (1H), 7.73(1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝-0.02 -0.18(27H), 0.90 (30H), 0.99-2.67 (14H),
1.21 (6H), 1.53 (3H), 2.46 (3H), 3.32(1H), 3.74 (1H),4.13 (1H),4.36 (1H
), 5.10(1H), 5.79 (1H), 7.72(1H)ppm。

【０３５９】例27ｔ ：（3R, 6R, 7S, 8S, 12Z, 15S,16Z）−16−フルオロ−５−オキソ−３，７−ビス −[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−15−ヒドロキシ−
６−（プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12−テトラメチル−17−（ ２−メチルオキサゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16−ジエン酸 ： 例１ｅに類似して、例27ｓに従って生成された化合物A601mg（642μモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物657mg（最大642μモル）を、
粗生成物として単離し、これは、精製しないで、さらに反応せしめられる。

【０３６０】例27ｕ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(Z))−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメチ ルエチル）シリル] オキシ]−16−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−１−オキ サ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ オン ： 例１ｑに類似して、例27ｕに従って生成された化合物657ｍg（最大642μモル
）を反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物91ｍg（124μモル、65
％）を、無色の油状物として単離する。

【０３６１】例27ｖ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(Z))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−フルオロ− ２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２−イ ン−１−イル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン ： 例１に類似して、例27ｕに従って生成された化合物91ｍg（124μモル）を反応
せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物45ｍg（89μモル、73 ％）を、無
色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.05 (3H), 1.10 (3H), 1.20-1.42 (4H), 1.37 (3H),
1.58-1.94 (2H), 1.69 (3H), 2.04(1H), 2.20-2.84 (8H), 2.45 (3H), 3.20 (1H
), 3.38(1H), 3.78 (1H), 4.20 (1H), 5.11 (1H), 5.43(1H), 5.90 (1H), 7.73
(1H)ppm。

【０３６２】例28 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(Z))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−フルオロ− ２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２−イ ン−１−イル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン ：例28ａ ：（3R, 6R, 7S, 8S, 12E, 15S,16Z）−16−フルオロ−５−オキソ−３，７−ビス −[[（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル] オキシ]−15−ヒドロキシ−
６−（プロプ−２−イン−１−イル）−４，４，８，12−テトラメチル−17−（ ２−メチルオキサゾール−４−イル）−ヘプタデカ−12,16−ジエン酸 ： 例１ｅに類似して、例27ｆに従って生成された化合物B500mg（534μモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物517mg（最大534μモル）を、
粗生成物として単離し、これは、精製しないで、さらに反応せしめられる。

【０３６３】例28ｂ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(Z))−４，８−ビス−[[ジメチル（１，１−ジメチ ルエチル）シリル] オキシ]−16−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキサゾ
ール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−１−オキ サ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ オン ： 例１ｑに類似して、例28ａに従って生成された化合物517ｍg（534μモル）を
反応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物128ｍg（175μモル、33％）
を、無色の油状物として単離する。

【０３６４】例28ｃ ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(Z))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（１−フルオロ− ２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−７−（プロプ−２−イ ン−１−イル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−シクロヘキサデ
ク−13−エン−２，６−ジオン ： 例１に類似して、例28ｂに従って生成された化合物128ｍg（175μモル）を反
応せしめ、そして作業及び精製の後、標記化合物54ｍg（107μモル、61 ％）を
、無色の油状物として単離する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.89 (1H), 0.98 (3H), 1.02 (3H), 1.20-2.23 (7H),
1.33 (3H), 1.59 (3H), 2.40-2.61(6H), 2.42 (3H), 3.57 (1H), 3.77 (1H), 3.
82(1H), 3.87 (1H), 4.33 (1H), 5.08 (1H), 5.53(1H), 5.87(1H), 7.72 (1H)pp
m。

【０３６５】例29 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13Z, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（２−メチル−ベ ンゾチアゾール−５−イル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７ −（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ オン ： 例21に類似して、標記化合物41.4mgを、無色の油状物として、５−クロロ−２
−メチルベンゾチアゾールから得る。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.04 (3H), 1.07 (3H), 1.24 (3H), 1.72 (3H), 1.3-1
.8(3H), 1.89 (1H), 2.26-2.63(7H), 2.84 (3H), 2.90 (2H), 3.36 (1H), 3.76(
1H), 4.12 (1H), 5.05 (1H), 5.07 (1H), 5.19(1H), 5.76(1H), 5.88 (1H), 7.3
4(1H), 7.80(1H), 7.95(1H)ppm。

【０３６６】例30 ：（4S, 7R, 8S, 9S, 13E, 16S(E))−4, 8−ジヒドロキシ−16−（２−メチル−ベ ンゾチアゾール−５−イル）−１−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７ −（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ オン ： 例22に類似して、標記化合物108.2mgを、無色の油状物として、５−クロロ−
２−メチルベンゾチアゾールから得る。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.00 (3H), 1.05 (3H), 1.24 (3H), 1.66(3H), 1.5-1.
97 (3H), 1.75-1.99(2H), 2.05-2.58 (7H), 2.79 (1H), 2.83 (3H), 3.56(1H),
3.80 (1H), 3.86 (1H), 4.08 (1H), 4.49(1H), 4.93(1H), 5.00 (1H), 5.01(1H)
, 5.73(1H), 6.03(1H), 7.28(1H), 7.77(1H), 8.00(1H)ppm。

【０３６７】例31 ： （1S, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 16R）−７，11−ジヒドロキシ−３−（２−
メチルベンゾチアゾール−５−イル）−10−（プロプ−２−エン−１−イル）− ８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1R, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 1 6S）−７，11−ジヒドロキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イル） −10−（プロプ−２−エン−１−イル）−８，８，１２，１６−テトラメチル− ４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（B）
： 例10に類似して、標記化合物A13.6mg及び標記化合物B4.5mgを、例29において
生成される標記化合物25.0mgから得る。

【０３６８】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.98 (3H), 1.02 (3H), 1.23 (3H), 1.32 (3H), 1.
2-1.8(7H), 2.18 (2H), 2.27(1H), 2.43-2.69 (4H), 2.84 (3H), 2.93 (1H), 3.
60(1H), 3.69 (1H), 4.21 (1H), 4.44 (1H), 5.02(1H), 5.06(1H), 5.72 (1H),
6.19(1H), 7.36(1H), 7.82(1H), 7.94(1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.98 (3H), 1.00 (3H), 1.31 (3H), 1.34 (3H), 1.
1-1.75(6H), 1.83 (1H), 2.0-2.65(6H), 2.84 (3H), 3.03 (1H), 3.06 (1H), 3.
28-3.43(2H), 4.03 (1H), 4.31 (1H), 4.98 (1H), 5.03(1H), 5.75(1H), 6.27 (
1H), 7.36(1H), 7.81(1H), 7.97(1H)ppm。

【０３６９】例32 ： （1S, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−３−（２−
メチルベンゾチアゾール−５−イル）−10−（プロプ−２−エン−１−イル）− ８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1R, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 1 6R）−７，11−ジヒドロキシ−３−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イル） −10−（プロプ−２−エン−１−イル）−８，８，１２，１６−テトラメチル− ４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（B）
： 例10に類似して、標記化合物A17.7mg及び標記化合物B14.6mgを、例30において
生成される標記化合物60.0mgから、６：４の比での塩化メチレン/酢酸エチルか
ら成る混合物によりプレート清浄することにより得る。

【０３７０】 Aの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.96 (3H), 1.01 (3H), 1.31 (3H), 1.38 (3H), 1.
2-1.9(7H), 2.01-2.15 (1H), 2.21-2.35(3H), 2.46-2.65 (3H), 2.83 (3H), 2.9
3 (1H), 3.47(1H), 3.83 (1H), 4.20-4.34 (2H), 5.02 (1H), 5.07(1H), 5.79(1
H), 6.13(1H), 7.36(1H), 7.81(1H), 7.96(1H)ppm。 Bの¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝1.01 (3H), 1.04 (3H), 1.14 (3H), 1.33 (3H), 1.
1-1.75(7H), 2.05-2.37 (4H), 2.42-2.65(3H), 2.84 (3H), 2.88 (3H), 3.03 (1
H), 3.42(1H), 3.49 (1H), 3.79 (1H), 4.26 (1H), 5.02(1H), 5.06(1H), 5.74(
1H), 6.12(1H), 7.32(1H), 7.80(1H), 7.94(1H)ppm。

【０３７１】例33 ： （1S, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 16S）−７，11−ジヒドロキシ−３−（２−
メチルベンゾキサゾール−５−イル）−10−（プロプ−２−エン−１−イル）− ８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ ヘプタデカン−５，９−ジオン（A） 、及び（1R, 3S(Z), 7S, 10R, 11S, 12S, 1 6R）−７，11−ジヒドロキシ−３−（２−メチルベンゾキサゾール−５−イル） −10−（プロプ−２−エン−１−イル）−８，８，１２，１６−テトラメチル− ４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン（B）
：

【０３７２】 例10に類似して、例21にしたがって生成された化合物20mg（39μモル）を反応
せしめ、作業及び精製の後、標記化合物A11.2ｍg（21μモル、54 ％）及び標記
化合物B2.9ｍg（5.5μモル、14 ％）を、個々の場合、無色の油状物として単離
する。 ¹H−NMR (CDCl₃)：δ＝0.98(3H), 1.02(3H), 1.19-1.78 (7H), 1.22 (3H), 1.
30(3H), 2.15 (2H), 2.28(1H), 2.33-2.60(4H), 2.64 (3H), 2.92 (1H), 3.58(1
H), 3.69 (1H), 4.18(1H), 4.29 (1H), 5.01(1H), 5.08(1H), 5.72(1H), 6.14(1
H), 7.31(1H), 7.47(1H), 7.64(1H)ppm。

【０３７３】例34 ： ヒト腫瘍細胞系に対するエポチロン誘導体のインビトロ活性： ａ）タキソールに比較しての、結晶−バイオレットアッセイにおける、13Z−
不飽和を有するエポチロン誘導体のヒトMCF−７−乳癌細胞系及び多薬剤−耐性N
C1/ADR−癌細胞系の増殖阻害についてのIC₅₀値：

【表２】 本発明の化合物は、タキソールに比較して、有意に高い活性強度を有する。試
験された本発明のすべての化合物は、タキソールにより示されない多薬剤耐性細
胞系NC1/ADRに対する作用を示す。 ｂ）タキソールに比較しての、結晶−バイオレットアッセイにおける、13−Z
−配置された二重結合から形成された、13, 14−α−エポキシドを有するエポチ
ロン誘導体のヒトMCF−７−乳癌細胞系及び多薬剤耐性NC1/ADR癌細胞系の増殖阻
害についてのIC₅₀値（nM）。

【表３】 タキソールに比較して、本発明のすべての化合物は、多薬剤耐性細胞系NC1/AD
Rに対する作用を示す。 ｃ）タキソールに比較しての、結晶−バイオレットアッセイにおける、13−E
−配置された二重結合から形成された、13, 14−エポキシドを有するエポチロン
誘導体のヒトMCF−７−乳癌細胞系及び多薬剤耐性NC1/ADR癌細胞系の増殖阻害に
ついてのIC₅₀値（nM）。

【表４】 タキソールに比較して、すべての化合物は、多薬剤耐性細胞系NC1/ADRに対す
る作用を示す。 前述の例は、本発明の一般的に又は特別に記載された反応体及び/又は操作条
件を、前述の例に使用されるそれらにより置換することによって、類似する好結
果を伴なって反復され得る。 前述の記載から、当業者の本発明の必須特徴を、本発明の範囲内で容易に確か
めることができ、そして本発明の範囲内で種々の変更及び修飾を行うことができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 35/00 Ａ６１Ｐ 35/00 35/02 35/02 43/00 １０５ 43/00 １０５ Ｃ０７Ｄ 413/06 Ｃ０７Ｄ 413/06 417/06 417/06 493/08 493/08 Ｃ (31)優先権主張番号 １００ １５ ８３６．６ (32)優先日 平成12年３月27日(2000．3．27) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ブッフマン，ベルント ドイツ連邦共和国，デー−16540 ホーエ ン ノイエンドルフ，エルドマンシュトラ ーセ 44 (72)発明者 ホフマン，イェンス ドイツ連邦共和国，デー−16567 ミュー レンベック，グロスシュトゥッケンフェル ト 27 (72)発明者 リヒトナー，ローゼマリー ドイツ連邦共和国，デー−10823 ベルリ ン，ベルツィガー シュトラーセ 39 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB03 CC80 DD12 DD52 DD62 EE01 4C071 AA04 BB02 CC12 EE02 FF18 GG05 HH05 HH09 JJ05 KK02 LL01 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC17 BC70 BC82 CA01 GA02 GA08 GA09 GA10 GA16 MA01 MA04 MA05 MA17 MA23 MA28 MA31 MA35 MA37 MA41 MA52 MA55 NA14 ZB26 ZB27 ZC41

Claims (26)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式I： 【化１】 ［式中、R^1a及びR^1bは同じであっても又は異なっていてもよく、そして水素、
   C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、又はC₇−C₂₀アラルキルを意味し、それぞ
   れ任意に置換されていてもよく；あるいは一緒になって、−(CH₂)_m−基（ｍは１
   ，２，３，４又は５である）又は−（CH₂）−O−（CH₂）−基を意味し； R^2aは、水素、C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、又はC₇−C₂₀アラルキル（
   それぞれ任意に置換されていてもよい）、−(CH₂)_ra−C≡C−(CH₂)_pa−R^26a、−
   (CH₂)_ra−C＝C−(CH₂)_pa−R^26a、 【化２】 を意味し； R^2bは、−(CH₂)_rb−C≡C−(CH₂)_pb−R^26b、−(CH₂)_rb−C＝C−(CH₂)_pb−R^26b
   、 【化３】 を意味し； ｎは、０〜５を意味し； ra及びrbは、同じであっても又は異なっていてもよく、そして０〜４を意味し
   ； pa及びpbは、同じであっても又は異なっていてもよく、そして０〜３を意味し
   ； R^3aは、水素、又はC₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリールもしくはC₇−C₂₀アラル
   キルを意味し、それぞれ任意に置換されていてもよく； R^3bは、OH又はOPG¹⁴を意味し、ここでPG¹⁴は保護基であり； R¹⁴は、水素、OR^14a又はHalであり、ここでR^14aは水素、SO₂−アルキル、SO₂
   −アリール又はSO₂−アラルキルであり； R⁴は、水素、C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリールもしくはC₇−C₂₀アラルキル
   （それぞれ任意に置換されていてもよい）；Hal；OR²⁵；又はCNを意味し； R²⁵は、水素又は保護基PG⁵を意味し； R^26a及びR^26bは、同じであっても又は異なっていてもよく、そして水素；C₁−
   C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール又はC₇−C₂₀アラルキル（それぞれ任意に置換さ
   れていてもよい）；C₁−C₁₀アシルを意味し、あるいはPa又はpb＞０である場合
   、さらに、基OR¹⁷を意味し； R²⁷は、水素又は保護基PG⁶を意味し； R⁵は、水素、C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、C₇−C₂₀アラルキル（それ
   ぞれ任意に置換されていてもよい）;又は (CH₂)_s−Tを意味し、ここでｓは１，
   ２，３又は４を表し、TはOR²²又はHalを表し、R²²は水素又は保護基PG⁴を表し； R⁶及びR⁷はそれぞれ、水素原子を意味し、又は一緒になって、追加の結合又は
   酸素原子を意味し； Gは、基X＝CR⁸−、又は二環又は三環式アリール基を意味し； R⁸は、水素、ハロゲン、CN、C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、C₇−C₂₀ア
   ラルキルを意味し、それぞれは置換されていてもよく； Xは、酸素原子、２つのアルコキシ基OR²³、C₂−C₁₀−アルキレン−α、ω−ジ
   オキシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）、H/OR⁹又は基CR¹⁰R¹¹を意味し、こ
   こで R²³は、C₁−C₁₀アルキル基を表し； R⁹は、水素又は保護基PG^xを表し； R¹⁰及びR¹¹は、同じであっても又は異なっていてもよく、そして水素、C₁−C_{2 0} アルキル、C₆−C₁₂アリール又はC₇−C₂₀アラルキル基を表し、それぞれ任意に
   置換されていてもよく；あるいはR¹⁰及び R¹¹は、メチレン炭素原子と共に、５
   〜７−員の炭素環式環を表し； D−Eは、基−CH₂−CH₂−、又は−O−CH₂−を意味し； A−Yは、基O−C（＝O）、O−CH₂、CH₂C(＝)、NR²⁹−C（＝O）又はNR²⁹−SO₂を
   意味し、ここでR²⁹は水素又はC₁−C₁₀アルキルを意味し； Zは、酸素原子又はH/OR¹²を意味し、ここでR¹²は水素又は保護基PG⁴であり； Halはハロゲンを意味する］ で表されるエポチロン化合物。
2. 【請求項２】 R^1aが水素原子を表す請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 R^1a及びR^1bが、個々の場合、メチル基を表し、又は一緒にな
   って、ジメチレン又はトリメチレン基を形成する請求項１記載の化合物。
4. 【請求項４】 Gが基X＝CR⁸−（ここで、R⁸はハロゲン原子又はニトリル基
   である）である請求項１記載の化合物。
5. 【請求項５】 R⁸が弗素原子である請求項４記載の化合物。
6. 【請求項６】 （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキ
   シ−16−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５
   ，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデ
   ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．
   １．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−
   （ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン
   ； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８，
   ８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプ
   タデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テト
   ラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
   ２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
   ．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
   メチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．
   １．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
   メチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．
   １．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−
   （ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン
   ； （1S/R, 3S(S), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８，
   ８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプ
   タデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テト
   ラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
   ２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
   ．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
   メチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．
   １．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テ
   トラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデ
   ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
   −ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
   サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
   ７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデク−13−エン
   −２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−ピリジル）
   エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［
   14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
   テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テ
   トラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデ
   ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
   −ピリジル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
   サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
   メチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
   ２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
   ．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオ
   ン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８
   ，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘ
   プタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テト
   ラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン
   −２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
   エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［
   14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
   メチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
   ２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
   ．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
   メチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
   ２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
   ．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−７−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオ
   ン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８
   ，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘ
   プタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テト
   ラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン
   −２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
   エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［
   14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラ
   メチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
   ２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14
   ．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テ
   トラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エ
   ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル
   ）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ
   ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テトラメチル−
   ７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−
   ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）
   −８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０
   ］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
   テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−
   エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジ
   ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
   ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−テ
   トラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エ
   ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル
   ）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ
   ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
   テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
   ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イル
   ）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ
   ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
   テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
   ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イル
   ）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ
   ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
   ５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル
   ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
   −メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチ
   ル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，1
   3−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−メチルチア
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
   ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
   −５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチ
   ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメ
   チル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
   ； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
   ５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル
   ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
   −メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチ
   ル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
   テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
   エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
   ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
   ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
   ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
   テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
   エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
   ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
   ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
   ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
   ５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
   ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチ
   アゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17
   −ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，1
   3−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−1
   3−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４
   −イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビ
   シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
   −５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シク
   ロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
   チアゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，
   17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
   ５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
   ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチ
   アゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17
   −ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
   テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
   ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−イ
   ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
   ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13
   −テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
   エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−イ
   ル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
   ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
   ５，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
   ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５，９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
   −５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチ
   ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
   −メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメ
   チル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
   ； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９
   ，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロ
   ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−メチルオキ
   サゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17
   −ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキ
   サ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エ
   チル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラ
   メチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
   ン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
   −５，５，９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチ
   ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
   −メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメ
   チル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
   ； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13−
   テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
   エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
   イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシ
   クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
   ５，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロ
   ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
   サゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17
   −ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
   ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
   ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９，13
   −テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
   −エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
   イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシ
   クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
   ５，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロ
   ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
   サゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17
   −ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５，９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−
   ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
   −５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シク
   ロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオ
   キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，
   17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５，９
   ，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク
   −13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−
   ４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサ
   ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキ
   サ−５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シ
   クロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
   オキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４
   ，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
   −５，５，９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シク
   ロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオ
   キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８，１２，１６−テトラメチル−４，
   17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメチレン−
   ９，13−ジメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
   −エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジオキサビシ
   クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメチレン
   −９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク
   −13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
   エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジオキサ
   ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメチレン
   −９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク
   −13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
   エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジオキサ
   ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメチ
   レン−９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジ
   ル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−
   シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−
   ４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）
   −シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル
   −４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメチ
   レン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
   ル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
   −５，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチ
   ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
   チアゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメ
   チル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
   ； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５−トリメ
   チレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
   イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
   ５，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル
   ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
   サゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチ
   ル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）
   −シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル
   −４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
   ５，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル
   ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
   サゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチ
   ル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５−ト
   リメチレン−９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
   ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−
   ４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４，17
   −ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ
   −５，５−トリメチレン−９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチ
   ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオ
   キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメ
   チル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
   ； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
   ゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
   ゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
   キサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
   サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
   キサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
   サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
   −エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４
   ，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
   ゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
   ゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
   チアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
   サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
   チアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキ
   サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
   −エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４
   ，17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
   ン−２−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−
   ２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イ
   ル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１
   ．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
   ン−２−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−
   ２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イ
   ル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１
   ．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
   ン−２−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３
   −エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イル
   ）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．
   ０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
   ン−２−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３
   −イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イル
   ）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシクロ［14．１．
   ０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
   ン−２−イル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチ
   ル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオ
   ン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリ
   ン−２−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４，17−ジオキサビシク
   ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
   ル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
   ゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
   ル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
   ゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
   ル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６
   −ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
   キサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
   ル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６
   −ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
   キサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
   ル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
   エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
   チル−ベンゾキサゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４
   −アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
   ル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
   ゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
   ル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベン
   ゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
   ル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６
   −ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
   チアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
   ル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６
   −ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチル−ベンゾ
   チアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチ
   ル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
   エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
   チル−ベンゾチアゾール−５−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４
   −アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
   ン−２−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２
   −エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イ
   ル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14
   ．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
   ン−２−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２
   −イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イ
   ル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14
   ．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
   ン−２−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−
   エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イル
   ）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．
   １．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
   ン−２−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−
   イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリン−２−イル
   ）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．
   １．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（キノリ
   ン−２−イル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル
   −ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン
   ； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（キノリ
   ン−２−イル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
   シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［
   14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（
   ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８，
   ８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］
   ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラ
   メチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
   ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［
   14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［
   14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（
   ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８，
   ８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］
   ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラ
   メチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
   ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［
   14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テト
   ラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデク
   −13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
   −ピリジル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７
   −（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデク−13−エン−
   ２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−ピリジル）
   エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシク
   ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
   トラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデ
   ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テト
   ラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキサデク
   −13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
   −ピリジル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
   ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（
   プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン
   ； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８
   ，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０
   ］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラ
   メチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
   ２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
   エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシク
   ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
   ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
   ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（
   プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン
   ； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）−８
   ，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０
   ］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラ
   メチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−
   ２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
   エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシク
   ロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル）エ
   テニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ
   ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テト
   ラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エン
   −２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル
   ）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシ
   クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７
   −（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジ
   オン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−ピリジル）エテニル）
   −８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１
   ．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
   トラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エ
   ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジ
   ル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
   シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テト
   ラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13−エン
   −２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピリジル
   ）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシ
   クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
   ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデ
   ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
   トラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン
   −２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イル
   ）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシ
   クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
   ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデ
   ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
   ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデ
   ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
   トラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン
   −２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イル
   ）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビシ
   クロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
   ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデ
   ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）
   −シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
   −メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチ
   ル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
   ン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13
   −テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−メチルチア
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
   −17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
   ５，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル
   ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメ
   チル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
   オン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）
   −シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
   −メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチ
   ル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
   ン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
   ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
   トラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
   ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
   ル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
   シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
   −17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
   ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
   ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５，９，13−テ
   トラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
   ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
   ル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
   シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
   −17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
   ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチ
   アゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−ア
   ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13
   −テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−13
   −エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４
   −イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキ
   サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
   ５，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
   ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
   チアゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−
   アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルチ
   アゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−ア
   ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−
   テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
   ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−イ
   ル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
   シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
   −17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−
   テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エ
   ン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−イ
   ル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサビ
   シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
   −17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（ブト−３−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
   ５，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル
   ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−メチル−２−（２
   −メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメ
   チル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
   オン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，1
   3−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（２−（２−メチルオキ
   サゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−ア
   ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ
   −５，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチ
   ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−フルオロ−２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラ
   メチル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−
   ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
   ５，５, ９，13−テトラメチル−７−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル
   ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（２−オキサシクロプロピル−１−エチル）−３−（１−クロロ−２−（２
   −メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメ
   チル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
   オン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
   −17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−
   テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
   エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
   イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサ
   ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
   サゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−ア
   ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
   −17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
   −17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−
   テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
   エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
   イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オキサ
   ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘ
   キサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
   サゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−ア
   ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ
   −17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −メチル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
   ５，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
   ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオ
   キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−
   アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，1
   3−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサデク−1
   3−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−
   ４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−アザ−17−オ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ
   −５，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シク
   ロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
   オキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４
   −アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
   ５，５, ９，13−テトラメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
   ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオ
   キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８, １２，１６−テトラメチル−４−
   アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチレン− ９
   ，13−ジメチル−７−（ブト−３−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−
   エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （ブト−３−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−17−オキサ
   ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチレン−
   ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキサデク−
   13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
   エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−17−オ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチレン−
   ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−
   13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジル）
   エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−17−オ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチレ
   ン− ９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−ピリジ
   ル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５
   −トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−
   シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルチアゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−
   ４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）
   −シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルチア
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル
   −４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
   ； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチレ
   ン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾール−４−イ
   ル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −フルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
   ５，５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチ
   ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチル
   チアゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメ
   チル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
   オン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリメチ
   レン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−４−
   イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−イン−１−イル
   ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−イン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
   サゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチ
   ル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
   ン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル）
   −シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メチルオキサ
   ゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル
   −４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
   ； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（プロプ−２−エン−１−イル
   ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （プロプ−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−メチルオキ
   サゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチ
   ル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
   ン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２
   −（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５−トリ
   メチレン− ９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチル）−シクロ
   ヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（２−（２−メチルオキサゾール−
   ４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメチル−４−ア
   ザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R(RS), 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１
   −クロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−
   ５，５−トリメチレン− ９，13−ジメチル−７−（オキサシクロプロピルメチ
   ル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R(RS), 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−1
   0−（オキサシクロプロピルメチル）−３−（１−クロロ−２−（２−メチルオ
   キサゾール−４−イル）エテニル）−８，８−トリメチレン−１２，１６−ジメ
   チル−４−アザ−17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
   オン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラ
   メチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−
   13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピ
   リジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジオキサビ
   シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２
   ，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジオキサビシクロ［14．
   １．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テト
   ラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク
   −13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
   ピリジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジオキサ
   ビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13−テトラ
   メチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−
   13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピ
   リジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジオキサビ
   シクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−
   シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
   チルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−
   ４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13−
   テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジオ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）
   −シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
   メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
   −４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−
   シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メ
   チルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−
   ４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）
   −シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
   チルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
   −４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５，５, ９，13
   −テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキ
   サデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４, 17−ジ
   オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−
   ５，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル
   ）−シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
   メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチ
   ル−４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−オキサ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）
   −シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メ
   チルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
   −４, 17−ジオキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
   −エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−ピ
   リジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ− 17−オキ
   サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメチル−７−（
   ３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13−エン−２，
   ６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−ピリジル）エテ
   ニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ− 17−オキサビシクロ［
   14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラ
   メチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−
   13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
   ピリジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ− 17−オ
   キサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−ピリジル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テトラメ
   チル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデク−13
   −エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−ピ
   リジル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ− 17−オキ
   サビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
   ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シ
   クロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
   チルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−
   ４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
   ； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−テ
   トラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサデ
   ク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルチアゾー
   ル−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ− 17
   −オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−
   シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
   メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
   −４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
   ン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルチアゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５,
   ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シ
   クロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メ
   チルチアゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−
   ４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン
   ； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−メ
   チル−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−
   シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−メチル−２−（２−メ
   チルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
   −４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
   ン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（２−（
   ２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，５, ９，13−
   テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−シクロヘキサ
   デク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（２−（２−メチルオキサゾ
   ール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル−４−アザ−
   17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−フ
   ルオロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５
   ，５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）
   −シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−フルオロ−２−（２−
   メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチ
   ル−４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジ
   オン； （4S, 7R, 8S, 9S, 13E/Z, 16S(E)）−４，８−ジヒドロキシ−16−（１−ク
   ロロ−２−（２−メチルオキサゾール−４−イル）エテニル）−1−アザ−５，
   ５, ９，13−テトラメチル−７−（３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−
   シクロヘキサデク−13−エン−２，６−ジオン； （1S/R, 3S(E), 7S, 10R, 11R, 12S, 16R/S）−７，11−ジヒドロキシ−10−
   （３−メチル−ブト−２−エン−１−イル）−３−（１−クロロ−２−（２−メ
   チルオキサゾール−４−イル）エテニル）−８，８,１２，１６−テトラメチル
   −４−アザ− 17−オキサビシクロ［14．１．０］ヘプタデカン−５，９−ジオ
   ンから成る群から選択される請求項１記載の化合物。
7. 【請求項７】 Zが酸素である請求項１記載の化合物。
8. 【請求項８】 R^1a及びR^1bが、一緒になって、トリメチレン基を形成する請
   求項１記載の化合物。
9. 【請求項９】 R^1aが水素である請求項１記載の化合物
10. 【請求項１０】 R^2aが水素であり、そしてR^2bがアリル、プロプ−２−イニ
    ル、ブト−３−イニル又はブト−３−エニルである請求項１記載の化合物。
11. 【請求項１１】 R^3a及びR^3bが、一緒になって、H/OHである請求項１記載の
    化合物。
12. 【請求項１２】 R⁴がメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、i−ブチル
    、ｔ−ブチル又はベンジルである請求項１記載の化合物。
13. 【請求項１３】 R⁵がH、C_1-5アルキル又は−(CH₂)_s−Tであり、ここでTがO
    H, F又はClであり、そしてｓが１又は２である請求項１記載の化合物。
14. 【請求項１４】 Gが二環式環中に少なくとも１つの窒素原子を有する二環
    式複素アリール基である請求項１記載の化合物。
15. 【請求項１５】 Gが２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル又は２−メ
    チルベンゾチアゾール−５−イル基である請求項１記載の化合物。
16. 【請求項１６】 Gが基X＝CR⁶であり、ここでR⁶はC₁−C₄アルキル、水素、F
    , Cl又はBrであり；そしてXがCR¹⁰R¹¹であり、ここでR¹⁰及びR¹¹の１つは水素で
    あり、そして他の1つは複素環式アリール基である請求項１記載の化合物。
17. 【請求項１７】 前記複素環式アリール基が、２−メチルチアゾール−４−
    イル又は２−ピリジルである請求項16記載の化合物。
18. 【請求項１８】 −A−Y−が、−０−C（＝O）又は−NR²⁹−C（＝）−であ
    り、ここでR²⁹が水素又はC₁−C₃アルキルである請求項１記載の化合物。
19. 【請求項１９】 請求項１記載の式Iの化合物及び医薬的に許容できるアジ
    ュバンド又はビークルを含んで成る医薬組成物。
20. 【請求項２０】 請求項１記載の式Iの化合物0.1〜100mgを含む用量単位の
    形で存在する請求項19記載の組成物。
21. 【請求項２１】 請求項１記載の式Iの化合物を投与することを含んで成る
    、細胞成長、分裂及び/又は増殖に関連する疾病又は疾状を処理するための方法
    。
22. 【請求項２２】 前記式Iの化合物が、0.1〜100mg/日の用量でヒトに投与さ
    れる請求項21記載の方法。
23. 【請求項２３】 請求項１記載の式Iの化合物を、インビボで供給する存在
    物を含んで成る、請求項１記載の式Iの化合物のためのプロドラッグ。
24. 【請求項２４】 請求項１記載の式Iの化合物の製造方法をであって、 下記式ABC−１又はABC−２： 【化４】 ［R¹⁴, Z, R^1a, R⁴, D, E, R⁸, R⁶, R⁷及びGは請求項１に与えられる意味を有
    し； R^1a’, R^1b’, R^2a’及びR^2b’は、請求項１記載のR^1a, R^1b, R^2a 及びR^2b の
    ために与えられる意味を有し； R¹³は、CH₂OR^13a、CH₂−Hal, CHO, CO₂R^13b又はCOHalを意味し； R^13aは、水素、SO₂−アルキル、 SO₂−アリール、SO₂−アラルキル、あるいは
    一緒になって−(CH₂)_o−基又は一緒になってCR^15aR^15b基を意味し； R^13bは、水素、C₁−C₁₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、C₇−C₂₀アラルキルを意
    味し、それぞれ任意に置換されていてもよく； R^15a及びR^15bは、同じであっても又は異なっていても良く、そして水素、C₁−
    C₁₀アルキル、アリール、C₇−C₂₀アラルキル、又は一緒になって−(CH₂)_q基を意
    味し； RG^14’は、水素又は保護基であり； R²⁰は、ハロゲン、N₃、 NHR²⁹、 ヒドロキシ基、保護されたヒドロキシ基O−P
    G²、保護されたアミノ基NR²⁹PG²、C₁−C₁₀アルキルスルホニルオキシ基（任意に
    は、ペルフルオロ化され得る）、ベンゾイルオキシ基（任意には、C₁−C₄アルキ
    ル、ニトロ、塩素又は臭素により置換される）、NR²⁹SO₂CH₃基、NR²⁹C(=O)CH₃基
    、CH₂−C(＝O)−CH₃基を意味し； R³⁰は、水素を意味し、 R³¹は、ヒドロキシル基を意味し、又は R³⁰及びR³¹は、一緒になって酸素原子又はC₂−C₁₀アルキレン−α，ω−ジオ
    キシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）を意味し；又は R³¹及びR³¹は、独立して、C₁−C₁₀アルコキシ基を意味する］ で表される化合物を環化することを含んで成る方法。
25. 【請求項２５】 前記ABC−１又はABC−２の化合物が、下記式AB−１又はAB
    −２： 【化５】 で表される中間体と、下記式C_f： 【化６】 で表されるフラグメントとを反応せしめるか、又は下記式BC： 【化７】 で表される中間体と、下記A−１又はA−２： 【化８】 で表されるフラグメントとを反応せしめることによって調製され、ここで上記式
    中、 Vは、酸素原子、２つのアルコキシ基OR¹⁷, C₂−C₁₀アルキレン−α，ω−ジオ
    キシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）、又はH/OR¹⁶を意味し； Wは、酸素原子、２つのアルコキシ基OR¹⁹, C₂−C₁₀アルキレン−α，ω−ジオ
    キシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）、又はH/OR¹⁸を意味し； G’は、基X＝C^8’、二環式又は三環式アリール基を意味し； R^8’は、R⁸について一般式Iにおいてすでに言及された意味を有し； R^7’は、水素原子を意味し； R^13aは、水素、SO₂−アルキル、SO₂−アリール、SO₂−アラルキル、あるいは
    は一緒になって−(CH₂)_o−基又は一緒になってCR^15aR^15b基を意味し； R^13bは、水素、C₁−C₂₀アルキル、C₆−C₁₂アリール、C₇−C₂₀アラルキルを意
    味し、それぞれ任意に置換されていてもよく； R^15a及びR^15bは、同じであっても又は異なっていてもよく、そして水素、C₁−
    C₁₀アルキル、アリール、C₇−C₂₀アラルキル、又は一緒になって−(CH₂)_q基を意
    味し； Xは、酸素原子、２つのアルコキシ基OR²³、C₂−C₁₀アルキレン−α，ω−ジオ
    キシ基（直鎖又は枝分かれ鎖であり得る）、H/OR⁹又は基CR¹⁰R¹¹を意味し； R²³は、C₁−C₂₀アルキル基を表し； R³は、水素又は保護基PG³を表し； R¹⁰及びR¹¹は、同じであっても又は異なっていてもよく、そして水素、C₁−C_{2 0} アルキル、C₆−C₁₂アリール又はC₇−C₂₀アラルキル基を意味し、それぞれ任意
    に置換されていてもよく、あるいはR¹⁰及びR¹¹は、メチレン炭素原子と一緒にな
    って、通常、５〜７員の炭素環式環を表し； R³¹は、ヒドロキシ基、ハロゲン、保護されたヒドロキシ基OPG³、ハロゲン化
    ホスホニウム基PPh₃ ⁺Hal^-（Ph＝フェニル；Hal＝F, Cl, Br, I）、ホスホネート
    基P(O)(OQ)₂ (Q＝C₁−C₁₀アルキル又はフェニル)、又は酸化ホスフィン基P（O）
    Ph₂（Ph＝フェニル）を意味し； R^14’は、水素、OR^14a, Hal, OSO₂R^14bを意味し； R^14aは、水素、SO₂−アルキル、SO₂−アリール、SO₂−アラルキル、あるいは
    一緒になって−(CH₂)_o−基又は一緒になってCR^15aR^15b基を意味し； R^14bは、水素、C₁−C₂₀アルキル、C₆−C₁₇アリール、C₇−C₂₀アラルキルを意
    味し、それぞれ任意に置換されていてもよく； Oは、２〜４を意味し； ｑは、３〜６を意味し；そして 他の変数は上記で定義された通りである請求項24記載の方法。
26. 【請求項２６】 前記中間体AB−１及びAB−２が、フラグメントA−１、A−
    ２又はC_fと、下記式B_f： 【化９】 ［式中、R^1a’, R^4’及びR^5’は、それぞれ、R^1a, R⁴及びR⁵について与えられた
    意味を有する］で表されるフラグメントとを反応せしめることによって調製され
    る請求項25記載の方法。