KR100673778B1 - 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물, 그로부터제조된 이방성 도전 필름 및 그 제조방법 - Google Patents

저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물, 그로부터제조된 이방성 도전 필름 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 필름 형성 수지, 라디칼 중합성 물질, 라디칼 중합형 개시제, 도전성 입자 및 유기용매로 이루어진 이방성 도전 필름용 조성물에 있어서, 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온을 적어도 1종 이상 추가로 포함하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물, 그로부터 제조된 이방성 도전 필름 및 그 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 의한 조성물은 반응 촉진제로서 다가의 산화 상태를 갖는 금속 이온을 도입함으로써 저온 속경화를 가능하게 하여 전자부품 조립시의 생산성을 높이고 조립과정 중 고온으로 인한 본딩기의 열적 변형을 막을 수 있을 뿐만 아니라 우수한 필접착력 및 낮은 전기접속저항을 유지할 수 있는 이방성 도전 필름을 제공한다.
이방성 도전 필름, 퍼옥시드계 개시제, 금속 이온, 저온 속경화, 복층구조

Description

저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물, 그로부터 제조된 이방성 도전 필름 및 그 제조방법{FAST CURABLE ANISOTROPIC CONDUCTIVE FILM COMPOSITION, ANISOTROPIC CONDUCTIVE FILM USING THE COMPOSITION AND METHOD FOR FABRICATING THE SAME}
본 발명은 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물, 그로부터 제조된 이방성 도전 필름 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 전자부품의 조립생산성을 높이고 조립과정 중의 고온으로 인한 본딩기의 열적 변형을 막을 수 있을 뿐만 아니라 우수한 필접착력 및 낮은 전기접속저항을 유지할 수 있는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물, 그로부터 제조된 이방성 도전 필름 및 그 제조방법에 관한 것이다.
각종 전자 제품의 부품으로부터 발생되는 전자파는 인체에 유해할 뿐만 아니라 주변 소자의 오작동을 일으켜 기기 장애의 원인이 되기도 한다. 이러한 불필요한 전자파를 차단하기 위해 전자 부품의 조립시에는 도전 필름이 사용된다.
이방성 도전 필름은 기본적으로 도전성 입자와 절연성 수지로 구성된다. 이러한 도전 필름용 조성물의 도전성 입자로는 초기에는 탄소 섬유가 사용되었으 며, 그 후 솔더볼(solder ball)이 사용되다가, 현재는 니켈 볼이나 은볼 혹은 플라스틱 구형 입자에 니켈 또는 금을 코팅한 도전볼을 사용하거나 그 위에 절연막을 코팅하여 사용한다.
도전 필름용 조성물에서 도전 필름의 물성을 좌우하는 절연성 수지는 열에 따른 분자 구조 변경 유무에 따라 경화성 수지 및 가소성 수지로 나눌 수 있다. 경화성 수지는 경화 방식에 따라 열경화성 수지와 광경화성 수지로 나눌 수 있다. 광 경화성 수지는 광의 종류에 따라 자외선 경화성 수지와 적외선 경화성 수지로 구분된다. 이들 가운데 도전 필름용 조성물에 가장 많이 사용되는 수지는 열경화성 수지로서 경화 구조 관리가 쉽다는 장점이 있지만, 열에너지와 상대적으로 긴 시간이 필요하다는 단점이 있다. 열경화성 수지로는 주로 에폭시 수지와 아크릴 수지가 주로 사용되고 있다. 에폭시형 열경화성 수지는 여러 종류의 기재에 높은 접착력을 나타내고 내열, 내습성이 우수한 장점이 있으나, 높은 접착 온도 및 긴 접착 시간 등의 단점이 있다. 반면에 아크릴형 열경화성 수지는 접착 온도가 낮고 접착 시간이 짧은 장점을 갖지만 낮은 접착력 및 낮은 내열, 내습 신뢰성의 단점을 갖는다.
기존의 이방성 도전 필름용 조성물의 본딩시 경화조건은 통상적으로 에폭시계로 이루어진 조성물의 경우에는 200℃에서 8초 내지 15초이고, 아크릴레이트계로 이루어진 조성물의 경우에는 180℃에서 8초 내지 12초 정도로서 이러한 기존의 경화조건은 고온에서 장시간 동안의 처리를 요하기 때문에 전자부품의 조립 생산성을 낮추고, 조립과정 중 고온으로 인한(예를 들어 367℃ 내지 420℃) 본더 헤드팁의 열변형으로 인한 불균일한 본딩으로 인해 제품의 불량성 문제를 발생시킨다.
본 발명은 상술한 종래 기술의 문제점을 극복하기 위한 것으로, 본 발명의 목적은 라디칼 가속형 금속 이온을 도입하여 전자부품의 조립 시간을 단축하고 조립과정 중에 발생하는 고온으로 인한 본더의 헤드팁 변형을 최소화시킬 수 있는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 조성물을 이용하여 제조함으로써 우수한 필접착력 및 낮은 전기접속저항을 발휘하는 이방성 도전 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 이방성 도전 필름의 한 제조방법을 제공하는 것이다.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 하나의 양상은 필름 형성 수지, 라디칼 중합성 물질, 라디칼 중합형 개시제, 도전성 입자 및 유기용매로 이루어진 이방성 도전 필름용 조성물에 있어서, 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온을 적어도 1종 이상 추가로 포함하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물에 관계한다.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 다른 양상은 상기 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물을 이용하여 복층 또는 다층구조로 형성된 이방성 도전 필름에 관계한다.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 또 다른 양상은 상기 복층 또는 다층 구조로 형성된 이방성 도전 필름의 제조방법에 관계한다.
이하에서 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물은 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온을 포함하는 것을 특징으로 한다.
즉, 본 발명에서는 라디칼 중합형 열경화성 개시제로 폴리에스터 레진, 비닐 에스터 레진 등을 경화하는데 광범위하게 사용되어지는 케톤계열의 퍼옥시드를 사용하는데, 본 발명에서 사용하고자 하는 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온은 이러한 케톤계열 퍼옥시드의 경화를 촉진시키는 역할을 한다. 그 화학적 메카니즘은 다음과 같다.
Figure 112005045718307-pat00001
위의 화학적 메카니즘에서 보는 바와 같이, 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온은 케톤계열 퍼옥시드의 라디칼 발생을 유리하게 유도하는 역할을 하며, 여기에 필요에 따라 유기 촉매를 추가로 첨가하여 그 반응속도를 조절할 수 있다.
본 발명에 의한 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물은 바람직하게는
(a) 필름 형성 수지 5 내지 75 중량%;
(b) 라디칼 중합성 물질 5 내지 75 중량%;
(c) 라디칼 중합형 개시제 0.1 내지 15 중량%;
(d) 도전성 입자 0.01 내지 30 중량%;
(e) 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온 0.001 내지 10 중량%;
및 유기 용매를 포함한다.
보다 상세히 설명하면, 본 발명에 의한 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물은 (a) 필름 형성수지로서 0℃ 내지 200℃ 범위의 유리전이온도(Tg)를 갖고 분자량이 10,000 이하인 저분자량의 페놀 및 페녹시 수지로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물 (b) 라디칼 중합물질 (c) 라디칼 중합형 개시제 (d) 도전성 입자, (e) 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온이 함유된 금속화합물 및 (f) 유기 용매를 포함하는 열경화성 수지 조성물이다.
본 발명에서 사용되는 필름 형성 수지는 0℃ 내지 200℃ 범위의 높은 유리전이온도(Tg)를 갖고, 중량 평균 분자량이 10,000 이하인 것이 바람직하다.
상기 필름 형성 수지는 수산기, 에폭시기, 페녹시기 또는 일반 알킬기를 함유하는 수지로서 페놀수지, 에폭시 수지, 페녹시 수지 및 폴리에스테르 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 사용할 수 있으며, 특히 히드로퀴논, 2-브로모히드로퀴논, 레졸시놀, 카테콜, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 AD, 비스페놀 S, 4,4'-디히드록시비페닐, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 페놀기, 크레졸기, 크레졸 노볼락기, 프로렌기의 골격을 포함하는 것으로, 알킬기, 아릴기, 메틸올기, 알릴기, 환상 지방족기, 할로겐, 니트로기, 그리고 이들의 비스페놀 골격의 중심 탄소 원자에 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기, 알릴기, 치환 알릴기, 환상 지방족기, 알콕 시카르보닐기를 도입한 페놀 또는 페녹시 수지로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로는, 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2-메틸페놀], 4,4'-메틸렌비스[2-메틸페놀], 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2-(1-메틸에틸)페놀], 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2-(1,1-메틸프로필)페놀], 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2-(1,1-디메틸에틸)페놀], 테트라메틸비스페놀 A, 테트라메틸비스페놀 F, 4,4'-메틸렌비스[2,6-비스(1,1-디메틸에틸)페놀], 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2,6-디(1,1-디메틸에틸)페놀], 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2-(2-프로페닐)페놀], 4,4'-메틸렌비스[2-(2-프로페닐)페놀], 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2-(1-페닐에틸)페놀], 3,3'-디메틸[1,1'-비페닐]-4,4'-디올, 3,3',5,5'-테트라메틸-[1,1'-비페닐]-4,4'-디올, 3,3',5,5'-테트라-t-부틸 -[1,1'-비페닐]-4,4'-디올, 3,3'-비스(2-프로페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디올, 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2-메틸-6-히드록시메틸페놀], 테트라메틸올비스페놀 A, 3,3',5,5'-테트라키스(히드록시메틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디올, 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2-페닐페놀], 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2-시클로헥실페놀], 4,4'-메틸렌비스(2-시클로헥실-5-메틸페놀), 4,4'-(1-메틸프로필리덴)비스페놀, 4,4'-(1-메틸헵틸리덴)비스페놀, 4,4'-(1-메틸옥틸리덴)비스페놀, 4,4'-(1,3-디메틸부틸리덴)비스페놀, 4,4'-(2-에틸헥실리덴)비스페놀, 4,4'-(2-메틸프로필리덴)비스페놀, 4,4'-프로필리덴비스페놀, 4,4'-(1-에틸프로필리덴)비스페놀, 4,4'-(3-메틸부틸리덴)비스페놀, 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스페놀, 4,4'-(페닐메틸렌)비스페놀, 4,4'-(디페닐메틸렌)비스페놀, 4,4'-[1-(4-니트로페닐)에틸리덴]비스페놀, 4,4'-[1-(4-아미노페닐)에틸리덴]비스페놀, 4,4'-[(4-브로모페닐)메틸렌비스페놀, 4,4'-[(4-클로로페닐)메틸렌비스페놀, 4,4'-[(4-플루오로페닐)메틸렌비스페놀, 4,4'-(2-메틸프로필리덴)비스[3-메틸-6-(1,1-디메틸에틸)페놀, 4,4'-(1-에틸프로필리덴)비스[2-메틸페놀], 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스[2-메틸페놀], 4,4'-(페닐메틸렌)비스-2,3,5-트리메틸페놀, 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스[2-(1,1-디메틸에틸)페놀], 4,4'-(1-메틸프로필리덴)비스[2-시클로헥실-5-메틸페놀], 4,4'-(1-페닐에틸리덴)비스[2-페닐페놀], 4,4'-부틸리덴비스[3-메틸-6-(1,1-디메틸에틸)페놀], 4-히드록시-α-(4-히드록시페닐-α-메틸벤젠아세틸렌메틸에스테르, 4-히드록시-α-(4-히드록시페닐-α-메틸벤젠아세틸렌에틸에스테르, 4-히드록시-α-(4-히드록시페닐)벤젠아세틸렌부틸에스테르, 테트라브로모비스페놀 A, 테트라브로모비스페놀 F, 테트라브로모비스페놀 AD, 4,4'-(1-메틸에틸렌)비스[2,6-디클로로페놀], 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스[2-클로로페놀], 4,4-(1-메틸에틸리덴)비스[2-클로로-6-메틸페놀], 4,4'-메틸렌비스[2-플루오로페놀], 4,4'-메틸렌비스[2,6-디플루오로페놀], 4,4'-이소프로필리덴비스[2-플루오로페놀], 3,3'-디플루오로-[1,1'-디페닐]-4,4'-디올, 3,3',5,5'-테트라플루오로-[1,1'-비페닐]-4,4'-디올, 4,4'-(페닐메틸렌)비스[2-플루오로페놀], 4,4'-[(4-플루오로페닐)메틸렌비스[2-플루오로페놀], 4,4'-(플루오로메틸렌)비스[2,6-디플루오로페놀], 4,4'-(4-플루오로페닐)메틸렌비스[2,6-디플루오로페놀], 4,4'-(디페닐메틸렌)비스[2-플루오로페놀], 4,4'-(디페닐메틸렌)비스[2,6-디플루오로페놀], 4,4'-(1-메틸에틸렌)비스[2-니트로페놀] , 1,4- 나프탈렌디올, 1,5-나프탈렌디올, 1,6-나프탈렌디올, 1,7-나프탈렌디올, 2,7-나프탈렌디올, 4,4'-디히드록시디페닐에테르, 비스(4-히드록시페닐)메타논, 4,4'-시클로헥실리덴비스페놀, 4,4'-시클로헥실리덴비스[2-메틸페놀], 4,4'-시클로펜틸리덴비스페놀, 4,4'-시클로펜틸리덴비스[2-메틸페놀], 4,4'-시클로헥실리덴[2,6-디메틸페놀], 4,4'-시클로헥실리덴비스[2-(1,1-디메틸에틸)페놀], 4,4'-시클로헥실리덴비스[2-시클로헥실페놀], 4,4'-(1,2-에탄디일)비스페놀, 4,4'-시클로헥실리덴비스[2-페닐페놀], 4,4'-[1,4-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스[2-메틸페놀], 4,4'-[1,3-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스페놀, 4,4'-[1,4-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스페놀, 4,4'-[1,4-페닐렌비스(1-메틸에틸리덴)]비스[2-메틸-6-히드록시메틸페놀], 4-[1-[4-(4-히드록시-3-메틸페닐)-4-메틸시클로헥실]-1-메틸에틸]-2-메틸페놀, 4-[1-(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)-4-메틸시클로헥실]-1-메틸에틸]-2,6-디메틸페놀, 4,4'-(1,2-에탄디일)비스[2,6-디-(1,1-디메틸에틸)페놀], 4,4'-(디메틸실릴렌)비스페놀, 1,3-비스(p-히드록시페닐)-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 양말단에 p-히드록시페닐기를 갖는 실리콘 올리고머 및 2,2'-메틸리덴비스페놀, 2,2'-메틸에틸리덴비스페놀, 2,2'-에틸리덴비스페놀 등의 페놀 골격의 방향환에 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기, 아릴기, 메틸올기, 알릴기 등을 도입한 것이다.
구체적으로는 2,2'-메틸리덴비스[4-메틸페놀], 2,2'-에틸리덴비스[4-메틸페놀], 2,2'-메틸리덴비스[4,6-디메틸페놀], 2,2'-(1-메틸에틸리덴)비스[4,6-디메틸페놀], 2,2'-(1-메틸에틸리덴)비스[4-sec-부틸페놀], 2,2'-메틸리덴비스[6-(1,1-디메틸에틸)-4-메틸페놀], 2,2'-에틸리덴비스[4,6-디(1,1-디메틸에틸)페놀], 2,2'-메틸리덴비스[4-노닐페놀], 2,2'-메틸리덴비스[3-메틸 4,6-디-(1,1-디메틸에틸)페놀 ], 2,2'-(2-메틸프로필리덴)비스[2,4-디메틸페놀], 2,2'-에틸리덴비스[4-(1,1-디메틸에틸)페놀], 2,2'-메틸리덴비스(2,4-디-t-부틸-5-메틸페놀), 2,2'-메틸리덴비스(4-페닐페놀), 2,2'-메틸리덴비스[4-메틸-6-히드록시메틸페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(2-프로페닐)페놀] 등이 있다.
본 발명에서 상기 높은 유리전이온도(Tg)를 갖는 필름 형성 수지는 몇 가지 종류를 혼용할 수 있고, 본 발명의 조성물 중 상기 필름형성수지의 함량은 이방성 도전 필름용 조성물 전체에 대하여 10 내지 60중량%인 것이 바람직하다.
한편 본 발명에서는 필름 형성 수지로 상기의 높은 유리전이온도(Tg)를 갖는 필름 형성 수지에 엘라스토머(Elastromer) 수지를 병용하여 사용할 수 있다. 엘라스토머(Elastromer)수지는 카르복실기를 함유하거나 에폭시기를 함유하며, 중량 평균 분자량이 500 내지 5,000,000의 범위인 것이 바람직하다.
상기 엘라스토머 수지로는 아크릴로니트릴(Acrylonitrile)계, 부타디엔(Butadiene)계, 스티렌(Styrene)계, 아크릴(Acryl)계, 이소프렌(Isoprene)계, 에틸렌(Ethylene)계, 프로필렌(Propylene)계, 및 실리콘(silicone)계 엘라스토머로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 것을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 엘라스토머 수지는 이방성 도전 필름용 조성물 전체에 대하여 5 내지 75 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 포함되는 라디칼 중합성 물질로서는 아크릴레이트계, 메 타아크릴레이트계 및 말레이미계로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 것을 사용할 수 있다. 상기 라디칼 중합성 물질은 하나 이상의 관능기를 가지며, 중량 평균 분자량이 500 내지 100,000 범위의 올리고머 또는 모노머이다.
상기 라디칼 중합성 물질의 바람직한 예로서는 중량 평균 분자량이 1,000 내지 100,000 범위의 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 또는 중량 평균 분자량이 500 내지 30,000 범위의 에폭시 아크릴레이트계 올리고머를 들 수 있다.
상기 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 상기 분자의 중간 구조가 폴리에스테르 폴리올(polyester polyol), 폴리에테르 폴리올(polyether polyol), 폴리카보네이트 폴리올(polycarbonate polyol), 폴리카프로락톤 폴리올(polycarprolactone polyol), 링 개환 테트라하이드로퓨란 프로필렌옥사이드 공중합체(tetrahydrofurane-propyleneoxide ring opening copolymer), 폴리부타디엔 디올(polybutadiene diol), 폴리디메틸실록산디올(polydimethylsiloxane diol), 에틸렌 글리콜(ethylene glycol), 프로필렌 글리콜(propylene glycol), 1,4-부탄디올(1,4-butanediol), 1,5-펜탄디올(1,5-pentanediol), 1,6-헥산디올(1,6-hexanediol), 네오펜틸 글리콜(neopentyl glycol), 1,4-시클로헥산 디메탄올(1,4-cyclohexane dimethanol), 비스페놀-에이(bisphenol A), 수소화 비스페놀-에이 (hydrogenated bisphenol A), 2,4-톨루엔 디이소시아네이트(2,4-toluene diisocyanate), 1,3-자일렌 디이소시아네이트(1,3-xylene diisocyanate), 1,4-자일렌 디이소시아네이트(1,4-xylene diisocyanate), 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트 (1,5-napthalene diisocyanate), 1,6-헥산 디이소시아네이트(1,6-hexan diisocyanate), 이소포론 디 이소시아네이트(isophorone diisocyanate)로부터 합성되어진다.
상기 에폭시 아크릴레이트계 올리고머는 상기 분자의 중간 구조가 2-브로모히드로퀴논, 레졸시놀, 카테콜, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 AD, 비스페놀 S 등의 비스페놀류, 4,4'-디히드록시비페닐, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 페놀기, 크레졸기, 크레졸 노볼락, 프로렌기등의 골격을 포함하는 것으로서 알킬기, 아릴기, 메틸올기, 알릴기, 환상 지방족기, 할로겐, 니트로기 등을 도입한 것으로부터 선택된다.
또한 상기 라디칼 중합성 물질로서 (메타)아크릴레이트계 모노머를 사용할 수 있는데, 특히 하이드록시기, 에폭시기 또는 카르복실기를 함유하는 (메타)아크릴레이트계 모노머를 사용할 수 있다.
상기 하이드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트계 모노머의 바람직한 예로는 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-아크로일록시 프로필 (메타)아트릴레이트, 1-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 폴리카프로락톤 폴리올 모노(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페닐옥시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 3-페녹시 프로필 아크릴레이트, 2-아크릴로일록시에틸 2-히드록시 에틸 프탈레이트, 디(메타) 아크릴레이트 계열의 비스페놀 A (예: EB-600 제조원: SK-UCB) 등을 포함할 수 있다.
상기 에폭시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트계 모노머로는 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 메틸글리시딜 (메타)아크릴레이트, 알리사이클릭 에폭시를 함유하고 있는 (메타)아크릴레이트(예컨대, 다이셀사의 M100 또는 A200)를 들 수 있고, 상기 카르복실기를 함유하는 (메타)아크릴레이트계 모노머로는 2-메타아크릴로일록시에틸헥사하이드로 프탈레이트, 2-메타아크릴로일록시에틸 썩신네이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물의 점도를 조절하기 위하여, 라디칼 중합성 물질로서, (메타)아크릴레이트 모노머를 사용할 수 있다. 상기 (메타)아크릴레이트 모노머를 구체적으로 예를 들면, 네오 펜틸글리콜모노(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산다이올모노(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 다이펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트(Dipentaerythritolpenta(meth)acrylate), 글리세린 다이(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴(메타)아크릴레이트(tetrahydrofurfuryl(meth)acrylate), 이소데실(메타)아크릴레이트(isodecyl (meth)acrylate), 2-(2-에톡시에톡시)에틸(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 트리데실(메타)아크릴레이트, 에톡시부가형 노닐페놀(메타)아크릴레이트(ethoxylated nonylphenolacrylate), 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,3-부티렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에톡시 부가형 비스페놀-에이디(메타)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올디(메타)아크릴레이트, 페녹시테트라에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시메타아크릴로일록시에틸포스페이트, 2-메타아크릴로일록시에틸포스페이트, 디메틸올 트리시클로 데케인 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 트리메틸로프로판벤조에이트 아크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 라디칼 중합성 물질은 본 발명의 이방성 도전 필름용 조성물 전체에 대 하여 5 내지 75 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 라디칼 중합형 개시제는 열에 의해 유리 라디칼을 발생하는 것으로, 바람직한 예로는 퍼옥시드계 개시제를 사용할 수 있다.
상기 퍼옥시드계 개시제의 예로는 메틸에틸케톤퍼옥사이드, 디퍼큐밀 퍼옥시드, t-부틸퍼옥시라우레이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노네이
트, 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산, t-부틸히드로퍼옥시드, 1-시클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시-2-에틸헥사노네이트, 2,5-디메틸-2,5-디(m-톨루오일퍼옥시)헥산, t-부틸퍼옥시이소프로필모노카르보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥실모노카르보네이트, t-헥실퍼옥시벤조에이트, t-부틸퍼옥시아세테이트, α,α′-비스(t-부틸퍼옥시)디이소프로필벤젠, 디큐밀퍼옥시드, 2,5,-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, t-부틸큐밀퍼옥시드, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사노네이트, t-부틸퍼옥시-2-2-에틸헥사노네이트, t-부틸퍼옥시이소부티레이트, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)시클로헥산, t-헥실퍼옥시이소프로필모노카르보네이트, t-부틸퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노네이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트, 디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, 디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, 큐멘히드로퍼옥시드, 이소부틸퍼옥시드, 2,4-디클로로벤조일퍼옥시드, 3,5,5-트리메틸헥사노일퍼옥시드, 옥타노일퍼옥시드, 라우로일퍼옥시드, 스테아로일퍼옥시드, 숙신퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드, 3,5,5-트리메틸헥사노일퍼옥시드, 옥타노일퍼옥시드, 벤조일퍼옥시톨루엔, 번조일퍼옥시드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 1-시클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시네오데카노에이트, 디-n-프로필퍼옥시디카르보네이트, 디이소프로필퍼옥시카르보네이트, 비스(4-t-부틸시클로헥실) 퍼옥시디카르보네이트, 디-2-에톡시메톡시퍼옥시디카르보네이트, 디(2-에틸헥실퍼옥시)디카르보네이트, 디메톡시부틸퍼옥시디카르보네이트, 디(3-메틸-3-메톡시부틸퍼옥시)디카르보네이트, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시)시클로헥산, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-(t-부틸퍼옥시)시클로도데칸, 2,2-비스(t-부틸퍼옥시)데칸, t-부틸트리메틸실릴퍼옥사이드, 비스(t-부틸)디메틸실릴퍼옥시드, t-부틸트리알릴실릴퍼옥시드, 비스(t-부틸)디알릴실릴퍼옥시드, 트리스(t-부틸)일릴실릴퍼옥시드 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 라디칼 중합형 열경화형 개시제는 이방성 도전 필름용 조성물 전체에 대하여 0.1 내지 15 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에서는 상기 퍼옥시드 개시제의 개시, 즉 경화를 가속화시키기 위해 금속 이온을 사용할 수 있으며, 이 부분이 본 발명의 가장 중요한 특징에 해당한다.
본 발명에서 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온은 Ag, Co, Cr, Cu, Fe, Mo, Mn, Nb, Ni. Os, Pd, Ru, Sn, Ti 및 V로부터 선택된다. 본 발명에서의 금속 이온은 상기 금속이온이 함유된 금속화합물로부터 해리되어 나온 것이다.
본 발명에서 사용되는 상기 금속화합물의 예로는 옥사이드계 금속화합물, 옥 테이트계 금속화합물, 나프테네이트계 금속화합물, 할라이드계 금속화합물, 아세틸아세토네이트계 금속화합물, 설페이트계 금속화합물, 나이트레이트계 금속화합물, 및 하이드레이트계 금속화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 사용할 수 있다.
상기 금속화합물의 보다 구체적인 예로는 코발트옥테이트, 커퍼옥테이트, 코발트 나프테네이트, 커퍼나프테네이트, 바나듐 펜톡시드, 망간네즈 나프테네이트, 팔라듐의 화합물(팔라듐 옥사이드, 팔라듐 할라이드, 팔라듐의 아세테이트), 티타늄 옥사이드, 티타늄 아세테이트, 티타늄 옥사이드 아세틸아세토네이트, 바나듐 옥사이드, 바나듐 아세테이트, 바나듐 아세틸아세토네이트, 로듐옥사이드, 로듐아세테이트, 로듐아세테이트 다이머, 카퍼옥사이드, 카퍼아세테이트, 카퍼할라이드, 징크옥사이드, 징크아세테이트, 징크 설페이트, 징크 나이트레이트, 징크할라이드, 아이언 옥사이드, 아이언 할라이드, 아이언 아세테이트, 아이언 설페이트, 아이언 나이트레이트, 이트륨 헥스풀루오로아세틸아세토네이트, 이트륨옥사이드, 이트륨 옥살레이트 하이드레이트, 몰리부데늄 옥사이드, 몰리브데늄 아세테이트, 몰리브데늄 옥살레이트 하이드레이트, 몰리브데늄 아세틸아세토네이트, 망가니스 옥사이드, 망가니스 아세틸아세토네이트 등을 들 수 있으나, 특별히 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 퍼옥시드계 경화제의 경화속도를 촉진시키는 상기 금속이온은 이방성 도전 필름용 조성물 전체에 대하여 0.001 내지 10 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서는 상기 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온과 더불어 필요에 따라 유기 촉매를 병용하여 사용할 수 있다. 상기 유기 촉매의 구체적인 예로는 디메틸아닐린, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 비스(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 노닐페놀(Nonylphenol), t부틸 퍼벤조에이트 혹은 4급 암모늄계 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 도전성 입자로는 금(Au), 은(Ag), 니켈(Ni), 구리(Cu), 땜납 등의 금속 입자, 탄소, 유기 또는 무기 입자 위에 금속으로 코팅한 것을 사용할 수 있으며, 상기 코팅된 금속 성분으로는 금 또는 은을 사용한 것 또는 그 위에 절연입자를 추가하여 코팅한 도전성 입자를 사용하는 것이 바람직하다. 그 크기는 적용되는 회로의 크기에 따라 적당한 것을 선택하여 사용하는 것이 바람직하지만 2 내지 30㎛의 것을 용도에 따라 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 도전성 입자는 이방성 도전 필름용 조성물 전체에 대하여 0.01 내지 30 중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 이는 도전성 입자의 함량이 부족하면 본 발명의 조성으로부터 형성된 조성물이 충분한 전기 전도성을 나타낼 수 없으며, 그 함량이 과도하면 접속회로간의 절연 신뢰성이 확보되기 힘들어 이방 도전성을 나타내지 못하는 문제가 발생할 수 있기 때문이다.
본 발명에서 유기 용매는 이방성 도전 필름용 조성물의 점도를 낮게 하여 필름 제조를 용이하게 하는 것이다. 본 발명에서 사용가능한 유기 용매는 특별히 제한되지는 않으나, 톨루엔, 자일렌, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 벤젠, 아세톤, 메틸에틸케톤, 테트라히드로 퓨란, 디메틸포름알데히드, 시클로헥사논 등을 포함한다.
또한, 본 발명의 조성물에는 필요에 따라 상기 조성물에 실란 커플링제를 추가로 포함할 수 있다.
실란 커플링제는 조성물 배합시 도전성 입자, 구리, 유리와 같은 무기물질의 표면과 이방성 도전필름의 수지들간의 접착력을 증진시키기 위한 접착증진제로 작용한다. 그 구체적인 예로는 (3-아크릴록시프로필)메틸디메톡시실란, (3-아크릴록시프로필)트리에톡시실란, 메타아크릴아마이도프로필 트리에톡시실란), N-(3-메타아크릴록시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리에톡시실란, (메타아크릴록시메틸)비스(트리메틸실록시)메틸 실란, (메타아크릴록시메틸) 다이메틸에톡시실란, 메타아크릴록시메틸트리에톡시실란, 메타아크릴록시메틸트리에톡시실란, 메타아크릴록시프로필다이에틸메톡시실란, 메타아크릴록시프로필메틸다이에톡시실란, 메타아크릴록시프로필메틸다이메톡시실란, 메타아크릴록시프로필트리에톡시실란, 메타아크릴록시프로필트리메톡시실란 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 실란 커플링제는 이방성 도전 필름용 조성물 전체에 대하여 0.01 내지 10 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
한편 본 발명의 조성물에는 본 발명에 의한 조성물의 물성을 해하지 않는 한 중합방지제, 산화방지제, 열안정제 등의 기타의 첨가제가 0.01 내지 10 중량% 만큼 추가로 포함될 수 있다.
상기 중합방지제는 하이드로퀴논(Hydroquinon), 하이드로퀴논모노메틸에테르(Hydroquinonmonomethylether), 파라-벤조퀴논(Para-benzoquinon), 페노티아진 (Phenotiazin) 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 산화방지제는 열에 의해 유도되는 조성물의 산화현상을 방지하기 위한 것으로서 가지친 페놀릭계 또는 하이드록시 신나메이트계의 물질을 사용할 수 있다. 상기 물질은 산화방지 뿐만 아니라 열안정성을 가지고 있다. 대표적인 예로는 테트라키스-(메틸렌-(3,5-디-테트라부틸-4-하이드로신나메이트)메탄(tetrakis-(methylene-(3,5-di-terbutyl-4- hydrocinnamate)methane), 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시벤제젠프로파노익 에시드 티올디-2,1-에탄다일 에스터 (3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzenepropanoic acid thiodi-2,1-ethanediyl ester), 옥타데실 3,5-디-(터셔리)-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트 (Octadecyl 3,5-Di-(tert)-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate) (이상 Cibageigy사 제조), 2,6-디-터셔리-파라-메틸페놀 (2,6-di-tert-butyl-p-methylphenol), 4-터셔리부틸카테콜(4-Tertiarylbutylcatechol)이 있고, 이들 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 것이 바람직하다.
상기 열안정제는 2,6-디-터셔리-파라-메틸 페놀(2,6-di-tert-butyl-p-methyl
phenol), 4-터셔리부틸카테콜(4-Tertiarylbutylcatechol)로부터 선택된다.
본 발명은 상기 본 발명의 이방성 도전 필름용 조성물을 사용하여 제조된 이방성 도전 필름을 제공한다.
본 발명의 이방성 도전 필름은 상기의 이방성 도전 필름용 조성물 자체를 기재에 코팅하여 경화시킴으로써 단층구조의 이방성 도전 필름을 제공할 경우, 금속 이온의 도입으로 인한 저장 안정성 문제가 발생할 수도 있으므로, 이러한 문제점을 해결하기 위하여 복층구조 또는 다층구조의 이방성 도전 필름을 제공함을 특징으로 한다.
이 때, 상기 복층 또는 다층구조의 이방성 도전 필름의 제조방법은 하기의 단계를 포함한다.
(a) 베이스 필름 위에 본 발명 조성물에서 라디칼 중합형 개시제 성분만을 제외한 조성물을 코팅하는 단계;
(b) 커버 필름 위에 본 발명의 조성물에서 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온 성분만을 제외한 조성물을 코팅하는 단계; 및
(c) 상기 각각의 조성물로 코팅되어진 베이스 필름 및 커버 필름을 서로 접합하여 복층구조 또는 다층구조의 도전 필름을 형성하는 단계.
상기와 같이 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온을 도입하여 복층 또는 다층구조로 형성된 본 발명의 이방성 도전 필름은 우수한 필접착력 및 낮은 전기접속저항을 발휘하며, 뛰어난 경화율을 보여준다.
이하에서 실시예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나. 이들 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1]
우선 베이스 필름 위의 코팅을 위해 다음과 같은 배합을 한다. 본 발명에서는 베이스 필름의 조성물 명을 B라 명한다. 교반봉을 포함하는 1L 원통형 플라스크에 고형분 25% 중량인 200g의 톨루엔 용액에 용해된 아크릴로 니트릴 부타디엔계의 내츄럴 고무(N-34, 제조원 니폰제온), 고형분 35% 중량인 110g의 톨루엔 용액에 용해된 크레졸 노볼락계로 이루어진 에폭시 수지 YDCN-500-90P(제조원: 국도화학, 분자량 10,000이하), 0.5g의 망간네즈 나프테네이트, 5g의 입자크기가 4 ㎛이고 벤조구아닌계의 고분자 입자에 니켈과 금으로 코팅되어 있는 도전성 입자(제조원: NCI사) 1.0g의 라디칼 중합형 실란 커플링제인 3-메타아크릴록시 프로필트리 에톡시 실란을 넣고 상온(25℃)에서 40분간 교반하였다.
교반이 완료되면, 라디칼 중합형 아크릴레이트계 모노머인 5g의 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 7g의 2-하이드록시에틸메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 50g의 수산기를 함유하고 있는 이관능성 이소시아노 우레이트계 아크릴레이트인 M-215(제조원: 도아고세이, 일본), 100g의 비스페놀 A계의 에폭시 아크릴레이트인 EB-600(제조원: 선경 UCB, 한국), 0.2g의 중합 금지제인 하이드로퀴논모노메틸에테르(hydroquinone monomethylether), 100g의 용매인 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 첨가하고 상온(25℃)에서 30분간 교반하였다.
커버 필름 위의 코팅을 위해 다음과 같은 배합을 한다. 본 발명에서는 커버필름의 조성물 명을 C라 명한다. 교반봉을 포함하는 1L 원통형 플라스크에 고형분 25% 중량인 200g의 톨루엔 용액에 용해된 아크릴로 니트릴 부타디엔계의 내츄럴 고무(N-34, 제조원 니폰제온), 고형분 35% 중량인 110g의 톨루엔 용액에 용해된 크레졸 노볼락계로 이루어진 에폭시 수지 YDCN-500-90P(제조원: 국도화학, 분자량 10,000이하), 10g의 입자크기가 4 ㎛이고 벤조구아닌계의 고분자 입자에 니켈과 금으로 코팅되어 있는 도전성 입자(제조원: NCI사), 3g의 벤조일 퍼옥시드(제조원: 효성케멕스 Chemex-BO), 5g의 큐멘하이드로퍼옥시드(제조원 NOF Corporation), 1.0g의 라디칼 중합형 실란 커플링제인 3-메타아크릴록시 프로필트리 에톡시 실란을 넣고 상온(25℃)에서 40분간 교반하였다.
교반이 완료되면, 라디칼 중합형 아크릴레이트계 모노머인 5g의 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 7g의 2-하이드록시에틸메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 50g의 수산기를 함유하고 있는 이관능성 이소시아노 우레이트계 아크릴레이트인 M-215(제조원: 도아고세이, 일본), 100g의 비스페놀 A계의 에폭시 아크릴레이트인 EB-600(제조원: 선경 UCB, 한국), 0.2g의 중합 금지제인 하이드로퀴논모노메틸에테르(hydroquinone monomethylether), 100g의 용매인 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 첨가하고 상온(25℃)에서 30분간 교반하였다.
위에서 배합이 완료된 B, C 조성물을 이용하여, 흰색이고 PET계열인 50㎛의 베이스 필름 위에는 조성물 B를 10㎛ 두께로 코팅하였고, 투명한 PET계열인 30㎛의 커버필름 위에는 조성물 C를 같은 두께로 코팅하였다. 다시 각각의 조성물로 코팅되어진 필름을 서로 접합하여 라미네이션하여 필름을 얻었다.
[실시예 2]
우선 베이스 필름 위의 코팅을 위해 다음과 같은 배합을 한다. 본 발명에서는 베이스 필름의 조성물 명을 B라 명한다. 교반봉을 포함하는 1L 원통형 플라스크에 고형분 25% 중량인 200g의 톨루엔 용액에 용해된 아크릴계 고무(KLS-1035DR, 제조원 후지쿠라상사), 고형분 35% 중량인 110g의 톨루엔 용액에 용해된 크레졸 노볼락계로 이루어진 에폭시 수지 YDCN-500-90P(제조원: 국도화학, 분자량 10000이하), 0.5g의 커퍼나프테네이트, 0.1g의 유기 촉매인 디메틸아닐린, 5g의 입자크기가 4 ㎛이고 벤조구아닌계의 고분자 입자에 니켈과 금으로 코팅되어 있는 도전성 입자(제조원: NCI사), 1.0g의 라디칼 중합형 실란 커플링제인 3-메타아크릴록시 프로필트리 에톡시 실란을 넣고 상온(25℃)에서 40분간 교반하였다.
교반이 완료되면, 라디칼 중합형 아크릴레이트계 모노머인 5g의 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 7g의 2-하이드록시에틸메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 50g의 삼관능성 이소시아노 우레이트계 아크릴레이트인 M-315(제조원: 도아고세이, 일본), 100g의 비스페놀 A계의 에폭시 아크릴레이트인 EB-3701(제조원: 선경 UCB, 한국), 0.2g의 중합 금지제인 하이드로퀴논모노메틸에테르(hydroquinone monomethylether), 100g의 용매인 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 첨가하고 상온(25℃)에서 30분간 교반하였다.
커버 필름 위의 코팅을 위해 다음과 같은 배합을 한다. 본 발명에서는 커버필름의 조성물 명을 C라 명한다. 교반봉을 포함하는 1L 원통형 플라스크에 고형분 25% 중량인 200g의 톨루엔 용액에 용해된 아크릴로 니트릴 부타디엔계의 내츄럴 고무 (N-34, 제조원 니폰제온), 고형분 35% 중량인 110g의 톨루엔 용액에 용해된 크레졸 노볼락계로 이루어진 에폭시 수지 YDCN-500-90P (제조원: 국도화학, 분자량 10000이하), 10g의 입자크기가 4 ㎛이고 벤조구아닌계의 고분자 입자에 니켈과 금으로 코팅되어 있는 도전성 입자 (제조원: NCI사), 8g의 벤조일퍼옥시드 (제조원 효성케멕스), 1g의 라디칼 중합형 실란 커플링제인 3-메타아크릴록시 프로필트리 에톡시 실란을 넣고 상온(25℃)에서 40분간 교반하였다.
교반이 완료되면, 라디칼 중합형 아크릴레이트 모노머인 5g의 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 7g의 2-하이드록시에틸메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 50g의 3관능성 이소시아노 우레이트계 아크릴레이트인 M-315 (제조원: 도아고세이, 일본), 100g의 비스페놀 A계의 에폭시 아크릴레이트인 EB-3701 (제조원: 선경 UCB, 한국), 0.2g의 중합금지제인 하이드로퀴논모노메틸에테르 (hydroquinone monomethylether), 100g의 용매인 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 첨가하고 상온(25℃)에서 30분간 교반하였다.
위에서 배합이 완료된 B,C의 조성물을 이용하여, 흰색이고 PET계열인 50㎛의 베이스 필름 위에는 조성물 B를 10㎛ 두께로 코팅하였고, 투명한 PET계열인 30㎛의 커버 필름 위에는 조성물 C를 같은 두께로 코팅하였다. 다시 각각의 조성물로 코팅되어진 필름을 서로 접합하여 라미네이션하여 필름을 얻었다.
[실시예 3]
우선 베이스 필름 위에 코팅을 위해 다음과 같은 배합을 한다. 본 발명에서는 베이스 필름의 조성물 명을 B라 명한다. 교반봉을 포함하는 1L 원통형 플라스크에 고형분 25% 중량인 200g의 톨루엔 용액에 용해된 아크릴로 니트릴 부타디엔계의 내츄럴 고무 (N-34, 제조원 니폰제온), 고형분 50% 중량인 110g의 톨루엔 용액에 용해된 프로렌계로 이루어진 에폭시 수지 BPEFG (제조원: 오사카 가스, 분자량 500이하), 0.5g의 코발트 나프테네이트, 0.1g의 유기 촉매인 디메틸아닐린, 5g의 입자크기가 4 ㎛이고 벤조구아닌계의 고분자 입자에 니켈과 금으로 코팅되어 있는 도전성 입자(제조원: NCI사), 1.0g의 라디칼 중합형 실란커플링제인 3-메타아크릴록시 프로필트리 에톡시 실란을 넣고 상온(25℃)에서 40분간 교반하였다.
교반이 완료되면, 라디칼 중합형 아크릴레이트계 모노머인 5g의 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 7g의 2-하이드록시에틸메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 50g의 수산기를 함유하고 있는 이관능성 이소시아노 우레이트계 아크릴레이트인 M-215(제조원: 도아고세이, 일본), 100g의 우레탄 아크릴레이트인 UA-512(제조원: 신나카무라, 일본), 0.2g의 중합 금지제인 하이드로퀴논모노메틸에테르(hydroquinone monomethylether), 100g의 용매인 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 첨가하고 상온(25℃)에서 30분간 교반하였다.
커버 필름 위의 코팅을 위해 다음과 같은 배합을 한다. 본 발명에서는 커버 필름의 조성물 명을 C라 명한다. 교반봉을 포함하는 1L 원통형 플라스크에 고형분 25% 중량인 200g의 톨루엔 용액에 용해된 아크릴로 니트릴 부타디엔계의 내츄럴 고무 (N-34, 제조원 니폰제온), 고형분 50% 중량인 110g의 톨루엔 용액에 용해된 프로렌계로 이루어진 에폭시 수지 BPEFG (제조원: 오사카 가스, 분자량 500이하), 10g의 입자크기가 4 ㎛이고 벤조구아닌계의 고분자 입자에 니켈과 금으로 코팅되어 있는 도전성 입자 (제조원: NCI사), 5g의 메틸에틸케톤퍼옥시드 (제조원 효성케멕스), 1g의 라디칼 중합형 실란커플링제인 3-메타아크릴록시 프로필트리 에톡시 실란을 넣고 상온(25℃)에서 20분간 교반하였다.
20분간의 교반이 완료되면, 라디칼 중합형 아크릴레이트 모노머인 5g의 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 7g의 2-하이드록시에틸메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 50g의 이관능성 이소시아노 우레이트계 아크릴레이트인 M-215 (제조원: 도아고세이, 일본), 100g의 우레탄 아크릴레이트인 UA-512 (제조원: 신나카무라, 일본), 0.2g의 중합금지제인 하이드로퀴논모노메틸에테르 (hydroquinone monomethylether), 100g의 용매인 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 첨가하고 상온(25℃)에서 30분간 교반하였다.
위에서 배합이 완료된 B, C 조성물을 이용하여, 흰색이고 PET계열인 50㎛의 베이스 필름 위에는 조성물 B를 10㎛ 두께로 코팅하였고, 투명한 PET계열인 30㎛의 커버필름 위에는 조성물 C를 같은 두께로 코팅하였다. 다시 각각의 조성물로 코팅되어진 필름을 서로 접합하여 라미네이션하여 필름을 얻었다.
[비교예 1]
실시예 1과 비교하기 위하여, 조성물 B의 제조시 망간네즈 나프테네이트를 첨가하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 도전 필름을 제조하였다.
[비교예 2]
실시예 2와 비교하기 위하여, 조성물 B의 제조시 커퍼나프테네이트 및 유기 촉매를 첨가하지 않은 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 실시하여 도전 필름을 제조하였다.
[비교예 3]
실시예 3과 비교하기 위하여, 조성물 B의 제조시 코발트 나프테네이트 및 유기 촉매를 첨가하지 않은 것을 제외하고는 실시예 3과 동일하게 실시하여 도전 필름을 제조하였다.
실시예 및 비교예에서 제조된 도전 필름의 물성 평가
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에 의해 제조된 이방성 도전 필름의 물성을 다음과 같이 평가하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 필접착력: 각각의 필름은 상온(25℃)에서 1시간 방치 후 크기가 30mm X 30mm이고, 피치가 55㎛인 인듐틴옥사이드 글래스와 피치 55㎛, 두께 12㎛, 라인폭 25㎛인 칩온필름 테잎 (COF: Chip on Film)을 이용하여 90도 필접착력(90o Peel Strength)을 측정하였다.
(2) 전기접속저항: 상기 ITO와 동일한 크기인 ITO와 피치 65㎛, 두께 18㎛, 라인폭 30㎛의 구리회로인 테이프캐리어패키지(TCP)를 이용하여 측정하였다. 각각의 시편은 모두 10개씩 준비하여 측정하였고, 가압착 조건은 160℃, 1초이고 접착조건은 실시예 및 비교제조예의 개시제의 반감기를 고려하여 [실시예 1/비교예 1]은 175℃, 4초, [실시예 2/비교예 2]은 165℃, 4초, [실시예 3, 4/비교예 3]은 155℃, 4초이고 각각의 조건에서 압력은 3MPa이다.
(3) 잔류 경화율: 본딩 후 잔존하는 이방성 도전필름을 긁어 모은 뒤 DSC(Differential Scanning Calorimeter)를 측정하였다.
[표 1]
Figure 112005055055829-pat00003
상기 표 1을 통해서 확인되는 바와 같이, 실시예 1 내지 3의 경우에는 비교예 1 내지 3 보다 본딩 후 필 접착력이 우수하고 전기저항값이 낮으며, 각각의 경화조건에서 낮은 잔류 경화율을 보여준다. 이는 다가의 금속상태를 갖는 금속이온이 본딩시 퍼옥시드제와 시너지 역할을 발휘하기 때문이다.
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명의 이방성 도전 필름용 조성물은 다가의 산화상태를 갖는 금속이온을 도입함으로써 저온 속경화를 가능하게 하여 전자부품 조립시의 생산성을 높이고 조립과정 중 고온으로 인한 본딩기의 열적 변형을 막을 수 있을 뿐만 아니라 우수한 필접착력 및 낮은 전기접속저항을 유지할 수 있는 이방성 도전 필름을 제공한다.

Claims (22)

  1. 필름 형성 수지, 라디칼 중합성 물질, 라디칼 중합형 개시제, 도전성 입자 및 유기용매로 이루어진 이방성 도전 필름용 조성물에 있어서,
    다가의 산화 상태를 갖는 금속이온을 적어도 1종 이상 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 조성물이
    (a) 필름 형성 수지 5 내지 75 중량%;
    (b) 라디칼 중합성 물질 5 내지 75 중량%;
    (c) 라디칼 중합형 개시제 0.1 내지 15 중량%;
    (d) 도전성 입자 0.01 내지 30 중량%;
    (e) 다가의 산화 상태를 갖는 금속이온 0.001 내지 10 중량%;
    및 유기 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 다가의 산화 상태를 갖는 금속이온이 Ag, Co, Cr, Cu, Fe, Mo, Mn, Nb, Ni. Os, Pd, Ru, Sn, Ti 및 V로부터 선택된 금속 이온인 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 다가의 산화 상태를 갖는 금속이온은 상기 금속이온이 함유된 금속화합물로부터 해리되어 나온 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 금속화합물이 옥사이드계 금속화합물, 옥테이트계 금속화합물, 나프테네이트계 금속화합물, 할라이드계 금속화합물, 아세틸아세토네이트계 금속화합물, 설페이트계 금속화합물, 나이트레이트계 금속화합물, 및 하이드레이트계 금속화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 유기 촉매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 유기 촉매는 디메틸아닐린, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 비스(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 노닐페놀(Nonylphenol), t부틸 퍼벤조에이트 및 4급 암모늄계로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 필름 형성 수지가 페놀수지, 에폭시수지, 페녹시수지 및 폴리에스테르 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  9. 제 1항에 있어서, 상기 필름 형성 수지는 수산기, 에폭시기, 페녹시기 또는 일반 알킬기를 함유하는 수지로서, 히드로퀴논, 2-브로모히드로퀴논, 레졸시놀, 카테콜, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 AD, 비스페놀 S, 4,4'-디히드록시비페닐, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 페놀기, 크레졸기, 크레졸 노볼락기의 골격을 포함하는 것으로, 알킬기, 아릴기, 메틸올기, 알릴기, 환상 지방족기, 할로겐, 니트로기, 그리고 이들의 비스페놀 골격의 중심 탄소 원자에 직쇄형 알킬기, 분지형 알킬기, 알릴기, 치환 알릴기, 환상 지방족기, 알콕시카르보닐기를 도입한 페놀 또는 페녹시 수지로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  10. 제 1항에 있어서, 상기 필름 형성 수지가 0℃ 내지 200℃ 범위의 유리전이온도(Tg)를 갖고, 중량 평균 분자량이 10,000 이하인 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  11. 제 8항에 있어서, 상기 필름 형성 수지로서 아크릴로니트릴계, 부타디엔계, 스티렌계, 아크릴계, 이소프렌계, 에틸렌계, 프로필렌계, 및 실리콘계 엘라스토머로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 엘라스토머 수지를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 엘라스토머 수지는 카르복실기를 함유하거나 에폭시기를 함유하며, 중량 평균 분자량이 500 내지 5,000,000의 범위인 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  13. 제 1항에 있어서, 상기 라디칼 중합성 물질이 아크릴레이트계, 메타크릴레이트계 및 말레이미드계로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  14. 제 1항에 있어서, 상기 라디칼 중합성 물질이 하나 이상의 관능기를 갖는 것으로서, 중량 평균 분자량이 500 내지 100,000 범위의 올리고머 또는 모노머인 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  15. 제 1항에 있어서, 상기 라디칼 중합성 물질은 중량 평균 분자량이 1,000 내지 100,000 범위의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 또는 중량 평균 분자량이 500 내지 30,000 범위의 에폭시 아크릴레이트계 올리고머인 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  16. 제 1항에 있어서, 상기 라디칼 중합형 개시제가 열에 의해 유리 라디칼을 발생하는 퍼옥시드계 개시제인 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  17. 제 1항에 있어서, 상기 도전성 입자는 금(Au), 은(Ag), 니켈(Ni), 구리(Cu), 땜납 등의 금속 입자, 탄소, 유기 또는 무기 입자 위에 금속으로 코팅한 것을 사용 하며, 상기 코팅된 금속 성분으로는 금 또는 은을 사용한 것 또는 그 위에 절연입자를 추가하여 코팅한 것을 사용하는 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  18. 제 1항에 있어서, 상기 조성물이 실란 커플링제 0.01 내지 10 중량%를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  19. 제 1항에 있어서, 상기 조성물이 산화방지제, 열안정제 및 중합방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기타 첨가제 0.01 내지 10 중량%를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물.
  20. 제 1항 내지 제 19항 중 어느 한 항의 조성물을 이용하여 제조된 이방성 도전 필름.
  21. 제 20항에 있어서, 상기 도전 필름의 층구조가 복층 또는 다층구조인 것을 특징으로 하는 이방성 도전 필름.
  22. 하기의 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 이방성 도전 필름의 제조방법.
    (a) 베이스 필름 위에 제 1항 내지 제 19항 중 어느 한 항에 따른 조성물에서 라디칼 중합형 개시제 성분을 제외한 조성물을 코팅하는 단계;
    (b) 커버 필름 위에 제 1항 내지 제 19항 중 어느 한 항에 따른 조성물에서 다가의 산화상태를 갖는 금속 이온 성분을 제외한 조성물을 코팅하는 단계; 및
    (c) 상기 각각의 조성물로 코팅되어진 베이스 필름과 커버 필름을 서로 접합하여 복층 또는 다층구조의 이방성 도전 필름을 형성하는 단계.
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US11/388,380 US20070040153A1 (en) 2005-08-19 2006-03-23 Film for anisotropic conductivity and electronic circuits and devices using the film
TW095118146A TW200709231A (en) 2005-08-19 2006-05-22 Film for anisotropic conductivity and electronic circuits and devices using the film
JP2008526864A JP2009508290A (ja) 2005-08-19 2006-06-13 異方性導電フィルムおよびこれを用いた電子回路およびデバイス
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100885794B1 (ko) 2006-12-27 2009-02-26 제일모직주식회사 라디칼 경화형 반도체 조립용 접착 필름 조성물
KR101611003B1 (ko) 2013-06-28 2016-04-20 제일모직주식회사 실리콘 엘라스토머를 포함하는 이방 도전성 필름
US10090075B2 (en) 2014-11-20 2018-10-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Display device connected by anisotropic conductive film

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2157146A4 (en) * 2007-06-13 2011-02-02 Hitachi Chemical Co Ltd ADHESIVE FILM FOR CIRCUIT CONNECTION
CN101308711B (zh) * 2008-04-29 2010-11-10 深圳典邦科技有限公司 多层结构异方向导电膜及其制备方法
JP5561454B2 (ja) * 2008-05-23 2014-07-30 スリーボンドファインケミカル株式会社 硬化型樹脂組成物
KR101097428B1 (ko) * 2008-12-11 2011-12-23 제일모직주식회사 이방 전도성 필름용 조성물 및 이를 이용한 이방 전도성 필름
US9571612B2 (en) * 2010-11-12 2017-02-14 venyard GmbH Wrist phone with improved voice quality
KR101479658B1 (ko) * 2011-11-18 2015-01-06 제일모직 주식회사 가압착 공정성이 개선된 이방성 도전 필름
TWI728136B (zh) 2012-08-24 2021-05-21 日商迪睿合股份有限公司 中間產物膜、異向性導電膜、連接構造體、及連接構造體之製造方法
WO2014030753A1 (ja) 2012-08-24 2014-02-27 デクセリアルズ株式会社 異方性導電フィルムの製造方法及び異方性導電フィルム
KR101594483B1 (ko) * 2013-10-18 2016-02-16 제일모직주식회사 인체에 무해한 이방 도전성 필름용 조성물, 이방 도전성 필름, 및 상기 필름에 의해 접속된 디스플레이 장치
WO2015119131A1 (ja) * 2014-02-04 2015-08-13 デクセリアルズ株式会社 異方性導電フィルム及びその製造方法
JPWO2021206115A1 (ko) * 2020-04-10 2021-10-14

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010056198A (ko) 1999-12-16 2001-07-04 권문구 회로접착용 저온 경화 이방성 전도필름
JP2001192566A (ja) 2000-01-11 2001-07-17 Toshiba Chem Corp ビルドアップ型多層プリント配線板とそれに用いる樹脂組成物および樹脂フィルム
KR20030057131A (ko) 2001-12-28 2003-07-04 제일모직주식회사 이방성 도전 접착제용 수지 조성물
KR20040061561A (ko) 2002-12-31 2004-07-07 제일모직주식회사 이방성 도전 필름용 조성물

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4120828A (en) * 1972-05-07 1978-10-17 Dynacon Industries, Inc. Pressure sensitive resistance and process of making same
US4122143A (en) * 1976-05-24 1978-10-24 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Process for producing cured products
US4435525A (en) * 1982-09-30 1984-03-06 Pennwalt Corporation Reaction of carbonylhydrazines and organic peroxides to foam unsaturated polyester resins
DE3443789A1 (de) * 1983-12-02 1985-06-27 Osaka Soda Co. Ltd., Osaka Elektrische leitende klebstoffmasse
JP2702796B2 (ja) * 1990-02-23 1998-01-26 旭化成工業株式会社 銀合金導電性ペースト
US5039767A (en) * 1990-09-25 1991-08-13 Loctite Corporation Peroxy cured (meth)acrylic ester compositions employing metal dithiolate catalysts
JPH04332404A (ja) * 1991-05-07 1992-11-19 Nec Corp 異方性導電材料及びこれを用いた集積回路素子の接続方法
US5304460A (en) * 1992-09-30 1994-04-19 At&T Bell Laboratories Anisotropic conductor techniques
DE69408195T2 (de) * 1993-04-26 1998-11-05 Gencorp Inc Leitfähige Formbeschichtungen
GB9316221D0 (en) * 1993-08-05 1993-09-22 Zeneca Ltd Production of polymer emulsions
US5962148A (en) * 1995-01-11 1999-10-05 Sekisui Chemical Co., Ltd. Electrically conductive paint composition
US5928767A (en) * 1995-06-07 1999-07-27 Dexter Corporation Conductive film composite
EP0858081A3 (en) * 1997-02-07 1999-02-03 Mitsubishi Chemical Corporation Semiconductive resin composition and process for producing the same
EP0979854B1 (en) * 1997-03-31 2006-10-04 Hitachi Chemical Company, Ltd. Circuit connecting material, and structure and method of connecting circuit terminal
JP2000011760A (ja) * 1998-06-29 2000-01-14 Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk 異方導電性組成物及びそれを用いた異方導電部材の製造方法
KR100339183B1 (ko) * 1998-07-13 2002-05-31 포만 제프리 엘 접착제 번짐이 감소된 다이 부착법
US6057402A (en) * 1998-08-12 2000-05-02 Johnson Matthey, Inc. Long and short-chain cycloaliphatic epoxy resins with cyanate ester
JP2000086989A (ja) * 1998-09-14 2000-03-28 Sekisui Chem Co Ltd 表示装置の接続構造体及び接続方法
KR100925361B1 (ko) * 1999-10-22 2009-11-09 소니 케미카루 앤드 인포메이션 디바이스 가부시키가이샤 저온 경화형 이방성 도전 접속재료
EP1189297A3 (en) * 2000-09-13 2004-04-07 Mitsui Takeda Chemicals, Inc. Separator for solid polymer type fuel cell and process for producing the same
WO2002074492A2 (en) * 2001-03-20 2002-09-26 3M Innovative Properties Company Abrasive particles that include a polymeric material and abrasive articles made from them
KR100923183B1 (ko) * 2002-03-04 2009-10-22 스미토모덴키고교가부시키가이샤 이방전도막과 그 제조방법
DE60322194D1 (de) * 2002-03-20 2008-08-28 J S T Mfg Co Ltd Anisotropes leitfähiges Blattmaterial
CN100343297C (zh) * 2003-03-10 2007-10-17 大日本油墨化学工业株式会社 导电性树脂组合物、其制造方法及燃料电池用隔膜
US7364672B2 (en) * 2004-12-06 2008-04-29 Arlon, Inc. Low loss prepregs, compositions useful for the preparation thereof and uses therefor
US20060134901A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-22 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Hot-Melt Underfill Composition and Methos of Application

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010056198A (ko) 1999-12-16 2001-07-04 권문구 회로접착용 저온 경화 이방성 전도필름
JP2001192566A (ja) 2000-01-11 2001-07-17 Toshiba Chem Corp ビルドアップ型多層プリント配線板とそれに用いる樹脂組成物および樹脂フィルム
KR20030057131A (ko) 2001-12-28 2003-07-04 제일모직주식회사 이방성 도전 접착제용 수지 조성물
KR20040061561A (ko) 2002-12-31 2004-07-07 제일모직주식회사 이방성 도전 필름용 조성물

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100885794B1 (ko) 2006-12-27 2009-02-26 제일모직주식회사 라디칼 경화형 반도체 조립용 접착 필름 조성물
KR101611003B1 (ko) 2013-06-28 2016-04-20 제일모직주식회사 실리콘 엘라스토머를 포함하는 이방 도전성 필름
US10090075B2 (en) 2014-11-20 2018-10-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Display device connected by anisotropic conductive film

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