KR100666735B1 - 정대전성 하전 제어제 및 정전하상 현상용 토너 - Google Patents
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Abstract
중심 원자의 규소에, 유기기에 결합한 히드록실기 유래 산소가 공유 결합하고, 또한 그 산소와 당량의 카르보닐기가 배위 결합한 규소 착체 화합물로서, 당해 규소의 1 원자에 대한 이 산소 및 카르보닐기의 당량이 1-3인 3-1가의 양이온과, 3-1가의 음이온으로 이루어진 규소 착체 화합물을 함유하는 것이다.
규소, 착체 화합물, 정대전성 하전 제어제, 정전하상 현상용 토너
Description
본 발명은 정전하상 현상용 토너나 분체 도료에 사용되는 정대전성 하전 제어제, 및 이러한 하전 제어제를 함유하는 정전하상 현상용 토너, 이 토너의 하전 제어 방법에 관한 것이다.
복사기나 프린터, 팩시밀리 등에 이용되고 있는 전자 사진은, 마찰 대전시킨 토너에 의해 감광체 상의 정전하상을 현상하고, 기록지 상에 전사하여 정착시켜 복사나 인쇄를 하는 것이다.
토너의 대전성은, 전자 사진의 현상 스피드를 높이고, 선명한 화상을 형성하는데 중요한 인자이다. 그래서 토너의 대전량을 적절히 제어하여 안정화하고, 대전이 일어나는 속도를 빠르게 하기 위하여, 토너에 하전 제어제가 첨가되고 있다. 하전 제어제에는 정대전용의 것과, 부대전용의 것이 있다. 정대전용 하전 제어제로서는, 예를 들어 특개소 63-206768 호 공보, 특개소 62-62369 호 공보에 개시되고, 부대전용 하전 제어제는, 예를 들어 특개평 3-276166 호 공보에 개시되어 있다. 이들 공보에 개시된 하전 제어제는, 어느 것도 중심 원자로서 알루미늄, 주석, 납, 코발트, 철, 니켈, 아연, 크롬, 동, 바륨 및 베릴륨 등 금속 원자에 유기 배위자가 배위한 유기 금속 착체 화합물이다. 그 외에, 특개평 4-293057 호 공보에 개시되어 있는 하전 제어제는 중심 원자로서 규소에 유기 배위자가 배위한 것인데, 부대전용이다.
복사나 인쇄의 속도를 고속화하면서 고화질화도 실현하기 위하여, 종래의 토너에서도 대전 특성이나 대전 안정성이 우수한 토너가 요구되고 있다. 뿐만 아니라, 토너 및 이에 함유되는 하전 제어제는, 보존 안정성, 그리고 최근의 경향으로서 환경에 대한 안정성도 요구되고 있다.
한편, 구조체 표면의 전하에, 정전기 대전한 분체 도료를 끌어당겨, 구워 붙이는 정전 분체 도장에 사용되는 분체 도료에 있어서도, 적당한 대전 특성이나, 대전 안정성을 가지는 하전 제어제가 요청되고 있다.
특개평 4-293057 호 공보에 개시되어 있는 하전 제어제는, 토너로서 대전 특성이나 대전 안정성을 발현하고, 보존 안정성, 환경에 대한 안정성에서도 우수한 것이 있으나, 부대전성이기 때문에 이를 이용한 토너는 부대전 토너로 되고, 감광체 상에 정대전한 정전하상의 현상에 사용되는 것이다.
본 발명은 이러한 상황을 감안하여 이루어진 것으로, 정전하상 현상용 토너나 분체 도료에 양호한 정대전성을 발현시키는 하전 제어제, 및 이러한 하전 제어제를 함유하고, 대전 안정성, 보존 안정성, 내환경성이 우수하며, 현상된 화상 품질이 우수한 정전하상 현상용 토너를 제공함을 목적으로 한다. 또한, 이러한 토너를 사용한 하전 제어 방법을 제공함을 목적으로 하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 이루어진 본 발명의 정대전성 하전 제어제는, 중심 원자인 규소에, 유기기에 결합한 히드록실기 유래 산소가 공유 결합하고, 또한 그 산소와 당량의 카르보닐기가 배위 결합한 규소 착체 화합물로서, 당해 규소의 1 원자에 대한 이 산소 및 카르보닐기의 당량이 1-3인 3-1가의 양이온과, 3-1가의 음이온으로 이루어진 규소 착체 화합물이 함유되어 있다.
규소 착체 화합물이 하기 화학식 (I)
[화학식 (I)]
(화학식 (I) 중, m 및 j는 1-3의 수, n은 3+-1+, D는 1가-3가의 음이온, A는 유기쇄상 또는 유기환상 잔기, B는 탄소 원자 또는 질소 원자, p=0 또는 1)
로 표시되는 것이다.
상기 화학식 (I) 중,
기는, 예를 들어 하기 화학식 (II)이다.
[화학식 (II)]
화학식 (II)에 있어서, 할로겐 원자로서는, 예를 들어, Cl, Br, I, F를 들 수 있다. 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기와 같은 탄소수 1-18의 알킬기를 들 수 있다. 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기와 같은 탄소수 1-18의 알콕시기를 들 수 있다. 아실기로서는, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 벤조일기를 들 수 있다. 알케닐기로서는, 예를 들어 알릴기(-CH2CH=CH2), -C(CH3)=CH2
)를 들 수 있다. Cl, Br, I, F로 예시된 할로겐 원자나 탄소수 1-18의 알킬기와 같은 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기를 가지고 있지 않아도 좋은 아릴기로서는, 예를 들어 페닐기, 톨릴기, 나프틸기를 들 수 있다. 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기를 가지고 있지 않아도 좋은 알리사이클릭기로서는, 예를 들어 시클로프로페닐기, 시클로부틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기와 같은 탄소수 3-7의 시클로알킬기를 들 수 있다. 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기를 가지고 있지 않아도 좋은 아르알킬기로서는, 예를 들어 벤질기, α, α'-디메틸벤질기를 들 수 있다.
또한, 인접기끼리, 치환기를 가지고 있어도 좋은 포화 또는 불포화로 축합한 탄소수 3-7의 환을 형성하고 있는 기로서는, 예를 들어 시클로프로펜환, 시클로프 로판환, 시클로부탄디엔환, 시클로부탄환, 시클로펜타디엔환, 시클로펜탄환, 시클로헥산환, 시클로헵타트리엔환, 벤젠환을 들 수 있고, 축합한 환이 가지고 있어도 좋은 치환기로서는, 예를 들어 알킬기, 알콕시기, 아실기, 아르알킬기, 알리사이클릭기, 알케닐기와 같은 탄소수 3-7의 기를 들 수 있다.
상기 화학식 (I) 중, D의 1-3가의 음이온으로서는, 할로겐화물 이온; 술폰산 음이온이나 카르본산 음이온과 같은 유기산 음이온; 지방산계 음이온; 유기계 음이온; OH-, SO4
2-, NO3
-와 같은 무기 음이온을 들 수 있다.
본 발명의 정전하상 현상용 정대전성 토너는, 상기의 하전 제어제를 함유하는 것이다.
정전하상 현상용 정대전성 토너는, 하전 제어제 0.1-10 중량부와, 토너용 수지 100중량부를 함유하고 있음이 바람직하고, 착색제를 함유하고 있어도 좋다. 하전 제어제가 0.5-5 중량부이면 보다 바람직하다.
정전하상 현상용 정대전성 토너는, 토너용 수지에, 하전 제어제와, 착색제가, 이겨서 속에 넣어져 내첨된 것이라도 좋다. 또한, 토너용 수지와 착색제를 함유하는 모입자의 표면에, 하전 제어제를 함유하는 입자를 부착한 것이라도 좋다. 모입자가 하전 제어제를 함유하고 있어도 좋고, 자입자가 토너용 수지를 함유하고 있어도 좋다.
본 발명의 정전하상 현상용 정대전성 토너의 하전 제어 방법은, 상기의 토너를 마찰함으로서, 정으로 대전시키는 것이다.
본 발명의 정대전성 하전 제어제는, 규소 착체 양이온과 음이온의 염인 규소 착체 화합물(상기 화학식 (I) 참조)을 유효 성분으로 하는 것이다. 예를 들어 사염화규소, 테트라에톡시실란에, 히드록실기와 카르보닐기를 가지는 하기 화학식 (III)의 화합물을 반응시켜, 사염화규소 등에 유래한 규소를 중심 원자로, 히드록실기 유래의 산소가 공유 결합하고, 또한 카르보닐기가 배위 결합하고, 상기 화학식 (I)의 규소 착체 화합물이 얻어진다.
[화학식 (III)]
(상기 화학식 (III) 중, A는 유기쇄상 또는 유기환상 잔기, B는 탄소 또는 질소 원자, p=0 또는 1)
화학식 (I)의 규소 착체 화합물에서 m=1인 화합물은, 하기 화학식 (IV)로 표시된다.
[화학식 (IV)]
화학식 (IV)의 E는 (1가 음이온)3 또는 (3가 음이온)을 나타낸다.
마찬가지로, 화학식 (I)에서 m=2의 화합물은, 하기 화학식 (V)로 표시된다.
[화학식 (V)]
화학식 (V)의 F는 (1가 음이온)2 또는 (2가 음이온)을 나타낸다.
구체적으로는, 하기 화학식으로 표시되는 화합물예 1-4를 들 수 있다.
마찬가지로 화학식 (I)에서 m=3의 화합물은, 하기 화학식 (VI)으로 표시된다. 화학식 (V)의 G는 1가 음이온을 나타낸다.
[화학식 (VI)]
구체적으로는, 하기 화학식으로 표시되는 화합물예 5-24를 들 수 있다.
하전 제어제는, 이들 규소 착체 화합물 중 단일 화합물이라도, 다른 구조의 화합물을 복수 함유하고 있어도 좋다. 그리고, 종래의 하전 제어제와 함께 공존시켜도 좋다.
본 발명의 정전하상 현상용 토너는, 이 하전 제어제, 토너용 수지, 착색제, 및, 토너의 품질을 향상시키기 위하여 필요에 따라 적절히 사용되는 자성 재료나 유동성 개질제나 오프셋 방지제를 함유하는 것이다.
토너용 수지는, 시판되는 결착 수지, 예를 들어, 스티렌 수지, 스티렌 아크릴 수지, 스티렌 부타디엔 수지, 스티렌 말레인 수지, 스티렌 비닐메틸에테르 수지, 스티렌 메타아크릴산 에스테르 공중합체, 폴리에스테르 수지, 폴리프로필렌 수지와 같은 열가소성 수지; 페놀 수지, 에폭시 수지와 같은 열경화성 수지를 들 수 있다. 이들 수지를 단독으로 사용하여도 좋고, 복수 종 블랜드하여 사용하여도 좋다.
이 토너용 수지를, 감법혼색에 의한 풀칼라용 토너, 또는 오버헤드 프로젝터(OHP)용 토너에 혼합하여 사용하기 위해서는, 토너용 수지가, 투명성을 가질 것, 토너상에 색조장해를 발생시키지 않을 정도의 거의 무색일 것, 하전 제어제와의 상용성이 양호할 것, 적당한 열 또는 압력 하에서 유동성을 가질 것, 미립화가 가능할 것이 요구된다. 이와 같은 토너용 수지로서, 스티렌 수지, 아크릴 수지, 스티렌 아크릴 수지, 스티렌 메타아크릴산 에스테르 공중합체, 폴리에스테르 수지인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 하전 제어제를 정전 분체 도료에 함유시켜, 도료 중의 수지 분체의 전하를 제어하거나 증강하거나 하는 경우, 도료 중의 수지로서는, 예를 들어, 아크릴계 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리아미드계 수지와 같은 열가소성 수지; 페놀계 수지, 에폭시계 수지와 같은 열경화성 수지를 들 수 있다. 이들 수지를, 단독으로 사용하여도 좋고, 복수종 블랜드하여 사용하여도 좋다.
칼라용 토너의 착색제 또는 정전 분체 도료용의 착색제로서, 염료, 안료를, 단독으로 사용하여도 좋고, 복수종 배합하여 사용하여도 좋다.
칼라용 토너를 위한 착색제로서, 예를 들어 퀴노프타론 옐로우, 한사 옐로우, 이소인돌리논 옐로우, 벤지딘 옐로우, 페리논 옐로우, 페리논 레드, 페릴렌 마룬, 로다민 6G 레이크, 퀴나크리돈 레드, 로즈 벤갈, 동 프탈로시아닌 블루, 동 프탈로시아닌 그린, 디케토피롤로피롤계 안료와 같은 유기 안료; 카본 블랙, 티타늄 화이트, 티타늄 옐로우, 군청, 코발트블루, 벤갈라, 알루미늄분, 브론즈와 같은 무기 안료나 금속분; 아조계 염료, 퀴노프탈론계 염료, 안트라퀴논계 염료, 키산텐계 염료, 트리페닐메탄계 염료, 프탈로시아닌계 염료, 인도페놀계 염료, 인도아닐린계 염료와 같은 유용성 염룟나 분산 염료; 로진, 로진 변성 페놀, 로진 변성 말레인산과 같은 수지에 의해 변성된 트리아릴메탄계 염료; 고급 지방산이나 수지 등으로 가공된 염료나 안료를 들 수 있다. 칼라용 토너에는, 이들 착색제를, 단독으로 배합하여도 좋고, 복수종 배합하여도 좋다. 풀칼라용의 삼원색 토너의 조정에 적합하에 사용될 수 있는 것은, 분광성이 양호한 염료나 안료이다.
또한, 유채색의 모노칼라용 토너를 위한 착색제로서, 동색계의 안료와 염료, 예를 들어, 로다민계 안료와 염료, 퀴노프타론계 안료와 염료, 프탈로시아닌계 안료와 염료를 적절히 배합하여 사용할 수 있다.
자성 재료로서, 예를 들어 철, 코발트, 페라이트로 예시되는 강자성 재료제 미분체를 들 수 있다. 유동성 개질제로서 예를 들어, 실리카, 산화 알루미늄, 산화티타늄을 들 수 있다. 오프셋 방지제로서 예를 들어, 왁스, 저분자량의 올레핀 왁 스를 들 수 있다.
정전하상 현상용 토너는, 이하와 같이 하여 제조된다. 하전 제어제, 토너용 수지, 착색제, 및 필요에 따라 자성 재료나 유동성 개질제나 오프셋 방지제를, 볼밀과 같은 혼합기에 의해 충분히 혼합한 후, 그 혼합물을 가열롤, 니더, 익스트루더와 같은 열 혼련기를 사용하여 용융 혼련한다. 그 혼련물을 냉각 고화시킨 후, 그 고화물을 분쇄 및 분급함으로서, 분쇄법 토너 입자인 평균 입경 5-20μm의 일성분 토너가 얻어진다.
기타, 각 성분의 용액을 분무 건조하여 토너 입자를 얻는 방법이나, 현탁 중합법, 유화 중합법 등도 채용할 수 있다. 현탁 중합법은, 토너용 수지의 단량체, 하전 제어제, 착색제, 및 필요에 따라 자성 재료나 유동성 개질제나 오프셋 방지제와 중합 개시제나 가교제나 이형제와 같은 첨가제를 균일하게 용해 또는 분산시켜, 단량체 조성물로 한 후, 이 단량체 조성물을, 분산 안정제를 함유하는 연속층 중, 예를 들어 수상 중에, 적당한 분산기를 이용하여 분산시키면서 중합 반응을 행함으로서, 원하는 입경을 가지는 토너 입자를 얻는다.
이와 같은 중합성 단량체로서, 예를 들어 스티렌, 메틸스티렌과 같은 스티렌 유도체; 아크릴산 메틸, 아크릴산 에틸, 메타크릴산 에틸, 메타크릴산 n-부틸과 같은 (메타)아크릴산 에스테르류; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 아크릴아미드와 같은 비닐계 단량체를 들 수 있다.
분산 안정제로서, 계면 활성제 예를 들어, 도데실벤젠술폰산 나트륨; 유기 분산체 예를 들어 폴리비닐알콜, 메틸셀룰로오스, 메틸히드록시프로필셀룰로오스; 무기 분산제 예를 들어, 인산 칼슘이나 인산 마그네슘이나 인산 알루미늄과 같은 인산 다가 금속염 미분체, 탄산 칼슘이나 탄산 마그네슘과 같은 탄산염 미분체, 메타규산 칼슘, 황산칼슘, 황산바륨, 수산화칼슘, 수산화알루미늄을 들 수 있다.
중합 개시제로서 예를 들어 2, 2'-아조이소부티로니트릴이나 아조비스부티로니트릴과 같은 아조계 또는 디아조계 중합 개시제; 벤조일퍼옥사이드와 같은 과산화물계 중합 개시제를 들 수 있다.
또한, 정전하상 현상용 토너는, 다음과 같이 하더라도 제조할 수 있다. 하전 제어제를 함유하는 상기 분쇄법 토너 입자 또는 중합법 토너 입자를 모입자로 하고, 이 모입자의 표면에, 하전 제어제의 입자만으로 이루어진 자입자, 또는 하전 제어제 분산성 수지에 10-90 중량%의 하전 제어제가 분산한 입자로 이루어지는 자입자를, 부착시킴으로서, 토너가 얻어진다.
자입자를 모입자 표면에 부착시키는 방법으로서 예를 들어, 외첨방법, 또는 하이브리드화 시스템에 의해 자입자를 모입자에 박아 넣는 방법을 들 수 있다. 하전 제어제 분산성의 수지로서, 예를 들어 스티렌 수지, 스티렌 아크릴 수지, 스티렌 부타디엔 수지, 스티렌 말레인 수지, 스티렌 비닐 메틸 에테르 수지, 스티렌 메타크릴산 에스테르 공중합체, 페놀 수지, 에폭시 수지, 파라핀 왁스, 아크릴 수지, 폴리에스테르계 수지를 들 수 있다. 이들 수지를, 단독으로 사용하여도 좋고, 복수 종 블랜드하여 사용하여도 좋다.
하전 제어제를 함유한 분쇄법 토너 입자 또는 중합법 토너 입자를 모입자로 하는 예에 대해 나타내었으나, 하전 제어제를 함유하지 않는 분쇄법 토너 입자 또 는 중합법 토너 입자를 모입자로 하여도 좋다.
이 정전하상 현상용 토너를 이용한 2 성분 현상제는, 이 토너와 캐리어를 혼합하여 제조한 것으로, 2 성분 자기 브러쉬 현상법 등에 의해 현상하는 때에 사용된다. 이 캐리어로서, 예를 들어, 입경 50-200μm정도의 철분, 니켈분, 마그네타이트분, 페라이트분, 글라스 비즈, 및 이들의 표면을 아크릴산 에스테르 공중합체, 스티렌 아크릴산 에스테르 공중합체, 스티렌 메타크릴산 에스테르 공중합체, 실리콘 수지, 폴리아미드 수지, 또는 불소화 에틸렌계 수지로 코팅한 것을 들 수 있다.
이 정전하상 현상용 토너를 이용한 1 성분 현상제는, 이 토너의 조제시에, 예를 들어 철분, 니켈분, 페라이트분과 같은 강자성 재료의 미분체를 적량 첨가 분산시킨 것으로, 접촉 현상법, 점핑 현상법 등에 의해 현상하는 때에 사용된다.
도 1은, 본 발명을 적용하는 규소 착체 화합물의 일례의 액체 크로마토그래피 질량 분석(LC/MS)의 측정 결과를 나타내는 도면이다.
도 2는, 본 발명을 적용하는 규소 착체 화합물의 일례의 전계 탈리형 이온화법 질량 분석(FD/MS)의 측정 결과를 나타내는 도면이다.
도 3은, 본 발명을 적용하는 규소 착체 화합물의 일례의 액체 크로마토그래피 질량 분석(LC/MS)의 측정 결과를 나타내는 도면이다.
도 4는, 본 발명을 적용하는 규소 착체 화합물의 일례의 액체 크로마토그래피 질량 분석(LC/MS)의 측정 결과를 나타내는 도면이다.
이하, 본 발명의 실시예를 들어 구체적으로 설명하나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이하의 합성예 1-4는, 본 발명을 적용하는 하전 제어제에 사용하는 규소 착체 화합물의 합성예를 나타내는 것이다.
(합성예 1 : 화합물예 5의 합성)
트로폴론 5.00g(40.9mmol)을 사염화탄소 20ml에 용해하였다. 이에, 사염화규소 2.32g(13.6mmol)을 사염화 탄소 20ml에 용해시킨 용액을 실온에서 적하하였다. 1 시간 가열 환류 후, 방냉하고, 석출한 백색 결정을 여과하고, 사염화탄소 200ml로 세정 후, 80℃에서 24시간 건조함으로서, 화합물예 5가 5.55g(13.0mmol) 얻어졌다.
화합물예 5에 대하여 M-8000형 LC/3DQMS 시스템 (주식회사 히타치 제작소의 상품명)을 이용하여, 액체 크로마토그래피 질량 분석(LC/MS)를 행한 데이터를 도 1에 나타낸다. 도 1과 같이, 실측치 m/z가 391이고, 이론치 426.88에서 C1 이온이 탈리한 이론치 391.4와 거의 일치하고 있으므로, 원하는 화합물이라고 동정되었다.
(합성예 2 : 화합물예 6의 합성)
히노키티올 5.00g(30.5mmol)을 헥산 300ml에 용해하였다. 이에, 사염화규소 1.72g(10.2mmol)을 헥산 50ml에 용해시킨 용액을 적하하였다. 1 시간 가열 환류 후, 방냉하고, 석출한 백색 결정을 여과하고, 헥산 300ml로 세정 후, 70℃에서 24시 간 감압 건조함으로서, 화합물예 6이 5.49g(9.9mmol) 얻어졌다.
화합물예 6에 대하여 JMS-AX505HA (JEOL사 제 상품명)을 이용하여, 전계 탈리형 이온화법 질량 분석(FD/MS)을 행한 데이터를 도 1에 나타낸다. 도 2와 같이, 실측치 m/z가 517.2이고, 이론치 553.12에서 C1 이온이 탈리한 이론치 517.6과 거의 일치하고 있으므로, 원하는 화합물이라고 동정되었다.
(합성예 3 : 화합물예 10의 합성)
N-벤질-N-페닐히드록시아민 4.00g(18.8mmol)을 톨루엔 20ml에 용해하였다. 이에, 사염화규소 1.06g(6.25mmol)을 톨루엔 20ml에 용해시킨 용액을 실온에서 적하하였다. 2 시간 가열 환류 후, 방냉하고, 석출한 백색 결정을 여과하고, 톨루엔 300ml로 세정 후, 70℃에서 24시간 감압 건조함으로서, 화합물예 10이 3.87g(5.53mmol) 얻어졌다.
화합물예 10에 대하여 M-8000형 LC/3DQMS 시스템 (주식회사 히타치 제작소의 상품명)을 이용하여, 액체 크로마토그래피 질량 분석(LC/MS)를 행한 데이터를 도 3에 나타낸다. 도 3과 같이, 실측치 m/z가 664이고, 이론치 700.21에서 C1 이온이 탈리한 이론치 664.71과 거의 일치하고 있으므로, 원하는 화합물이라고 동정되었다.
(합성예 4 : 화합물예 17의 합성)
아세틸아세톤 5.00g(49.94mmol)을 THF 50ml에 용해하였다. 이에, 테트라에톡 시실란 3.47g(16.65mmol)을 THF 50ml에 용해시킨 용액을 실온에서 적하하였다. 30 분간 가열 환류 후, 방냉하고, 석출한 백색 결정을 여과하고, THF 200ml로 세정 후, 70℃에서 24시간 감압 건조함으로서, 화합물예 17이 4.47g(12.07mmol) 얻어졌다.
화합물예 17에 대하여 M-8000형 LC/3DQMS 시스템 (주식회사 히타치 제작소의 상품명)을 이용하여, 액체 크로마토그래피 질량 분석(LC/MS)를 행한 데이터를 도 4에 나타낸다. 도 4와 같이, 실측치 m/z가 325이고, 이론치 370.47에서 C1 이온이 탈리한 이론치 325.47과 거의 일치하고 있으므로, 원하는 화합물이라고 동정되었다.
이들과 유사한 합성 처방에 의해, 본 발명의 여러 가지 규소 착체 화합물의 합성이 가능하다.
상기에서 얻어진 규소 착체 화합물을 하전 제어제로서 함유하는 정전하상 현상용 토너의 조제, 및 이 토너를 이용한 기록지에의 화상 형성에 대하여 실시예 1-7에 나타낸다.
(실시예 1)
스티렌 아크릴 공중합 수지(CPR-600B : 미쯔이 화학사 제의 상품명)을 100중량부와, 저분자량 폴리프로필렌 (비스콜 550-P : 산요 카세사 제의 상품명)을 3 중량부와, 유용성 마젠타 색염료(오일핑크 #312 : 오리엔트화학공업사제의 상품명)을 5 중량부와, 하전 제어제(화합물예 5) 1 중량부를 고속 믹서로 균일하게 프리믹싱하였다. 다음으로, 엑스트루더로 용융 혼련하고, 냉각 후 진동밀로 조분쇄하였다. 얻어진 조쇄물을 분급기 부착의 에어 제트밀을 이용해 미분쇄하여, 입경 10μm의 마젠타 토너를 얻었다.
얻어진 토너 5 중량부에 대하여, 철분 캐리어(TEFV200/300 : 파우더테크사제의 상품명) 95 중량부를 혼합하여 현상제를 조정하였다.
본 현상제를 플라스틱 보틀 중에 계량하고, 회전수 100rpm의 볼밀에 의해 교반하여 현상제를 대전시키고, 표준 조건(20℃, 상대습도 60%)에서 경시 대전량을 측정하였다. 교반 시간(분)마다의 마찰 대전량의 측정 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 저온 저습 (5℃, 상대 습도 30%) 및 고온고습(35℃, 상대 습도 90%)의 각 조건 하에서 마찬가지로 하여 초기 블로우 오프 대전량을 측정한 결과, 즉, 대전량 환경 안정성의 측정 결과를 표 2에 나타낸다.
또, 대전량의 측정은, 블로우 오프 대전량 측정기 TB-200(도시바 케미칼사제의 상품명)에 의해 행하였다.
본 현상제를 이용하여 시판되는 복사기(유기광도전체(OPC) 드럼 사용 기종)로 토너의 화상을 형성하였다. 얻어진 토너의 화상으로, 카브리, 세선 재현성, 대전 안정성 및 지속성, 오프셋 현상에 대하여 육안으로 관찰하였다.
카브리에 대해서는, 카브리가 없는 것을 ○, 있는 것을 ×로서, 세선 재현성에 대해서는, 세선 재현성이 양호한 것을 ○, 나쁜 것을 ×로서, 대전 안정성 및 지속성에 대해서는, 대전 안정성 및 지속성이 좋은 것을 ○, 나쁜 것을 ×로서, 오프셋 현상에 대하여, 오프셋 현상이 관측되지 않았던 것을 ○, 관측되었던 것을 ×로서, 각각 2 단계로 평가하였다. 토너 화상의 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
(실시예 2)
스티렌 아크릴 공중합 수지(CPR-600B : 미쯔이 화학사 제의 상품명)을 100중량부와, 한사계 옐로우 (C.I. 피그멘트 옐로우 97)를 5 중량부와, 저분자량 폴리프로필렌 (비스콜 550-P : 산요 카세사 제의 상품명)을 3 중량부와, 하전 제어제(화합물예 6) 1 중량부를 실시예 1과 마찬가지로 처리하여 평균 입경 10μm의 옐로우 토너 및 현상제를 조제하고, 실시예 1과 마찬가지로 측정한 경시 대전량 및 대전량 환경 안정성을 각각 표 1 및 표 2에 나타낸다.
본 현상제를 이용하여 실시예 1과 마찬가지로 토너의 화상을 형성하였다. 토너 화상의 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
(실시예 3)
폴리에스테르 수지(HP 313 : 일본 합성 화학사제의 상품명)을 100중량부와, 저중합 폴리프로필렌 (비스콜 550-P : 산요 카세사 제의 상품명)을 3 중량부와, 카본 블랙 (MA-100 : 미쯔비시 화학사제의 상품명)을 6 중량부와, 하전 제어제(화합물예 8) 1 중량부를 실시예 1과 마찬가지로 처리하여 평균 입경 10μm의 흑색 토너 및 현상제를 조제하고, 실시예 1과 마찬가지로 측정한 경시 대전량 및 대전량 환경 안정성을 각각 표 1 및 표 2에 나타낸다.
본 현상제를 이용하여 실시예 1과 마찬가지로 토너의 화상을 형성하였다. 토너 화상의 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
(실시예 4)
스티렌 모노머 80 중량부와, n-부틸아크릴레이트 모노머 20 중량부와, 한사계 옐로우 (C.I. 피그먼트 옐로우 97) 5 중량부와, 2, 2'-아조이소부티로니트릴 1.8 중량부와, 하전 제어제(화합물예 10) 1중량부를 고속 믹서로 균일하게 프리믹싱하여 중합성 단량체 조성물을 얻었다.
한편, 농도 0.1 몰%의 제 3 인산나트륨 수용액 100ml를 증류수 600ml에 의해 희석하고, 그 용액을 교반하면서 이에 농도 1.0 몰/L의 염화칼슘 수용액 18.7ml을 차차 가하고, 다음으로 농도 20%의 도데실벤젠술폰산 나트륨 수용액 0.15g을 가하여 분산액을 조정하였다.
이 분산액을 상기 중합성 단량체 조성물에 가하여, TK식 호모믹서(특수기화공사제)에 의해 고속 교반하면서 온도 65℃로 승온하고, 승온 후 30분간 교반한 후, 또한, 80℃까지 승온시키고, 통상의 교반기에 의한 회전수 100rpm의 교반으로 전환하고, 온도 80℃ 그대로 6 시간 중합시켰다.
중합 종료 후, 반응 혼합물을 냉각하여 고형물을 여과 분리하고, 이 여취물을 농도 5 중량%의 염산수용액 중에 침적하여 분산제로서 이용한 인산칼슘을 분해한 후, 이 고형물을 세정액이 중성으로 될때까지 물 세척하고, 탈수, 건조시킴으로서 평균 입경 10μm의 옐로우 토너를 얻었다.
얻어진 토너 5 중량부에 대하여, 철분 캐리어(TEFV 200/300 : 파우더테크사제의 상품명) 95 중량부를 혼합하여 현상제를 조정하고, 실시예 1과 마찬가지로 측정한 경시 대전량 및 대전량 환경 안정성을 각각 표 1 및 표 2에 나타낸다.
본 현상제를 이용하여 실시예 1과 마찬가지로 토너의 화상을 형성하였다. 토너 화상의 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
(실시예 5)
스티렌 모노머 80 중량부와, n-부틸아크릴레이트 모노머 20 중량부와, 카본블랙 (MA-100 : 미쯔비시 화학사제의 상품명) 5 중량부와, 2, 2'-아조이소부티로니트릴 1.8 중량부와, 하전 제어제(화합물예 17) 1중량부를 실시예 4와 마찬가지로 처리하여 평균 입경 13μm의 흑색 중합 토너 및 현상제를 조제하고, 실시예 1과 마찬가지로 측정한 경시 대전량 및 대전량 환경 안정성을 각각 표 1 및 표 2에 나타낸다.
본 현상제를 이용하여 실시예 1과 마찬가지로 토너의 화상을 형성하였다. 토너 화상의 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
(실시예 6)
스티렌 아크릴 공중합 수지 (CPR-600B : 미쯔이화학사제 상품명) 100 중량부와, 저분자량 폴리프로필렌 (비스콜 550-P : 산요 카세사 제의 상품명) 3 중량부와, 유용성 마젠타 색염료 (오일핑크 #312 : 오리엔트 화학공업사제의 상품명) 5 중량부를 고속 믹서에서 균일하게 프리믹싱하였다. 그리고 나서, 엑스트루더에서 용융 혼련하고, 냉각 후 진동밀에서 조분쇄하였다. 얻어진 조쇄물을 분급기 부착 에어 제트밀을 이용하여 미분쇄하고, 입경 10μm의 마젠타 토너의 모입자를 얻었 다.
얻어진 모입자 108 중량부에 대하여, 하전 제어제 (화합물예 6)을 1 중량부로 하는 자입자를 외첨하여 토너를 얻었다.
이 토너 5 중량부에 대하여, 철분 캐리어 (TEFV 200/300 : 파우더테크사제의 상품명) 95 중량부를 혼합하여 현상제를 조제하였다.
본 현상제를 플라스틱 보틀 중에 계량하고, 회전수 100rpm의 볼밀에 있어서 교반하여, 현상제를 대전시키고 경시 대전량을 측정하였다. 실시예 1과 마찬가지로 측정한 경시 대전량 및 대전량 환경 안정성을 각각 표 1 및 표 2에 나타낸다.
본 현상제를 이용하여 실시예 1과 마찬가지로 토너의 화상을 형성하였다. 토너 화상의 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
(실시예 7)
스티렌 아크릴 공중합 수지 (CPR-600B : 미쯔이화학사제 상품명) 100 중량부와, 저분자량 폴리프로필렌 (비스콜 550-P : 산요 카세사 제의 상품명) 3 중량부와, 유용성 마젠타 색염료 (오일핑크 #312 : 오리엔트 화학공업사제의 상품명) 5 중량부와, 하전 제어제(BONTRON P-51 : 오리엔트 화학공업사제의 상품명) 0.5 중량부와, 하전 제어제(화합물예 5) 0.5 중량부를 실시예 1과 마찬가지로 처리하여 평균 입경 10μm의 마젠타 토너 및 현상제를 조제하고, 실시예 1과 마찬가지로 측정한 경시 대전량 및 대전량 환경 안정성을 각각 표 1 및 표 2에 나타낸다.
본 현상제를 이용하여 실시예 1과 마찬가지로 토너의 화상을 형성하였다. 토 너 화상의 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
[표 1]
| 대전량 (μC/g) | 교반시간(분) | ||||||
| 1 | 3 | 5 | 10 | 15 | 30 | ||
| 실시예 1 | 24.8 | 25.2 | 27.0 | 27.7 | 28.0 | 27.5 | |
| 실시예 2 | 31.5 | 32.3 | 35.2 | 37.6 | 41.9 | 41.5 | |
| 실시예 3 | 22.2 | 23.0 | 23.3 | 23.3 | 23.8 | 24.0 | |
| 실시예 4 | 21.3 | 22.3 | 23.5 | 24.0 | 24.2 | 24.5 | |
| 실시예 5 | 23.3 | 23.5 | 24.0 | 25.0 | 25.1 | 25.3 | |
| 실시예 6 | 32.5 | 33.5 | 34.5 | 35.1 | 35.3 | 35.1 | |
| 실시예 7 | 23.3 | 24.5 | 26.3 | 28.7 | 29.5 | 31.7 | |
[표 2]
| 대전량 (μC/g) | 5℃-30%RH | 20℃-60%RH | 35℃-90%RH | |
| 실시예 1 | 27.9 | 27.7 | 27.6 | |
| 실시예 2 | 38.0 | 37.6 | 37.0 | |
| 실시예 3 | 23.8 | 23.3 | 22.9 | |
| 실시예 4 | 24.3 | 24.0 | 23.8 | |
| 실시예 5 | 25.0 | 25.0 | 24.7 | |
| 실시예 6 | 35.9 | 35.1 | 34.6 | |
| 실시예 7 | 29.1 | 28.7 | 28.0 |
[표 3]
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | |
| 카브리 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 세선 재현성 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 대전 안정성 및 지속성 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 오프셋 현상 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
표 1-3에서 명백히 나타난 바와 같이, 실시예 1-7의 토너는, 대전이 일어나는 속도가 빠르고, 충분히 정으로 대전하고 있고, 대전 특성의 경시 안정성이나 온도 습도 변화에 대한 안정성이 우수하였다. 이들 토너를 사용하여 현상된 토너상은, 카브리가 없고, 세선 재현성, 대전 안정성 및 지속성이 양호하고, 화상의 농도 저하가 없는 양호한 화상이 얻어진다. 오프셋 현상도 전혀 관찰되지 않았다. 칼라 토너상은, 분광 특성이 우수한 선명한 화상이 얻어진다.
이상, 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명의 규소 착체 화합물을 함유하는 하전 제어제는, 정전하상 현상용 토너나 분체 도료에 양호한 정대전성을 발현시키는 것이다. 제로서의 보존 안정성, 환경에 대한 안정성의 면에서도 우수하다. 이 하전 제어제는, 모노크롬 토너만이 아니라, 여러 가지 다양한 유채색의 토너에 첨가하여 사용된다.
이 하전 제어제를 함유하는 본 발명의 정전하상 현상용 토너는, 대전이 일어나는 속도가 빠르고, 온도나 습도가 변화하여도 장시간 우수한 대전 안정성을 나타낸다. 또한, 하전 제어제의 토너용 수지에 대한 분산성이 양호하기 때문에, 얻어진 토너 입자 간에서의 대전 특성은 극히 편차가 작은 것으로 된다. 이 정전하상 현상용 토너는, 무기, 유기를 불문하고 여러 가지 종류의 감광체 상의 정전하상의 현상에 적합하고, 더구나 전사 기록 매체로서는 보통지만이 아니라 가공지, 가공필름 등에도 적합하다. 더욱이, 이 정전하상 현상용 토너에서 현상된 토너상은, 광범위한 온도 대역에 있어서의 정착성을 가지며, 정착된 화상은 명료하여 배경 카브리가 생기지 않고, 비오프셋성을 가지며, 장시간 열화하지 않는다.
Claims (6)
- 중심 원자인 규소에, 유기기에 결합한 히드록실기 유래 산소가 공유 결합하고, 또한 그 산소와 당량의 카르보닐기가 배위 결합한 규소 착체 화합물로서, 당해 규소의 1 원자에 대한 이 산소 및 카르보닐기의 당량이 1-3인 3-1가의 양이온과, 3-1가의 음이온으로 이루어진 규소 착체 화합물을 유효 성분으로 하는 정대전성 하전 제어제.
- 제 1 항에 있어서, 상기 규소 착체 화합물이 하기 화학식 (I)로 표시되는 것을 특징으로 하는 정대전성 하전 제어제.[화학식 (I)]
(화학식 (I) 중, m 및 j는 1-3의 수, n은 3+-1+, D는 1가-3가의 음이온, A는 유기쇄상 또는 유기환상 잔기, B는 탄소 원자 또는 질소 원자, p=0 또는 1) - 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 (I) 중,
기가, 하기 화학식 (II)로 표시되는 기인 것을 특징으로 하는 정대전성 하전 제어제.[화학식 (II)]
(화학식 (II) 중, R1-R7, R13-R17 및 R19-R22는, 서로 동일하거나 다를 수 있고, 수소 원자, 히드록시기, 히드록시알킬기, 카르복실기, 알콕시카르보닐기, 포밀기, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 아실기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 알리사이클릭기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아르알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기, 또는, 인접기끼리, 치환기를 가지고 있어도 좋은 포화 또는 불포화로 축합한 탄소수 3-7의 환을 형성하고 있는 기; R8 및 R18은 산소 원자, 카르보닐기, 이미노기; R9-R11 및 R23-R25는, 서로 동일하거나 다를 수 있고, 수소 원자, 히드록시기, 히드록시알킬기, 카르복실기, 알콕시카르보닐기, 포밀기, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 아실기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 알리사이클릭기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아르알킬기 및 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기; R12는 메틴 또는 질소 원자; R26은 질소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자) - 제 1 항에 기재된 정대전성 하전 제어제를 성분으로서 포함하는 것을 특징으로 하는 정전하상 현상용 토너.
- 제 4 항에 있어서, 상기 정대전성 하전 제어제 0.1-10 중량부와, 토너용 수지 100 중량부를 함유하는 것을 특징으로 하는 정전하상 현상용 토너.
- 제 4 항에 기재된 토너를 마찰에 의해, 정으로 대전시키는 것을 특징으로 하는 정전하상 현상용 토너의 하전 제어 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020057000482A KR100666735B1 (ko) | 2005-01-10 | 2003-12-26 | 정대전성 하전 제어제 및 정전하상 현상용 토너 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020057000482A KR100666735B1 (ko) | 2005-01-10 | 2003-12-26 | 정대전성 하전 제어제 및 정전하상 현상용 토너 |
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| KR1020057000482A KR100666735B1 (ko) | 2005-01-10 | 2003-12-26 | 정대전성 하전 제어제 및 정전하상 현상용 토너 |
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|---|---|
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