KR100595526B1 - 단당류 유도체를 이용한 구리배선용 초저유전막 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 단당류 유도체를 이용한 구리배선용 초저유전막에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 기공형성용 템플레이트로 알콕시실란 말단기를 갖는 단당류 유도체가 포함되어 있는 초저유전성 조성물을 박막화 한 다음 경화 및 고온 열처리를 통하여 제조한 것으로, 유전율이 낮고 기계적 강도가 매우 우수하며 2 nm 이하의 매우 작은 나노기공을 함유한 초저유전막에 관한 것이다.
단당류, 글루코스, 졸-젤 반응, 초저유전막, 기공형성용 템플레이트, 유전율, 기계적 특성, 나노기공

Description

단당류 유도체를 이용한 구리배선용 초저유전막{Ultra-low Dielectrics Prepared by Monosaccharide Derivatives for Cupper Interconnect}
도 1은 에톡시실란 말단기를 갖는 단당류 유도체(TESGC)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는 단당류 유도체(TESGC)의 함량에 따른 굴절율 변화를 보여주는 그래프이다.
도 3은 단당류 유도체(TESGC)의 함량에 따른 공극률 변화를 보여주는 그래프이다.
도 4는 단당류 유도체(TESGC)의 함량에 따른 유전율 변화를 보여주는 그래프이다.
도 5는 단당류 유도체(TESGC)가 10 부피% 함량 사용되어 제조된 초저유전막의 기공크기를 보여주는 TEM 사진이다.
본 발명은 단당류 유도체를 이용한 구리배선용 초저유전막에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 기공형성용 템플레이트로 알콕시실란 말단기를 갖는 단당류 유도체가 포함되어 있는 초저유전성 조성물을 박막화 한 다음 경화 및 고온 열처리를 통하여 제조한 것으로, 유전율이 낮고 기계적 강도가 매우 우수하며 2 nm 이하의 매우 작은 나노기공을 함유한 초저유전막에 관한 것이다.
Figure 112004025593125-pat00001
상기 화학식 1에서, R은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, n은 2 내지 6의 정수이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
차세대 반도체 소자의 고집적화 및 고속화가 요구됨에 따라 집적회로의 최소 선폭이 급속하게 줄어들고 있으며, 인텔 사(Intel C0.)를 비롯한 선진 반도체 제조업체에서는 이미 2003년도에 65 nm 혹은 70 nm의 최소 선폭을 갖는 구리배선용 반도체 공정을 개발한 바 있다. 이러한 새로운 공정기술은 8층의 구리 배선으로 이루어져 있으며, 다양한 기능과 함께 칩 자체의 시그널 속도를 향상시킴은 물론 전력소비를 낮춰주는 효과를 주고 있지만, 유전율(k)이 약 2.0 ∼ 2.2로 매우 낮기 때문에 현재 상용화된 저유전 물질(k ∼ 2.7)로서는 적용이 불가능하다.
현재 전세계적으로 저유전 물질로서 요구되는 저유전막을 제조하기 위한 방법으로서, 유전막 내에 많은 양의 기공을 도입하는 방법이 개발되고 있으며(k ∼ 1.0), 이때 유전막 내에 생성된 기공의 크기를 약 4 nm 이하로 매우 작고 균일하게 만듦과 동시에 기공이 서로 연결되지 않는 닫힌 구조를 만들기 위해 노력하고 있다. 현재 이 분야에서 가장 앞선 기술은 IBM 사에 의해 개발된 것으로, 열적으로 불안정한 유기 기공형성제(poregen)를 주형으로 이용하여 무기 저유전 매트릭스와 블렌딩하고 경화 과정 중에 일어나는 상분리를 이용하여 유기-무기 나노하이브리드를 제조한 다음 고온에서 열처리함으로써 나노다기공 초저유전막을 얻고 있다.
현재 개발된 대표적인 유기 기공형성제(poregen)로서는 하이퍼브랜치드 폴리에스터 [C. Nguyen, C.J. Hawker, R.D. Miller and J.L. Hedrick, Macromolecules, 33, 4281 (2000)], 에틸렌-프로필렌-에틸렌 트리 블록 공중합체(pluonics™) [S. Yang, P.A. Mirau, E.K. Lin, H.J. Lee and D.W. Gidley, Chem. Mater., 13, 2762 (2001)], 폴리메틸메타아크릴레이트-N,N-다이메틸아미노에틸 메타아크릴레이트 공중합체 [Q.R. Huang, W. Volksen, E. Huang, M. Toney and R.D. Miller, Chem. Mater., 14(9), 3676 (2002)] 등이 있다. 그러나 앞서 언급한 물질들을 기공형성제로 사용할 경우, 상분리된 유기 기공형성제가 구형의 형태를 갖지 못하고 길게 늘어진 형태를 가지게 되어 공극률이 약 15% 정도 되면 열린 기공구조가 생성되며, 이로 인하여 다공성 박막의 기계적 강도가 현저하게 감소하는 문제점이 발생한다. 따라서, 우수한 기계적 강도 및 낮은 유전율을 갖는 초저유전막을 제조하기 위해서는 무엇보다도 매트릭스의 경화과정 중에 발생하는 기공형성제의 상분리를 최소화 하는 것이 중요하고, 기공함량에 따른 기계적 강도의 감소를 최소화할 수 있는 새로운 개념의 기공형성제의 개발이 시급하다고 할 수 있다.
이와 관련하여 본 발명자들은 이미 알콕시실란 말단기를 갖는 사이클로덱스트린을 기본 단량체로 사용하여 졸-젤 반응을 거쳐 제조된 올리고머 형태의 유기 실리케이트 전구체를 기공형성용 템플레이트로 사용하여 유전율이 낮고 동시에 우수한 기계적 강도를 갖는 초저유전막을 제조하는 기술을 개발한 바 있다 [한국특허출원 제2004-10827호].
본 발명은 유전율이 매우 낮고 동시에 우수한 기계적 강도를 갖는 나노기공을 함유한 초저유전막 제조에 관한 본 발명자들의 지속적인 연구결과로 얻어진 것으로, 단당류의 알릴화 및 하이드로실릴화 반응을 수행하여 상기 화학식 1로 표시되는 단당류 유도체를 합성하였고, 합성된 단당류 유도체는 말단에 알콕시실란기가 결합되어 있어 졸-젤 반응에 의한 중합 및 경화가 가능하여 초저유전막 제조를 위한 기공형성용 템플레이트로 유용함을 알게됨으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 알콕시실란 말단기를 갖는 단당류 유도체를 기공형성용 템플레이트로 사용하는 용도를 제공하는데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 알콕시실란 말단기를 갖는 단당류 유도체가 기공형성용 템플레이트로 함유되어 있는 초저유전성 조성물을 제공하 는데 다른 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기한 초저유전성 조성물을 기판 위에 코팅하여 졸-젤 반응 및 고온 열처리하여 제조된 초저유전막을 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
본 발명은 기공형성용 템플레이트로 유용한 다음 화학식 1로 표시되는 알콕시실란 말단기를 갖는 단당류 유도체, 상기한 단당류 유도체를 함유하는 초저유전성 조성물, 그리고 이 조성물로부터 제조된 초저유전막을 그 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112004025593125-pat00002
상기 화학식 1에서, R은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, n은 2 내지 6의 정수이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 알콕시실란 말단기를 갖는 단당류 유도체는 단당류의 하이드록시기 부분을 알릴화 반응 및 하이드로실릴화 반응을 연속적으로 수행하여 제조한 화합물이다.
본 발명에서의 단당류는 하이드록시기가 결합된 환상형 당 화합물이라면 모 두 적용이 가능하며, 그 중에서도 바람직하기로는 5탄당 내지 7탄당의 단당류를 사용하는 것이다. 본 발명이 사용하게 되는 단당류를 보다 구체적으로 예시하면, D-리보스(Ribose), D-아라비노스(Arabinose) D-자이로스(Xylose), D-리소스(Lyxose), D-알로스(Allose), D-알트로스(Altrose), D-글루코스(Glucose), D-만노스(Mannose), D-굴로오스(Gulose), D-이도스(Idose), D-갈락토스(Galactose), D-탈로스(Talose) 등이 포함될 수 있다.
상기한 알릴화 반응은 단당류를 유기용매에 용해한 후에 NaH 등을 사용한 탈수소화를 유도한 후에, 알케닐 할라이드 등의 알케닐 화합물을 첨가하여 반응시킴으로써 알케닐기를 함유한 단당류 유도체를 제조한다. 이때, 알케닐 화합물은 탄소수가 1 내지 6인 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 예시하면 비닐할라이드, 알릴 할라이드, 1-부텐일 할라이드, 1-펜텐일 할라이드, 1-헥센일 할라이드가 포함될 수 있다.
그리고, 하이드로실릴화 반응은 백금촉매 하에서 단당류에 도입된 알케닐기와 알콕시실란 화합물의 반응에 의해 수행하며, 이로써 상기 화학식 1로 표시되는 알콕시실란 말단기를 함유한 단당류 유도체를 제조한다.
한편, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 알콕시실란 말단기를 단당류 유도체는 기공형성용 템플레이트로서 통상의 유전성 조성물에 함유시켜 초저유전막을 제조할 수 있다.
즉, 저유전 매트릭스로서 사용되고 있는 통상의 유기 또는 무기 실리케이트 전구체 10 ∼ 90 부피%에 기공형성용 템플레이트로서 상기 화학식 1로 표시되는 알 콕시실란 말단기를 갖는 단당류 유도체 10 ∼ 90 부피%를 함유시켜 초저유전성 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명의 초저유전성 조성물에 함유될 수 있는 유기 또는 무기 실리케이트 전구체는 저유전 매트릭스로서 일반적으로 사용되어온 유기 혹은 무기 실리케이트 전구체라면 모두 적용될 수 있고, 특히 실란올 함량이 많은 전구체를 사용할 경우 보다 더 우수한 공극률 및 유전특성을 나타낼 수 있다. 통상의 저유전 매트릭스 중에서도 특히 바람직하기로는 폴리메틸실세스퀴옥산 단일중합체 또는 공중합체를 사용하는 것이다.
상기한 초저유전성 조성물을 이용하여 초저유전막을 제조하기 위해서는, 통상의 저유전막 제조방법 예를 들면, 기판 위에 스핀 코팅하여 박막화한 후에 경화 및 고온 열처리를 수행한다. 이를 보다 구체적으로 설명하면, 매트릭스 성분과 기공형성용 템플레이트 성분을 유기용매에 10 ∼ 80 중량%의 농도로 용해시켜 얻어진 용액을 기판 위에 몇 방울 떨어뜨린 후, 2000 ∼ 4000 rpm에서 20 ∼ 70 초 동안 스핀코팅을 하여 박막을 제조한다. 이때, 유기용매로는 노말부탄올, 노말부틸아세테이트, 다이메틸포름아마이드(DMF), 다이메틸아크릴아마이드(DMA), 다이메틸설폭사이드(DMSO) 등이 포함될 수 있다. 기판으로는 일반적으로 사용되어온 통상의 것을 사용하며, 바람직하기로는 폴리테트라플루오로에틸렌 실린지 필터(0.2 ㎛)로 통과시켜 준비된 실리콘웨이퍼를 사용한다. 그런 다음, 제조된 박막을 200 ∼ 300 ℃까지 승온시켜 잔류용매 제거 및 매트릭스의 실란올 말단기의 축합반응을 진행시킨 후, 350 ∼ 500 ℃에서 한 시간 동안 유지하여 유기물질을 제거함으 로써 나노기공을 함유한 초저유전 박막을 제조한다. 경화반응 및 유기물질 제거는 질소 분위기 하에서 실시하였으며, 승온 및 하강속도는 각각 3 ℃/min로 하였다.
이상의 제조방법으로 제조된 본 발명의 초저유전 박막은 2 nm 이하의 기공이 균일하게 분포하고 있으며, 2.2 ∼ 2.0 정도의 낮은 유전율을 낸다.
이와 같은 본 발명은 다음의 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
제조예 : 에톡시실란 말단기를 함유한 글루코스 유도체(TESGC)의 제조
다이메틸포름아마이드(DMF) 20 mL에 글루코스 5.24 g을 녹인 후, 이를 다시 NaH가 용해된 DMF 용액에 서서히 주입하여 탈수소화 반응을 유도한 후, 알릴브로마이드 21 mL를 적가하여 반응을 진행시킨 다음, 용매 및 여분의 알릴브로마이드를 제거함으로써 알릴기를 함유한 글루코스를 제조하였다. 이렇게 제조된 알릴기를 함유한 글루코스는 트리에톡시실란 1.8 g에 녹인 후, 플라티늄 옥사이드(PtO2) 촉매를 적당량 넣어주어 반응을 진행시킨 다음 용매 및 촉매제거를 통하여 최종적으로 에톡시실란 말단기를 갖는 글루코스 유도체(TESGC)를 제조하였다.
또한, 상기 제조예의 방법으로 제조한 에톡시실란 말단기를 갖는 글루코스 유도체(TESGC)의 1H-NMR 스펙트럼을 도 1에 첨부하였다.
실시예 : 나노기공을 함유한 초저유전막의 제조
매트릭스 성분으로서 메틸트리메톡시실란과 α,ω-비스트리에톡시실릴에탄이 5 : 5 몰비로 공중합된 폴리메틸실세스퀴옥산 공중합체(BTESE 50%, 한국특허공개 제2002-38540호)를 사용하였고, 기공형성용 템플레이트로서는 상기 제조예에서 제조한 에톡시실란 말단기를 함유한 글루코스 유도체(TESGC)를 사용하여 초저유전막을 제조하였다.
상기한 매트릭스 성분과 기공형성용 템플레이트 각각은 n-부탄올/n-펜탄올 혼합용매(1/1, v/v)를 사용하여 30 중량% 농도 용액을 제조하였다. 그리고, 제조된 각각의 매트릭스 용액과 템플레이트 용액을 혼합한 후, 폴리테트라플루오르(PTFE) 실린지 필터(0.2 ㎛)로 통과시켜 초유전성 조성물을 제조하였다.
상기한 초유전성 조성물을 실리콘웨이퍼 기판 위에 몇 방울 떨어뜨린 후, 3500 rpm 속도로 50초 동안 스핀코팅을 하여 박막을 제조하였다. 이렇게 제조된 박막은 온도를 250 ℃까지 증가시켜 용매제거 및 무기 매트릭스의 축합반응을 유도한 후, 다시 430 ℃에서 한 시간 동안 열처리를 하여 최종적으로 나노기공을 함유한 초저유전막을 제조하였다. 경화반응 및 유기물질 제거는 질소분위기 하에서 실시하였으며, 승온 및 하강속도는 각각 3 ℃/min로 하였다.
상기 방법으로 제조된 초저유전막은 다음의 시험예의 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과는 다음 표 1과 도 2 ∼ 도 4에 각각 나타내었다.
실험예 : 박막의 물성 측정
박막의 굴절률 및 두께는 엘립소미터(ellipsometer, L166C, Gaertner Scientific Corp.)를 이용하여 632.8 nm 파장에서 측정하였다.
박막의 공극률은 다음 수학식 1로 표시되는 로렌쯔-로렌쯔 식(Lorentz-Lorentz equation)을 이용하여 계산하였다.
Figure 112004025593125-pat00003
상기 수학식 1에서, ns 또는 nr은 각각 다공성 또는 비다공성 필름의 굴절률(refractive indices)을 나타내고, p는 다공도(Porosity)를 나타낸다.
박막의 유전율 측정은 다음과 같은 방법으로 수행하였다. 전도도가 매우 높은 실리콘 웨이퍼(0.008 Ω·m)를 하부전극으로 사용하고, 그 위에 초저유전 박막을, 그리고 그 위에 지름이 약 1 mm인 알루미늄 전극을 다시 진공 증착하여 상부전극을 제조하였다. 이렇게 준비된 시편은 HP 4194A 임피던스 분석기(impedence analyzer)를 이용하여 1 MHz에서 정전용량을 측정한 후, 이미 알고 있는 박막두께 및 전극면적을 고려하여 유전율을 계산하였다. 또한 이론적인 유전율은 다음 수학식 2로 표시되는 Maxwell-Garnett 식을 이용하여 계산하였다.
Figure 112004025593125-pat00004
상기 수학식 2에서, ks 또는 kr은 각각 다공성 또는 비다공성 필름의 유전체 상수(dielectric constants)를 나타내고, p는 다공도(Porosity)를 나타낸다.
매트릭스 템플레이트(부피%) 초저유전막의 특성
굴절률 (R.I.) 공극률(%) 유전상수(k)
예상치 측정치
BTESE 50% TESGC 0 1.420 0.0 - 3.0
10 1.386 6.43 2.76 2.80
20 1.364 10.7 2.62 2.60
30 1.322 19.2 2.35 2.31
BTESE 50%: 폴리메틸실세스퀴옥산 공중합체 TESGC: 트리에톡시실란 말단기를 갖는 상기 화학식1로 표시되는 단당류 유도체
기공형성용 템플레이트로서 단당류 유도체(TESGC)가 10 부피% 함량 사용되어 제조된 초저유전막에 대한 TEM 사진은 도 5에 첨부하였다. 도 5에 의하면, 2 nm 이하의 기공크기를 가지고 있음을 확인할 수 있다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 단당류 유도체가 포함되어 제조된 유전막은 유전율이 낮고 기계적 강도가 우수할 뿐만 아니라 2 nm 이하의 매우 작은 기공크기를 갖기 때문에 구리배선용 차세대 반도체의 층간 절연막으로서 유용하다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 모두 본 발명의 영역에 속하는 것으로 본 발명의 구체적인 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의하여 명확해질 것이다.

Claims (4)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는 알콕시실란 말단기를 갖는 단당류 유도체인 것임을 특징으로 하는 기공형성용 템플레이트 :
    [화학식 1]
    Figure 112004025593125-pat00005
    상기 화학식 1에서, R은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, n은 2 내지 6의 정수이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
  2. a) 유기 또는 무기 실리케이트 전구체 10 ∼ 90 부피%와,
    b) 다음 화학식 1로 표시되는 알콕시실란 말단기를 갖는 단당류 유도체 10 ∼ 90 부피%가
    함유되어 있는 것임을 특징으로 하는 초저유전성 조성물 :
    [화학식 1]
    Figure 112004025593125-pat00006
    상기 화학식 1에서, R은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, n은 2 내지 6의 정수이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 유기 또는 무기 실리케이트 전구체가 폴리메틸실세스퀴옥산 단일중합체 또는 공중합체인 것임을 특징으로 하는 초저유전성 조성물.
  4. 상기 청구항 2의 조성물을 이용하여 제조된 것임을 특징으로 하는 초저유전막.
KR1020040043668A 2004-06-14 2004-06-14 단당류 유도체를 이용한 구리배선용 초저유전막 KR100595526B1 (ko)

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