KR100594550B1 - 폴리알킬렌 디옥시티오펜으로 제조된 인쇄 도체 - Google Patents

폴리알킬렌 디옥시티오펜으로 제조된 인쇄 도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 잉크-젯 인쇄에 의해 노출 전기 전도성 구조물로 종이 또는 플라스틱 필름과 같은 기판을 코팅하는 방법에 관한 것이다. 인쇄 과정에 수-분산성 폴리알킬렌디옥시티오펜으로 제조된 중합체 용액이 사용된다.
폴리알킬렌디옥시티오펜, 전기 전도성 코팅 기판, 잉크젯 인쇄

Description

폴리알킬렌 디옥시티오펜으로 제조된 인쇄 도체{Printed Conductors Made of Polyalkylene Dioxythiophene}
본 발명은 잉크-젯 인쇄 또는 X, Y 플로터를 사용하여 노출 전기 전도성 구조물로 종이 또는 플라스틱 필름과 같은 기판을 코팅하는 방법에 관한 것이다. 인쇄 과정에 수-분산성 폴리알킬렌디옥시티오펜으로 제조된 중합체 용액이 사용된다.
전기 회로에 사용되는 인쇄 배선 회로 기판은 전기 전도성 구조물을 갖는 잘 알려진 기판이다. 인쇄 배선 회로 기판은 구리 도체 트랙이 깔려 있는 경질 또는 연질 플라스틱 기판으로 이루어진다. 구리 트랙은 사진 인쇄술 또는 스크린 인쇄술에 의해 도포된다.
포지티브 방법에 의한 사진 인쇄에서 첫번째 단계는 구리로 기판의 표면 전체를 도포하는 것이다. 이 구리 표면 전체에 포토레지스트를 도포한다. 마스크를 통해 포토레지스트를 도체 트랙이 놓여야 하는 위치에 방사선 조사한다. 방사선 조사에 의해 포토레지스트가 경화된다. 이어서, 미경화 포토레지스트 면을 현상에 의해 제거한다. 다음 단계로, 이제 노출된 구리를 에칭시켜 제거한다. 경화된 포토레지스트를 제거하고 나면(박리시키면) 목적한 구리 도체 트랙만이 남는다.
스크린 인쇄 방법에서는, 표면 전체가 구리로 덮힌 기판상에 목적하는 도체 구조의 상을 에칭 레지스트로 인쇄한다. 다음 에칭 단계에서 목적하는 도체 트랙 사이의 구리를 에칭으로 제거한 후, 에칭 레지스트를 제거한다.
금속 침착물을 부도체 기판에 직접 코팅하는 경우 기판에 대한 금속의 부착력에 문제가 있을 수 있다. 이러한 경우에 전기 전도성 중합체를 기재로 한 스크린 인쇄-페이스트는 기판과 중복 층간에 우수한 결합을 제공할 수 있다. 중합체로 된 도체 트랙 구조물을 예를 들어, 스크린 인쇄술을 이용하여 절연체 기판에 인쇄하고, 이어서 화학적으로 구리가 입혀진다 (독일 특허 제36 25 587호, 독일 특허 제36 27 256호).
기판상의 전기 전도성 구조물로서 전기 전도성 중합체를 이용하는 것은 중합체-기재 전자발광 표시 장치와 관련하여서도 알려져 있다 (Science, 17 October 1997, p. 383). 전기 전도성 중합체를 도포하기 위해, 중합체 용액을 잉크-젯 프린터 카트리지에 넣고, 프린터로 기판상에 인쇄한다. 이러한 방법에서 주된 문제는 중합체의 유기 용매, 통상적으로 할로겐화 탄화수소 또는 테트라히드로푸란이 용매작용 또는 팽윤에 의해 프린터 카트리지의 플라스틱을 손상시킨다는 것이다.
이러한 단점을 피하기 위해서 Y. 양(Yang) 및 J. 바라탄(Bharathan) (Science, Vol. 279, 20 February 1998)은 화합물 중 폴리티오펜류로 제조된 수용성 중합체를 사용하였다. 수용성 중합체는 프린터 카트리지를 손상시키지 않았다. 또한 수용성 중합체의 구조가 대기중 수분에 의해 변할 수 있기 때문에, 이 수용성 중합체는 어닐링 단계에서 물을 제거한 후에 물과 더이상 접촉을 하지 않을 때만 적합하다. 중합체-기재 전자발광 표시 장치에서는 물을 제거하고 나서, 필요하다면 추가 작업을 한 후에, 물이 완전히 배제된 비활성 조건하에서 전도성 구조물을 캡슐화하기 때문에 상기 조건이 어떤 문제도 되지 않는다. 그러나, 이 수용성 폴리티오펜은 노출 도체 트랙 구조물, 즉, 대기중에 노출된 구조물에는 부적합하다.
본 발명의 목적은 구리 도체 트랙을 사용하는 공지의 구조화 방법보다 실행하기 간단하고 빠르며 통상의 환경하에서 안정한 도체 트랙을 제공하는 기판상의 노출 전기 전도성 구조물의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 잉크-젯 인쇄 또는 X,Y 플로터를 사용하여 상대음이온으로 적합한 다중음이온을 갖는 폴리알킬렌디옥시티오펜의 수성 분산액이 담긴 카트리지로 기판상에 전도성 구조물을 인쇄함으로써 달성된다.
사용되는 기판은 종이 또는 플라스틱 필름일 수 있다.
폴리알킬렌디옥시티오펜은 양이온으로 하전되고 다중음이온 존재하에 화학식 I의 구조 단위로 이루어져 있다.
Figure 112001005260110-pct00001
식 중,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 C1-C4-알킬기를 나타내거나, 또는 함께 치환 또는 비치환 C1-C4-알킬렌기를 형성하고,
n은 2 내지 10,000, 바람직하게는 5 내지 5,000의 정수를 나타낸다.
바람직한 양이온 폴리알킬렌디옥시티오펜은 화학식 Ia 또는 Ib의 구조 단위로 이루어져 있다.
Figure 112001005260110-pct00002
Figure 112001005260110-pct00003
식 중,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 C1-C18-알킬, 바람직하게는 C1-C10-알킬, 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬, C2-C 12-알케닐, 바람직하게는 C2-C8-알케닐, C3-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로펜틸 또는 시클로헥실, C7-C 15-아랄킬, 바람직하게는 페닐-C1-C4-알킬, C6-C10-아릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, C1-C18-알킬옥시, 바람직하게는 C1-C10-알킬옥시 (예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 또는 이소프로폭시), 또는 C2-C18-알킬옥시 에스테르를 나타내고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 (단, 동시에 수소를 나타내지는 않음), 또는 하나 이상의 술포네이트-치환 C1-C18-알킬, 바람직하게는 C1-C10 -알킬, 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬, C2-C12-알케닐, 바람직하게는 C2 -C8-알케닐, C3-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로펜틸 또는 시클로헥실, C7-C15-아랄킬, 바람직하게는 페닐-C1 -C4-알킬, C6-C10-아릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, C1-C 18-알킬옥시, 바람직하게는 C1-C10-알킬옥시 (예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 또는 이소프로폭시), 또는 C2-C18-알킬옥시 에스테르를 나타내고,
n은 2 내지 10,000, 바람직하게는 5 내지 5,000의 정수를 나타낸다.
특히 바람직한 것은 화학식 Ia-1 및(또는) Ib-1의 양이온 또는 중성의 폴리알킬렌디옥시티오펜이다.
Figure 112001005260110-pct00004
Figure 112001005260110-pct00005
식 중,
R3는 상기 정의된 바와 같고,
n은 2 내지 10,000, 바람직하게는 5 내지 5,000의 정수를 나타낸다.
다중음이온은 중합체성 카르복실산, 예를 들어 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산 또는 폴리말레산, 및 중합체성 술폰산, 예를 들어 폴리스티렌술폰산 및 폴리비닐술폰산의 음이온을 포함한다. 폴리카르복실산 및 폴리술폰산은 또한 아크릴레이트 및 스티렌과 같은 다른 중합성 단량체와 비닐카르복실산 및 비닐술폰산과의 공중합체일 수 있다.
상대이온은 특히 바람직하게 폴리스티렌술폰산 (PSA)의 음이온을 포함한다.
다중음이온을 제공하는 다중산의 분자량은 1,000 내지 2,000,000이 바람직하며, 2,000 내지 500,000이 특히 바람직하다. 다중산 또는 그의 알칼리 금속염은 구입하거나 (즉, 폴리스티렌술폰산 및 폴리아크릴산) 그 외에 알려진 방법으로 제조할 수 있다 (예를 들어, Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods in Organic Chemistry], Vol. E20 Makromolekulare Stoffe, 2부, (1987), pp. 1141 이하 참조).
폴리알킬렌디옥시티오펜 및 다중음이온의 분산액 제조에 필요한 자유 다중산 대신에, 다중산의 알칼리 금속염과 적당한 양의 단일산의 혼합물을 이용할 수도 있다.
화학식 Ib-1의 경우 폴리알킬렌디옥시티오펜은 구조 단위내에 양전하 및 음 전하를 갖는다.
폴리알킬렌디옥시티오펜의 제조는 예를 들어, 유럽 특허 공개 공보 제0 440 957호 (=미국 특허 공보 제5 300 575호)에 기재되어 있다. 폴리알킬렌디옥시티오펜은 산화 중합법에 의해 제조된다. 이 방법으로 수와 위치를 확정할 수 없기 때문에 화학식에는 표시되지 않은 양전하가 생성된다.
본 발명의 신규 방법의 이점은 단계수가 더 적어 실시가 용이하나, 품질은 종래의 구리 도체 트랙에 필적하는 노출 전기 전도성 구조물을 인쇄 배선 회로 기판상에 생성할 수 있다는 것이다. 제조에 필요한 것은 적절히 제조된 프린터 카트리지를 갖는 잉크-젯 프린터 및 프린터를 제어하는 컴퓨터가 전부이다. 컴퓨터 화면상에서 목적하는 도체 트랙 구조를 설계하여 적합한 기판상에 바로 출력할 수 있다.
수-분산성 폴리알킬렌디옥시티오펜은 수용성이 아니며 통상의 환경하에서도 장기간의 안정성을 갖는 전도성 구조물을 형성한다.
도 1은 폴리-(3,4-에틸렌디옥시티오펜) (PEDT) 및 폴리스티렌 술포네이트 (PSS)를 사용하여 종이상에 인쇄한 바이엘사의 십자형 상징물을 나타낸다.
도 2는 PEDT/PSS를 사용하여 종이상에 인쇄한 도체 트랙 시스템을 나타낸다.
도 3은 PEDT/PSS를 사용하여 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 필름상에 인쇄한 도체 트랙 시스템을 나타낸다.
<실시예 1>
3,4-폴리알킬렌디옥시티오펜 분산액의 제조
자유 폴리스티렌술폰산 (Mn 약 40,000) 20 g, 퍼옥소이황산 칼륨 21.4 g 및 황산 철(III) 50 ㎎을 물 2000 ㎖ 중에 교반하였다. 교반하면서 3,4-에틸렌디옥시티오펜 8.0 g을 첨가하였다. 분산액을 24 시간 동안 실온에서 교반하였다. 음이온 교환체 (바이엘 AG의 판매 상품 레바티트(Lewatit) MP 62) 100 g 및 양이온 교환체 (바이엘 AG의 판매 상품 레바티트 S 100) 100 g을 젖은 형태로 첨가하고, 이어서 8 시간 동안 교반하였다.
이온 교환체는 구멍 크기 50 ㎛의 폴리아크릴로니트릴 포를 통해 여과 제거 하였다. 이를 통해 상대음이온 (II 참조)으로 폴리스티렌술포네이트 (PSS)를 갖는 고형분 약 1.2 중량%의 즉시 사용가능한 3,4-폴리알킬렌디옥시티오펜 (PEDT)의 분산액을 얻었다.
분산액은 0.45 ㎛ 필터를 통해 쉽게 여과할 수 있고 여과후 잉크-젯 프린터용 물감 제조에 사용된다.
Figure 112001005260110-pct00006
Figure 112001005260110-pct00007
<실시예 2>
실시예 1의 II와 같은 PEDT/PSS의 수용성 분산액을 HP-Desk-Jet PLUS (휴렛-팩커드(Hewlett-Packard)) 잉크-젯 프린터용 빈 카트리지에 도입하였다. 카트리지를 잘라서 개봉하고 완전히 비우고 II에서와 같은 PEDT/PSS 분산액을 도입한 후에 헨켈(Henkel)의 폴리에틸렌 열용융형 접착제를 사용하여 다시 봉하였다. 이러한 방법으로 제조된 잉크-젯 프린터 카트리지를 HP-Desk-Jet PLUS 잉크-젯 프린터에 넣고 컴퓨터 제어 프린터를 사용하는 PEDT/PSS 분산액을 도포하기 위한 프린트용 액체 저장기로 사용하였다. 인쇄 패턴은 통상적인 소프트웨어 프로그램을 사용하여 컴퓨터상에서 설계하였다. 세로로 놓여진 3개의 바이엘사의 십자형 상징물 (도 1)이 선택되었다. 이미지는 컴퓨터로 제어하여 종이상에 인쇄되었다. 결과물은 세로로 놓여진 3개의 바이엘사의 십자형 상징물의 종이상 인쇄물이고 청색의 고유색을 갖는 전도성 PEDT/PSS로 이루어져 있다.
<실시예 3>
방법은 0.1 ㎜ 두께의 폴리에틸렌 테레프탈 (PET) 필름을 종이 대신에 사용하여 바이엘사의 십자형 상징물을 인쇄한 것을 제외하고는 실시예 2의 방법과 유사하였다.
<실시예 4>
방법은 패턴이 EAGLE 레이아웃 소프트웨어를 사용하여 설계한 인쇄 배선 회로 기판의 단면도인 것을 제외하고는 실시예 2와 유사하였다 (도 2).
도체 트랙 패턴은 실시예 3의 PEDT/PSS를 사용하여 종이상에 인쇄하였다.
<실시예 5>
실시예 4와 비슷한 방법으로, 도 3의 도체 트랙 장치를 1.0 ㎜ 두께의 PET 필름상에 인쇄하였다. 도통(continuity) 시험기를 사용하여 프린트 도체 트랙의 전기 전도성을 측정하였다.

Claims (4)

  1. 잉크-젯 프린터 또는 X, Y 플로터를 사용하여, 상대음이온으로 적합한 다중음이온을 갖는 폴리알킬렌디옥시티오펜의 수분산액이 담긴 카트리지로 기판상에 전도성 구조물을 인쇄하는 것을 특징으로 하는, 노출 전기 전도성 구조물을 기판상에 형성하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 폴리알킬렌디옥시티오펜이 양이온으로 하전되어 있고 다중음이온 존재하에 화학식 I의 구조 단위로 구성되는 것임을 특징으로 하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure 112001005260110-pct00008
    (식 중, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 C1-C4-알킬기를 나타내거나, 또는 함께 치환 또는 비치환 C1-C4-알킬렌기를 형성하고, n은 2 내지 10,000, 바람직하게는 5 내지 5,000인 정수를 나타냄).
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 양이온성 폴리알킬렌디옥시티오펜이 화학식 Ia 또는 Ib의 구조 단위로 구성되는 것임을 특징으로 하는 방법.
    <화학식 Ia>
    Figure 112001005260110-pct00009
    <화학식 Ib>
    Figure 112001005260110-pct00010
    (식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 C1-C18 -알킬, 바람직하게는 C1-C10-알킬, 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬, C 2-C12-알케닐, 바람직하게는 C2-C8-알케닐, C3-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로펜틸 또는 시클로헥실, C7-C15-아랄킬, 바람직하게는 페닐-C1-C4-알킬, C6-C10-아릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, C1-C18-알킬옥시, 바람직하게는 C1-C10-알킬옥시 (예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 또는 이소프로폭시), 또는 C2-C18-알킬옥시 에스테르를 나타내고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 (단, 동시에 수소를 나타내지는 않음), 또는 하나 이상의 술포네이트-치환 C1-C18-알킬, 바람직하게는 C1-C10 -알킬, 특히 바람 직하게는 C1-C6-알킬, C2-C12-알케닐, 바람직하게는 C2 -C8-알케닐, C3-C7-시클로알킬, 바람직하게는 시클로펜틸 또는 시클로헥실, C7-C15-아랄킬, 바람직하게는 페닐-C1 -C4-알킬, C6-C10-아릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, C1-C 18-알킬옥시, 바람직하게는 C1-C10-알킬옥시 (예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 또는 이소프로폭시), 또는 C2-C18-알킬옥시 에스테르를 나타내고,
    n은 2 내지 10,000, 바람직하게는 5 내지 5,000의 정수를 나타냄).
  4. 제1 또는 2항에 있어서, 양이온성 폴리알킬렌디옥시티오펜은 화학식 Ia-1 및(또는) Ib-1의 구조 단위로 구성되고, 다중음이온은 중합체성 카르복실산 및(또는) 중합체성 술폰산의 음이온을 포함하는 것임을 특징으로 하는 방법.
    <화학식 Ia-1>
    Figure 112001005260110-pct00011
    <화학식 Ib-1>
    Figure 112001005260110-pct00012
    (식 중, R3는 상기 정의된 바와 같고, n은 2 내지 10,000, 바람직하게는 5 내지 5,000의 정수를 나타냄).
KR1020017003112A 1998-09-12 1999-08-31 폴리알킬렌 디옥시티오펜으로 제조된 인쇄 도체 KR100594550B1 (ko)

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