KR100576195B1 - 촉매 시스템 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 메탈로센, 유기붕소 알루미늄 화합물을 함유하는 조촉매, 및 임의로 추가 유기금속 화합물을 포함하는 촉매 시스템에 관한 것이다. 촉매 시스템은 유리하게는 올레핀 중합에 사용될 수 있으며, 여기서 조촉매로서 일반적으로 과량으로 사용되어야 하는 메틸알루미녹산(MAO)와 같은 알루미녹산의 사용이 필요하지 않을 수 있고 그럼에도 불구하고 높은 촉매 활성 및 양호한 중합체 형상이 달성된다.
메탈로센, 유기붕소 알루미늄 화합물, 올레핀 중합, 촉매 활성, 중합체 형상.

Description

촉매 시스템 {Catalyst System}
본 발명은 메탈로센, 조촉매, 지지물질 및 소망하는 경우 추가 유기금속 화합물을 포함하는 촉매 시스템을 기재하고 있다. 이 촉매 시스템은 유리하게는 올레핀 중합에 사용될 수 있으며, 여기서 조촉매로서 일반적으로 과량으로 사용되어야 하는 메틸알루미녹산(MAO)와 같은 알루미녹산의 사용이 필요하지 않을 수 있고 그럼에도 불구하고 높은 촉매 활성 및 양호한 중합체 형상이 달성된다.
메탈로센을 사용하는 지글러-나타(Ziegler-Natta) 중합에서 양이온성 착물의 역할이 일반적으로 인식되어 있다(H.H. Brintzinger, D. Fischer, R. Muelhaupt, R. Rieger, R. Waymouth, Angew, Chem. 1995, 107, 1255-1283). 그러한 양이온성 알킬 착물의 제조는 비교할 만한 활성을 갖는 MA0-비함유 촉매를 얻을 수 있는 가능성을 열어 놓았으며, 이 경우 조촉매는 실제적으로 화학양론적 양으로 사용될 수 있다.
"양이온-유사" 메탈로센 중합 촉매의 합성은 문헌(J. Am. Chem. Soc. 1991, Volume 113, page 3623)에 기재되어 있다.
상기 기재된 원리에 의해 화학식 LMX+XA-의 염의 제조 방법이 EP-A-0,520,732에 청구되어 있다.
EP-A-0,558,158은 디알킬메탈로센 화합물 및 화학식 [R3NH]+[B(C6H5 )4]-의 염으로부터 제조된 양쪽성 촉매 시스템을 개시하고 있다. 예를 들어 Cp2ZrMe2와 그러한 염의 반응은 메탄의 제거와 함께 양성자이전 반응의 결과로서 메틸지르코노센 양이온을 중간체로서 제공한다. 이 중간체는 C-H 활성화를 통해 더욱 반응하여 양쪽성 Cp2Zr+-(m-C6H4)-BPh3 -을 제공한다. 여기서, Zr 원자는 페닐 고리의 탄소 원자와 공유 결합되어 있고, 아고스틱(agostic) 수소 결합에 의해 안정화되어 있다. US-A-5,348,299호는 양성자 이전 반응에 의해 디알킬메탈로센 화합물 및 화학식 [R3NH]+[B(C6H5)4]-의 염으로부터 제조된 양쪽성 촉매 시스템을 개시하고 있다. 후속 반응으로서 C-H 활성화가 여기에서 일어나지는 않는다.
EP-A-0,426,637은 금속 중심으로부터 메틸기를 빼내는데 루이스산 CPh3 + 양이온을 사용하는 방법을 활용하고 있다. B(C6H5)4 -는 또한 약하게 배위하는 음이온으로서 작용한다.
메탈로센 촉매의 산업적 활용하기 위해서는 생성된 중합체의 적절한 형상을 달성하는데 불균일한 촉매 시스템이 필요하다. 상기 붕산염 음이온을 기재로 하는 양이온성 메탈로센 촉매를 지지체에 도포하는 것이 WO-91/09882에 기재되어 있다. 여기서, 촉매 시스템은 디알킬메탈로센 화합물 및 브뢴스테드산, 테트라키스펜타플 루오로페닐보레이트와 같은 비배위하는 음이온을 함유하는 4급 암모늄 화합물을 유기 지지체에 도포함으로써 형성된다. 지지물질은 먼저 트리알킬알루미늄 화합물에 의해 개질된다. 촉매를 지지체에 도포하는 이러한 방법의 단점은 사용된 메탈로센의 단지 적은 비율만이 물리흡착에 의해 지지물질에 고착된다는 것이다. 촉매 시스템이 반응기중으로 계량되는 경우, 메탈로센은 쉽게 지지체 표면으로부터 탈착될 수 있다. 이는 불만족스러운 중합체 형상을 초래하는 부분 균일 중합을 발생시킨다.
WO-96/04319는 조촉매가 지지물질에 공유 결합되어 있는 촉매 시스템을 개시하고 있다. 그러나, 이러한 촉매 시스템은 낮은 중합 활성을 가지며, 또한, 지지된 양이온 메탈로센 촉매의 높은 민감성은 촉매를 중합 시스템에 도입하는 경우 문제를 초래할 수 있다.
따라서, 반응기중으로 도입전에 활성화되거나 중합 오토클레이브에서만 활성화될 수 있는 촉매 시스템을 개발하는 것이 바람직할 것이다.
따라서, 본 발명의 목적은 종래 기술의 단점을 극복하고 높은 중합 활성 및 양호한 중합체 형상을 보증하는 촉매 시스템을 제공하는 것이다. 본 발명의 추가 목적은 촉매를 반응기중으로 도입하기 전에 또는 중합 오토클레이브중으로 도입한 후에만 촉매 시스템의 활성화를 수행가능하게 하는, 상기 촉매 시스템의 제조 방법이다.
본 발명은 지지된 촉매 시스템을 제공하고, 올레핀 중합에서 그의 용도를 제공한다.
본 발명의 촉매 시스템은
a) 1종 이상의 메탈로센,
b) 1종 이상의 하기 화학식 I의 루이스 염기,
c) 지지체,
d) 하기 화학식 II의 단위로 형성되며 지지체에 공유 결합되는 1종 이상의 유기붕소알루미늄 화합물, 및 필요한 경우,
e) 하기 화학식 V의 유기금속 화합물을 포함한다.
M2R3R4R5
식중, R3, R4 및 R5는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자, C1 -C20-알킬기, C1-C20-할로알킬기, C6-C40-아릴기, C6-C 40-할로아릴기, C7-C40-알킬아릴기 또는 C7-C40-아릴알킬기이며, 이 때 R3, R4 및 R5 중 2개 또는 3개 라디칼 모두는 C2-C20-단위를 통해 서로 연결될 수 있고, M2는 원소 주기율표의 주족 V의 원소이다.
Ri 1M3-O-M3Rj 2
식중, R1 및 R2는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C40-기, 특히, C1-C20-알킬, C1-C20-할로알킬, C1-C10-알콕시, C6-C20-아릴, C6-C20-할로아릴, C6-C20-아릴옥시, C7-C40-아릴알킬, C7-C40-할로아릴알킬, C7-C40-알킬아릴 또는 C7-C40-할로알킬아릴이거나, R1은 OSiR3기(여기서, R은 동일하거나 상이한 것으로서 R1에 대해 정의한 것과 같음)이고, M3는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 원소 주기율표의 주족 III의 원소이고, i 및 j는 각각 0, 1 또는 2의 정수이다.
[M4R6 p]k
식중, M4는 원소 주기율표의 주족 I, II 또는 III의 원소이고,
R6는 동일하거나 상이한 것으로서 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C40-기, 특히, C1-C20-알킬, C6-C40-아릴, C7-C40-아릴알킬 또는 C7-C40-알킬아릴이고,
p는 1 내지 3의 정수이고,
k는 1 내지 4의 정수이다.
화학식 I의 루이스 염기는 바람직하게는 M2가 질소 또는 인인 염기이다. 그러한 화합물의 예는 트리에틸아민, 트리이소프로필아민, 트리이소부틸아민, 트리(n-부틸)아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, N,N-2,4,6-펜타메틸아닐린, 디시클로헥실아민, 피리딘, 피라진, 트리페닐포스핀, 트리(메틸페닐)포스핀 및 트리(디메틸페닐)포스핀이다.
지지체는 다공성 무기 또는 유기 고체이다. 지지체는 바람직하게는 산화규소, 산화알루미늄, 알루미노실리케이트, 제올라이트, MgO, ZrO2, TiO2, B2O 3, CaO, ZnO, ThO2, Na2CO3, K2CO3, CaCO3, MgCO 3, Na2SO4, Al2(SO4)3, BaSO4, KNO3, Mg(NO3)2, Al(NO3)3, Na2O, K2O 또는 Li2O와 같은 적어도 1종의 무기 산화물, 특히, 산화규소 및(또는) 산화알루미늄을 포함한다. 지지체는 또한 적어도 1종의 중합체, 예를 들어, 단독 중합체 또는 공중합체, 가교된 중합체 또는 중합체 블렌드를 포함할 수 있다. 중합체의 예는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부텐, 폴리스티렌, 디비닐벤젠-가교된 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체, 폴리아미드, 폴리메타크릴레이트, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 폴리아세탈 또는 폴리비닐 알코올이다.
지지체의 비표면적은 10 내지 1000 m2/g, 바람직하게는 150 내지 500 m2/g이다. 지지체의 평균 입자 크기는 1 내지 500 ㎛, 바람직하게는 5 내지 350 ㎛, 특히 바람직하게는 10 내지 200 ㎛이다.
지지체는 바람직하게는 공극 부피가 지지체의 0.5 내지 4.0 ml/g, 바람직하게는 1.0 내지 3.5 ml/g으로서 다공성이다. 다공성 지지체는 특정 비율의 공극(공극 부피)을 갖는다. 기공은 일반적으로 형상이 불규칙적이고, 자주 구형이다. 기공은 작은 기공 개구로 서로 연결될 수 있다. 기공 직경은 바람직하게는 약 2 내지 50 nm이다. 다공성 지지체의 입자 형상은 후처리에 따라 달라지고, 불규칙적 또는 구형일 수 있다. 지지체의 입자 크기는, 예를 들어, 저온 밀링 및(또는) 체질에 의해 임의의 원하는 값으로 고정될 수 있다.
본 발명의 촉매 시스템은 조촉매적으로 활성인 화합물로서 화학식 II의 단위를 포함하는 유기붕소알루미늄 화합물을 포함한다.
바람직한 것은 M3가 붕소 또는 알루미늄인 화학식 II의 화합물이다.
화학식 II의 단위를 포함하는 화합물은 단량체, 또는 선형, 시클릭 또는 케이지형 올리고머 형태일 수 있다. 또한, 화학식 II의 단위를 포함하는 2종 이상의 화합물이 루이스 산-염기 상호작용 또는 축합 반응에 의해 이량체, 삼량체 또는 그 이상의 결합물을 형성하는 것이 가능하다.
바람직한 조촉매적으로 활성인 유기붕소알루미늄 화합물 d)는 하기 화학식 III 및 IV에 해당한다.
Figure 112000016476783-pct00001
Figure 112000016476783-pct00002
식중, R1 및 R2는 화학식 II에서 정의된 바와 같다.
화학식 III 및 IV의 조촉매적으로 활성인 화합물의 예는 하기 화학식의 화합물이다:
Figure 112000016476783-pct00003
Figure 112000016476783-pct00004
화학식 V의 유기금속 화합물은 바람직하게는 M4가 리튬, 마그네슘 및(또는)알루미늄, 특히 알루미늄인 비전하 루이스산이다. 화학식 V의 바람직한 유기금속 화합물의 예는 트리메틸알루미늄, 트리에틸알루미늄, 트리이소프로필알루미늄, 트리헥실알루미늄, 트리옥틸알루미늄, 트리-n-부틸알루미늄, 트리-n-프로필알루미늄, 트리이소프레닐알루미늄, 디메틸알루미늄 모노클로라이드, 디에틸알루미늄 모노클로라이드, 디이소부틸알루미늄 모노클로라이드, 메틸알루미늄 세스퀴클로라이드, 에틸알루미늄 세스퀴클로라이드, 디메틸알루미늄 히드리드, 디에틸알루미늄 히드리드, 디이소프로필알루미늄 히드리드, 디메틸알루미늄 트리메틸실록시드, 디메틸알루미늄 트리에틸실록시드, 페닐알란, 펜타플루오로페닐알란 및 o-톨릴알란이다.
본 발명의 촉매 시스템에 존재하는 메탈로센 화합물은, 예를 들어, EP-A-0,129,368, EP-A-0,561,479, EP-A-0,545,304 및 EP-A-0,576,970에 기재된 브릿지되거나 브릿지되지 않은 비스시클로펜타디에닐 착물, 예를 들어, EP-A-0,416,815에 기재된 브릿지 아미도시클로펜타디에닐 착물과 같은 모노시클로펜타디에닐 착물, 예를 들어, EP-A-0,632,063에 기재된 다핵 시클로펜타디에닐 착물, 예를 들어, EP-A-0,659,758에 기재된 p-리간드-치환된 테트라히드로펜탈렌 또는 예를 들어 EP-A-0,661,300에 기재된 p-리간드-치환된 테트라히드로인덴일 수 있다.
또한, 착화 리간드가 시클로펜타디에닐 리간드를 함유하지 않는 유기금속 화합물을 사용하는 것이 가능하다. 그러한 예는, 예를 들어, 문헌(D.H. McConville, et al., Macromolecules, 1996, 29, 5241 및 D.H. McConville, et al., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10008)에 기재된 바와 같이 원소 주기율표의 전이금속 III 및 IV 족의 디아민 착물이다. 또한, 문헌(Brookhart, et al., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6414 및 Brookhart, et al., J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 267)에 기재된 바와 같이 원소 주기율표의 전이금속 VIII 족의 디이민 착물(예를 들어, Ni2+ 또는 Pd2+ 착물)을 사용하는 것이 가능하다. 또한, 문헌(Brookhart, et al., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4049 및 Gibson et al., Chem. Commun. 1998, 849)에 기재된 바와 같이 원소 주기율표의 전이금속 VIII 족의 2,6-비스(이미노)피리딜 착물(예를 들어, Co2+ 또는 Fe2+ 착물)을 사용할 수 있다. 착화 리간드가 헤테로싸이클을 함유하는 메탈로센 화합물이 또한 사용될 수 있다. 그러한 예는 WO 98/22486에 기재되어 있다.
바람직한 메탈로센 화합물은 하기 화학식 VI의 브릿지되거나 브릿지되지 않은 화합물이다.
Figure 112000016476783-pct00005
식중, M1은 원소 주기율표의 전이금속족 III, IV, V 또는 VI의 금속, 특히, Ti, Zr 또는 Hf이고,
R7은 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자 또는 SiR3 12(여기서, R12는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자 또는 C1-C20-알킬, C1-C10-플루오로알킬, C1-C10-알콕시, C6-C20-아릴, C6-C10-플루오로아릴, C6-C10-아릴옥시, C2-C10-알케닐, C7-C40-아릴알킬, C7-C40-알킬아릴 또는 C8-C40-아릴알케닐과 같은 C1-C40-기임)이거나, R7은 각각 C1-C30-기, 예를 들어, 메틸, 에틸, t-부틸, 시클로헥실 또는 옥틸과 같은 C1-C25-알킬, C2-C25-알케닐, C3-C15-알킬알케닐, C6-C24-아릴, 또는 피리딜, 푸릴, 퀴놀릴과 같은 C5-C24-헤테로아릴, C7-C30-아릴알킬, C7-C30-알킬아릴, 불소 함유 C1-C25-알킬, 불소 함유 C6-C24-아릴, 불소 함유 C7-C30-아릴알킬, 불소 함유 C7-C30-알킬아릴 또는 C1-C12-알콕시이거나, R7 라디칼 2개 이상이 서로 연결되어 R7 라디칼들과 이들을 연결하는 시클로펜타디에닐 고리의 원자들이 치환될 수 있는 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 C4-C24-고리계를 형성할 수 있고,
R8은 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자 또는 SiR3 12(여기서, R12는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자 또는 C1-C20-알킬, C1-C10-플루오로알킬, C1-C10-알콕시, C6-C14-아릴, C6-C10-플루오로아릴, C6-C10-아릴옥시, C2-C10-알케닐, C7-C40-아릴알킬, C7-C40-알킬아릴 또는 C8-C40-아릴알케닐과 같은 C1-C40-기임)이거나, R8은 각각 C1-C30-기, 예를 들어, 메틸, 에틸, t-부틸, 시클로헥실 또는 옥틸과 같은 C1-C25-알킬, C2-C25-알케닐, C3-C15-알킬알케닐, C6-C24-아릴, 피리딜, 푸릴 또는 퀴놀릴과 같은 C5-C24-헤테로아릴, C7-C30-아릴알킬, C7-C30-알킬아릴, 불소 함유 C1-C25-알킬, 불소 함유 C6-C24-아릴, 불소 함유 C7-C30-아릴알킬, 불소 함유 C7-C30-알킬아릴 또는 C1-C12-알콕시이거나, R8 라디칼 2개 이상이 서로 연결되어 R8 라디칼들과 이들을 연결하는 시클로펜타디에닐 고리의 원자들이 치환될 수 있는 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 C4-C24-고리계를 형성할 수 있고,
l은 v=0인 경우 5이며 v=1인 경우 4이고,
m은 v=0인 경우 5이며 v=1인 경우 4이고,
L1은 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자, C1-C10-알킬 또는 C 6-C10-아릴과 같은 C1-C10-탄화수소기, 할로겐 원자 또는 OR9, SR9, OSiR3 9, SiR3 9, PR2 9 또는 NR2 9(여기서, R9는 할로겐 원자, C1-C10-알킬기, 할로겐화 C1-C10-알킬기, C6-C20-아릴기 또는 할로겐화 C6-C20-아릴기임)이거나, L1은 각각 톨루엔술포닐, 트리플루오로아세틸, 트리플루오로아세톡실, 트리플루오로메탄술포닐, 노나플루오로부탄술포닐 또는 2,2,2-트리플루오로에탄술포닐기이고,
o는 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 2이고,
Z는 2개의 시클로펜타디에닐 고리사이의 브릿지 구조 요소이고, v는 0 또는 1이다.
Z의 예는 MR10R11기(여기서, M은 탄소, 규소, 게르마늄 또는 주석이고, R10 및 R11은 동일하거나 상이한 것으로서 C1-C20-탄화수소 함유기, 예를 들어, C1-C10-알킬, C6-C14-아릴 또는 트리메틸실릴임)이다. Z는 바람직하게는 CH2, CH2 CH2, CH(CH3)CH2, CH(C4H9)C(CH3)2, C(CH3)2, (CH3 )2Si, (CH3)2Ge, (CH3)2Sn, (C6H 5)2Si, (C6H5)(CH3)Si, (C6H5)2Ge, (C6H5)2Sn, (CH2) 4Si, CH2Si(CH3)2, o-C6H4 또는 2,2'-(C 6H4)2이다. 또한, Z가 1개 이상의 라디칼 R7 및(또는) R8과 함께 모노시클릭 또는 폴리시클릭 고리계를 형성하는 것이 가능하다.
바람직한 것은 화학식 VI의 브릿지된 키랄 메탈로센 화합물, 특히 v가 1이고 하나 또는 양쪽 시클로펜타디에닐 고리가 인데닐 고리, 인데닐과 유사한 황-, 질소- 또는 산소-함유 헤테로싸이클, 또는 펜탈렌과 유사한 황-, 질소- 또는 산소-함유 헤테로싸이클을 형성하도록 치환되어 있는 화합물이다.
Figure 112000016476783-pct00006
상기 고리는 바람직하게는 특히 (화학식 VII의 넘버링을 이용하여) 2, 4, 2,4, 2,4,5, 2,4,6, 2,4,7 또는 2,4,5,6 위치에서 C1-C10-알킬 또는 C6-C 20-아릴과 같은 C1-C20-기로 치환되고, 여기서, 상기 언급된 고리상에서 2개 이상의 치환기는 함 께 고리계를 형성할 수 있다.
화학식 VI의 브릿지된 키랄 메탈로센 화합물은 순수한 라세미 또는 순수한 메조 화합물로서 사용될 수 있다. 그러나, 라세미 화합물 및 메조 화합물의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
메탈로센 화합물의 예는
디메틸실란디일비스(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(4-나프틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(1-나프틸)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(2-나프틸)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-t-부틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-에틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-아세나프트인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,4-디메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-에틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4,6-디이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4,5-디이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,4,6-트리메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,5,6-트리메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,4,7-트리메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-5-이소부틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-5-t-부틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4,6-디이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4-이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4,5-(메틸벤즈)인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4,5-(테트라메틸벤즈)인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4-아세나프트인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-5-이소부틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
1,2-에탄디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
1,4-부탄디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
1,2-에탄디일비스(2-메틸-4,6-디이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
1,4-부탄디일비스(2-메틸-4-이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
1,4-부탄디일비스(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
1,2-에탄디일비스(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
1,2-에탄디일비스(2,4,7-트리메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
1,2-에탄디일비스(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
1,4-부탄디일비스(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
[4-(η5-시클로펜타디에닐)-4,6,6-트리메틸(η5-4,5-테트라히드로펜탈렌)]-디클로로지르코늄
[4-(η5-3'-트리메틸실릴시클로펜타디에닐)-4,6,6-트리메틸(η5-4,5-테트라히드로펜탈렌)]-디클로로지르코늄
[4-(η5-3'-이소프로필시클로펜타디에닐)-4,6,6-트리메틸(η5-4,5-테트라히드로펜탈렌)]-디클로로지르코늄
[4-(η5-시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로인데닐)]디클로로티타늄
[4-(η5-시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로인데닐)]-디클로로지르코늄
[4-(η5-시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로인데닐)]-디클로로하프늄
[4-(η5-3-tert-부틸시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로-인데닐)]디클로로티타늄 5
4-(η5-3-이소프로필시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로-인데닐)]디클로로티타늄
4-(η5-3-메틸시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로-인데닐)]디클로로티타늄
4-(η5-3-트리메틸실릴시클로펜타디에닐)-2-트리메틸실릴-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로인데닐)]디클로로티타늄
4-(η5-3-tert-부틸시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로-인데닐)]디클로로지르코늄
(tert-부틸아미도)(테트라메틸-η5-시클로펜타디에닐)디메틸실릴디클로로티타늄
(tert-부틸아미도)(테트라메틸-η5-시클로펜타디에닐)-1,2-에탄디일디클로로티타늄
(메틸아미도)(테트라메틸-η5-시클로펜타디에닐)디메틸실릴디클로로티타늄
(메틸아미도)(테트라메틸-η5-시클로펜타디에닐)-1,2-에탄디일디클로로티타늄
(tert-부틸아미도)(2,4-디메틸-2,4-펜타디엔-1-일)디메틸실릴디클로로티타늄
비스(시클로펜타디에닐)지르코늄 디클로라이드
비스(n-부틸시클로펜타디에닐)지르코늄 디클로라이드
비스(1,3-디메틸시클로펜타디에닐)지르코늄 디클로라이드
테트라클로로[1-[비스(η5-1H-인덴-1-일리덴)메틸실릴]-3-η5-시클로펜타-2,4-디엔-1-일리덴)-3-η5-9H-플루오렌-9-일리덴)부탄]디지르코늄
테트라클로로[2-[비스(η5-2-메틸-1H-인덴-1-일리덴)메톡시실릴]-5-(η5-2,3,4,5-테트라메틸시클로펜타-2,4-디엔-1-일리덴)-5-(η5-9H-플루오렌-9-일리덴)헥산]디지르코늄
테트라클로로[1-[비스(η5-1H-인덴-1-일리덴)메틸실릴]-6-(η5-시클로펜타-2,4-디엔-1-일리덴)-6-(η5-9H-플루오렌-9-일리덴)-3-옥사헵탄]디지르코늄
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-에틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-트리플루오로메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-메톡시페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-에틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-트리플루오로메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-메톡시페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)디메틸-지르코늄
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-메틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-에틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-트리플루오로메틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-메톡시페닐인데닐)디메틸지르코늄
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-메틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-에틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-트리플루오로메틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-메톡시페닐인데닐)디메틸지르코늄
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-트리메틸실릴페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-트리메틸실릴페닐인데닐)디메틸지르코늄
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-트리메틸실릴페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-트리메틸실릴페닐인데닐)디메틸-지르코늄
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)하프늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)티타늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-메틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-n-프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-n-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-sec-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-메틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-에틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-n-프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-n-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-펜틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-시클로헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-sec-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-메틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-에틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-이소-프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-n-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-시클로헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-sec-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-메틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-에틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-n-프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-이소프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-n-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-시클로헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-sec-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-헥실-4-페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-메틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-에틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-n-프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-이소프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-n-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-시클로헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-sec-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 비스(디메틸아미드)
디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디벤질지르코늄
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디메틸지르코늄
디메틸게르만디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸게르만디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)하프늄 디클로라이드
디메틸게르만디일비스(2-프로필-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)티타늄 디클로라이드
디메틸게르만디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
에틸리덴비스(2-에틸-4-페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
에틸리덴비스(2-n-프로필-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
에틸리덴비스(2-n-부틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)티타늄 디클로라이드
에틸리덴비스(2-헥실-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디벤질지르코늄
에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디벤질하프늄
에틸리덴비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디벤질티타늄
에틸리덴비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디메틸하프늄
에틸리덴비스(2-n-프로필-4-페닐)인데닐)디메틸티타늄
에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 비스(디메틸아미드)
에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)하프늄 비스(디메틸아미드)
에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)티타늄 비스(디메틸아미드)
메틸에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)하프늄 디클로라이드
페닐포스핀디일(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
페닐포스핀디일(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
페닐포스핀디일(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디 클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디 클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코 늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코 늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-이소프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-s-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-s-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-펜틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-펜틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-펜틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-트리스(트리플루오로메틸)메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5,6-디히드로-4-아자펜탈렌)(2-에틸-4-(4'-tert-부틸-페닐 인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐-테트라히드로인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-n-부틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
에틸리덴(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-트리메틸실릴-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-톨릴-5-아자펜탈렌)(2-n-프로필-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸게르밀디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
메틸에틸리덴(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디이소프로필-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2,6-디메틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(6'-tert-부틸-나프틸 인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(6'-tert-부틸-안트라세닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-포스파펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디페닐실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸메틸리덴(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
디페닐실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
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디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라 이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-5-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-6-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-티아펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-5-티아펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-6-티아펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-4-옥사펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-5-옥사펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2-메틸-6-옥사펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)지르코늄 디클로라이드이다.
본 발명의 촉매 시스템은 화학식 I의 루이스 염기 및 화학식 II의 단위로 형성된 유기붕소알루미늄 화합물을 지지체와 반응시킴으로써 얻어질 수 있다. 이어서, 화학식 VI의 1종 이상의 메탈로센 화합물 및 소망한다면 화학식 V의 1종 이상의 유기금속 화합물의 용액 또는 현탁액과 반응시킨다.
그럼으로써 촉매 시스템의 활성화가 반응기중으로 도입전 또는 단지 도입후에만 수행될 수 있다. 또한, 폴리올레핀을 제조하는 방법이 개시되어 있다. 이외에, 중합전에 첨가제로서 가해지는 추가 화합물의 첨가가 유리할 수 있다.
본 발명의 촉매 시스템을 제조하기 위해, 지지물질이 유기 용매중에 현탁된다. 적합한 용매는 헥산, 헵탄, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 방향족 또는 지방족 용매, 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 할로겐화 탄화수소 또는 o-디클로로벤젠과 같은 할로겐화 방향족 탄화수소이다. 지지체는 먼저 화학식 V의 화합물로 전처리될 수 있다. 이어서, 화학식 I의 1종 이상의 화합물을 이 현탁액에 가하고, 반응시간은 1분 내지 48시간, 바람직하게는 10분 내지 2시간일 수 있다. 반응 용액을 단리할 수 있고, 이어서 재현탁하거나 화학식 II의 단위로 형성된 조촉매적으로 활성인 유기붕소알루미늄 화합물과 직접 반응시킬 수 있다. 여기서 반응시간은 1분 내지 48시간, 바람직하게는 10분 내지 2시간이다. 바람직한 것은 화학식 I의 루이스 염기 1 내지 4 당량을 화학식 II의 단위로 형성된 조촉매적으로 활성인 화합물 1 당량과 반응시키는 것이다. 특히 바람직한 것은 화학식 I의 루이스 염기 1 당량을 화학식 II의 단위로 형성된 조촉매적으로 활성인 화합물 1 당량과 반응시키는 것이다. 이 반응의 생성물은 지지물질에 공유적으로 고착된 메탈로세늄 이온을 형성할 수 있는 화합물이다. 이것을 이하 개질된 지지물질이라 부른다. 이어서, 반응 혼합물을 여과하고, 상기 언급된 용매중 하나로 세척한다. 그 후, 개질된 지지물질을 높은 진공에서 건조시킨다. 건조후, 개질된 지지물질을 재현탁시키고, 화학식 V의 화합물로 후처리할 수 있다. 그러나, 화학식 V의 화합물을 개질된 지지물질의 여과 및 건조전에 또한 가할 수 있다. 바람직하게는 화학식 VI의 1종 이상의 메탈로센 화합물 및 화학식 V의 1종 이상의 유기금속 화합물을 개질된 지지물질에 도포하는 것은 상기 기재된 용매중에 화학식 VI의 1종 이상의 메탈로센 화합물을 용해시키거나 현탁시킨 후, 이것을 바람직하게는 또한 용해되거나 현탁된 화학식 V의 1종 이상의 화합물과 반응시킴으로써 수행된다. 화학식 VI의 메탈로센 화 합물 및 화학식 V의 유기금속 화합물의 화학양론비는 100:1 내지 10-4:1이다. 이 비는 바람직하게는 1:1 내지 10-2:1이다. 1종의 상기 용매와 함께 개질된 지지물질을 중합 반응기 또는 반응 플라스크에 직접 위치시킬 수 있다. 그 후, 화학식 VI의 메탈로센 화합물 및 화학식 V의 유기금속 화합물의 혼합물을 가한다. 별법으로, 상기와 같이 화학식 V의 유기금속 화합물을 가하지 않고 화학식 VI의 1종 이상의 메탈로센 화합물을 개질된 지지물질에 가할 수 있다. 화학식 VI의 메탈로센 화합물에 대한 개질된 지지체의 비는 바람직하게는 10 g:1 μmol 내지 10-2 g: 1 μmol이다. 화학식 II의 단위를 포함하며 지지되고 조촉매적으로 활성인 유기붕소알루미늄 화합물에 대한 화학식 VI의 메탈로센 화합물의 화학양론비는 100:1 내지 10-4:1, 바람직하게는 1:1 내지 10-2:1이다.
지지된 촉매 시스템은 중합에 직접 사용될 수 있다. 그러나, 용매를 제거하고 이어서 촉매 시스템을 재현탁시키고 중합에 사용하는 것이 또한 가능하다. 이러한 활성 방법의 이점은 중합 활성 촉매 시스템이 반응기에서만 형성되도록 하는 선택을 제공한다는 것이다. 이는 공기 민감성 촉매를 반응기에 도입할 때 분해가 발생하는 것을 방지한다.
또한, 본 발명의 촉매 시스템의 존재하에 올레핀 중합체의 제조 방법이 또한 기재되어 있다. 중합은 단일중합 또는 공중합일 수 있다.
바람직한 것은 화학식 Rα-CH=CH-Rβ(여기서, Rα 및 Rβ는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알콕시, 히드록시, 알킬히드록시, 알데히드, 카르복실 또는 카르복실 에스테르기; 또는 알콕시, 히드록시, 알킬히드록시, 알데히드, 카르복실 또는 카르복실 에스테르기로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 20, 특히 탄소수 1 내지 10의 포화 또는 불포화 탄화수소 라디칼이거나, Rα 및 Rβ는 이들을 연결하는 원자와 함께 1개 이상의 고리를 형성함)의 올레핀을 중합하는 것이다. 그러한 올레핀의 예는 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 1-헥센, 4-메틸-1-펜텐, 1-옥텐과 같은 1-올레핀, 스티렌, 노르보르넨 비닐노르보르넨, 테트라시클로도데센, 에틸리덴노르보르넨과 같은 시클릭 올레핀, 1,3-부타디엔 또는 1,4-헥사디엔과 같은 디엔, 비스시클로펜타디엔 또는 메틸 메타크릴레이트이다.
특히 바람직한 것은 프로필렌 또는 에틸렌을 단일중합하거나, 에틸렌과 1종 이상의 C3-C20-1-올레핀, 특히 프로필렌 및(또는) 1종 이상의 C4-C20 -디엔, 특히 1,3-부타디엔을 공중합하거나 노르보르넨 및 에틸렌을 공중합하는 것이다.
중합은 바람직하게는 -60 내지 300℃, 특히 바람직하게는 30 내지 250℃의 온도에서 수행된다. 압력은 0.5 내지 2500 bar, 바람직하게는 2 내지 1500 bar이다. 중합은 연속식 또는 배치식, 1개 이상의 단계로, 용액중으로, 현탁액중으로, 기상으로 또는 초임계 매체로 수행될 수 있다.
지지된 촉매 시스템은 중합 시스템에서 직접 형성되거나, 분말로서 또는 여전히 용매로 습기가 있으면서 중합 시스템중으로 불활성 현탁 매체중 현탁액으로서 재현탁되고 계량될 수 있다.
예비중합은 본 발명의 촉매 시스템에 의해 수행될 수 있다. 예비중합에 대해, 바람직한 것은 중합에 사용되는 올레핀(들)(또는 그 중 하나)을 사용하는 것이다.
분자량 분포가 넓은 올레핀 중합체를 제조하기 위해, 바람직한 것은 2종 이상의 상이한 전이금속 화합물, 예를 들어, 메탈로센을 포함하는 촉매 시스템을 사용하는 것이다.
올레핀중에 존재하는 촉매독을 제거하기 위해, 알루미늄 알킬, 예를 들어, 트리메틸알루미늄, 트리에틸알루미늄 또는 트리이소부틸알루미늄을 사용하는 정제가 유리하다. 이러한 정제는 중합 시스템 자체에서 수행될 수 있거나, 올레핀을 중합 시스템에 가하기전에 Al 화합물과 접촉시키고, 이어서 다시 분리 제거함으로써 수행될 수 있다.
필요하다면, 수소를 분자량 조절제로서 가하고(거나) 활성을 증가시킨다. 중합 시스템의 총 압력은 0.5 내지 2500 bar, 바람직하게는 2 내지 1500 bar이다.
본 발명에 기재된 화합물은 전이금속을 기준으로 용매 또는 반응기 부피의 1 dm3당 바람직하게는 10-3 내지 10-8 mol, 특히 바람직하게는 10-4 내지 10-7 mol의 전이 금속 농도로 사용된다.
본 발명의 지지된 화합물 및 본 발명의 촉매 시스템 양쪽을 제조하는데 적합한 용매는 헥산 또는 톨루엔과 같은 지방족 또는 방향족 용매, 테트라히드로푸란 또는 디에틸 에테르와 같은 에테르 용매, 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 할로겐화 탄화수소 또는 o-디클로로벤젠과 같은 할로겐화 방향족 탄화수소이다.
중합 시스템에 본 발명의 촉매 시스템을 가하기 전에 또는 본 발명의 촉매 시스템을 활성화하기 전에, 트리메틸알루미늄, 트리에틸알루미늄, 트리이소부틸알루미늄, 트리옥틸알루미늄 또는 이소프레닐알루미늄과 같은 알킬알루미늄을 반응기중으로 도입하여 중합 시스템을 불활성하게 만드는 것(예를 들어, 올레핀중에 존재하는 촉매독을 제거하는 것)이 가능하다. 촉매 시스템을 중합 시스템에 반응기 함량의 1 kg당 200 내지 0.001 mmol의 Al의 농도로 가한다. 바람직한 것은 트리이소부틸알루미늄 또는 트리에틸알루미늄을 반응기 함량의 1 kg당 10 내지 0.01 mmol의 Al의 농도로 사용하는 것이고, 이는 지지된 촉매 시스템의 합성시에 작은 Al/M1 몰비를 사용할 수 있게 한다. 이외에, 대전방지제와 같은 첨가제를, 예를 들어, 올레핀 중합체의 입자 형상을 개선시키기 위해 본 발명의 공정에 사용할 수 있다. 일반적으로, 중합에 적합한 모든 대전방지제를 사용하는 것이 가능하다. 그러한 예는 메디알란(Medialan)의 칼슘염 및 N-스테아릴안트라닐산의 크롬염의 염 혼합물이며, 이는 DE-A-3,543,360에 기재되어 있다. 더욱 적합한 대전방지제는, 예를 들어, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 C12-C22 지방산염, 술폰산 에스테르의 염, 폴리에틸렌 글리콜 및 지방산의 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 등이다. 대전방지제의 검토가 EP-A-0,107,127에 기재되어 있다.
사용되는 대전방지제는 EP-A-0,636,636에 기재된 바와 같이 메디알란의 금속염, 안트라닐산의 금속염 및 폴리아민의 혼합물일 수 있다.
톨루엔, 이소프로판올, 도데실벤젠술폰산, 폴리아민, 1-데센과 SO2의 공중합 체 및 1-데센의 혼합물인 스타디스(Stadis)(등록상표명) 450(DuPont사) 또는 ASA(등록상표명)-3(Shell사) 및 ARU5R(등록상표명) 163(ICI사)와 같은 상업적으로 시판되는 제품이 또한 사용될 수 있다.
대전방지제는 바람직하게는 용액으로서 사용되고, 스타디스(등록상표명) 450의 바람직한 경우에, 사용되는 지지된 촉매(공유결합적으로 고착된 메탈로센 형성 화합물 및 예를 들어 화학식 VI의 1종 이상의 메탈로센 화합물과 지지체)의 질량을 기준으로 바람직하게는 상기 용액의 1 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 25 중량%를 사용한다. 그러나, 대전방지제의 요구량은 사용되는 대전방지제의 유형에 따라 폭넓게 변할 수 있다. 실제 중합은 바람직하게는 액체 단량체(벌크) 또는 기상에서 수행된다.
대전방지제는 어떠한 시간에서도 중합에 첨가될 수 있다. 예를 들어, 바람직한 과정은 유기 용매, 바람직하게는 헵탄 또는 이소도데칸과 같은 알칸중에 지지된 촉매 시스템을 재현탁시키는 것이다. 이어서, 이것을 교반하면서 중합 오토클레이브중으로 도입한다. 그 후, 대전방지제를 가한다. 중합은 0 내지 100℃의 온도에서 수행된다. 더욱 바람직한 과정은 지지된 촉매 시스템을 가하기전에 대전방지제를 중합 오토클레이브에 가하는 것이다. 이어서, 재현탁되어 있는 지지된 촉매 시스템을 0 내지 100℃의 온도에서 교반하면서 도입한다. 중합 시간은 0.1 내지 24시간일 수 있다. 바람직한 것은 0.1 내지 5시간의 중합 시간이다.
상기 기재된 방법에서, 반응기상에 어떠한 퇴적도 발생하지 않으며, 어떠한 응집물도 형성되지 않고, 사용된 촉매 시스템의 생산성은 높다. 본 발명의 방법을 사용하여 제조된 중합체는 좁은 분자량 분포 및 양호한 입자 형상을 갖는다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이다.
총괄적 정보: 화합물의 제조 및 취급을 아르곤하에 공기 및 수분을 배제하면서 수행하였다(쉴렌크(Schlenk) 기술). 요구되는 모든 용매를 사용하기 전에 적합한 건조제상에 많은 시간동안 끓인 후, 아르곤하에 증류함으로써 건조시켰다.
<실시예 1>
비스(디메틸알루민옥시)펜타플루오로페닐보란의 합성
10 ml의 트리메틸알루미늄(톨루엔중 2 M, 20 mmol) 및 40 ml의 톨루엔을 반응 용기중에 위치시켰다. -40℃에서, 50 ml의 툴루엔중의 2.1g의 펜타플루오로페닐보론산(10 mmol)을 상기 용액에 15분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 -40℃에서 1시간 동안 교반한 후, 추가 1시간 동안 실온(RT)에서 교반하였다. 약간 혼탁하고 옅은 황색 용액을 G4 프릿을 통해 여과하였다. 이를 통해 톨루엔중의 비스(디메틸알루민옥시)펜타플루오로페닐보란의 투명하고 옅은 황색 용액(붕소를 기준으로 0.1 M)을 수득하였다.
<실시예 2>
비스(펜타플루오로페닐보록시)메틸알란의 합성
5 ml의 트리메틸알루미늄(톨루엔중 2 M, 10 mmol) 및 45 ml의 톨루엔을 반응 용기중에 위치시켰다. -40℃에서, 50 ml의 툴루엔중의 6.92g의 비스(펜타플루오로페닐)보린산(20 mmol)을 상기 용액에 15분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 -40℃에서 1시간 동안 교반한 후, 추가 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 약간 혼탁하고 옅은 황색 용액을 G4 프릿을 통해 여과하였다. 이를 통해 톨루엔중의 비스(펜타플루오로페닐보록시)메틸알란의 투명하고 옅은 황색 용액(Al을 기준으로 0.1 M)을 수득하였다.
<실시예 3>
비스(페닐보록시)메틸알란의 합성
5 ml의 트리메틸알루미늄(톨루엔중 2 M, 10 mmol) 및 45 ml의 톨루엔을 반응 용기중에 위치시켰다. -40℃에서, 50 ml의 툴루엔중의 3.32g의 비스(페닐)보린산(20 mmol)을 상기 용액에 15분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 -40℃에서 1시간 동안 교반한 후, 추가 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 약간 혼탁한 용액을 G4 프릿을 통해 여과하였다. 이를 통해 톨루엔중의 비스(페닐보록시)메틸알란의 투명하고 무색 용액(Al을 기준으로 0.1 M)을 수득하였다.
<실시예 4>
비스(펜타플루오로페닐보록시)이소부틸알란의 합성
10 ml의 트리이소부틸알루미늄(톨루엔중 1 M, 10 mmol) 및 40 ml의 톨루엔을 반응 용기중에 위치시켰다. -40℃에서, 50 ml의 툴루엔중의 6.92g의 비스(펜타플루오로페닐)보린산(20 mmol)을 상기 용액에 15분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 -40℃에서 1시간 동안 교반한 후, 추가 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 약간 혼탁하고 옅은 황색 용액을 G4 프릿을 통해 여과하였다. 이를 통해 톨루엔중의 비스(펜타플루오로페닐보록시)이소부틸알란의 투명하고 옅은 황색 용액(Al을 기준으로 0.1 M)을 수득하였다.
<실시예 5>
비스(디메틸알루민옥시)펜타플루오로페닐보란을 지지체에 도포하기
2 g의 SiO2(PQ MS3030, 140℃, 10 mbar, 10시간 전처리됨)를 30 ml의 톨루엔중에 현탁시키고, 실온에서 0.63 ml의 N,N-디메틸아닐린을 가하였다. 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 실시예 1에서 제조한 용액 50 ml를 적가 깔대기를 통해 적가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 3시간 더 교반하였다. 이어서, 현탁액을 여과하고, 펜탄으로 세척하였다. 그 후, 잔사를 오일 펌프 진공에서 일정 중량으로 건조하였다. 이를 통해 3.03 g의 옅은 푸른색 지지 물질을 수득하였다.
<실시예 6>
비스(펜타플루오로페닐보록시)메틸알란을 지지체에 도포하기
2 g의 SiO2(PQ MS3030, 140℃, 10 mbar, 10시간 전처리됨)를 30 ml의 톨루엔중에 현탁시키고, 실온에서 0.5 ml의 N,N-디메틸아닐린을 가하였다. 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 실시예 2에서 제조한 용액 40 ml를 적가 깔대기를 통해 적가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 3시간 더 교반하였다. 이어서, 현탁액을 여과하고, 펜탄으로 세척하였다. 그 후, 잔사를 오일 펌프 진공에서 일정 중량으로 건조하였다. 이를 통해 4.01 g의 옅은 자주색 지지 물질을 수득하였다.
<실시예 7>
비스(페닐보록시)메틸알란을 지지체에 도포하기
2 g의 SiO2(PQ MS3030, 140℃, 10 mbar, 10시간 전처리됨)를 30 ml의 톨루엔 중에 현탁시키고, 실온에서 0.63 ml의 N,N-디메틸아닐린을 가하였다. 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 실시예 3에서 제조한 용액 50 ml를 적가 깔대기를 통해 적가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 3시간 더 교반하였다. 이어서, 현탁액을 여과하고, 펜탄으로 세척하였다. 그 후, 잔사를 오일 펌프 진공에서 일정 중량으로 건조하였다. 이를 통해 3.17 g의 옅은 황색 지지 물질을 수득하였다.
<실시예 8>
비스(펜타플루오로페닐보록시)이소부틸알란을 지지체에 도포하기
2 g의 SiO2(PQ MS3030, 140℃, 10 mbar, 10시간 전처리됨)를 30 ml의 톨루엔중에 현탁시키고, 실온에서 0.63 ml의 N,N-디메틸아닐린을 가하였다. 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 실시예 3에서 제조한 용액 50 ml를 적가 깔대기를 통해 적가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 3시간 더 교반하였다. 이어서, 현탁액을 여과하고, 펜탄으로 세척하였다. 그 후, 잔사를 오일 펌프 진공에서 일정 중량으로 건조하였다. 이를 통해 4.22 g의 옅은 푸른색 지지 물질을 수득하였다.
<실시예 9>
촉매 시스템 1의 제조
실시예 5에서 제조한 지지체 0.5 g을 실온에서 3 ml의 톨루엔중의 5.8 mg의 디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)디메틸지르코늄(10 μmol)에 가하였다. 현탁액을 간단히 교반하고, 이어서 0.01 ml의 트리메틸알루미늄(TMA)(톨루엔중 2M, 20 μmol)을 가하였다. 촉매 용액을 1시간 동안 교반한 후, 용매를 오일 펌프 진 공에서 제거하였다. 이를 통해 자유 유동하는 핑크색 분말을 수득하였다.
<실시예 10>
촉매 시스템 1을 사용한 중합
건조 2 l 반응기를 먼저 질소로 플러슁하고, 이어서 프로필렌으로 플러슁하고, 1.5 l의 액체 프로필렌으로 충전시켰다. 3 ml의 트리이소부틸알루미늄(TIBA)(바르솔(Varsol)중 20% 농도)을 그에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 실시예 9에서 제조한 촉매 시스템 1을 20 ml의 헵탄중에 재현탁시킨 후, 주입하고, 15 ml의 헵탄을 사용하여 세척하였다. 반응 혼합물을 60℃의 중합 온도로 가열하고, 중합을 1시간 동안 수행하였다. 잔류 프로필렌을 배출시킴으로써 중합을 정지시켰다. 중합체를 진공 건조 오븐에서 건조시켰다. 이를 통해, 151 g의 폴리프로필렌 분말(PP)을 수득하였다. 반응기는 내벽 또는 교반기에서 어떠한 퇴적도 나타내지 않았다. 촉매 활성은 26 kg의 PP/1 g의 메탈로센×h이었다.
<실시예 11>
촉매 시스템 2의 제조
실시예 6에서 제조한 지지체 0.43 g을 실온에서 3 ml의 톨루엔중의 5.8 mg의 디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)디메틸지르코늄(10 μmol)에 가하였다. 현탁액을 간단히 교반하고, 이어서 0.01 ml의 TMA(톨루엔중 2M, 20 μmol)을 가하였다. 촉매 용액을 1시간 동안 교반한 후, 용매를 오일 펌프 진공에서 제거하였다. 이를 통해 자유 유동하는 핑크색 분말을 수득하였다.
<실시예 12>
촉매 시스템 2을 사용한 중합
건조 2 l 반응기를 먼저 질소로 플러슁하고, 이어서 프로필렌으로 플러슁하고, 1.5 l의 액체 프로필렌으로 충전시켰다. 3 ml의 TIBA(바르솔중 20% 농도)을 그에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 실시예 11에서 제조한 촉매 시스템 2를 20 ml의 헵탄중에 재현탁시킨 후, 주입하고, 15 ml의 헵탄을 사용하여 세척하였다. 반응 혼합물을 60℃의 중합 온도로 가열하고, 중합을 1시간 동안 수행하였다. 잔류 프로필렌을 배출시킴으로써 중합을 정지시켰다. 중합체를 진공 건조 오븐에서 건조시켰다. 이를 통해, 272 g의 폴리프로필렌 분말을 수득하였다. 반응기는 내벽 또는 교반기에서 어떠한 퇴적도 나타내지 않았다. 촉매 활성은 47 kg의 PP/1 g의 메탈로센×h이었다.
<실시예 13>
촉매 시스템 3의 제조
실시예 6에서 제조한 지지체 0.43 g을 실온에서 3 ml의 톨루엔중의 5.8 mg의 디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)디메틸지르코늄(10 μmol)에 가하였다. 촉매 용액을 1시간 동안 교반한 후, 용매를 오일 펌프 진공에서 제거하였다. 이를 통해 자유 유동하는 핑크색 분말을 수득하였다.
<실시예 14>
촉매 시스템 3을 사용한 중합
건조 2 l 반응기를 먼저 질소로 플러슁하고, 이어서 프로필렌으로 플러슁하고, 1.5 l의 액체 프로필렌으로 충전시켰다. 3 ml의 TIBA(바르솔중 20% 농도)을 그에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 실시예 13에서 제조한 촉매 시스템 3을 20 ml의 헵탄중에 재현탁시킨 후, 주입하고, 15 ml의 헵탄을 사용하여 세척하였다. 반응 혼합물을 60℃의 중합 온도로 가열하고, 중합을 1시간 동안 수행하였다. 잔류 프로필렌을 배출시킴으로써 중합을 정지시켰다. 중합체를 진공 건조 오븐에서 건조시켰다. 이를 통해, 214 g의 폴리프로필렌 분말을 수득하였다. 반응기는 내벽 또는 교반기에서 어떠한 퇴적도 나타내지 않았다. 촉매 활성은 37 kg의 PP/1 g의 메탈로센×h이었다.
<실시예 15>
촉매 시스템 4의 제조
실시예 7에서 제조한 지지체 0.91 g을 실온에서 3 ml의 톨루엔중의 5.8 mg의 디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)디메틸지르코늄(10 μmol)에 가하였다. 현탁액을 간단히 교반하고, 이어서 0.01 ml의 TMA(톨루엔중 2M, 20 μmol)을 가하였다. 촉매 용액을 1시간 동안 교반한 후, 용매를 오일 펌프 진공에서 제거하였다. 이를 통해 자유 유동하는 핑크색 분말을 수득하였다.
<실시예 16>
촉매 시스템 4를 사용한 중합
건조 2 l 반응기를 먼저 질소로 플러슁하고, 이어서 프로필렌으로 플러슁하고, 1.5 l의 액체 프로필렌으로 충전시켰다. 3 ml의 TIBA(바르솔중 20% 농도)을 그에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 실시예 15에서 제조한 촉매 시스템 4를 20 ml의 헵탄중에 재현탁시킨 후, 주입하고, 15 ml의 헵탄을 사용하여 세척하 였다. 반응 혼합물을 60℃의 중합 온도로 가열하고, 중합을 1시간 동안 수행하였다. 잔류 프로필렌을 배출시킴으로써 중합을 정지시켰다. 중합체를 진공 건조 오븐에서 건조시켰다. 이를 통해, 166 g의 폴리프로필렌 분말을 수득하였다. 반응기는 내벽 또는 교반기에서 어떠한 퇴적도 나타내지 않았다. 촉매 활성은 29 kg의 PP/1 g의 메탈로센×h이었다.
<실시예 17>
촉매 시스템 5의 제조
실시예 8에서 제조한 지지체 0.44 g을 실온에서 3 ml의 톨루엔중의 5.8 mg의 디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)디메틸지르코늄(10 μmol)에 가하였다. 현탁액을 간단히 교반하고, 이어서 0.01 ml의 TMA(톨루엔중 2M, 20 μmol)을 가하였다. 촉매 용액을 1시간 동안 교반한 후, 용매를 오일 펌프 진공에서 제거하였다. 이를 통해 자유 유동하는 핑크색 분말을 수득하였다.
<실시예 18>
촉매 시스템 5를 사용한 중합
건조 2 l 반응기를 먼저 질소로 플러슁하고, 이어서 프로필렌으로 플러슁하고, 1.5 l의 액체 프로필렌으로 충전시켰다. 3 ml의 TIBA(바르솔중 20% 농도)을 그에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 실시예 17에서 제조한 촉매 시스템 5를 20 ml의 헵탄중에 재현탁시킨 후, 주입하고, 15 ml의 헵탄을 사용하여 세척하였다. 반응 혼합물을 60℃의 중합 온도로 가열하고, 중합을 1시간 동안 수행하였다. 잔류 프로필렌을 배출시킴으로써 중합을 정지시켰다. 중합체를 진공 건조 오 븐에서 건조시켰다. 이를 통해, 258 g의 폴리프로필렌 분말을 수득하였다. 반응기는 내벽 또는 교반기에서 어떠한 퇴적도 나타내지 않았다. 촉매 활성은 45 kg의 PP/1 g의 메탈로센×h이었다.
<실시예 19>
촉매 시스템 6의 제조
실시예 8에서 제조한 지지체 0.44 g을 실온에서 3 ml의 톨루엔중의 5.8 mg의 디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)디메틸지르코늄(10 μmol)에 가하였다. 촉매 용액을 1시간 동안 교반한 후, 용매를 오일 펌프 진공에서 제거하였다. 이를 통해 자유 유동하는 핑크색 분말을 수득하였다.
<실시예 20>
촉매 시스템 6을 사용한 중합
건조 2 l 반응기를 먼저 질소로 플러슁하고, 이어서 프로필렌으로 플러슁하고, 1.5 l의 액체 프로필렌으로 충전시켰다. 3 ml의 TIBA(바르솔중 20% 농도)을 그에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 실시예 19에서 제조한 촉매 시스템 6을 20 ml의 헵탄중에 재현탁시킨 후, 주입하고, 15 ml의 헵탄을 사용하여 세척하였다. 반응 혼합물을 60℃의 중합 온도로 가열하고, 중합을 1시간 동안 수행하였다. 잔류 프로필렌을 배출시킴으로써 중합을 정지시켰다. 중합체를 진공 건조 오븐에서 건조시켰다. 이를 통해, 198 g의 폴리프로필렌 분말을 수득하였다. 반응기는 내벽 또는 교반기에서 어떠한 퇴적도 나타내지 않았다. 촉매 활성은 34 kg의 PP/1 g의 메탈로센×h이었다.
<실시예 21>
촉매 시스템 7의 제조
3 ml의 톨루엔중의 6.3 mg의 디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드(10 μmol)를 0.02 ml의 TMA(톨루엔중 2M, 40 μmol)와 함께 10분 동안 교반하였다. 이어서, 실시예 6에서 제조한 지지체 0.44 g을 실온에서 가하였다. 촉매 용액을 1시간 동안 교반한 후, 용매를 오일 펌프 진공에서 제거하였다. 이를 통해 자유 유동하는 핑크색 분말을 수득하였다.
<실시예 22>
촉매 시스템 7을 사용한 중합
건조 2 l 반응기를 먼저 질소로 플러슁하고, 이어서 프로필렌으로 플러슁하고, 1.5 l의 액체 프로필렌으로 충전시켰다. 3 ml의 TIBA(바르솔중 20% 농도)을 그에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 실시예 21에서 제조한 촉매 시스템 7을 20 ml의 헵탄중에 재현탁시킨 후, 주입하고, 15 ml의 헵탄을 사용하여 세척하였다. 반응 혼합물을 60℃의 중합 온도로 가열하고, 중합을 1시간 동안 수행하였다. 잔류 프로필렌을 배출시킴으로써 중합을 정지시켰다. 중합체를 진공 건조 오븐에서 건조시켰다. 이를 통해, 600 g의 폴리프로필렌 분말을 수득하였다. 반응기는 내벽 또는 교반기에서 어떠한 퇴적도 나타내지 않았다. 촉매 활성은 95 kg의 PP/1 g의 메탈로센×h이었다.
<실시예 23>
비스(펜타플루오로페닐보록시)메틸알란을 지지체에 도포하기
2 g의 SiO2(PQ MS3030, 140℃, 10 mbar, 10시간 전처리됨)를 30 ml의 톨루엔중에 현탁시키고, 실온에서 0.5 ml의 N,N-디메틸아닐린을 가하였다. 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 실시예 2에서 제조한 용액 40 ml를 적가 깔대기를 통해 적가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 이어서 4 ml(톨루엔중 1 M)의 TIBA를 적가하였다. 그 후, 혼합물을 1시간 더 실온에서 교반하였다. 그 후, 현탁액을 여과하고, 펜탄으로 세척하였다. 이어서, 잔사를 오일 펌프 진공에서 일정 중량으로 건조하였다. 이를 통해 4.14 g의 백색 지지 물질을 수득하였다.
<실시예 24>
촉매 시스템 8의 제조
3 ml의 톨루엔중의 6.3 mg의 디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드(10 μmol)를 0.02 ml의 TMA(톨루엔중 2M, 40 μmol)와 함께 10분 동안 교반하였다. 이어서, 실시예 23에서 제조한 지지체 0.48 g을 실온에서 가하였다. 촉매 용액을 1시간 동안 교반한 후, 용매를 오일 펌프 진공에서 제거하였다. 이를 통해 자유 유동하는 핑크색 분말을 수득하였다.
<실시예 25>
촉매 시스템 8을 사용한 중합
건조 2 l 반응기를 먼저 질소로 플러슁하고, 이어서 프로필렌으로 플러슁하고, 1.5 l의 액체 프로필렌으로 충전시켰다. 3 ml의 TIBA(바르솔중 20% 농도)을 그에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 실시예 24에서 제조한 촉매 시스템 8을 20 ml의 헵탄중에 재현탁시킨 후, 주입하고, 15 ml의 헵탄을 사용하여 세척하였다. 반응 혼합물을 60℃의 중합 온도로 가열하고, 중합을 1시간 동안 수행하였다. 잔류 프로필렌을 배출시킴으로써 중합을 정지시켰다. 중합체를 진공 건조 오븐에서 건조시켰다. 이를 통해, 640 g의 폴리프로필렌 분말을 수득하였다. 반응기는 내벽 또는 교반기에서 어떠한 퇴적도 나타내지 않았다. 촉매 활성은 102 kg의 PP/1 g의 메탈로센×h이었다.
<비교예 26>
촉매 시스템 9의 제조
100 mg(0.165 mmol)의 디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드를 톨루엔중 7.5 ml의 30% 농도 MAO 용액(Al/Zr=225) 및 추가 7.5 ml의 톨루엔과 혼합하고, 30분 동안 실온에서 교반하였다. 이어서, 10 g의 SiO2(PQ MS3030, 140℃, 10 mbar, 10시간 전처리됨)를 그에 가하고, 혼합물을 10분 더 교반하였다. 용매를 오일 펌프 진공에서 제거하였다.
<비교예 27>
촉매 시스템 9를 사용한 중합
건조 2 l 반응기를 먼저 질소로 플러슁하고, 이어서 프로필렌으로 플러슁하고, 1.5 l의 액체 프로필렌으로 충전시켰다. 3 ml의 TIBA(바르솔중 20% 농도)을 그에 가하고, 혼합물을 15분 동안 교반하였다. 실시예 26에서 제조한 0.753 g의 촉매 시스템 9(5.97 mg의 디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클 로라이드)을 20 ml의 헵탄중에 재현탁시킨 후, 주입하고, 15 ml의 헵탄을 사용하여 세척하였다. 반응 혼합물을 60℃의 중합 온도로 가열하고, 중합을 1시간 동안 수행하였다. 잔류 프로필렌을 배출시킴으로써 중합을 정지시켰다. 중합체를 진공 건조 오븐에서 건조시켰다. 이를 통해, 316 g의 폴리프로필렌 분말을 수득하였다. 반응기는 내벽 또는 교반기에서 어떠한 퇴적도 나타내지 않았다. 촉매 활성은 53 kg의 PP/1 g의 메탈로센×h이었다.












Claims (15)

  1. a) 1종 이상의 메탈로센,
    b) 1종 이상의 하기 화학식 I의 루이스 염기,
    c) 지지체, 및
    d) 하기 화학식 II의 단위로 형성되며 지지체에 공유 결합되는 1종 이상의 유기붕소알루미늄 화합물
    을 포함하는 촉매 시스템.
    <화학식 I>
    M2R3R4R5
    식중, R3, R4 및 R5는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자, C1-C20-알킬기, C1-C20-할로알킬기, C6-C40-아릴기, C6-C40-할로아릴기, C7-C40-알킬아릴기 또는 C7-C40-아릴알킬기이며, 이 때 R3, R4 및 R5 중 2개 또는 3개 라디칼 모두는 C2-C20-단위를 통해 서로 연결될 수 있고, M2는 원소 주기율표의 주족 V의 원소이다.
    <화학식 II>
    R1 iM3-O-(M3R2 j)i'
    식중, R1 및 R2는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C40-기, 특히, C1-C20-알킬, C1-C20-할로알킬, C1-C10-알콕시, C6-C20-아릴, C6-C20-할로아릴, C6-C20-아릴옥시, C7-C40-아릴알킬, C7-C40-할로아릴알킬, C7-C40-알킬아릴 또는 C7-C40-할로알킬아릴이거나, R1은 OSiR3기(여기서, R은 동일하거나 상이한 것으로서 R1에 대해 정의한 것과 같음)이고, M3는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 붕소 또는 알루미늄이고, i 및 j는 각각 0, 1 또는 2의 정수이고, i'는 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 루이스 염기에서 M2가 질소 또는 인인 촉매 시 스템.
  3. 제2항에 있어서, 화학식 I의 루이스 염기가 트리에틸아민, 트리이소프로필아민, 트리이소부틸아민, 트리(n-부틸)아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, N,N-2,4,6-펜타메틸아닐린, 디시클로헥실아민, 피리딘, 피라진, 트리페닐포스핀, 트리(메틸페닐)포스핀 또는 트리(디메틸페닐)포스핀인 촉매 시스템.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 지지체가 다공성 무기 또는 유기 고체인 촉매 시스템.
  5. 삭제
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 유기붕소알루미늄 화합물이 하기 화학식 III 또는 IV의 화합물인 촉매 시스템.
    <화학식 III>
    Figure 112004004793157-pct00007
    <화학식 IV>
    Figure 112004004793157-pct00008
    식중, R1 및 R2는 화학식 II에서 정의된 바와 같다.
  7. 제6항에 있어서, 화학식 III 또는 IV의 유기붕소알루미늄 화합물이
    Figure 112004004793157-pct00009
    Figure 112004004793157-pct00010
    인 촉매 시스템.
  8. 삭제
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 메탈로센이 하기 화학식 VI의 브릿지되거나 브릿지되지 않은 메탈로센인 촉매 시스템.
    <화학식 VI>
    Figure 112004004793157-pct00011
    식중, M1은 원소 주기율표의 전이금속족 III, IV, V 또는 VI의 금속, 특히, Ti, Zr 또는 Hf이고,
    R7은 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자 또는 SiR3 12(여기서, R12는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자 또는 C1-C20-알킬, C1-C10-플루오로알킬, C1-C10-알콕시, C6-C20-아릴, C6-C10-플루오로아릴, C6-C10-아릴옥시, C2-C10-알케닐, C7-C40-아릴알킬, C7-C40-알킬아릴 또는 C8-C40-아릴알케닐과 같은 C1-C40-기임)이거나, R7은 각각 C1-C30-기, 예를 들어, 메틸, 에틸, t-부틸, 시클로헥실 또는 옥틸과 같은 C1-C25-알킬, C2-C25-알케닐, C3-C15-알킬알케닐, C6-C24-아릴, 또는 피리딜, 푸릴, 퀴놀릴과 같은 C5-C24-헤테로아릴, C7-C30-아릴알킬, C7-C30-알킬아릴, 플루오르화 C1-C25-알킬, 플루오르화 C6-C24-아릴, 플루오르화 C7-C30-아릴알킬, 플루오르화 C7-C30-알킬아릴 또는 C1-C12-알콕시이거나, R7 라디칼 2개 이상이 서로 연결되어 R7 라디칼들과 이들을 연결하는 시클로펜타디에닐 고리의 원자들이 치환될 수 있는 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 C4-C24-고리계를 형성할 수 있고,
    R8은 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자 또는 SiR3 12(여기서, R12는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자 또는 C1-C20-알킬, C1-C10-플루오로알킬, C1-C10-알콕시, C6-C14-아릴, C6-C10-플루오로아릴, C6-C10-아릴옥시, C2-C10-알케닐, C7-C40-아릴알킬, C7-C40-알킬아릴 또는 C8-C40-아릴알케닐과 같은 C1-C40-기임)이거나, R8은 각각 C1-C30-기, 예를 들어, 메틸, 에틸, t-부틸, 시클로헥실 또는 옥틸과 같은 C1-C25-알킬, C2-C25-알케닐, C3-C15-알킬알케닐, C6-C24-아릴, 피리딜, 푸릴 또는 퀴놀릴과 같은 C5-C24-헤테로아릴, C7-C30-아릴알킬, C7-C30-알킬아릴, 플루오르화 C1-C25-알킬, 플루오르화 C6-C24-아릴, 플루오르화 C7-C30-아릴알킬, 플루오르화 C7-C30-알킬아릴 또는 C1-C12-알콕시이거나, R8 라디칼 2개 이상이 서로 연결되어 R8 라디칼들과 이들을 연결하는 시클로펜타디에닐 고리의 원자들이 치환될 수 있는 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 C4-C24-고리계를 형성할 수 있고,
    l은 v=0인 경우 5이며 v=1인 경우 4이고,
    m은 v=0인 경우 5이며 v=1인 경우 4이고,
    L1은 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자, C1-C10-알킬 또는 C6-C10-아릴과 같은 C1-C10-탄화수소기, 할로겐 원자 또는 OR9, SR9, OSiR3 9, SiR3 9, PR2 9 또는 NR2 9(여기서, R9는 할로겐 원자, C1-C10-알킬기, 할로겐화 C1-C10-알킬기, C6-C20-아릴기 또는 할로겐화 C6-C20-아릴기임)이거나, L1은 각각 톨루엔술포닐, 트리플루오로아세틸, 트리플루오로아세톡실, 트리플루오로메탄술포닐, 노나플루오로부탄술포닐 또는 2,2,2-트리플루오로에탄술포닐기이고,
    o는 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 2이고,
    Z는 2개의 시클로펜타디에닐 고리사이의 브릿지 구조 요소이고, v는 0 또는 1이다.
  10. 제9항에 있어서, 화학식 VI의 메탈로센에서 Z가 MR10R11기(여기서, M은 탄소, 규소, 게르마늄 또는 주석이고, R10 및 R11은 동일하거나 상이한 것으로서 각각 C1-C20-탄화수소 함유기, 예를 들어, C1-C10-알킬, C6-C14-아릴 또는 트리메틸실릴임)인 촉매 시스템.
  11. 제10항에 있어서, 화학식 VI의 메탈로센에서 Z가 CH2, CH2CH2, CH(CH3 )CH2, CH(C4H9)C(CH3)2, C(CH3)2, (CH3 )2Si, (CH3)2Ge, (CH3)2Sn, (C6H 5)2Si, (C6H5)(CH3)Si, (C6H5)2Ge, (C6H5)2Sn, (CH2) 4Si, CH2Si(CH3)2, o-C6H4 또는 2,2'-(C 6H4)2인 촉매 시스템.
  12. 제11항에 있어서, 사용되는 메탈로센이 하기 화합물 또는 그의 혼합물인 촉매 시스템.
    디메틸실란디일비스(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(4-나프틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(1-나프틸)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(2-나프틸)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-t-부틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-에틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-아세나프트인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,4-디메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-에틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4,6-디이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4,5-디이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,4,6-트리메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,5,6-트리메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,4,7-트리메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-5-이소부틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-5-t-부틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4,6-디이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4-이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4,5-(메틸벤즈)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4,5-(테트라메틸벤즈)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-4-아세나프트인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸(페닐)실란디일비스(2-메틸-5-이소부틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    1,2-에탄디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    1,4-부탄디일비스(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    1,2-에탄디일비스(2-메틸-4,6-디이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
    1,4-부탄디일비스(2-메틸-4-이소프로필인데닐)지르코늄 디클로라이드
    1,4-부탄디일비스(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    1,2-에탄디일비스(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    1,2-에탄디일비스(2,4,7-트리메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    1,2-에탄디일비스(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    1,4-부탄디일비스(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    [4-(η5-시클로펜타디에닐)-4,6,6-트리메틸(η5-4,5-테트라히드로펜탈렌)]-디클로로지르코늄
    [4-(η5-3'-트리메틸실릴시클로펜타디에닐)-4,6,6-트리메틸(η5-4,5-테트라히드로펜탈렌)]-디클로로지르코늄
    [4-(η5-3'-이소프로필시클로펜타디에닐)-4,6,6-트리메틸(η5-4,5-테트라히드로펜탈렌)]-디클로로지르코늄
    [4-(η5-시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로인데닐)]디클로로티타늄
    [4-(η5-시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로인데닐)]-디클로로지르코늄
    [4-(η5-시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로인데닐)]-디클로로하프늄
    [4-(η5-3-tert-부틸시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로-인데닐)]디클로로티타늄 5
    4-(η5-3-이소프로필시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로-인데닐)]디클로로티타늄
    4-(η5-3-메틸시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로-인데닐)]디클로로티타늄
    4-(η5-3-트리메틸실릴시클로펜타디에닐)-2-트리메틸실릴-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로인데닐)]디클로로티타늄
    4-(η5-3-tert-부틸시클로펜타디에닐)-4,7,7-트리메틸(η5-4,5,6,7-테트라히드로-인데닐)]디클로로지르코늄
    (tert-부틸아미도)(테트라메틸-η5-시클로펜타디에닐)디메틸실릴디클로로티타늄
    (tert-부틸아미도)(테트라메틸-η5-시클로펜타디에닐)-1,2-에탄디일디클로로티타늄
    (메틸아미도)(테트라메틸-η5-시클로펜타디에닐)디메틸실릴디클로로티타늄
    (메틸아미도)(테트라메틸-η5-시클로펜타디에닐)-1,2-에탄디일디클로로티타늄
    (tert-부틸아미도)(2,4-디메틸-2,4-펜타디엔-1-일)디메틸실릴디클로로티타늄
    비스(시클로펜타디에닐)지르코늄 디클로라이드
    비스(n-부틸시클로펜타디에닐)지르코늄 디클로라이드
    비스(1,3-디메틸시클로펜타디에닐)지르코늄 디클로라이드
    테트라클로로[1-[비스(η5-1H-인덴-1-일리덴)메틸실릴]-3-η5-시클로펜타-2,4-디엔-1-일리덴)-3-η5-9H-플루오렌-9-일리덴)부탄]디지르코늄
    테트라클로로[2-[비스(η5-2-메틸-1H-인덴-1-일리덴)메톡시실릴]-5-(η5-2,3,4,5-테트라메틸시클로펜타-2,4-디엔-1-일리덴)-5-(η5-9H-플루오렌-9-일리덴)헥산]디지르코늄
    테트라클로로[1-[비스(η5-1H-인덴-1-일리덴)메틸실릴]-6-(η5-시클로펜타-2,4-디엔-1-일리덴)-6-(η5-9H-플루오렌-9-일리덴)-3-옥사헵탄]디지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-에틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-트리플루오로메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-메톡시페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-에틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-트리플루오로메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-메톡시페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)디메틸-지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-메틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-에틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-트리플루오로메틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-메톡시페닐인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-메틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-에틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-트리플루오로메틸페닐인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-메톡시페닐인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-트리메틸실릴페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-트리메틸실릴페닐인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-트리메틸실릴페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-트리메틸실릴페닐인데닐)디메틸-지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)하프늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)티타늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-메틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-n-프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-n-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-sec-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-메틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-에틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-n-프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-n-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-펜틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-시클로헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-sec-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-메틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-에틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-이소-프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-n-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-시클로헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-sec-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-프로필-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-메틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-에틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-n-프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-이소프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-n-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-시클로헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-sec-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-n-부틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-헥실-4-페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-메틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-에틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-n-프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-이소프로필페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-n-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-시클로헥실페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-sec-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-헥실-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 비스(디메틸아미드)
    디메틸실란디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디벤질지르코늄
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디메틸지르코늄
    디메틸게르만디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸게르만디일비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)하프늄 디클로라이드
    디메틸게르만디일비스(2-프로필-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)티타늄 디클로라이드
    디메틸게르만디일비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    에틸리덴비스(2-에틸-4-페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    에틸리덴비스(2-n-프로필-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    에틸리덴비스(2-n-부틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)티타늄 디클로라이드
    에틸리덴비스(2-헥실-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디벤질지르코늄
    에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디벤질하프늄
    에틸리덴비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디벤질티타늄
    에틸리덴비스(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)디메틸하프늄
    에틸리덴비스(2-n-프로필-4-페닐)인데닐)디메틸티타늄
    에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 비스(디메틸아미드)
    에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)하프늄 비스(디메틸아미드)
    에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)티타늄 비스(디메틸아미드)
    메틸에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸에틸리덴비스(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)하프늄 디클로라이드
    페닐포스핀디일(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    페닐포스핀디일(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    페닐포스핀디일(2-에틸-4-(4'-tert-부틸페닐)인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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    디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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    디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-메틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-에틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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    디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-프로필-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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    디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-n-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
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    디메틸게르밀디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸에틸리덴(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디이소프로필-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2,6-디메틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(6'-tert-부틸-나프틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-(6'-tert-부틸-안트라세닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-포스파펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디페닐실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸페닐실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
    메틸리덴(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸메틸리덴(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디페닐실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디페닐실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-(4'-tert-부틸페닐-인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4-페닐인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-티아펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-5-옥사펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2-메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)(2-메틸-4,5-벤즈인데닐)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-5-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-6-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-N-페닐-5-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-4-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-6-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-N-페닐-4-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-N-페닐-6-아자펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-티아펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-5-티아펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-6-티아펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-4-티아펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-6-티아펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-4-옥사펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-5-옥사펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2-메틸-6-옥사펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-4-옥사펜탈렌)지르코늄 디클로라이드
    디메틸실란디일비스(2,5-디메틸-6-옥사펜탈렌)지르코늄 디클로라이드.
  13. 제1항 또는 제2항에 따른 촉매 시스템의 존재하에 1종 이상의 올레핀을 중합하는 것을 특징으로 하는, 폴리올레핀의 제조 방법.
  14. 제1항에 있어서, e) 하기 화학식 V의 유기금속 화합물을 추가로 포함하는 촉매 시스템.
    <화학식 V>
    [M4R6 p]k
    식중, M4는 원소 주기율표의 주족 I, II 또는 III의 원소이고,
    R6는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C40-기, 특히, C1-C20-알킬, C6-C40-아릴, C7-C40-아릴알킬 또는 C7-C40-알킬아릴이고,
    p는 1 내지 3의 정수이고,
    k는 1 내지 4의 정수이다.
  15. 제14항에 있어서, 화학식 V의 유기금속 화합물이 트리메틸알루미늄, 트리에틸알루미늄, 트리이소프로필알루미늄, 트리헥실알루미늄, 트리옥틸알루미늄, 트리-n-부틸알루미늄, 트리-n-프로필알루미늄, 트리이소프레닐알루미늄, 디메틸알루미늄 모노클로라이드, 디에틸알루미늄 모노클로라이드, 디이소부틸알루미늄 모노클로라이드, 메틸알루미늄 세스퀴클로라이드, 에틸알루미늄 세스퀴클로라이드, 디메틸알루미늄 히드리드, 디에틸알루미늄 히드리드, 디이소프로필알루미늄 히드리드, 디메틸알루미늄 트리메틸실록시드, 디메틸알루미늄 트리에틸실록시드, 페닐알란, 펜타플루오로페닐알란 또는 o-톨릴알란인 촉매 시스템.
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