KR100468483B1 - 에틸아민류의제조방법 - Google Patents

에틸아민류의제조방법 Download PDF

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Abstract

에틸알코올 또는 아세트알데히드를 암모니아와 반응시킴으로써 제조된 에틸아민류를 함유한 조반응생성혼합물로부터 아민류의 분리 및 정제공정이 개시되며 트리에틸아민이 중간비점을 가지는 성분의 축적없이 주로 제조될 수 있다.

Description

에틸아민류의 제조방법{A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ETHYLAMINES}
본 발명은 에틸알코올 또는 아세트알데히드를 암모니아와 반응시킴으로써 제조된 에틸아민류를 함유하는 조반응생성혼합물로부터 아민류를 분리 및 정제하는 공정에 관한 것이다.
모노에틸아민, 디에틸아민, 및 트리에틸아민같은 에틸아민류를 제조하기 위한 방법으로서 촉매를 사용하여 아세트알데히드를 암모니아 및 수소와 반응시키는 알데히드법, 및 촉매를 사용하여 에틸알코올을 암모니아 및 수소와 반응시키는 에틸알코올법이 공지되어있다. 이들 방법에서 아민류의 정제단계는 본질적으로 서로 동일한 것으로 관찰된다. 아민류의 정제단계에서, 조반응생성혼합물로부터 암모니아, 모노에틸아민, 및 디에틸아민을 제거한 후에 물, 에틸알코올, 및 트리에틸아민 함유혼합물의 분리를 통상 도 1의 실선으로 나타낸 것처럼 수행하였다.
물, 에틸알코올, 및 트리에틸아민을 함유하는 혼합물인 주입액이 라인 A를 통해 제 1증류탑으로 공급되며, 에틸알코올이 물과 함께 이 증류탑의 저부로부터 배출(라인 E)되고, 트리에틸아민 및 일부 에틸알코올은 물과 함께 공비증류에 의해 이 증류탑의 정부로부터 라인 B를 통해 증류되어 나온다. 증류액은 디캔터(decanter)로 이동되고 여기서 상층액(트리에틸아민이 풍부한 층)은 하층액(수층)과 분리된다.
디캔터의 상층액은 라인 D를 통해 제2증류탑으로 공급되고 제2증류탑의 저부로부터 라인 G를 통해 조 트리에틸아민이 얻어질 수 있다.
디캔터의 상층액에 용해된 물 및 에틸알코올은 제2증류탑의 정부를 향해 증류되고, 라인 F를 통해 디캔터로 재순환되어 다른 중간비점을 가지는 성분과 함께 조 트리에틸아민과 혼합되는 것이 방지된다.
라인 G에서 얻어진 조 트리에틸아민이 고순도를 가지고 있다면, 이것이 생성물로서 얻어진다. 더욱이, 고비점을 가지는 불순물을 많이 함유하는 경우에는 고비점을 가지는 불순물을 제거함으로써 이것이 생성물로서 얻어진다. 고비점을 가지는 불순물을 제거하는 방법으로서 증기가 제2증류탑의 저부부근의 위치로부터 측류에 의해 배출되는 방법이 있다.
예를들어, JP-B-76026535호 공보는 디캔터에서 얻어진 상층액을 증류하여 증류탑 저부에서 생성물로서 트리에틸아민을 얻고 증류탑의 정부의 생성물은 디캔터로 재순환시키는 것을 기재하고 있다.
또한, JP-B-90034937호 공보는 트리에틸아민이 풍부한 추출물이 트리에틸아민, 디에틸아민, 에틸알코올, 및 물로 구성된 혼합물의 다단계 액체-액체 추출에 의해 얻어지는 것을 특징으로 하고 있다.
그러나 이것의 구체예의 설명에서, 트리에틸아민이 풍부한 추출물은 증류에서 측류에 의해 생성물로서 제조되며, 탑 정부의 증류액은 추출기로 재순환된다.
상기 기재된 것처럼, 디에틸아민과 트리에틸아민 사이의 비점을 가지는 화합물이 제1증류탑의 저부로부터 일부 배출될 수 있다하더라도, 대부분은 디캔터의 상층액에 축적되었다. 디에틸아민과 트리에틸아민 사이의 비점을 가지는 화합물이 반응에서 부생성되며, 통상 부생성물의 양이 미량이기 때문에, 예를들어, 트리에틸아민이 소량으로 제조되는 경우 및 트리에틸아민이 단기간내에 제조되는 경우에는 디캔터에서의 축적농도가 낮기 때문에 문제가 일어나지 않는다.
그러나, 근년 트리에틸아민의 수요의 급속한 증가의 면에서 트리에틸아민이 아민류의 제조에서 주로 제조되는 것이 요구되었다.
트리에틸아민이 아민류의 제조에서 주로 제조되는 경우에, 디에틸아민과 트리에틸아민 사이의 비점을 가지는 성분의 축적 농도가 높아져서, 최종적으로 액체-분리 불량이 디캔터에서 발생하거나, 또는 액체-분리 불량을 일으키기전에 디캔터에 축적된 불순물이 제2증류탑의 저부에서 액체로 혼합되어 불순물이 때때로 트리에틸아민으로 혼합되는 결과를 가져온다.
본 발명은 에틸아민류의 제조공정중의 트리에틸아민의 분리단계에서 디에틸아민과 트리에틸아민 사이의 비점을 가지는 성분의 디캔터에서의 축적농도의 증가를 방지하는 것을 목적으로 하고 있다.
발명의 개요
본 발명의 한 측면은 수소 분위기 하에서 촉매를 사용하여 에틸알코올을 암모니아와 반응시킴으로써 얻어진 물, 암모니아, 에틸알코올, 모노에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민을 함유하는 조반응생성혼합물로부터 각 아민류를 분리하는 에틸아민류의 제조방법에 있어서, 상기 조반응생성혼합물로부터 암모니아, 모노에틸아민, 및 디에틸아민을 제거한 후 제1증류탑에서 물, 에틸알코올, 및 트리에틸아민을 함유하는 혼합물을 증류하는 단계, 증류탑의 저부로부터 에틸알코올 및 물을 배출하는 단계, 증류탑 정부에서 증류되어 나온 물, 트리에틸아민 및 일부 에틸알코올을 함유하는 증류액을 디캔터에서 상층액과 하층액으로 분리하는 단계, 상기 하층액을 제1증류탑으로 순환시키는 단계, 제2증류탑에서 상기 상층액을 증류하여 나오게 하여 제2증류탑의 정부로부터 디캔터로 증류액을 순환시키는 단계, 제2증류탑의 저부로부터 트리에틸아민을 얻는 단계, 및 에틸알코올과 암모니아 사이의 반응계로 상층액을 일부 순환시키는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 에틸아민류의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 이 측면에 따라, 트리에틸아민은 중간비점을 가지고 있는 성분의 축적없이 주로 제조될 수 있다. 디캔터내의 상층액은 종래방법에서는 배출되지 않았다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 첫 번째 측면에 따라, 수소 분위기 하에서 촉매를 사용하여 에틸알코올을 암모니아와 반응시킴으로써 얻어진 물, 암모니아, 에틸알코올, 모노에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민을 함유하는 조반응생성혼합물로부터 각 아민류를 분리하는 에틸아민류의 제조방법에 있어서, 상기 조반응생성혼합물로부터 암모니아, 모노에틸아민, 및 디에틸아민을 제거한 후 제1증류탑에서 물, 에틸알코올, 및 트리에틸아민을 함유하는 혼합물을 증류하는 단계, 증류탑의 저부로부터 에틸알코올 및 물을 배출하는 단계, 증류탑 정부에서 증류되어 나온 물, 트리에틸아민 및 일부 에틸알코올을 함유하는 증류액을 디캔터에서 상층액과 하층액으로 분리하는 단계, 상기 하층액을 제1증류탑으로 순환시키는 단계, 제2증류탑에서 상기 상층액을 증류하여 나오게 하여 제2증류탑의 정부로부터 디캔터로 증류액을 순환시키는 단계, 제2증류탑의 저부로부터 트리에틸아민을 얻는 단계, 및 에틸알코올과 암모니아 사이의 반응계로 상층액을 일부 순환시키는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 에틸아민류의 제조방법이 제공된다.
디캔터에 축적된 성분은 기본적으로 디에틸아민과 트리에틸아민 사이의 비점을 가지고 있는 화합물이고 본 발명자에 의한 성분 분석의 결과 이 화합물은 주로 n-부틸아민, 2차 부틸아민, 및 N-에틸이소프로필아민 등을 함유하고 있음이 밝혀졌다. 게다가, 이 화합물은 디캔터의 상층액을 반응계로 순환시킴으로써 에틸부틸아민, 디에틸부틸아민, 에틸 2차 부틸아민, 및 디에틸이소프로필아민 등과 같은 비점이 높은 화합물로 전환된다는 것이 확인되었다.
디캔터에 축적된 중간비점을 가지는 화합물을 반응계로 순환시킴으로써 고 아민화 또는 아민-전환반응이 야기되고 이 화합물이 고비점을 가지는 화합물로 전환된다는 것을 발견함으로써 본 발명을 완성하였다.
이하, 본 발명은 주요 장치의 단지 개략을 나타내는 도 1을 기초로 하여 구체적으로 설명될 것이다.
반응계(도 1에 도시되지 않음)에서 얻어진 조반응생성물로부터 암모니아, 모노에틸아민, 및 디에틸아민을 분리한, 물, 트리에틸아민, 일부 에틸알코올, 및 미량의 부생성물을 함유하는 주입액이 에틸알코올을 제거하기 위하여 주입라인 A를 통하여 제1증류탑(4)으로 주입된다. 미량의 부생성물은 주로 n-부틸아민, 2차 부틸아민, N-에틸이소프로필아민, 에틸부틸아민, 디에틸부틸아민, 에틸 2차 부틸아민, 및 디에틸이소프로필아민 등의 화합물을 함유한다.
제1증류탑(4)은 보통 상압, 70 내지 80℃범위의 탑-정부온도, 및 95 내지 105℃범위의 탑-저부온도로 조작되고 탑-정부로부터 채워지는 물을 추출하는 동안에 증류에 의해 탑-저부로부터 라인 E를 통하여 거의 전량의 에틸알코올이 물과 함께 배출된다. 그때, 라인 A로부터 유입된 부생성물은 이 탑-저부로부터 일부가 배출된다. 에틸알코올은 연속증류탑(도 1에 도시되지 않음)에서 탑-저부로부터 배출된 에틸알코올수용액으로부터 회수되고 회수된 에틸알코올은 반응계로 재순환된다.
제1증류탑(4)의 탑-정부의 증류액은 라인 B를 통하여 디캔터(5)로 공급된다. 증류액은 물, 트리에틸아민, 소량의 에틸알코올, 및 부생성물의 잔류부분을 함유한다.
제1증류탑(4)에서 탑-정부에 주입되는 물의 양이 적은 경우에, 추출 효율이 나빠지기 때문에 탑-저부로부터 배출되는 에틸알코올이 줄어들고 그 결과 디캔터(5)내의 축적에 의해 디캔터(5)내의 액체-분리성이 나빠진다. 따라서, 일정량 이상의 물을 주입하는 것이 필요하지만 너무 많은 주입량은 제1증류탑(4)내에서 다량의 가열증기량을 요구하고 또한 증기량은 후속단계에서 탑-저부액으로부터 에틸알코올을 회수하기 위한 증류탑에서도 증가되어 그 결과 용역사용율이 나빠지기 때문에 경제적이지 못하다.
따라서, 제1증류탑(4)에서 탑-정부에 주입될 물의 양은 제1증류탑(4)으로 주입될 물, 에틸알코올, 트리에틸아민, 및 미량의 부생성물을 함유하는 액체량을 기준으로 약 0.3-1.0배(중량비)이다.
디캔터(5)에서, 상층액(5b)(트리에틸아민층)은 하층액(5a)(물층)으로부터 분리된다. 디캔터(5)는 통상 상압과 50-90℃의 온도, 바람직하게는 60-75℃의 온도에서 조작된다. 트리에틸아민과 물은 약 20℃이하에서 서로 용해되기 때문에 디캔터(5)는 액체-분리성을 유지하기 위하여 비교적 높은 온도로 유지하면서 안정하게 조작된다. 소량의 트리에틸아민과 에틸알코올, 미량의 부생성물, 및 다량의 물로 구성되는 디캔터(5)내의 하층액(5a)은 라인 C를 통하여 제1증류탑(4)으로 공급되어 증류된다. 디캔터(5)내의 상층액(5b)은 라인 D를 통하여 제2증류탑(6)으로 공급된다.
디캔터(5)내의 상층액(5b)은 소량의 물, 소량의 에틸알코올, 부생성물의 잔류량, 및 트리에틸아민으로 구성된다. 부생성물은 디캔터(5)내의 상층액(5a)에 다량으로 분배되기 때문에, 대부분은 라인 D를 통하여 제2증류탑(6)으로 공급된다.
또한, 제2증류탑(6)은 보통 상압, 80-90℃의 탑-정부온도, 90-100℃의 탑-저부온도에서 조작된다. 제2증류탑(6)은 트리에틸아민으로부터 물과 에틸알코올을 분리하기 위하여 장착된다.
탑-정부를 향해, 트리에틸아민은 물, 에틸알코올, 및 부생성물과 함께 증류되고 그것은 라인 F에서 콘덴서(도 1에 도시되지 않음)를 통하여 디캔터(5)로 공급된다. 탑-저부로부터, 라인 G를 통하여 미량의 물, 미량의 에틸알코올, 및 미량의 부생성물, 및 트리에틸아민이 배출된다.
제2증류탑(6)은 물, 에틸알코올, 및 디캔터(5)에 축적되는 성분이 가능한한 멀리 탑-저부를 향해 떨어지지 않도록 조작되어야만 한다. 이런 이유로, 제2증류탑(6)은 증류되는 양을 조절하면서 조작된다.
그러나, 디캔터의 상층액(5b)이 배출(라인 H)되지 않는 경우에는 부생성물이 디캔터에 축적된다. 축적물의 농도상승은 최종적으로 제2증류탑(6)의 저부로부터 트리에틸아민과 함께 배출되는 부생성물의 농도를 상승시킨다. 어느 정도의 농도범위에서는 용역사용율의 희생하에 제2증류탑(6)에서 증류되는 양을 증가시킴으로써 부생성물이 탑 저부로 떨어지지 않는 조작을 수행할 수 있다 하더라도, 부생성물의 축적이 완전히 없어지지는 않기 때문에, 결국 부생성물은 고농도로 트리에틸아민에 혼입된다.
반면, 본 발명에서 점선 H로 도시한 것처럼, 트리에틸아민이 풍부한 디캔터(5)의 상층액(5b)이 반응계로 일부 재순환되는 경우에, 중간비점을 가지는 성분인 부생성물은 반응기에서 고비점을 가지는 화합물로 전환되기 때문에 디캔터(5)에서 의 축적이 방지될 수 있다.
라인 H로부터 배출되는 디캔터의 상층액(5b)의 양은 제1증류탑(4)의 온도를 감시하면서 조절된다.
배출되는 양이 적은 경우에는 부생성물의 축적으로 제1증류탑(5)내의 온도가 감소된다. 즉 라인 G로부터의 트리에틸아민중의 부생성물 농도의 증가가 일어난다. 상층액(5b)이 과도하게 배출되는 경우에는 반응계로의 공급량이 증가되기 때문에, 반응계에서 용량이 증가되고 용역사용량이 증가되어, 경제적 손실을 가져온다. 통상, 배출되는 양은 제2증류탑(6)으로의 순환량의 약 10-20중량%가 바람직하다. 물론, 제2증류탑(6)의 후속단계에서 조 트리에틸아민이 정제되는 저비점성분을 제거하기 위한 증류탑이 설치된다면, 고순도의 트리에틸아민 생성물이 조 트리에틸아민중의 부생성물농도에 상관없이 얻어질 수 있다. 그러나, 시설비용이 불가피하게 상승한다. 반면, 본 발명에서는, 트리에틸아민중의 저비점을 가지는 성분이 디캔터의 상층액(5b)을 일부만을 재순환시킴으로써 제거될 수 있기 때문에, 후속단계에서 저비점성분을 제거하기 위한 증류탑이 필요하지 않다.
따라서, 경제적 이점이 크다.
또한, 에틸알코올 대신 아세트알데히드가 사용되는 에틸아민류의 제조를 위한 알데히드법에서도 에틸알코올법과 마찬가지로 생성물인 에틸아민류 및 중간비점의 성분인 부생성물이 생성된다. 아세트알데히드 전량이 반응되고, 에틸알코올이 부생성물로서 생성된다.
따라서, 전기한 알코올법에서의 제조장치 및 아민류의 분리방법이 알데히드법에도 적용될 수 있다.
이하, 본 발명이 실시예에 의해 구체적으로 설명되지만, 본 발명은 실시예에 한정되지 않는다.
실시예 1
도 1에 따라 조작을 수행하였다. 원료인 에틸알코올을 180g/시의 공급속도로 공급함으로써 제조된 반응조액으로부터 암모니아, 모노에틸아민, 및 디에틸아민을 제거함으로써 얻어진 주입액(A)을 제1증류탑(4)으로 공급하였다. 주입액(A)은 트리에틸아민(36.5중량%), 에틸알코올(13.8중량%), 및 물(49.7중량%)을 함유하고 있으며, 공급속도는 260g/시이다. 제1증류탑(4)에서 에틸알코올을 제거하기 위해서, 탑 정부로부터 650g/시 공급속도로 물을 공급하는 조작을 수행하였다. 에틸알코올(4.4중량%) 및 물(95.6중량%)을 함유한 혼합물을 815g/시의 배출속도로 제1증류탑(4)의 저부로부터 라인 E를 통해 배출하였다.
디캔터(5)의 상층액(5b)을 20g/시의 배출속도로 라인 D 및 H를 통해 배출시켰고 상층액(5b)을 반응시스템으로 재순환시키면서 조작을 수행하였다.
트리에틸아민(99.9중량%), 및 물(0.04중량%)로 구성된 혼합물을 75.5g/시의 배출속도로 제2증류탑(6)의 저부로부터 라인 G를 거쳐 배출하였다.
디캔터(5)의 상층액(5b)에서 미량의 부생성물의 농도변화를 주시하면서 7일간 조작을 계속하였고 그 분석결과를 표 1에 나타내었다. 디캔터(5)에서의 부생성물의 농도는 변하지 않으며, 부생성물의 축적이 억제됨이 확인된다.
부생성물 제 1 일(wt%) 제 3 일(wt%) 제 7 일(wt%)
A 0.43 0.52 0.45
B 0.02 0.02 0.03
C 0.04 0.03 0.03
D 0.07 0.08 0.07
E 0.01 0.02 0.01
F 0.02 0.03 0.03
비교예 1
상층액(5b)이 디캔터로부터 라인 H를 거쳐 배출되지 않는 것을 제외하고 실시예 1에 기재된 것과 동일한 방법을 실시하였다.
디캔터의 상층액(5b)중의 부생성물의 농도변화를 분석하고, 그 분석결과를 표 2에 나타내었다.
실시예 1과 비교하여 농도가 점차 상승됨이 확인되었다.
부생성물 제 1 일(wt%) 제 3 일(wt%) 제 7 일(wt%)
A 0.76 2.67 3.86
B 0.03 0.08 0.15
C 0.06 0.15 0.20
D 0.01 0.01 0.01
E ND ND ND
F ND ND ND
부생성물은 디캔터의 상층액(5b)에 있는 것이며 표 1 및 표 2의 알파벳은 다음과 같다.
A: N-에틸이소프로필아민
B: 2차 부틸아민
C: n-부틸아민
D: 디에틸이소프로필아민
E: 에틸 2차 부틸아민
F: 디에틸부틸아민
본 발명이 특정 구체예를 참고하여 상세히 기재되었지만, 다양한 변화 및 변형이 본 발명의 정신 및 범위로부터 벗어남이 없이 만들어질 수 있다는 것이 당업자에게 명백할 것이다.
본발명에서 점선 H로 도시한 것처럼, 트리에틸아민이 풍부한 디캔터의 상층액이 반응계로 일부 재순환되는 경우에 중간비점을 가지는 성분인 부생성물은 반응기에서 고비점을 가지는 화합물로 전환되기 때문에 디캔터에서의 축적이 방지될수 있다. 또한 후속단계에서 저비점성분을 제거하기 위한 증류탑이 필요하지 않기 때문에 경제적 이점이 크다.
도 1은 본 발명의 에틸아민류의 분리 및 정제방법의 흐름도이다. 점선 H는 디캔터의 상층액의 배출라인을 나타낸다.

Claims (2)

  1. 수소 분위기 하에서 촉매를 사용하여 에틸알코올을 암모니아와 반응시킴으로써 얻어진 물, 암모니아, 에틸알코올, 모노에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민을 함유하는 조반응생성혼합물로부터 각 아민류를 분리하는 에틸아민류의 제조방법에 있어서, 상기 조반응생성혼합물로부터 암모니아, 모노에틸아민, 및 디에틸아민을 제거한 후 제1증류탑에서 물, 에틸알코올, 및 트리에틸아민을 함유하는 혼합물을 증류하는 단계, 증류탑의 저부로부터 에틸알코올 및 물을 배출하는 단계, 증류탑 정부에서 증류되어 나온 물, 트리에틸아민 및 일부 에틸알코올을 함유하는 증류액을 디캔터에서 상층액과 하층액으로 분리하는 단계, 상기 하층액을 제1증류탑으로 순환시키는 단계, 제2증류탑에서 상기 상층액을 증류하여 나오게 하여 제2증류탑의 정부로부터 디캔터로 증류액을 순환시키는 단계, 제2증류탑의 저부로부터 트리에틸아민을 얻는 단계, 및 에틸알코올과 암모니아 사이의 반응계로 상층액을 일부 순환시키는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 에틸아민류의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 에틸알코올 대신 아세트알데히드를 사용하는 것을 특징으로 하는 에틸아민류의 제조방법.
KR1019970058883A 1996-11-08 1997-11-08 에틸아민류의제조방법 KR100468483B1 (ko)

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