KR20230034219A - 알킬아민 조성물 및 당해 알킬아민 조성물의 보존 방법 - Google Patents
알킬아민 조성물 및 당해 알킬아민 조성물의 보존 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 개시의 알킬아민 조성물은, 하기 일반식 (1)로 나타내어지는 알킬아민을 99.5체적% 이상 포함하며, 수분을 10질량ppm 이상 100질량ppm 이하 포함하는 것을 특징으로 한다.(일반식 (1)에 있어서 N은 질소 원자이다. R1은, 고리, 헤테로 원자 또는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~10의 탄화수소기이다. R2 및 R3은, 각각 독립하여, 수소 원자이거나, 혹은, 고리, 헤테로 원자 또는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~10의 탄화수소기이다. 단, 탄화수소기는, 탄소수가 3 이상인 경우에 있어서는, 분기쇄 구조 혹은 환상 구조를 취하고 있어도 된다. 탄화수소기의 헤테로 원자는, 질소 원자, 산소 원자, 유황 원자 또는 인 원자이다. 추가로, R1과 R2가 모두 탄소수 1 이상의 탄화수소기인 경우, R1과 R2가 직접 결합하여 환상 구조를 취하고 있어도 된다. 추가로, R1 또는 R2가 이중 결합으로 직접 결합하여 환상 구조를 취하는 경우에, R3이 존재하지 않고 방향환을 형성하여도 된다. 또한, R1, R2 및 R3은, 같은 탄화수소기여도 되고, 다른 탄화수소기여도 된다. 또한, R1은, 질소 원자와 결합하는 α위치의 탄소에 하나 이상의 수소 원자를 가진다.)
Description
본 개시는, 알킬아민 조성물 및 당해 알킬아민 조성물의 보존 방법에 관한 것이다.
n-부틸아민을 비롯한 알킬아민은, 의약품 제조 공정이나 반도체 디바이스 제조 공정에서 사용되고 있다. 이러한 의약품 제조 공정이나 반도체 디바이스 제조 공정에서 사용되는 원료의 순도는, 가능한 한 높은 것이 바람직하다.
한편, 알킬아민은, 보존 중에 착색이나 순도의 저하를 일으키는 경우가 많다. 이러한 보존 중에 착색하는 것을 방지하는 방법으로서, 특허문헌 1에는, 방향족 아민에 히드라진 등을 첨가함으로써 안정화시켜, 착색을 막는 방법이 개시되어 있다.
그러나, 특허문헌 1에 기재된 방법에서는, 보존 대상으로 하는 화합물에, 히드라진으로 이루어지는 첨가제를 첨가하고 있기 때문에, 상기의 첨가제 자체나 첨가제로부터 유도된 물질을 포함하는 상기 아민 조성물을, 의약품 등의 제조 공정에서 사용하였을 때, 요구 특성에 합치하지 않는 제품이 제조될 가능성이 있다고 하는 문제점이 있었다.
본 개시는, 상기 과제를 감안하여, 의약품 등의 제조 공정에서 문제가 되기 어려운 성분을 소량 포함하며, 보존 안정성이 우수하고, 장기의 보존에 의해서도 불순물이 증가하기 어려운 알킬아민 조성물 및 당해 알킬아민 조성물의 안정적인 보존 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 알킬아민의 장기 보관 중에, 이민이 생성되는 것이 순도 저하의 원인인 것, 및, 알킬아민이 미량의 물을 포함하고 있는 경우, 장기 보존 기간 중에 이민의 생성에 의한 순도의 저하를 억제할 수 있어, 물을 포함하는 불순물의 총량도 적어지는 것을 발견하여, 본 개시를 완성시키는 것에 이르렀다.
즉, 본 개시의 알킬아민 조성물은, 하기 일반식 (1)로 나타내어지는 알킬아민을 99.5체적% 이상 포함하며, 수분을 10질량ppm 이상 100질량ppm 이하 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
(일반식 (1)에 있어서 N은 질소 원자이다. R1은, 고리, 헤테로 원자 또는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~10의 탄화수소기이다. R2 및 R3은, 각각 독립하여, 수소 원자이거나, 혹은, 고리, 헤테로 원자 또는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~10의 탄화수소기이다. 단, 탄화수소기는, 탄소수가 3 이상인 경우에 있어서는, 분기쇄(分岐鎖) 구조 혹은 환상(環狀) 구조를 취하고 있어도 된다. 탄화수소기의 헤테로 원자는, 질소 원자, 산소 원자, 유황 원자 또는 인 원자이다. 추가로, R1과 R2가 모두 탄소수 1 이상의 탄화수소기인 경우, R1과 R2가 직접 결합하여 환상 구조를 취하고 있어도 된다. 추가로, R1 또는 R2가 이중 결합으로 직접 결합하여 환상 구조를 취하는 경우에, R3이 존재하지 않고 방향환을 형성하여도 된다. 또한, R1, R2 및 R3은, 같은 탄화수소기여도 되고, 다른 탄화수소기여도 된다. 또한, R1은, 질소 원자와 결합하는 α위치의 탄소에 하나 이상의 수소 원자를 가진다.)
본 개시의 알킬아민 조성물에 의하면, 상기 알킬아민 조성물 중에 수분을 10질량ppm 이상 100질량ppm 이하 포함하고 있으므로, 장기에 걸쳐 불순물인 이민의 생성을 억제할 수 있다. 또한, 상기 알킬아민 조성물은, 수분을 10질량ppm 이상 100질량ppm 이하 포함하고 있지만, 상기 알킬아민 조성물을 의약품 등의 제조 공정에서 사용하였을 경우여도, 극히 미량의 수분에 의해, 요구 특성에 합치하지 않는 제품이 제조될 가능성은 작다. 한편, 상기 수분을 함유함으로써, 요구 특성에 합치하지 않는 제품이 제조될 가능성이 있는 이민의 생성을 억제할 수 있다. 추가로, 물을, 문제가 될 가능성이 있는 불순물이라고 생각하였을 경우여도, 물을 포함하는 불순물의 총량도 적어져, 의약품 등으로서 적합하게 사용할 수 있다.
상기 알킬아민 조성물이 수분을 10질량ppm 미만 포함하고 있는 경우에는, 이민의 생성을 억제하는 것이 어려워져, 이민의 함유 비율이 증가하기 때문에, 의약품 등의 제조 공정에서 사용하였을 경우, 제품 특성에 영향을 미칠 가능성이 생긴다. 한편, 상기 알킬아민 조성물이 수분을, 100질량ppm을 초과하여 포함하고 있으면, 이민의 함유 비율을 적게 할 수는 있지만, 의약품 등을 제조할 때의 원료로서 사용하였을 경우, 수분 자체가 제품 특성에 영향을 미칠 가능성이 생긴다.
본 개시의 알킬아민 조성물에서는, 상기 알킬아민은, n-부틸아민인 것이 바람직하다.
상기 알킬아민 조성물에 있어서, 상기 알킬아민이 n-부틸아민이면, 의약품 제조용의 원료나 반도체 디바이스를 제조할 때에 최적인 화합물로서 사용할 수 있다.
본 개시의 알킬아민 조성물은, 추가로, 산소를 1체적ppm 이상 1000체적ppm 이하 포함하고 있어도 된다.
본 개시의 알킬아민 조성물은, 추가로, 산소를 1체적ppm 이상 1000체적ppm 이하 포함하고 있어도, 수분을 상기의 범위에서 포함하고 있으므로, 장기에 걸쳐 이민의 생성을 억제할 수 있다.
본 개시의 알킬아민 조성물에 있어서는, 산소의 함유 비율을 1체적ppm 미만으로 하는 것은 어려우며, 한편, 산소의 함유 비율이 1000체적ppm을 초과하고 있으면, 수분의 함유 비율이 상기 범위여도, 이민의 함유 비율이 많아져, 의약품 등을 제조할 때의 원료로서 사용하였을 경우, 이민 자체가 제품 특성에 영향을 미칠 가능성이 생긴다.
본 개시의 알킬아민 조성물은, 상기 알킬아민을 99.9체적% 이상 포함하고 있는 것이 바람직하다.
본 개시의 알킬아민 조성물에 있어서, 상기 알킬아민을 99.9체적% 이상 포함하고 있으면, 알킬아민의 순도가 높고, 또한, 장기에 걸쳐 불순물의 함유량을 적게 할 수 있으므로, 보다 의약품 등으로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 개시의 알킬아민 조성물의 보존 방법은, 상기의 알킬아민 조성물을 용기에 충전하는 충전 공정과, 상기 알킬아민 조성물이 충전된 용기를, 10℃ 이상 45℃ 이하로 보존하는 보존 공정을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 개시의 알킬아민 조성물의 보존 방법에 의하면, 알킬아민 조성물을 용기에 충전하는 충전 공정과, 상기 알킬아민 조성물이 충전된 용기를, 10℃ 이상 45℃ 이하로 보존하는 보존 공정을 포함하며, 알킬아민 조성물로서 본 개시의 알킬아민 조성물을 사용하고 있으며, 보존 시의 용기의 온도도 10℃ 이상 45℃ 이하이므로, 장기간에 걸쳐 이민의 생성을 억제할 수 있다.
본 개시의 알킬아민 조성물의 보존 방법에 있어서, 알킬아민 조성물이 충전된 용기를, 10℃ 미만으로 보존하는 것은, 냉각을 위한 비용이 증대하기 때문에 바람직하지 않다. 한편, 알킬아민 조성물이 충전된 용기를, 45℃를 초과하는 온도로 보존하려고 하면, 이민이 생성되기 쉬워지므로, 바람직하지 않다.
본 개시의 알킬아민 조성물의 보존 방법에서는, 25℃에서 1개월간 보존하여도, 이민 화합물의 증가량을 100체적ppm 이하로 하는 것이 가능하고, 장기간의 보존이어도, 이민의 생성을 억제할 수 있다.
본 개시의 알킬아민 조성물의 보존 방법에서는, 상기 용기는, 스테인리스강(SUS)제, 망간강제, 니켈강제, 또는, 크롬몰리브덴강제의 용기인 것이 바람직하다.
본 개시의 알킬아민 조성물의 보존 방법에 있어서, 상기 용기가, 스테인리스강(SUS)제, 망간강제, 니켈강제, 또는, 크롬몰리브덴강제의 용기이면, 상기 용기는 충분한 기계적 강도를 가지므로, 안전하게 보존하는 것이 가능하고, 또한, 용기로부터의 불순물의 용출(溶出)도 거의 없기 때문에, 장기에 걸쳐, 상기 알킬아민 조성물을 보존하여도, 이민 등의 불순물의 증가를 억제할 수 있다.
본 개시의 알킬아민 조성물에 의하면, 상기 알킬아민 조성물은, 극히 미량의 수분을 포함하고 있지만, 미량의 수분에 의해, 요구 특성에 합치하지 않는 제품이 제조될 가능성은 작고, 장기에 걸쳐 의약품 등의 제조 공정에서 사용하였을 경우에 요구 특성에 합치하지 않는 제품이 제조될 가능성이 있는 이민의 생성을 억제할 수 있다. 추가로, 물을 문제가 될 가능성이 있는 불순물이라고 생각하였을 경우여도, 물을 포함하는 불순물의 총량도 적어져, 의약품 등으로서 적합하게 사용할 수 있다.
이하, 본 개시에 대하여 상세하게 설명하지만, 이하에 기재하는 구성 요건의 설명은 본 개시의 실시형태의 일례이며, 이들의 구체적 내용에 한정되는 것은 아니다. 그 요지의 범위 내에서 다양 변형하여 실시할 수 있다.
본 개시의 알킬아민 조성물은, 하기 일반식 (1)로 나타내어지는 알킬아민을 99.5체적% 이상 포함하며, 수분을 10질량ppm 이상 100질량ppm 이하 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
(일반식 (1)에 있어서 N은 질소 원자이다. R1은, 고리, 헤테로 원자 또는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~10의 탄화수소기이다. R2 및 R3은, 각각 독립하여, 수소 원자이거나, 혹은, 고리, 헤테로 원자 또는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~10의 탄화수소기이다. 단, 탄화수소기는, 탄소수가 3 이상인 경우에 있어서는, 분기쇄 구조 혹은 환상 구조를 취하고 있어도 된다. 탄화수소기의 헤테로 원자는, 질소 원자, 산소 원자, 유황 원자 또는 인 원자이다. 추가로, R1과 R2가 모두 탄소수 1 이상의 탄화수소기인 경우, R1과 R2가 직접 결합하여 환상 구조를 취하고 있어도 된다. 추가로, R1 또는 R2가 이중 결합으로 직접 결합하여 환상 구조를 취하는 경우에, R3이 존재하지 않고 방향환을 형성하여도 된다. 또한, R1, R2 및 R3은, 같은 탄화수소기여도 되고, 다른 탄화수소기여도 된다. 또한, R1은, 질소 원자와 결합하는 α위치의 탄소에 하나 이상의 수소 원자를 가진다.)
본 개시의 알킬아민 조성물에 의하면, 상기 알킬아민 조성물 중에 수분을 10질량ppm 이상 100질량ppm 이하 포함하고 있으므로, 장기에 걸쳐 불순물인 이민의 생성을 억제할 수 있다. 또한, 상기 알킬아민 조성물은, 수분을 10질량ppm 이상 100질량ppm 이하 포함하고 있지만, 상기 알킬아민 조성물을 의약품 등의 제조 공정에서 사용하였을 경우여도, 극히 미량의 수분에 의해, 요구 특성에 합치하지 않는 제품이 제조될 가능성은 작다. 한편, 상기 수분을 함유함으로써, 요구 특성에 합치하지 않는 제품이 제조될 가능성이 있는 이민의 생성을 억제할 수 있다. 추가로, 물을, 문제가 될 가능성이 있는 불순물이라고 생각하였을 경우여도, 물을 포함하는 불순물의 총량도 적어져, 의약품 등으로서 적합하게 사용할 수 있다.
상기 일반식 (1)로 나타내어지는 알킬아민에 있어서, 상기 탄화수소기에 포함되어도 되는 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 들 수 있다. 추가로, 탄소수 3 이상인 경우, 탄화수소기는, 이소프로필기 등의 분기쇄를 가지는 탄화수소기여도 되고, 페닐기 등의 방향족계 탄화수소기, 방향족 이외의 공액 이중 결합을 포함하고 있지 않은 시클로헥실기 등의 지환계 탄화수소기여도 된다. 상기 일반식 (1)로 나타내어지는 알킬아민은, 5원환 구조 또는 6원환 구조를 가지는 복소환(複素環)식 아민이어도 된다.
상기 알킬아민의 예로서, 3급 아민으로서는, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디메틸에틸아민 또는 디에틸메틸아민을 들 수 있다.
상기 알킬아민의 예로서, 2급 아민으로서는, 디메틸아민, 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, N-메틸에틸아민, N-메틸프로필아민, N-메틸부틸아민 또는 N-메틸펜틸아민을 들 수 있다.
상기 알킬아민의 예로서, 복소환식 아민으로서는, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 피리딘 또는 피라진을 들 수 있다.
상기 알킬아민의 예로서, 1급 아민으로서는, 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, n-펜틸아민, n-헥실아민 또는 n-헵틸아민을 들 수 있다.
상기 일반식 (1) 중, R2 및 R3이 수소 원자인 것이 바람직하다. 또한, 상기 일반식 (1) 중, R1이 헤테로 원자 및 할로겐 원자를 가지지 않는 탄화수소기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (1) 중, R1은, 탄소수 1~10의 탄화수소기이며, 탄소수 1~7의 탄화수소기인 것이 바람직하고, 탄소수 3~6의 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.
따라서, 상기 알킬아민으로서는, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민 또는 이소부틸아민이 바람직하고, n-부틸아민이 특히 바람직하다.
상기 알킬아민 조성물이 n-부틸아민 조성물인 경우, 이소부틸아민 등, n-부틸아민 이외의 알킬아민의 함유 비율은, 0.05체적% 이하인 것이 바람직하다. n-부틸아민 이외의 알킬아민의 함유 비율이 많으면, 의약품 등의 제조 공정에서 요구 특성에 합치하지 않는 제품이 제조될 가능성이 있다.
본 개시의 알킬아민 조성물은, 상기 일반식 (1)로 나타내어지는 알킬아민을 99.5체적% 이상 포함하는, 고순도의 알킬아민 조성물이지만, 상기 알킬아민을 99.9체적% 이상 포함하고 있는 것이 바람직하고, 99.95체적% 이상 포함하고 있는 것이 특히 바람직하다. 상기 알킬아민 조성물이 보다 고순도이면, 의약품 제조 공정이나 반도체 디바이스 제조 공정에 있어서, 보다 적합하게 사용할 수 있다.
본 개시의 알킬아민 조성물은, 수분을 10질량ppm 이상 100질량ppm 이하 포함하고 있지만, 수분을 30질량ppm 이상 80질량ppm 이하 포함하고 있는 것이 바람직하다. 이민의 생성을 추가로 억제할 수 있기 때문이다. 증류 등에 의해 정제한 알킬아민 중에는, 수분이 10ppm 미만 포함되어 있는 경우가 있지만, 그 경우에는, 초순수 등의 수분을 첨가함으로써, 수분 함유 비율을 조정한다. 그 때, 첨가하는 수분의 용존 산소는 질소 버블링 등으로 미리 제거해 두는 것이 바람직하다.
본 개시의 알킬아민 조성물은, 산소를 1체적ppm 이상 1000체적ppm 이하 포함하고 있어도 되고, 10체적ppm 이상 100체적ppm 이하 포함하고 있어도 된다.
알킬아민은, 장기의 보존에 있어서, 이민을 생성하기 쉽지만, 이 때, 동시에 물도 생성한다. 알킬아민 조성물의 보존 중에 생성되는 이민은, 탄소 질소 이중 결합(C=N)을 가지는 화합물이며, 동시에 물(H2O)도 생성하기 때문에, 알킬아민 조성물 중에 포함되는 산소와 아민이 반응하여, 이민을 생성하고 있는 것이 추정된다. 따라서, 알킬아민 조성물 중의 산소가 적은 쪽이, 이민을 생성하기 어렵다고 생각되지만, 산소의 함유 비율을 1체적ppm 미만으로 하는 것은, 용이하지 않다. 또한, 알킬아민 조성물 중에, 산소를 1000체적ppm 이하의 비율로 포함하고 있어도, 알킬아민 조성물 중의 수분의 함유 비율을, 10질량ppm 이상 100질량ppm 이하로 함으로써, 이민의 생성을 확실하게 억제할 수 있다.
상기 알킬아민 조성물 중에는, 알킬아민, 수분, 산소 이외의 다른 불순물이 포함되어 있어도 된다. 다른 불순물로서는, 불활성 가스, 질소 등을 들 수 있다. 이들의 불순물의 함유 비율은, 20체적ppm 이하가 바람직하다.
다음으로, 상기의 알킬아민 조성물의 보존 방법에 대하여 설명한다.
본 개시의 알킬아민 조성물의 보존 방법은, 본 개시의 상기 알킬아민 조성물을 용기에 충전하는 충전 공정과, 상기 알킬아민 조성물이 충전된 용기를, 10℃ 이상 45℃ 이하로 보존하는 보존 공정을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 개시의 알킬아민 조성물의 보존 방법에서는, 충전 공정으로서, 상기의 알킬아민 조성물을 용기에 충전한다.
이 때, 액체의 상태로 충전하는 것이 바람직하다. 본 개시의 알킬아민 조성물은, 상기 온도에서는, 대부분의 것이 액체이므로, 액체의 상태로 보존 용기에 충전할 수 있다. 본 개시의 알킬아민 조성물이 상온에서 기체여도, 압(壓)을 건 상태로 충전함으로써, 액화할 수 있다. 이 경우, 증기압은 그다지 높지 않으므로, 통상, 봄베 등에 사용되는 금속제의 용기에, 펌프 등을 이용하여, 안전하게 충전할 수 있다.
상기 알킬아민 조성물을 충전하는 용기는 특별하게 한정되는 것은 아니며, 예를 들면, 스테인리스강(SUS)제, 망간강제, 니켈강제, 크롬몰리브덴강제의 용기 등을 들 수 있다.
상기 알킬아민 조성물을 용기에 충전한 후, 보존할 때에는, 알킬아민 조성물이 충전된 용기를, 10℃ 이상 45℃ 이하로 보존한다.
보존할 때의 온도를 10℃ 미만으로 하려고 하면, 보존 용기를 10℃ 미만으로 냉각할 필요가 생겨, 보존을 위한 비용이 증대하므로 바람직하지 못하다. 한편, 보존할 때, 45℃를 초과한 온도로 설정하면, 가열할 필요가 있어, 가열을 위한 비용이 들고, 이민도 생성하기 쉬워지므로 바람직하지 못하다.
보존 공정에서는, 실온 부근의 온도에서의 보존이 가능한 보관고에서, 알킬아민 조성물이 충전된 용기를 보존해 두면 문제는 없지만, 25℃ 전후의 항온에서의 보존이 가능한 보관고에서 보존하는 것이 바람직하다.
본 개시의 알킬아민 조성물에서는, 25℃에서 1개월간 보존하여도, 이민 화합물의 증가량이 100체적ppm 이하로 할 수 있다. 따라서, 본 개시의 알킬아민 조성물의 보존 방법에 의하면, 장기간의 보존이어도, 이민의 생성을 충분히 억제할 수 있다.
상기 알킬아민 조성물을 25℃에서 1개월간 보존하였을 때, 이민 화합물의 증가량은, 80체적ppm 이하인 것이 바람직하고, 30체적ppm 이하인 것이 보다 바람직하다.
소정의 기간, 알킬아민 조성물이 충전된 용기를 보존한 후, 실제로 사용할 때에는, 알킬아민 조성물이 보존된 용기를 현장에 이송한 후, 상기 용기를 알킬아민 조성물의 비점(沸點) 또는 비점에 가까운 온도로 가온함으로써, 기화시켜서 가스 조성물로 하여, 배관 등을 개재하여 목적의 장치에 공급할 수 있다. 또한, 본 개시의 알킬아민 조성물을 보존한 후, 알킬아민 조성물을 액체인 채로 취출하고, 배관 등을 개재하여 목적의 장치에 공급할 수도 있다.
보관 장소와 제조 장치 등이 가까운 경우에는, 보존 용기와 제조 장치 등을 배관으로 접속해 두면, 적절히, 본 개시의 알킬아민 조성물을 제조 장치 등에 공급할 수 있다.
상기 용기의 가온 수단으로서는, 예를 들면 맨틀 히터로 용기를 덮는 방법이나, 온수나 증기 등의 열 매체가 유통하는 재킷으로 용기를 덮는 방법 등을 들 수 있다.
가스 조성물의 유량은, 소정의 장치의 구성에 따라 다르며, 특별하게 한정되는 것은 아니지만, 가스 조성물의 유량의 제어는, 예를 들면 매스 플로우 컨트롤러 등에 의해 행할 수 있다.
[실시예]
이하, 본 개시의 실시형태를 보다 구체적으로 개시한 실시예를 나타낸다. 또한, 본 개시는 이들의 실시예만으로 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
n-부틸아민을 포함하는 원료를 증류함으로써, 순도가 99.99체적%이며, 수분량이 8질량ppm의 n-부틸아민 조성물을 얻었다. 산소 농도는, 1체적ppm 이상 1000체적ppm 이하라고 생각된다. 여기에서, 산소 농도는, 가스크로마토그래프 분석 장치(GC-2030, 주식회사시마즈제작소제, 검출기: FID)를 이용하여 액상 분석을 실시하여, 이민 화합물의 함유량으로부터 환산할 수 있다. 구체적으로는, 2㏖의 부틸아민과 1㏖의 O2로부터 1㏖의 이민 화합물이 생성된다고 하는 추정 메커니즘으로부터 산소 농도를 산출할 수 있다.
그 후, 초순수를 첨가하고, 수분 함유 비율이 50질량ppm의 n-부틸아민 조성물을 조제하였다. 또한, 초순수 중의 용존 산소의 양은 무시할 수 있을 정도로 작기 때문에, 각 실시예에 있어서 n-부틸아민 조성물의 산소 농도는 거의 같다.
상기 조제에 의해 얻어진 n-부틸아민 조성물을, 실온에서 SUS제 1L의 용기에 0.9L 충전하고, 25℃에서 보관하였다.
그 후, 1개월마다, 내부의 n-부틸아민 조성물의 샘플링을 행하고, 가스크로마토그래프 분석 장치(GC-2030, 주식회사시마즈제작소제, 검출기: FID)를 이용한 가스크로마토그래피에 의해, n-부틸아민의 순도와 이민 화합물(N-부틸부탄이민)의 함유 비율을 측정하였다. 또한, 수분 함유 비율은, 칼 피셔 수분계(기기: 교토전자제 MKC-610)로 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 2]
초순수를 첨가함으로써, 수분 함유 비율이 90질량ppm의 n-부틸아민 조성물을 조제한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 조제에 의해 얻어진 n-부틸아민 조성물을, 실온에서 용기에 충전하고, 25℃에서 보관하였다. 그리고, 1개월마다, 가스크로마토그래피에 의해 n-부틸아민 조성물 중의 n-부틸아민의 순도와 이민 화합물(N-부틸부탄이민)의 함유 비율을 측정하고, 수분 함유 비율을, 칼 피셔 수분계로 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[비교예 1]
실시예 1과 마찬가지로 n-부틸아민을 포함하는 원료를 증류함으로써, 순도가 99.99체적%이며, 수분량이 8질량ppm의 n-부틸아민을 얻은 후, 초순수를 전혀 첨가하지 않은 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 얻어진 n-부틸아민 조성물을 SUS제 1L의 용기에 0.9L 충전하고, 25℃에서 보관하였다.
그 후, 1개월마다, 가스크로마토그래피에 의해 n-부틸아민 조성물 중의 n-부틸아민의 순도와 이민 화합물(N-부틸부탄이민)의 함유 비율을 측정하고, 수분 함유 비율을, 칼 피셔 수분계로 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
표 1~표 3에 나타내는 결과로부터 분명하게 나타나 있는 바와 같이, 수분의 함유 비율이 10질량ppm 미만의 비교예 1에서는 시간의 경과에 수반하여, 이민 화합물의 양이 크게 증가하고, 그에 수반하여, 수분이 조금 증가한 것에 비해, 수분의 함유 비율이 10질량ppm 이상인 실시예 1 및 2에서는 이민 화합물의 양이 그렇게까지 크게 증가하지 않았다. 물과 이민 화합물의 합계를 불순물의 양이라고 생각하면, 굳이 물을 첨가한 쪽이, 이민 화합물의 생성을 억제할 수 있기 때문에, 실시예 1 및 2 쪽이 비교예 1보다도 불순물의 농도가 적은 결과가 되었다.
본원은, 2020년 7월 3일에 출원된 일본국 특허출원 2020-115757호를 기초로 하여, 파리조약 내지 이행하는 나라에 있어서의 법규에 의거하는 우선권을 주장하는 것이다. 당해 출원의 내용은, 그 전체가 본원 중에 참조로서 편입되어 있다.
Claims (10)
- 하기 일반식 (1)로 나타내어지는 알킬아민을 99.5체적% 이상 포함하며, 수분을 10질량ppm 이상 100질량ppm 이하 포함하는 것을 특징으로 하는 알킬아민 조성물.
[화학식 1]
(일반식 (1)에 있어서 N은 질소 원자이다. R1은, 고리, 헤테로 원자 또는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~10의 탄화수소기이다. R2 및 R3은, 각각 독립하여, 수소 원자이거나, 혹은, 고리, 헤테로 원자 또는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~10의 탄화수소기이다. 단, 탄화수소기는, 탄소수가 3 이상인 경우에 있어서는, 분기쇄 구조 혹은 환상 구조를 취하고 있어도 된다. 탄화수소기의 헤테로 원자는, 질소 원자, 산소 원자, 유황 원자 또는 인 원자이다. 추가로, R1과 R2가 모두 탄소수 1 이상의 탄화수소기인 경우, R1과 R2가 직접 결합하여 환상 구조를 취하고 있어도 된다. 추가로, R1 또는 R2가 이중 결합으로 직접 결합하여 환상 구조를 취하는 경우에, R3이 존재하지 않고 방향환을 형성하여도 된다. 또한, R1, R2 및 R3은, 같은 탄화수소기여도 되고, 다른 탄화수소기여도 된다. 또한, R1은, 질소 원자와 결합하는 α위치의 탄소에 하나 이상의 수소 원자를 가진다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중, R2 및 R3은, 수소 원자인 알킬아민 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중, R1은, 헤테로 원자 및 할로겐 원자를 가지지 않는 탄화수소기인 알킬아민 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중, R1의 탄소수는, 3~6인 알킬아민 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 알킬아민은, n-부틸아민인 알킬아민 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 산소를 1체적ppm 이상 1000체적ppm 이하 포함하고 있는 알킬아민 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 알킬아민을 99.9체적% 이상 포함하고 있는 알킬아민 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 알킬아민 조성물을 용기에 충전하는 충전 공정과,
상기 알킬아민 조성물이 충전된 용기를, 10℃ 이상 45℃ 이하로 보존하는 보존 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 알킬아민 조성물의 보존 방법. - 제 8 항에 있어서,
상기 보존 공정에 있어서, 25℃에서 1개월간 보존하여도, 이민 화합물의 증가량이 100체적ppm 이하인 알킬아민 조성물의 보존 방법. - 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
상기 용기는, 스테인리스강(SUS)제, 망간강제, 니켈강제, 또는, 크롬몰리브덴강제의 용기인 알킬아민 조성물의 보존 방법.
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| JPH03287566A (ja) | 1990-04-03 | 1991-12-18 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 芳香族アミンの安定化方法 |
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