JPH03287566A - 芳香族アミンの安定化方法 - Google Patents
芳香族アミンの安定化方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は芳香族アミンの安定化方法に関し、特に空気、
光および熱に対する着色の安定性を改善する方法に関す
る。
光および熱に対する着色の安定性を改善する方法に関す
る。
[従来の技術]
一般に芳香族アミンは製造直後には実質的に無色である
が、貯蔵生空気等と接触すると急速に着色してくる。そ
してこの着色の度合いは熱、光または酸素等に曝される
ことにより促進される。例えばアニリン、トルイジン、
キシリジンのような2モノアミンベンゼン類は1日以内
に顕著な着色を示し、著しく商品価値を低下させるのみ
ならず誘導品の品質を悪化させる。ウレタン等の合成樹
脂製造中間体、医薬品または染料等の原料として芳香族
アミンが使用される際に、原料アミン類が光または熱で
着色すると最終商品に重大な影響を与えるため、芳香族
アミンを光、熱、酸素などに対して着色せず安定化させ
ることは工業的に重要な課題である。
が、貯蔵生空気等と接触すると急速に着色してくる。そ
してこの着色の度合いは熱、光または酸素等に曝される
ことにより促進される。例えばアニリン、トルイジン、
キシリジンのような2モノアミンベンゼン類は1日以内
に顕著な着色を示し、著しく商品価値を低下させるのみ
ならず誘導品の品質を悪化させる。ウレタン等の合成樹
脂製造中間体、医薬品または染料等の原料として芳香族
アミンが使用される際に、原料アミン類が光または熱で
着色すると最終商品に重大な影響を与えるため、芳香族
アミンを光、熱、酸素などに対して着色せず安定化させ
ることは工業的に重要な課題である。
芳香族アミンの安定化法に関して従来多数提案されてい
る。例えば没食子酸アルキルエステル類及び没食子酸ア
ミド類を添加する方法(特公昭49−15252号)、
及びホスフィン、亜リン酸エステル及びリン酸エステル
類を添加する方法(特開昭55−31135号)等があ
る。
る。例えば没食子酸アルキルエステル類及び没食子酸ア
ミド類を添加する方法(特公昭49−15252号)、
及びホスフィン、亜リン酸エステル及びリン酸エステル
類を添加する方法(特開昭55−31135号)等があ
る。
[発明が解決すべき課題]
しかし、このような従来の方法では芳香族アミンに添加
したエステル類等が、芳香族アミンの反応により生成す
るアニリン誘導体、例えばウレタン等の合成樹脂中に不
純物として残留するという欠点を有している。
したエステル類等が、芳香族アミンの反応により生成す
るアニリン誘導体、例えばウレタン等の合成樹脂中に不
純物として残留するという欠点を有している。
[発明の目的]
本発明はこのような従来方法の欠点を解決し、次工程に
おける残留の問題がなく、しかも酸素、光および熱のい
ずれに対しても芳香族アミンを長時間安定化させること
のできる方法を提供することを目的とする。
おける残留の問題がなく、しかも酸素、光および熱のい
ずれに対しても芳香族アミンを長時間安定化させること
のできる方法を提供することを目的とする。
[課題を解決するための手段]
このような目的を達成する本発明の芳香族アミンの安定
化方法は、芳香族アミンにヒドラジン又はヒドラジンハ
イドレートを添加するものである。
化方法は、芳香族アミンにヒドラジン又はヒドラジンハ
イドレートを添加するものである。
本発明における芳香族アミンとしてはアニリン、トルイ
ジン、キシリジン、アミノフェノール、ベンチジン、ク
ロルアニリン、ナフチルアミンの如き第一級芳香族アミ
ン、N−モノメチルアニリン、N−モノエチルアニリン
、ジフェニルアミンの如き第二級芳香族アミンなどあげ
ることができる。
ジン、キシリジン、アミノフェノール、ベンチジン、ク
ロルアニリン、ナフチルアミンの如き第一級芳香族アミ
ン、N−モノメチルアニリン、N−モノエチルアニリン
、ジフェニルアミンの如き第二級芳香族アミンなどあげ
ることができる。
これらの芳香族アミンは個々の基本的物性に基因して空
気、熱および光で促進される品質悪化の度合や速度は異
なるが、本発明の安定化方法により従来公知の安定剤を
添加する場合に比しはるかにすぐれた着色の安定性向上
の効果を奏する。
気、熱および光で促進される品質悪化の度合や速度は異
なるが、本発明の安定化方法により従来公知の安定剤を
添加する場合に比しはるかにすぐれた着色の安定性向上
の効果を奏する。
これら芳香族アミンに対し、ヒドラジン、ヒドラジンハ
イドレートはそれぞれ固体のままあるいは液体のまま添
加してもよいが水溶液として添加するのが好ましい。
イドレートはそれぞれ固体のままあるいは液体のまま添
加してもよいが水溶液として添加するのが好ましい。
特にヒドラジンは水溶液として添加した場合、芳香族ア
ミンに対する溶解性が優れ、且つ着色に対する安定性も
顕著に向上する。又、取扱いも固体ヒドラジンに比べ格
段に容易かつ安全である。
ミンに対する溶解性が優れ、且つ着色に対する安定性も
顕著に向上する。又、取扱いも固体ヒドラジンに比べ格
段に容易かつ安全である。
添加されるヒドラジン、ヒドラジンハイドレートの量は
、芳香族アミンの種類、芳香族アミンの使用される分野
により変化するものであるが、通常芳香族アミンに対し
て重量比で1 ppmないし1%、好ましくは5 pp
mないし11000ppである。
、芳香族アミンの種類、芳香族アミンの使用される分野
により変化するものであるが、通常芳香族アミンに対し
て重量比で1 ppmないし1%、好ましくは5 pp
mないし11000ppである。
[作用]
ヒドラジン及び/又はヒドラジンハイドレートを、好適
には水溶液として芳香族アミンに添加することにより、
当該芳香族アミンの空気、光、熱に対する着色の安定性
が向上する。特に熱に対する着色の安定性が顕著に向上
する。
には水溶液として芳香族アミンに添加することにより、
当該芳香族アミンの空気、光、熱に対する着色の安定性
が向上する。特に熱に対する着色の安定性が顕著に向上
する。
又、添加したヒドラジン及びヒドラジンハイドレートは
芳香族アミンを他の誘導体へ転化する際、加熱処理する
ことにより、ヒドラジンはアンモニアと窒素に容易に熱
分解し、又、水は留去することで不純物として残留しな
い。
芳香族アミンを他の誘導体へ転化する際、加熱処理する
ことにより、ヒドラジンはアンモニアと窒素に容易に熱
分解し、又、水は留去することで不純物として残留しな
い。
[実施例]
以下、実施例により本発明を更に説明する。
尚、実施例において熱安定性試験はASTMD−154
4−637の方法により行ない、得られた値をガードナ
ー表示した。
4−637の方法により行ない、得られた値をガードナ
ー表示した。
実施例1
アニリン(色相、ハーゼン番号15)にヒドラジンハイ
ドレート80%水溶液を使用量を変えて添加し、熱安定
性試験を実施した。熱安定性は空気中で150℃、25
分間加熱した後、色相(ハーゼン番号(APHA))を
測定したものである。
ドレート80%水溶液を使用量を変えて添加し、熱安定
性試験を実施した。熱安定性は空気中で150℃、25
分間加熱した後、色相(ハーゼン番号(APHA))を
測定したものである。
その結果を表1に示す。
表 1
50
0
00
00
80〜90
(*1:ヒドラジン換算の添加量)
表1からも明らかなように、ヒドラジン無添加の場合に
は、加熱によって色相が大きく変化したのに対し、ヒド
ラジンを添加した場合には、着色が抑制された。特に1
1000pp添加の場合、効果が顕著であった。
は、加熱によって色相が大きく変化したのに対し、ヒド
ラジンを添加した場合には、着色が抑制された。特に1
1000pp添加の場合、効果が顕著であった。
実施例2
アニリン(色相、ハーゼン番号15)にヒドラジンハイ
ドレート80%水溶液をヒドラジン換算添加量1100
pp添加した後、空気雰囲気で、25℃で暗所に放置し
、光に対する経時着色変化を試験し、その色相(APH
A)を測定した。同条件における無添加の場合と比較し
た結果を表2に示す。
ドレート80%水溶液をヒドラジン換算添加量1100
pp添加した後、空気雰囲気で、25℃で暗所に放置し
、光に対する経時着色変化を試験し、その色相(APH
A)を測定した。同条件における無添加の場合と比較し
た結果を表2に示す。
表3
表2
経時時間 0日 7日 14日 21日 2
8日ヒドラジ゛ン 無添加 15 18 21
23 25表2からも明らかなように、ヒドラジ
ン添加によって約1ケ月経過後も色相に変化がなかった
。
8日ヒドラジ゛ン 無添加 15 18 21
23 25表2からも明らかなように、ヒドラジ
ン添加によって約1ケ月経過後も色相に変化がなかった
。
実施例3
ジフェニルアミン(色相、ハーゼン番号30)及びp−
)ルイジン(色相、ハーゼン番号50)にそれぞれヒド
ラジンハイドレート40%水溶液を1100pp添加し
、実施例1と同様に熱安定性試験を行った。その結果を
表3に示す。表3からも明らかなように、いずれの芳香
族アミンの場合もヒドラジン添加によって着色が顕著に
抑制された。
)ルイジン(色相、ハーゼン番号50)にそれぞれヒド
ラジンハイドレート40%水溶液を1100pp添加し
、実施例1と同様に熱安定性試験を行った。その結果を
表3に示す。表3からも明らかなように、いずれの芳香
族アミンの場合もヒドラジン添加によって着色が顕著に
抑制された。
芳香族アミンの種類 ヒドラジン
シ゛フェニルアミン 無
250有 1
00 p−)ルイシ゛ン 無
200有
80 [発明の効果コ 以上の実施例からも明らかなように、本発明によれば芳
香族アミンに、ヒドラジン又はヒドラジンハイドレード
を添加することによって当該芳香族アミンの空気、光、
熱に対する着色安定性を改善することができる。
250有 1
00 p−)ルイシ゛ン 無
200有
80 [発明の効果コ 以上の実施例からも明らかなように、本発明によれば芳
香族アミンに、ヒドラジン又はヒドラジンハイドレード
を添加することによって当該芳香族アミンの空気、光、
熱に対する着色安定性を改善することができる。
又、ヒドラジン、ヒドラジンハイドレートは加熱によっ
て極めて容易にアンモニアと窒素に分解するので、次工
程において不純物として残留することがない。
て極めて容易にアンモニアと窒素に分解するので、次工
程において不純物として残留することがない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、芳香族アミンにヒドラジン又はヒドラジンハイドレ
ートを添加することを特徴とする芳香族アミンの安定化
方法。 2、前記ヒドラジン又はヒドラジンハイドレートは水溶
液として添加することを特徴とする芳香族アミンの安定
化方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8893290A JP2771011B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 芳香族アミンの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8893290A JP2771011B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 芳香族アミンの安定化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03287566A true JPH03287566A (ja) | 1991-12-18 |
JP2771011B2 JP2771011B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=13956672
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8893290A Expired - Lifetime JP2771011B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 芳香族アミンの安定化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2771011B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0641027A (ja) * | 1992-05-05 | 1994-02-15 | Hoechst Ag | 安定化されたアミノベンゾトリフロライド組成物 |
EP1375470A2 (de) * | 2002-06-26 | 2004-01-02 | Bayer Chemicals AG | Herstellung von farblosem Dibenzylamin |
CN105330551A (zh) * | 2015-12-10 | 2016-02-17 | 常州市宝隆化工有限公司 | 一种防止n-甲基苯胺变色的方法 |
KR20230034219A (ko) | 2020-07-03 | 2023-03-09 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 알킬아민 조성물 및 당해 알킬아민 조성물의 보존 방법 |
-
1990
- 1990-04-03 JP JP8893290A patent/JP2771011B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0641027A (ja) * | 1992-05-05 | 1994-02-15 | Hoechst Ag | 安定化されたアミノベンゾトリフロライド組成物 |
US5349104A (en) * | 1992-05-05 | 1994-09-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Stabilized aminobenzotrifluorides |
EP1375470A2 (de) * | 2002-06-26 | 2004-01-02 | Bayer Chemicals AG | Herstellung von farblosem Dibenzylamin |
US7019174B2 (en) | 2002-06-26 | 2006-03-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of colourless dibenzylamine |
CN105330551A (zh) * | 2015-12-10 | 2016-02-17 | 常州市宝隆化工有限公司 | 一种防止n-甲基苯胺变色的方法 |
KR20230034219A (ko) | 2020-07-03 | 2023-03-09 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 알킬아민 조성물 및 당해 알킬아민 조성물의 보존 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2771011B2 (ja) | 1998-07-02 |
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