KR100437516B1 - 접착성이개선된경화성오가노폴리실록산조성물및이에결합된복합체 - Google Patents
접착성이개선된경화성오가노폴리실록산조성물및이에결합된복합체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100437516B1 KR100437516B1 KR1019960045077A KR19960045077A KR100437516B1 KR 100437516 B1 KR100437516 B1 KR 100437516B1 KR 1019960045077 A KR1019960045077 A KR 1019960045077A KR 19960045077 A KR19960045077 A KR 19960045077A KR 100437516 B1 KR100437516 B1 KR 100437516B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- silicon
- compound
- weight
- component
- bonded
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 8
- 229910052990 silicon hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 15
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 claims description 7
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 5
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 12
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 abstract description 9
- 230000006835 compression Effects 0.000 abstract description 6
- 238000007906 compression Methods 0.000 abstract description 6
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 abstract description 3
- -1 alkenyl radical Chemical class 0.000 description 41
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 13
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDKSTCHEYCNPDS-UHFFFAOYSA-L carbon monoxide;dichloroplatinum Chemical compound O=C=[Pt](Cl)(Cl)=C=O LDKSTCHEYCNPDS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920006068 Minlon® Polymers 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CSJKPFQJIDMSGF-UHFFFAOYSA-K aluminum;tribenzoate Chemical compound [Al+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 CSJKPFQJIDMSGF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- WCOATMADISNSBV-UHFFFAOYSA-K diacetyloxyalumanyl acetate Chemical compound [Al+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WCOATMADISNSBV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XAFJSPPHVXDRIE-UHFFFAOYSA-N dichloroplatinum;triphenylphosphanium Chemical class Cl[Pt]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XAFJSPPHVXDRIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- MDDPTCUZZASZIQ-UHFFFAOYSA-N tris[(2-methylpropan-2-yl)oxy]alumane Chemical compound [Al+3].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-] MDDPTCUZZASZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical compound C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C26/00—Coating not provided for in groups C23C2/00 - C23C24/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
- C04B41/49—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes
- C04B41/4905—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon
- C04B41/495—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as oligomers or polymers
- C04B41/4961—Polyorganosiloxanes, i.e. polymers with a Si-O-Si-O-chain; "silicones"
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
- C04B2111/00474—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00
- C04B2111/00844—Uses not provided for elsewhere in C04B2111/00 for electronic applications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31725—Of polyamide
- Y10T428/31739—Nylon type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
탄소수 2 내지 6의 규소 결합된 저급 알케닐 라디칼과 규소 결합된 수소 원자를 부가 반응시킴으로써 경화되고 각종 지지체에 대해 개선된 접착성을 나타내는 오가노폴리실록산 조성물이 기술되어 있다. 조성물은 에폭시 작용성 화합물, 하나 이상의 하이드록실 그룹 및 같은 분자에 수소화규소, 알케닐 및 아크릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 화합물, 및 알루미늄 또는 지르코늄 화합물을 포함하는 접착 촉진 혼합물을 포함한다. 경화된 오가노폴리실록산 조성물의 압축영구변형은 이러한 접착 촉진 혼합물에 의해 유의성 있게 영향받지 않는다.
Description
본 발명은 탄소수 2 내지 6의 규소 결합된 알케닐 라디칼과 규소 결합된 수소 원자를 부가 반응시킴으로써 경화되며 각종 기판에 대해 개선된 접착성을 나타내는 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다. 본 조성물은 하나 이상의 하이드록시 그룹 및 같은 분자에 수소화규소, 알케닐 및 아크릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 화합물인, 에폭시 관능성 화합물 및 알루미늄 화합물 또는 지르코늄 화합물을 포함하는 접착 촉진 혼합물을 포함한다. 경화된 오가노폴리실록산 조성물의 압축영구변형(compression set)은 보통 이러한 접착 촉진 혼합물에 의해 크게 영향받지 않는다.
에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼을 함유하는 오가노폴리실록산에 대한 오가노하이드로겐실록산의 백금 촉매화 부가반응에 의해 제조된 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 경화 동안에 부산물을 생성하지 않으므로 많은 분야에 사용되고 있으며, 비교적 저온에서 단기간 가열함으로써 경화되고, 난연성이 탁월하고 탄성이 우수하며 전기절연체로서 작용할 수 있다.
그러나, 이러한 조성물은 경화 동안에 접촉하는 기판에 잘 접착되지 않으므로, 기판의 표면은 확실한 접착이 유지되어야 하는 경우, 프라이머(primer)로 예비처리해야만 한다. 이는 생산성, 노동력 및 비용의 관점에서 불리하다. 결과적으로, 다른 수단중에서 특정한 종류의 실란 및 폴리실록산을 이러한 조성물에 배합하여 접착성을 부여하는 많은 기술이 제안되었다.
미국 특허 제4,087,585호에는 하나 이상의 규소 결합된 비닐 라디칼 및 하나 이상의 규소 결합된 하이드록실 라디칼을 갖는 폴리실록산 및 에폭시 함유 알콕시실란을 포함하는 접착 촉진 혼합물을 사용하는 자기 접착성(self-adhering) 실리콘 고무 조성물이 기술되어 있다.
일본 공개특허공보 제60-101146호에서는 접착 촉진제로서의 에폭시 화합물, 및 유기 알루미늄 화합물을 사용하는 접착성 폴리오가노실록산 조성물을 청구하고 있다.
미국 특허 제4,659,851호에는 오가노폴리실록산 탄성체와 수지를 유기 기판 및 무기 기판에 점착성 결합시킬 수 있는 종류의 실란 화합물이 기재되어 있다. 이러한 종류에는 하나 이상의 하이드록시 그룹 및 같은 분자에 수소화규소, 알케닐 및 아크릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 포함하는 화합물이 포함된다.
미국 특허 제4,742,103호에는 백금 촉매화 수소화규소첨가(hydrosilation)반응에 의해 경화될 수 있는 오가노폴리실록산 조성물의 각종 기판에 대한 접착이, 조성물중 에틸렌계 불포화 그룹, 하나 이상의 알콕시 그룹 및 알루미늄 화합물 및지르코늄 화합물중의 하나 이상을 함유하는 오가노실리콘 화합물의 조성물의 존재에 의해 개선된다고 교시되어 있다.
유럽 공개특허공보(EP-A2) 제0 497 349호에는 규소 결합된 불포화 그룹 및 규소 결합된 알콕시 그룹을 모두 함유하는 제1 오가노실리콘 화합물, 규소 결합 에폭시 및 규소 결합 알콕시 그룹을 모두 함유하는 제2 오가노실리콘 화합물, 및 알루미늄 화합물 또는 지르코늄 화합물로 이루어진 접착 촉진제를 함유하는 오가노실록산 조성물이 기재되어 있다.
본 발명은 기판에 대한 접착성이 개선된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은
각각의 분자내에 둘 이상의 규소 결합된 저급 알케닐 그룹을 함유하고, 점도가 0.03Paㆍs(30cP) 내지 100Paㆍs(100,000cP)의 범위인 오가노폴리실록산(A) 100중량부,
분자당 둘 이상의 규소 결합된 수소를 함유하는 오가노하이드로겐폴리실록산 가교결합제(B) 0.3 내지 40중량부,
백금족 금속 촉매(C) 촉매적 유효량,
에폭시 관능성 화합물(D) 0.01 내지 30중량부,
하나 이상의 하이드록시 그룹 및 동일한 분자에 수소화규소, 알케닐 및 아크릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 포함하는 화합물(E) 0.01 내지 30중량부, 및
알루미늄 화합물 및 지르코늄 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 접착촉진제(F) 0.0005 내지 1중량부를 포함한다.
성분(A)를 포함하는 오가노폴리실록산은 본 발명 조성물의 주구성성분이다. 탄소수 2 내지 6의 규소 결합된 저급 알케닐 라디칼을 각 분자당 둘 이상 함유하는 공지된 오가노폴리실록산이 적합하다. 분자 구조는 망상(network) 수지 또는 이의 혼합물에 대하여 직쇄 내지 환형일 수 있다. 점도는 25℃에서 측정하며 0.03Paㆍs(30cP) 내지 100Paㆍs(100,000cP)일 수 있다. 바람직한 오가노폴리실록산은 직쇄이며 점도가 0.05Paㆍs(50cP) 내지 100Paㆍs(100,000cP)이다.
성분(A)의 실록산 단위내의 규소 결합된 유기 그룹은 동일하거나 상이할 수 있는 1가 탄화수소 라디칼이다. 이의 예는 알킬 라디칼(예: 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸); 사이클로알킬 라디칼(예: 사이클로펜틸 및 사이클로헥실); 탄소수 2 내지 6의 저급 알케닐 라디칼(예: 비닐, 알릴 및 헥세닐); 아릴 라디칼(예: 페닐); 아르알킬 라디칼(예: 페닐에틸) 및 할로겐화 1가 탄화수소 라디칼(예: 감마-클로로프로필 또는 3,3,3-트리플루오로프로필)이다. 성분(A)에 필요한 탄소수 2 내지 6의 저급 알케닐 라디칼은 분자내의 어떠한 위치에도 존재할 수 있지만, 적어도 분자쇄 말단에 존재하는 것이 바람직하다. 탄소수 2 내지 6의 저급 알케닐 라디칼은 비닐이 바람직하다. 오가노폴리실록산의 분자쇄 말단에 존재하는 치환체는 트리오가노실록시 그룹(예: 트리메틸실록시, 디메틸비닐실록시, 디메틸페닐실록시, 메틸비닐페닐실록시); 하이드록시 그룹 및 알콕시 그룹을 포함할 수 있다. 실록산 단위내의 1가 탄화수소 라디칼의 종류, 분자쇄 말단에 위치하는 그룹의 종류 및 성분(A)의 점도는 경화성 조성물의 예정 용도를 근거로 적절히 선택된다.
성분(B)를 포함하는 오가노하이드로겐폴리실록산은 성분(A)의 탄소수 2 내지 6의 저급 알케닐 라디칼과 성분(C)의 촉매적 활성하에 부가반응시킴으로써 경화시키는 가교결합제이다. 오가노하이드로겐폴리실록산은 분자 당 둘 이상의 규소 결합된 수소 원자를 함유하며, 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다. 당해 기술 분야의 숙련가는 경화시 가교결합된 실리콘을 형성시키기 위해서, 성분(A)가 각 분자에 2개의 규소 결합된 저급 알케닐 그룹만을 함유하는 경우, 성분(B)는 분자당 3개 이상의 규소 결합된 수소를 함유하거나 또는 그 역이 되어야만 한다는 사실을 인지한다. 성분(B)의 구조는 선형, 환형 또는 망상 구조일 수 있고 선형 또는 환형 분자가 바람직하다. 25℃에서 성분(B)의 점도는 1mPaㆍs(1cP) 내지 10Paㆍs(10,000cP)이다.
수소원자 이외에, 성분(B)의 규소 원자에 결합된 치환체는 1가 탄화수소 또는 치환된 탄화수소 라디칼이며, 예를 들어 메틸, 에틸, 부틸, 페닐 및 3,3,3-트리플루오로프로필이다. 메틸은 성분(B)의 규소 원자에 대해 바람직한 탄화수소 라디칼 치환체이다. 존재하는 경화성 조성물내의 오가노하이드로겐폴리실록산의 농도는 성분(A)의 각각의 규소 결합된 알케닐 라디칼에 대해 0.5 내지 10개의 규소 결합된 수소원자, 바람직하게는 0.7 내지 2개의 규소 결합된 수소 원자에 상당한다. 이러한 조건은 일반적으로 성분(A) 100중량부 당 오가노하이드로겐폴리실록산 0.3 내지40중량부가 존재함으로써 충족된다.
본 발명 조성물의 성분(C)는 촉매량의 백금족 금속 촉매이다. 백금족 금속 촉매는 규소 결합된 수소 원자와 규소 결합된 알케닐 그룹의 반응을 촉매화하도록 하는 공지된 촉매일 수 있다. "백금족 금속"은 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐 및 백금을 의미한다. 유용한 백금족 금속 촉매의 예는 미국 특허 제3,989,668호, 제5,036,117호, 제3,159,601호, 제3,220,972호, 제3,296,291호, 제3,516,946호, 제3,814,730호, 제3,928,629호 및 제3,419,593호에서 발견할 수 있으며, 이는 유용한 백금족 금속 촉매 및 이의 제조방법을 제공한다.
바람직한 백금족 금속 촉매는 백금 금속 및 백금 화합물 및 백금의 착물이다. 백금 금속, 백금 화합물 또는 백금 착물은 고형 기판상에 보유될 수 있다. 백금족 금속 촉매는. 예를 들어, 백금 블랙, 클로로백금산, 클로로백금산 6수화물, 클로로백금산과 sym-디비닐테트라메틸디실록산의 착물, 디클로로-비스(트리페닐포스핀) 백금(II), 디카보닐디클로로백금(II), 염화백금 및 산화백금일 수 있다.
바람직한 백금족 금속 촉매는 액상 에틸렌계 불포화 화합물(예: 올레핀) 또는 규소에 결합된 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼을 함유하는 오가노실록산과 착화된 클로로백금산이다. 클로로백금산과 이러한 오가노실록산의 착물은, 예를 들어, 미국 특허 제3,419,593호에 기술되어 있으며, 이는 본원의 바람직한 촉매를 나타낸다. 촉매를 함유하는 가장 바람직한 백금족 금속은 클로로백금산 또는 염화백금과 sym-디비닐테트라메틸디실록산의 중화된 착물이다.
본 발명의 경화성 실리콘 고무 조성물에 유용한 촉매를 함유하는 백금족 금속의 농도는 성분(A) 및 성분(B)의 전체 중량 백만부 당 백금족 금속 0.1 내지 500 중량부를 제공하는 것이다. 백금족 금속 촉매가 같은 기준에 대하여 백금족 금속 1 내지 50중량부를 제공하는 것이 바람직하다.
성분(D)는 일본 공개특허공보 제60/101146호, 유럽 공개특허공보(EP-A2) 제0 497 349호 및 미국 특허 제4,087,585호에 보다 상세히 기술되어 있다. 에폭시 관능성 화합물은 다음과 같은 비규소 함유 화합물일 수 있다:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 1 내지 4에서,
Bu는 부틸이며,
Me는 메틸이다.
에폭시 관능성 화합물은, 예를 들어 화학식 5의 랜덤 또는 블록 실록산 공중합체, 예를 들어 화학식 6의 실록산 또는 화학식 7의 사이클릭 실록산일 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 5 내지 화학식 7에서,
Q는로 기술되고,
a, b 및 c는 양의 정수이고,
d는 0 또는 양의 정수이고,
z는 양의 정수이고,
x 및 y는 0 또는 양의 정수이고,
x+y+z는 3 내지 8이며,
E는 3 내지 10이다.
E는 3인 것이 바람직하다.
바람직한 에폭시 관능성 화합물은 화학식 8로 나타내어지는 에폭시 관능성 알콕시실란이다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
R1은 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 치환되지 않은 포화 탄화수소이고,
R2는 탄소수 1 내지 10의 치환되지 않은 알킬이고,
n은 1, 2 또는 3이고,
m은 1, 2 또는 3이고,
n+m은 2, 3 또는 4이며,
e는 3 내지 10이다.
에폭시 관능성 알콕시실란에서, R1은, 예를 들어 메틸, 에틸, 페닐 및 3,3,3-트리플루오로프로필이다. R1이 메틸인 에폭시 관능성 알콕시실란이 바람직하다. R2는 메틸, 에틸, 프로필 및 3급-부틸이다. R2가 메틸인 에폭시 관능성 알콕시실란이 바람직하다. m은 2 이상이 바람직하고 m이 3인 에폭시 관능성 알콕시실단이 가장 바람직하다. 본원에 청구된 조성물에 사용하기에 바람직한 에폭시 관능성 알콕시실란은 글리시독시프로필트리메톡시실란이다.
에폭시 관능성 화합물은 본 발명의 경화성 오가노실록산 조성물에 성분(A) 100부 당 0.01 내지 30중량부, 바람직하게는 0.05 내지 10중량부의 농도로 가한다.
성분(E)는 하나 이상의 하이드록시 그룹 및 같은 분자에 수소화규소, 알케닐 및 아크릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 포함하는 화합물이다. 성분(E)가 알콕시 그룹을 함유하지 않는 것이 바람직하다. 성분(E)는, 예를 들어 화학식 9로 나타내어지는 카비놀 관능성 유기 화합물, 화학식 10으로 나타내어지는 실란, 화학식 11으로 나타내어지는 카비놀 관능성 실란, 화학식 12으로 나타내어지는 하이드록시 말단화 실록산 및 화학식 13으로 나타내어지는 실록산일 수 있다.
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 화학식 9 내지 13에서,
R3은 탄소수 1 내지 15의 2가 탄화수소 라디칼이고,
각각의 R4는 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 포화 탄화수소 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
각각의 R5는 독립적으로 수소, 알케닐 및 아크릴로 이루어진 그룹 중에서 선택되고,
f는 0 내지 2이고,
g은 1 내지 3이고,
f+g는 2 또는 3이고,
h는 0 내지 2이고,
i는 1 내지 3이고,
h+i는 1 내지 3이고,
각각의 R6은 독립적으로 포화된 탄소수 12 미만의 치환 또는 치환되지 않은 탄화수소 중에서 선택되고,
p는 1 내지 40이고,
t는 0 내지 18이고,
p+t는 2 내지 40이고,
R7은 카비놀 관능성 지방족 또는 방향족 라디칼이며,
j≥1, k≥1, L≥0이고 j+k+L은 2 내지 150이다.
화학식 9의 카비놀 관능성 화합물에서, R3은, 예를 들어 알킬렌(예: 메틸렌, 에틸렌 및 프로필렌) 또는 아릴렌(예: 페닐렌)일 수 있다.
화학식 10의 실란에서, R4는 메틸, 에틸, 3급-부틸, 사이클로펜탈, 사이클로헥산 및 페닐 중에서 선택되고, R5는 알케닐(예: 비닐, 알릴 또는 헥세닐), 아크릴 또는 수소이다. 화학식 10의 유용한 실란 화합물의 예는 미국 특허 제4,659,851호에 기재되어 있다.
화학식 12 및 13에서, R6은, 예를 들어 알킬(예: 메틸, 에틸 및 프로필), 치환된 알킬(예: 3,3,3-트리플루오로프로필), 아릴(예: 페닐) 및 사이클로알킬(예: 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실)이다. R6이 메틸인 것이 바람직하다. 화학식 12 및 13에서 각각의 R5는 상기한 바와 같다. R5가 비닐인 것이 바람직하다.
바람직한 성분(E)는 화학식 12로 나타내어진 하이드록시 말단화 실록산이다. 더 바람직하게는 R5가 비닐이고, R6는 메틸이고, p는 1이며, t는 4인 화학식 12의 하이드록시 말단화 실록산이다.
본 발명 조성물에 첨가된 성분(E)의 양은 성분(A) 100부 당 0.01 내지 30부이다. 0.04 내지 5부의 성분(E)를 첨가하는 것이 바람직하다.
성분(F)를 구성하는 알루미늄 화합물 또는 지르코늄 화합물은 성분(D) 및 성분(E)와의 병용에 의해 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 접착성을 더욱 개선시키는 역할을 한다. 유용한 알루미늄 화합물 및 지르코늄 화합물은 미국 특허 제4,742,103호 및 일본 공개특허공보 제60/101146호에 교시되어 있다. 알루미늄 화합물 또는 지르코늄 화합물은 알콕사이드, 페녹사이드 및 카복실레이트를 포함하는 알콜레이트, 및 하나 이상의 알콕사이드, 페녹사이드 또는 카복실 그룹이성분(D)로부터 유도된 유기 리간드 또는 오가노실리콘 그룹으로 대체된 화합물일 수 있다. 알콕시 그룹의 예로는 메톡시, 에톡시 및 이소-프로폭시가 있으며, 페녹시 그룹의 예로는 페녹시 및 p-메틸페녹시가 있으며, 카보녹시 그룹의 예로는 아세톡시, 프로피오닐옥시, 이소프로피오닐옥시, 부티록시 및 스테아로일옥시가 있다. 이러한 알루미늄 화합물 또는 지르코늄 화합물은 알루미늄 알콜레이트 또는 지르코늄 알콜레이트와 아세토아세테이트 또는 디알킬말로네이트의 반응에 의해 수득되는 킬레이트 화합물일 수 있다. 또한, 알루미늄 화합물 또는 지르코늄 화합물은 산화 알루미늄 또는 산화지르코늄의 유기염일 수 있거나 알루미늄 또는 지르코늄 아세틸 아세토네이트일 수 있다.
청구된 조성물에는 알루미늄 화합물이 바람직하다 유용한 알루미늄 화합물은, 예를 들어, 알루미늄 트리이소프로폭사이드, 알루미늄-트리-3급-부톡사이드, 알루미늄 트리아세테이트, 알루미늄 트리스테아레이트, 알루미늄 트리벤조에이트, 비스에틸아세토아세테이트알루미늄 모노아세틸 아세토네이트, 아세토알콕시알루미늄 디이소프로필레이트 및 알루미늄 2,4-펜탄디오네이트를 포함한다.
성분(F)로서 유용한 지르코늄 화합물은 기술된 알루미늄 화합물의 동족체이다. 특정한 예로는 Zr(OH)2(C2H3)2및 Zr{CH(COCH3)2}4가 있다.
성분(F)는 본 발명 조성물에 성분(A) 100중량부당 0.0005 내지 1중량부, 바람직하게는 0.001 내지 0.1중량부의 범위로 첨가된다. 성분(F)의 양이 너무 작으면 접착성이 향상되지 않으며, 과량으로 첨가하는 것은 비경제적이며, 경화된 조성물의 물리적 특성(예: 압축 영구변형성 또는 연소성)에 역효과를 미칠 수 있다.
성분(A) 내지 (F) 이외에, 본 조성물은 축합 촉매, 예를 들어 티타네이트 또는 알콕시실란(예: 테트라에틸오르토실리케이트)을 임의로 함유할 수 있다.
성분(A) 내지 (F) 이외에, 충전제를, 필요한 경우 본 발명 조성물에 첨가할 수 있다. 이러한 충전제의 예로는 열분해법 실리카, 처리된 발연 실리카, 침강 실리카, 처리된 침강 실리카, 용융 실리카, 분쇄 석영, 규조토, 탄산칼슘, 산화아연, 이산화티탄, 산화제2철, 카본블랙 및 안료가 있다. 충전제는 일반적으로 성분(A) 100중량부 당 10 내지 400중량부의 양으로 첨가된다.
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 각종 기판(예: 알루미늄, 나일론, 비닐 에스테르 및 에폭시)에 대해 개선된 접착성을 나타낸다. 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 열경화성 접착제로서, 예를 들어 전자산업 및 구조결합용 공업에서 유용하다. 이들은 또한 전자 부품용 자체 하도 봉입성형재(self-priming encapsulant)로서 유용하다.
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 폴리오가노실록산(A)이 촉매(C)와 함께 한 부분에 충전될 수 있고, 오가노하이드겐실록산(B)이 다른 부분에 충전될 수 있으며, 폴리오가노실록산(A)의 부분과 혼합될 수 있는 2부분 시스템으로 포장될 수 있다. 성분(D) 내지 (F)는 별도로 또는 한 부분 또는 양쪽 부분에 첨가될 수 있다. 2부분 시스템에서, 성분(D) 및 성분(F)는 서로 다른 부분에 충전되는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 오가노폴리실록산 조성물은 단일 용기에 충전될 수 있다. 이러한 경우, 일반적으로 경화 억제제를 혼입시켜 조성물의 조기경화를 방지해야 할 필요가 있다. 경화 억제제는 당해 분야에 공지된 것, 예를 들어, 미국 특허 제3,445,420호에 기술된 아세틸렌계 억제제일 수 있다.
실시예
경화성 실리콘 고무 조성물은 표 1에 나타낸 2부분계 조성물로부터 제조된다. 여기에 나타낸 점도는 25℃에서 측정된 것이다.
[표 1]
2부분 실리콘 고무계 조성물
백금 촉매를 제외한 표 1에 기재된 성분의 혼합물을 형성시킨 다음, 혼합물을 170℃의 온도에서 2 내지 4시간 동안 진공하에 가열하여 부분 A를 제조한다. 혼합물을 냉각시킨 후, 백금 촉매를 첨가한다.
부분 B는 2몰% 헥세닐 치환된 0.4Paㆍs의 폴리디메틸실록산, Si-H를 0.8중량% 함유하는 0.016Paㆍs의 디메틸폴리실록산 및 1-에티닐-1-사이클로헥산을 제외한, 표 1에 기재된 성분의 혼합물을 형성시킴으로써 제조된다. 혼합물을 170℃의 온도에서 2 내지 4시간 동안 진공하에 가열한다. 혼합물을 냉각시킨 후 부분 B 성분의 나머지를 첨가한다.
경화성 실리콘 고무 조성물은 부분 A 26g과 부분 B 26g을 혼합함으로써 제조된다. 다음에, 표 2에 기재된 접착 촉진 화합물을 조성물에 혼합하고, 조성물을 표 2에 기재된 기판에 도포한다. 시험된 기판은 알루미늄 도포된 알루미늄 합금, Type 2024 T3(제조원: 미국 오하이오 클리블랜드 소재의 Q Panel Company), 나일론, MinlonTMNC40(제조원: 미국 델라웨어 윌밍턴 소재의 DuPont Company); 비닐 에스테르, CytecTM695(제조원: 미국 오하이오 페리스베르크 소재의 Cytec Industries); 및 에폭시 도포된 강(steel)이다.
모든 도포된 샘플을 150℃에서 10분 동안 경화시킨다. 각각의 경화된 실리콘 고무 조성물/기판 결합에 대한 점착성 실패율을 ASTM 표준법 D816을 이용하여 측정한다.
압축영구변형성 샘플은 조성물을 프레스에서 두께가 1.9mm인 시트로 성형시키고 5분 동안 150℃에서 경화시켜 제조한다. 경화된 시트를 시험 샘플로 절단하고 ASTM D395에 따라서 177℃에서 22시간 동안 압축시킴으로써 압축영구변형성에 대해 시험한다.
표 2에 기재된 제1 실시예에서, 어떠한 접착 촉진 화합물도 경화성 실리콘 고무 조성물에 첨가하지 않는다. 표 2의 제2 실시예에서, 상업적으로 사용되는 표준 접착 촉진 조성물을 경화성 실리콘 고무 조성물에 첨가한다. 이러한 접착 촉진 조성물은 n-프로필 오르토실리케이트 0.3g, 글리시독시프로필트리메톡시실란 0.05g, 테트라부틸 티타네이트 0.02g 및 톨루엔 용액중의 4.1중량% 알루미늄 아세틸아세토네이트 0.02g으로 이루어진다. 실시예 3에서, 에틸렌 글리콜과 테트라에톡시실란의 반응 생성물 0.7중량%를 경화성 실리콘 고무 조성물에 접착 촉진제로서 첨가한다.
실시예 4 내지 실시예 7은, 하나 이상의 하이드록시 그룹 및 같은 분자에 수소화규소, 알케닐 및 아크릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 포함하는 화합물의 부재하에, 에폭시 관능성 화합물(성분(D))을 경화성 실리콘 고무 조성물에 첨가할 경우에 수득되는 결과를 나타낸다. 실시예 4 내지 실시예 7에서, 경화성 실리콘 고무 조성물에 첨가되는 성분(D) 이외에, 다음 화합물을 첨가한다: 에틸렌 글리콜과 NMR로 측정된 평균식 (EtO)3Si{OCH2CH2OSi(OEt)2}3OEt(Et=에틸)를 갖는 테트라에톡시실란의 반응 생성물("EG-TEOS 생성물"로 언급) 0.7중량%, 테트라부틸 티타네이트 0.02g 및 톨루엔 용액중의 4.1중량% 알루미늄 아세틸아세토네이트 0.02g.
실시예 8 내지 실시예 12는 성분(D) 및 성분(E)의 배합물이 경화성 실리콘 고무 조성물내에 존재할 경우 얻어지는 개선된 접착성을 입증한다. 실시예 8 내지 실시예 12의 조성은 표 2에 기재된 성분(E) 0.08중량%를 조성물에 첨가한다는 점을 제외하고는 실시예 4와 같다. 실시예 12에서, 동일한 중량부의 HVS 및 TMPDAE를 포함하는 혼합물 0.08중량%를 아래와 같이 경화성 실리콘 고무 조성물에 성분(E)로서 첨가한다.
[표 2]
본 발명에 의해 기판에 대한 접착성이 개선된 경화성 오가노폴리실록산 조성물이 제공된다.
Claims (2)
- 각각의 분자내에 둘 이상의 규소 결합된 저급 알케닐 그룹을 함유하고, 점도가 25℃에서 0.03Paㆍs 내지 100Paㆍs의 범위인 오가노폴리실록산(A) 100중량부,분자당 둘 이상의 규소 결합된 수소를 함유하는 오가노하이드로겐폴리실록산 가교결합제(B) 0.3 내지 40중량부,백금족 금속 촉매(C) 촉매적 유효량,에폭시 관능성 화합물(D) 0.01 내지 30중량부,하나 이상의 하이드록시 그룹과, 동일한 분자에 수소화규소, 알케닐 및 아크릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 포함하는 화합물(E) 0.01 내지 30중량부 및알루미늄 화합물 및 지르코늄 화합물로부터 선택된 접착 촉진제(F) 0.0005 내지 1중량부를 포함하는, 기판에 대한 접착성이 개선된 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
- 알루미늄, 나일론, 비닐 에스테르 및 에폭시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기판이 제1항의 경화된 오가노폴리실록산 조성물에 결합되어 있는 복합체.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/540,815 | 1995-10-11 | ||
| US08/540,815 US5595826A (en) | 1995-10-11 | 1995-10-11 | Curable organopolysiloxane compositions with improved adhesion |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR970021209A KR970021209A (ko) | 1997-05-28 |
| KR100437516B1 true KR100437516B1 (ko) | 2004-10-08 |
Family
ID=24157046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019960045077A KR100437516B1 (ko) | 1995-10-11 | 1996-10-10 | 접착성이개선된경화성오가노폴리실록산조성물및이에결합된복합체 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5595826A (ko) |
| EP (1) | EP0768342B1 (ko) |
| JP (1) | JPH09111125A (ko) |
| KR (1) | KR100437516B1 (ko) |
| DE (1) | DE69600968T2 (ko) |
| MY (1) | MY132348A (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101591418B1 (ko) * | 2015-03-06 | 2016-02-03 | 국제케이블(주) | 차폐케이블 |
| KR101624429B1 (ko) | 2011-07-07 | 2016-05-25 | 블루스타 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 | 오가노폴리실록산 중축합 반응 촉매로서 용액 형태 카르벤의 용도 |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4338361A1 (de) * | 1993-11-10 | 1995-05-11 | Inst Neue Mat Gemein Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidgruppen-haltigen Silanen |
| JPH1036510A (ja) * | 1996-07-26 | 1998-02-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 電気部品およびその製造方法 |
| US5928794A (en) * | 1996-12-24 | 1999-07-27 | Dow Corning Gmbh | Addition curable composition having self adhesion to substrates |
| CA2236391A1 (en) * | 1997-05-02 | 1998-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Addition crosslinking silicone rubber mixtures, a process for the preparation thereof, a process for the preparation of composite molded parts and the use thereof |
| GC0000046A (en) * | 1998-02-26 | 2004-06-30 | Shell Int Research | Compositions for use in well construction, repair and/or abandonment. |
| FR2775481B1 (fr) * | 1998-02-27 | 2003-10-24 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone adhesive reticulable et utilisation de cette composition pour le collage de substrats divers |
| US5973044A (en) * | 1998-08-28 | 1999-10-26 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting organosilicon compositions |
| US6034179A (en) * | 1998-08-28 | 2000-03-07 | Dow Corning Corporations | Polyolefin compositions containing organosilicon compounds as adhesion additives |
| US6077892A (en) * | 1998-09-04 | 2000-06-20 | Dow Corning Corporation | Curable polyolefin compositions containing organosilicon compounds as adhesion additives |
| US6060559A (en) * | 1998-09-04 | 2000-05-09 | Dow Corning Corporation | Curable polyolefin compositions containing organosilicon compounds as adhesion additives |
| US5989719A (en) * | 1998-10-13 | 1999-11-23 | Dow Corning Corporation | Oil resistant liquid silicone rubber compositions |
| FR2791693B1 (fr) * | 1999-03-30 | 2003-05-16 | Rhodia Chimie Sa | Promoteur d'adherence, notamment pour composition silicone |
| DE10019599A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-31 | Wacker Chemie Gmbh | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzungen |
| US6663967B1 (en) | 2000-11-17 | 2003-12-16 | Bryant Rubber Corporation | Moldable silicone elastomers having selective primerless adhesion |
| US6512037B1 (en) | 2001-06-06 | 2003-01-28 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and cured silicone product |
| JP4245394B2 (ja) * | 2003-03-27 | 2009-03-25 | 新日鉄マテリアルズ株式会社 | 無機ポリマー膜で被覆されたステンレス箔 |
| US7153583B2 (en) * | 2003-05-07 | 2006-12-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Liquid silicone rubber coating composition and airbag |
| ATE548017T1 (de) * | 2003-08-01 | 2012-03-15 | Minnesota Mining Mfg Gmbh | Automischbare kitt-abformmasse |
| US20050038188A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance |
| JP2005336270A (ja) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物およびエアーバッグ |
| JP4733933B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2011-07-27 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2006063092A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-03-09 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、光半導体装置および接着促進剤 |
| US7588967B2 (en) * | 2005-05-27 | 2009-09-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone rubber composition and semiconductor device |
| JP2007002234A (ja) * | 2005-05-27 | 2007-01-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーンゴム組成物及び半導体装置 |
| EP1788032B1 (en) * | 2005-11-17 | 2012-11-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Use of basic carbonates for reducing the compression set in addition curing silicone compositions |
| JP5115906B2 (ja) * | 2007-03-09 | 2013-01-09 | 信越化学工業株式会社 | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
| JP2009007468A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | カーテンエアーバッグ用液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
| JP5566088B2 (ja) * | 2008-12-12 | 2014-08-06 | 日東電工株式会社 | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
| EP2196503B1 (en) * | 2008-12-12 | 2015-02-18 | Nitto Denko Corporation | Thermosetting silicone resin composition, silicone resin, silicone resin sheet and use thereof |
| JP5566036B2 (ja) * | 2009-02-02 | 2014-08-06 | 日東電工株式会社 | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
| JP4913858B2 (ja) * | 2009-04-14 | 2012-04-11 | 日東電工株式会社 | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
| JP2012207192A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Dow Corning Toray Co Ltd | ２液型シリコーンゴム組成物 |
| US9528027B2 (en) * | 2013-03-11 | 2016-12-27 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Coating for preventing scattering of fragments |
| US11891484B2 (en) | 2019-09-17 | 2024-02-06 | Crayola Llc | Putty and putty base compounds and methods of making thereof |
| EP4172245A1 (en) * | 2020-06-24 | 2023-05-03 | Dow Silicones Corporation | Silicone elastomer compositions |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4087585A (en) * | 1977-05-23 | 1978-05-02 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof |
| JPS60101146A (ja) * | 1983-11-08 | 1985-06-05 | Toshiba Silicone Co Ltd | 接着性を有するポリオルガノシロキサン組成物 |
| US4659851A (en) * | 1986-03-26 | 1987-04-21 | Dow Corning Corporation | Novel organosilicon compounds |
| JPS62240361A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-21 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH04222871A (ja) * | 1990-12-25 | 1992-08-12 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP3270489B2 (ja) * | 1991-01-30 | 2002-04-02 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5248715A (en) * | 1992-07-30 | 1993-09-28 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone rubber with low compression set |
| US5270425A (en) * | 1992-11-23 | 1993-12-14 | Dow Corning Corporation | One-part curable organosiloxane compositions |
| US5364921A (en) * | 1993-08-17 | 1994-11-15 | Dow Corning Corporation | Silicone rubber with self-adhesion to glass and metal |
| EP0699717A3 (en) * | 1994-08-30 | 1997-01-02 | Dow Corning | Organopolysiloxane compositions curable into products having good adhesiveness and reduced flammability |
-
1995
- 1995-10-11 US US08/540,815 patent/US5595826A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-09-23 EP EP96306898A patent/EP0768342B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-23 DE DE69600968T patent/DE69600968T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-07 JP JP8266119A patent/JPH09111125A/ja active Pending
- 1996-10-09 MY MYPI96004175A patent/MY132348A/en unknown
- 1996-10-10 KR KR1019960045077A patent/KR100437516B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101624429B1 (ko) | 2011-07-07 | 2016-05-25 | 블루스타 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 | 오가노폴리실록산 중축합 반응 촉매로서 용액 형태 카르벤의 용도 |
| KR101591418B1 (ko) * | 2015-03-06 | 2016-02-03 | 국제케이블(주) | 차폐케이블 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69600968T2 (de) | 1999-07-15 |
| US5595826A (en) | 1997-01-21 |
| DE69600968D1 (de) | 1998-12-17 |
| EP0768342A1 (en) | 1997-04-16 |
| MY132348A (en) | 2007-10-31 |
| KR970021209A (ko) | 1997-05-28 |
| EP0768342B1 (en) | 1998-11-11 |
| JPH09111125A (ja) | 1997-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100437516B1 (ko) | 접착성이개선된경화성오가노폴리실록산조성물및이에결합된복합체 | |
| KR960002480B1 (ko) | 경화성 오가노폴리실록산 조성물 | |
| CN110088206B (zh) | 固化性有机聚硅氧烷组合物以及电气电子零部件的保护剂或粘合剂组合物 | |
| EP0497349B1 (en) | Organosiloxane compositions exhibiting improved adhesion | |
| JP4167737B2 (ja) | シリコーン接着剤組成物 | |
| EP1891160B1 (en) | Curable organopolysiloxane composition | |
| EP2459649B1 (en) | An adhesive silicone rubber composition | |
| CN115181426A (zh) | 固化性有机聚硅氧烷组合物以及电气电子元件的保护剂或粘接剂组合物 | |
| JPH04222871A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP0625548B1 (en) | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition and method for its preparation | |
| EP0406664A1 (en) | Adhesive silicone compositions | |
| EP0714936B1 (en) | Organosilicon compounds and low temperature curing organosiloxane compositions containing same | |
| KR950009160B1 (ko) | 실리콘고무 조성물 | |
| US6331588B1 (en) | Addition curing type liquid silicone rubber compositions | |
| KR0163961B1 (ko) | 접착성 조성물 및 그의 경화물 | |
| EP0639605B1 (en) | Adhesion promoting additives and low temperature curig organosiloxane compositions containing same | |
| JPS6348902B2 (ko) | ||
| EP0721952B1 (en) | Adhesion additives and curable organosiloxane compositions containing same | |
| JP4522816B2 (ja) | 難燃性を有する接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| EP0682069B1 (en) | Adhesion promoting additives and low temperature curing organosiloxane compositions containing same | |
| EP0638622A2 (en) | Moisture curable organosiloxane coating compositions | |
| US6077892A (en) | Curable polyolefin compositions containing organosilicon compounds as adhesion additives | |
| WO2022172614A1 (ja) | 硬化性シリコーン組成物及び接着剤 | |
| JPS638990B2 (ko) | ||
| JPH07224226A (ja) | 低温接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20070608 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |