KR100437066B1 - 살균제 - Google Patents

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Abstract

식물 살균제 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-7-일)-1H-피롤-3-카르보니트릴과 식물 살균제 1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온의 조합물은 실질적으로 감소된 양의 활성 성분으로도 식물 질병 방제에 있어서 향상된 작용을 나타낸다. 상기 조합물을 기본으로 하는 살균제는 재배 식물 및 종자와 같은 식물 번식 물질을 처리하는데 바람직하다.

Description

살균제
본 발명은 실질적으로 감소된 양의 활성 성분을 사용하여 식물 질병 및 식물 번식 물질 또는 기타 식물 물질에서 미생물에 의한 감염으로 부터 향상된 작용을 갖는 살균성 조성물뿐만 아니라, 상기 조성물의 도포법, 특히 종자 드레싱 방법에 관한 것이다.
본 발명은 특히 곡물류의 질병 방제 및 예방에 관한 것이다.
하기 일반식 (Ⅰ)의 활성 성분 I) 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-7-일)-1H-피롤-3-카르보니트릴(플루디옥소닐)
Figure pat00001
과 하기 일반식 (Ⅱ)의 활성 성분 Ⅱ) 1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온(피로퀴론)
Figure pat00002
의 조합물은 식물 질병의 방제 및 예방에 있어서 장기간 활성을 예기치않게 증가시킨다는 것을 발견하였다.
일반식 (Ⅰ)의 화합물은 EP-A-206 999호에 살진균성 활성 성분으로서 기재되어 있다. 상기 화합물은 특히 접촉 살진균제로서 탁월하다.
일반식 (Ⅱ)의 화합물은 살충제 메뉴얼(The Pesticide Manual, 제 8판, 732페이지)에 살진균성 활성 성분으로서 기재되어 있다(또한 GB-1 394 373호 참조).
식물 보호에 있어서 가능한 한 최소량의 활성 성분을 사용하면서 해충에 의한 감염에 대하여 최상의 보호를 달성하는 것이 영구적인 요구사항이다. 더구나, 상이한 생물학적 메카니즘을 갖는 두 활성 성분으로 구성된 조합물은 내성 발달의 위험을 실질적으로 감소시키는 이점을 갖는다. 그래서, 활성 성분 조성물 (Ⅰ+Ⅱ)이 총 도포량의 급격한 감소를 동반하면서 도포 안전도를 높이면, 이것은 예상치 못한 것이지만 사용자에게 중요한 상기 두 요구사항에 대하여 매우 바람직한 해결책임이 분명하다.
성분 (Ⅰ) 및 성분 (Ⅱ)로 구성된 신규 조성물은 생육하는 재배 식물의 엽면 도포뿐만 아니라, 특히 식물 번식 물질의 드레싱 도포에도 적합하다. 후자는 모든 종류의 종자(과실, 괴경,곡물), 꺾꽂이, 꺾꽂이 순 등을 포함한다. 바람직한 도포대상은 모든 종류의 종자, 특히 곡물류의 종자 처리이다.
본 발명은 지금까지의 일반적인 방법보다 실질적으로 더 적은 양의 살균제를 사용하여 종자 드레싱을 가능하게 하고 이로써 매우 실질적으로 기술을 풍부하게 하였다.
2-성분 조성물 (Ⅰ+Ⅱ)뿐 아니라, 본 발명은 또한 a) 활성 성분 (Ⅰ) 및 b) 상기 일반식 (Ⅱ)의 활성 성분을 바람직한 순서 또는 동시에 사용하여 처리 대상, 예컨대 진균에 감염된 또는 감염되기 쉬운 식물을 처리하는 것을 포함하는 진균의 방제법에 관한 것이다.
또한 신규 활성 성분 조성물에 추가로 농화학적 활성 성분 예컨대 살충제, 살비제, 살선충제, 제초제, 생장 조절제 및 비료 및, 특히, 추가 살균제를 첨가할 수 있다.
두 활성 성분의 유리한 혼합비(Ⅰ:Ⅱ)는 10:1 내지 1:100, 바람직하게는 5:1 내지 1:60 및, 가장 바람직하게는 1:1 내지 1:25이다. 기타 유리한 혼합비(Ⅰ:Ⅱ)는 5:2 내지 2:5, 또는 3:5, 1:10, 1:20, 3:40이다.
본 발명에 따른 활성 성분 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 조합물은 종자 및 토양-유래성 식물 질병의 방제에 있어서 침투 작용 및 장기간 작용뿐만 아니라 유용한 접촉 작용을 갖는다. 신규 조합물은 저장 음식 및 식물 번식 물질, 특히 종자의 미생물을 파괴하며, 토양-유래성 미생물에 의한 공격으로 부터 생장 중인 식물을 보호한다.
신규 활성 성분 조성물(Ⅰ+Ⅱ)은 재배 식물 보호를 위한 매우 유리한 치료, 예방 및 전신 살진균 특성을 갖는다. 상술한 바와 같이, 상기 활성 성분 조성물은다양한 유용 작물의 식물 또는 식물 부위(과실, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에서 발생하는 미생물을 억제하거나 멸균하기 위하여 사용할 수 있으며, 이와 동시에 나중에 생장한 식물 부위도 또한 상기 미생물에 의한 공격으로 부터 보호된다.
신규 조성물은 하기 강에 속하는 식물 병원성 진균에 대하여 활성을 갖는다: 자낭균류(예를 들면, 에리시페, 스클레로티니아, 모닐리니아, 헬민토스포리움[=드레츠슬레라], 미코스파에렐라, 피레노포라 종); 담자균류(예를 들면, 푸치니아, 틸레티아, 리족토니아 종); 불완전 균류(예를 들면, 제르라키아[=푸사리움], 셉토리아, 포마, 알테르나리아, 피리쿨라리아 오리자에 종). 신규 조합물은 특히 종자(과실, 직경, 곡물) 처리에 효과적이며, 밀의 제르라치아 니바리스 [=푸사리움 니발레]에 대한 작용이 특히 현저하다. 벼 질병 예컨대 피리쿨라리아 오리자에, 코츠리오보루스 미야베아누스, 펠리쿨라리아 사사키이, 리족토니아 종, 및 벼 박테리아 예컨대 크산토모나스 오리자에에 대한 작용이 특히 현저하다. 그러나, 상기 조합물은 또한 토양 또는 식물의 다른 부위로의 직접 도포에도 적합하다. 이들은 식물에 의해 잘 허용되며 생태학적으로 안전하다.
일반적으로 신규 조성물은 제제 기술에 통상 사용되는 보조제와 함께 사용된다. 일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 활성 성분은 통상 공지된 방법을 통하여 유화성 농축물, 피복성 페이스트, 직접 분무성 또는 희석성 용액, 희석 유제, 수화성 분말, 수화제, 살포제, 과립, 및 또한 중합체 물질 내에 캡슐화함으로써 제제화된다. 조성물의 특성과 함께, 의도하는 목적과 주변 환경에 따라 분무, 원자화, 살포, 뿌리기, 피복 또는 붓기와 같은 도포 방법을 선택한다. 활성 성분 조성물의 유리한 도포량은 보호할 식물 번식 물질(예컨대 벼 종자) 100 kg 당 통상 총 활성 성분 (Ⅰ+Ⅱ)은 0.0001에서 최대 0.5 kg, 바람직하게는 0.0001 내지 0.01 kg이다. 그러나, 도포 조건은 매우 근본적으로 상품의 조건(표면적, 균일도, 수분 함량) 및 환경적 영향에 따라 다르다.
본 발명의 범주 내에서, 대상 작물은 예컨대 하기의 식물 종이다. 곡물(밀, 보리, 호밀, 귀리, 트리티칼레, 소굼, 옥수수 및, 특히 벼 변종); 사탕무우(사탕무우 및 사료용 사탕무우); 콩과 식물(콩, 편두, 대두, 완두); 오일 식물(유채, 겨자, 양귀비, 해바라기); 쿠쿠르비트(오이, 호박, 멜론); 섬유 식물(목화, 아마); 야채류(상치, 양배추, 시금치, 당근, 양파, 토마토, 감자, 후추); 관상류(튜울립, 나팔수선화, 다알리아, 국화 및 기타 화훼류)뿐만 아니라 향료 식물 및 이들의 종자이다.
신규 조성물의 바람직한 도포법은 액상 제제로 식물 물질에 분무 또는 수화시키거나 또는 활성 성분의 고형 제제와 식물 물질을 혼합하는 것이다. 상기 조성물 (Ⅰ+Ⅱ)로 처리된 식물 번식 물질뿐만 아니라 상기 보존 방법도 본 발명의 일부이다. 식물 번식 물질이라는 용어는 일반적인 식물 물질 예컨대 꺾꽂이 및 괴경류(예를 들면 감자, 식용 양파뿐만 아니라 관상류의 구근) 및, 특히 벼 및 벼 꺾꽂이를 포함하는 곡물류 종자를 포함한다.
본 발명에 따라서, 일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 활성 성분은 조성물의 형태로 사용되며 필요에 따라 제제 기술에 통상적으로 사용되는 추가적인 담체, 계면 활성제 또는 기타 도포-증진성 보조제와 함께 사용될 수 있다.
바람직한 담체 및 보조제는 고형 또는 액상일 수 있으며 제제 기술에 통상 사용된 물질, 예컨대 천연 또는 재생 광물질, 용매, 분산제, 수화제, 점착제, 증량제, 결합제 또는 비료이다.
일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 활성 성분 혼합물 또는 이들 활성 성분을 포함하는 (농)화학적 조성물의 바람직한 도포법은 엽면 도포이다. 도포 빈도와 도포량은 상응하는 병원균(균류)에 의한 감염 위험에 따라 다르다. 그러나, 활성 성분 조성물은 또한 액상 제제로 식물 주위를 적시거나, 또는 활성 성분을 고체 형태 예컨대, 과립형으로 토양에 뿌림(토양 도포)으로써 토양을 거쳐 뿌리로 식물에 침투(전신 작용)할 수 있다. 특히 바람직한 방법으로 일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 활성 성분 혼합물은 종자를 액상 살진균제로 함침시키거나 또는 고형 제제로 피복함으로써 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 괴경, 과실 또는 기타 보호(피복)되어야 할 식물 물질에도 사용할 수 있다. 특별한 경우 다른 도포법, 예컨대 식물 꺾꽂이 또는 번식용 잔가지의 특별 처리도 가능하다.
일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 화합물은 원형 그대로 또는 바람직하게는 제제 기술에 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 사용된다. 이를 위해 이들은 통상 공지된 방법을 통하여 유화성 농축물, 피복성 페이스트, 직접 분무성 또는 희석성 용액, 희석 유제, 수화제, 수화제, 살포제, 과립, 및 또한 중합체 물질 내에 캡슐화함으로써 제제화 된다. 조성물의 특성과 함께, 의도하는 목적과 주변 환경에 따라 분무, 원자화, 살포, 뿌리기, 피복 또는 붓기와 같은 도포 방법을 선택한다. 활성 성분 조성물의 유리한 도포량은 통상 일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 총 활성성분 1 g 내지 2kg/ha; 바람직하게는 2 g 내지 600 g 활성성분/ha이다.
제제, 즉 일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 활성 성분을 포함하는 조성물 및, 필요에 따라 고형 또는 액상 보조제는 공지된 방법, 통상 활성 성분을 증량제, 예컨대 용매, 고형 담체 및, 필요한 경우 표면-활성 화합물(계면 활성제)과 긴밀하게 혼합 및/또는 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
바람직한 용매는 8 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 방향족 탄화수소 예컨대 크실렌 혼합물 또는 치환 나프탈렌, 프탈레이트 예컨대 디부틸 또는 디옥틸 프탈레이트, 지방족 탄화수소 예컨대 시클로헥산 또는 파라핀; 알코올 및 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르 예컨대 모노메틸 에테르, 케톤 예컨대 시클로헥사논, 강한 극성 용매 예컨대 N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 술폭시드 또는 디메틸 포름아미드, 뿐만 아니라 식물성 기름 또는 에폭시화 식물성 기름 또는 대두유; 또는 물이다.
살포제 및 분산성 분말에 전형적으로 사용되는 고형 담체는 방해석, 활석, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 애터펄자이트, 고 분산성 규산 또는 흡수성 중합체이다. 바람직한 과립화된 흡착성 과립 담체는 경석, 파쇄된 벽돌, 세피얼라이트 또는 벤토나이트이며, 바람직한 비흡착성 담체는 통상 방해석 또는 백운석이다.
제조될 일반식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 활성 성분의 특성에 따라, 바람직한 계면-활성 화합물은 우수한 유화성, 분산성 및 수화성을 갖는 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면 활성제이다. "계면 활성제"라는 용어는 계면 활성제의 혼합물도 포함하는 것으로 이해할 수 있다.
특히 유리한 도포-증진성 보조제는 추가적으로 케팔린 및 레시틴 계열의 천연 또는 합성 인지질, 예컨대 포스파티딜 에탄올아민, 포스파티딜 세린, 포스파티딜 글리세롤, 리소레시틴이다.
일반적으로 농화학적 조성물은 일반식 (Ⅰ)의 활성 성분을 0.1 내지 99%, 바람직하게는 0.1 내지 95%, 고형 또는 액상 보조제를 99.9 내지 1%, 바람직하게는 99.9 내지 5%, 그리고 계면 활성제를 0 내지 25%, 바람직하게는 0.1 내지 25% 함유한다.
상업용 제품은 바람직하게는 농축물로 제조되지만, 최종 사용자는 통상 희석제제를 사용할 것이다.
상기 (농)화학적 조성물은 본 발명의 일부이다.
본 발명은 이하 실시예로써 상세하게 설명하며, 실시예에서 "활성 성분"은 10:1 내지 1:25의 특정 혼합비로 화합물 (Ⅰ) 및 화합물 (Ⅱ)를 포함하는 혼합물을의미한다.
Figure pat00014
활성 성분을 보조제와 완전히 혼합하고, 이 혼합물을 적합한 분쇄기로 분쇄하여 물로 희석되면 필요로 하는 임의의 농도의 현탁액도 될 수 있는 수화제를 수득한다. 상기 제제는 재배 식물의 엽면 도포뿐만 아니라, 곡물류 종자 또는 괴경과같은 식물 번식 물질의 수성 또는 수분 드레싱용으로 사용될 수 있다.
Figure pat00015
식물 보호를 위하여 사용할 수 있는, 필요로 하는 임의의 농도의 유제는 상기 농축물을 물로 희석함으로써 제조할 수 있다.
Figure pat00016
즉시 사용 가능한 살포제는 활성 성분과 담체를 적합한 분쇄기로 분쇄하여수득한다. 이 분말은 종자의 건성 드레싱용으로 사용할 수 있다.
Figure pat00017
상기 활성 성분을 보조제와 혼합하고, 이 혼합물을 분쇄하고 물로 적신다. 이 혼합물을 압출시킨 후 기류 중에서 건조시킨다.
Figure pat00018
비 분진성 피복 과립을 제조하기 위하여 혼합기에서 세분된 활성 성분을 폴리에틸렌 글리콜로 습윤된 카올린에 균일하게 도포한다.
Figure pat00019
세분된 활성 성분을 보조제와 긴밀하게 혼합하여 현탁 농축물을 제조하며, 이로 부터 필요로 하는 임의의 농도의 현탁액도 물과 희석함으로써 제조할 수 있다. 이 희석액은 분무, 붓기 또는 침지시킴으로써 생육 식물 또는 식물 제품을 처리하여 미생물에 의한 감염으로 부터 보호할 수 있다.
생물학적 실시예
벼 종자의 피리쿨라리아에 대한 살진균성 작용(드레싱 실험)
실험 방법: 콜롬비아에서의 야외 실험
밀폐된 회전통 안에서, 건조된 벼 종자를 플루디옥소닐 (Ⅰ) 또는 피로퀴론(Ⅱ)을 포함하는 슬러리 또는 이 두 활성 성분의 혼합물로 처리하였다. 이렇게 처리된 종자를 120 kg/ha의 양으로 30 m2구획에 파종하였다. 동일한 종의 비처리 종자를 대조구로 사용하였다. 싹이 나온 식물의 진균(피리쿨라리아 오리자애) 감염 여부를 일정한 간격으로 조사하였다. 사용한 드레싱제의 장기간 작용에 특별한 관심을 두었다.
Figure pat00020
Figure pat00021
상기 결과는 본 발명에 따른 조성물 (Ⅰ+Ⅱ)을 사용하여 실질적으로 감소된 총 도포량으로 한결같이 우수한 장기간 작용이 획득됨을 나타낸다.
1:50; 1:5; 3:5, 및 기타의 혼합비(Ⅰ:Ⅱ)로 종자 100kg 당 30g 활성성분 내지 130g 활성성분의 총 도포량을 사용하여 유사한 결과를 얻었다.

Claims (9)

  1. 적합한 담체 물질과 함께 하나의 성분 Ⅰ)이 하기 일반식 (Ⅰ)의 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-7-일)-1H-피롤-3-카르보니트릴(플루디옥소닐)이고 또 다른 성분 Ⅱ)이 하기 일반식 (Ⅱ)의 1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온(피로퀴론)인 두 가지 이상의 활성 성분을 포함하는 식물 살균성 조성물:
    Figure pat00012
    Figure pat00022
  2. 제 1항에 있어서, Ⅰ:Ⅱ의 중량비가 10:1 내지 1:100인 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, Ⅰ:Ⅱ의 중량비가 5:1 내지 1:60인 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, Ⅰ:Ⅱ의 중량비가 1:1 내지 1:25인 조성물.
  5. 하나 이상의 일반식 (Ⅰ)의 활성 성분 및 하나의 일반식 (Ⅱ)의 활성 성분을 임의 순서 또는 동시에 사용하여, 감염된 또는 감염되기 쉬운 식물 부위 또는 생장 지역을 처리하는 것을 포함하는 식물 질병의 방제 또는 예방 방법.
  6. 제 5항에 있어서, 식물 번식 물질의 처리를 포함하는 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 종자가 번식 물질인 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 종자가 벼인 방법.
  9. 제 6항에서 청구된 방법으로 처리된 식물 번식 물질.
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