KR100432319B1 - 사이클로덱스트린 유도체가 고체기질에 결합된 고정체 및그 제조방법 - Google Patents

사이클로덱스트린 유도체가 고체기질에 결합된 고정체 및그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 사이클로덱스트린(Cyclodextrine) 유도체가 고체기질에 결합된 고정체 및 그 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 고정체는 하이드록시기가 아민기 또는 알데하이드기로 전환된 사이클로덱스트린의 유도체인 주인분자(A)가, 실란화 반응으로 알데하이드기 또는 아민기의 지지체(B)를 도입시킨 고체기질(C)에 결합되어 이루어짐을 특징으로 한다.
본 발명의 고정체는 콜레스테롤을 효율적으로 제거하는데 사용될 수 있으며, 재활용이 가능하므로 반영구적으로 사용할 수 있다.

Description

사이클로덱스트린 유도체가 고체기질에 결합된 고정체 및 그 제조방법{Solid substrate bound with cyclodextrin derivatives and the method preparation thereof}
본 발명은 사이클로덱스트린 유도체가 고체기질에 결합된 고정체 및 그 제조방법에 관한 것이다.
사이클로덱스트린(cyclodextrin; 이하 CyD라 한다) 및 그 유도체는 주인분자 역할을 수행함으로써 여러 종류의 화학물질들을 포집하는 특성을 가지는 것으로 알려져 있으며, 특히, α-, β-, 및 γ-CyD은 효과적인 크기와 특성을 가지고 있기 때문에 이들에 대한 연구가 가장 활발히 진행되어 왔다(도1).
CyD 중 β-CyD은 7개의 글루코스로 구성된 환상형 다당류로써 도우넛과 유사한 형태를 하고 있으며, 분자의 중앙 부위는 콜레스테롤과 직경이 유사하고, 소수성의 원형공간이므로 비극성 분자인 콜레스테롤과 잘 결합할 수 있는 구조를 가지고 있다.
또한 β-CyD은 콜레스테롤 이외에도 콜레스테롤과 유사한 분자 크기 및 비극성을 가지는 여러가지 다양한 물질들과도 결합 또는 포집할 수 있다.
β-CyD은 가격이 저렴할 뿐만 아니라 인체에 대한 안전성도 높고, 식품 첨가물로서의 사용이 여러나라에서 허용되므로, β-CyD을 이용하여 액상시료중의 콜레스테롤을 제거하려는 시도가 있어왔다.
일본공개특허 제 04168198호에서는 수분을 50% 함유한 크림 20g에 β-CyD을 1.2g 첨가하여 30℃에서 60분간 교반한 후 가온하고 원심분리하여 크림층을 회수하였고, 이때 콜레스테롤의 최대 제거율은 84.9% 이었다. 또한 다른 연구자들에 의해 β-CyD 0.1M, 교반온도 40℃, 교반시간 120분간 크림을 처리한 결과, 최대 83%의 콜레스테롤을 제거할 수 있었다(J. of Dairy Science, Vol. 76, Supplement 1, Abst. No. D158).
대한민국 특허 출원번호 제 1997-18599호, 제 1997-37127호 및 제 1997-37128호에도 우유나 크림등의 액상시료로 부터 β-CyD을 이용하여 콜레스테롤을 제거하는 방법이 기술되어 있다.
이러한 발명들에서는 이전의 콜레스테롤 제거방법의 단점을 개선하기 위한 연구를 수행함으로써 콜레스테롤 제거를 위한 최적 조건을 제시하고자 하였는바, 이들 발명에 있어서 주요한 방법은 β-CyD을 액상시료에 첨가한 후 교반하고 원심분리를 통하여 β-CyD과 결합된 콜레스테롤을 제거해 내는 것으로 상기 인용된 방법들과 같이 β-CyD과 같은 주인분자를 사용하여 콜레스테롤 등의 손님분자를 포집하여 액상시료인 식품으로부터 제거해 내는 기술이다.
그러나, 이들 방법들은 주인분자와 손님분자의 포집반응을 액상시료 내에서 바로 수행함으로 인하여, 그 결합물인 주인분자-손님분자 결합체를 액상시료로 부터 실제로 제거해 내기 위하여는 원심분리법과 같은 번거로운 과정을 거쳐야 하는 단점이 있다.
이러한 원심분리법은 그 절차상 번거롭다는 것 이외에도 원심분리 작용의 결과로 인해 본래의 액상시료의 품질이 손상될 가능성이 있으며, 생산 현장에서 대량의 액상시료(우유 또는 크림 등)를 원심분리해야 하는 것을 감안한다면 원심분리하는 공정이 상당히 복잡하고 번거로운 과정이므로 개선되어야 할 필요성이 있다.
또한 주인분자-손님분자 결합체를 액상시료로 부터 분리해 낸 후 주인분자와 손님분자를 다시 탈리시킴으로써 주인분자를 재활용하는 과정에 있어서, 기존에 알려진 방법들로서는 그 절차가 번거로운 불편함이 있다.
따라서, 실리카에 β-CyD을 부착시켜 컬럼을 이용하여 우유 또는 수성 에멀젼용액에 있는 콜레스테롤을 제거하는 방법에 대하여 연구하여 왔다. 그러나, 이러한 방법은 원심분리를 거치지 않으므로 공정이 간단해지는 효과는 있으나, 콜레스테롤을 제거한 후, 우유 또는 수성 에멀젼용액 속에 실리카의 미세입자가 녹아 나올 가능성이 있으므로 식품 안전성면에서 상당한 우려가 된다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하고, 액상시료중 콜레스테롤을 간편하게 제거하면서, 동시에 사이클로덱스트린을 용이하게 재활용 하기 위하여, 사이클로덱스트린 유도체가 고체기질에 결합된 고정체 및 그 제조방법을 제공하는데 목적이 있다.
도1은 α-, β-, 및 γ-사이클로덱스트린을 나타낸 도이다.
도2는 사이클로덱스트린 유도체가 고체기질에 결합된 본 발명의 고정체를 개략적으로 나타낸 도이다.
도3은 본 발명의 실시예 3의 (1)단계에 의해 제조된 고정체를 나타낸 도이다.
도4는 본 발명의 실시예 3의 (2)단계에 의해 제조된 고정체를 나타낸 도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
A : 주인분자, B : 지지체,
C : 고체기질
본 발명의 고정체는 주인분자(A)인 CyD 유도체가 고체기질(C)에 결합되어 이루어짐을 특징으로 한다.
본 발명의 고정체는 하이드록시기가 아민기 또는 알데하이드기로 전환된 사이클로덱스트린의 유도체인 주인분자(A)가, 실란화 반응으로 알데하이드기 또는 아민기의 지지체(B)를 도입시킨 고체기질(C)에 결합되어 이루어짐을 특징으로 한다(도2).
본 발명의 고정체의 제조방법은 i) 사이클로덱스트린 유도체의 하이드록시기가 아민기 또는 알데하이드기로 전환되어 사이클로덱스트린의 유도체인 주인분자(A)를 합성하는 단계; ii) 고체기질(C)에 실란화 반응으로 알데하이드기 또는 아민기의 지지체(B)를 도입시켜 실란화 처리하는 단계; 및 iii) 상기 i) 주인분자(A)와 ii) 실란화 처리된 고체기질(C)를 이민(imine) 반응 시킨 후, 다시 환원하는 단계로 이루어짐을 특징으로 한다.
본 발명에 사용되는 주인분자(A)는 α-, β- 및 γ-CyD 중에서 선택된 물질이다. 또는 CyD 대신 Calix[n]-arenes 또는 쿠커비투릴(Cucurbituril)을 사용할 수도 있다.
본 발명에 사용되는 지지체(B)는 링커(linker)라고 할 수 있는 물질로서 주인분자(A)를 고체기질(C)에 부착시키는 역할을 하는 물질이다. 이때 지지체(B)는 곁가지(side chain)를 제외한 주요 골격 사슬부위가 1~15개로 이루어져 있으며, 1성분 또는 2성분 이상을 선택하여 결합할 수 있다.
본 발명에 사용되는 고체기질(C)은 규소산화물(SiO2)을 주성분으로 하는 유리, 실리콘웨이퍼 또는 석영중에서 선택된 물질을 사용할 수 있다.
본 발명의 고정체는 고체기질(C)의 표면적 10000Å2당 CyD을 20분자 이상의 비율로 집적시킬 수 있다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
고체기질에 부착이 용이한 CyD 유도체를 합성하기 위하여, 무수 CyD을 알칼리 용액(pH=8~14)에 넣고, 염화토실(TsCl)과 모노토실화(monotosylation) 반응을 시킨다. 이 반응물에 NaN3, 트릴페닐포스핀(triphenylphosphine)/DMF(N,N-dimethylformamide)과 교반시킨 후, 농축된 NH3(aq.)를 천천히 가하여 반응시키면, CyD의 C-6 위치의 하이드록시기가 아민기로 전환된다.
무수 CyD 대신에 CyD 수화물을 DMSO(Dimethyl sulfoxide), DMP(Dess-Martin periodination)와 반응시키면 CyD의 C-6 위치의 하이드록시기가 알데하이드기로 전환된다.
유리기판은 탈이온 증류수로 세척하고, 황산과 30% 과산화수소수 (3:1(v:v), piranha 용액)에 담군후, 초음파 세척기로 세척하고 건조시킨다.
상기 유리기판을 3-아미노프로필 트리에톡시실란(3-aminopropyltriethoxysilane)으로 실란화 처리하여 유리기판에 아민기를 도입한 후, 알데하이드기를 갖는 CyD 유도체를 이민(imine)반응 시키고, 다시 환원과정을 거쳐 공유결합된 고정체를 제조한다(도3).
또는 유리기판을 알데하이드 알콕시 실란(Aldehydic alkoxy silanes)으로 실란화 처리하여 유리기판에 알데하이드기를 도입한 후, 아민기를 갖는 CyD 유도체를 이민(imine)반응 시키고, 다시 환원과정을 거쳐 공유결합된 고정체를 제조한다(도4).
이때 사용한 유리기판은 통상적으로 사용하는 보통의 유리기판으로서, 그 크기는 가로 7.5㎝, 세로 2.5㎝의 크기의 직사각형 모양을 하고 있으며, 유리기판의 크기나 형태가 다르다고 하더라도 본 발명의 목적 또는 용도에 합당하게 사용이 가능하다는 것을 용이하게 유추가 가능하다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 보다 상세히 설명하나, 이들은 본 발명을 설명하기 위한 것일 뿐 이들에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.
실시예 1 : 사이클로덱스트린 유도체 제조
(1) Mono-6-O-(p-tosylsulfonyl)-β-cyclodextrins의 제조(참고문헌: Tetrahedron Letter, Vol. 25, No. 31, pp 3331-3334, 1984)
무수 β-CyD 1.0g을 알칼리 용액(pH 13)에 녹이고, 염화토실(TsCl) 1.0~1.8 eq.를 넣고 실온에서 30분~3시간 동안 교반시킨 후 염산으로 중화시켰다. 감압하에서 물을 증발시킨 후, 무수 에탄올에 가하여, 1 시간 교반한 후 녹지않은 염화 나트륨을 여과하고 무수 에탄올로 다시 세척하였다. 에탄올을 감압하에 증발시키고, 남아있는 액을 아세톤으로 결정화 시켜 약 80% 수율의 백색결정 화합물을 얻었다.
(2) Mono-6-deoxy-6-amino-β-cyclodextrins 제조
상기 (1)에서 합성한 TsO-β-CyD 4.7g을 물 50㎖에 녹인 후, 80℃에서 교반시키면서 NaN33.0g을 가하였다. 반응물을 80℃에서 5시간 동안 교반시킨 후, 반응물의 온도를 실온으로 내린후 아세톤을 가하였다. 이때 생성된 흰색 결정을 감압하에 잘 건조시켜 mono-6-deoxy-6-azido-β-cyclodextrins을 얻었다.
상기에서 얻어진 mono-6-deoxy-6-azido-β-cyclodextrins 3.0g과 트릴페닐포스핀(triphenylphosphine) 1.5g을 DMF(N,N-dimethylformamide) 50㎖에 녹여 1시간 동안 교반시킨 후, 농축된 NH3(aq.) 10㎖를 천천히 가하여 반응 혼합물을 약 4시간동안 실온에서 교반시켰다. 그 후, 아세톤 300㎖를 붓고 Sephadex CM-25 컬럼으로 1N NH3(aq.)를 컬럼용매로 사용하여 이온 교환 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물인 Doa-β-CyD(Mono-6-deoxy-6-amino-β-cyclodextrins)을 2.5g 얻었다.
(3) Cyclodextrin monoaldehyde 제조(참고문헌; Tetrahedron Letter, Vol. 36, No 46, pp. 8371-8374, 1995)
β-CyD 수화물 0.2g을 DMSO(Dimethyl sulfoxide) 5㎖에 녹이고, DMP(Dess-Martin periodination) 2.0 eq.를 첨가하여 실온에서 1시간 동안 교반시킨 후, 아세톤 150㎖를 가하여 섭씨 -10℃로 냉각시켰다. 흰색 결정이 생성되면 여과시킨 후, 이를 DMSO에 녹여 아세톤을 가해 결정 석출을 반복하여 수율 85%의 사이클로덱스트린 모노알데하이드(CyDMA)를 얻었다.
실시예 2 : 유리기판에 실란화 처리
고체기질로서 현미경용 유리판(slide glass, 25 x 75mm)을 탈이온 증류수로 2회 세척하고, 황산과 30% 과산화수소수 (3:1(v:v), piranha 용액)에 담구어 30분간 방치하였다. 피란하(piranha) 용액을 제거한 후 탈이온 증류수로 세정하고 초음파세척기로 3분간 세척한 후, 다시 탈이온 증류수로 세척하고 건조시켰다.
(1) 아민기를 갖는 실란화 반응
3-아미노프로필 트리에톡시실란(3-aminopropyltriethoxysilane; United Chemical Technologies Inc.)을 톨루엔 또는 무수 에탄올에 녹여 0.1∼10 mM 농도로 하였다.
유리기판의 표면을 잘 세척하고 상기 제조한 용액에 담구었다. 고밀도 자기조립박막을 형성하기 위해 약 4시간 동안 방치시킨 후, 유리기판을 꺼내어 톨루엔 또는 무수 에탄올로 1∼2회 세척하고 질소로 건조시켜 유리표면에 아민기를 갖는실란화 처리된 유리기판을 얻었다.
(2) 알데하이드기를 갖는 실란화 반응
알데하이드 알콕시 실란(Aldehydic alkoxy silanes; United Chemical Technologies Inc. PSX1055)을 사용하여 상기 (1)과 동일한 방법으로 유리표면에 알데하이드기를 갖는 실란화 처리된 유리기판을 얻었다.
실시예 3 : 고정체 제조
(1) 아민기의 도입
실시예 1의 (2)단계에서 제조한 Doa-β-CyD(Mono-6-deoxy-6-amino-β-cyclodextrins)을 무수 메탄올에 녹여 0.1∼10mM 농도로 만든 용액에 실시예 2의 (2)단계에서 얻은 유리기판을 완전히 담구어 이민(imine)반응을 시켰다. 3∼6시간후에 NaBH4를 넣어 1∼5시간 동안 반응시켰다. 이 반응물을 에탄올로 2회 세척하고 질소로 건조하여 사이클로덱스트린 유도체와 유리기판이 결합된 고정체를 얻었다.
고정체의 구조는 도3에 나타내었다.
(2) 알데하이드기의 도입
실시예 2의 (1)단계에서 얻은 유리기판에 실시예 1의 (3)단계에서 얻은 사이클로덱스트린 모노알데하이드(CyDMA)를 상기 실시예 3의 (1)단계와 동일한 방법으로 반응시켜 사이클로덱스트린 유도체와 유리기판이 결합된 고정체를 얻었다.
고정체의 구조는 도4에 나타내었다.
실시예 4 :β-CyD 고정체를 이용한 우유속의 콜레스테롤 제거
실시예 3에서 제조한 β-CyD 고정체(7.5㎝ × 2.5㎝) 5장을 용기(Stain Jar, Fisher Inc.)에 고정시키고 콜레스테롤 함량이 약 6.5㎎인 균질화된 우유 50㎖를 용기에 넣고, 냉장온도(4~10℃)에서 10~30분 동안 흔들어준 후, β-CyD 고정체 5장을 모두 꺼내었다.
콜레스테롤이 포집된 상기의 β-CyD 고정체들을 아세트산과 n-부탄올을 3 : 1 (v/v)로 섞은 혼합용매에 넣고 2시간 동안 섭씨 50℃에서 셰이커(shaker)를 이용하여 흔들어 줌으로써 포집되어 있던 콜레스테롤을 분리해 낸후, 기체 크로마토그라피에 의해 콜레스테롤의 양을 측정하였다. 이때 GC 사용 조건은 다음과 같다.
- 컬럼 : HP-5(Crosslinked 5% Ph Me silicone),
- 컬럼의 필름 두께 : 0.25㎛,
- 컬럼의 필름 길이 : 30m,
- 컬럼의 필름 직경 : 0.35㎜,
- 오븐 온도 : 190℃에서 2분 → 20℃/분 → 230℃에서 3분 머뭄 →
255℃에서 25분 유지
- 운반가스 : 헬륨(2㎖/min), 공기(300㎖/min), 수소(30㎖/min)
- 검출기 : FID,
- 내부표준물질 : Cholestane(1㎎/㎖)
기체 크로마토그래피 방법을 통해 측정된 콜레스테롤의 양으로부터, β-CyD 고정체에 부착되어 있는 β-CyD의 양을 측정하였다. 그 결과, β-CyD 고정체의 10000Å2면적당 콜레스테롤을 포접할수 있는 주인분자, 즉 β-CyD이 20분자 이상의 비율로 부착된 것으로 나타났다.
본 발명의 고정체는 원심분리 공정을 거치지 않고 액상시료로 부터 간단하게 콜레스테롤을 제거할 수 있으며, 액상시료의 품질이 손상되지 않는 효과가 있다.
또한 사이클로덱스트린을 재활용할 수 있으므로 경제적인 효과를 나타낸다.

Claims (10)

  1. 하이드록시기가 아민기로 전환된 사이클로덱스트린의 유도체인 주인분자(A)가 실란화 반응으로 알데하이드기의 지지체(B)를 도입시킨 고체기질(C)에 결합되어 이루어짐을 특징으로 하는 고정체
  2. 하이드록시기가 알데하이드기로 전환된 사이클로덱스트린의 유도체인 주인분자(A)가 실란화 반응으로 아민기의 지지체(B)를 도입시킨 고체기질(C)에 결합되어 이루어짐을 특징으로 하는 고정체
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 고체기질(C)의 표면적 10000Å2당 CyD이 20분자 이상의 비율로 집적됨을 특징으로 하는 고정체
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 주인분자(A)는 α-, β- 및 γ- CyD 중에서 선택된 물질임을 특징으로 하는 고정체
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 지지체(B)는 곁가지(side chain)를 제외한 주요 골격 사슬부위가 1~15개로 이루짐을 특징으로 하는 고정체
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 고체기질(C)는 규소산화물(SiO2)을 주성분으로 하는 유리, 실리콘웨이퍼 또는 석영중에서 선택된 물질임을 특징으로 하는 고정체
  7. C-6 위치의 하이드록시기가 아민기로 전환된 β-CyD이 실란화 반응으로 알데하이드기를 도입시킨 유리기판에 결합되어 이루어짐을 특징으로 하는 고정체
  8. C-6 위치의 하이드록시기가 알데하이드기로 전환된 β-CyD이 실란화 반응으로 아민기를 도입시킨 유리기판에 결합되어 이루어짐을 특징으로 하는 고정체
  9. i) 사이클로덱스트린 유도체의 하이드록시기가 아민기로 전환되어 사이클로덱스트린의 유도체인 주인분자(A)를 합성하는 단계;
    ii) 고체기질(C)에 실란화 반응으로 알데하이드기의 지지체(B)를 도입시켜 실란화 처리하는 단계; 및
    iii) 상기 i) 주인분자(A)와 ii) 실란화 처리된 고체기질(C)를 이민(imine) 반응 시킨 후, 다시 환원하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 고정체의 제조방법
  10. i) 사이클로덱스트린 유도체의 하이드록시기가 알데하이드기로 전환되어 사이클로덱스트린의 유도체인 주인분자(A)를 합성하는 단계;
    ii) 고체기질(C)에 실란화 반응으로 아민기의 지지체(B)를 도입시켜 실란화처리하는 단계; 및
    iii) 상기 i) 주인분자(A)와 ii) 실란화 처리된 고체기질(C)를 이민(imine) 반응 시킨 후, 다시 환원하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 고정체의 제조방법
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