KR100404645B1 - 곤충방제를위한유화가능한조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유효성분으로 1-치환된 페닐 3-CN 피라졸 및 약한 극성 용매 및 유화제, 및 임의로 일부 추가적인 첨가물 또는 용매를 함유하는 곤충, 특히 흰개미 방제를 위한 유화가능한 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 결정이 생성되지 않도록 한다.

Description

곤충 방제를 위한 유화가능한 조성물
본 발명은 곤충 방제를 위한 유화가능한 조성물 및 그의 사용방법에 관한 것이다. 본 발명의 유화가능한 조성물은 1-치환된 페닐 피라졸류 살충제로부터 유도되며, 이들은 결정의 형성을 선호하지 않는다.
1-치환된 페닐 피라졸류 살충제는 보관 또는 사용중에 조성물 내에 약간의 결정이 발생하기 쉬울 수 있다. 다양한 이용을 위해 상기 화합물을 사용할 때, 적절하고 용이한 사용을 방해하는 결정화 또는 재결정화의 문제가 생길 수 있다.
예를 들어, 막힐 수 있는 노즐을 통한 스프레이 사용 ; 유효성분이 결정화되어 탱크 바닥에 가라앉을 수 있는 탱크내 희석 ; 동물의 털 상에 결정이 침착되어 털의 질을 손상시킬 수 있는 동물의 털에의 사용과 같은 매우 여러가지의 실제적인 사용에서 이런 문제가 발생할 수 있다. 애완동물에 있어서, 가장 중요한 필요사항은 양질의 털을 갖는 것으로, 이는 접촉 또는 애무시 기분을 즐겁고 유쾌하게 한다.
더욱이, 곤충, 특히 흰개미 방제 전문가는 종종 사용 전날에 희석된 살충액을 제조하고 또한 훗날에 나머지 액체를 사용한다. 상기 액체는, 결정성 유효성분을 함유하고 있기 때문에, 잘 유화되지 않고 분무용 에멀션 제조후 수시간 내에 결정화되기 쉬워, 결과적으로 다량의 액체가 쓸모없게 되거나 발포 사용을 위해 사용되는 펌프 노즐의 막힘을 유발한다.
곤충, 특히 흰개미 방제방법의 특정 상황에서, 이러한 방법들을 일반적으로 2 개의 주요군으로 나눌 수 있다. 하나는, 집의 목질부에 살충제 처리를 수행하는 목질부 처리이고 다른 하나는 액체 살충제를 집의 마루밑 구역에 분무하는 토양처리이다. 마루밑의 제한된 공간 내에서 사용시 작업자의 건강을 고려하여, 유효성분을 물에 현탁시키는 유동성 제제의 사용이 점차 우세해지고 있다. 그러나, 이같은 물에 의한 희석에는 결정이 발생되는 경향이 있다. 통상적인 유동성 제제는 만족스럽지 않다.
일본특허공개공보 제 2-7282 호는 1-치환된 페닐 피라졸류 살충제가 아닌 몇몇 유효성분의 결정화를 방지하는 것을 제안하였다. 일본특허출원 제 50-69230호는 유효성분으로 디니트로아닐린 제초제 및 N-알릴-N'-알콕시 우레아 제초제를 함유하는 액체 제초제 조성물을 기술하였다. 또한, 이는 운송, 보관 및 마무리 사용 조건하에서 조성물에 물리적인 안정성을 부여하기 위하여, 유화제 및 지환족 케톤으로 구성된 용매의 용도를 기재하고 있다.
본 발명의 목적은 용매(들)의 냄새를 감소시키고/시키거나 희석시 1-치환된 페닐 피라졸류 살충제의 결정화를 방지하고/하거나 일반적으로 통상적인 유동성 제제보다 우수한, 개선된 유화가능한 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 유화가능한 조성물은 하기 화학식 1의 화합물인 살충제 유효성분, 1종 이상의 약한 극성 용매, 유화제, 및 임의로 1종 이상의 추가적인 용매를 함유한다.
본 발명에서 유효성분으로 사용되는 화합물에 대한 화학식 1은 하기와 같다:
[화학식 1]
Figure pct00001
[식중, R1은 할로겐, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시 또는 SF5(저급은 1 내
지 4의 정수로, 바람직하게는 1이다)이고,
R2는 할로겐으로, 여러 R2는 동일하거나 상이하고,
R4는 할로겐, 저급알킬 또는 할로알킬이고,
R5는 할로겐, 저급알킬 또는 아미노이고,
n은 0 또는 1 또는 2이며 ; p 는 0 또는 1 또는 2이고, 바람직하게는 2 이 다].
라디칼 명칭 앞의 할로는 이 라디칼이 1 개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환 될 수 있음을 의미한다.
화학식 1의 바람직한 화합물은 화합물 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸술피닐피라졸이고, 이하 화합물 (A)라 칭한다.
본 발명의 조성물은 본 명세서에 참조로 반영되어 있는 유럽특허출원 제 295117 호에 인용된 다른 곤충들뿐만 아니라, 많은 곤충류, 특히 흰개미, 벼룩, 또는 거미 예컨대 진드기, 보다 일반적으로는 개나 고양이 및 기타 애완동물 상의 곤충의 처리에 유용하다.
본 발명의 곤충, 특히 흰개미 방제를 위한 유화가능한 조성물에서 사용되는 화학식 1의 화합물은 공지된 것으로 유럽특허출원 제 295117 호뿐만 아니라 국제특허출원 WO93/6089 및 94/21606에 기술되어 있다. 이들은 절지 동물류, 식물 선충류, 원생동물 해충, 곤충의 방제, 특히 흰개미, 농장 해충 등의 방제에 효과적이다.
일반적으로 본 발명에서 사용될 수 있는 약한 극성 용매는 양극성 모멘트가 양수이며, 바람직하게는 1 초과이고 (단위는 드바이(debye)), 수 용해도 (20 ℃에서)는 10 % 미만인 것들이다. 이러한 약한 극성 용매(들)는 고리형 아미드화물 및 글리콜성 에테르 용매로부터 선택되는 것이 바람직하다.
사용될 수 있는 고리형 아미드화물의 예로는 N-옥틸-2-피롤리돈, N-도데실-2-피롤리돈 및 N-도데실-카프로락탐이 있다.
글리콜성 에테르형의 약한 극성 용매(들)의 예로는: 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 에틸렌 글리콜 모노-2-에틸헥실에테르, 에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노페닐 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노벤질 에테르 등이 있다. 바람직한 글리콜 용매는 디에틸렌 글리콜 모노-2-에틸헥실 에테르이다.
사용될 수 있는 유화제로는 비이온계 또는 음이온계 유화제로부터 선택된 1종 이상이 바람직하다. 언급될 수 있는 비이온계 유화제의 예로는: 폴리옥시알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시 에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비트 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시-프로필렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 (캐스터 오일) 에테르가 있다. 언급될 수 있는 음이온계 유화제의 예로는 알킬 술페이트, 폴리옥시에틸렌알킬에테르 술페이트, 술포숙시네이트, 타우린 유도체, 사르코신 유도체, 알킬벤젠술포네이트 등이 포함된다. 바람직한 유화제는 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐에테르 및 칼슘 알킬벤젠술포네이트로 이루어진 혼합물 (유화제a), 및 폴리옥시에틸렌 (캐스터 오일) 에테르 및 칼슘 알킬벤젠술포네이트로 이루어진 화합물 (유화제b)이다.
일반적으로 유효성분의 용해도 및/또는 투과성을 증진시키기 위하여, 방향족 용매가 본 발명의 조성물에서 사용될 수 있다. 이러한 방향족 용매(들)는 정상온도에서 액체상태이고 (즉, 실온 또는 30℃ 이하의 온도에서 액체), 200℃ 이상의 비점을 갖는 것들로부터 선택되는 것이 바람직하다. 더욱 특히 페트롤륨 분획, 촉매적으로 분해된 오일 분획 또는 합성오일 등으로부터 선택될 수 있다. 언급될 수 있는 예로는: 알킬벤젠 또는 트리메틸벤젠과 같은 모노- 또는 폴리-알킬벤젠류 ; 메틸나프탈렌, 디메틸나프탈렌, 디메틸모노프로필나프탈렌, 디메틸디프로필나프탈렌 또는 페닐크실릴나프탈렌과 같은 나프탈렌 ; 1-페닐-1-크실릴에탄 또는 알킬디페닐에탄과 같은 알킬디페닐알칸류 ; 인덴 유도체 ; 디벤질에테르류 ; 디에스테르 프탈레이트류 등이 포함된다. 1-페닐-1-크실릴에탄, 디벤질 에테르, 디메틸 모노프로필 나프탈렌, 디메틸 디프로필 나프탈렌이 바람직하다.
필요하다면, 본 발명의 조성물은 더 극성인 용매를 함유할 수 있다. 약한 극성 용매가 아닌 극성 용매는 일반적으로 양극성 모멘트가 양수이며 바람직하게는 1 초과이고 (단위는 드바이) 수 용해도는 10% 초과인 것들이다. 이같은 극성 용매로는 N-메틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, 카프로락톤, 부티로락톤과 같은 고리형 아미드화물 또는 락톤류 ; 및 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르와 같은 글리콜 에테르류가 포함된다.
본 발명의 조성물의 각 성분의 비율은 광범위한 값에서 다양할 수 있지만, 보다 바람직한 유리한 조성물은 하기를 함유하는 것들이다 (비율은 중량%로 나타나며, 이는 조성물의 100 중량부당 중량부와 같다) :
1 내지 10%의 살충제 유효성분(들), 및/또는
3 내지 90%, 보다 바람직하게는 5 내지 30%의 극성 용매(들), 및/또는
5 내지 40%의 유화제(들), 및/또는
임의로 0 내지 90%의 추가적인 방향족 용매(들) ; 본 발명의 조성물내 이러한 용매(들)의 비율은 50% 초과인 것이 유리함 ; 및/또는
임의로 0 내지 20 %의 보다 극성인, 상기 정의된 바와 같은 용매.
또한, 본 발명의 유화가능한 조성물은 농화학적 제제 제조 업계의 일반적인 지식에 따른 다른 첨가물도 함유할 수 있다. 특정한 사용, 특히 흰개미 방제 및/또는 집의 마루밑 처리에 대해서는, 발포제 또는 거품 안정화제와 같은 몇몇 특정 첨가물을 첨가할 수 있다.
본 발명의 유화가능한 조성물은 유화가능한 농축물에 적합한 어떠한 통상적인 방법에 의해서도 제조될 수 있다.
또한 본 발명은 상기에 기재된 바와 같이 조성물의 유효량을 흰개미가 출몰하거나 또는 출몰할 것으로 예상되는 지역에 사용하는 상기 해충의 방제방법에 관한 것이다. 임의의 적합한 방법, 예를 들어 스프레이, 코팅, 주입에 따라 사용할 수 있다. 본 발명의 조성물은, 흰개미에 대해서 사용될 때, 나무, 울타리 및 철로 침목과 같은 목질부 또는 집, 창고 및 산업용 건축물과 같은 건물을 보호하기 위한 토양 또는 마루밑 토양의 표면 또는 내부의 처리뿐만 아니라, 합판 및 가구와 같은 목재 제품, 압축판지 (particle board) 및 하프 보드 (half board)와 같은 목질 제품 및 코팅된 와이어 및 시이트와 같은 비닐 제품에서도 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 곡물지역에의 농화학적 이용 및 수의학적인 용도를 포함하여, 모든 다른 종류의 응용에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은, 상기에 기재된 조성물의 유효량을 개 및 고양이와 같은 동물에서 유래한 벼룩 또는 진드기 또는 곤충이 출몰하거나 또는 출몰할 것으로 예상되는 동물에게 사용하는 상기 해충의 방제 방법에 관한 것으로, 유효성분의 사용량은 동물 체중 1 킬로그램당 0.1 내지 100mg, 바람직하게는 2 내지 20mg이다.
본 발명의 토양 처리를 위한 조성물을 곤충 방제, 예를 들어 흰개미 방제, 특히 토양처리 및/또는 마루밑 토양 처리를 위하여 사용할 때, 유효성분의 양은 평방미터당 0.01mg 내지 15mg, 바람직하게는 0.1mg 내지 5mg의 범위 내일 수 있다.
본 발명은 하기 실시예, 비교예 및 실험예에 의하여 예시되나, 그의 상세한 내용에 제한되지는 않는다. 따로 명기하지 않는다면, 부는 중량부이다.
실시예 1
화합물 (A) 5부, N-옥틸-2-피롤리돈 15부, 유화제a(Solpol 355X, Toho Kagaku Kokyo K.K. 사제) 10부 및 1-페닐-1-크실릴에탄 70부를 균일하게 용해시켜 본 발명의 유화가능한 조성물을 수득하였다.
실시예 2 내지 29
각 실시예에서, 실시예 1 내지 15에 대해서는 표 1에, 실시예 16 내지 29에 대해서는 표 2에 나타낸 해당 배합에 따라, 실시예 1과 동일한 방법으로 본 발명의 유화가능한 조성물을 제조하였다.
비교예 1
화합물 (A) 2부, N-메틸-2-피롤리돈 5부, 유화제 15부 및 1-페닐-1-크실릴에탄 78부를 혼합하고 용해시켜 유화가능한 조성물을 수득하였다.
비교예 2
화합물 (A) 2부, 프로필렌 글리콜 5부, 분산제 (폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐에테르 ; Penerol SP2440, Matsumoto Yushi Seiyaku k.k 사제) 5부, 습윤제 (소듐디옥틸술포숙시네이트) 1부, 크산탄 고무 0.25부, 실리콘 제포제 0.5 부 및 물 86.25 부를 균일하게 혼합하여 현탁 조성물을 수득하였다.
물리적 효능 : 실험예 1: 희석 액체 내에서의 결정화 시험
100 밀리리터 비이커에 100ml 의 3° 경수 (hard water)를 도입하고, 거기에 상기 실시예 및 비교예 각각에 따라 제조된 유화가능한 조성물 2.5g을 첨가한 후, 교반시키고 잘 혼합하였다. 5℃ 에서 24시간 동안 방치한 후, 수득된 희석 액체를 구경 45 미크론의 체에 통과시키고, 이어서 체에 남아있는 결정의 양을 육안 관측에 의하여 측정하였다.
실시예 1 내지 29 어느 것에서도 결정 또는 결정화가 관찰되지 않았다. 반면에, 비교예 1에서는 많은 양의 결정 및 결정화가 관찰되었다.
생물학적 효능 : 실험예 2: 흰개미 방제 시험
실린더형 튜브의 바닥으로부터 약 2cm의 거리에서 유리 튜브 (내경 약 1.5cm, 높이 약 10cm)로 연결된 2개의 유리 실린더형 튜브 (내경 약 5cm, 높이 약 12cm)로 이루어진 실험 시스템을 사용하였다. 한쪽 유리 실린더형 튜브에는 수분 함량이 25%로 조절된 미-처리 토양 약 60g을 도입하고, 다른 튜브에는 약 0.29g의 여과지 (지름 5.5cm)를 도입하였다.
2.4g의 미-처리 토양을 200 메쉬 체 (구경크기 75 미크론)에 통과시키고 60℃에서 건조시키고 ; 이들을 물로 희석하고 실온에서 3주간 보존한 0.6g의 시험 액체 (실시예 1 및 비교예 2 의 조성물)와 혼합하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 유리튜브의 중앙지역에 도입한 후, 시스템을 조립하였다.
220 마리의 흰개미 (Coptotermes formosanus; 200 마리의 일개미 및 20 마리의 병정개미)를 미-처리 토양을 함유하는 유리 실린더형 튜브 내에 도입하였다. 그후, 시스템을 28℃, 습도 70% 이상에서 방치하였다. 곤충 도입으로부터 21일후, 천공거리 (cm)를 측정하였다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008

Claims (16)

  1. 화학식 1의 화합물인 살충제 유효성분, 1종 이상의 약한 극성 용매, 유화제, 및 임의로 1종 이상의 추가적인 용매를 함유하는, 곤충 방제를 위한 유화가능한 조성물 :
    [화학식 1]
    Figure pct00009
    [식중, R1은 할로겐, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시 또는 SF5(저급은 1 내지 4의 정수이다)이고,
    R2는 할로겐으로, 여러 R2는 동일하거나 상이하고,
    R4는 할로겐, 저급알킬 또는 할로알킬이고,
    R5는 할로겐, 저급알킬 또는 아미노이고,
    n은 0 또는 1 또는 2이며 ; p는 0 또는 1 또는 2 이다].
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸술피닐피라졸인 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 약한 극성 용매로써 양극성 모멘트가 양수이고 수 용해도는 10 % 이하인 용매를 함유하는 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 약한 극성 용매로써 N-옥틸-2-피롤리돈 또는 N-도데실-2-피롤리돈 또는 N-도데실-카프로락탐 또는 글리콜성 에테르를 함유하는 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 비이온계 또는 음이온계 유화제를 함유하는 조성물.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 방향족 용매로써 30 ℃ 미만의 온도에서 액체 상태이거나 200℃ 이상의 비점을 갖는 용매를 함유하는 조성물.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 양극성 모멘트는 1보다 큰 양수이고 수 용해도는 10 %를 초과하는 극성 용매를 더 함유하는 조성물.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 극성 용매가 N-메틸-2-피롤리돈 또는 N-시클로헥실-2-피롤리돈 또는 카프로락톤 또는 부티로락톤 또는 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르 또는 디에틸렌글리콜디메틸에테르인 조성물.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기를 함유하는 조성물 :
    1 내지 10 %의 살충제 유효성분(들),
    3 내지 90%의 극성 용매(들),
    5 내지 40%의 유화제(들), 및
    0 내지 90 %의 추가적인 방향족 용매(들), 및 0 내지 20 %의 보다 극성인, 상기 정의된 바와 같은 용매로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 성분.
  10. 거미류 또는 곤충의 방제 방법으로, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물을 상기 해충이 출몰하거나 또는 출몰할 것으로 예상되는 지역에 사용하는 방법으로서, 조성물의 유효성분의 사용량이 0.01 내지 15 mg/㎡의 범위 내인 방법.
  11. 동물로부터의 벼룩 또는 진드기 또는 곤충의 방제 방법으로, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물을 상기 해충이 출몰하거나 또는 출몰할 것으로 예상되는 동물에게 사용하는 방법으로서, 조성물의 유효성분의 사용량이 동물 체중 1 킬로그램 당 0.1 내지 100 mg의 범위인 방법.
  12. 제 9 항에 있어서, 방향족 용매(들)의 비율이 50 %를 초과하는 조성물.
  13. 제 10 항에 있어서, 해충이 흰개미인 방법.
  14. 제 10 항에 있어서, 유효성분의 사용량이 0.1 내지 5 mg/㎡의 범위 내인 방법.
  15. 제 11 항에 있어서, 해충이 개 또는 고양이로부터의 벼룩 또는 진드기 또는 곤충인 방법.
  16. 제 11 항에 있어서, 유효성분의 사용량이 동물 체중 1 킬로그램 당 2 내지 20 mg의 범위인 방법.
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