KR100386992B1 - 에폭시드화 지방의 알콕시화 생성물을 이용한 소포제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 친핵성 시약에 의해 고리가 개방되는 에폭시드화 지방의 알콕시화 생성물의, 수성 시스템 내에서의 소포제로서의 용도에 관한 것이다.

Description

에폭시드화 지방의 알콕시화 생성물을 이용한 소포제
다수의 산업 공정에 있어서, 표면-활성 물질의 존재 또는 사용에 기인한 발포 현상은 심각한 문제를 초래한다.
제지 분야에 있어서, 문제를 초래하는 기포는 물 순회 구역내에 주입되는 공기에 의해서 형성될 수 있다. 예를 들면, 시이트 형성 공정에서 부유 오물을 함유하는 기포가 종이 웨브상을 지나가는 경우, 상기 종이상에는 기포에 의한 결점이 발생할 수 있다. 또한, 점점 더 빨라지는 기계 속도의 관점에서, 섬유 현탁액중에 주입되는 공기에 의한 모든 위험도 증가하고 있다. 이것은 제지용 기계상에서의 제지 윈료의 배출을 방해하며, 궁극적으로는 종이 시이트내의 구조를 불규칙적이게 한다. 이와 같은 충분히 공지되어 있는 단점들은 밀폐된 맑은 물 시스템을 구비한 신규의 제지 기계에 의해 더욱더 가중되는데, 그 이유는 기포-형성 및 기포-안정화 물질이 상기 밀폐 시스템내에 축적되기 때문이다. 이러한 관찰 결과가 제시됨에 따라서, 미리 형성된 기포를 감소시킬 수 있는 소포제, 및 기포의 형성을 억제할수있는 기포 억제제가 산업 분야에서 강력하게 요구되고 있다. 기포 억제제는 소량으로도 자발적으로 그리고 장기간 동안 활성을 나타내는 것으로 생각된다.
식품의 공업적 제조 또는 가공에 있어서, 기포의 제어 및 예방에 상당한 중용성이 부가되고 있다. 예를 들면, 사탕무로부터 설탕의 제조시 대규모로 수행되는 설탕-함유 식물 쥬스의 공업적 가공에 있어서, 쥬스의 회수 및 정제 단계에서 그리고 증발기내에서 과도한 발포에 의해 특별한 어려움이 야기된다. 설탕 산업에 사용되는 기포 제어제는 물론 생리학적으로 안전해야 한다. 또한, 이것은 포테이토칩 또는 감자 튀김과 같은 감자 제품의 제조나, 도는 심지어는 당밀을 이용한 제빵용 이스트의 제조에 사용되는 기포 제어제에도 적용된다. 더욱이, 감자-가공 산업에 사용되는 기포 제어제는 제어하기가 어려운 전분 기포를 조절할 수 있어야 한다. 전체적으로, 기포 제어제는 소량으로도 언제나 자발적으로 그리고 장기간 동안 활성을 나타내는 것으로 생각된다.
지방 및 기름 (예 : 평지 씨 기름), 땅콩 기름, 올리브유 및 또한 생양털은 설탕 및 이스트 산업에서 기포 제어용으로 오랫동안 사용되어 왔다. 또한, 지방산 모노글리세라이드 및 디글리세라이드, 및 지방산 폴리글리콜 에스테르와 같은 합성 에스테르 ; 및 폴리알킬렌 글리콜, 및 지방 알코올을 갖는 알킬렌 옥사이드 부가 생성물이 상기 목적을 위해 제안되었다. 이들 화합물에 의하면, 특정한 기포-억제 효과를 수득할 수 있으나, 종종 요구되는 양이 지나치게 많으며, 대안적으로는 특정 온도에서만 상기 효과가 보장된다.
도료 및 래커, 특히 물 단독 또는 용매를 주로 하는 도료 및 래커의 경우,공기가 상기 레커나 도료 성분들의 균질화 동안에 교반될 수 있다. 이것은 사용자로 하여금 래커 또는 도료의 도포를 시작하기 전에 상기 공기 기포를 파열시키는데 매우 오랜 시간 동안 지체하도록 하거나, 또는 상기 래커 또는 도료 피복물이 다소의 공기 기포를 함유하기 때문에, 특별한 단점을 제공한다. 표면 결점을 갖는 상기와 같은 피복물은, 상기 기포가 파열되어 필름내에 홈이나 약간의 얼룩을 남길 수 있기 때문에, 시각적으로 아름답지 못하며, 또한 오랫 동안 유지되지 못한다.
기포에 의해 야기되는 상기 문제점들을 제거할 목적으로, 각종 부류의 화합물들이 이미 제안되어 있다.
독일 특허 출원 공개 명세서 제 40 38 608 호에는 식품 산업에서 소포제로서 사용되는, 에폭시드화 트리글리세라이드의 고리 개방 생성물이 개시되어 있다.
독일 특허 출원 공개 명세서 제 38 15 826 호에 의하면, 에폭시스테아르산 메틸 에스테르는 카르복실산과 고리-개방 반응시킨 후, 이어서 형성된 히드록실기를 아세트산 무수물로 아실화시킨다. 상기 특허는 또한 소포제로서의 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.
독일 특허 출원 공개 명세서 제 39 23 394 호는 고리-개방된 에폭시드화 지방산 에스테르를 알콕시화시키는 방법에 관한 것인 반면, 제 39 23 393 호는 폐지의 탈잉크를 지지하기 위한 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.
독일 비공개 특허 출원 P 43 31 229.2 호에는 알코올에 의해 고리-개방된 에폭시드화 불포화 카르복실산의 블록 공중합체 및 폴리에틸렌 글리콜의 소포제로서의 용도가 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 발포 성향이 있는 수-함유 시스템에 보편적으로 사용되고, 소량으로도 양호한 자발적 활성을 나타내며, 그 활성을 장기간 동안 보유하는 기포 조절제를 제공하는 것이다. 또한, 상기 기포 조절제는 저온에서도 효과적이고 넓은 온도 범위에 걸쳐서 그 활성을 여전히 나타내도록 "개조" 되기 쉽다. 상기 기포 조절제는 또한 저장시 안정하게 유지되고, 기포 제거되는 수-함유 시스템증의 기타 전형적인 성분들과 혼합시에도 그 효과를 유지하며, 처리하고자 하는 매질 또는 환경에 어떠한 악 영향도 미치지 않는다. 도료 및 래커 산업에서 사용하기 위해, 기포 조절제는 양호한 소포 효과를 가지며, 또한 도료 및 래커가 균일하게 도포되도록 한다. 이것은 또한 표면 결점이 전혀 없는 균질의 균일한 피복을 필요로 하는 종이의 피복에도 적용된다.
오늘날, 이와 같은 문제는 지방산에 의해 고리-개방된 에폭시드화 트리글리세라이드의 에폭시화 생성물을 소포제로서 사용함으로써 해결할 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명은 제지, 식품 (예 : 설탕 또는 전분) 제조 분야, 발효, 섬유의 염색 및 도료에서의, 에폭시드화 지방 화합물의 알콕시화 생성물의 소포제로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 친핵성 시약에 의해 고리-개방된 에폭시드화 지방 화합물의 알콕시화 생성물의 소포제로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 문맥에 있어서, "에폭시드화 지방 화합물" 이란 2 중 결합이 에폭시드기 또는 옥시란 고리로 에폭시드화된 올레핀성 불포화 지방산 에스테르 또는 이것의 지방 알코올 또는 에스테르를 의미한다. 상기 에폭시드기가 친핵성 H-X 와 반응하는 경우, X 는 에폭시드 고리에 첨가되어 0H 기를 형성시킨다. 상기 0H 기는또한 알킬렌 옥사이드와 반응할 수 있다.
적합한 알킬렌 옥사이드는 예를 들면 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드이다. 상기 형성된 OH 기는 바람직하게는 에틸렌 및/또는 프로필렌 옥사이드와 반응한다.
에폭시드화 지방 화합물의 예로는 에폭시드화 트리글리세라이드, 1 가 알코올의 에폭시드화 지방산 에스테르, 및 이것의, 바람직하게는 일염기성 카르복실산을 갖는 에폭시드화 지방 알코올 또는 에스테르가 있다.
본 발명의 문맥중의 올레핀성 불포화 지방산은 8 내지 22 개의 탄소 원자와 1 내지 5 개의 2 중 결합을 갖는 카르복실산이다. 올레핀성 불포화 지방 알코올은 카르복실기의 환원에 의해 상기 올레핀성 불포화 지방산으로부터 유도된다.
천연 지방 및 기름으로부터의 형성에 상응하여, 지방산은 각종 동족체의 주혼합물이다. 따라서, 상기 에폭시드화 지방 화합물은 또한 포화 지방산 및 지방 알코올을, 바람직하게는 포화 및 불포화 지방 화합물의 합계에 대하여, 단지 35 중량% 이하의 양으로 함유할 수 있다.
적합한 에폭시드화 트리글리세라이드, 즉 에폭시드화 지방산 글리세롤 에스테르는 식물성 또는 동물성 유래의 다수의 트리글리세라이드로부터 수득할 수 있다. 예를 들면, 에폭시드 산소를 2 내지 10 중량% 함유하는 에폭시드화 트리글리세라이드가 적합하다. 이와 같은 생성물은 2 중 결합의 에폭시드화에 의해, 다수의 지방 및 기름, 예를 들면 우지, 야자유, 땅콩 기름, 평지 씨 기름, 고수풀 기름, 올리브유, 어유, 면실유, 콩기름, 해바라기유 및 아마인유로부터 수득할 수 있다.특히 바람직한 에폭시드화 트리글리세라이드는 에폭시드화 콩기름 및 에폭시드화 아마인유이다.
또한, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알코올의 에폭시드화 지방산 에스테르, 즉 에폭시드화 지방산 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸 에스테르도 적합하다. 전형적인 예로는 팔미톨레산 메틸 에스테르, 올레산 메틸 에스테르, 엘라이드산 메틸 에스테르, 페트로셀산 메틸 에스테르, 리놀레산 메틸 에스테르, 에루크산 메틸 에스테르, 올레산 부틸 에스테르 또는 올레산 i-부틸 에스테르의 에폭시드가 있다.
또한, 12 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시드화 지방 알코올, 또는 바람직하게는 일염기정 카르복실산을 갖는 이것의 에스테르, 예를 들면 에폭시드화 아세트산 올레일 에스테르, 올레산 올레일 에스테르 또는 에루크산 올레일 에스테르도 적합한 에폭시드화 지방 알코올이다.
에폭시드 화합물의 고리 개방에 요구되는 바람직한 친핵성 시약은 물, 1 가알코올, 다가 알코올 및 카르복실산으로 구성되는 군에서 선택되는 히드록시 작용성 화합물이다.
상기 1 가 알코올은 1 내지 54 개의 탄소 원자를 함유한다. 전형적인 예로는 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2∼프로판올, n-부탄올, 펜탄올, 헥산올, 2-에틸핵산올, C6-22의 지방 알코올, 시클로헥산올, 벤질 알코올, 옥탄올, 데칸올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 베헤닐 알코올 또는 에루실 알코올, 또는 이량체/삼량체 지방산 에스테르의부터 수소 첨가 반응에 의해 수득 가능한 이량체 디올 또는 삼량체 디올이 있다. 이중, 메탄올과 에탄올이 바람직하게 사용된다.
또한, 바람직하게는 알킬렌 옥사이드 10 몰 이하를 함유하는 전술한 알코올들의 알콕시화 생성물도 상기 고리 개방 반응에 사용될 수 있다.
상기 다가 알코올은 바람직하게는 2 내지 8 개의 히드록실기를 함유한다. 다가 알코올의 예로는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 분자량 300 내지 1,500 범위의 폴리에틸렌 글리콜, 프로판-1,2-디올, 프로판-1,3-디올, 부탄-1,4-디올, 헥산-1,6-디올, 네오펜틸 글리콜, 글리세롤, 트리메틸올 에탄, 평균 축합도 2 내지 10의 올리고글리세롤, 트리메틸올 프로판, 펜타에리트리톨, 소르비톨 및 소르비탄이있다.
또한, 바람직하게는 히드록실기 하나당 알킬렌 옥사이드 10 몰 이하를 함유하는 전술한 알코올들의 알콕시화 생성물도 상기 고리 개방 반응에 사용될 수 있다.
에틸렌 글리콜, 프로판-1,2-디올, 글리세롤 및 트리메틸올 프로판이 바람직하다.
바람직한 카르복실산은 1 내지 54 개의 탄소 원자를 함유한다. 카르복실산의 예로는 포름산, 아세트산, 프로피온산, C6-22의 지방산, 이량체 지방산, 삼량체 지방산, 리시놀레산, 히드록시스테아르산 및 벤조산 또는 이들의 혼합물이 있다.
C6-18지방산들의 혼합물이 바람직하며, C6-12지방산들의 혼합물이 특히 바람직하다.
에폭시드화 지방 화합물 군으로부터의 화합물은 친핵성 시약 군으로부터의 화합물과 반응할 수 있다. 본 발명에 의하면, 임의의 조합체도 가능하다.
에폭시드화 지방 화합물과 친핵성 시약의 특정한 조합체는 본 발명의 바람직한 예이다.
한가지 양태에 있어서, 에폭시드화 트리글리세라이드 또는 1 가 알코올의 에폭시드화 지방산 에스테르는 물과 고리-개방 반응한 후, 알콕시화된다.
또다른 양태에 있어서, 에폭시드화 트리글리세라이드는 1 가 알코올과 반응한 후, 알콕시화된다.
바람직한 알코올은 메탄올 및 C8-18지방 알코올이다.
알코올과의, 에폭시드화 지방산 에스테르 또는 트리글리세라이드의 고리 개방 반응은 고리 개방된 트리글리세라이드 또는 지방산 에스테르, 또는 이후에 첨가되는 기타 트리글리세라이드, 예를 들면 야자 기름, 땅콩 기름, 평지 씨 기름, 면실유, 콩기름, 해바라기유 및 아마인유와의 트랜스에스테르화 반응후에 수행될 수도 있다.
한가지 바람직한 양태에 있어서, 에폭시드화 트리글리세라이드는 카르복실산과 반응한 후, 알콕시화된다.
적합한 카르복실산은 C6-18, 바람직하게는 C6-12지방산들의 혼합물, 및 또한히드록시스테아르산을 갖는 리시놀레산이다.
또다른 양태에 있어서, 에폭시드화 지방산 에스테르는 다가 알코올과 반응하며, 상기 결과의 반응 생성물은 이후에 알콕시화된다. 2 내지 4 가 알코올과의 고리 개방 및 트랜스에스테르화 반응 생성물, 더욱 구체적으로는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 소중합체성 에틸렌 글리콜, 소중합체성 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 트리메틸올프로판 또는 펜타에리트리톨과의 상기 반응 생성물이 상기 목적에 바람직하다.
바람직한 고리 개방 생성물은 상기 반응에 사용되는 에폭시드화 지방산 에스테르와 알코올간의 몰비가 1:0.5 내지 1:10 인 것이다.
또다른 바람직한 양태에 있어서, 에폭시드화 지방산 에스테르는 카르복실산과 반응하며, 상기 결과의 반응 생성물은 이후에 알콕시화된다.
적합한 카르복실산은 C6-18, 바람직하게는 C6-12의 포화 또는 불포화 지방산들의 혼합물, 및 또한 히드록시스테아르산을 갖는 리시놀레산이다. 또한, 이량체 지방산 및 삼량체 지방산도 적합하다.
에폭시드 화합물과 친핵성 시약은 1:10 내지 10:1, 및 바람직하게는 1: 3 내지 3:1 의 몰비로 서로 반응할 수 있다. 특히, 에폭시드화 지방산 에스테르 및/또는 다가 알코올의 디카르복실산의 경우에 있어서, 실질적으로 동일한 몰비로 유지 시키는 것이 특히 바람직하다.
고리 개방 생성물은 히드록실 값이 20 내지 400, 및 바람직하게는 50 내지200 범위이다.
에폭시드화 지방 화합물과 친핵성 시약과의 반응은 105내지 106Pa 의 압력하에 50 내지 250 ℃ 의 온도에서 수행될 수 있다. 알코올과의 고리 개방 반응은 바람직하게는 황산 및/또는 p-톨루엔 술폰산과 같은 산성 촉매 존재하에서 수행된다.
고리 개방 반응은 공지의 방법으로 수행될 수 있다. 이것은 특히 사용되는 친핵성 시약의 비등 온도 또는 50 내지 250 ℃ 의 온도에서 정상 압력하에 수행하는 것이 유리한 것으로 입증되었다. 고리 개방 반응은 완료되는 것이 절대적으로 필수적인 것은 아니다. 한편, 여전히 특정한 잔류 에폭시드 산소 함량, 예를 들면 1 내지 3 중량% 를 갖는 에폭시드 고리 개방 생성물을 제조하는 것도 가능하다. 반응 시간은 통상적으로 1 내지 6 시간이다. 상기 반응후에, 촉매는 표준 방법에 의해, 예를 들면 이것을 고형 물질에 흡착시킴으로써 제거할 수 있으며, 또는 상기 촉매는 알칼리 물질, 예를 들면 NaOH, KOH, LiOH 또는 Na2CO3, 또는 아민 (예 : 에탄올아민, 모르폴린 또는 암모니아) 에 의한 중화후에 생성물중에 잔류할 수도 있다.
상기 에폭시드화 지방 화합물은 친핵성 시약과의 고리 개방후에 알콕시화된다.
상기 알콕시화 단계는 110 내지 200 ℃ 및 바람직하게는 140 내지 175 ℃ 의온도에서 105내지 2· 106Pa 및 바람직하게는 3· 105내지 5· 105Pa 의 압력하에, 바람직하게는 수산화칼륨 및/또는 나트륨 메틸레이트와 같은 촉매 존재하에서, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및/또는 부틸렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 함께 공지의 산업적 방법에 의해서 수행된 다. 상기 알킬렌 옥사이드 함량은 비-알콕시화 화합물에 대하여, 2 내지 200 중량%, 바람직하게는 20 내지 100 중량% 및 더욱 바람직하게는 40 내지 80 중량% 이다.
에폭시드화 지방 화합물, 친핵성 시약 및 알킬렌 옥사이드의 특히 바람직한 조합은 비-알콕시화 화합물에 대하여, 40 내지 80 중량% 양의 에폭시드화 트리글리세라이드, C6-l2지방산들의 지방산 혼합물 및 에틸렌 옥사이드로 표시된다.
본 발명에 따라서 사용되는 알콕시화 생성물은 각각의 경우, 고체로서도 묘사될 수 있는, 액상 내지 고 점성의 생성물이다. 상기 알콕시화 생성물을 발포 시스템에 첨가하는 경우, 매우 소량 존재하에서도 기포 발생이 상당히 감소한다. 상기 알콕시화 생성물은 이미 형성된 기포를 감소시키며, 또한 기포 발생을 예방하는데 적합하다. 상기 알콕시화 생성물은 순수한 형태 또는 용액이나 분산액 형태로도 상기 시스템에 첨가될 수 있다. 용액이나 분산액을 사용하는 것이 요구되는 경우에는, 액상 유기 매질, 예를 들면 알코올, 에스테르 또는 메틸렌 클로라이드가 사용될수 있다. 그러나, 물도 또한 용매로서 사용될 수 있다. 상기 알콕시화 생성물이 고 함량의 에틸렌 옥사이드를 갖는 경우, 이것은 물중에 자체-유화 가능하다. 즉,상기 생성물은 외부 유화제를 첨가하지 않고도 물중에 유화 또는 분산될 수 있다. 그러나, 소수성 성분이 상기 알콕시화 생성물의 주를 이루는 경우에는, 기타 용매나 외부 유화제를 사용해야 한다. 상기 알콕시화 생성물이 자체-유화 가능한 지의 여부는 상기 물질에 물을 첨가한 후, 교반하여 유화액 또는 분산액을 형성시키는 소규모 테스트에 의해서 결정된다.
알콕시화 생성물은 펄프의 제조, 예를 들면 설파이트 펄프의 비등, 종이의 제조 및 종이의 피복 등의 제지 산업에 사용될 수 있다. 상기 생성물은 바람직하게는 종이의 제조에 사용된다. 또한, 상기 생성물은 식품의 제조 및 가공 등의 식품 산업, 예를 들면 사탕무의 침출, 세정 및 절단, 사탕무 토막으로부터 설탕의 추출, 및 이어서, 설탕으로 과포화된 결정 슬러지, 소위 마그마가 형성될 때까지 물이 제거되는 다단계 증발기내에서 석회유로의 처리 등의 설탕 산업에 사용될 수 있다. 상기 생성물은 또한 발효에 의한 제빵용 이스트의 산업적 제조 등의 이스트 산업에 사용될 수 있다. 이러한 특정 용도에 있어서, 기포는 특히 호기성 발효 단계 동안에 매우 많은 양으로 형성되며, 상기 알콕시화 생성물에 의해 예방 또는 감소될 수 있다. 상기 알콕시화 생성물은 또한 제어하기가 어려운 전분 기포에 대항할 수 있기 때문에, 감자의 가공에 사용될 수 있다. 또한, 상기 생성물은 어떠한 문제도 없이, 도료 및 래커 산업에 사용될 수 있다. 즉, 상기 생성물은 특히 래커나 도료의 품질에 어떠한 방식으로도 영향을 미치지 않으면서, 공기의 주입에 의해 야기되는 기포를 파괴시킬 수 있다. 사용되는 알콕시화 생성물의 양은 특정 용도에 따라 달라진다. 기본적으로, 경제적인 이유만을 위해 소량을 사용하는데 모든 노력이 행해져야 한다. 통상적으로, 상기 알콕시화 생성물은 10 내지 10,000 ppm의 양으로 사용된다.
가장 간단한 형태에 있어서, 본 발명에 의한 용도는 바람직하게는 수-혼화성 유기 용매중의 용액 형태 또는 수성 현탁액이나 분산액 형태와 같은 전술한 유형의 알콕시화 생성물을, 상기 생성물을 첨가하지 않는 경우 비바람직하게 강력한 기포 발생 경향이 있는 수-함유 시스템에 첨가함으로써 달성할 수 있다. 전술한 것들 외에도, 본 발명에 따라서 사용되는 알콕시화 생성물에 의해 기포-제거 또는 기포-조절될 수 있는 발포 성향을 갖는 수-함유 시스템으로는 또한 수성 직물 염색 또는 사전 처리 용액, 셀룰로오스 또는 종이 제조용 펄프, 및 또한 식품 산업 및 당밀이나 사탕무의 가공시 축적되는 설탕-함유 식물 쥬스를 들 수 있다.
본원 명세서에서 지금까지 언급한 방법들의 공정에 유용한 물질의 처리외에도, 예를 들면 상기 언급한 방법들중 하나의 방법으로부터의 폐수 형태의 수성 시스템은 또한 본 발명에 따라서 기포 제거될 수 있다. 그러나, 본 발명에 의한 소포제는 어떠한 수단에 의해서도 그 유용성이 상기 유형의 폐수로 제한되지 않는다. 한편, 유기 기포-형성 물질에 의해 오염된 임의의 형태의 물은 교반시 과도한 기포 발생을 예방할 수 있다. 상기 교반은 예를 들면 전술한 방법들중 하나의 방법으로 부터의 폐수의 처리시에 발생한다. 그러나, 생활 또는 농업 폐수도 또한 본 발명에 의한 소포제에 의해 지지될 수 있다.
또한, 알콕시화 생성물은 물론 기타 기포-제거 화합물, 예를 들면 지방 알코올, 기름 및 지방, 부분 글리세라이드, 지방산과 지방 알코올의 알콕시화 생성물,폴리올과 이것의 부분 에스테르의 알콕시화 생성물, 파라핀, 미세-입자 실리케이트 및 왁스와의 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
하기의 실시예에서, 특별한 언급이 없는 한, 모든 백분율 (%) 은 중량에 대한 것이다.
실시예 1 :
카르복실산에 의해 고리 개방된 에톡시화 콩기름 에폭시드의 제조
포화 지방산들의 혼합물 (옥탄산 60 중량%, 데칸산 35 중량%, 도데칸산 3 중량% 및 헥산산 2 중량% ; 산가 361.9, 요오드가 <1) 126 kg (812 몰) 및 에폭시드화 콩기름 (에폭시드 산소 함량 6.8 중량%) 180 kg (766 몰) 을 교반 탱크 반응기에 주입하고, 170 ℃ 로 교반하면서 가열하였다. 상기 반응 혼합물이 에폭시드기를 더이상 함유하지 않게 되었을 때 (약 4 시간), 약 190 ℃ 이하의 온도에서 진공 증류시켰다. 84.6 의 OH 가, 239 의 비누화 가 및 2.4 의 산가를 갖는 어두운 황색 액체를 수득하였다.
메탄올중의 수산화칼륨 30 중량% 용액 6.9 g 을, 카르복실산과 콩기름 에폭시드간의 반응 생성물 423 g 에 첨가한 후, 실시예 1 과 같이 140 ℃ 에서 에틸렌옥사이드 660 g 과 반응시켰다. 진공하에서 에틸렌 옥사이드의 흔적을 제거하고, 락트산으로 중화시킨 후, 54.7 의 OH 가를 갖는 어두운 황색 액체를 수득하였다.
실시예 2 :
라우릴 알코올에 의해 고리 개방된 에톡시화 콩기름 에폭시드의 제조
교반 탱크 반응기내에서, 진한 황산 3.6 g을 콩기름 에폭시드 (실시예 1 과 같은 특성 데이터를 가짐) 474 g 및 라우릴 알코올 745 g 에 첨가한 후, 100 ℃ 로 가열하였다. 상기 반응 혼합물이 에폭시드기를 더이상 함유하지 않게 되었을 때 (약 3.5 시간), 이것을 디에틸 에탄올아민 3.6 g 으로 중화시키고, 과량의 라우릴 알코올을 진공하에서 10 Pas/135 ℃ 로 증류시켰다. 112 의 OH 가, 20 와 요오드가, 116 의 비누화 가 및 72 의 산가를 갖는 반응 생성물 723 g 을 수득하였다.
메탄올중의 수산화칼륨 30 중량%용액 4.0 g 을, 라우릴 알코올과 콩기름 에폭시드간의 반응 생성물 390 g 에 첨가한 후, 실시예 1 과 같이 170 ℃ 에서 에틸렌 옥사이드 610 g 과 반응시켰다. 진공하에서 에틸렌 옥사이드의 흔적을 제거하고, 락트산으로 중화시킨 후, 황색 페이스트를 수득하였다.
소포 테스트 :
테스트 매질 :
경량 피복 종이 (카타로그) 20 %, 신문지 40 % 및 잡지 40 % 로 이루어진 바싹 마른 폐지 혼합물 80 부 및 60° 의 SR 자유도 값으로 분쇄한 바싹 마른 분쇄 목재 펄프 (표백됨) 20 부.
제조 :
약 5 % 의 WP 고-균일성 펄프 혼합물 (펄프 제조기내에서 10 분간 분해시킴)및 약 2 % 의 분쇄 목재 펄프 (60 ° SR 로 분쇄함) 를, 상기 펄프 균일성의 측정전 및 상기 테스트전에 상기 비율로 혼합하고, 거의 상기 테스트 온도에서 맹물로 1 %의 원료 균일성으로 희석시켰다.
테스트 조건 :
상기 혼합물을 연동 펌프에 의해 용기내에 주입하고, 공기를 흡입시키는 노즐내에서 강렬하게 혼합하였다. 그 결과로, 발포가 일어났으며, 이와 동시에, 섬유상의 공기 축적물이 매질내에 존재하였다.
상기 형성된 기포의 상대적 높이를 mm 규모로 읽었다.
5 kg 테스트 매질, 1 % 펄프 균일성
실온 내지 약 90 ℃ 사이의 가변적 온도
4 ℓ /분으로의 펌프 순환
100 ℓ /시의 공기 주입.
발포제 첨가 :
상기 테스트에서, 발포제는 1:10 의 비율로 물로 미리 희석시켰다. 기포의 높이가 200 mm에 도달하였을 때 (테스트 시작 약 1 분후), 소포제를 첨가하였다. 상기 소포제는 연동 펌프 직전의 흡입 호스에 첨가하였다.
소포 효과를 1 분후 (자발적 효과) 와 5 분후 (장기간 효과) 에 측정하였다. 이것은 하기 수학식에 따라서 계산할 수 있다 :
[수학식1
Figure pct00001
그 결과를 하기 표 1 에 제시하였다.
[표 1]
소포 효과
Figure pct00002

Claims (16)

  1. 수성 시스템에서 친핵성 시약에 의해 고리-개방된 에폭시드화 지방 화합물의 알콕시화 생성물을 이용한 소포제.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 알킬렌 옥사이드 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드인 것을 특징으로 하는 소포제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 에폭시드화 지방 화합물은 에폭시드화 트리글리세라이드인 것을 특징으로 하는 소포제.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 에폭시드화 지방 화합물은 1 가 알코올의 지방산 에스테르인 것을 특징으로 하는 소포제.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 친핵성 시약은 1가 알코올인 것을 특징으로 하는 소포제.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 친핵성 시약은 다가 알코올인 것을 특징으로 하는 소포제.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 친핵성 시약은 카르복실산인 것을 특징으로 하는 소포제.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 친핵성 시약은 물인 것을 특징으로 하는 소포제.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 알킬렌 옥사이드 함량은 비-알콕시화 화합물에 대하여, 2 내지 200중량% 인 것을 특징으로 하는 소포제.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 에폭시드화 지방 화합물은 에폭시드화 트리글리세라이드이고, 상기 친핵성 시약은 C6-12의 카르복실산이며, 상기 알킬렌 옥사이드는 에틸렌 옥사이드이고, 상기 에틸렌 옥사이드 함량은 비-알콕시화 화합물에 대하여 40 내지 80 중량%인 것을 특징으로 하는 소포제.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 수-함유 시스템은 종이의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 소포제.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있이서, 상기 수-함유 시스템은 식품의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 소포제.
  13. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 수-함유 시스템은 발효 공정에 사용되는 것을 특징으로 하는 소포제.
  14. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 수-함유 시스템은 래커의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 소포제.
  15. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 수-함유 시스템은 직물의 염색에 사용되는 것을 특징으로 하는 소포제.
  16. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 수-함유 시스템은 폐수의 처리시에 발생하는 것을 특징으로 하는 소포제.
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Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19733977A1 (de) * 1997-08-06 1999-02-11 Henkel Kgaa Verfahren zur Spaltung von Emulsionen
AU3507400A (en) * 1999-03-01 2000-09-21 Vulcan Performance Chemicals Polyester water-based defoamer
EP1346006B1 (en) * 2000-12-29 2014-12-03 Halliburton Energy Services, Inc. Thinners for invert emulsion drilling fluids
US6666950B2 (en) 2001-11-28 2003-12-23 Basf Ag Process for deinking paper using a triglyceride
DE10224275B4 (de) * 2002-05-31 2007-08-02 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Emulsionsspalter
US7001634B2 (en) * 2002-11-07 2006-02-21 Bayer Materialscience Llc Process for suppressing the foaming of an aqueous system
US8293808B2 (en) * 2003-09-30 2012-10-23 Cargill, Incorporated Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols
EP1797057B1 (en) * 2004-06-25 2018-08-29 Pittsburg State University Modified vegetable oil-based polyols
NO20050680D0 (no) * 2005-02-09 2005-02-09 Norsk Hydro As Metode for a optimalisere bruk av kjemikalier
JP2008539314A (ja) * 2005-04-25 2008-11-13 カーギル インコーポレイテッド オリゴマーポリオールを含むポリウレタン発泡体
US8471072B2 (en) * 2006-05-09 2013-06-25 The Curators Of The University Of Missouri Soy-based polyols
US7696370B2 (en) * 2006-05-09 2010-04-13 The Curators Of The University Of Missouri Soy based polyols
JP5567496B2 (ja) * 2008-01-11 2014-08-06 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 界面活性剤として有用なアルキレンオキシドでキャップされた第２級アルコールアルコキシレート
US20090287007A1 (en) * 2008-05-13 2009-11-19 Cargill, Incorporated Partially-hydrogenated, fully-epoxidized vegetable oil derivative
BRPI0913700A2 (pt) * 2008-09-24 2015-10-13 Dow Brasil Sudeste Ind Ltda agente de controle de espuma e método para controlar espuma em um processo de fermentação
EP2370554B1 (en) 2008-11-28 2019-05-15 Corbion Biotech, Inc. Manufacturing of tailored oils in recombinant heterotrophic microorganisms
DE102008064254A1 (de) 2008-12-20 2010-06-24 Basf Coatings Ag Wässriger Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US7951766B1 (en) * 2010-02-12 2011-05-31 Galata Chemicals, Llc Bio-based solvents and methods for using same
SG185781A1 (en) 2010-05-28 2013-01-30 Solazyme Inc Food compositions comprising tailored oils
EP2426177A1 (de) * 2010-09-07 2012-03-07 Cognis IP Management GmbH Entschäumende Netzmittel für wässrige Beschichtungssysteme
MX351063B (es) 2011-02-02 2017-09-29 Terravia Holdings Inc Aceites adaptados producidos a partir de microorganismos oleaginosos recombinantes.
JP5910979B2 (ja) * 2011-03-30 2016-04-27 日油株式会社 発酵用消泡剤
EP3550025A1 (en) 2012-04-18 2019-10-09 Corbion Biotech, Inc. Tailored oils
US9131715B2 (en) 2012-08-03 2015-09-15 Ecolab Usa Inc. Grain-based hot cereal compositions having reduced foaming
US9567615B2 (en) 2013-01-29 2017-02-14 Terravia Holdings, Inc. Variant thioesterases and methods of use
US9816079B2 (en) 2013-01-29 2017-11-14 Terravia Holdings, Inc. Variant thioesterases and methods of use
US9783836B2 (en) 2013-03-15 2017-10-10 Terravia Holdings, Inc. Thioesterases and cells for production of tailored oils
US9290749B2 (en) 2013-03-15 2016-03-22 Solazyme, Inc. Thioesterases and cells for production of tailored oils
WO2014176515A2 (en) 2013-04-26 2014-10-30 Solazyme, Inc. Low polyunsaturated fatty acid oils and uses thereof
WO2015051319A2 (en) 2013-10-04 2015-04-09 Solazyme, Inc. Tailored oils
CN107087416A (zh) 2014-07-24 2017-08-22 泰拉瑞亚控股公司 变体硫酯酶及使用方法
JP2017527685A (ja) * 2014-09-12 2017-09-21 ドレクセル ユニバーシティ エポキシ熱硬化性物質の靭性化
US10125382B2 (en) 2014-09-18 2018-11-13 Corbion Biotech, Inc. Acyl-ACP thioesterases and mutants thereof
BR112017021421A2 (pt) 2015-04-06 2018-07-24 Terravia Holdings Inc microalgas oleaginosas que têm uma ablação de lpaat
EP3660067A1 (en) * 2018-11-30 2020-06-03 Henkel AG & Co. KGaA Adhesive composition for flexible lamination

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4287078A (en) * 1980-01-28 1981-09-01 Basf Wyandotte Corporation Surfactants derived from the reaction product of polyoxyalkylene polyols and polyglycidyl ethers and glycol-based antifreeze using same
DE3345349A1 (de) * 1983-12-15 1985-06-27 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln
DE3636086A1 (de) * 1986-10-23 1988-04-28 Henkel Kgaa Fettsaeureester von polyglycerinpolyglykolethern, ihre herstellung und ihre verwendung
DE3815826A1 (de) * 1988-05-09 1989-11-23 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von vicinal diacyloxysubstituierten verbindungen
DE3923393A1 (de) * 1989-07-14 1991-01-17 Henkel Kgaa Verfahren zur altpapieraufbereitung
DE3923394A1 (de) * 1989-07-14 1991-01-17 Henkel Kgaa Alkoxylierungsprodukte von oh-gruppenhaltigen carbonsaeurederivaten und/oder carbonsaeuren
JPH0429735A (ja) * 1990-05-25 1992-01-31 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 消泡剤
DE4038608A1 (de) * 1990-12-04 1992-06-11 Henkel Kgaa Verwendung von esterpolyole enthaltenden reaktionsmischungen als schaumdaempfende zusatzstoffe
AU4320193A (en) * 1992-06-02 1993-12-30 Unilever Plc Liquid cleaning products
DE4331229A1 (de) * 1993-09-15 1995-03-16 Henkel Kgaa Estergruppenhaltige Blockpolymere als Entschäumer für wäßrige Systeme
AU3633895A (en) * 1994-10-13 1996-05-06 Henkel Corporation Defoamer composition and method of using the same

Also Published As

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EP0806978B1 (de) 2000-03-15
JPH11510729A (ja) 1999-09-21
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WO1996023568A1 (de) 1996-08-08
US6057375A (en) 2000-05-02
ES2145428T3 (es) 2000-07-01
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EP0806978A1 (de) 1997-11-19
PT806978E (pt) 2000-09-29
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KR19980701892A (ko) 1998-06-25
GR3033279T3 (en) 2000-09-29
DE19503062A1 (de) 1996-08-08

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