KR100370856B1 - 함량이 높은 ω-3 폴리불포화지방산으로 이루어진아실글리세롤의 γ-시클로 덱스트린에 의한 안정화방법 - Google Patents

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Abstract

산화분해에 대하여 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤을 안정화하는 방법에 있어서, γ-시클로덱스트린을 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤과 배치식(batchwise)으로 또는 연속적으로 혼합하여, γ-CD/아실글리세롤복합체를 형성하는 것을 특징으로 한다.

Description

함량이 높은 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤의 γ-시클로덱스트린에 의한 안정화방법{Process for the stabilisation of acylglycerols comprising high amounts of ω-3 polyunsaturated fatty acids by means of γ-cyclodextrin}
본 발명은 함량이 높은 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤을 γ-시클로덱스트린에 의해 안정화하는 방법, 그 방법에 의해 제조하는 복합체 및 그 사용에 관한 것이다.
시클로덱스트린은 6,7 또는 8a(1-4)결합 안히드로글루코스 단위로 구성된 환식올리고사카리드이다.
예로서, 효소녹말전환에 의해 제조된 α-β- 또는 γ-시클로덱스트린은 그 소수성 캐비티(cavity)의 직경에서 차이가 있으며, 일반적으로 다수의 친유성물질의 포접화합물(inclusion)에 적합하다.
예로서 에이코사펜타에노산(EPA) 및 도코사헥사에노산(DHA), 도코사테트라에노산(DTA), 또는 도코사펜타에노산(DPA)등 함량이 높은 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤은 식품 또는 식품보조재 분야에 사용되어 필수지방산을 공급한다.이들의 필수지방산은 인간의 전반적인 건강과 복지에 관련되어 있으며, 또 심장혈관계통, 염증장해, 인간의 발육, 적응도(fitness) 및 작위(performance)에 연관되어 있는 질병의 치료 및 예방과 관련되어 있다.
이들물질의 광범위한 사용에서 발생하는 주요한 문제점은 이들 물질이 안정성에 있어서 제한을 받는다는 점에 있다.그 결과, 다수의 탄소와 탄소(C-C) 이중결합에 의한 산화성분해(즉, 광, 대기산소, 가열 또는 미생물과의 접촉에 의해)에 대한 이들물질의 감수성(sensitivity)이 높아진다.
자동산화(autoxidation)는 C-C이중결합에서 발생하며, 이 이중결합으로 과산화물을 주로 생성한 다음에 알데히드, 케톤 및 산(acids)을 생성한다.2차반응에서는 이성화반응(isomerization)과 중합반응이 있다.
특허문헌 USP5,189,149명세서에서는 사슬이 긴 폴리불포화지방산, 이들 산의 염 및 에스테르(어류 및 식물유 글리세라이드를 포함)와 α-,β- 및 γ-시클로덱스트린 (α-,β- 및 γ-CD) 및 히드록시프로필-β-시클로덱스틴의 복합체의 제조방법 및 그 결과 얻어진 복합체에 대하여 기재되어있다.이 인용특허문헌에서는 얻어진 복합체의 조성 또는 이들 복합체의 안정성에 대하여 기재된 바 없다.
특허문헌 USP4,831,022, USP4,777,162 및 USP4,775,749 명세서에서는 에이코사펜타에노산과 감마-시클로덱스트린의 포접화합물(inclusion compounds)과 그 포접화합물함유식품에 대하여 기재되어 있다.이들의 특허문헌에서는 감마-CD를 시클로덱스트린으로 사용할 경우 그 복합체가 최대의 에이코사펜타에노산 함량을 가짐을 나타내었다.
또, 이들의 특허문헌에서는 에이코사펜타에노산/감마-시클로덱스트린 복합체의 안정성이 높음을 나타내었다.그러나, 이들의 특허문헌에서는 에이코사펜타에노산의 유도체 또는 다른 ω-3폴리불포화지방산과 감마-CD의 복합체에 대하여 기재된 바 없다.
본 발명은 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤을 산화분해에 대하여 안정화시키는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 γ-시클로덱스트린을 배치식으로(batchwise) 또는 연속적으로 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤과 혼합하여 γ-CD/아실글리세롤 복합체를 형성하는 방법에 관한 것이다.배처처리(batches)는 격열하게 혼합한다.즉, 컨시스텐시(consistency)에 따라 격열하게 니딩(kneading) 또는 교반시킨다.γ-시클로덱스트린의 사용은 α-또는 β- 시클로덱스트린의 사용에서 보다 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤의 안정화를 더 향상하도록 한다.농축 γ-CD수용액으로 부터의 제조가 바람직한 것으로 확인되었다.ω-3 폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤을 그 γ-CD수용액에 첨가한다.아실글리세롤의 첨가전에 γ-CD 수용액의 CD농도는 5wt%~60.0wt%가 바람직하며, 특히 10wt%~40wt%가 바람직하다.ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤과 CD의 중량비는 0.1:1~5:1이 바람직하며, 특히 0.4~1~3:1 이 바람직하다.아실글리세롤과 γ-CD는 빙점이상에서 80℃까지의 온도범위에서 혼합하는 것이 바람직하며, 혼합처리는 10~60℃에서, 특히 약 15~50℃에서 실시하는 것이 바람직하다.혼합시간은 온도에 따라 좌우되며, 1시간 ~ 2,3일간이 바람직하다.일반적으로, 10~30시간의 혼합시간이 바람직하다.대기압하에서 복합화처리를 실시하는 것이 바람직하다.복합화처리는 보호가스기압(질소 또는 아르곤)하에서 실시하는 것이 바람직하다.본 발명에 의해, ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤은 최소 1개의 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 모노-,디-,트리아실 또는 알킬변형글리세롤, 글리세롤 모노-프스페이트가 바람직하다.ω-3폴리불포화지방산은 EPA, DHA, DTA 또는 DPA의 그룹에서 선택한 잔류물이 바람직하다.ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤은 최소 1개의 EPA 또는 DHA잔류물을 가진 모노-,디-,또는 트라아실글리세롤, 또는 글리세롤 모노-포스페이트가 특히 바람직하다.ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤은 최소 1개의 EPA잔류물 함량 5~30% 또는 최소 1개의 DHA 잔류물함량 5~30%로 이루어진 모노-,디-,트리-아실글리세롤이 가장 바람직하다.아실글리세롤의 ω-3폴리불포화지방산의 조성은 공지의 방법으로 그 대응하는 메틸에스테르의 가스크로마토그래피 분석법에 의해 측정할 수 있다.ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리셀롤은 공지의 방법, 예로서 습식용출법에 의해 실시하고 그 다음 그 지방산과 수용액상의 연속적인 원심분리에 의해 얻어진다.개방식 유압프레스, 케이지프레스 및 연속적 스크루프레스는 모두 용출잔류물에서 오일의 최종회수에 모두 사용되며, 후자는 종종 프레스후에 추출되는 용매이다.ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤은 특히 15~40wt%의 EPA 및/또는 DHA농도에서 γ-시클로덱스트린으로 복합화처리에 의해 효과적으로 안정화시킬 수 있다는 것을 기대이상으로 확인하였다.그 불포화화합물의 현저하게 더 높은 안정화는 α-및 β-시클로덱스트린과의 대비에서 확인되었다.랜시매트(Rancimat)머신을 사용하여 테스트했을때, γ-CD/아실글리세롤복합체는 α-및 β-CD로 얻은 복합체보다 훨신 더 높은 안정성을 나타내었다.ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤의 감마-시클로덱스트린 복합체는 100℃에서 24시간 초과시에 랜시마트머신에서 안정화시간(유도시간)을 가진다.따라서, 본 발명은 γ-CD와 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤의 복합체에 관한 것이다.본 발명에 의한 복합체는 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤 5~50wt%으로 구성된 γ-시클로덱스트린으로 이루어진다.ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤 15~40wt%의 함량이 바람직하다.ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤은 최소 1개의 EPA 잔류물의 바람직한 함량5~30% 또는 최소 1개의 DHA 잔류물의 바람직한 함량 5~30%로 이루어진 모노-,디-,또는 트리-아실글리세롤이 바람직하다.물에 난용성인 복합체는 반응혼합액에 직접 사용할 수 있다.다른 예로서, 복합체는 각각 경우, 통상의 처리방법에 적합하도록 여과, 원심분리, 건조, 분쇄, 체질(sieving), 스크리닝(screening), 조립화 또는 정제화에 의해 분리시켜 처리할 수 있다.본 발명에 의한 복합체(complexes)는 필수지방산을 제공하기 위하여 예로서 식품(food) 또는 식물보조재(dietary supplements)분야에 사용할 수 있다.이 분야의 다수의 연구에서는 ω-3폴리불포화지방산이 특히 심장혈관 계통 질병과 염증장해, 즉 관상동맥성심장병(coronary heart disease)의 위험율 저하, 트리글리세라이드레벨의감소, 저혈압, 관절염(arthisis), 천식(asthma), 크론병(Crohn's disease)(급성국한성소장병), 건선(psoriasis:乾癬)등의 치료 및 예방과 밀접하게 관련되어있다.또, 인체의 발육, 특히 뇌와 망막의 성장 및 발육, 적응도(fitness) 및 작위(performance)의 향상, 유기성내구(aerobic endurance) 및 근육회복(muscle recovery)의 촉진에서는 ω-3폴리불포화지방산과 긴밀하게 관련되어있다.본 발명은 다음 실시예에 의해 상세하게 설명한다.실시예에서, 복합체의 안정성을 랜시매트(Rancimat)방법으로 측정하였다.679랜시매트머신은 산화 및 열안정성의 측정용 기계기구이다.이 머신은 메트롬사(Metrohm Ltd)(CH-9101 Herisau, 스위스)에 의해 제조한 상품을 사용하였다.오일 및 지방 또는 오일 및 지방함유물질의 경우에는 산화분해에 대한 안정성을 측정할 수 있다.679랜시메트 머신은 제어장치, 3개 또는 6개 습식섹션 및 측정용기로 구성되어 있다.습식섹션에는 시료들이 고온에서 대기산소의 흐름에 접촉되어 있다.오일 및 지방의 경우에는 유기산을 발생한다.휘발성 분해 생성물은 증류수로 필링(filling)하고 도전성셀(conductivity cell)로 연속 검출하는 측정용기내에 트래핑(trapping)한다.제어장치는 습식섹션에서 수행하는 측정치를 제어 및 평가한다.아실글리세롤/CD복합체의 내산화성은 100℃에서 측정하였다. 모드1(유도시간) 과 모드 2(30㎲/cm에서 설정된 △K를 가진 안정화시간)를 사용하여 평가를 하였다.일반적으로 평가모드 1(유도시간)을 사용하였다.20L/h의 공기유량을 모든 샘플에 사용하였다.2.0g(고형분 복합체)과 3.5g(액상어유)의 샘플을 사용하였다.유도시간은 커브(curve) k=f(t)에서 연산한다.이것은 커버의 정지점에 도달하는데 필요한 시간이다.유도시간은 평가에 의해 샘플의 산화안정성의 특성이 되며 시간소비형 AOM방법의 결과, 거이 완전일치한다(지방 및 오일의 산화안정성의 측정: 활성산소방법(AOCS Cd 12-57)과 랜시매트머신방법간의 비교, JAOCS63, 792-795(1986), Laubli, M.W 및 Bruttel, P.A).안정화시간은 커브 k=f-(t)에서 연산되며, 이것은 미리 설정한 도전율변화량(30㎲/cm에서 설정된 △K)에 도달하는데 필요한 시간이다.실시예 1
건조 감마-시클로덱스트린 100.0g을 1리터용 반응용기중에서 60℃의 탈이온수 탈기수(deionized and degassed water) 150㎖에 첨가하였다.반응용기를 차폐하여 빛을 차단하였으며, 고형분이 용해되었을때, 약 5%의 EPA와 최소 25%의 DHA를 함유한 아실글리세롤용액 22.0g을 첨가하였다.
얻어진 혼합액을 24시간 동안 60℃에서 질소기압하에 교반시킨 다음, 대기온도로 냉각하였다.
그 결과 얻어진 페이스트를 48시간 동안 50℃에서 진공하에 건조하였다.
생성물은 백색분말로 수율 116.0g(95%)을 얻었다.
아실글리세롤 함량: 18wt%. 100℃에서의 산화유도시간(IT100): ＞24시간, 100℃에서의 안정화시간: ＞24시간
실시예 2
건조 감마-시클로덱스트린 100g을 1리터용 반응용기중에서 20℃의 탈이온수 탈기수 150㎖에 첨가하였다.반응용기를 차폐하여 빛을 차단시킨 다음, 약 5%의 EPA 와 최소 25%의 DHA을 함유한 아실글리세롤 용액 22.0g을 첨가시켜 얻어진 혼합물을 24시간 동안 20℃에서 질소기압하에 교반하였다.
고형분을 제거하고 48시간동안 50℃에서 진공하에 건조하였다.
생성물은 백색분말로 수율 118.3g(97%)을 얻었다.
아실글리세롤 함량: 18wt%. 100℃에서의 산화유도시간(IT100): ＞24시간, 100℃에서의 안정화시간: ＞24시간
실시예 3
건조 감마-시클로덱스트린 230g을 1리터용 반응용기중에서 40℃의 탈이온 탈기수 230㎖에 첨가하였다.반응용기를 차폐하여 빛을 차단하고, 고형분이 용해되었을때, 약 5%의 EPA과 최소 25%의 DHA를 함유한 아실글리세롤 용액 43.0g을 첨가하였다.
이 혼합액을 24시간동안 40℃에서 질소기압하에 교반한후, 주위온도로 냉각하였다.
그 결과 얻어진 페이스트를 여과하여 물을 제거한 다음, 48시간동안 40℃에서 진공하에 건조하였다.
생성물은 백색분말로서 수율 138.2g(97%)을 얻었다.
아실글리세롤 함량: 30wt%, 100℃에서의 산화유도시간(IT100): ＞23시간, 100℃에서의 안정화시간:＞ 20시간
실시예 4
건조 감마-시클로덱스트린 100g을 1리터용 반응용기중에서 40℃의 탈이온수 탈기수 230㎖에 첨가하였다.
그 반응용기를 차폐하여 광을 차단하고, 고형분이 용해되었을때, 약 5%의 EPA와 최소 25%의 DHA를 함유한 아실글리세롤용액 67g을 첨가하였다.
그 얻어진 혼합액을 24시간 동안 40℃에서 질소기압하에 교반한후, 주위온도로 냉각하였다.
그 결과 얻어진 페이스트를 여과하여 물을 제거한 다음, 48시간 동안 50℃에서 진공하에 건조하였다.
생성물은 백색분말로서 수율 162.2g(97%)을 얻었다.
아실글리세롤함량: 40wt%, 100℃에서의 산화유도시간(IT100): ＞9시간, 100℃에서의 안정화시간: ＞9시간
실시예 5
건조 감마-시클로덱스트린 200g을 스테판믹서(stephan Mixer)중에서 40℃의 탈이온 탈기수 450㎖에 첨가하였다.
그 반응용기를 차폐하여 빛을 차단하고 고형분이 용해되었을때, 약 5%의 EPA 및 최소 25%의 DHA를 함유한 아실글리세롤용액 67g을 첨가하였다.
그 얻어진 혼합액을 24시간 동안 40℃에서 질소기압하에서 교반한 다음, 주위온도로 냉각하였다.
그 결과 얻어진 페이스트를 48시간동안 50℃에서 진공하에 건조하여, 생성물은 백색분말로서 수율 250.4g(94%)을 얻었다.
아실글리세롤 함량: 25wt%, 100℃에서의 산화유도시간(IT100): ＞24시간, 100℃에서의 안정화시간: ＞11시간
실시예 6
건조 감마-시클로덱스트린 100g을 1리터용 반응용기중에서 40℃의 탈이온 탈기수 230㎖에 첨가하였다.
반응용기를 차폐하여 빛을 차단하고 고형분이 용해되었을때, 약 5%의 EPA와 최소 25%의 DHA를 함유한 아실글리세롤 용액 25g을 첨가하였다.
그 얻어진 혼합액을 24시간 동안 40℃에서 질소기압하에서 교반한후, 주위온도로 냉각하였다.
그 결과 얻어진 페이스트를 여과하고 물을 제거한 다음, 3일간 50℃에서 진공하에 건조하였다.
생성물은 백색분말로서 수율 121.3g(97%)을 얻었다.
아실글리세롤 함량: 20wt%, 100℃에서의 산화유도시간(IT100): ＞24시간 100℃에서의 안정화시간: ＞24시간
실시예 7
건조 감마-시클로덱스트린 100g을 1리터용 반응용기중에서 40℃의 탈이온 탈기수 230㎖에 첨가하였다.
반응용기를 차폐하여 빛을 차단하고 고형분이 용해되었을때, 약 5%의 EPA와 최소 25%의 DHA를 함유한 아실글리세롤 용액 17.7g을 첨가하였다.
그 얻어진 혼합액을 24시간 동안 40℃에서 질소기압하에서 교반한 다음, 주위온도로 냉각하였다.
그 결과 얻어진 페이스트를 여과하여 수분을 제거한 다음, 48시간 동안 50℃에서 진공하에 건조하였다.
생성물은 백색분말로서 수율 109g(93%)을 얻었다.
아실글리셀롤 함량: 15wt%, 100℃에서의 산화유도시간(IT100): ＞24시간, 100℃에서의 안정화시간: ＞24시간
실시예 8:(비교실시예)
20.0g의 건조 β-CD를 40℃에서 탈이온 탈기수 50㎖에 첨가하였다.
플라스크를 차폐하여 빛을 차단한후 약 5%의 EPA와 최소 25%의 DHA를 함유한 아실글리세롤 용액 4.4g을 슬러리에 첨가하였다.
그 얻어진 혼합액을 4시간 동안 40℃에서 진공하에 건조하여, 연황색분말로서 24.0(98%)의 물질을 얻었다.
아실글리세롤 함량: 18wt%, 100℃에서의 산화유도시간(IT100): 3.1시간, 100℃에서의 안정화시간: 4.4시간
실시예 9(비교실시예)
20.0g의 건조 α-CD를 40℃에서 탈이온 탈기수 50㎖에 첨가하였다.
플라스크를 차폐하고 빛을 차단한후 약 5%의 EPA 및 최소 25%의 DHA를 함유한 아실글리세롤 용액(4.4g)을 슬러리에 첨가하였다.
그 혼합액을 4시간 동안 40℃에서 질소기압하에 교반한후, 주위온도로 하루밤 냉각하였다.
여과에 의해 고형분을 회수하고 40℃에서 진공하에 건조하여 연황색분말로서 11.7g(48%)의 물질을 얻었다.
아실글리세롤 함량: 18wt%, 100℃에서의 산화유도시간(IT100): 3.4시간, 100℃에서의 안정회사간: 4시간실시예 10(비교실시예)
100.0g의 건조 γ-시클로덱스트린을 1리터용 반응용기중에서 40℃의 탈이온 탈기수 230㎖에 첨가하였다.
반응용기를 차폐하여 빛을 차단하고 고형분이 용해되었을때, 약 5%의 EPA와 최소 25%의 DHA를 함유한 아실글리세롤용액 100g을 첨가하였다.
그 얻어진 혼합액을 24시간 동안 40℃에서 질소기압하에 교반한후, 주위온도로 냉각하였다.
그 결과 얻어진 페이스트를 여과하고 수분을 제거한후에 48시간 동안 50℃에서 진공하에 건조하였다.
생성물은 황색분말로서 수율 195.07g(97%)을 얻었다.
아실글리세롤 함량: 50wt%, 100℃에서의 산화유도시간(IT100): 6.7시간, 100℃에서의 안정화시간: 6.8시간
실시예 11
건조 감마-시클로덱스트린 100g을 1리터용 반응용기중에서 40℃의 탈이온 탈기수 250㎖에 첨가하였다.
반응용기를 차폐하여 빛을 차단하고 고형분이 용해되었을때, 약 25%의 DHA을 함유한 아실글리세롤 용액 24g을 첨가하였다.
그 얻어진 혼합액을 24시간 동안 40℃에서 질소기압하에서 교반한 다음, 주위온도로 냉각하였다.
그 결과 얻어진 페이스트를 여과하여 수분을 제거한 다음, 48시간 동안 50℃에서 진공하에 건조하였다.
생성물은 백색분말로서 수율 109g(93%)을 얻었다.
아실글리셀롤 함량: 15wt%, 100℃에서의 산화유도시간(IT100): ＞24시간 100℃에서의 안정화시간: ＞24시간
실시예 12
건조 감마-시클로덱스트린 100g을 1리터용 반응용기중에서 45℃의 탈이온 탈기수 250㎖에 첨가하였다.
반응용기를 차폐하여 빛을 차단하고 고형분이 용해되었을때, 약 25%의 EPA를 함유한 아실글리세롤 용액 24g을 첨가하였다.
그 결과 얻은 페이스트를 여과하여 수분을 제거한 다음, 48시간 동안 50℃에서 진공하에 건조하였다.
생성물은 백색분말로서 수율 123.57g(99%)을 얻었다.
아실글리세롤 함량: 20wt%, 100℃에서의 산화유도시간(IT100): ＞24시간
결과:
일반적으로. α- 또는 β-CD와 혼합한 18% 아실글리세롤의 표준샘플에서는 빠른 산화(5시간 이하)를 나타내었으나 감마-CD와 혼합된 아실글리세롤(25wt%의 복합체는 24시간에 걸처 산화를 나타내지 않았다.
그러나, 40% 초과시의 아실글리세롤의 복합체는 산화를 나타내기 시작하였다.
본 발명에 의해, γ-시클로덱스트린을 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤과 배치식으로 또는 연속적으로 혼합시켜 γ-CD/아실글리세롤 복합체를 형성함으로써 그 아실글리세롤을 산화분해에 대하여 안정화시킬 수 있다.
본 발명에 의한 복합체는 필수지방산을 제공하기 위하여 식품(food) 또는 식물보조재(dietary supplements)에 사용할 수 있다.

Claims (10)

  1. 산화분해에 대하여 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤을 안정화하는 방법에 있어서,
    γ-시클로덱스트린을 배치식으로 또는 연속적으로 ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤과 혼합하여 γ-CD/아실글리세롤 복합체를 형성함을 특징으로 하는 아실글리세롤을 안정화하는 방법
  2. 제1항에 있어서,
    ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤을 수용성 γ-CD용액에 첨가함을 특징으로 하는 아실글리세롤을 안정화하는 방법
  3. 제2항에 있어서,
    아실글리세롤을 첨가하기전에 수용성 γ-CD용액의 CD농도는 5~60wt%임을 특징으로 하는 아실글리세롤을 안정화 하는 방법
  4. 제1항에 있어서,
    ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤과 γ-CD의 중량비는 0.1:1~5:1임을 특징으로 하는 아실글리세롤을 안정화 하는 방법
  5. 제1항에 있어서,
    아실글리세롤과 γ-CD는 빙점이상 ~80℃의 온도에서 혼합함을 특징으로 하는 아실글리세롤을 안정화 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    복합화는 보호가스(질소 또는 아르곤)하에 실시함을 특징으로 하는 아실글리세롤을 안정화 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤은 최소 1개의 ω-3폴리불포화지방산을 가진 모노-,디-,트리-, 또는 알킬변형 글리세롤 또는 글리세롤 모노-포스페이트임을 특징으로 하는 아실글리세롤을 안정화 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    ω-3폴리불포화지방산은 EPA, DHA, DTA 또는 DPA의 그룹에서 선택한 잔류물임을 특징으로 하는 아실글리세롤을 안정화 하는 방법.
  9. ω-3폴리불포화지방산으로 이루어진 아실글리세롤 15~40wt%의 함량으로 이루어짐을 특징으로 하는 γ-CD와 아실글리세롤의 복합체.
  10. 식품 또는 식품보조재에 제9항의 γ-CD와 아실글리세롤의 복합체를 사용하는 방법.
KR10-2000-0016827A 1999-04-01 2000-03-31 함량이 높은 ω-3 폴리불포화지방산으로 이루어진아실글리세롤의 γ-시클로 덱스트린에 의한 안정화방법 KR100370856B1 (ko)

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