KR100316112B1 - 액정표시장치 - Google Patents

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KR100316112B1
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Abstract

본 발명은 정렬층 물질로서 다음 일반식(I)의 반복단위를 갖는 하나 이상의 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 포함하는 액정 표시장치에 관한 것이다 :
목적하는 예비경사각은 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체중의 폴리실록산 함량을 변화시킴으로써 수득할 수 있고 이러한 예비경사각은 어닐링 온도와 연마 강도에 무관하게 거의 균일하다.

Description

액정 표시장치
액정 표시장치는 광학 특성이 외부 전기장에 따라서 다양하게 변화하는 액정물질을 함유하는 전기광학 장치이다. 예를 들면, TN(트위스티드 네마틱)형 액정표시장치에 있어서는, 기판 표면 상의 액정 분자가 표면에 대해 균일한 배향 상태로 존재하도록 배향층을 고체 기판 표면에 제공한 다음, 표면을 마찰 처리한다. 즉, 액정 배향층은 방사 피복법, 인쇄법, 침지법 등에 따라서 고체 기판(예: 유리판) 위에 박막의 중합체(예: 폴리이미드, 폴리비닐 알콜 및 폴리아미드)를 생성시키고, 이를 경화시킨 다음, 천 등을 사용하여 한 방향으로 마찰시킴으로써 생성시키며, 액정 분자는 이러한 액정 배향층에 의해 한 방향으로 배열된다. 이들 중합체 중에서 폴리비닐 알콜은 내열성과 방수성이 불량하기 때문에, 실제적으로 사용되고 있지 않다. 일반적으로, 폴리이미드와 폴리아미드가 실제적으로 사용되고 있는데, 이는 이들 중합체가 다음 조건들을 충족시키기 때문이다:
a) 두 기판을 인접하여 밀봉시킬 경우에 수행되는 가열 공정에 대해 배향 과정이 화학적으로 안정하고,
b) 액정에 대해 어떠한 용해도 특성이나 팽윤 특성을 나타내지 않으며,
c) 방수성이 뛰어나고,
d) 층 형성 특성이 우수하다.
또한, 액정 분자의 예비경사각(pretilt angle)은 이들 중합체 필름을 마찰처리함으로써 얻을 수 있다는 것도 공지되어 있다.
이밖에도, 표시 소자에 있어서 우수한 슈퍼트위스티드(supertwisted) 복굴절효과(STN)를 갖는 표시장치가 대형 표시용으로 개발되었다[참조 : T. J. Scheffer and J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45(10), 1021(1984)]. 슈퍼트위스티드 복굴절효과는 네마틱 액정이 광학 활성 물질인 키랄제와 혼합되는 경우에 사용된다. 액정 분자는 액정 표시장치에서 180 내지 270°의 각도로 트위스트되는 반면, TN형의 액정 분자는 90°등의 각도로 트위스트되는데, 트위스트 각이 커질수록, 가시각에 따른 의존성이 더 나아진다. 트위스트 각을 크게 하기 위해서는 액정의 예비경사각이 커야 한다. 구체적으로 언급하면, 240 내지 270°의 트위스트 각을 얻기 위해서는 예비경사각이 5°이상이어야 한다. 현재, 내열성과 내약품성 측면에서, 통상적인 폴리이미드 배향층을 사용하여 트위스트 각이 240 내지 270°인 액정 표시장치를 실제적으로 만들고 있다.
그러나, 폴리이미드 층을 일반적으로 폴리암산 용액으로서 먼저 기판 위에 도포한 다음, 폐환시키기 위해 가열한다 할지라도, 이러한 층은 가열 동안 옅은 색조를 띠게 되어 장치의 외관과 층의 내광성을 손상시킨다. 추가로, 플라스틱 기판과 착색된 필터의 열화를 유발시킬 수도 있는 폐환 반응을 수행하기 위해서는 250℃ 이상의 온도에서 가열하는 것이 필요하다. 또한, 이러한 중합체 층과 유리 기판과의 접착력이 그렇게 강력하지 않다는 문제점이 있다.
통상적으로, 액정 분자의 예비경사각을 증대시키는 방법으로서, 산화규소 등의 경사진 부착층을 형성시키는 방법과 장쇄 유기 중합체 등의 필름을 형성한 다음 이러한 필름을 마찰 처리하는 방법[참조 : 일본국 특허공보 제89-177514호 및 제87-297819호]이 공지되어 있다. 그러나, 산화규소 등의 경사 부착공정을 진공 시스템에 따라서 수행하기 때문에, 대량 생산을 위한 비용이 많이 들고, 배취(batch)처리로 인해 이의 생산능이 불량해지는 문제점이 있다. 더우기, 알킬 장쇄를 갖는 유기 중합체 등의 필름을 마찰처리하는 방법 또한 예비경사각이 마찰 처리와 어닐링(annealing) 온도에 따라서 상당히 변한다는 문제점이 있다[참조 : 일본국 특허 공보 제91-197927호].
한편, 일본국 특허공보 제89-62616호에는, 예비경사각이 어닐링 온도에 거의 좌우되지 않는 배향층 물질로서의 폴리아라미드 화합물과 폴리실록산 화합물을 함유하는 랜덤 공중합체가 기술되어 있다. 그러나, 이러한 배향층은 이의 예비경사각이 작다는데 그 특징이 있으며, 광범위한 가시각을 필요로 하는 STN 및 TFT-LCD에서는 큰 예비경사각이 요구되기 때문에, 예비경사각이 더 작아지게 되면 실질적인 사용에 적합하지가 않다.
본 발명의 목적은 어닐링 온도를 포함하는 조건에 거의 좌우되지 않고 예비경사각이 큰 액정 표시장치를 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 예비경사각을 임의로 조절할 수 있고 가시각이 광범위한 액정 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명에 이르러, 위에서 언급한 목적들이 액정 표시장치의 배향층 물질로서 아라미드-실리콘-멀티블럭(multiblock) 공중합체를 사용함으로써 달성될 수 있는 것으로 밝혀겼다.
본 발명은 투명 전극이 부착된 2개의 마주보는 기판, 이들 두 기판 중의 하나 이상의 기판 위에 존재하는 배향층 및 배향층 위에 존재하는 액정 층을 포함하는 액정 층이 봉입된 액정 표시 장치에 있어서, 배향층이 일반식(I)의 반복 단위를 갖는 하나 이상의 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체(이의 폴리실록산 함량은 0.2 내지 80%, 바람직하게는 1 내지 50%이다)로 이루어짐을 특징으로 하는 액정 표시장치를 제공한다.
상기 식에서,
m은 1보다 크고 100보다 작은, 바람직하게는 50보다 작은 정수이고,
n 및 x는 1보다 큰 정수이며,
A는 파라-페닐렌 그룹, 메타-페닐렌 그룹, 디페닐렌 그룹, 나프틸렌 그룹 또는(여기서, X는 -O-, -SO2-, -CO-, -S-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -SO- 또는 -CH2-이다)이고,
B는 2가 탄화수소 라디칼이며,
R1은 탄소수 1 내지 5의 2가 탄화수소 라디칼이고,
R2는 탄소수 1 내지 5의 1가 직쇄 또는 측쇄 지방족 탄화수소 라디칼, 지환족 탄화수소 라디칼 또는 방향족 탄화수소 라디칼이다.
당해 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체는 폴리아라미드 화합물과 폴리실록산 화합물을 포함하는 멀티블럭 공중합체이다.
R1로서 사용되는 탄화수소 라디칼로는, 예를 들면, 직쇄 알케닐 그룹(예: -CH2-, -(CH2)2- 및 -(CH2)3-)과 측쇄 알케닐 그룹을 언급할 수 있다. 바람직하게는, R1은 -(CH2)3-이다.
R2로서 사용되는 지방족 탄화수소 라디칼로는, 예를 들면, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 3급-부틸 그룹 및 펜틸 그룹을 언급한 수 있다. 지환족 탄화수소 라디칼로는, 예를 들면, 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹 및 사이클로헥실 그룹을 언급할 수 있다. 방향족 탄화수소 라디칼로는, 예를 들면, 페닐 그룹, 톨릴 그룹, 크실릴 그룹, 비페닐 그룹, 나프틸 그룹, 안트릴 그룹 및 펜안트릴 그룹을 언급할 수 있다. 방향족 환이 할로겐, 니트로 그룹 등에 의해 치환된 라디칼도 언급될 수 있다. 바람직하게는, R2는 메틸 그룹이다.
폴리아라미드 화합물은 디아민(H2N-B-NH2)과 디카복실산(HOOC-A-COOH)의 디클로라이드로부터 생성된다. 이러한 디아민의 구체적인 예로는 지방족 또는 지환족 디아민, 예를 들면, 1,1-메타-크실렌디아민, 1,3-프로판디아민, 테트라메틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 옥타메틸렌디아민, 노나메틸렌디아민, 4,4-디아미노헵타메틸렌디아민, 1,4-디아미노사이클로헥센온, 이소포론디아민, 테트라하이드로디사이클로펜타디에닐렌디아민, 헥사하이드로-4,7-메타노인다닐렌디메틸디아민 및 트리사이클로[6,2,1,0,2,7]-운데실렌디메틸디아민이 있다. 방향족 디아민의 구체적인 예로는 m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐 에테르, 4,4'-디아미노디페닐 설폰, 2,2-(4,4'-디아미노디페닐)프로판, 4,4'-디아미노디페닐 설파이드, 1,5-디아미노나프탈렌, 4,4'-디아미노디페닐에탄, m-톨루엔디아민, p-톨루엔디아민, 3,4'-디아미노벤즈아닐리도, 1,4-디아미노나프탈렌, 3,3'-디사이클로-4,4'-디아미노디페닐, 벤지딘, 4,4'-디아미노디페닐아민, 4,4'-디아미노디페닐-N-메틸아민, 4,4'-디아미노디페닐-N-페닐아민, 3,3'-디아미노디페닐 설폰, 4,4'-디아미노디페닐디에틸 실란, 4,4'-디아미노디페닐 실란, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 1,1-디아미노디페닐에탄, 3,4'-디아미노디페닐 에테르, 3,4'-디아미노디페닐 설폰, 2,2'-(3,4'-디아미노디페닐)프로판, 3,4'-디아미노디페닐 설파이드, 3,4'-디아미노벤즈아닐리도, 3,4'-디아미노벤조페논, 1,1-(3,4'-디아미노디페닐)사이클로헥산, 1,1-(3,4'-디아미노디페닐)사이클로펜탄, 3,4'-디아미노디페닐리플루오로메탄, 2,2-(3,4'-디아미노디페닐)헥사플루오로프로판, 2,5,2',5'-테트라메틸-3,4'-디아미노디페닐메탄, 2,5,2',5'-테트라메틸-3,4'-디아미노디페닐에테르, 2,5,2',5'-테트라메틸-3,4'-디아미노디페닐 설폰,2,5,2',5'-테트라메틸-3,4'-디아미노디페닐설파이드, 2,5,2',5'-테트라메틸-3,4'-디아미노벤즈아닐리도, 2,5,2',5'-테트라메틸-3,4'-디아미노벤조페논, 2,2'-디클로로-3,4'-디아미노디페닐메탄, 2,2'-디클로로-3,4'-디아미노디페닐에테르, 2,2'-디브로모-3,4'-디아미노디페닐 설폰, 2,2'-디플루오로-3,4'-디아미노벤조페논, 2,2-비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-에틸-4-(4-아미노펜옥시)패닐]프로판, 2,2-비스[3-프로필-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-이소프로필-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-부틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-2급-부틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-메톡시-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-에톡시-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3,5-디메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3,5-디클로로-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3,5-디브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3,5-디메톡시-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-클로로-4-(4-아미노펜옥시)-5-메틸페닐]프로판, 1,1-비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3-메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스 [3-클로로-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3-브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3-에틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3-프로필-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3-이소프로필-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3-부틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3-2급-부틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3-메톡시-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3-에톡시-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3,5-디메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3,5-디클로로-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3,5-디브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3,5-디메톡시-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 1,1-비스[3-클로로-4-(4-아미노펜옥시)-5-메틸페닐]에탄, 비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐)메탄, 비스[3-메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3-클로로-4-(4-아미노펜옥시)페닐]에탄, 비스[3-브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3-에틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3-프로필-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3-이소프로필-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3-부틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3-2급-부틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3-메톡시-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3-에톡시-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3,5-디메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3,5-디클로로-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3,5-디브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3,5-디메톡시-4-(4-아미노펜옥시)페닐]메탄, 비스[3-클로로메톡시-4-(4-아미노펜옥시)-5-메틸페닐]메탄, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2,2-비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 1,1,1,3,3,3-헥사클로로-2,2-비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 3,3-비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]펜탄, 1,1-비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2,2-비스[3,5-디메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 1,1,1,3,3,3-헥사클로로-2,2-비스[3,5-디메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 3,3-비스[3,5-디메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]펜탄, 1,1-비스[3,5-디메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2,2-비스[3,5-디브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판,1,1,1,3,3,3-헥사클로로-2,2-비스[3,5-디브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 3,3-비스[3,5-디브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]펜탄, 1,1-비스[3,5-디브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]부탄, 2,2-비스[3-메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]부탄, 2,2-비스[3,5-디메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]부탄, 2,2-비스[3,5-디브로모-4-(4-아미노펜옥시)페닐]부탄, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2,2-비스[3-메틸-4-(4-아미노펜옥시)페닐]프로판, 1,1-비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]사이클로헥산, 1,1-비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]사이클로펜탄, 비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]설폰, 비스[4-(4-아미노펜옥시)페닐]에테르, 비스[4-(3-아미노펜옥시)페닐]설폰, 4,4'-카보닐비스(p-페닐렌옥시)디아닐린 및 4,4'-비스(4-아미노펜옥시)비페닐이 있다. 이들 중에서, 3,4'-디아미노디페닐에테르가 바람직하다.
디카복실산의 디클로라이드로서는 테레프탈산, 이소프탈산, 프탈산, 디페닐에테르 디카복실산, 디페닐설폰디카복실산, 디페닐 디카복실산 및 나프탈렌 디카복실산의 디클로라이드를 언급할 수 있다.
통상적인 랜덤 공중합체에서, 반복단위가 멀티블럭 공중합체에서와 같이 규칙적으로 배열되어 있지 않고 폴리아라미드 화합물과 폴리실록산 화합물의 구성단위 부분도 불규칙적으로 배열되어 있다. 이로 인해 예비경사각이 어닐링 온도와 마찰 강도에 따라서 균일하게 제공될 수 없는 것으로 여겨진다.
한편, 본 발명에서 사용되는 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체의 예비경사각은 어닐링 온도와 마찰 강도와 무관하게 거의 균일하다. 또한, 예비경사각은조성물 중의 실록산 화합물의 함량을 변화시킴으로써만 다양해질 수 있다.
본 발명에 있어서 배향층의 어닐링 온도는 바람직하게는 100 내지 350℃이다. 층 두께는 바람직하게는 5 내지 1,000nm이다. 또한, 본 발명에 따라서 넓은 가시각을 획득할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 멀티블럭 공중합체의 분자량은 일반적으로 1,000 내지 500,000, 바람직하게는 10,000 내지 200,000이다.
본 발명의 멀티블럭 공중합체는 문헌[참조 : Imai et al., Macromolecules Vol. 22, No. 11, 1989]에 의해 공개된 바와 같은 반응에 따라서 수득할 수 있는 반면, 통상적인 랜덤 공중합체는 합성반응으로 제조한다. 빙수중 클로로포름 등의 용매에 용해된 디카복실산의 디클로라이드를 무수 질소하에 디아민, 트리에틸아민 및 트리에틸아민 하이드로클로라이드의 혼합물 내로 적가하고, 용액을 수시간 동안 교반한다. 이러한 반응 생성물에, 클로로포름 등의 용매에 용해된 폴리디아미노실록산과 트리에틸디아민과의 혼합물을 가한 다음, 이 혼합물을 빙수 중에서 수시간동안 교반한다. 이어서, 혼합물을 실온에서 수시간 동안 교반한다. 이를 정제시키고 건조시켜 목적하는 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 수득한다. 이로써 합성된 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체는 다음 반복 구성 단위를 규칙적으로 갖는다:
[(폴리아라미드 구성단위 부분) - (폴리실록산 구성단위 부분)]n
본 발명에서 사용되는 공중합체 중의 폴리실록산의 함량은 상기 반응에 사용되는 폴리아라미드 및/또는 폴리실록산의 중합도를 변화시킴으로써 다양하게 할 수있다.
추가로, 본 발명에 따라서, 예비경사각은 폴리실록산 함량이 상이한 두 종류 이상의 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지를 혼합함으로써 조정할 수 있으며 그밖에도, 폴리실록산 함량이 동일한 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지 필름의 예비경사각보다 큰 경사각을 획득할 수 있다. 또한, 폴리아라미드 수지를 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지로 혼입함으로써 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체의 예비경사각을 임의로 조정할 수 있다. 이는 첨가되는 폴리아라미드 수지의 종류와 양을 선택함으로써 예비경사각을 임의로 감소시킬 수 있기 때문이다. 또한, 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지의 점도는 폴리아라미드 수지를 첨가함으로써 임의로 조정할 수 있다. 바람직하게는, 폴리아라미드 수지는 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 구성하는 아라미드 단위로 구성되지만, 기타 폴리아라미드를 사용할 수 있다. 또한, 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체와 폴리아라미드 수지와의 혼합물을 사용함으로써 넓은 가시각을 획득할 수 있다.
본 발명의 배향층 물질에 배향층 물질로서 일반적으로 사용된 화합물을 추가로 첨가할 수도 있다. 이의 예로는 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리이미드 및 폴리카보네이트가 있다.
실시예
실시예에서, 다음 일반식의 반복단위를 갖는 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭공증합체가 사용된다:
실시예 1
폴리디메틸 실록산의 함량이 상이한 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 N,N-디메틸아세트아미드에 용해시키고 ITO(인듐 주석 산화물)를 포함하는 유리기판을 통상적인 스핀 피복기를 이용하는 방법에 따라서 1,000rpm에서 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지 1.0중량%의 용액으로 피복시켜 두께가 50nm인 얇은 배향층을 형성시킨다. 당해 필름을 180℃에서 1시간 동안 처리하여 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지 필름을 형성시킨다. 사용된 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지중의 폴리디메틸 실록산의 함량은 10중량%, 20중량%, 30중량% 및 50중량%이다.
피복된 필름을 나일론 천으로 한 방향으로 마찰시킨 후, 피복된 한 쌍의 기판을 20㎛의 간격으로 서로의 마찰 방향이 상반되도록 서로 마주보게 한다. 여기에 네마틱 액정(ZLI 1565, 제조원 : 머크(Merck))을 도입시켜 예비경사각을 측정한다. 측정 결과는 아래의 표 1에 나타내었다.
표 1
위에서 나타낸 바와 같이, 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지 중의 폴리디메틸 실록산의 함량이 증가함에 따라 예비경사각도 커진다. 따라서, 예비경사각은 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지 중의 폴리디메틸 실록산의 함량을 조절함으로써만 조절될 수 있다. 또한, 폴리디아미노 실록산의 함량에 관계없이, 동일한 배취 중의 셀(cell)과 배취간의 셀에서의 예비경사각의 재현성도 우수하다.
실시예 2
폴리디메틸실록산의 함량이 10중량%인 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 N,N-디메틸아세트아미드에 용해시키고 ITO(인듐 주석 산화물)를 포함하는 유리 기판을 통상적인 스핀 피복기를 이용하는 방법에 따라 1,000rpm에서 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지 1.0중량%의 용액으로 피복시켜 두께가 50nm인 얇은 배향층을 형성시킨다. 당해 필름을 1시간 동안 어닐링 온도를 변화시키면서 열처리하면 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지 필름이 형성된다.
피복된 필름을 나일론 천으로 한 방향으로 마찰시킨 후, 피복된 한 쌍의 기판을 20㎛의 간격으로 서로의 마찰 방향이 상반되도록 서로 마주보게 한다. 여기에네마틱 액정(ZLI 1565, 제조원 : 머크)을 도입시켜 예비경사각을 측정한다. 측정 결과는 아래의 표 2에 나타내었다.
표 2
어닐링 온도를 180℃에서 220℃로 변화시켰음에도 불구하고, 예비경사각은 큰 변화를 보이지 않는다. 이러한 결과로부터, 예비경사각이 어닐링 온도에 좌우되지 않으며 이의 재현성이 우수하다는 사실이 밝혀졌다.
실시예 3
폴리디메틸 실록산의 함량이 10중량%인 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 N,N-디메틸아세트아미드에 용해시키고 ITO(인듐 주석 산화물)을 포함하는 유리 기판을 통상적인 스핀 피복기를 이온하는 방법에 따라 1,000rpm에서 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지 1.0중량%의 용액으로 피복시켜 얇은 배향층을 형성시킨다. 당해 필름을 180℃에서 1시간 동안 열처리하면 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭수지 필름이 형성된다.
나일론 천과 기판간의 간격을 다양하게 변화시키면서, 피복된 필름을 나일론 천으로 한 방향으로 마찰시킨 후, 피복된 한 쌍의 기판을 20㎛의 간격으로 서로의 마찰 방향이 상반되도록 서로 마주보게 한다. 여기에 네마틱 액정(ZLI 1565, 제조원 : 머크)을 도입시켜 예비경사각을 측정한다. 측정 결과는 아래의 표 3에 나타내었다.
표 3
나일론 천과 기판 간의 간격이 0.1㎜에서 0.4㎜로 변화되었음에도 불구하고, 예비경사각은 큰 변화를 보이지 않는다. 따라서, 마찰 강도에 대한 예비경사각의 의존성은 전혀 관찰되지 않았다.
실시예 4
폴리디메틸 실록산의 함량이 10중량%인 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 N,N-디메틸아세트아미드에 용해시키고 ITO(인듐 주석 산화물)을 포함하는 유리 기판을 통상적인 스핀 피복기를 이용하는 방법에 따라 1,000rpm에서 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지 0.25중량%의 용액으로 피복시켜 두께가 10nm인 얇은 배향층을 형성시킨다. 당해 필름을 180℃의 어닐링 온도에서 1시간 동안 열처리하면 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지 필름이 형성된다.
피복된 필름을 나일론 천으로 한 방향으로 마찰시킨 후, 이들을 마찰 방향이 서로 동일하도록 1.6㎛의 간격으로 서로 마주보게 한다. 저기에 강유전성 액정 [FELIX T120, FELIX T250, FELIX T251/00, FELIX T251/100 또는 FELIX T252, 제조원 : 훽스트(Hoechst)]을 도입시켜 원뿔각을 측정한다. 비교용으로, 예비경사각이약 0°인 배향층 수지인 폴리아라미드 수지(POLIX 1001, 제조원: 훽스트)를 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 수지 대신에 배향층 물질로서 사용하고, 원뿔각을 유사한 방법으로 측정한다. 측정 결과는 아래의 표 4에 나타내었다:
표 4
표 4에 나타낸 바와 같이, 원뿔각의 증가는 특정의 강유전성 액정을 사용하는 경우 관찰된다. 또한, 트위스트 상태 또는 지그재그 결함과 같은, 콘트라스트가 감소하는 불량한 배열이 전혀 관찰되지 않는다.
각각의 강유전성 액정이 초기 배향상태, 즉 쉐브론(shebron) 구조에서 통상적인 펄스 어드레싱(pulse addressing) 방법을 사용하여 스위칭하는 경우 높은 콘트라스트가 관찰된다.
추가로, 각각의 강유전성 액정이 배향 상태에서 책선반 구조와 유사한 구조로 전환되도록 방형 펄스(square pulse)를 적용한 후 통상적인 펄스 어드레싱 방법을 사용하여 이를 스위칭하는 경우에도 높은 콘트라스트가 관찰된다.
실시예 5
폴리디메틸 실록산의 함량이 15중량%인 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 N,N-디메틸아세트아미드에 용해시키고 ITO(인듐 주석 산화물)을 포함하는 유리 기판을 통상적인 스핀 피복기를 이용하는 방법에 따라 1,000rpm에서 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 1.0중량%의 용액으로 피복시켜 두께가 50nm인 얇은 배향층을 형성시킨다. 당해 층을 180℃의 어닐링 온도에서 1시간 동안 열처리하면 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지 필름이 형성된다. 피복된 필름을 나일론 천으로 한 방향으로 마찰시킨 후, 이들을 20㎛의 간격으로 서로의 마찰 방향이 상반되도록 서로 마주보게 한다. 여기에 네마틱 액정[LGT-5047, 제조원 : 칫소(Chisso)]을 도입시켜 예비경사각을 측정한다. 측정 결과, 예비경사각은 3.5°이다. 동일한 배취 중의 셀과 배취간의 셀에서의 에비경사각의 재현성은 우수하다.
실시예 6
폴리디메틸 실록산의 함량이 50%인 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지와 폴리디메틸 실록산의 함량이 10%인 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지를 혼합시켜 폴리디메틸 실록산의 함량이 15중량%인 혼합물을 제조한다. 당해 혼합물을 N,N-디메틸아세트아미드에 용해시키고 ITO(인듐 주석 산화물)을 포함하는 유리 기판을 통상적인 스핀 피복기를 이용하는 방법에 따라 1,000rpm에서 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지 1.0중량%의 용액으로 피복시켜 두께가 50nm인 얇은 배향층을 형성시킨다. 당해 층을 180℃의 어닐링 온도에서 1시간 동안 열처리하여 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체의 혼합 수지 필름을 형성시킨다. 피복된 필름을 나일론 천으로 한 방향으로 마찰시킨 후, 이들을 20㎛의 간격으로 서로의 마찰 방향이 상반되도록 서로 마주보게 한다. 여기에 네마틱 액정(LGT-5047,제조원 : 칫소)을 도입시켜 예비경사각을 측정한다. 측정 결과, 예비경사각은 4.0°이다. 동일한 배취 중의 셀과 배취간의 셀에서의 예비경사각의 재현성은 우수한다. 폴리실록산의 함량이 상이한 두 종류 이상의 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지를 혼합하여 수득한 혼합 수지 필름의 예비경사각과 폴리실록산 함량이 동일하고 혼합되지 않은 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지의 예비경사각을 비교하면, 전자가 훨씬 크다. 또한, 예비경사각은 폴리실록산의 함량이 상이한 두 종류 이상의 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 혼합시킴으로써 조절된다.
실시예 7
폴리디메틸 실록산의 함량이 55%인 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지와 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지를 구성하는 폴리아라미드 수지를 혼합하여 폴리디메틸 실록산의 함량이 15%인 혼합물을 제조한다. 당해 혼합물을 N,N-디메틸아세트아미드에 용해시키고 ITO(인듐 주석 산화물)를 포함하는 유리 기판을 통상적인 스핀 피복기를 이용하는 방법에 따라 1,000rpm에서 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 1.0중량%와 폴리아라미드 수지와의 혼합수지의 용액으로 피복시켜 두께가 50nm인 얇은 배향층을 형성시킨다. 당해 층을 180℃의 어닐링 온도에서 1시간 동안 열처리하여 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체와 폴리아라미드 수지의 혼합 수지 필름을 형성시킨다. 피복된 필름을 나일론 천으로 한 방향으로 마찰시킨 후, 이들을 20㎛의 간격으로 서로의 마찰 방향이 상반되도록 서로 마주보게 한다. 여기에 네마틱 액정(LGT-5047, 제조원 : 칫소)을 도입시켜 예비경사각을 측정한다. 측정 결과, 예비경사각은 2.5°이다. 동일한 배취 중의 셀과 배취간의 셀에서의 예비경사각의 재현성은 우수하다. 예비경사각은 폴리아라미드 수지를 폴리아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체로 혼입시킴으로써 임의로 감소될 뿐만 아니라 폴리아라미드 수지의 함량을 조절함으로써 조절된다.
당해 실시예에서는 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 구성하는 폴리아라미드 수지를 사용했지만, 기타 폴리아라미드 수지를 사용할 수도 있다.

Claims (21)

  1. 투명 전극이 부착된 2개의 마주보는 기판, 이들 2개의 기판 중의 하나 이상의 기판 위에 존재하는 배향층 및 배향층 위에 존재하는 액정 층을 포함하는 액정 층이 봉입된 액정 표시장치에 있어서, 배향층이 일반식(I)의 반복 단위를 갖는 하나 이상의 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체(이의 폴리실록산 함량은 0.2 내지 80%이다)로 이루어짐을 특징으로 하는 액정 표시장치.
    상기 식에서,
    m은 1보다 크고 100보다 작은 정수이고,
    n 및 x는 1보다 큰 정수이며,
    A는 파라-페닐렌 그룹, 메타-페닐렌 그룹, 디페닐렌 그룹, 나프틸렌 그룹 또는(여기서, X는 -O-, -SO2-, -CO-, -S-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -SO- 또는 -CH2-이다)이고,
    B는 2가 탄화수소 라디칼이며,
    R1은 탄소수 1 내지 5의 2가 탄화수소 라디칼이고,
    R2는 탄소수 1 내지 5의 1가 직쇄 또는 측쇄 지방족 탄화수소 라디칼이거나, 지환족 탄화수소 라디칼 또는 방향족 탄화수소 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 -CH2-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3-인 액정 표시장치.
  3. 제1항에 있어서, R1이 -(CH2)3-인 액정 표시장치.
  4. 제1항에 있어서, R2가 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 펜틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 톨릴, 크실릴, 비페닐, 나프틸, 안트릴 또는 펜안트릴 그룹인 액정 표시장치.
  5. 제1항에 있어서, R2가 메틸 그룹인 액정 표시장치.
  6. 제1항에 있어서, A가 메타-페닐렌 그룹인 액정 표시장치.
  7. 제1항에 있어서, B가 3,4'-디페닐 에테르 그룹인 액정 표시장치.
  8. 제1항에 있어서, R1이 -(CH2)3-이고 R2가 메틸 그룹이며 A가 메타-페닐렌 그룹이고 B가 3,4'-디페닐 에테르 그룹인 액정 표시장치.
  9. 제1항에 있어서, 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체의 분자량이 1,000 내지 500,000인 액정 표시장치.
  10. 제1항에 있어서, 폴리실록산 함량이 상이한 두 종류 이상의 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지의 혼합물이 배향층 물질로서 사용되는 액정 표시장치.
  11. 투명 전극이 부착된 2개의 마주보는 기판, 이들 2개의 기판 중의 하나 이상의 기판 위에 존재하는 배향층 및 배향층 위에 존재하는 액정 층을 포함하는 액정 층이 봉입된 액정 표시장치에 있어서, 배향층이 일반식(I)의 반복 단위를 갖는 하나 이상의 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체(이의 폴리실록산 함량은 0.2 내지 80%이다)와 하나 이상의 폴리아라미드 수지로 이루어짐을 특징으로 하는 액정표시장치.
    상기 식에서,
    m은 1보다 크고 100보다 작은 정수이고,
    n 및 x는 1보다 큰 정수이며,
    A는 파라-페닐렌 그룹, 메타-페닐렌 그룹, 디페닐렌 그룹, 나프틸렌 그룹 또는(여기서, X는 -O-, -SO2-, -CO-, -S-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -SO- 또는 -CH2-이다)이고,
    B는 2가 탄화수소 라디칼이며,
    R1은 탄소수 1 내지 5의 2가 탄화수소 라디칼이고,
    R2는 탄소수 1 내지 5의 1가 직쇄 또는 측쇄 지방족 탄화수소 라디칼이거나, 지환족 탄화수소 라디칼 또는 방향족 탄화수소 라디칼이다.
  12. 제11항에 있어서, R1이 -CH2-, -(CH2)2- 또는 -(CH2)3-인 액정 표시장치.
  13. 제11항에 있어서, R1이 -(CH2)3-인 액정 표시장치.
  14. 제11항에 있어서, R2가 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸,3급-부틸, 펜틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 톨릴, 크실릴, 비페닐, 나프틸, 안트릴 또는 펜안트릴 그룹인 액정 표시장치.
  15. 제11항에 있어서, R2가 메틸 그룹인 액정 표시장치.
  16. 제11항에 있어서, A가 메타-페닐렌 그룹인 액정 표시장치.
  17. 제11항에 있어서, B가 3,4'-디페닐 에테르 그룹인 액정 표시장치.
  18. 제11항에 있어서, R1이 -(CH2)3-이고 R2가 메틸 그룹이며 A가 메타-페닐렌 그룹이고 B가 3,4'-디페닐 에테르 그룹인 액정 표시장치.
  19. 제11항에 있어서, 아라미드-실리콘-멀티블랙 공중합체의 분자량이 1,000 내지 500,000인 액정 표시장치.
  20. 제11항에 있어서, 폴리실록산 함량이 상이한 두 종류 이상의 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체 수지의 혼합물이 배향층 물질로서 사용되는 액정 표시 장치.
  21. 제11항에 있어서, 폴리아라미드 수지가 아라미드-실리콘-멀티블럭 공중합체를 구성하는 아라미드 단위로 이루어지는 액정 표시장치.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0815705A (ja) * 1994-06-28 1996-01-19 Hoechst Japan Ltd 液晶表示素子
JPH08170002A (ja) * 1994-10-21 1996-07-02 Hoechst Japan Ltd 液晶表示素子用配向膜材料
EP0708149A1 (en) * 1994-10-21 1996-04-24 Hoechst Aktiengesellschaft Alignment layer material for liquid crystal display devices
JPH08254704A (ja) * 1995-03-15 1996-10-01 Hoechst Ind Kk 液晶配向膜及び液晶表示素子
KR0169016B1 (ko) * 1995-12-29 1999-03-20 구자홍 광을 이용한 트위스트네메틱 액정셀 제조방법
US6060546A (en) * 1996-09-05 2000-05-09 General Electric Company Non-aqueous silicone emulsions
KR100513649B1 (ko) * 1998-04-29 2005-12-01 비오이 하이디스 테크놀로지 주식회사 액정 배향 방법
US6080832A (en) * 1998-09-10 2000-06-27 Industrial Technology Research Institute Low-pretilt alignment layer material
TW593638B (en) 2002-09-11 2004-06-21 Eternal Chemical Co Ltd Aromatic diamine derivatives, the preparation thereof and alignment film materials containing same for liquid crystal display cell
US7244627B2 (en) * 2003-08-25 2007-07-17 Lg.Philips Lcd Co., Ltd. Method for fabricating liquid crystal display device
US7820297B2 (en) * 2005-12-23 2010-10-26 3M Innovative Properties Company Multilayer films including thermoplastic silicone block copolymers
CN101346649B (zh) 2005-12-23 2010-09-01 3M创新有限公司 包含热塑性有机硅嵌段共聚物的膜
US10947437B2 (en) 2016-09-20 2021-03-16 Saudi Arabian Oil Company Chemical composition of superabsorbent vesicles, method for mortar cement admixture, and applications of the same
US10377940B2 (en) 2016-09-20 2019-08-13 Saudi Arabian Oil Company Cement having cross-linked polymers
US10947438B2 (en) 2016-09-20 2021-03-16 Saudi Arabian Oil Company Method for monitoring cement using polymer-based capsules
WO2019135939A1 (en) 2018-01-02 2019-07-11 Saudi Arabian Oil Company Material design for the encapsulation of additives and release
US10519359B2 (en) 2018-01-02 2019-12-31 Saudi Arabian Oil Company Capsule design for the capture of reagents

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5949564B2 (ja) * 1979-09-03 1984-12-04 株式会社日立製作所 液晶表示素子並びにその製造方法
JPS56111833A (en) * 1980-02-08 1981-09-03 Sharp Corp Liquid-crystal display element
JPH06100755B2 (ja) * 1986-06-18 1994-12-12 日産化学工業株式会社 液晶セル用配向処理剤
JPS6462616A (en) * 1987-09-02 1989-03-09 Hitachi Chemical Co Ltd Liquid crystal display element
JP2550095B2 (ja) * 1987-09-21 1996-10-30 住友ベークライト株式会社 液晶表示素子
JPH06100756B2 (ja) * 1988-01-07 1994-12-12 日産化学工業株式会社 液晶セル用配向処理剤
JPH01219718A (ja) * 1988-02-26 1989-09-01 Hitachi Chem Co Ltd 液晶表示素子
US5067797A (en) * 1988-03-25 1991-11-26 Hitachi, Ltd. Liquid crystal display cell and process for producing the same
DE3833631A1 (de) * 1988-10-04 1990-04-05 Hoechst Ag Verwendung substituierter aromatischer polyamide als orientierungsschichten fuer fluessigkristallanzeigeelemente und fluessigkristallschaltelemente
DE69008951T2 (de) * 1989-07-18 1994-09-29 Showa Shell Sekiyu Ferroelektrisches Flüssigkristallelement.
JPH03197927A (ja) * 1989-12-27 1991-08-29 Sumitomo Bakelite Co Ltd 液晶表示素子
JP3097702B2 (ja) * 1991-08-13 2000-10-10 日産化学工業株式会社 新規な液晶配向処理剤

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