KR100311552B1 - 광학작용성성분-함유폴리실록산수지및이로부터제조된투명한광학작용성소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 상당 부분이 군일하게 용해되고 분산된 광학적-작용 유기 물질을 갖는 광학적 투명 오가노폴리실록산 수지에 관한 것이다. 광학적-작용 물질의 혼화성은 프탈로시아닌, 포르피린, 테트라페닐부타디엔, 아조벤젠, 비스(4-디메틸아미노디티오벤질)니켈 및 안트라센과 같은 광학적-작용 유기 화합물의 방향족 그룹에 가하여 알콕시실릴알킬 그룹을 개질시킴으로써 성취한다. 조성물은 오가노폴리실록산 수지 100 중량부당 개질된 광학적-작용 유기 화합물 20 내지 200중량부를 함유한다. 이어서 조성물을 특정 형태로 성형시키고, 용매를 증발시키며, 열로 경화시킨다.

Description

광학 작용성 성분-함유 폴리실록산 수지 조성물 및 이로부터 제조된 투명한 광학 작용성 소자
본 발명은 광학 작용성(optically-functional) 성분 일부를 함유하는 오가노폴리실록산 물질을 제조하는 방법, 및 투명한 광학 작용성 장치를 제조하는데 사용되는, 상기 방법으로 제조된 물질에 관한 것이다. 물질은 실릴 개질된, 광학 작용성 유기 화합물을 오가노폴리실록산 수지와 혼합함으로써 제조한다.
광학 작용성 유기 물질은 광전자학 및 사진학 분야에서 중요한 역할을 한다. 또한, 중합체에 광학 작용성 유기 물질을 용해시키고 분산시키는 것에 관한 상당한 관심이 있어왔다. 이는 광학 작용성 유기 물질의 작업능으로 인해 이들을 처리하는 동안 빈번한 문제가 발생하기 때문이다. 사용되는 캡슐화 중합체의 예는 초기에 폴리메틸메트아크릴레이트 및 폴리카보네이트의 형태로 유기 유리로서 공지된 가용성 매트릭스 물질을 포함한다. 그러나, 유기 캡슐화 중합체는 포획된 광학 작용성 유기 물질이 통상적으로 레이저 빔 또는 기타 방사원의 영향하에 다중 굴절의 전개, 처리 도중의 수축, 특성의 열화 현상과 같은 결점들을 갖는다는 단점이 있다.
최근에는, 특히 무기 유리-유사 구조를 갖는 소위 졸겔 유리(Solgel glass)에 관한 관심이 있어왔다. 예를 들면, 고체 상태 파장 가변 레이저는 쿠마린, 크산탄 또는 옥사진과 같은 안료로 도핑된 졸겔 유리로 이루어진 것으로 기술되어 있다[참조: Jeffery I. Zink 및 Bruce S. Dunn, Nihon Seramikkusu Kyokai Gakugi Jutsu Ronbunshi(Transactions of the Japan Ceramics Associat ion, vol. 99, pg. 878-893, 1991)]. 그러나, 졸겔 합성은 원칙적으로 물을 포함하는 용매내에서 수행되기 때문에, 몇몇 결점이 존재한다. 이러한 결점에는 비수용성 유기 물질의 취급 곤란성, 합성하는 동안 사용되는 촉매가 산 또는 알칼리 특성을 갖는 것으로 인한 유기 물질의 조속한 분해, 합성 반응에 장시간의 소요, 건조 공정 동안의 균열발생 및 생성물을 대규모 또는 복잡한 형태로 성형시키는데 따른 난점이 포함된다.
또한, 졸겔 유리는 조악하기 때문에 시간의 흐름에 따라 변화가 발생하고 분산된 유기 물질이 응집된다.
폴리실록산 수지는 우수한 내광성을 갖는 광학적으로 투명한 고도의 중합체성 물질이다. 그동안 광학 작용성 유기 분자가 폴리실록산 수지에 분산될 수 있는지의 여부를 측정하기 위한 연구가 수행되어 왔다. 다양한 유기 화합물이 사다리형 폴리실록산 수지내로 분산될 수 있음이 교시되어 있다(참조: JP-A 03-41155). 그러나, 수지의 광학 특성과 관련하여, 극히 낮은 수준의 농도, 예를 들면, 수지 100중량부당 10중량부를 초과하지 않는 유기 분자만이 균일하게 분산될 수 있다. 이러한 사용에 대한 실질적인 적용은, 이러한 유기 분자가 폴리실록산 수지와 극히 혼화되기 어렵고 응집 및 빛 산란이 발생하기 때문에, 사다리형 폴리실록산 수지에 한정되어 왔다.
폴리실록산 수지는 광 분해에 대한 내성이 있고 광범위한 파장으로 빛을 전달하기 때문에 광학 작용성 유기 물질을 분산시키기 위한 매질로서 극히 바람직한 특성을 갖는다. 상기 특성은 이러한 수지의 광학적으로 불활성인 특성으로부터 야기된다. 그러나, 일반적으로, 상기 수지와 광학 작용성 물질과의 혼화성이 불량하기 때문에, 광학 작용성 유기 물질을 포함하는 광학 물질의 폴리실록산 수지에서의 사용은 적용이 매우 제한되어 있다. 이전에는 폴리실록산 수지에 다량의 광학 작용성 유기 물질을 분산시키는 것이 가능하지 않았다.
따라서, 본 발명의 목적은 광학 작용성 유기 물질의 상당 부분이 수지 전반에 걸쳐 균일하게 용해되고 분산되어 있는 광학적으로 투명한 폴리실록산 수지 조성물을 제공하는 것이다. 본원의 목적을 위해, "상당 부분"이란 본 발명의 광학작용성 성분이 본 발명의 오가노폴리실록산 수지 100중량부당 10 내지 200중량부를 구성함을 의미한다.
본 발명은 오가노폴리실록산 수지와 화학식 1의 광학 작용성 성분을 혼합함으로써 수득된 생성물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
A-[R1SiR2 3-n(OR3)n]p
상기식에서, A는 방향족 탄화수소 그룹울 함유하는 광학 작용성 유기 그룹이고, 하나 이상의 방향족 탄화수소 그룹이 탄소수 2 내지 18의 알킬렌 그룹인 R1에 결합되어 있고, R2는 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹 또는 할로겐-치환된 탄화수소 그룹이고, R3은 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹이고, n은 1 내지 3의 정수이고, p는 1 내지 3의 정수이다.
이러한 조성물은 오가노폴리실록산 수지 100중량부당 광학 작용성 성분 10 내지 200중량부를 함유할 수 있다. 본 발명은 또한 조성물을 목적한 형태로 성형시키고, 용매를 제거하고 가열에 의해 경화시킴으로써 수득가능한 투명한 광학 작용성 장치에 관한 것이다.
본 발명에서 바람직한 광학 작용성 성분은 하기와 같은 화학식 1의 물질이다.
[화학식 1]
A-[R1SiR2 3-n(OR3)n]p
상기식에서, A는 광학 작용성 유기 화합물로부터 유도된 그룹이고, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고, R2는 탄소수 1 내지 15, 바람직하게는 1 내지 6의 할로겐-함유 1가 탄화수소 그룹이고, R3은 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹이고, n은 1 내지 3의 정수이고, p는 1 내지 3의 정수이다.
용어 "유도된"이란 광학 작용성 유기 화합물로부터 수소 원자 또는 이의 치환체 그룹이 제거되었다 할지라도 상기 화합물에 의한 작용성의 손실없이, 광학 작용성 유기 화합물로부터 수소원자 또는 이의 치환체 그룹의 제거를 의미한다.
광학 작용성 성분을 형성시키는데 사용할 수 있는 유기 화합물은 빛 에너지를 흡수하고 광-이온화, 방사, 비-선형성 효과, 광호변 및 광전기적 광학 효과와 같은 물리화학적 변화를 나타내는 화합물이다. 이러한 화합물들 중에서, 분자내에 방향족 그룹을 함유하는 화합물이 바람직하다. 이들의 예는 프탈로시아닌, 포르피린, 테트라페닐부타디엔, 아조벤젠 및 BDN[비스(4-디메틸아미노디티오벤질)니켈]을 포함한다.
공지된 방법을 이용하여 알콕시실릴 그룹을 광학 작용성 유기 화합물내로 도입시킨다. 예를 들어, 광학 작용성 유기 화합물이 방향족 그룹을 갖는 경우, 먼저, 불포화 탄화수소 치환체를 방향족 그룹내로 도입시킨 다음, 메톡시실란 또는 에톡시실란과 같은 알콕시실란을 하이드로실릴화 반응에 의해 가한다. 또한, 메틸그룹을 브로모메틸화 반응시키고, 리티오-착체를 유기 리튬 화합물과의 반응을 통해 형성시키며 알콕시할로실란을 반응시키는 방법이 있다. 더욱이, 비닐 그룹을, 방향족 환의 메틸 그룹 치환체의 수소를 할로겐화시키고, 생성물을 포르밀화시킨 후, 최종적으로 알데히드를 탈수시킴으로써 방향족 그룹에 도입시킬 수 있다.
광학 작용성 유기 화합물의 유형은 알콕시실릴 그룹이 도입되는 방향족 그룹의 위치를 결정한다. 또한, 다수의 방향족 그룹이 존재할 경우, 알콕시실릴 그룹을 방향족 그룹 모두에 결합시킬 필요는 없다. 이러한 알콕시실릴 그룹의 수는 오가노폴리실록산 수지내에서 바람직한 수준의 용해도를 제공하도록 선택한다.
수소 및 알콕시 치환체를 함유하는 실란을 광학 작용성 유기 화합물의 비닐치환체와 반응시킨다. 실란 중의 SiH 그룹은 또한 비닐 그룹 또는 알콕시 그룹(OR3)과 같은 가수분해가능한 그룹과의 하이드로실릴화 반응에 필요하다. OR3알콕시 그룹에서 R3은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 아밀 및 헥실과 같은 비교적 짧은 직쇄 또는 측쇄 알킬쇄, 또는 탄소수 1 내지 6의 유사 그룹으로부터 선택된다. 선택은 하이드로실릴화 공정 동안의 안정성 및 목적한 가수분해의 용이성을 감안하여 목적한 생성물의 용도에 따른다. 또한, 리티오-착체와 반응시킬 알콕시할로실란을 수소 대신에 염소, 브롬 등과 같은 할로겐 원자가 규소에 결합된 것일 수 있다.
규소 원자에 직접 결합된 유기 그룹 R2는 오가노폴리실록산 수지내의 규소상의 치환체의 종류 및 수지 중의 용해도, 하이드로실릴화 반응 동안의 반응성 및 오가노폴리실록산 수지의 기타 특성 조정과 같은 다양한 목적에 따라 적합하게 선택할 수 있다. 이러한 선택은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 아밀 및 헥실과 같은 알킬그룹, 비닐 및 알릴과 알케닐 그룹, 페닐 및 톨릴과 같은 아릴 그룹, 클로로메틸 및 클로로에틸과 같은 할로겐화 탄화수소 그룹 및 트리플루오로프로필, 헵타플루오로펜틸 및 나노플루오로헥실과 같은 플루오로탄화수소 그룹 중에서 이루어진다. 오가노폴리실록산 수지내의 규소상의 치환체가 메틸인 경우, 수지 중의 용해도는 R2그룹이 메틸 그룹인 경우에 보다 우수할 것이다.
오가노폴리실록산 수지는 규소 원자당 1가 유기 그룹의 치환체 수가 0.5 내지 1.5일 경우 사용하도록 추천된다. 이러한 범위는 처리능과 기계적 강도와 관련하여 특히 적합하다. 치환체 수가 1 미만인 경우, 구조는 유리에 가까울 것이며, 치환체 수가 0.5 미만인 경우, 필름을 형성시키기 곤란하다. 치환체 수가 1을 초과하는 경우, 이 경향은 반대이며, 치환체 수가 2인 경우, 폴리디메틸실록산이 형성된다. 이 범위가 1.5를 초과하는 경우, 고무 특성이 우세해지기 시작하며 기계적 강도가 감소한다. 또한, 열적 괭창 계수가 증가하고 10-3정도로 되어, 온도는 수지 치수에 보다 큰 영향을 미친다. 규소 원자에 직접 결합되는 1가 탄화수소 그룹은, 측쇄 또는 직쇄에 관계없이, 탄소수 1 내지 15의 포화된 탄화수소 그룹일 수 있다. 이러한 그룹은, 예를들어, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 아밀, 헥실, 2-에틸 헥실, 도데실 및 옥타데실, 비닐 또는 알릴과 같은 알케닐 그룹, 페닐 또는 톨릴과 같은 아릴 그룹; 트리플루오로프로필, 헵타플루오로펜틸, 나노플루오로헥실과 같은 할로겐화 탄화수소 그룹 또는 유사한 플루오로탄화수소 그룹 뿐만 아니라 클로로메틸, 클로로에틸 및 클로로프로필로부터 선택된다. 규소 원자에 직접 결합되는 1가 탄화수소 그룹이 동일한 유형의 그룹일 필요는 없다. 이들 그룹은 광학적 특성, 기계적 특성 및 용매 중의 용해도를 개선시키는 목적으로 임의로 선택할 수 있다. 예를 들면, 메틸 그룹 및 페닐 그룹 둘 다를 함유하는 수지가 메틸 그룹만을 함유하는 수지보다 유기 화합물에 대해서 보다 우수한 친화력을 제공하는 것으로 공지되어 있다. 페닐 그룹의 영향하에 투과 파장 밴드는 보다 긴 파장 쪽으로 이동된다.
폴리실록산 수지에 있어서, 분자내의 규소 원자에 결합된 가수분해가능한 그룹(예 : 하이드록실 그룹)은 잔류성 그룹으로서 존재한다. 이러한 가수분해가능한 그룹이 너무 많이 존재하는 경우, 저장 동안 폴리실록산 수지에서 겔화가 발생할 경향이 강하므로, 이의 저장 안정성을 감소시킨다. 한편, 잔류성 그룹이 너무 적게 남아 있는 경우, 가교결합이 방해될 수 있다. 따라서, 폴리실록산 수지내의 규소 원자에 결합된 가수분해가능한 그룹은 하이드록실 그룹을 기준으로 하여 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 4중량%의 범위로 존재하여야 한다. 이들 하이드록실 그룹의 실제 양은 공지된 방법을 사용하여, 예를 들면, 오가노폴리실록산 수지를 합성시키는 동안 알콕시실란을 가하여 조절할 수 있다.
수지에 가교결합제를 첨가하는 것은 구조의 가교결합을 확실하게 한다. 가교결합제와 관련하여, 하나의 분자내에 수개의 가수분해가능한 그룹을 포함하는 실록산 결합을 갖는 실리콘 화합물이기만 하다면 다른 특정 제한은 없다. 이러한 가수분해가능한 그룹은 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 메틸에틸케톡시모, 디에틸아미노, 아세톡시 및 프로페녹시이다. 가수분해가능한 그룹 이외에 규소 원자에 결합될 수 있는 치환체들에 관해서는 특정 제한은 없으나, 단 1가 탄화수소이어야 한다. 이러한 수지를 경화시키는데 촉매는 필요하지 않다. 그러나, 통상의 오가노폴리실록산 수지와 함께 사용되는 형태의 경화 촉매의 사용은 가능하다. 경화 온도 및 경화에 요구되는 시간을 고려하여, 이러한 촉매가 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디옥토에이트 또는 유사한 유기산염, 및 부틸 티타네이트 또는 유사한 티탄산 에스테르로 이루어진 그룹 중에서 선택된다. 이들은 광학 작용성 성분의 작용을 방해하지 않도록 선택되어야 한다.
폴리실록산 수지를 제조하기 위한 방법은 문헌[참조: JP-β 26-2696 및 28-297]에 기술되어 있다. 또한, 실록산 중합체 합성법에 대한 상세한 설명은 문헌[참조: "Chemistry and Technology of Silicones" by Wa1ter Noll, Academic Press, Inc., 1968, p.191]에 기술되어 있다.
성분들의 혼합비는 오가노폴리실록산 수지 100중량부당 광학 작용성 성분 10 내지 200중량부의 범위이다. 혼합비는 사용된 특정 광학 작용성 성분 및 목적한 광학 작용에 따라 변화시킬 수 있다.
오가노폴리실록산 수지와 광학 작용성 성분과의 혼합 방법은 두 성분을 용매에 용해시키고 혼합시킴을 포함한다. 적합한 용매의 예는 알콜, 케톤, 에스테르, 방향족 탄화수소, 할로겐화 지방족 탄화수소 또는 유사한 유기 용매를 포함한다. 이들은 사용된 특정 광학 작용성 성분, 사용된 특정 오가노폴리실록산 및 성형 방법에 따라 적절하게 선택할 수 있다. 수지를 적합한 기판 상에 도포하거나 수지를 금형에 부은 후, 용매를 제거한 다음, 생성물을 실온 내지 200℃ 범위내의 온도에서 열을 가하여 경화시킴으로써, 장치 및 광학 소자를 수지 혼합물로부터 제조할 수 있다. 또한, 경화는 초음파 또는 적외선에 의해 성취할 수 있다.
[실시예 1]
9-(2-트리에톡시실릴에틸)안트라센의 제조
클로로백금산(10μg) 및 트리에톡시실란(8.2g)을 3구 플라스크내에서 톨루엔(30ml)에 용해시키고 65℃로 가열한다. 9-비닐 안트라센(5.2g)을 톨루엔(35ml)에 용해시키고, 깔대기를 사용하여 3구 플라스크로 적가한다. 용액을 24시간 동안 교반한다. 이어서, 톨루엔을 제거하고 생성물로부터 분리한다. 점도가 높은 담황색액체를 수득한다.1H NMR 분석결과, 비닐 그룹(5.5 내지 6.0ppm) 및 Si-H 그룹(4.2ppm) 시그널이 소멸되고, 신규한 CH2그룹(1.0 내지 1.1ppm 및 2.7 내지 2.8ppm) 시그널이 생성된 것으로 나타났다.
수득된 9-(2-트리에톡시실릴에틸)안트라센, 및 메틸실록산 단위가 80mol%이고 디메틸실록산 단위가 20mol%인 실리콘 수지 10g을 톨루엔 10g에 용해시킨다. 이어서, 메틸트리(메톡시)실란 5.3g과 디부틸틴 디아세테이트 0.2g을 가하여 균일한 용액을 형성시긴다. 바(bar) 피복기를 사용하여, 용액을 유리판에 도포한다. 이를 140℃의 온도에서 건조시키고 15시간 동안 경화시킨다. 현미경으로 관찰한 결과 결정화가 일어나지 않았고 균일한 필름이 형성된 것으로 나타났다. 이 필름을 에탄올 및 물의 용액에 침지시키고, 분광기(HitachiTMmodel U-3210)를 사용하여 필름의 흡수 스팩트럼을 측정하였다· 필름의 투과 인자는 600nm에서 88%이다. 필름의 형광 피크 및 인광 피크가 각각 약 375nm 및 670nm에서 관찰되었다.
본 발명은 광학 작용성을 갖는 오가노폴리실록산 수지를 제공한다. 폴리실록산 수지를 알콕시실란 치환체에 의해 개질된 유기 광학 작용성 물질과 혼합함으로써, 상당 부분의 광학 작용성 유기 물질을 갖는 폴리실록산 수지를 수득할 수 있다. 이러한 물질은 전기 광학 및 사진용 장치 뿐만 아니라 광학 메모리 기록용 물질에서 사용하기에 적합하다.

Claims (5)

  1. (정정) 규소 원자당 1가 유기 그룹의 치환체 수가 0.5 내지 1.5 범위내인 오가노폴리실록산 수지 100중량부와 프탈로시아닌, 포르피린, 테트라페닐부타디엔, 아조벤젠, 비스(4-디메틸아미노디티오벤질)니켈 및 안트라센으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 화합물인 광학 작용성 유기그룹을 포함하는 화학식 1의 광학 작용성 성분 10 내지 200중량부를 혼합시킴을 특징으로 하며, 전기 광하 및 사진 장치 뿐만 아니라 광학 메모리 기록 장치용 광학 작용성 성분을 함유하는 오가노폴리실록산 수지 조성물.
    [화학식 1]
    A-[R1SiR2 3-n(OR3)n]p
    상기식에서, A는 프탈로시아닌 포르피린 테트라페닐부타디엔, 아조벤젠, 비스(4-디메틸아미노티오벤질)니켈 및 안트라센으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 화합물인 방향족 탄화수소 그룹을 함유하는 광학 작용성 유기 그룹이고, 하나 이상의 방향족 탄화수소 그룹이 탄소수 2 내지 18의 알킬렌 그룹인 R1에 결합되어 있으며, R2는 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹 또는 할로겐-치환된 탄화수소 그룹이고, R3은 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹이며, n은 1 내지 3의 정수이고, p는 1 내지 3의 정수이다.
  2. (정정) 제1항에 있어서, 오가노폴리실록산 수지의 규소 원자 상에 치환된 1가 유기그룹이 탄소수 1 내지 15의 1가 탄화수소 그룹 또는 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹이며, 오가노폴리실록산 수지가 규소 원자 상에 하이드록실 그룹 0.01 내지 10중량%를 함유하는 광학 작용성 성분을 함유하는 오가노폴리실록산 수지 조성물.
  3. (정정) 제1항에 있어서, 오가노폴리실록산 수지의 규소 원자 상에 치환된 1가 유기 그룹이 알킬, 알케닐, 아릴, 플루오로-치환된 알킬 및 클로로-치환된 알킬 중에서 선택되고, 오가노폴리실록산 수지가 규소 원자 상에 하이드록실 그룹 0.1 내지 4중량%를 함유하는 광학 작용성 성분을 함유하는 오가노폴리실록산 수지 조성물.
  4. (정정) 제1항에 있어서, 광학 작용성 성분이 9-(2-트리에톡시실릴에틸)안트라센인 광학 작용성 성분을 함유하는 오가노폴리실록산 수지 조성물.
  5. 제1항의 방법에 따라 제조된 오가노폴리실록산 물질을 목적한 형태로 성형시킨 후, 오가노폴리실록산 물질을 경화시킴으로써 제조한 투명한 광학 작용성 장치.
KR1019960052352A 1995-11-06 1996-11-06 광학작용성성분-함유폴리실록산수지및이로부터제조된투명한광학작용성소자 KR100311552B1 (ko)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
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