KR100298125B1 - 구리의 화학 증착에 유용한 유기 구리 전구체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 구리 박막을 화학증착에 의해 형성할 때 유용하게 사용할 수 있는 하기 화학식 1의 유기 구리(I) 전구체에 관한 것으로, 본 발명에 따르는 유기 구리 전구체는 상온에서 액체로 존재하고 높은 증기압과 열안정성을 갖기 때문에 높은 증착속도로 구리를 화학증착시킬 수 있으며, 증착된 박막은 낮은 비저항치를 갖는다.
상기 식에서,
R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-4알킬기이고,
R3는 수소 또는 C1-4알킬기이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 CnF2n+1또는 CnH2n+1(n=0 내지 7)이다.
Description
본 발명은 구리의 화학 증착에 유용한 유기 구리 (I) 전구체에 관한 것으로, 보다 상세하게는 반도체 공정 중 구리 배선 제조에 유용하게 활용할 수 있는 유기 구리(I) 전구체에 관한 것이다.
최근 반도체 기술 발전은 디바이스의 소형화를 통해 보다 향상된 기술을 추구함으로써 지속적으로 이루어져 왔으며, 이에 적합한 박막 재료와 공정 기술에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 다양한 연구 방향 중 가장 각광을 받고 있는 공정은 유기금속 화학증착법 (MOCVD=metal organic chemical vapor deposition)에 의한 구리 박막 제조이다. 그 이유는 화학증착법을 사용할 경우 물리적증착법(PVD=physical vapor deposition) 보다 층덮힘(step coverage) 및 개구충전(hole filling) 특성이 뛰어나 미세 패턴 제조가 유리하고, 구리 배선을 사용하는 경우 기존의 금속 배선으로 쓰이는 알루미늄 배선 보다 비저항이 낮고 전류 밀도를 10 배 이상 높일 수 있어 고속 동작이 가능할 뿐 아니라 전자이동(electromigration)에 대한 내성이 강해 수명도 길어지며, 칩 크기도 같은 성능의 기존의 칩 보다 65% 정도나 줄일 수 있는 장점이 있기 때문이다. 또한, 구리 배선은 전력 소모량을 크게 줄일 수 있고 다층 배선 제품에서 제조 비용을 현재 보다 약 30 % 정도 줄일 수 있는 장점을 가진다.
구리 배선 제조에 사용하기 위한 유기 구리 전구체의 합성에 대한 연구가 활발하기는 하나, 아직 뚜렷하게 좋은 물성을 나타내는 전구체는 없다고 할 수 있다. 구리 박막은, 이전에는 Cu(II)(hfac)2(여기서, hfac는 헥사플루오로아세틸아세토네이트를 나타냄)와 같은 유기 구리 전구체를 사용하여 제조되어 왔다. 그러나, 상기 Cu(II) 전구체를 사용하는 CVD 방법은 높은 증착 온도를 필요로할 뿐만 아니라 생성된 Cu 박막이 여러가지 불순물로 오염되는 경우가 많았다.
지금까지 알려진 CVD 용 유리 구리(I) 전구체의 예로는, (hfac)Cu(I)(비닐트리메틸실란(VTMS)) 및 (hfac)Cu(I)(알릴트리메틸실란(ATMS))이 있으며, 이들을 저온 CVD 공정에 사용하여 전도성 기판 표면에 구리 박막을 증착시키는 방법이 노르만(Norman) 등의 미국 특허 제5,085,731호에 기재되어 있다. 그러나 상기 구리(I)비닐실란 전구체를 사용한 CVD 공정에 의해 형성되는 구리 박막은 아직 충분치못한 물성을 갖는다.
따라서, 본 발명에서는 열적으로 안정하며 상온에서 액체로 존재하여 구리의 저온 화학증착에 특히 적합하면서도 높은 증착 속도로 구리 박막을 형성할 수 있는 액상 유기 구리(I) 전구체를 제공하는데 그 목적이 있다.
도 1은 본 발명 및 종래 기술에 따른 구리 전구체 이용시의 증착 온도 변화에 따른 구리 증착 속도 변화를 나타내는 그래프이고,
도 2는 본 발명의 구리 전구체 이용시, 증착 온도 변화에 따른 박막의 비저항치의 변화를 나타내는 그래프이다.
본 발명에서는 상기 목적을 달성하기 위해 하기 화학식 1의 유기 구리(I) 화합물을 제공한다:
화학식 1
상기 식에서,
R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-4알킬기이고,
R3는 수소 또는 C1-4알킬기이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 CnF2n+1또는 CnH2n+1(n=0 내지 7)이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 상기 화학식 1의 유기 구리(I) 화합물중 가장 대표적인 것은 하기 화학식 2의 화합물이다:
상기 화학식 2의 화합물((hfac)Cu(I)(DMB))은 유기 용매, 예를 들면 에테르 또는 디클로로메탄의 존재하에서 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-2,4-펜탄디온(Hhfac), 3,3-디메틸-1-부텐(DMB) 및 산화구리(I)(Cu2O)를 반응시켜 제조할 수 있다. 상기 반응은 Hhfac:DMB:산화구리를 바람직하게는 약 2:2:1의 몰비로 사용하고, 0 내지 20 ℃의 온도 및 대략 1기압의 압력에서 30 내지 60분간 반응시킴으로써 수행할 수 있다.
상기 반응물들은 시판하는 것을 구입하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 구리(I) 화합물은 열적으로 안정하고 상온 내지 60 ℃ 범위 온도의 버블러(bubbler)에서 기화시킬 수 있으므로 구리 박막의 화학 증착에 편리하게 사용할 수 있다. 본 발명의 유기 구리(I) 전구체는 직접 액체 주입 시스템에 의해 주입될 수도 있다.
본 발명의 화합물을 전구체로 사용하여 화학증착법에 의해 기판 상에 구리박막을 증착시키는 공정은 통상의 방법으로, 예를 들면 본 발명의 전구체 화합물을 기화시킨 다음 생성된 기체를 운반 기체와 함께 가열된 기판에 도입함으로써 달성할 수 있다. 화학 증착시 운반 기체로는 아르곤과 같은 불활성기체를 사용하며, 기판으로는 백금, 실리카, TiN 기판 등을 사용할 수 있다.
이하, 실시예를 참조로 본 발명을 보다 상세히 설명하며, 본 발명이 이에 국한되는 것은 아니다.
실시예 1: 유기 구리(I) 전구체((hfac)Cu(I)(DMB))의 합성
Cu2O 0.5 g (3.5mmol)와 MgSO40.84g (7.0mmol)를 포함하고 있는 쉴렝크 (Schlenk) 플라스크에 에테르 30 ml를 넣고, 3,3-디메틸-1-부텐 0.59 g (7.0 mmol)을 천천히 가하였다. 에테르 용매는 아르곤 기류하에서 나트륨 벤조페논으로부터 증류하여 사용하였다. 생성된 붉은색 현탁액을 30분간 교반한 후 0 ℃로 냉각하였다. 여기에 Hhfac 1.46 g (7.0mmol)이 녹아있는 에테르 용액을 캐뉼라를 이용하여 천천히 가하고 30분 정도 상온에서 교반하였다. 이때 용액의 색이 초록색으로 변하였다. 이 용액을 셀라이트(CelliteR)에 통과시켜 거른 다음 진공하에서 용매를 제거하여 진한 초록색 액체 형태의 화합물 1.74 g을 얻었다. 수율은 70%였고,1H NMR로서 화합물을 확인하였으며, 그 결과는 다음과 같다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ 6.12(s, 1H), 5.38(m, 1H), 4.30(dd, 2H), 1.15(s, 9H)
실시예 2: 구리 박막의 증착 및 물성 시험
실시예 1에서 합성된 화합물 및 선행 문헌인 미국 특허 제5,085,731호에 개시된 (hfac)Cu(I)(VTMS) 및 (hfac)Cu(I)(ATMS)를 전구체로 사용하여, 45 ℃의 버블러에서 기화시킨 다음, 화학증착법에 의해 증착온도를 변화시키면서 TiN기판 위에 구리박막을 증착시켰다. 이때 기화된 구리 전구체의 운반 기체로는 아르곤을 50 sccm의 유량으로 사용하였고, 화학증착시의 증착실 전체 압력은 0.3 mmHg로 일정하게 유지하였다. 이때의 증착 온도 변화에 따른 증착 속도와 증착된 박막의 비저항치를 도 1에 나타내었다.
도 1로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 전구체를 사용하는 경우 구리 박막은 100 ℃의 증착온도에서부터 증착이 되기 시작하여 175 ℃까지 증착 속도가 급격히 증가하다가 그 이상의 온도에서는 거의 증가가 완만하게 나타났다. 이러한 구리 증착속도는 선행 문헌에 개시된 전구체를 이용하는 경우에 비해 5 내지 7 배 정도 높았다.
또한, 도 2는 본 발명에 따른 전구체를 사용하여 증착된 구리 박막의 증착 온도에 따른 구리 박막 비저항치를 나타낸 그래프로서, 증착이 시작되는 초기 온도(100 내지 125 ℃)에서는 비저항치가 다소 높지만, 150 내지 250 ℃ 범위의 온도에서의 비저항치는 벌크 구리의 값(1.67 μΩ·cm)과 비슷하게 됨을 알 수 있다.
본 발명에 따르는 액상 유기 구리(I) 전구체는 상온에서 높은 증기압을 갖고 열안정성이 우수하여 높은 증착속도로 비저항치가 낮은 구리 박막을 화학 증착법에 의해 형성할 수 있다.
Claims (3)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 구리(I) 화합물.화학식 1상기 식에서,R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-4알킬기이고,R3는 수소 또는 C1-4알킬기이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 CnF2n+1또는 CnH2n+1(n=0 내지 7)이다.
- 제 1 항에 있어서,하기 화학식 2의 구조를 가진 것을 특징으로 하는 화합물:화학식 2
- 상온 내지 60 ℃ 범위의 온도에서 제 1 항에 따른 유기 구리(I) 화합물을 기화시켜 생성된 기체를 가열된 기판과 접촉시킴을 포함하는, 기판위에 구리 박막을 증착시키는 방법.
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