KR100283040B1 - 레지스트 조성물의 제조방법 - Google Patents

레지스트 조성물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 조성물의 제조직후에도 비교적 큰 비용해성 입자의 함량이 낮으며, 조성물을 장기간 보존한 경우에도 비교적 큰 비용해성 입자의 함량이 적은 레지스트 조성물을 제조방법을 제공하는 것이다. 따라서, 본 발명은 0.1㎛ 이하의 세공직경 99 % 이상의 입자 제거 성능을 갖는 필터를 사용하여, 알칼리 가용성 수지, 감방사선성 화합물 및 용매의 혼합물을 여과함을 특징으로 하는 레지스트 조성물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명은 알칼리 가용성 수지, 감방사선성 화합물 및 분자내에, 아세톡시기 및 알콕시기를 동시에 가지지 않는 유기 용매를 함유하는 레지스트 조성물을 제공하는 것이며, 상기 조성물중 0.25㎛ 이상의 입자 직경을 갖는 비용해성 입자의 함량은 100 입자 / ml 이하의 수이고, 상기 비용해성 입자 하나 (첫번째군)는 0.25 ~ 0.3㎛ 의 입경을 가지며 나머지 것 (두번째 군) 은 0.3㎛ 보다 큰 입경을 갖는 2 종의 입자군으로 구성된다.
본 발명의 방법에 의하면, 보존 안정성이 매우 우수한 레지스트 조성물을 얻을 수 있다. 상기의 레지스트 조성물을 사용함으로써 집적 회로의 제작시 생산율을 개선할 수 있다.

Description

레지스트 조성물의 제조방법
본 발명은 알칼리 가용성 수지, 감방사선성 화합물 및 용매를 함유하면서, 자외선, 원자외선, X-선, 전자선, 분자선, Y 선, 신크로트론 방사선, 양성자선 등과 같은 방사선에 감수성인 레지스트 조성물의 제조방법 및 그 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 발명은 집적 회로 제작에 적합한 레지스트 조성물을 제조하는 방법 및 그 조성물에 관한 것이다.
고집적 LSI의 등장으로 집적회로의 디자인 척도 (rule)가 약 1㎛ ∼ 약 0.5㎛ 로 미세화되었다. 미세가공에 사용하는 레지스트 조성물에는, 해상도, 감도, 프로파일 (profile), 도포성 및 촛점 심도 등과 같은 매우 우수한 기본적 성능은 물론, 제작직후의 단계에서 조성물에 존재하는 비교적 큰 비용해 입자가 소수 존재하고 조성물이 장시간 보존되어도 비교적 큰 비용해 입자가 현저히 증가하지 않음을 뜻하는, 양호한 보존성이 요구된다. 따라서, 시각적으로 관찰되지 않는 비교적 큰 비용해성 입자를 다수 함유하는 레지스트 조성물이 사용되는 경우, 이와같은 레지스트 조성물에서 형성된 레지스트 패튼으로 에칭된 기판은, 종종 레지스트 패튼으로 덮여진 영역에 핀 - 홀 (pin - hole)이 형성되어, 집적회로의 생산율이 감소한다.
레지스트용 용매로서, 감방사선성 화합물등에 비교적 용해성이 우수한 에틸셀로솔브 아세테이트 등과 같은 셀로솔브계 용매가 통상 사용된다. 그러나, 셀로솔브계 용매가 사용되는 경우, 조성물을, 제조한 직후에는 낮은 수준이지만, 레지스트 조성물 중의 비교적 큰 비용해성 입자의 수가, 장기간 보존후에는 비정상적인 고 수준으로 증가한다. 최근에는, 이러한 셀로솔브계 용매가 에틸 락테이트 또는 에틸 피루베이트로 대치되었다. 그러나, 이와같은 용매가 사용되는 경우, 제조직후에 레지스트 조성물 중의 비교적 큰 비용해성 입자의 수가 셀로솔브계 용매를 사용한 경우 보다도 많으며, 장기간 보존후 비용해성 입자의 수가 제조직후 보다 훨씬 더 많다. 상기에 언급한 바와같이, 오늘날에는, 제조직후에 비교적 큰 비용해성 입자의 수가 작으며 보존 안정성이 매우 우수한 레지스트 조성물을 제조할 수 있게 되었다.
본 발명에 의하면, 조성물의 제조직후 및 장기간 보존후에도 비용해성 입자의 수가 적은 레지스트 조성물의 제조방법, 및 집적 회로의 생산에 있어서 고생산율을 제공하는 조성물이 제공된다.
본 발명은, 세공직경이 0.1㎛ 이하이고, 입자 제거 성능이 99 % 이상인 필터를 사용하여, 알칼리 가용성 수지, 감방사선성 화합물 및 유기 용매를 함유하는 혼합물을 여과함을 특징으로 하는 레지스트 조성물의 제조방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 알칼리 가용성 수지, 감방사선성 화합물 및 분자내에 아세톡시기 및 알콕시기를 동시에 함유하지 않는 유기 용매를 함유하는 레지스트 조성물에 관한 것이며, 상기 조성물은 ml 당 100 입자수 미만으로 0.25 ㎛ 이상의 비용해성 입자를 함유하며, 상기 비용해성 입자는, 하나는 0.25 ∼ 0.3㎛ 의 입경을 가지며 및 그 나머지는 0.3㎛ 보다 큰 입경을 갖는 2 종의 입자군으로 구성되며, 0.25 ∼ 0.3㎛ 의 입경을 갖는 첫번째 입자군의 함량은 ml 당 50 입자 이하이다.
알칼리 가용성 수지의 예로는, 폴리히드록시스티렌 및 그의 유도체, 스티렌 - 말레산 무수물 공중합체, 폴리비닐 히드록시벤조에이트, 카르복실기 - 함유 메타크릴 수지, 노볼락 수지 등을 언급할 수 있다.
노볼락 수지의 예로는, 페놀, o - 크레졸, m - 크레졸, p - 크레졸, 2,5 - 크실레놀, 3,5 - 크실레놀, 3,4 - 크실레놀, 2,3,5 - 트리메틸페놀, 4 - t - 부틸페놀, 2 - t - 부틸페놀, 3 - t - 부틸페놀, 3 - 에틸페놀, 2 - 에틸페놀, 4- 에틸페놀, 3 - 메틸 - 6 - t - 부틸페놀, 4 - 메틸 - 2 - t - 부틸페놀, 2 - 나프톨, 1,3 - 디히드록시나프탈렌, 1,7 - 디히드록시나프탈렌, 1,5 - 디히드록시나프탈렌 등과 같은 페놀 화합물에서 선택되는 한종의 화합물 또는 2 종 이상의 화합물의 조합과 알데히드를 축합반응시켜 제조한 수지를 언급할 수 있다.
알데히드로는, 포름알데히드, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 포로필알데히드, 벤즈알데히드, 페닐알데히드,- 페닐프로필알데히드, β- 페닐프로필알데히드, o - 히드록시벤즈알데히드, p - 히드록시벤즈알데히드, m - 히드록시벤즈알데히드, 글루타르알데히드, 글리옥살, o - 메틸벤즈알데히드, p - 메틸벤즈알데히드 등을 언급할 수 있다. 이들 알데히드는 단독 또는 이종 이상의 화합물의 혼합물 형태로 사용할 수 있다.
감방사선성 화합물의 예로는, 1,2 - 벤조퀴논디아지도 - 4 - 술폰산 에스테르류, 1,2 - 나프토퀴논디아지도 - 5 - 술폰산 에스테르류 등을 언급할 수 있다. 이들 에스테르류는 널리 종지된 방법에 따라 제조할 수 있다. 예컨대, 이들은 알칼리의 존재하에서 1,2 - 나프토퀴논디아지도 - 술폰산 또는 벤조퀴논디아지도 - 술폰산과 히드록실기 - 함유 화합물 사이의 축합반응으로 제조할 수 있다. 여기에 언급된 히드록실기 - 함유 화합물은 히드로퀴논, 레소르신, 플로로글루신, 2,4 - 디히드록시벤조페논 : 2,3,4 - 트리히드록시벤조페논, 2,2′,3 - 트리히드록시벤조페논, 2,2′,4 - 트리히드록시벤조페논, 2,2′,5 - 트리히드록시벤조페논, 2,3,3′- 트리히드록시벤조페논, 2,3,4′ - 트리히드록시벤조페논, 2,3′,4 - 트리히드록시벤조페논, 2,3′,5 - 트리히드록시벤조페논, 2,4,4′- 트리히드록시벤조페논, 2,4′,5 - 트리히드록시벤조페논, 2′,3,4 - 트리히드록시벤조페논, 3,3′,4 - 트리히드록시벤조페논, 3,4,4′ - 트리히드록시벤조페논 등과 같은 트리히드록시벤조페논류 ; 2,3,3′, 4 - 테드라히드록시벤조페논, 2,3,4,4′- 테트라히드록시벤조페논, 2,2′,4,4′- 테트라히드록시벤조페논, 2,2′,3,4 - 테트라히드록시벤조페논, 2,2′,3,4′- 테트라히드록시벤조페논, 2,2′,5,5′-테트라히드록시벤조페논, 2,3′,4′,5 - 테트라히드록시벤조페논, 2,3′,5,5′ - 테트라히드록시벤조페논 등과 같은 테트라히드록시벤조페논류: 2,2′,3,4,4′- 펜타히드록시벤조페논, 2,2′,3,4,5′- 펜타히드록시벤조페논, 2,2′,3,3′,4 - 펜타히드록시벤조페논, 2,3,3′,4,5′ - 펜타히드록시벤조페논 등과 같은 펜타히드록시벤조페논류 : 2,3,3′,4,4′,5′ - 헥사히드록시벤조페논, 2,2′,3,3′,4,5′- 헥사히드록시벤조페논 등과 같은 헥사히드록시벤조페논류, 알킬 갈라테스, 일본국 특허출원 공개 제 2-84650 (미합중국 특허 제 5,059,507 호에 대응) 에 일반식 (Ⅰ) 로 기재된 옥시플라빈류, 일본국 특허출원 공개 제 2 - 269351 호 ( 유럽 특허 공고 제 341 608A 호에 대응) 에 일반식 (Ⅰ) 로 기재된 페놀 화합물, 및 하기 일반식 (Ⅱ) :
[상기 식에서, Y1,Y2, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5,Z6및 Z7은 서로 독립적으로 각각 수소원자, 히드록실기 또는 알킬기이고, 단 Y1및 Y2중 적어도 하나는 히드록실이며, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5,Z6및 Z7중 적어도 두개는 히드록실기이고, R1, R2, R3, R4, R5및 R6각각은 산소원자, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 4 의 알케닐기, 시클로알킬기 또는 아릴기이다.]로 나타내는 페놀 화합물을 포함한다.
상기의 히드록실기 - 함유 화합물의 바람직한 화합물로서, 일본국 특허출원 공개 제 2 - 84650 호에 일반식 (Ⅰ) 로 기재된 옥시플라빈류 및 상기한 일반식 (Ⅱ) 로 나타내는 페놀 화합물을 언급할 수 있다.
상기한 감방사선성 화합물은 단독 또는 두종 이상의 혼합물 형태로 사용된다.
알칼리 가용성 수지 및 감방사선성 화합물간의 비는, 통상 패튼 형성이 하기의 비에서 용이하고, 감도가 양호하기 때문에, 알칼리 가용성 수지 100 중량부당 감방사선성 화합물 5 ∼ 100 중량부, 바람직하게는 10 ∼ 50 중량부이다.
분자내에 아세톡시기 및 알콕시기를 동시에 함유하지 않으면서 140 ∼ 180℃ 의 비점을 갖는 유기 용매의 예는, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트등과 같은 아세트산 에스테르류, 2 - 헵타논, 시클로헥사논 등과 같은 탄소수 10 이하의 직쇄형, 분지형 또는 고리형 케톤류, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트등과 같은 C1∼ C4알킬 모노옥시 - 카르복실레이트류, 메틸 2 - 메톡시프로피오네이트, 에틸 2 - 메톡시프로피오네이트 등과 같은 C1∼ C4알킬 모노알콕시 - 카르복실레이트류 및 에틸 피루베이트 등과 같은 C1∼ C4알킬 피루베이트류 등을 언급할 수 있다.
용매량은, 웨이퍼상에 핀-홀 및 불균일성이 없이 도포 필름이 균질하게 형성될 수 있는 한 제한되지 않는다. 그러나, 통상 그 양은 조성물 중에서 감방사선성 화합물 및 알칼리 가용성 수지를 함유하는 고체 성분의 농도는, 조성물을 기준로 하여 3 ∼ 50 중량 % 이 되도록 조절한다.
원한다면, 소량의 수지, 염료 등을 레지스트 조성물에 혼입할 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 각종 방법에 따라 제조할 수 있다. 예컨대, 약 0.1 ㎛ 의 세공직경을 갖는 필터를 사용하여 감방사선성 화합물, 알칼리 가용성 수지 및 용매를 함유하는 혼합물을 여과하여 제조할 수 있다. 여과는 보통 온도 (통상 20 ∼ 25℃) 이다.
여과막의 조성에 사용하는 소재 물질의 예로서, 폴리테트라플루오로에틸렌 (PTFE) 등과 같은 플루오로 수지류, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 등과 같은 폴리올레핀 수지류, 및 나일론 6, 나일론 66 등과 같은 폴리아미드 수지류 등을 언급할 수 있다. 필터는 0.1 ㎛ 이하의 세공직경 및 99 % 이상의 입자 제거 성능을 갖는 것이 바람직하다. 여기서, 용어 “입자 제거 성능”이란 0.1 ㎛ 입경을 갖는 폴리스티렌 균일 라텍스 입자를 제거하는 능력을 의미한다. 라텍스 입자를 제거하는 능력은, 예컨대 다운유니폼 (Downuniform) (Dow Chemical사) 또는 초순수수로 분산된 것 등과 같은 라텍스로 공급된 경우, 필터가 나타내는 제거율로 나타낸다. 제거율은 입자화 물질을 필터에 공급한 전후의 입자수를, 입자계수기로 측정함으로써 결정할 수 있다.
레지스트 조성물의 제조하는 보다 바람직한 방법으로서, 2 - 헵타논등과 같은 탄소수 10 이하의 직쇄 케톤류, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등과 같은 C1∼ C4알킬 모노옥시 - 카르복실레이트류, 메틸 2 - 메톡시프로피오네이트, 에틸 2 - 메톡시프로피오네이트 등과 같은 C1∼ C4알킬모노알콕시카르복실레이트류 및 에틸피루베이트 등과 같은 C1∼ C4알킬 피루베이트류에서 선택되는 하나 이상의 화합물 주성분으로 하는 유기 용매를 사용하고 세공 직경이 0.1 ㎛ 이하이고, 입자 제거 성능은 99 % 이상인 필터를 사용함을 특징으로 하는 방법을 언급할 수 있다.
본 발명의 방법에 의하면, 조성물의 제조직후에 비교적 큰 비용해성 입자 수가 적으며, 조성물을 장기간 보존한 경우에도 비교적 큰 비용해성 입자수가 적은 정도만 증가하는 레지스트 조성물을 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 레지스트 조성물이 사용되면, 기판의 레지스트 패튼 형성 영역에 핀 - 홀이 거의 형성되지 않기 때문에, 집적 회로의 생산율을 개선할 수 있다.
다음, 본 발명은 하기 실시예와 비교하여 보다 구체적으로 설명된다.
본 발명은 결코 하기 실시예로서 한정되지 않는다.
[실시예1]
m/p = 50/50 및 크레졸 / 포름알데히드 = 1/0.75 의 몰비로 제조하고 8,000 의 중량 평균 분자량을 가지는 m/p - 크레졸 노볼락 수지 4.0kg 및 하기 식으로 나타내는 페놀 화합물의 1,2 - 나프토퀴논디아지도 - 술포네이트 (반응물의 몰비 = 1:2.7) 0.86kg 을 2 - 헵타논 12.5kg 및- 부티로락톤과 함께 암실하의 용기에 투입한다.
교반함으로써 원료 물질을 용해시킨 다음, 얻어진 용액을, 0.09㎛ 의 세공 직경 및 99 % 이상의 입자 제거 성능 ( 0.091㎛ 의 입경을 갖는 폴리스티렌 균일라텍스 입자로 측정) 을 갖는 10 인치 카트리지 필터 [Mitsubishi Chemical Industries, Ltd 의 CLEARSEPTM] 를 사용하여 여과하며 [ 카트리지 필터는 “Ultraclean Technology”vol. 3, 2, 83 (203) 89 (209), (1991) 에 언급되어 있음], 다음, 깨끗한 갈론 버틀 (gallon bottle) 에 충진시켜 양성형 레지스트 조성물을 제조한다.
제조직후의 조성물 중의 미립자수는 Lion Co Ltd 사의 자동식 미립자 측정 장치 (KL-20 형) 로 측정한다. 그 결과는 하기와 같다 :
0.25㎛ 보다 큰 입자수 : 23/ml,
0.25 ∼ 0.3㎛ 인 입자수 : 8/ml.
다음, 조성물을 청정실에서 22 ∼ 24℃ 로 방치한 다음, 미립자수를 측정하면 하기의 양호한 결과를 얻는다 :
0.25㎛ 보다 큰 입자수 : 45/ml,
0.25 ∼ 0.3㎛ 인 입자수 : 25/ml.
집적 회로를 레지스트 조성물로 제조한 경우, 제조율은 양호하다.
[비교예1]
실시예 1 에 사용한 필터를 0.1㎛ 의 세공 직경 및 20 % 의 입자 제거성능 (0.109㎛ 의 입경을 갖는 폴리스티렌 균일 라텍스로 측정) 을 갖는 필터(일본국 Pall Co., ltd 사제 EMFLON)으로 대치한다는 점을 제외하고, 실시예 1과 같은 방법을 사용하여 양성형 레지스트 조성물을 제조한다. 다음, 제조 직후 조성물 중의 미립자수를 측정한다. 그 결과는 하기와 같다.
0.25㎛ 보다 큰 입자수 : 169/ml,
0.25 ∼ 0.3㎛ 인 입자수 : 123/ml.
이 조성물을 청정실에서 22 ∼ 24℃ 로 45 일간 보관한 경우, 미립자수가 더욱 증가한다.

Claims (4)

  1. 알칼리 가용성 수지, 감방사선성 화합물 및 유기 용매를 함유하는 혼합물을, 세공직경이 0.1㎛ 이하이고 입자 제거 성능은 99% 이상인 필터를 사용하여 여과함을 특징으로 하는 레지스트 조성물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 유기 용매는 분자내에 아세톡시기 및 알콕시기를 동시에 가지지 않음을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 분자내에 아세톡시기 및 알콕시기를 동시에 가지지 않는 용매가 비점이 140 ∼ 180℃ 인 용매를 주성분으로서 함유함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 140 ∼ 180℃ 의 비점을 갖는 용매는, 탄소수 10 이하의 직쇄 케톤류, C1∼ C4알킬 모노옥시 - 카복실레이트류, C1∼ C4알킬모노알콕시 - 카르복실레이트 및 C1∼ C4알킬 피루베이트류로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 한종의 화합물임을 특징으로 하는 방법.
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