KR100266801B1 - 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 액상 조성물은 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 약 1 내지 25중량%, 소듐 하이드록사이드 약 3 내지 7중량%, 물 약 3 내지 63중량% 및 하기 일반식을 가지는 하나 또는 둘이상의 폴리글리콜 트리올 약 20 내지 65중량%를 함유한다:
H2C - O[CnxH2nxO]XH
HC - O[CnyH2nyO]YH
H2C - O[CnyH2nyO]ZH
여기서 nx, ny 및 nz는 각각 2 및 3으로 구성된 군으로부터 선택되며, nx, ny 및 nz가 2일 때, X+Y+Z는 약 13.2 이하의 값을 가지며, nx, ny 및 nz가 3일 때, X+Y+Z는 약 4.45 이하의 값을 가진다.

Description

[발명의 명칭]
1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물 및 이의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
[발명의 목적]
[발명이 속하는 기술분야 및 그 분야의 종래기술]
본 발명은 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(1,2-benzisothiazolin-3-one, 이하 "BIT"라 칭함)을 함유하는 액상 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 낮은 수준의 휘발성 유기 화합물을 가지며 BIT를 함유하는 안정한 액상 조성물에 관한 것이다.
BIT는 효과적인 생물치사제이다. BIT를 이의 소정용도를 위한 액상 조성물로서 제공하는 것이 바람직하다. 불행하게도, BIT는 낮은 수용성을 가진다. 그것은 수용성 분산제 형태로 사용될 수 있다; 그러나, BIT는 특히 저온에서 정지 혼합물(quiescent mixture)로부터 침전되는 경향이 있다.
아민류에 용해된 BIT 액상 조성물이 개시되어 있다. 예를들면, 영국특허 제 1,191,253호에는 물과 둘 또는 그 이상의 아민염에 용해된 BIT 용액이 개시되어 있다. 영국특허 제 1,330,531호에는 적어도 하나의 아민과 선택적으로는 물에 용해된 이의 아민염 형태를 이루는 BIT 용액이 개시되어 있다. 미합중국 특허 제 4,923,887호에는 에폭실레이티드 (코코넛 알킬)-아민, 물, 알콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리글리콜, 글리콜 에테르, 또는 이들의 혼합물을 보조용제로 사용한 BIT 액상 조성물이 개시되어 있다. 미합중국 특허 제 5,276,047호에는 트리아민류 및 이들의 혼합물, 물, 글리콜 및 알킬글리콜 에테르를 가지는 BIT 액상 조성물이 개시되어 있다.
아민류를 포함하는 BIT 조성물은 특정용도의 경우에는 적합하지 않다. 아민류들은 통상 휘발성이며 강한 악취를 가진다. 아민류들은 일반적으로 간접적인 식품 접촉용으로도 받아들여지지 않는다. 아민류들은 물을 주성분으로 하는 특정의 라텍스(latices)를 누렇게 만들 수 있다. 따라서, 전술한 BIT 아민 용액들은 캔 보존용 생물치사제로서 사용하기에 적합하지 않다.
미합중국 특허 제 4,188,376호에는 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜(분자량 300), 특정 알콜, 저급 알킬 카보톨 및 이들의 혼합물과 물을 가지는 천연 BIT로 이루어진 알칼리 금속염 액상 조성물이 개시되어 있다. 알콜, 저급 알킬 카보톨 및 디프로필렌 글리콜은 휘발성이며 특정의 악취와 관련이 있다. 더구나, 트리프로필렌 글리콜과 폴리프로필렌 글리콜을 함유하는 BIT 조성물들은 저온에서 안정하지 못하다; 프로필렌 글리콜 또는 디프로필렌 글리콜과 같은 보조용제들은 BIT의 침전을 방지하는데 사용되어야 한다.
따라서, 심지어 저온 저장조건하에서 조차 양호한 안정성을 가지며 낮은 VOC 함량을 가지며 다양한 용도에 적합한 BIT 액상 조성물이 요구된다.
[발명이 이루고자 하는 기술적 과제]
따라서, 본 발명의 목적은 낮은 VOC 함량을 가지는 BIT 액상 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 아민을 함유하지 않는 BIT 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 낮은 VOC 함량을 가지며 저온, 즉 0 내지 -10℃에서 적어도 몇주동안은 일정한 BIT 액상 조성물을 제공하는데 있다.
본 명세서에는 전술한 목적중 하나 또는 둘 이상의 목적을 달성하는 BIT 액상 조성물과 그 조성물의 제조방법이 개시되어 있다. 본 발명에 따른 조성물들은 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 소듐 하이드록사이드, 물, 및 하기 일반식으로 표시되는 폴리글리콜 트리올을 함유한다:
여기서 nx, ny 및 nz는 각각 2 및 3으로 구성된 군으로부터 선택되며, nx, ny 및 nz가 2일 때, X+Y+Z는 약 13.2 이하의 값을 가지며, nx, ny 및 nz가 3일 때, X+Y+Z는 약 4.45 이하의 값을 가진다.
[발명의 구성]
이하 본 발명의 구성을 좀 더 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 BIT 액상 조성물은 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 약 1 내지 25중량%, 고상(수용성이 아님) 소듐 하이드록사이드 약 3 내지 7중량%, 물 약 3 내지 63중량% 및 하기 일반식을 가지는 하나 또는 둘이상의 폴리글리콜 트리올 약 20 내지 65중량%를 함유한다:
여기서 nx, ny 및 nz는 각각 2 및 3으로 구성된 군으로부터 선택되며, nx, ny 및 nz가 2일 때, X+Y+Z는 약 13.2 이하의 값을 가지며, nx, ny 및 nz가 3일 때, X+Y+Z는 약 4.45 이하의 값을 가진다.
nx, ny 및 nz가 각각 2일 때, 폴리글리콜 트리올은 글리세롤 에톡실레이트이다. 글리세롤 에톡실레이트에 대한 X+Y+Z 값이 약 13.2 이하인 것은 700 이하의 평균 분자량을 가지는 글리세롤 에톡실레이트에 해당된다. nx, ny 및 nz가 각각 3일 때, 폴리글리콜 트리올은 글리세롤 프로폭실레이트이다. 글리세롤 프로폭실레이트에 대한 X+Y+Z값이 약 4.45 이하인 것은 350 이하의 평균 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트에 해당된다. nx, ny 및 nz의 값이 주어진 폴리글리콜 트리올의 범위, 즉 2 또는 3 내에서 통상 동일하지만, 필수조건은 아니다. 상술한 바와 같이, nx, ny 및 nz 값들은 개별적으로 선택된다. 또한, 상술한 바와 같이, 본 발명의 조성물은 하나 또는 둘이상의 폴리글리콜 트리올을 포함할 수 있는데, 즉 본 발명의 조성물은 글리세롤 프로폭실레이트와 글리세롤 에톡실레이트 각각 뿐만 아니라 이들의 혼합물로도 모두 가능하다. 더구나, 만약 본 발명의 조성물이 글리세롤 프로폭실레이트만을 함유한다면, 서로 다른 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트들의 혼합물도 가능하다. 여기서 사용된 용어 "분자량" 또는 "평균 분자량"은 "수적으로 평균인" 분자량을 의미한다.
글리세롤 프로폭실레이트는 DOW Chemical Company와 Aldrich Company로부터 입수할 수 있다. 250 정도의 평균 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트는 DOW Chmical Company의 상품명 PT250으로 입수할 수 있다. 폴리글리콜 트리올의 제조방법은 잘 알려져 있다. 예를들면, 미합중국 특허 제 2,927,918호와 제 2,990,376호를 참조하자.
약 350보다 큰 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트는 비록 좀 더 높은 온도, 즉 실온에서 BIT 조성물의 안정화를 위해 사용될 수 있음에도 불구하고, 소정 시간동안 저온, 즉 0 내지 -10℃에서 BIT 조성물의 안정화에는 적합하지 않다. 약 250보다 작은 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트는 안정한 저온 조성물에 기인할 수 있다; 그러나, 그러한 조성물의 점도 및 VOC는 바람직하지 않게 높아질 수 있다. 보조용제들은 그러한 조성물의 점도 및 VOC를 낮추는데 사용될 수 있다. 따라서, 약 250 내지 350의 평균 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트를 사용하는 것이 바람직하다. 글리세롤 프로폭실레이트에 대한 이러한 분자량 범위는 약 2.72 내지 4.45의 X+Y+Z값의 범위에 해당된다. 현재로서는, 250 내지 266 범위의 평균 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트를 입수할 수 있기 때문에, 이러한 범위의 글리세롤 프로폭실레이트를 사용하는 것이 가장 바람직하다. 이러한 분자량 범위는 2.72 내지 3.00의 X+Y+Z값의 범위에 해당된다.
상술한 폴리글리콜 트리올은 또 다른 낮은 VOC 함량의 조성물의 제조에 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용하기 위한 BIT는 합성동안 얻어진 천연 생산물 또는 습식 파우더 형태로서 이의 순수한 형태로 이루어질 수 있다.
고상 소듐 하이드록사이드는 본 발명에서 사용될 수 있는 반면에, 수용성 소듐 하이드록사이드는 용이한 사용을 위해 바람직하다. 적어도 약 4.3중량%의 농도를 가지는 수용성 소듐 하이드록사이드는 본 발명에 사용하기에 적합하다. 수용성 소듐 하이드록사이드는 고상 소듐 하이드록사이드를 적정량의 물과 혼합함에 의해 제조되거나 또는 입수할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 의하면, BIT 액상 조성물은 BIT 약 15 내지 23중량%, 소듐 하이드록사이드 약 3 내지 7중량%, 하나 또는 둘이상의 폴리글리콜 트리올 약 40 내지 65중량%, 및 물 약 5 내지 42중량%를 포함한다.
현재 가장 바람직한 본 발명의 실시예에 의하면, BIT 액상 조성물은 BIT 약 19.3중량%, 소듐 하이드록사이드 약 6중량%, 250 내지 266의 평균 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트 약 55중량%, 및 물 약 19.7중량%를 포함한다.
본 발명에 따른 BIT 액상 조성물들은 공업용 저장제, 예를들면 물이 주성분인 도료, 접착제, 세정제, 에멀젼, 공업용 냉각수 또는 금속 작업유체로서 사용하기에 적합하다. 그러한 조성물들은 종래의 것보다 훨씬 낮은 VOC 함량을 가진다. 더구나, 본 발명에 따른 BIT 액상 조성물의 일부 실시예들은 0℃에서 6개월 이상동안 안정, 즉 BIT 침전이 전혀 없었다.
본 발명에 따른 액상 조성물들은 이의 점도를 낮추기에 적합한 보조용제를 더 포함할 수 있다. 일반적으로, 글리세롤 프로폭실레이트 용제나 글리세롤 에톡실레이트 용제의 분자량이 증가함에 따라 그러한 조성물의 점도가 감소됨이 관찰되었다. 이전에 언급했듯이, 약 350보다 큰 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트를 포함하는 조성물들은 저온에서 안정하지 못하다. 따라서, 하나의 실시예에 의하면, 약 350 이하의 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트는 용제로서 사용될 수 있으며, 약 750 보다는 작지만 용제인 상기 글리세롤 프로폭실레이트의 분자량보다는 큰 평균 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트가 보조용제로서 사용될 수 있다.
예를들면, 만약 저온 안정성이 요구된다면, 이에 따라 적절한 분자량의 글리세롤 프로폭실레이트 또는 글리세롤 에톡실레이트의 적정량, 즉 20 내지 65중량%가 조성물에서 사용되어야 한다. 예를들면, 분자량이 250인 글리세롤 프로폭실레이트 2중량%와 분자량이 700인 글리세롤 프로폭실레이트 18중량%는 저온 안정성을 가지는 조성물을 제공하지 못한다. 분자량이 250인 글리세롤 프로폭실레이트가 적어도 약 20중량%가 요구된다. 그러한 경우에 있어서, 조성물내에 포함된 보조용제인 폴리글리콜 트리올은 "용제"인 폴리글리콜 트리올에 대해 언급된 필수조건으로 첨가된다.
또 다른 실시예에 의하면, 적절한 분자량을 가지는 글리세롤 에톡실레이트는 용제로서 글리세롤 프로폭실레이트를 이용하여 보조용제로서 사용될 수 있다. 유사하게는, 적절한 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트는 용제로서 글리세롤 에톡실레이트를 이용하여 보조용제로서 사용될 수 있다. 보조용제의 분자량은 용제 단독을 사용하여 유래되기 보다는 조성물에 대해 좀 더 낮은 점도에 기인하는 것으로 선택된다. 소정 용제의 분자량에 대한 보조용제의 분자량은 통상의 지식을 가진자에 의해 용이하게 결정될 수 있다.
또 다른 실시예에 의하면, 상기 보조용제로는 제한이 없다면 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 2-메틸-1,3-프로판디올 및 400이상의 분자량을 가지는 폴리에틸렌 글리콜이 있다. 이러한 보조용제중 일부는 휘발성이기 때문에, 이들의 사용은 그 용도에 따라 제한될 수 있다.
본 발명의 일실시예에 의하면, BIT 액상 조성물은 다음의 방식으로 제조될 수 있다. BIT는 적어도 하나의 폴리글리콜 트리올과 혼합된다. 그 다음, 소듐 하이드록사이드와 물이 상기 혼합물에 첨가된다. 혼합물의 온도를 상승시키는 발열반응이 일어날 것이다. 만약 상기 혼합물의 성분들이 대략 실온에서 접촉된다면, 발열반응은 혼합물의 온도를 약 35 내지 40℃로 증가시킬 것이다.
최종단계에서, 혼합물은 그 자체를 균질화시키기에 충분한 시간동안 바람직하게 교반된다. 이 단계는 전술한 발열반응으로부터 유래되는 온도, 즉 약 35 내지 40℃에서 상기 혼합물을 이용하여 수행될 수 있다. 바람직하기로는, 상기 혼합물은 적어도 약 50℃로 가열되고 가장 바람직하기로는 60℃로 가열되며 균질화를 위해 그러한 온도에서 유지된다. 만약 혼합물의 온도가 적어도 약 50℃이면, 혼합물을 균질화시키기에 충분한 시간은 30분이어야 한다. 좀 더 낮은 온도에서의 균질화를 위해서는 좀 더 많은 시간이 필요할 것이다.
또 다른 실시예에 의하면, 보조용제가 상기 혼합물이 첨가된다. 보조용제는 전술한 방법의 어떠한 단계에서도 첨가될 수 있다.
하기 실시예들은 본 발명을 좀 더 상세히 설명하기 위한 것이지, 이것이 본 발명의 범주를 한정하는 것은 아니다. 다른 특별한 언급이 없는한, 비율들은 중량에 기초한 것이다. 실시예 1, 2 및 4-7에 기술된 조성물에 대한 안정성은 실시예 3에 기술된 조성물에 대한 안정성과 비교될 것으로 기대된다. 그러나, 이러한 경우들에 대해 장시간 동안의 시험은 수행되지 않았다.
[실시예 1]
BIT(1시간동안 110℃에서 건조) 19.3중량부를 평균 분자량 250인 글리세롤 프로폭실레이트 55중량부에 첨가하였다. 상기 혼합물을 대기온도에서 교반시켜 BIT를 분산시켰다. 50% NaOH 12중량부와 물 13.7중량부를 상기 용액에 첨가하였고 그 혼합물을 30분동안 교반하였다. 교반하는 동안 그 혼합물을 30분동안 60℃로 가열 및 유지하였다. 그후 그 용액을 실온에서 필터링시켰다. 그 용액은 -10℃에서 적어도 3주동안 안정하였다.
[실시예 2]
천연 BIT 페이스트 25중량부(건식 BIT 19.3중량부와 등량)를 평균 분자량이 250인 글리세롤 프로폭실레이트 55중량부에 첨가하였다. 상기 혼합물을 대기온도에서 교반시켜 BIT를 분산시켰다. 50% NaOH 12중량부와 물 8중량부를 상기 용액에 첨가하였고 그 혼합물을 30분동안 교반하였다. 교반하는 동안 그 혼합물을 30분동안 60℃로 가열 및 유지하였다. 그후 그 용액을 실온에서 필터링시켰다. 그 용액은 -10℃에서 적어도 3주동안 안정하였다.
[실시예 3]
실시예 2에 사용된 글리세롤 프로폭실레이트 55중량부를 평균 분자량이 260인 글리세롤 프로폭실레이트 55중량부로 대체하였다. 그 결과로서 생기는 용액은 실시예 2의 용액보다 낮은 점도를 가졌다. 또한, 그 용액은 -10℃에서 6개월 이상동안 안정하였다.
[실시예 4]
실시예 2에 사용된 글리세롤 프로폭실레이트 55중량부를 평균 분자량이 266인 글리세롤 프로폭실레이트 55중량부로 대체하였다. 그 결과로서 생기는 용액은 실시예 2의 용액보다 낮은 점도를 가졌다. 또한, 그 용액은 0℃에서 적어도 1주일 동안 안정하였다.
[실시예 5]
실시예 2에 사용된 글리세롤 프로폭실레이트 55중량부중 15중량부를 평균 분자량이 266인 글리세롤 프로폭실레이트로 대체하였다. 그 결과로서 생기는 용액은 실시예 2의 용액보다 낮은 점도를 가졌다. 또한, 그 용액은 0℃에서 적어도 1주일 동안 안정하였다.
[실시예 6]
실시예 2에 사용된 글리세롤 프로폭실레이트 55중량부중 10중량부를 평균 분자량이 700인 글리세롤 프로폭실레이트로 대체하였다. 그 결과로서 생기는 용액은 실시예 2의 용액보다 낮은 점도를 가졌다. 또한, 그 용액은 0℃에서 적어도 2주일 동안 안정하였다.
[실시예 7]
실시예 2에 사용된 글리세롤 프로폭실레이트 55중량부중 5중량부를 평균 분자량이 750인 글리세롤 프로폭실레이트로 대체하였다. 그 결과로서 생기는 용액은 실시예 2의 용액보다 낮은 점도를 가졌다. 또한, 그 용액은 0℃에서 적어도 3주일 동안 안정하였다.
[비교예]
건식 BIT 19.3중량부를 디프로필렌 글리콜 55중량부에 첨가하였다. 상기 혼합물을 대기온도에서 교반시켜 BIT를 분산시켰다. 50% NaOH 12중량부와 물 13.7중량부를 상기 용액에 첨가하였고 그 혼합물을 30분동안 교반하였다. 교반하는 동안 그 혼합물을 30분동안 60℃로 가열 및 유지하였다.
그후 그 혼합물을 필터링시켰다.
비교예 및 실시예 1 및 3에 따라 제조된 조성물들을 변형 ASTM D 2369 방법에 따라 VOC 함량에 대해 시험하였다. 상술한 변형 방법에 의하면, 시험을 위해 사용된 표준 알루미늄 호일 접시를 유리접시로 대체하여 알루미늄 호일과 소듐 하이드록사이드 사이에서의 반응의 가능성을 배제시켰다.
하기 표 1은 108 내지 113℃에서의 결과들을 나타낸 것이다.
[발명의 효과]
그러므로, 본 발명의 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물은 낮은 VOC 함량을 가질 뿐만 아니라 저온에서도 안정한 잇점을 가진다.

Claims (24)

1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 약 1 내지 25중량%, 소듐 하이드록사이드 약 3 내지 7중량%, 물 약 3 내지 63중량% 및 하기 일반식으로 표시되는 하나 또는 둘이상의 폴리글리콜 트리올 약 20 내지 65중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
여기서 nx, ny 및 nz는 각각 2 및 3으로 구성된 군으로부터 선택되며, nx, ny 및 nz가 2일 때, X+Y+Z는 약 13.2 이하의 값을 가지며, nx, ny 및 nz가 3일 때 X+Y+Z는 약 4.45이하의 값을 가진다.
제1항에 있어서, 상기 nx, ny 및 nz값이 각각 3일 때, X+Y+Z는 2.72 내지 4.45의 값을 가지는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제1항에 있어서, 상기 nx, ny 및 nz값이 각각 3일 때, X+Y+Z는 2.72 내지 3.00의 값을 가지는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제1항에 있어서, 상기 nx, ny 및 nz값이 각각 2일 때, X+Y+Z는 약 13.2 이하의 값을 가지는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제4항에 있어서, 상기 조성물은 하나 또는 둘 이상의 폴리글리콜 트리올을 약 30 내지 65중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제2항에 있어서, 상기 조성물은 보조용제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제4항에 있어서, 상기 조성물은 보조용제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제7항에 있어서, 상기 보조용제는 폴리글리콜 트리올이며, 그 폴리글리콜트리올은 상기 액상 조성물의 점도를 낮추기에 적합한 평균 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제8항에 있어서, 상기 폴리글리콜 트리올 보조용제는 상기 하나 또는 둘이상의 폴리글리콜 트리올의 평균분자량보다 크고 약 750보다는 작은 평균분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트인 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제7항에 있어서, 상기 보조용제는 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 2-메틸-1,3-프로판디올 및 약 400보다 큰 평균분자량을 가지는 폴리에틸렌 글리콜로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 약 1 내지 25중량%, 소듐 하이드록사이드 약 3 내지 7 중량%, 물 약 3 내지 63중량%, 및 평균 분자량이 약 700이하인 글리세롤 에톡실레이트와 평균 분자량이 약 350 이하인 글리세롤 프로폭실레이트로 구성된 군으로부터 선택된 하나 또는 둘 이상의 폴리글리콜 트리올 약 20 내지 65중량%를 포함하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제11항에 있어서, 상기 글리세롤 프로폭실레이트는 약 250 내지 350의 평균 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제11항에 있어서, 상기 하나 또는 둘이상의 폴리글리콜 트리올은 약 250 내지 266의 평균 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트인 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제11항에 있어서, 상기 조성물은 보조용제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 약 15 내지 23중량%, 소듐 하이드록사이드 약 3 내지 7중량%, 평균 분자량이 약 250 내지 266인 글리세롤 프로폭실레이트 약 40 내지 65중량%, 및 물 약 5 내지 42중량%를 포함하는 저온에서도 안정한 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제15항에 있어서, 상기 조성물은 보조용제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
제15항에 있어서, 상기 조성물은 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 약 19.3중량%, 소듐 하이드록사이드 약 6중량%, 평균 분자량이 약 250 내지 266인 글리세롤 프로폭실레이트 약 55중량%, 및 물 약 19.7%를 포함하는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물.
하기의 단계들을 포함하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물의 제조방법:
(a) 하기 일반식을 가지는 하나 또는 둘이상의 폴리글리콜 트리올과 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온을 조합하는 단계;
여기서 nx, ny 및 nz는 각각 2 및 3으로 구성된 군으로부터 선택되며, nx, ny 및 nz가 2일 때, X+Y+Z는 약 13.2이하의 값을 가지며, nx, ny 및 nz가 3일 때, X+Y+Z는 약 4.45 이하의 값을 가지며;
(b) 상기 조합단계 (a)에 NaOH와 물을 첨가하는 단계; 및
(c) 상기 조합물을 균질화시키기에 충분한 시간동안 (b) 단계의 조합물을 교반하는 단계;
여기서, (c) 단계의 혼합물은 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 약 1 내지 25중량%, 소듐 하이드록사이드 약 3 내지 7중량%, 적어도 하나의 폴리글리콜 트리올 약 20 내지 65중량% 및 물 약 3 내지 63중량%를 함유한다.
제18항에 있어서, 상기 (c)단계는 상기 조합물을 적어도 50℃로 가열하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물의 제조방법.
제19항에 있어서, 가열시간은 적어도 30분인 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물의 제조방법.
제18항에 있어서, 상기 방법은 보조용제의 첨가단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물의 제조방법.
제21항에 있어서, 상기 보조용제는 약 250보다는 크고 약 750보다는 작은 평균 분자량을 가지는 글리세롤 프로폭실레이트, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 2-메틸-1,3-프로판디올 및 약 400보다 큰 평균 분자량을 가지는 폴리에틸렌 글리콜로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물의 제조방법.
제18항에 있어서, nx, ny 및 nz는 각각 3인 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물의 제조방법.
제23항에 있어서, X+Y+Z는 약 2.72 내지 3.00인 것을 특징으로 하는 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물의 제조방법.
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