JPS62230704A - 1、2−ベンズイソチアゾリン−3−オンの液状調製物、その製造法及びその使用方法 - Google Patents
1、2−ベンズイソチアゾリン−3−オンの液状調製物、その製造法及びその使用方法Info
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式■
なる1、2−ベンズイソチアゾリン−3−オンと式■
(式中RはC−原子数2〜22のアルキル−又はアルケ
ニル基、m+nは2〜30を示す。)ナルアミン−オキ
シエチラート1又は数種を有する、抗菌的に作用する新
規液状調製物並びにその製造法及びこれを工業用保存剤
として使用する方法に関する。
ニル基、m+nは2〜30を示す。)ナルアミン−オキ
シエチラート1又は数種を有する、抗菌的に作用する新
規液状調製物並びにその製造法及びこれを工業用保存剤
として使用する方法に関する。
1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを工業上その
殺菌性及び防カビ性性質に基づき、微生物による感染に
対する水性媒体の保護に使用する。この使用目的のため
に、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンは液状調
製物の形で存在することが望まれる。
殺菌性及び防カビ性性質に基づき、微生物による感染に
対する水性媒体の保護に使用する。この使用目的のため
に、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンは液状調
製物の形で存在することが望まれる。
1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オンの液状調製物
の製造のために、合成時に生じる粗1.2−ベンズイソ
チアゾリン−3−オンを水性分散液の形で使用すること
はすでに公知である。
の製造のために、合成時に生じる粗1.2−ベンズイソ
チアゾリン−3−オンを水性分散液の形で使用すること
はすでに公知である。
しかしこの様な水性分散液は貯蔵不安定である。
というのは放置と同時に沈殿が生じるからである。
したがって合成時に生じる粗1.2−ベンズイソチアゾ
リン−3−オンを可能な限り高濃度のかつ同時に安定な
液状調製物に変えることに努力が払われていた。この問
題の解決は英国特許第1,191,258号明細書によ
れば粗1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンの水性
溶液を製造し、しかもこの溶液はジェタノールアミン、
トリエタノールアミン、ジイソプロパツールアミン、ト
リインプロパツールアミン及びモルホリンから選ばれた
種々のアミン2又は数種を含有することにある。この水
性溶液中に1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンは
アミン塩の混合物として存在する。
リン−3−オンを可能な限り高濃度のかつ同時に安定な
液状調製物に変えることに努力が払われていた。この問
題の解決は英国特許第1,191,258号明細書によ
れば粗1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンの水性
溶液を製造し、しかもこの溶液はジェタノールアミン、
トリエタノールアミン、ジイソプロパツールアミン、ト
リインプロパツールアミン及びモルホリンから選ばれた
種々のアミン2又は数種を含有することにある。この水
性溶液中に1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンは
アミン塩の混合物として存在する。
英国特許第1,330,591号明細書によれば脂肪族
、脂環式又はヘテロ環状アミン中に粗1.2−ベンズイ
ソチアゾリン−3−オンを含有スる溶液を製造する。こ
のアミンはC−原子数2〜6を有し、ヒドロキシル−及
びエーテル基を有しない。
、脂環式又はヘテロ環状アミン中に粗1.2−ベンズイ
ソチアゾリン−3−オンを含有スる溶液を製造する。こ
のアミンはC−原子数2〜6を有し、ヒドロキシル−及
びエーテル基を有しない。
今や本発明者は驚くべきことに、式IIなるアミン−オ
キシエチラート1又は数種を有する式Iなる1、2−ベ
ンズインチアゾール−3−オンの本発明による調製物が
相乗効果を有し、生物学的活性の点で純粋な成分I又は
■並びに英国特許第1,191,253号明細書中に記
載されたヒドロキシエチルアミンを有する1、2−ベン
ズインチアゾリン混合物に比して明らかに優れているこ
とを見い出した。
キシエチラート1又は数種を有する式Iなる1、2−ベ
ンズインチアゾール−3−オンの本発明による調製物が
相乗効果を有し、生物学的活性の点で純粋な成分I又は
■並びに英国特許第1,191,253号明細書中に記
載されたヒドロキシエチルアミンを有する1、2−ベン
ズインチアゾリン混合物に比して明らかに優れているこ
とを見い出した。
本発明による液状調製物は1.2−ベンズイソチアゾリ
ン−3−オン及び式IIなるアミン−オキシエチラート
1又は数種を含有する。これは1.2−ベンズイソチア
ゾリン−3−オント式I[なるアミン−オキシエチラー
ト1又は数種から成り、この場合式IIなるアミン−オ
キシエチラートの一部を水及び(又は)水と混和しうる
有機溶剤1又は数種及び(又は)助剤1又は数種及び(
又は)錯体形成剤及び(又は)水軟化剤で代えることも
できる。
ン−3−オン及び式IIなるアミン−オキシエチラート
1又は数種を含有する。これは1.2−ベンズイソチア
ゾリン−3−オント式I[なるアミン−オキシエチラー
ト1又は数種から成り、この場合式IIなるアミン−オ
キシエチラートの一部を水及び(又は)水と混和しうる
有機溶剤1又は数種及び(又は)助剤1又は数種及び(
又は)錯体形成剤及び(又は)水軟化剤で代えることも
できる。
本発明による液状調製物が式Iなる1、2−ベンズイソ
チアゾリン−3−オンから及び式IIなるアミン−オキ
シエチラート1又は数種からのみ成る場合、これは通常
式Iなる1、2−ベンズイソチアゾリン−3−オン3〜
25重量%、好ましくは5〜15重量%及び式IIなる
アミン−オキシエチラート97〜75重量%、好ましく
は95〜85重量%を含有する。
チアゾリン−3−オンから及び式IIなるアミン−オキ
シエチラート1又は数種からのみ成る場合、これは通常
式Iなる1、2−ベンズイソチアゾリン−3−オン3〜
25重量%、好ましくは5〜15重量%及び式IIなる
アミン−オキシエチラート97〜75重量%、好ましく
は95〜85重量%を含有する。
一般に式IIなるアミン−オキシエチラートの一部を水
及び(又は)水と混和しうる有機溶剤1又は数種で代え
るのが価格上の理由からまさに好都合である。アミン−
オキシエチラートの可能な限り大きな割合を前述の通り
に必須の使用性質、特に必須の貯蔵安定性の維持下に代
えるために、この様な本発明による液状調製物の組成は
次の様に選ばれるのが有利である:1,2−ペンズイン
チアゾリンー3−オン3〜25重量%、式IIなるアミ
ン−オキシエチラート1又は数種5〜50重量%水と混
和しうる有機溶剤1又は数種少なくとも10重量%、水
0〜55重量%、助剤1又は数種0〜15重量%、錯体
形成剤及び(又は)水軟化剤1又は数種0〜5重量%。
及び(又は)水と混和しうる有機溶剤1又は数種で代え
るのが価格上の理由からまさに好都合である。アミン−
オキシエチラートの可能な限り大きな割合を前述の通り
に必須の使用性質、特に必須の貯蔵安定性の維持下に代
えるために、この様な本発明による液状調製物の組成は
次の様に選ばれるのが有利である:1,2−ペンズイン
チアゾリンー3−オン3〜25重量%、式IIなるアミ
ン−オキシエチラート1又は数種5〜50重量%水と混
和しうる有機溶剤1又は数種少なくとも10重量%、水
0〜55重量%、助剤1又は数種0〜15重量%、錯体
形成剤及び(又は)水軟化剤1又は数種0〜5重量%。
有機溶剤又は溶剤混合物に関する含有率の上限は100
%までの不足量に従う。
%までの不足量に従う。
この様な調製物中1.2−ベンズイソチアゾリン−3−
オンとアミン−オキシエチラートの合計は8〜60重量
%であるのが好ましく、及び(又は)有機溶剤又は溶剤
混合物と水の重量割合は有利に1:(0〜6)、特に好
ましくは1:(0,8〜5)である。
オンとアミン−オキシエチラートの合計は8〜60重量
%であるのが好ましく、及び(又は)有機溶剤又は溶剤
混合物と水の重量割合は有利に1:(0〜6)、特に好
ましくは1:(0,8〜5)である。
水と混和しうる有機溶剤1又は数種を含有する本発明に
よる液状調製物の場合、その組成は1.2−ベンズイソ
チアゾリン−3−オン5〜15重量%、式IIなるアミ
ン−オキシエチラート1又は数種9〜45重量%−この
際1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンとアミン−
オキシエチラートの合計は14〜45重量%であるのが
好ましい−、水20〜55重量%、助剤1又は数種0〜
10重量%、錯体形成剤及び(又は)水軟化剤1又は数
種0〜1重量%及び水と混和しうる有機溶剤10〜35
重量%である。
よる液状調製物の場合、その組成は1.2−ベンズイソ
チアゾリン−3−オン5〜15重量%、式IIなるアミ
ン−オキシエチラート1又は数種9〜45重量%−この
際1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンとアミン−
オキシエチラートの合計は14〜45重量%であるのが
好ましい−、水20〜55重量%、助剤1又は数種0〜
10重量%、錯体形成剤及び(又は)水軟化剤1又は数
種0〜1重量%及び水と混和しうる有機溶剤10〜35
重量%である。
本発明による液状調製物をそれ自体公知の方法で成分の
合併又は混合によって製造する。この際好ましくは有機
溶剤又は溶剤混合物及び(又は)場合により式IIなる
アミン−オキシエチラートを予め存在させ、次いでそれ
上に残りの成分を添加混合する。水の添加に際して主要
量を通常最後に初めて加える。
合併又は混合によって製造する。この際好ましくは有機
溶剤又は溶剤混合物及び(又は)場合により式IIなる
アミン−オキシエチラートを予め存在させ、次いでそれ
上に残りの成分を添加混合する。水の添加に際して主要
量を通常最後に初めて加える。
1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを合成時に生
じる粗生成物の形で、すなわちたとえば水で湿ったプレ
スケーキの形で、あるいは純粋な形で使用することがで
きる。
じる粗生成物の形で、すなわちたとえば水で湿ったプレ
スケーキの形で、あるいは純粋な形で使用することがで
きる。
式IIなるアミン−オキシエチラートをその市販の頂用
混合物の形で使用するのが好ましい。
混合物の形で使用するのが好ましい。
これは弐RNH2の脂肪アミン、たとえばココヤシ脂肪
アミン、ステアリルアミン、オレイルアミン又は獣脂ア
ミンとエチレンオキシド、たとえば2−30のエトキシ
ル化度(=n+m)を有するエチレンオキシドとの反応
によって製造され、残基Rに関して混合物を意味する。
アミン、ステアリルアミン、オレイルアミン又は獣脂ア
ミンとエチレンオキシド、たとえば2−30のエトキシ
ル化度(=n+m)を有するエチレンオキシドとの反応
によって製造され、残基Rに関して混合物を意味する。
好ましい組成に於て式IIなるアミン−オキシエチラー
トは2〜10、特に好ましくは2のオキシエチル化度(
= n + m )を有する。
トは2〜10、特に好ましくは2のオキシエチル化度(
= n + m )を有する。
水と混和しうる溶剤としてたとえば次のものが挙げられ
る:低級一、二及び三価のアルコール、グリコール、ジ
−及びポリグリコール:グリコール、ジ−及びポリグリ
コールのエーテル、たとえばエタノール、i−プロパツ
ール;プロパンジオール−1,2、プロパンジオール−
1,3、グリセリン、ブタントリオ−ルー1.2.3
、ブタントリオ−ルー1.2.4 、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレンf リニア
−ル、ポリエチレンクリコール、ジプロピレングリコー
ル、エチレングリコール−モノ−メチル−エーテル、エ
チレンクリコール−モノ−エチル−エーテル、エチレン
グリコール−モノ−プロピル−エーテル、エチレン−ク
リコール−モノ−フチルーエーテル、ジエチレンクリコ
ール−モノ−メチルエーテル、ジエチレンクリコール−
モノ−エチル−エーテル、シエチレングリコールーモノ
ーブロビルーエーテル、ジエチレンクリコール−モノ−
ブチル−エーテル、ジエチレングリコール−ジメチル−
エーテル、ジエチレングリコール−ジエチル−エーテル
。
る:低級一、二及び三価のアルコール、グリコール、ジ
−及びポリグリコール:グリコール、ジ−及びポリグリ
コールのエーテル、たとえばエタノール、i−プロパツ
ール;プロパンジオール−1,2、プロパンジオール−
1,3、グリセリン、ブタントリオ−ルー1.2.3
、ブタントリオ−ルー1.2.4 、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレンf リニア
−ル、ポリエチレンクリコール、ジプロピレングリコー
ル、エチレングリコール−モノ−メチル−エーテル、エ
チレンクリコール−モノ−エチル−エーテル、エチレン
グリコール−モノ−プロピル−エーテル、エチレン−ク
リコール−モノ−フチルーエーテル、ジエチレンクリコ
ール−モノ−メチルエーテル、ジエチレンクリコール−
モノ−エチル−エーテル、シエチレングリコールーモノ
ーブロビルーエーテル、ジエチレンクリコール−モノ−
ブチル−エーテル、ジエチレングリコール−ジメチル−
エーテル、ジエチレングリコール−ジエチル−エーテル
。
グリコール、たとえば1,2−プロピレングリコール又
はポリグリコール、たとえばトリエチレングリコールの
使用が好ましい。種々め有機溶剤の混合物が本発明によ
る調製物中に存在していてもよい。
はポリグリコール、たとえばトリエチレングリコールの
使用が好ましい。種々め有機溶剤の混合物が本発明によ
る調製物中に存在していてもよい。
本発明による調製物の使用範囲に応じてこれに公知の非
イオン性及び(又は)アニオン性自剤、たとえば乳化助
剤、分散助剤及び(又は)界面活性剤を加えるのも有利
である。この操作は、本発明による調製物の使用及び希
釈に際して酸性又は中性pH−値を調整し、このpH−
値で一部沈殿した1、2−ベンズイソチアゾリン−3−
オンの十分な微分散化、が望まれる場合に必要である。
イオン性及び(又は)アニオン性自剤、たとえば乳化助
剤、分散助剤及び(又は)界面活性剤を加えるのも有利
である。この操作は、本発明による調製物の使用及び希
釈に際して酸性又は中性pH−値を調整し、このpH−
値で一部沈殿した1、2−ベンズイソチアゾリン−3−
オンの十分な微分散化、が望まれる場合に必要である。
その際生物学的に十分分解可能な助剤が好ましい。添加
された乳化−及び(又は)分散助剤及び(又は)界面活
性剤の量は通常調製物に対して最高15重量%、好まし
くは最高10重量%である。
された乳化−及び(又は)分散助剤及び(又は)界面活
性剤の量は通常調製物に対して最高15重量%、好まし
くは最高10重量%である。
更に多価カチオン、たとえばカルシウム−又はマグネシ
ウムイオンの錯体化のために、公知の錯体形成剤及び(
又は)水軟化剤を添加するのが有利である。添加される
錯体形成剤及び(又は)水軟化剤の量は通常調製物に対
して最高5重量%、好ましくは最高1重量%である。
ウムイオンの錯体化のために、公知の錯体形成剤及び(
又は)水軟化剤を添加するのが有利である。添加される
錯体形成剤及び(又は)水軟化剤の量は通常調製物に対
して最高5重量%、好ましくは最高1重量%である。
当然のことながら調製物中に種々の助剤の混合物及び(
又は)種々の錯体形成剤及び(又は)水軟化剤を含有し
ていてもよい。
又は)種々の錯体形成剤及び(又は)水軟化剤を含有し
ていてもよい。
本発明による液状調製物は特に工業用保存剤として使用
され、特にたとえばポリスチロール−、ポリアクリレー
ト−及び(又は)ポリビニルアセテート−分散物、塗料
、穿孔−及び切断オイル、接着剤、紙料ドープ、繊維材
料柔軟化剤、でんぷんベースを基体とするサイズ、洗剤
原料洗浄−及び研磨剤、紡糸浴剤、皮革仕上げ剤、シリ
コーン−及ヒピッメンエマルジョンの保護に又は保存に
及び製紙に於ける工業廃水又は工業用冷却水の処理に使
用する。
され、特にたとえばポリスチロール−、ポリアクリレー
ト−及び(又は)ポリビニルアセテート−分散物、塗料
、穿孔−及び切断オイル、接着剤、紙料ドープ、繊維材
料柔軟化剤、でんぷんベースを基体とするサイズ、洗剤
原料洗浄−及び研磨剤、紡糸浴剤、皮革仕上げ剤、シリ
コーン−及ヒピッメンエマルジョンの保護に又は保存に
及び製紙に於ける工業廃水又は工業用冷却水の処理に使
用する。
本発明による調製物に於て予期され得ながった生物学的
有効性の相乗効果によって、経済的な利点と共に特に生
態学的な利点も生じる。というのは式1なる有効物質の
使用濃度は微生物の寄生に対する材料の保護に於いて明
らかに減少することができるからである。
有効性の相乗効果によって、経済的な利点と共に特に生
態学的な利点も生じる。というのは式1なる有効物質の
使用濃度は微生物の寄生に対する材料の保護に於いて明
らかに減少することができるからである。
本発明を次の例によって更に詳述する。この際アミン−
オキシエチラートを■Qenamin 市販品(ヘキス
ト社)の形で使用する。この■ゲナミン市販品は脂肪ア
ミンのオキシエチラートで[F]・ ある。 ケナミン商標は文字C,S、O又はTの一つ及
び数字が付けられている。その場合Cはおおよその平均
領分布6%C8,6%C1o154%C12,18%C
14,8%C16及び8%C18を有するココヤシ脂肪
アミンを示す;Sはおおよその平均領分布5%C14,
30%C16及び65%C1Bを有するステアリルアミ
ンを示す:0はおおよその平均領分布1%C12,4%
C14,12%C16及び83%C18を有するオレイ
ルアミンを示す:Tはおおよその平均領分布5%C14
,30%C16及び65%C18を有する獣脂アミンを
示す。添えられた数字は10で割られたエトキシル化度
を表わす。したがってたとえばゲナミンC−020はエ
トキシル化度2を有するエトキシル化されたココヤシ脂
肪アミンである。
オキシエチラートを■Qenamin 市販品(ヘキス
ト社)の形で使用する。この■ゲナミン市販品は脂肪ア
ミンのオキシエチラートで[F]・ ある。 ケナミン商標は文字C,S、O又はTの一つ及
び数字が付けられている。その場合Cはおおよその平均
領分布6%C8,6%C1o154%C12,18%C
14,8%C16及び8%C18を有するココヤシ脂肪
アミンを示す;Sはおおよその平均領分布5%C14,
30%C16及び65%C1Bを有するステアリルアミ
ンを示す:0はおおよその平均領分布1%C12,4%
C14,12%C16及び83%C18を有するオレイ
ルアミンを示す:Tはおおよその平均領分布5%C14
,30%C16及び65%C18を有する獣脂アミンを
示す。添えられた数字は10で割られたエトキシル化度
を表わす。したがってたとえばゲナミンC−020はエ
トキシル化度2を有するエトキシル化されたココヤシ脂
肪アミンである。
エトキシル化度2を有するエトキシル化されたココヤシ
脂肪アミン、オレイルアミン、ステアリルアミン及び獣
脂アミンが特に好ましい。
脂肪アミン、オレイルアミン、ステアリルアミン及び獣
脂アミンが特に好ましい。
その他に明記しないかぎり、パーセントは重量パーセン
トを示す。
トを示す。
例1
粗1.2−ベンズイソチアゾール−3−オンの水で湿っ
たプレスケーキ132.5g(含有率75.5%、残り
は水)を40℃で攪拌下に1,2−プロピレングリコー
ル300g 、水300g及び■ゲナミンC−0201
95gを有する混合物中に加える。
たプレスケーキ132.5g(含有率75.5%、残り
は水)を40℃で攪拌下に1,2−プロピレングリコー
ル300g 、水300g及び■ゲナミンC−0201
95gを有する混合物中に加える。
水の添加によって1kgに調整し、10%1,2−ベン
ズイソチアゾール−3−オン、19.5%■ゲナミンC
−020及び30%1,2−プロピレングリコール(残
りは水)を含有する液状、貯蔵安定な調製物が得られる
。
ズイソチアゾール−3−オン、19.5%■ゲナミンC
−020及び30%1,2−プロピレングリコール(残
りは水)を含有する液状、貯蔵安定な調製物が得られる
。
例1と同様な方法で次の例2〜14の本発明による調製
物を製造することができる。
物を製造することができる。
例2
10%1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、28
,4%■ゲナミンC−050,20%1,2−プロピレ
ングリコール、41.6%水。
,4%■ゲナミンC−050,20%1,2−プロピレ
ングリコール、41.6%水。
例3
10%1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、42
.6%■ゲナミンC−100,20%1.2−プロピレ
ングリコール、27.4%水。
.6%■ゲナミンC−100,20%1.2−プロピレ
ングリコール、27.4%水。
例4
5%1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、37%
■ゲナミンC−200,10%1,2−プロピレングリ
コール、48%水。
■ゲナミンC−200,10%1,2−プロピレングリ
コール、48%水。
例5
10%1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オスト社)
、20%1.2−7”ロブレンゲリコール、40.5%
水。
、20%1.2−7”ロブレンゲリコール、40.5%
水。
例6
10%1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オArko
pal N 100 (市販のノニルフェノポリグリ
コールエーテル、ヘキスト社)、20%1,2−ブロビ
レングリコール、40.5%水。
pal N 100 (市販のノニルフェノポリグリ
コールエーテル、ヘキスト社)、20%1,2−ブロビ
レングリコール、40.5%水。
例7
10%1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オコールエ
ーテル、ヘキスト社)、20%1,2−プロピレングリ
コール、40.5%水。
ーテル、ヘキスト社)、20%1,2−プロピレングリ
コール、40.5%水。
例8
10%1.2−ベンズイソチアゾリン−3−第20%l
、 2− フロピレンゲリコール、48.5%水っ例9 10%1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、19
.5%■ゲナミンC−020,0,5%■ルト/マイン
ーフェヘンハイム)、20%1.2−プロピレングリコ
ール、50%水。
、 2− フロピレンゲリコール、48.5%水っ例9 10%1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、19
.5%■ゲナミンC−020,0,5%■ルト/マイン
ーフェヘンハイム)、20%1.2−プロピレングリコ
ール、50%水。
例10
10%1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、17
%■ゲナミンS −020,30%1,2−プロピレン
グリコール、43%水。
%■ゲナミンS −020,30%1,2−プロピレン
グリコール、43%水。
例11
10%1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、20
%■ゲナミンO−020,30%ポリジオール400(
平均分子量400のポリエチレングリコール)、40%
水。
%■ゲナミンO−020,30%ポリジオール400(
平均分子量400のポリエチレングリコール)、40%
水。
例12
10%1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、16
%■ゲナミンT −020,30%トリエチレングリコ
ール、44%水。
%■ゲナミンT −020,30%トリエチレングリコ
ール、44%水。
例13
15%1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、29
.3%■ゲナミンC−020,30%ジプロピレングリ
コール、25.7%水。
.3%■ゲナミンC−020,30%ジプロピレングリ
コール、25.7%水。
例14
5%1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、9.8
%のゲナミンC−020,10%1,2−プロピレング
リコール、2%グリセリン、20%インプロパツール、
5362%水。
%のゲナミンC−020,10%1,2−プロピレング
リコール、2%グリセリン、20%インプロパツール、
5362%水。
例15
1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オフ10重量部を
攪拌下で■ゲナミンC−02090重量部中に溶解する
。
攪拌下で■ゲナミンC−02090重量部中に溶解する
。
本発明による調製物でないものとの比較例:粗1,2−
ベンズイソチアゾリン−3−オンの水で湿ったプレスケ
ーキ6、6 g (含有率75.5%残りは水)を1,
2−プロピレングリコールBog。
ベンズイソチアゾリン−3−オンの水で湿ったプレスケ
ーキ6、6 g (含有率75.5%残りは水)を1,
2−プロピレングリコールBog。
水50g及びトリエタノールアミン9,8gから成る混
合物中に溶解する。水で100gに調整された組成物は
5%1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、9.8
%トリエタノールアミン、30%1,2−プロピレング
リコール及ヒ55.2%水を含有する(溶解度の理由か
ら比較的高濃度の水性形成物を製造することができない
。)。
合物中に溶解する。水で100gに調整された組成物は
5%1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、9.8
%トリエタノールアミン、30%1,2−プロピレング
リコール及ヒ55.2%水を含有する(溶解度の理由か
ら比較的高濃度の水性形成物を製造することができない
。)。
試験法
比較試験は一連の希釈試験で標準化されたカゼインーペ
ブチンー大豆ベブチンーブイヨン(CBS)−これは市
場で入手できる−の使用下に行われる。希釈段階は40
0/’g/mC200pg/mi 、 100 pg/
miから6.26 pg/mllまでに達する。細菌及
び酵母を32℃で培養した後、24時間後の阻止作用(
静菌作用及び静カビ作用)を読み取り、MHK (最小
阻止作用)をμg/ml!で記載する。抗菌(殺菌)作
用の濃度(μg/ml>を検出するために、すべての、
一連の希釈試験で混濁していない培養液(可視的に増殖
していない)を麦芽寒天斜面培地に塗布し、24時間3
2℃で培養する。斜面培地上にもはや増殖が観察されな
い値を殺菌漉度(μg/ml)として決定する。
ブチンー大豆ベブチンーブイヨン(CBS)−これは市
場で入手できる−の使用下に行われる。希釈段階は40
0/’g/mC200pg/mi 、 100 pg/
miから6.26 pg/mllまでに達する。細菌及
び酵母を32℃で培養した後、24時間後の阻止作用(
静菌作用及び静カビ作用)を読み取り、MHK (最小
阻止作用)をμg/ml!で記載する。抗菌(殺菌)作
用の濃度(μg/ml>を検出するために、すべての、
一連の希釈試験で混濁していない培養液(可視的に増殖
していない)を麦芽寒天斜面培地に塗布し、24時間3
2℃で培養する。斜面培地上にもはや増殖が観察されな
い値を殺菌漉度(μg/ml)として決定する。
次の結果が得られた:
調製物
イー・コリー 12.5 25
200 200PS、アエルギノーザ
100 100 > 200 >200カ
ンシタアルビカンス 25 25 >20
0 >200第り頁の続き
200 200PS、アエルギノーザ
100 100 > 200 >200カ
ンシタアルビカンス 25 25 >20
0 >200第り頁の続き
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式II ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中RはC−原子数2〜22のアルキル−又はアルケ
ニル基、m+nは2〜30を示す。) なるアミン−オキシエチラート1又は数種を含有するこ
とを特徴とする、アミン1又は数種を含有する、1,2
−ベンズイソチアゾリン−3−オンの液状調製物。 2)m+nは2〜10を示す特許請求の範囲第1項記載
の調製物。 3)m+nは2を示す特許請求の範囲第1項又は第2項
記載の調製物。 4)1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、3〜2
5重量%、式IIなるアミン−オキシエチラート1又は数
種5〜50重量%−この場合1,2−ベンズイソチアゾ
リン−3−オンと式IIなるアミンオキシエチラートの合
計は好ましくは8〜60重量%である−水と混和しうる
有機溶剤1又は数種少なくとも10重量%、水0〜55
重量%、助剤1又は数種0〜15重量%、錯体形成剤及
び(又は)水軟化剤1又は数種0〜5重量%を含有する
特許請求の範囲第1項ないし第3項のいずれかに記載し
た調製物。 5)1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン5〜15
重量%、式IIなるアミン−オキシエチラート1又は数種
9〜45重量%−この際1,2−ベンズイソチアゾリン
−3−オンとアミン−オキシエチラートの合計は14〜
45重量%であるのが好ましい−、水20〜55重量%
、助剤1又は数種0〜10重量%、錯体形成剤及び(又
は)水軟化剤1又は数種0〜1重量%及び水と混和しう
る有機溶剤10〜35重量%を含有する特許請求の範囲
第1項ないし第4項のいずれかに記載した調製物。 6)水と混和しうる有機溶剤は低級一、二又は三価のア
ルコール、グリコール、ジ−又はポリグリコールあるい
はグリコール、ジ−又はポリグリコールのエーテルであ
る特許請求の範囲第1項ないし第5項のいずれかに記載
した調製物。 7)1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン3〜25
重量%、好ましくは5〜15重量%及び式IIなるアミン
−オキシエチラート97〜75重量%、好ましくは95
〜85重量%から成る特許請求の範囲第1項ないし第3
項のいずれかに記載した調製物。 8)調製物中で有機溶剤又は溶剤混合物と水との割合は
1:(0〜6)、好ましくは1:(0.8〜5)である
特許請求の範囲第4項ないし第6項のいずれかに記載し
た調製物。 9)式II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中RはC−原子数2〜22のアルキル−又はアルケ
ニル基、m+nは2〜30を示す。) なるアミン−オキシエチラート1又は数種を含有するこ
とを特徴とする、アミン1又は数種を含有する、1,2
−ベンズイソチアゾリン−3−オンの液状調製物を製造
するにあたり、成分を相互に混合し、この際有機溶剤又
は溶剤混合物及び(又は)場合によりアミン−オキシエ
チラートを予め存在させることを特徴とする、前記調製
物の製造法。 10)式II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中RはC−原子数2〜22のアルキル−又はアルケ
ニル基、m+nは2〜30を示す。) なるアミン−オキシエチラート1又は数種を含有するこ
とを特徴とする、アミン1又は数種を含有する、1,2
−ベンズイソチアゾリン−3−オンの液状調製物を工業
用保存剤として使用する方法。
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