KR100255281B1 - 퀴놀린유도체 및 그 용도 - Google Patents

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나까니시 히로유끼
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Abstract

전계발광소자 및 형광성 재료에 사용하기에 적합한 신규의 퀴놀린화합물 및 이 화합물의 제조방법이 개시되어 있다.
상기 화합물은, 강한 발광강도를 지녀, EL(전계발광)재료에 사용하고, 특히 퀴놀린화합물은 강한 발광강도를 지녀, 형광성 재료에 사용한다.

Description

퀴놀린유도체 및 그 용도
본 발명은, 전계발광소자의 발광층에 사용하기 적합한 퀴놀린화합물과, 이 화합물을 이용한 전계발광소자 및 형광성 재료, 그리고 상기 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
최근, 전계발광(EL)소자에 형광성 재료 및 발광재료를 이용하기 위하여 이들 재료에 대한 많은 연구가 행해져 왔다.
하기 식(7) :
Figure kpo00001
로 표시되는 퀴놀린은, “Liebigs Ann. Chem., vol.315, p.303(1901)” 및 “Chem. Ber., vol. 100, p.2261∼2273(1967)”에 개시된 바와 같이 형광성을 지니는 것이 공지되어 있다.
한편, EL소자는 최근 커다란 진보를 이루었다. 발광층 및 정공전송층이 검토되어 실용화에 접근되고 있다[츠츠이, 사이토 등, Japan journal of Applied Physics, vol. 27, No. 2, L269(1988);vol. 27, No.4, L713(1988)].
가시영역에 대해 자외선에 있어서 형광성을 보이는 방향족 화합물이 공지되어 있다[I.B. Berlman, Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, published from Academic Press].
또, 일본국 특개소 64-20248호 공보에 개시된 바와 같이 2산화티탄 및 산화 아연 등의 무기화합물과, 벤조페논, 벤조트리아졸 등의 트리아진 구조를 지닌 유기 화합물이 자외선흡수재료로서 공지되어 있다.
본 발명의 제1목적은 EL재료로서 우수한 재료 및 이 재료의 유용한 제조방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 제2목적은 형광성 재료로서 우수한 재료 및 이 재료의 유효한 제조방법을 제공하는 데 있다.
이들 목적은 본 발명의 이하의 특성에 의해 달성될 수 있다.
1) 하기 일반식(1):
Figure kpo00002
(식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9및 R10은 각각 독립적으로 수소원 자, 할로겐원자, 시아노기, 아미노기, 2이상의 탄소원자를 지닌 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기이며, 단, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9및 R10모두가 수소원자인 경우는 제외함)로 표시되는 퀴놀린화합물
2) X선 회절스펙트럼상에서 12.8°, 15.2°, 18.3°, 22.5°, 25° 및 28.4° 의 브랙각(2θ)에서 피크강도를 지니며, 하기 식(7):
Figure kpo00003
로 표시되는 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물.
3) 상기 식(7)의 퀴놀린화합물에 있어서, 15.2° 의 브랙각(2θ)에 대한 12.8° 의 브랙각(2θ)의 피크강도비가 0.7이하인 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물.
4) 하기 일반식(4):
Figure kpo00004
(식중, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59및 R60은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)로 표시되는 퀴놀린화합물의 제조방법에 있어서,
하기 일반식(5):
Figure kpo00005
(식중, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5및 Y6은, 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)로 표시되는 퀴놀린유도체와,
하기 일반식(6):
Figure kpo00006
(식중, Y7, Y8Y9및 Y10은, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)으로 표시되는 프탈이미드유도체를, 유기염기성 용매중에서 할로겐화아연과 반응시키는 공정과, 그후, 무기산으로 처리하는 공정을 구비한 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물의 제조방법.
5) 상기 일반식(6)으로 표시되는 프탈이미드유도체의 상기 일반식(5)로 표시되는 퀴놀린유도체에 대한 몰비가 0.5∼2.0인 것을 특징으로 하는 상기 일반식(4)로 표시되는 퀴놀린화합물의 제조방법.
6) 상기 일반식(6)으로 표시되는 프탈이미드유도체의 상기 일반식(5)로 표시되는 퀴놀린유도체에 대한 몰비가 1.1∼2.0인 것을 특징으로 하는 상기 일반식(4)로 표시되는 퀴놀린화합물의 제조방법.
7) 하기 일반식(2):
Figure kpo00007
(식중, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29및 R30은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기이며, X1및 X2는 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요드원자임)로 표시되는 할로겐화 아연착물을 무기산으로 처리하는 공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는 상기 일반식(4)로 표시되는 퀴놀린화합물의 제조방법.
8) 하기 일반식(3):
Figure kpo00008
(식중, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49및 R50은, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)으로 표시되는 아연착물을 무기산으로 처리하는 공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는 상기 일반식(4)로 표시되는 퀴놀린화합물의 제조방법.
9) 발광층이 상기 일반식(4)로 표시되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 발광소자.
10) 상기 일반식(4)로 표시되는 퀴놀린화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 형광성 재료.
본 발명에 의하면, 발광강도가 강한 EL재료로서 상기 일반식(4)로 표시되는 화합물 및 발광강도가 강한 우수한 형광성 재료로서 상기 일반식(4)로 표시되는 화합물이 제공된다.
또, 본 발명에 의하면, 상기 일반식(5)로 표시되는 퀴놀린유도체와 상기 일반식(6)으로 표시되는 프탈이미드유도체로부터 또는 상기 일반식(2)로 표시되는 할로겐화아연착물 혹은 상기 일반식(3)으로 표시되는 아연착물로부터 상기 일반식(4)로 표시되는 퀴놀린화합물을 제조할 수 있다.
즉, 본 발명에서는, EL재료 및 형광성 재료용으로 우수한 재료, 그리고 이들 재료의 유용한 제조방법이 제공된다.
제1도는 실시예 1에서 얻어진 식(7)로 표시되는 퀴놀린화합물의 X선회절스펙트럼.
제2도는 실시예 2에서 얻어진 식(7)로 표시되는 퀴놀린화합물의 X선회절스펙트럼.
제3도는 실시예 3에서 얻어진 식(7)로 표시되는 퀴놀린화합물의 X선회절스펙트럼.
제4도는 실시예 4에서 얻어진 식(7)로 표시되는 퀴놀린화합물의 X선회절스펙트럼.
제5도는 실시예 16에서 얻어진 식(13)으로 표시되는 염화아연착물의 NMR차트.
제6도는 실시예 19에서 얻어진 식(16)으로 표시되는 아연착물의 NMR차트.
제7도는 실시예 19에서 얻어진 식(16)으로 표시되는 아연착물의 IR스펙트럼.
제8도는 실시예 19에서 얻어진 식(16)으로 표시되는 아연착물의 MS스펙트럼.
제9도는 본 발명의 화합물에 적용되는 EL소자의 일실시예를 도시한 도면.
제10도는 본 발명의 화합물에 적용되는 EL소자의 다른 실시예를 도시한 도면.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
1 : 금속음극 2 : 발광층
3 : 정공전송층 4 : 양극
5 : 유리기판(ITO유리기판) 6 : 전자전송층
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명에 있어서는, 퀴놀린화합물, 그리고 이들 화합물을 리간드로서 지닌 착물, 즉, 할로겐화아연착물과 아연착물을 하기 반응공정도에 표시한 바와 같은 프로세스A, 프로세스B, 프로세스C, 프로세스D, 프로세스E, 프로세스F 및 프로세스G에 의해 제조할 수 있다.
Figure kpo00009
[프로세스A] 일반식(5)의 퀴놀린유도체와 일반식(6)의 프탈이미드유도체를 유기염기성 용매중에서 할로겐화 아연과 반응시킨 후, 이어서 무기산으로 처리함으로써 일반식(4)의 퀴놀린화합물을 얻을 수 있다.
[프로세스B] 일반식(2)의 할로겐화아연착물을 무기산으로 처리함으로써 일반식(4)의 퀴놀린화합물을 얻을 수 있다.
[프로세스C] 일반식(3)의 아연착물을 무기산으로 처리함으로써 일반식(4)의 퀴놀린화합물을 얻을 수 있다.
[프로세스D] 일반식(5)의 퀴놀린유도체 1종류 또는 2종류와 일반식(6)의 프탈이미드유도체 1종류 또는 2종류를 유기용매중에서 할로겐화아연과 반응시킴으로써 일반식(2)의 할로겐화아연착물을 얻을 수 있다.
[프로세스E] 일반식(4)의 퀴놀린화합물을 유기용매중에서 할로겐화아연과 반응시킴으로써 일반식(2)의 할로겐화아연착물을 얻을 수 있다.
[프로센스F] 일반식(2)의 할로겐화아연착물을 유기아민중에서 가열함으로써 일반식(3)의 아연착물을 얻을 수 있다.
[프로세스G] 일반식(5)의 퀴놀린유도체 1종류 또는 2종류와 일반식(6)의 프탈이미드유도체 1종류 또는 2종류를 유기용매중에서 할로겐화아연과 반응시킴으로써, 일반식(3)의 아연착물을 얻을 수 있다.
프로세스A에 있어서는, 일반식(2)의 할로겐화아연착물을 분리시킴이 없이 프로세스D 및 프로세스B를 연속적으로 수행함으로써 일반식(4)의 퀴놀린화합물을 얻을 수 있다.
대안적으로는, 일반식(2)의 할로겐화아연착물과 일반식(3)의 아연착물을 분리시킴이 없이 프로세스D, 프로세스F 및 프로세스C를 연속적으로 수행함으로써 일반식(4)의 퀴놀린화합물을 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서, 화합물(1)의 각 치환기는 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9및 R10으로 표시되며, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 아미노기, 2이상의 탄소원자를 지닌 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기이다.
화합물(2), (3), (4) 및 그의 중간체, 즉 퀴놀린유도체(5) 및 프탈이미드유도체(6)의 각 치환기는 R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59, R60, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9및 Y10으로 표시되며; 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기이며, X1및 X2는 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요드원자이다.
할로겐원자의 실제예로서는 불소, 염소, 브롬 또는 요드원자를 들 수 있다.
치환 또는 무치환알킬기의 바람직한 예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, tert-펜틸기, sec-펜틸기, 시클로펜틸기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 1,2,2-트리메틸프로필기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 시클로헥실기, 메틸시클로펜틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1,1-디메틸펜틸기, 1,2-디메틸펜틸기, 1,3-디메틸펜틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 2,2-디메틸펜틸기, 2,3-디메틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 3,3-디메틸펜틸기, 3,4-디메틸펜틸기, 1-에틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 1,1,2-트리메틸부틸기, 1,1,3-트리메틸부틸기, 1,2,3-트리메틸부틸기, 1,2,2-트리메틸부틸기, 1,3,3-트리메틸부틸기, 2,3,3-트리메틸부틸기, 1-에틸-1-메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸부틸기, 1-에틸-3-메틸부틸기, 2-에틸-1-메틸부틸기, 2-에틸-3-메틸부틸기, 1-n-프로필부틸기, 1-iso-프로필부틸기, 1-iso-프로필-2-메틸프로필기, 메틸시클로헥실기, n-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기, 3-메틸헵틸기, 4-메틸헵틸기, 5-메틸헵틸기, 6-메틸헵틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,2-디메틸헥실기, 1,3-디메틸헥실기, 1,4-디메틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, 2,2-디메틸헥실기, 2,3-디메틸헥실기, 2.4-디메틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 3,3-디메틸헥실기, 3,4-디메틸헥실기, 3,5-디메틸헥실기, 4,4-디메틸헥실기, 4,5-디메틸헥실기, 1-에틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 4-에틸헥실기, 1-n-프로필펜틸기, 2-n-프로필펜틸기, 1-iso-프로필렌틸기, 2-iso-프로필펜틸기, 1-에틸-1-메틸펜틸기, 1-에틸-2-메틸펜틸기, 1-에틸-3-메틸펜틸기, 1-에틸-4-메틸펜틸기, 2-에틸-1-메틸펜틸기, 2-에틸-2-메틸펜틸기, 2-에틸-3-메틸펜틸기, 2-에틸-4-메틸펜틸기, 3-에틸-1-메틸펜틸기, 3-에틸-2-메틸펜틸기, 3-에틸-3-메틸펜틸기, 3-에틸-4-메틸펜틸기, 1,1,2-트리메틸펜틸기, 1,1,3-트리메틸펜틸기, 1,1,4-트리메틸펜틸기, 1,2,2-트리메틸펜틸기, 1,2,3-트리메틸펜틸기, 1,2,4-트리메틸펜틸기, 1,3,4-트리메틸펜틸기, 2,2,3-트리메틸펜틸기, 2,2,4-트리메틸펜틸기, 2,3,4-트리메틸펜틸기, 1,3,3-트리메틸펜틸기, 2,3,3-트리메틸펜틸기, 3,3,4-트리메틸펜틸기, 1,4,4-트리메틸펜틸기, 2,4,4-트리메틸펜틸기, 3,4,4-트리메틸펜틸기, 1-n-부틸부틸기, 1-iso-부틸부틸기, 1-sec-부틸부틸기, 1-tert-부틸부틸기, 2-tert-부틸부틸기, 1-n-프로필-1-메틸부틸기, 1-n-프로필-2-메틸부틸기, 1-n-프로필-3-메틸부틸기, 1-iso-프로필-1-메틸부틸기, 1-iso-프로필-2-메틸부틸기, 1-iso-프로필-3-메틸부틸기, 1,1-디에틸부틸기, 1,2-디에틸부틸기, 1-에틸-1,2-디메틸부틸기, 1-에틸-1,3-디메틸부틸기, 1-에틸-2,3-디메틸부틸기, 2-에틸-1,1-디메틸부틸기, 2-에틸-1,2-디메틸부틸기, 2-에틸-1,3-디메틸부틸기, 2-에틸-2,3-디메틸부틸기, 1,2-디메틸시클로헥실기, 1,3-디메틸시클로헥실기, 1,4-디메틸시클로헥실기, 에틸시클로헥실기, n-노닐기, 3,5,5-트리메틸헥실기 및 n-데실기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 탄화수소기;
플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 브로모메틸기, 디브로모메틸기, 트리브로모메틸기, 플루오로에틸기, 클로로에틸기, 브로모에틸기, 트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 테트라클로로에틸기 및 헥사플루오로-ios-프로필기 등의 할로겐원자 1∼21개, 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 할로겐화탄화수소기;
메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 펜톡시메틸기, 헥실옥시메틸기, 시클로헥실옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 펜톡시에틸기, 헥실옥시에틸기, 시클로헥실옥시에틸기, 메톡시에톡시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 펜톡시프로필기, 헥실옥시프로필기, 시클로헥실옥시프로필기 및 메톡시에톡시프로필기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알콕시기로 치환된 알킬기;
메틸티오메틸기, 에틸티오메틸기, 프로필티오메틸기, 부틸티오메틸기, 펜틸티오메틸기, 헥실티오메틸기, 시클로헥실티오메틸기, 메틸티오에틸기, 에틸티오에틸기, 프로필티오에틸기, 부틸티오에틸기, 펜틸티오에틸기, 헥실티오에틸기, 시클로헥실티오에틸기, 메톡시에틸티오에틸기, 메틸티오프로필기, 에틸티오프로필기, 프로필티오프로필기, 부틸티오프로필기, 펜틸티오프로필기, 헥실티오프로필기, 시클로헥실티오프로필기 및 메톡시에틸티오프로필기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알킬티오기로 치환된 알킬기;
N-메틸아미노메틸기, N,N-디메틸아미노메틸기, N-에틸아미노메틸기, N-N-디에틸아미노메틸기, N-프로일아미노메틸기, N,N-디프로필아미노메틸기, N-메틸-N-에틸아미노메틸기, N-메틸아미노에틸기, N,N-디메틸아미노에틸기, N-에틸아미노에틸기, N,N-디에틸아미노에틸기, N-프로필아미노에틸기, N,N-디프로필아미노기에틸기, N-메틸-N-에틸아미노에틸기, N-메틸아미노프로필기, N,N-디메틸아미노프로필기, N-에틸아미노프로필기, N,N-디에틸아미노크로필기, N-프로필아미노프로필기, N,N-디프로필아미노프로필기 및 N-에틸-N-부틸아미노프로필기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 모노 또는 디-알킬아미노기로 치환된 알킬기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환 아릴기의 대표적인 예로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 3,6-디메틸페닐기, 2,3,4-트리메틸페닐기, 2,3,5-트리메틸페닐기, 2,3,6-트리메틸페닐기, 2,4,5-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 3,4,5-트리메틸페닐기, 2-에틸페닐기, 프로필페닐기, 부틸페닐기, 헥실페닐기, 시클로헥실페닐기, 옥틸페닐기, 2-메틸-1-나프틸기, 3-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 5-메틸-1-나프틸기, 6-메틸-1-나프틸기, 7-메틸-1-나프틸기, 8-메틸-1-나프틸기, 1-메틸-2-나프틸기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-2-나프틸기, 5-메틸-2-나프틸기, 6-메틸-2-나프틸기, 7-메틸-2-나프틸기, 8-메틸-2-나프틸기 및 2-에틸-1-나프틸기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알킬기로 치환된 아릴기;
3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2,3-디메톡시페닐기, 2,4-디메톡시페닐기, 2,5-디메톡시페닐기, 2,6-디메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 3,5-디메톡시페닐기, 3,6-디메톡시페닐기, 2,3,4-트리메톡시페닐기, 2,3,5-트리메톡시페닐기, 2,3,6-트리메톡시페닐기, 2,4,5-트리메톡시페닐기, 2,4,6-트리메톡시페닐기, 3,4,5-트리메톡시페닐기, 2-에톡시페닐기, 프로폭시페닐기, 부톡시페닐기, 헥실옥시페닐기, 시클로헥실옥시페닐기, 옥틸옥시페닐기, 2-메톡시-1-나프틸기, 3-메톡시-1-나프틸기, 4-메톡시-1-나프틸기, 5-메톡시-1-나프틸기, 6-메톡시-1-나프틸기, 7-메톡시-1-나프틸기, 8-메톡시-1-나프틸기 , 1-메톡시-2-나프틸기 , 3-메톡시-2-나프틸기, 4-메톡시-2-나프틸기, 5-메톡시-2-나프틸기, 6-메톡시-2-나프틸기, 7-메톡시-2-나프틸기, 8-메톡시-2-나프틸기 및 2-에톡시-1-나프틸기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알킬기로 치환된 아릴기;
클로로페닐기, 디클로로페닐기, 트리클로로페닐기, 브로모페닐기, 디브로모페닐기, 아이오도페닐기, 플루오로페닐기, 디플루오로페닐기, 트리플루오로페닐기, 테트라플루오로페닐기, 펜타플루오로페닐기 및 트리플루오로메틸페닐기 등 할로겐 원자 또는 할로겐화알킬기로 치환된 아릴기;
N,N-디메틸아미노페닐기, N,N-디에틸아미노페닐기, N-페닐-N-메틸아미노페닐기, N-톨릴-N-에틸아미노페닐기, N-클로로페닐-N-시클로헥실아미노페닐기 및 N,N-디톨릴아미노페닐기 등 모노 또는 디치환아미노기로 치환된 아릴기;
및 메틸티오페닐기, 에틸티오페닐기, 메틸티오나프틸기 및 페닐티오페닐기 등의 알킬티오아릴기 및 아릴티오아릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환 알콕시기의 대표적인 예로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 1-메틸부톡시기, 2-메틸부톡시기, 3-메틸부톡시기, 1,1-디메틸부톡시기, 1,2-디메틸부톡시기, 2,3-디메틸부톡시기, 1-에틸프로폭시기, 2-에틸프로폭시기, 헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, 헵틸옥시기, 메틸시클로헥실옥시기, 옥틸옥시기, 에틸시클로헥실옥시기, 디메틸시클로헥실옥시기, 노닐옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3,5,5-트리메틸헥실옥시기 및 데실옥시기 등의 탄소원자 1∼10개를 가진 직쇄, 분기, 또는 고리형상 알콕시기;
플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 플루오로에톡시기, 트리플루오로에톡시기, 헥사플루오로에톡시기, 플루오로프로폭시기, 트리플루오로프로폭시기, 헥사플루오로프로폭시기, 클로로메톡시기, 트리클로로메톡시기, 클로로에톡시기 및 트리클로로에톡시기 등의 할로겐원자 1∼21개, 탄소원자 1∼10개를 지닌 할로겐화 직쇄, 분기 또는 고리형상 알콕시기;
메톡시메톡시기, 에톡시메톡시기, 프로폭시메톡시기, 부톡시메톡시기, 시클로헥실옥시메톡시기, 메톡시메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기, 에톡시에톡시기, 프로폭시에톡시기, 부톡시에톡시기, 시클로헥실옥시에톡시기, 메톡시에톡시에톡시기, 에톡시에톡시에톡시기, 프로폭시에톡시에톡시기, 부톡시에톡시에톡시기, 메톡시메틸에톡시기, 에톡시메틸에톡시기, 프로폭시메틸에톡시기, 부톡시메틸에톡시기, 시클로헥실옥시메틸에톡시기, 메톡시에톡시메틸에톡시기, 에톡시에톡시메틸에톡시기, 프로폭시에톡시메틸에톡시기, 부톡시에톡시메틸에톡시기, 2-[(2'-메톡시)프로폭시]프로폭시기, 메톡시프로폭시기, 에톡시프로폭시기 및 프로폭시프로폭시기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알콕시알콕시기 및 알콕시알콕시알콕시기;
N-메틸아미노메톡시기, N,N-디메틸아미노메톡시기, N-에틸아미노메톡시기, N,N-디에틸아미노메톡시기, N-메틸아미노에톡시기, N,N-디메틸아미노에톡시기, N-에틸아미노에톡시기, N,N-디에틸아미노에톡시기, N-메틸아미노프로폭시기, N,N-디부틸아미노프로폭시기 및 N-메틸아미노부톡시기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알킬아미노알콕시기;
메틸티오메톡시기, 에틸티오메톡시기, 프로필티오메톡시기, 메틸티오에톡시기, 에틸티오에톡시기 및 프로필티오에톡시기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알킬티오알콕시기;
페녹시에톡시기, 나프틸옥시에톡시기, 톨릴옥시에톡시기 및 에틸페녹시에톡시기 등의 아릴옥시알콕시기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환 아릴옥시기의 대표적인 예로서는, 페닐옥시기, 나프틸옥시기, 안트라닐옥시기, 2-메틸페닐옥시기, 3-메틸페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 2,3-디메틸페닐옥시기, 2,4-디메틸페닐옥시기, 2,5-디메틸페닐옥시기, 2,6-디메틸페닐옥시기, 3,4-디메틸페닐옥시기, 3,5-디메틸페닐옥시기, 3,6-디메틸페닐옥시기, 2,3,4-트리메틸페닐옥시기, 2,3,5-트리메틸페닐옥시기, 2,3,6-트리메틸페닐옥시기, 2,4,5-트리메틸페닐옥시기, 2,4,6-트리메틸페닐옥시기, 3,4,5-트리메틸페닐옥시기, 2-에틸페닐옥시기, 프로필페닐옥시기, 부틸페닐옥시기, 헥실페닐옥시기, 시클로헥실페닐옥시기, 옥틸페닐옥시기, 2-메틸-1-나프틸옥시기, 3-메틸-1-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-1-나프틸옥시기, 6-메틸-1-나프틸옥시기, 7-메틸-1-나프틸옥시기, 8-메틸-1-나프틸옥시기, 1-메틸-2-나프틸옥시기, 3-메틸-2-나프틸옥시기, 4-메틸-2-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 6-메틸-2-나프틸옥시기, 7-메틸-2-나프틸옥시기, 8-메틸-2-나프틸옥시기 및 2-에틸-1-나프틸옥시기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알킬기로 치환된 아릴옥시기;
3-메톡시페닐옥시기, 4-메톡시페닐옥시기, 2,3-디메톡시페닐옥시기, 2,4-디메톡시페닐옥시기, 2,5-디메톡시페닐옥시기, 2,6-디메톡시페닐옥시기, 3,4-디메톡시페닐옥시기, 3,5-디메톡시페닐옥시기, 3,6-디메톡시페닐옥시기, 2,3,4-트리메톡시페닐옥시기, 2,3,5-트리메톡시페닐옥시기, 2,3,6-트리메톡시페닐옥시기, 2,4,5-트리메톡시페닐옥시기, 2,4,6-트리메톡시페닐옥시기, 3,4,5-트리메톡시페닐옥시기, 2-에톡시페닐옥시기, 프로폭시페닐옥시기, 부톡시페닐옥시기, 헥실옥시페닐옥시기, 시클로헥실옥시페닐옥시기, 옥틸옥시페닐옥시기, 2-메톡시-1-나프틸옥시기, 3-메톡시-1-나프틸옥시기, 4-메톡시-1-나프틸옥시기, 5-메톡시-1-나프틸옥시기, 6-메톡시-1-나프틸옥시기, 7-메톡시-1-나프틸옥시기, 8-메톡시-1-나프틸옥시기, 1-메톡시-2-나프틸옥시기, 3-메톡시-2-나프틸옥시기, 4-메톡시-2-나프틸옥시기, 5-메톡시-2-나프틸옥시기, 6-메톡시-2-나프틸옥시기, 7-메톡시-2-나프틸옥시기, 8-메톡시-2-나프틸옥시기 및 2-에톡시-1-나프틸옥시기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알콕시기로 치환된 아릴옥시기;
클로로페닐옥시기, 디클로로페닐옥시기, 트리클로로페닐옥시기, 브로모페닐옥시기, 디브로모페닐옥시기, 아이오도페닐옥시기, 플루오로페닐옥시기, 디플루오로페닐옥시기, 트리플루오로페닐옥시기, 테트라플루오로페닐옥시기 및 펜타플루오로페닐옥시기 등의 할로겐원자로 치환된 아릴옥시기;
트리플루오로메틸페닐옥시기 등의 할로겐화알킬기로 치환된 아릴옥시기;
N,N-디메틸아미노페닐옥시기, N,N-디에틸아미노페닐옥시기, N-페닐-N-메틸아미노페닐옥시기, N-톨릴-N-에틸아미노페닐옥시기, N-클로로페닐-N-시클로헥실아미노페닐옥시기 및 N,N-디트릴아미노페닐옥시기 등의 N-모노 또는 N,N-디치환아미노아릴옥시기;
메틸티오페닐옥시기, 에틸티오페닐옥시기, 메틸티오나프틸옥시기 및 시클로헥실티오페닐옥시기 등의 알킬티오아릴옥시기; 및
페닐티오페닐옥시기, 나프틸티오페닐옥시기 및 페닐티오나프틸옥시기 등의 아릴티오아릴옥시기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환 N-알킬아미노기의 대표적인 예로서는, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-n-프로필아미노기, N-iso-프로필아미노기, N-n-부틸아미노기, N-i so-부틸아미노기, N-sec-부틸아미노기, N-n-펜틸아미노기, N-1-메틸부틸아미노기, N-2-메틸부틸아미노기, N-3-메틸부틸아미노기, N-1,1-디메틸부틸아미노기, N-1,2,-디메틸부틸아미노기, N-2,2-디메틸부틸아미노기, N-1-에틸프로필아미노기, N-2-에틸프로필아미노기, N-n-헥실아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-n-헵틸아미노기, N-메틸시클로헥실아미노기, N-n-옥틸아미노기, N-2-에틸헥실아미노기, N-에틸시클로헥실아미노기, N-디메틸시클로헥실아미노기, N-n-노닐아미노기, N-3,5,5-트리메틸헥실아미노기 및 N-n-데실아미노기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알킬아미노기;
N-메톡시메틸아미노기, N-에톡시메틸아미노기, N-메톡시에틸아미노기, N-에톡시에틸아미노기, N-n-프로폭시에틸아미노기, N-iso-프로폭시에틸아미노기, N-n-부톡시에틸아미노기, N-iso-부톡시에틸아미노기, N-tert-부톡시에틸아미노기, N-n-헥실옥시에틸아미노기, N-시클로헥실옥시에틸아미노기, N-2-메톡시프로필아미노기, N-메톡시-iso-프로필아미노기, N-2-에톡시프로필아미노기, N-에톡시-iso-프로필아미노기, N-2-프로필프로필아미노기 및 N-프로필-iso-프로필아미노기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알콕시알킬아미노기;
N-메틸티오메틸아미노기, N-에틸티오메틸아미노기, N-메틸티오에틸아미노기, N-에틸티오에틸아미노기, N-n-프로필티오에틸아미노기, N-iso-프로필티오에틸아미노기, N-n-부틸티오에틸아미노기, N-iso-부틸티오에틸아미노기, N-tert-부틸티오에틸아미노기, N-n-헥실티오에틸아미노기, N-시클로헥실티오에틸아미노기, N-2-메틸티오프로필아미노기, N-메틸티오-iso-프로필아미노기, N-2-에틸티오프로필아미노기, N-에틸티오-iso-프로필아미노기, N-2-프로필티오프로필아미노기, N-프로필티오-iso-프로필아미노기, N-메틸티오에톡시에틸아미노기 및 N-에틸티오에틸티오에틸아미노기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알킬티오알킬아미노기;
N-메틸아미노메틸아미노기, N-메틸아미노에틸아미노기, N-에틸아미노메틸아미노기, N-에틸아미노에틸아미노기, N,N-디메틸아미노메틸아미노기, N,N-디에틸아미노메틸아미노기, N,N-디메틸아미노메틸아미노기 및 N,N-디에틸아미노에틸아미노기 등의 직쇄, 분기 또는 고리형상 N-알킬아미노알킬아미노기 및 N,N-디알킬아미노알킬아미노기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기의 예로서는, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N,N-디(n-프로필)아미노기, N,N-디(iso-프로필)아미노기, N,N-디(n-부틸)아미노기, N,N-디(iso-부틸)아미노기, N,N-디(sec-부틸)아미노기, N,N-디(n-펜틸)아미노기, N,N-디(1-메틸부틸)아미노기, N,N-디(2-메틸부틸)아미노기, N,N-디(3-메틸부틸)아미노기, N,N-디(1,1-디메틸부틸)아미노기, N,N-디(1,2-디메틸부틸)아미노기, N,N-디(2,2-디메틸부틸)아미노기, N,N-디(1-에틸프로필)아미노기, N,N-디(2-에틸프로필)아미노기, N,N-디(n-헥실)아미노기, N,N-디(시클로헥실)아미노기, N,N-디(n-헵틸)아미노기, N,N-디(메틸시클로헥실)아미노기, N,N-디(n-옥틸)아미노기, N,N-디(2-에틸헥실)아미노기, N,N-디(디메틸시클로헥실)아미노기, N,N-디(n-노닐)아미노기, N,N-디(3,5,5-트리메틸헥실)아미노기, N,N-디(n-데실)아미노기, N-메틸-N-에틸아미노기, N-프로필-N-에틸아미노기, N-헥실-N-에틸아미노기, N-옥틸-N-에틸아미노기, N-시클로헥실-N-에틸아미노기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 직쇄, 분기 또는 고리형상 알킬기로 치환된 디알킬아미노기;
N,N-디(메톡시메틸)아미노기, N,N-디(에톡시메틸)아미노기, N,N-디(메톡시에틸 )아미노기, N,N-디(에톡시에틸)아미노기, N,N-디(n-프로폭시에틸)아미노기, N,N-디(iso-프로폭시에틸)아미노기, N,N-디(n-부톡시에틸)아미노기, N,N-디(iso-부톡시에틸)아미노기, N,N-디(tert-부톡시에틸)아미노기, N,N-디(n-헥실옥시에틸)아미노기, N,N-디(시클로헥실옥시에틸)아미노기, N,N-디(2-메톡시프로필)아미노기, N,N-디(메톡시-iso-프로필)아미노기, N,N-디(2-에톡시프로필)아미노기, N,N-디(에톡시-iso-프로필)아미노기, N,N-디(2-프로폭시프로필)아미노기, N,N-디(에톡시-iso-프로필)아미노기, N,N-디(2-프로폭시프로필)아미노기, N,N-디(프로폭시-iso-프로필)아미노기, N,N-디(메톡시에톡시에틸)아미노기, N,N-디(에톡시에톡시에틸)아미노기, N-메틸-N-메톡시에틸아미노기, N-프로필옥시에틸-N-에틸아미노기, N-헥실옥시에틸-N-에틸아미노기, N-에톡시에톡시에틸-N-에틸아미노기 및 N-시클로헥실옥시에틸-N-에틸아미노기 등의 직쇄, 분기 또는 고리형상 알콕시기로 치환된 디알킬아미노기;
N,N-디(메틸티오메틸)아미노기, N,N-디(에틸티오메틸)아미노기, N,N-디(메틸티오에틸)아미노기, N,N-디(에틸티오에틸)아미노기, N,N-디(n-프로필티오에틸)아미노기, N,N-디(iso-프로필티오에틸)아미노기, N,N-디(n-부틸티오에틸)아미노기, N,N-디(iso-부틸티오에틸)아미노기, N,N-디(tert-부틸티오에틸)아미노기, N,N-디(n-헥실티오에틸)아미노기, N,N-디(시클로헥실티오에틸)아미노기, N,N-디(2-메틸티오프로필)아미노기, N,N-디(메틸티오-iso-프로필)아미노기, N,N-디(2-에틸티오프로필)아미노기, N,N-디(에틸티오-iso-프로필)아미노기, N,N-디(2-프로필티오프로필)아미노기, N,N-디(프로필티오-iso-프로필)아미노기, N,N-디(메틸티오에톡시에틸)아미노기 및 N,N-디(에틸티오에틸티오에틸)아미노기 등의 직쇄, 분기 또는 고리형상 알콕시기로 치환된 N,N-디알킬티오알킬아미노기;
N,N-디(N-메틸아미노메틸)아미노기, N,N-디(N-메틸아미노에틸)아미노기, N,N-디(N-에틸아미노메틸)아미노기, N,N-디(N-에틸아미노에틸)아미노기, N,N-디(N,N-디메틸아미노메틸)아미노기, N,N-디(N,N-디에틸아미노메틸)아미노기, N,N-디(N,N-디메틸아미노에틸)아미노기 및 N,N-디(N,N-디에틸아미노에틸)아미노기 등의 탄소원자 1∼10개를 지닌 N,N-디(N-알킬아미노알킬)아미노기 및 N,N-디(N,N-디알킬아미노알킬)아미노기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환 N-아릴아미노기의 대표적인 예로서는, N-페닐아미노기, N-톨릴아미노기, N-클로로페닐아미노기, N-트리플루오로페닐아미노기, N-나프틸아미노기, N-메틸나프틸아미노기 및 N-클로로나프틸아미노기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기의 예로서는, N,N-디페닐아미노기, N,N-디톨릴아미노기, N,N-디클로로페닐아미노기, N,N-디트리플루오로페닐아미노기, N,N-디나프틸아미노기, N,N-디메틸나프틸아미노기 및 N,N-디클로로나프틸아미노기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기의 예로서는, N-메틸-N-페닐아미노기, N-에틸-N-톨릴아미노기, N-메톡시에틸-N-클로로페닐아미노기, N-에틸-N-트리플루오로페닐아미노기, N-시클로헥실-N-나프틸아미노기, N-에틸-N-나프틸아미노기, N-2-에틸헥실-N-메틸나프틸아미노기, N-메틸-N-클로로나프틸아미노기 등을 들 수 있다.
R1내지 R10의 치환기로서는, 수소, 불소, 염소 및 브롬원자, 그리고 히드록시기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디페닐아미노기 및 N,N-디톨릴아미노기 등이 바람직하다.
R11내지 R60및 Y1내지 Y10의 치환기로서는 수소, 불소, 염소 및 브롬원자, 그리고, 니트로기, 아미노기, 히드록시기, 메틸기, 에틸기 및 트리플루오로메틸기, 페닐기 등이 바람직하다.
X1및 X2로서는 불소, 염소 및 브롬원자 등이 바람직하다.
본 발명의 방법에 있어서, 프로세스A에서 사용하는 유기염기성 용매의 구체예로서는, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, N-메틸아닐린, N-에틸아닐린 등의 아닐린 유도체; 피리딘 등의 피리딘유도체; 퀴놀린, 메틸퀴놀린, 이소퀴놀린 등의 퀴놀린유도체; 디아자바이시클로운데센, 디아자바이시클로노넨, N-에틸모르폴린 등의 고리형상 아민유도체 등을 들 수 있다. 이들 용매중에서, N,N-디메틸아닐린 및 N,N-디에틸아닐린이 바람직하며, 이들은 단독 또는 혼합해서 사용해도 된다. 상기 용매의 사용량은, 상기 일반식(5)의 퀴놀린유도체의 중량부에 대해서 1∼50중량부, 바람직하게는 4∼21중량부이다.
본 발명의 방법에 있어서, 프로세스D, 프로세스E 및 프로세스G에서 사용하는 유기용매의 구체예로서는, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, N-메틸아닐린, N-에틸아닐린 등의 아닐린유도체; 피리딘 등의 피리딘유도체; 퀴놀린, 메틸퀴놀린, 이소퀴놀린 등의 퀴놀린유도체; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소; 및 니트로벤젠 등의 니트로방향족 탄화수소 등을 들 수 있다. 이들 용매중, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, 디클로로벤젠 및 퀴놀린이 바람직하며, 이들 용매는 단독 또는 혼합해서 사용해도 된다. 용매의 사용량은, 상기 일반식(5)의 퀴놀린유도체 또는 일반식(4)의 퀴놀린화합물의 중량부에 대해서 1∼50중량부, 바람직하게는 4∼16중량부이다.
또, 본 발명의 방법에 있어서, 프로세스F에서 사용하는 유기아민의 구체예로서는, 피리딘, 피콜린, 루티딘 등의 피리딘유도체; 퀴놀린, 이소퀴놀린 등의 퀴놀린유도체; 디아자바이시클로운데센, 디아자바이시클로노넨, N-메틸모르폴린, N,N′-디메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, N,N′-디메틸피페리딘 등의 질소헤테로고리형상 화합물 등을 들 수 있다. 이들 유기아민중에서 피리딘, 피콜린 및 부티딘 등이 바람직하고, 이들은 단독 또는 혼합해서 사용해도 된다. 또, 유기아민의 사용량은, 상기 일반식(2)의 할로겐화 아연착물의 중량부에 대해서 3∼100중량부, 바람직하게는 5∼50중량부이다.
본 발명의 방법에 있어서, 프로세스A, 프로세스B 및 프로세스C에서 사용가능한 무기산의 구체예로서는, 염산, 황산, 질산 및 인산 등을 들 수 있고, 이들 무기산중, 염산 및 황산이 바람직하다. 프로세스A에서의 사용량은, 일반식(5)의 퀴놀린유도체의 양에 대해 1∼200몰비, 바람직하게는 6∼35몰비이다. 프로세스B에서의 사용량은, 일반식(2)의 할로겐화아연착물의 양에 대해 2∼200몰비이다. 프로세스C에서의 사용량은, 일반식(3)의 아연착물의 양에 대해 2∼200몰비이다. 유기염기성 용매 및 유기용매의 경우에 있어서와 마찬가지로 무기산과 염을 형성하는 화합물이 존재할 경우에는, 무기산이 과잉으로 필요하게 된다.
본 발명의 방법에 있어서, 프로세스A, 프로세스D, 프로세스E 및 프로세스G에서 사용하는 할로겐화아연의 구체예로서는, 불화아연, 염화아연, 브롬화아연 및 요드화아연 등을 들 수 있으며, 이중에서, 염화아연 및 브롬화아연이 바람직하다.
프로세스A, 프로세스D 및 프로세스G에서의 사용량은, 일반식(5)의 퀴놀린유도체의 양에 대해 0.1∼50몰비, 바람직하게는 0.5∼10몰비이다. 또, 프로세스E에서의 사용량은, 일반식(4)의 퀴놀린화합물의 양에 대해 0.1∼50몰비, 바람직하게는 0.2∼10몰비, 더욱 바람직하게는 0.5∼2.5몰비이다.
본 발명의 방법에 있어서, 프로세스A에서 사용하는 일반식(6)의 프탈이미드 유도체의 사용량은, 일반식(5)의 퀴놀린유도체의 양에 대해 0.2∼10몰비, 바람직하게는 0.5∼2몰비, 더욱 바람직하게는 1.1∼2.0몰비이다. 퀴놀린유도체를 과잉으로 사용하면, 잔류 퀴놀린유도체 또는 그의 불순물을 충분히 제거할 수 없으므로, 일반식(4)의 퀴놀린화합물의 형광성을 저감시키기 쉽다. 또, 프로세스D 및 프로세스G에서 사용하는 프탈이미드유도체의 사용량은, 일반식(5)의 퀴놀린유도체의 양에 대해 0.2∼10몰비, 바람직하게는 0.5∼2몰비이다.
본 발명의 방법에 있어서, 프로세스A, 프로세스D 및 프로세스E에 있어서의 할로겐화아연과의 반응온도는 통상 100∼250℃, 바람직하게는 130∼180℃이고, 반응시간은 통상 5∼50시간이다. 또, 프로세스G에 있어서의 할로겐화아연과의 반응온도는 통상 100∼250°C, 바람직하게는 110∼180℃이고, 반응시간은 통상 5∼50시간이다.
또, 본 발명의 방법에 있어서, 프로세스A, 프로세스B 및 프로세스C에 있어서의 무기산에 의한 처리온도는 통상 50∼100℃ 바람직하게는 80∼95℃이고, 반응시간은 통상 0.1∼10시간이다.
본 발명의 방법에 있어서, 프로세스F에 있어서의 유기아민에 의한 가열온도는 30∼200℃, 바람직하게는 50∼150℃이고, 처리시간은 통상 0.1∼10시간이다.
프로세스A, 프로세스B 및 프로세스C에 있어서의 반응종료후의 후처리에 대해서는, 석출된 고체를 그대로 여과하고, 세정 및 건조한 후, 필요에 따라, 극성용매에 의한 슬러징, 또는 재결정 등의 정제를 행한다. 프로세스D, 프로세스E, 프로세스F 및 프로세스G에 있어서는, 석출된 고체를 완전히 여과하거나, 증류에 의해 용매를 제거한 후, 세정 및 건조하고, 필요에 따라 극성용매에 의한 슬러징에 의해 정제를 행한다.
본 발명의 방법에 의해 얻어진 식(7)의 퀴놀린화합물은, 적어도 12.8°, 15.2°, 18.3°, 22.5°, 25° 및 28.4° 의 브랙각(2θ)에서 피크를 지니는 결정이다. 특히, 12.8° 에서의 피크의 15.2° 에서의 피크에 대한 강도비가 0.7이하인 결정은, 루모겐브릴리언트 옐로(Lumogen Brilliant Yellow)의 휘도에 대해 고체상태에서 180%이상의 휘도를 지니므로 발광성이 우수한 화합물이다.
전계발광소자의 제조방법은, 일본국 특개소 58-194393호 공보, J.Appl. Phys. Lett, 51(12), 913(1987) 및 65(7), 3610(1989), 그리고 Japan Journal of Applied Physics, vol. 27, No.2, line 269(1988) 및 vol.27, No.4, line 71(1988)등에 공지되어 있다.
제9도에 상세히 도시한 바와 같이, EL소자는, 유리기판(ITO유리기판)(5)상에, 양극(4), 유기화합물로 이루어진 정공전송층(3), 본 발명의 화합물로 이루어진 발광층(2) 및 금속음극(1)이 순차 적층된 구조를 지니고 있다.
또한, 제10도에 도시한 바와 같이, EL소자는, 유리기판(1T0유리기판)(5)상에, 양극(4), 유기화합물로 이루어진 정공전송층(3), 본 발명의 화합물로 이루어진 발광층(2), 전자전송층(6) 및 금속음극(1)이 순차 적층된 구조를 지니고 있어도 된다.
상기 소자의 구조에 있어서의 정공전송층(3)에 사용 가능한 정공전송성 화합물은, 1개이상의 방향족고리에 결합하는 제3급아민을 함유하는 화합물, 또는 정공전송성을 지닌 다른 저분자량화합물 혹은 고분자체이다. 상기 정공전송성 화합물은, 바람직하게는, 일반식(8) 또는 일반식(9)로 표시되는 트리페닐아민유도체, 또는 피라졸린유도체, 폴리비닐카르바졸 및 폴리실란이다. 이들 화합물은 단독 또는 혼합해서 사용해도 된다:
Figure kpo00010
(식중, a, b, c, d, e, f, g, h 및 k는 각각 독립적으로 0, 또는 1, 2 또는 3의 정수임),
Figure kpo00011
(식중, l, m, n, p, q, r, s, t, u, v, w, x, y, z, α 및 β는, 각각 독립적으로 0 또는 1이고; A는 고리를 형성하지 않는 2가의 수소원자, -CH2- 또는 -C(CH3)2- 임).
본 발명에 있어서 EL소자의 양극용으로 사용되는 재료는, 일함수가 가능한 한 큰 것이 바람직하고, 예를 들면, 니켈, 금, 백금, 팔라듐, 셀렌, 이리듐이나 이들 금속의 합금, 또는 산화주석, ITO 및 요드화구리 등을 들 수 있으며, 폴리페닐렌술피드, 폴리아닐린 등의 전도성 폴리머도 사용가능하다.
한편, 음극용의 재료로서는, 일함수가 작은 것이 바람직하며, 예를 들면, 은, 납, 주석, 마그네슘, 알루미늄, 칼슘, 인듐, 크롬, 리튬 및 이들 금속의 합금 등을 들 수 있다. 양극 및 음극으로 사용되는 재료쌍중 한쪽은, 소자의 발진파장 영역에 있어서 투과율이 50%이상인 것이 바람직하다.
본 발명에 사용하는 투명전극기판으로서는, 유리 및 플라스틱필름을 이용할 수 있다.
이하, 본 발명을 각종 예에 의해 더욱 상세히 설명하나, 본 발명은 주제를 벗어나지 않는 한 이하의 각종 예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
[프로세스A의 실험예]
프탈이미드 15g(0.102몰), 퀴날딘 7.3g(0.051몰), 염화아연 29.2g(0.214몰) 및 N,N-디메틸아닐린 150g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 150℃에서 30시간 가열하였다. 이 반응혼합물을 10%염산수용액 650g에 붓고, 95℃에서 1시간 처리하였다.
50℃로 냉각한 후, 상기 반응혼합물을 여과하고, 물로 세정하였다. 여과덩어리를 건조하여, 식(7)을 지닌 퀴놀린화합물 11.9g을 얻었다.
이 화합물(7)의 순도는 100%였고, 퀴날딘에 대한 순도환산수율은 86%였다.
Figure kpo00012
이 화합물(7)의 X선회절스펙트럼을 제1도에 표시한다. 브랙각 15.2° 에서의 피크강도에 대한 브랙각 12.8° 에서의 피크강도의 비가 0.46이었다. 얻어진 결정을 플루오로포토미터(헤키사카가쿠사제품, UM-2S)로 고체상태 그대로 측정한 바, 이 결정은 루모겐브릴리언트옐로의 휘도에 대해 220%의 휘도를 지녔다.
[실시예 2]
[프로세스A의 실험예]
프탈이미드 15g(0.102몰), 퀴날딘 13.2g(0.0923몰), 염화아연 29.2g(0.214몰) 및 N,N-디메틸아닐린 150g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 150℃에서 30시간 가열하였다. 이 반응혼합물을 10%염산수용액 650g에 붓고, 95℃에서 1시간 처리하였다. 50℃로 냉각한 후, 상기 반응혼합물을 여과하고, 물로 세정하였다. 여과덩어리를 건조하여, 식(7)을 지닌 퀴놀린화합물 19.4g을 얻었다.
이 화합물의 순도는 100%였고, 프탈이미드에 대한 순도환산수율은 77%였다.
이 화합물의 X선회절스펙트럼을 제2도에 표시한다. 브랙각 15.2° 에서의 피크강도에 대한 브랙각 12.8° 에서의 피크강도의 비가 0.46이었다. 얻어진 결정을 플루오로포토미터(헤키사카가쿠사제품, UM-2S)로 고체상태 그대로 측정한 바, 이 결정은 루모겐브릴리언트옐로의 휘도에 대해 204%의 휘도를 지녔다.
[실시예 3]
[프로세스A의 실험예]
프탈이미드 15g(0.102몰), 퀴날딘 14.6g(0.102몰), 염화아연 29.2g(0.214몰) 및 N,N-디메틸아닐린 150g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 150℃에서 30시간 가열하였다. 이 반응혼합물을 10%염산수용액 650g에 붓고, 95℃에서 1시간 처리하였다. 50℃로 냉각한 후, 상기 반응혼합물을 여과하고, 물로 세정하였다. 여과덩어리를 건조하여, 상기 식(7)을 지닌 퀴놀린화합물 20.9g을 얻었다.
이 화합물의 순도는 100%였고, 프탈이미드에 대한 순도환산수율은 75%였다.
이 화합물의 X선회절스펙트럼을 제3도에 표시한다. 브랙각 15.2° 에서의 피크강도에 대한 브랙각 12.8° 에서의 피크강도의 비가 0.70이었다. 얻어진 결정을 플루오로포토미터(헤키사카가쿠사제품, UM-2S)로 고체상태 그대로 측정한 바, 이 결정은 루모겐브릴리언트옐로의 휘도에 대해 189%의 휘도를 지녔다.
[실시예 4]
[제조예-4; 프로세스A의 실험예]
프탈이미드 50.0g(0.340몰), 퀴날딘 97.3g(0.680몰), 염화아연 99.0g(0.726몰) 및 N,N-디메틸아닐린 400g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 180℃에서 10시간 가열하였다. 이 반응혼합물을 10%염산수용액 1720g에 붓고, 100℃에서 1시간 처리하였다. 실온으로 냉각한 후, 상기 반응혼합물을 여과하고, 메탄올 2000g으로 세정하였다. 여과덩어리를 메탄올 500g으로 슬러지화하고, 그 혼합물을 여과, 메탄올로 세정한 후, 여과덩어리를 건조하여, 상기 식(7)을 지닌 퀴놀린화합물 80g을 얻었다.
이 화합물의 순도는 97%였고, 프탈이미드에 대한 순도환산수율은 84%였다.
이 화합물의 X선회절스펙트럼을 제4도에 표시한다. 브랙각 15.2° 에서의 피크강도에 대한 브랙각 12.8° 에서의 피크강도의 비가 0.70이었다. 얻어진 결정을 플루오로포토미터(헤키사카가쿠사제품, UM-2S)로 고체상태 그대로 측정한 바, 이 결정은 루모겐브릴리언트옐로의 휘도에 대해 180%의 휘도를 지녔다.
[EL소자제조예-4]
ITO유리기판상에, N,N′-디페닐-N,N′-디톨릴-1,1-디페닐-4,4′-디아민을 5×10-5torr의 진공하에, 저항가열법에 의해 50nm의 막두께로 적층하였다. 이어서, 상기 식(7)의 퀴놀린화합물을 50nm의 막두께로 적층하고, 또한, 6×10-5torr의 진공하에 알루미늄전극을 150nm의 막두께로 퇴적하였다. 이 소자의 ITO쪽에 양의 전장을, 알루미늄쪽에 음의 전장을 걸고, 해당 소자의 ITO유리기판면으로부터의 발광을 관측하였다. 전압 19V, 전류밀도 26mA/cm2에 있어서는, 발광이 녹색으로 안정적이었고, 휘도는 115Cd/m2였다.
[형광성 재료 제조예-4]
폴리에틸렌테레프탈레이트수지분말에 상기 식(7)의 화합물을 첨가하여 280℃에서 가열압착하고 냉각하여 0.5mm두께의 시트를 얻었다. 이 시트를 플루오로미터(닛뽄분코사제품, FP-770)로 측정한 바, λ em은 523nm였다.
[실시예 5]
[프로세스A의 실험예]
프탈이미드 10g(0.068몰), 퀴날딘 18.74g(0.136몰), 염화아연 23.6g(0.173몰) 및 N,N-디메틸아닐린 250g을 반웅용기에 넣고, 질소통기하에 150℃에서 10시간 가열하였다. 이 반응혼합물을 10%염산수용액 640g에 붓고, 100℃에서 1시간 처리하였다. 40℃로 냉각한 후, 고체부분을 여과하고, 수세·건조하여, 상기 식(7)을 지닌 퀴놀린화합물 15.0g을 얻었다.
이 화합물의 순도는 98.2%였고, 프탈이미드에 대한 순도환산수율은 80%였다.
[실시예 6]
[제조예-6; 프로세스A의 실험예]
N,N-디메틸아닐린 384g중에 6-이소프로필퀴날딘 92.5g(0.497몰) 및 3-니트로프탈이미드 48g(0.25몰)을 현탁시킨 후 염화아연 72.3g(0.53몰)을 첨가하였다. 이 혼합물을 질소통기하에 150℃에서 10시간 가열하였다. 이 반웅혼합물을 10%염산수용액 1265g에 붓고, 100℃에서 1시간 처리하였다. 40℃로 냉각한 후, 고체부분을 여과하고, 수세·건조하여, 하기 식(10)을 지닌 퀴놀린화합물 69.6g을 얻었다.
순도는 97%였고, 3-니트로프탈이미드에 대한 순도환산수율은 75%였다.
Figure kpo00013
MS스펙트럼의 결과는 다음과 같았다. 즉, m/e=358. 원소분석결과는 다음과 같았다.
Figure kpo00014
[EL소자제조예-6]
ITO유리기판상에, N,N′-디페닐-N,N′-디톨릴-1,1-디페닐-4,4′-디아민을 5×10-5torr의 진공하에, 저항가열법에 의해 50nm의 막두께로 적층하였다. 이어서, 상기 식(10)의 퀴놀린화합물을 50nm의 막두께로 적층하고, 또한, 6×10-5torr의 진공하에 알루미늄전극을 150nm의 막두께로 퇴적하였다. 이 소자의 ITO쪽에 양의 전장을, 알루미늄쪽에 음의 전장을 걸고, 해당 소자의 ITO유리기판면으로부터의 발광을 관측하였다. 전압 19V, 전류밀도 26mA/m2에 있어서는, 발광이 녹색으로 안정적이었고, 휘도는 115Cd/m2였다.
[형광성 재료 제조예-6]
폴리에틸렌테레프탈레이트수지분말에 상기 식(10)의 퀴놀린화합물을 첨가하여 280℃에서 가열압착하고 냉각하여 0.5mm두께의 시트를 얻었다. 이 시트를 플루오로미터(닛뽄분코사제품, FP-770)로 측정한 바, 520nm에서는 발광이, 375mm에서는 여기가 관측되었다.
[실시예 7]
[제조예-7; 프로세스A의 실험예]
5-페닐퀴날딘 219g(1.00몰), 3,4,5,6-테트라클로로프탈이미드 143g(0.502몰), 브롬화아연 136g(0.604몰) 및 N,N-디에틸아닐린 2000g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 180℃에서 15시간 가열하였다. 이 반응혼합물을 5%염산수용액 10ℓ에 붓고, 80℃에서 2시간 처리하였다. 실온으로 냉각한 후, 고체부분을 여과하고, 메탄올 4000g으로 세정하고, 메탄올 1000g으로 슬러지화한 후, 여과, 메탄올에 의한 세정 및 건조를 행하여, 하기 식(11)을 지닌 퀴놀린화합물 220g을 얻었다. 순도는 98%였고, 3,4,5,6-테트라클로로프탈이미드에 대한 순도환산수율은 88%였다.
Figure kpo00015
MS스펙트럼의 결과는 다음과 같았다. 즉, m/e=486. 원소분석결과는 다음과 같았다.
Figure kpo00016
[EL소자제조예-7]
ITO투명전극을 형성한 1,1-비스(4-N,N-디톨릴아미노페닐)시클로헥산을 50nm의 막두께로 적층하였다. 이어서, 상기 식(11)의 퀴놀린화합물을 50nm의 막두께로 적층하고, 또한, 2,2′,6,6′-테트라메틸페노퀴논을 50nm의 막두께로 적층하였다.
또, 인듐을 150nm의 막두께로 적층함으로써 이면전극을 형성하였다. 8V의 전압을 건 경우, 280Cd/m2의 발광이 관측되었다.
[형광성 재료 제조예-7]
폴리에틸렌테레프탈레이트수지분말에 상기 식(11)의 퀴놀린화합물을 첨가하여 280℃에서 가열압착하고 냉각하여 0.5mm두께의 시트를 얻었다. 이 시트를 플루오로미터(닛뽄분코사제품, FP-770)로 측정한 바, 530nm에서 발광이, 383nm에서 여기가 관측되었다.
[실시예 8]
[제조예-8; 프로세스A의 실험예]
6-N,N-디톨릴아미노퀴날딘 338g(1.00몰), 3-에톡시프탈이미드 95g(0.508몰), 아세트산아연 183g(0.997몰) 및 o-디클로로벤젠 6000g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 180℃에서 15시간 가열하였다. 이 반응혼합물을 5%염산수용액 10ℓ에 붓고, 80℃에서 2시간 처리하였다. 실온으로 냉각한 후, 고체부분을 여과하고, 메탄올 5000g으로 세정하고, 메탄올 4000g으로 슬러지화한 후, 여과, 메탄올에 의한 세정 및 건조를 행하여, 하기 식(12)를 지닌 퀴놀린화합물 200g을 얻었다. 순도는 98%였고, 3-에톡시프탈이미드에 대한 순도환산수율은 77%였다.
Figure kpo00017
MS스펙트럼의 결과는 다음과 같았다. 즉 m/e=487. 원소분석결과는 다음과 같았다.
Figure kpo00018
[EL소자제조예-8]
ITO유리기판상에, N,N,N′,N′-테트라(4-디톨릴아미노페닐)-1,4-페닐렌디아민을 5×10-6torr의 진공하에, 저항가열법에 의해 50nm의 막두께로 적층하였다. 이어서, 상기 식(12)의 퀴놀린화합물을 50nm의 막두께로 적층하고, 또한, 6×10-5torr의 진공하에 알루미늄전극을 150nm의 막두께로 퇴적하였다. 이 소자의 ITO쪽에 양의 전장을, 알루미늄쪽에 음의 전장을 걸고, 해당 소자의 ITO유리기판면으로부터의 발광을 관측하였다. 전압 19V를 인가한 경우, 발광이 안정적이었고, 118Cd/m2의 발광이 얻어졌다.
[형광성 재료 제조예-8]
폴리에틸렌테레프탈레이트수지분말에 상기 식(12)의 퀴놀린화합물을 첨가하여 280℃에서 가열압착하고, 냉각하여 0.5mm두께의 시트를 얻었다. 이 시트를 플루오로미터(닛뽄분코사제품, FP-770)로 측정한 바, 530nm에서 발광이, 380nm에서 여기가 관측되었다.
[실시예 9∼15]
[프로세스A의 실험]
표 1에 표시한 바와 같은 프탈이미드계 화합물 또는 퀴날딘계 화합물을 이용하여 실시예 1에 기재한 바와 마찬가지로 반응을 행하였다. 얻어진 퀴놀린유도체의 순도환산수율을 표 1에 표시한다.
[표 1]
Figure kpo00019
[실시예 16]
[제조예-16; 프로세스D의 실험예]
퀴날딘 143g(1.00몰), 프탈이미드 78g(0.531몰), 염화아연 136.3g(1.00몰) 및 N,N-디메틸아닐린 2000g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 180℃에서 15시간 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 고체부분을 여과하고, 메탄올 4000g으로 세정하고, DMF 3000g으로 슬러지화한 후, 여과, 메탄올에 의한 세정 및 건조를 행하여 하기 식(13)을 지닌 퀴놀린화합물 120g을 얻었다. 순도는 97%였고, 프탈이미드에 대한 순도환산수율은 65%였다.
Figure kpo00020
상기 화합물(13)의 NMR차트를 제5도에 표시하였다. 원소분석결과는 다음과 같았다.
Figure kpo00021
[EL소자제조예-16]
ITO유리기판상에, N,N′-디페닐-N,N′-디톨릴-1,1-디페닐-4,4′-디아민을 5×10-5torr의 진공하에, 저항가열법에 의해 50nm의 막두께로 적층하였다. 이어서, 상기 식(13)의 퀴놀린화합물을 50nm의 막두께로 적층하고, 또한, 6×10-5torr의 진공하에 알루미늄전극을 150nm의 막두께로 퇴적하였다. 이 소자의 ITO쪽에 양의 전장을, 알루미늄쪽에 음의 전장을 걸고, 해당 소자의 ITO유리기판면으로부터의 발광을 관측하였다. 전압 19V, 전류밀도 26mA/cm2에 있어서는, 발광이 안정적이었고, 115Cd/m2의 발광이 관측되었다.
[자외선흡수재료 제조예-16]
폴리에틸렌테레프탈레이트수지분말에 상기 식(13)의 화합물을 첨가하여 280°C에서 가열압착하고, 냉각하여 0.5nm두께의 시트를 얻었다. 이 시트를 스펙트로포토미터(시마즈세이사쿠쇼사제품, W-3100 PC)로 측정한 바, 380nm에서의 자외선 투과율은 2%였다.
[실시예 17]
[제조예-17; 프로세스D의 실험예]
5-페닐퀴날딘 219g(1,00몰), 3,4,5,6-테트라클로로프탈이미드 142.5g(0.5몰), 브롬화아연 136.0g(0.604몰) 및 N,N-디메틸아닐린 2000g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 180℃에서 15시간 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 고체부분을 여과, 메탄올 4000g으로 세정, DMF 3000g으로 슬러지화를 행한 후 여과, 메탄올에 의한 세정 및 건조를 행하여 하기 식(14)를 지닌 퀴놀린화합물 200g을 얻었다.
순도는 97%였고, 3,4,5,6-테트라클로로프탈이미드에 대한 순도환산수율은 65%였다.
Figure kpo00022
원소분석결과는 다음과 같았다.
Figure kpo00023
[EL소자제조예-17]
ITO투명전극을 형성한 유리기판상에, 1,1-비스(4-N,N-디톨릴아미노페닐)시클로헥사논을 50nm의 막추께로 적층하였다. 이어서, 상기 식(14)의 퀴놀린화합물을 50nm의 막두께로 적층하고, 또한, 2,2′,6,6′-테트라메틸디페노퀴논을 50nm의 막두께로 적층하였다. 또, 인듐을 150nm의 막두께로 적층함으로써 이면전극을 형성하였다. 전압 8V를 인가한 경우, 300Cd/m2의 발광이 얻어졌다.
[자외선흡수재료 제조예-17]
폴리에틸렌테레프탈레이트수지분말에 상기 식(14)의 화합물을 첨가하여 280℃에서 가열압착하고, 냉각하여 0.5nm두께의 시트를 얻었다. 이 시트를 스펙트로포토미터(시마즈세이사쿠쇼사제품, W-3100PC)로 측정한 바, 380nm에서의 자외선투과율이 4%였다.
[실시예 18]
[제조예-18; 프로세스D의 실험예]
6-N,N-디톨릴아미노-2-퀴날딘 338g(1.00몰), 3-에톡시프탈이미드 95g(0.5몰), 염화아연 136.3g(1.00몰), o-디클로로벤젠 6000g 및 이소퀴놀린 200g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 180℃에서 45시간 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 고체부분을 여과하고, 메탄올 5000g으로 세정하고, 메탄올 4000g으로 슬러지화한 후 여과, 메탄올에 의한 세정 및 건조를 행하여 하기 식(15)를 지닌 화합물 160g을 얻었다. 순도는 98%였고, 순도환산수율은 54%였다.
Figure kpo00024
원소분석결과는 다음과 같았다.
Figure kpo00025
[ EL소자제조예-18]
ITO유리기판상에, N,N,N′,N′-테트라(4-디톨릴아미노페닐)-1,4-페닐렌디아민을 5×10-6torr의 진공하에, 저항가열법에 의해 50nm의 막두께로 적층하였다. 이어서, 상기 식(15)의 화합물을 50nm의 막두께로 적층하고, 또한, 6×10-5torr의 진공하에 알루미늄전극을 150nm의 막두께로 퇴적하였다. 이 소자의 ITO쪽에 양의 전장을, 알루미늄쪽에 음의 전장을 걸고, 해당 소자의 ITO유리기판면으로부터의 발광을 관측하였다. 전압 19V에 있어서는, 발광이 안정적이었고, 120Cd/m2의 발광이 얻어졌다.
[자외선흡수재료 제조예-18]
폴리에틸렌테레프탈레이트수지분말에 상기 식(15)의 화합물을 첨가하여 280℃에서 가열압착하고, 냉각하여 0.5mm두께의 시트를 얻었다. 이 시트를 스펙트로포토미터(시마즈세이사쿠쇼사제품, W-3100PC)로 측정한 바, 370nm에서의 자외선투과율이 3%였다.
[실시예 19]
[제조예-19; 프로세스F의 실험예]
피리딘 200g에, 상기 식(13)을 지닌 화합물 20g을 첨가하고 110∼115℃에서 8시간 교반하에 가열하였다. 이 반응혼합물을 냉각한 후, 석출된 고체를 여과하고, 철저히 수세하고, 건조하여 하기 식(16)을 지닌 화합물 14.9g을 얻었다.
Figure kpo00026
제6도는 상기 식(16)을 지닌 화합물의 NMR차트, 제7도는 IR스펙트럼, 제8도는 MS스펙트럼이다.
원소분석결과는 다음과 같았다.
Figure kpo00027
[EL소자제조예-19]
ITO유리기판상에, N,N′-디페닐-N,N′-디톨릴-1,1-디페닐-4,4′-디아민을 5×10-5torr의 진공에, 저항가열법에 의해 50nm의 막두께로 적층하였다. 이어서, 상기 식(16)의 화합물을 50nm의 막두께로 적층하고, 또한, 6×10-5torr의 진공하에 알루미늄전극을 150nm의 막두께로 퇴적하였다. 이 소자의 ITO쪽에 양의 전장, 알루미늄쪽에 음의 전장을 걸고, 해당 소자의 ITO유리기판면으로부터의 발광을 관측하였다. 전압 19V, 전류밀도 26mA/cm2에 있어서는, 발광이 안정적이었고, 115Cd/m2의 발광이 얻어졌다.
[자외선흡수재료 제조예-19]
폴리에틸렌테레프탈레이트수지분말에 상기 식(16)의 화합물을 첨가하여 280℃에서 가열압착하고, 냉각하여 0.5mm두께의 시트를 얻었다. 이 시트를 스펙트로포토미터(시마즈세이사쿠쇼사제품, W-3100PC)로 측정한 바, 380nm에서의 자외선투과율이 5%였다.
[실시예 20]
[제조예-20; 프로세스F의 실험예]
γ-피콜린 피리딘 200g에, 상기 식(14)를 지닌 화합물 20g(0.0167몰)을 첨가하고, 110∼115°C에서 8시간 교반하에 가열하였다. 이 반응혼합물을 냉각한 후, 석출된 고체를 여과하고, 철저히 수세하고, 건조하여 하기 식(17)을 지닌 화합물 13.5g을 얻었다.
Figure kpo00028
MS스펙트럼의 결과는 다음과 같았다. 즉, m/e=1035. 원소분석결과는 다음과 같았다.
Figure kpo00029
[EL소자제조예-20]
ITO투명전극을 형성한 유리기판상에, 1,1-비스(4-N,N-디톨릴아미노페닐)시클로헥사논을 50nm의 막두께로 적층하였다. 이어서, 상기 식(17)의 퀴놀린화합물을 50nm의 막두께로 적층하고, 또한, 2,2′,6,6′-테트라메틸디페노퀴논을 50nm의 막두께로 적층하였다. 또, 인듐을 150nm의 막두께로 적층함으로써 이면전극을 형성하였다. 전압 8V를 인가한 경우, 300Cd/m2의 발광이 얻어졌다.
[자외선흡수재료 제조예-20]
폴리에틸렌테레프탈레이트수지분말에 상기 식(17)의 화합물을 첨가하여 280℃에서 가열압착하고, 냉각하여 0.5mm두께의 시트를 얻었다. 이 시트를 스펙트로포토미터(시마즈세이사쿠쇼사제품, W-3100PC)로 측정한 바, 380nm에서의 자외선투과율이 4%였다.
[실시예 21]
[제조예-21; 프로세스F의 실험예]
γ-피콜린 피리딘 200g에, 상기 식(15)를 지닌 화합물 20g(0.0173몰)을 첨가하고, 110∼115℃에서 8시간 교반하에 가열하였다. 이 반응혼합물을 냉각한 후, 석출된 고체를 여과하고, 철저히 수세하고, 건조하여 하기 식(18)을 지닌 화합물 13.5g을 얻었다.
Figure kpo00030
MS스펙트럼의 결과는 다음과 같았다. 즉, m/e=1038. 원소분석결과는 다음과 같았다.
Figure kpo00031
[EL소자제조예-21]
ITO유리기판상에, N,N,N′,N′-테트라(4-디톨릴아미노페닐)-1,4-페닐렌디아민을 5×10-6torr의 진공하에, 저항가열법에 의해 50nm의 막두께로 적층하였다. 이어서, 상기 식(18)의 화합물을 50nm의 막두께로 적충하고, 또한, 6×10-5torr의 진공하에 알루미늄전극을 150nm의 막두께로 퇴적하였다. 이 소자의 ITO쪽에 양의 전장을, 알루미늄쪽에 음의 전장을 걸고, 해당 소자의 ITO유리기판면으로부터의 발광을 관측하였다. 전압 9V에 있어서는, 발광이 안정적이었고, 120Cd/m2의 발광이 얻어졌다.
[자외선흡수재료 제조예-21]
폴리에틸렌테레프탈레이트수지분말에 상기 식(18)의 화합물을 첨가하여 280℃에서 가열압착하고, 냉각하여 0.5mm두께의 시트를 얻었다. 이 시트를 스펙트로포토미터(시마즈세이사쿠쇼아제품, W-3100PC)로 측정한 바, 375nm에서의 자외선투과율이 2%였다.
[실시예 22]
[프로세스B의 실험예]
10%염산수용액 1000g에, 상기 식(13)을 지닌 화합물 25g(0.0369몰)을 첨가하고, 95°C에서 1시간 교반하에 가열하였다. 고체반응덩어리를 분리하여 수세하고, 건조하여 상기 식(7)을 지닌 화합물 17g을 얻었다. 순도는 99%였다.
[실시예 23]
[프로세스B의 실험예]
10%염산수용액 1000g에, 상기 식(14)를 지닌 화합물 25g(0.0209몰)을 첨가하고, 95℃에서 1시간 교반하에 가열하였다. 고체반응덩어리를 분리하여 수세하고, 건조하여 상기 식(11)을 지닌 화합물 16g을 얻었다. 순도는 98%였다.
[실시예 24]
[프로세스B의 실험예]
10%염산수용액 800g에, 상기 식(15)를 지닌 화합물 25g(0.0216몰)을 첨가하고, 95℃에서 1시간 교반하에 가열하였다. 고체반응덩어리를 분리하여 수세하고, 건조하여 상기 식(12)를 지닌 화합물 18g을 얻었다. 순도는 97%였다.
[실시예 25]
[프로세스C의 실험예]
10%염산수용액 1200g에, 상기 식(16)을 지닌 화합물 35g(0.0576몰)을 첨가하고, 95℃에서 1시간 교반하에 가열하였다. 고체반응덩어리를 분리하여 수세하고, 건조하여 상기 식(7)을 지닌 화합물 29g을 얻었다. 순도는 100%였다.
[실시예 26]
[프로세스C의 실험예]
10%염산수용액 1320g에, 상기 식(17)을 지닌 화합물 35g(0.0338몰)을 첨가하고, 95℃에서 1시간 교반하에 가열하였다. 고체반응덩어리를 분리하여 수세하고, 건조하여 상기 식(11)을 지닌 화합물 31g을 얻었다. 순도는 99%였다.
[실시예 27]
[프로세스C의 실험예]
10%염산수용액 960g에, 상기 식(18)을 지닌 화합물 35g(0.0322몰)을 첨가하고, 95℃에서 1시간 교반하에 가열하였다. 고체반응덩어리를 분리하여 수세하고, 건조하여 상기 식(12)를 지닌 화합물 32g을 얻었다. 순도는 99%였다.
[실시예 28]
[프로세스E의 실험예]
N,N-디메틸아닐린 200g에, 상기 식(7)을 지닌 화합물 20g(0.0735몰) 및 염화아연 25.2g(0.185몰)을 첨가하고, 180℃에서 7시간 교반하에 가열하였다. 냉각후, 반응혼합물을 메탄올 800mℓ에 붓고, 실온에서 1시간 교반하였다. 석출된 고체를 여과하여 수세하고, 건조하여 상기 식(13)을 지닌 화합물 15.5g을 얻었다. 순도는 98%였다.
[실시예 29]
[프로세스E의 실험예]
N,N-디메틸아닐린 200g에, 상기 식(12)를 지닌 화합물 20g(0.0391몰) 및 염화아연 5.6g(0.041몰)을 첨가하고 150℃에서 27시간 교반하에 가열하였다. 냉각후, 반응혼합물을 메탄올 800mℓ에 붓고, 실온에서 1시간 교반하였다. 석출된 고체를 여과하여 수세하고, 건조하여 상기 식(15)를 지닌 화합물 28.9g을 얻었다. 순도는 98%였다.
[실시예 30]
[프로세스G의 실험예]
프탈이미드 50g(0.34몰), 퀴날딘 97.3g(0.68몰), 염화아연 99g(0.73몰) 및 N,N-디메틸아닐린 400g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 180℃에서 10시간 가열하였다. 이 반응혼합물을 피리딘 1720g에 붓고, 110℃에서 9시간 처리하였다. 실온으로 냉각한 후, 석출물을 여과하고, 수세·건조하여, 상기 식(16)을 지닌 화합물 95g을 얻었다. 순도는 99%였다.
[실시예 31]
[프로세스G의 실험예]
5-페닐퀴날딘 219g(1.0몰), 3,4,5,6-테트라클로로프탈이미드 143g(0.5몰), 브롬화아연 136g(0.604몰) 및 N,N-디메틸아닐린 2000g을 반응용기에 넣고, 질소통기하에 180℃에서 15시간 가열하였다. 이 반응혼합물을 γ-피콜린 100g에 붓고, 110℃에서 6시간 처리하였다. 실온에서 냉각한 후, 석출물을 여과하고, 수세·건조하여, 상기 식(17)을 지닌 화합물 298g을 얻었다. 순도는 99%였다.
[비교예 1]
실시예 1에 있어서의 화합물(7)대신에 하기 식을 지닌 화합물을 적층해서 EL소자를 제작하였다. 이 EL소자의 발광강도는 80Cd/m2였다.
Figure kpo00032
이상, 본 발명에 의하면, 발광강도가 강한 EL재료로서 상기 일반식(4)로 표시되는 화합물 및 발광강도가 강한 우수한 형광성 재료로서 상기 일반식(4)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
또, 본 발명에 의하면, 상기 일반식(5)로 표시되는 퀴놀린유도체와 상기 일반식(6)으로 표시되는 프탈이미드유도체로부터 또는 상기 일반식(2)로 표시되는 할로겐화아연착물 혹은 상기 일반식(3)으로 표시되는 아연착물로부터 상기 일반식(4)로 표시되는 퀴놀린화합물을 제조할 수 있다.
즉, 본 발명에서는, EL재료 및 형광성 재료용으로 우수한 재료, 그리고 이들 재료의 유용한 제조방법이 제공된다.

Claims (10)

  1. 하기 일반식(1):
    Figure kpo00033
    (식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 아미노기, 2이상의 탄소원자를 지닌 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기이며, 단, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9및 R10모두가 수소원자인 경우는 제외함)로 표시되는 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물.
  2. X선 회절스펙트럼상에서 12.8°, 15.2°, 18.3°, 22.5°, 25° 및 28.4° 의 브랙각(2θ)에서 피크강도를 지니며, 하기 식(7):
    Figure kpo00034
    로 표시되는 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물.
  3. 하기 식(7):
    Figure kpo00035
    의 퀴놀린화합물에 있어서, 15.2°의 브랙각(2θ)에 대한 12.8°의 브랙각(2θ)의 피크강도비가 0.7이하인 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물.
  4. 하기 일반식(4):
    Figure kpo00036
    (식중, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59및 R60은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)로 표시되는 퀴놀린화합물의 제조방법에 있어서, 하기 일반식(5):
    Figure kpo00037
    (식중, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5및 Y6은, 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)로 표시되는 퀴놀린유도체와, 하기 일반식(6):
    Figure kpo00038
    (식중, Y7, Y8, Y9, 및 Y10은, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)으로 표시되는 프탈이미드유도체를, 유기염기성 용매중에서 할로겐화아연과 반응시키는 공정과, 그후, 무기산으로 처리하는 공정을 구비한 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 프탈이미드유도체의 퀴놀린유도체에 대한 몰비가 0.5∼2.0인 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물의 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 프탈이미드유도체의 퀴놀린유도체에 대한 몰비가 0.1∼2.0인 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물의 제조방법.
  7. 하기 일반식(4):
    Figure kpo00039
    (식중, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59및 R60은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)로 표시되는 퀴놀린화합물의 제조방법에 있어서, 하기 일반식(2):
    Figure kpo00040
    (식중, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29및 R30은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기이며, X1및 X2는 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요드원자임)로 표시되는 할로겐화아연착물을, 무기산으로 처리하는 공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물의 제조방법.
  8. 하기 일반식(4):
    Figure kpo00041
    (식중, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59및 R60은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)로 표시되는 퀴놀린화합물의 제조방법에 있어서, 하기 일반식(3):
    Figure kpo00042
    (식중, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49및 R50은, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)으로 표시되는 아연착물을 무기산으로 처리하는 공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는 퀴놀린화합물의 제조방법.
  9. 발광층이, 하기 일반식(4):
    Figure kpo00043
    (식중, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59및 R60은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)로 표시쐬는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 전계발광소자.
  10. 하기 일반식(4):
    Figure kpo00044
    (식중, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59및 R60은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 무치환 알킬기, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 알콕시기, 치환 또는 무치환 아릴옥시기, 치환 또는 무치환 N-알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 무치환 N-아릴아미노기, 치환 또는 무치환 N,N-디아릴아미노기 또는 치환 또는 무치환 N-알킬-N-아릴아미노기임)로 표시되는 퀴놀린화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 형광성 재료.
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