KR100238355B1 - 육모제 - Google Patents

육모제 Download PDF

Info

Publication number
KR100238355B1
KR100238355B1 KR1019920016257A KR920016257A KR100238355B1 KR 100238355 B1 KR100238355 B1 KR 100238355B1 KR 1019920016257 A KR1019920016257 A KR 1019920016257A KR 920016257 A KR920016257 A KR 920016257A KR 100238355 B1 KR100238355 B1 KR 100238355B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
unsubstituted
hair
methoxycarbonyl
hydrogen atom
Prior art date
Application number
KR1019920016257A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930005609A (ko
Inventor
쇼오고 하나다다
신지 야마모또
Original Assignee
진나이 스네요
샨쇼 세이야쿠 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=16910798&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100238355(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 진나이 스네요, 샨쇼 세이야쿠 가부시키가이샤 filed Critical 진나이 스네요
Publication of KR930005609A publication Critical patent/KR930005609A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100238355B1 publication Critical patent/KR100238355B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/606—Nucleosides; Nucleotides; Nucleic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth

Abstract

두피에 적용시킴으로써 모발의 발모촉진 및 남성형 탈모증이나 원형 탈모증등의 탈모증의 치료에 탁월한 효과를 발휘할 수 있는 육모제를 제공하는 것을 목적으로 하며 본 발명은 발모촉진 및 남성형 탈모증이나 원형탈모증등의 탈모치료에 탁월한 효과를 갖는 물질을 유효성분으로 하는 육모제를 두피에 적용시킴으로써 탈모예방은 물론 여러가지 탈모증의 치료에 극히 안전 또한 유효하게 사용할 수 있다.

Description

[발명의 명칭]
육모제
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 발모촉진 및 남성형 탈모증이나 원형탈모증 등의 탈모치료에 탁월한 효과를 갖는 물질을 유효성분으로 함을 특징으로 하는 육모제에 관한 것이다.
종래에 여러 가지 육모제가 대머리, 박모에 대해서 그 예방이나 치료에 사용되고 있다.
일반적으로 육모제에 배합되어 있는 성분은 주로 두피의 혈행촉진, 두피의 청정화, 소염 및 살균, 모포 및 모포주변의 세포의 효소의 부활화, 모모세포의 에너지 대사의 개선 두피에서의 남성 호르몬작용의 억제를 목적으로 한다.
예를들면 염화 칼리포늄, 비타민 E, 고추액기스, 센프리엑기스, 마늘엑기스등은 말초혈관 확장작용에 의해서 모포부의 혈류량을 증가시켜 모모(毛母)세포를 부활화하는 것이고, 히노키티올, 레졸신 등의 살균제나 글리틸리틴, 아란토인 등의 소염제는 염증으로 탈모가 생김이 알려져 있으므로, 염증의 원인이 되는 세균에 의한 비듬이나 피지 분해물의 생성 또는 염증을 방지하는 목적으로 비타민 A, 비타민 B군, 비오틴, 판토텐산 유도체 등의 비타민류는 모모세포의 효소를 부활화하고, 모의 합성을 촉진하는 목적으로 펜타데칸산 글리세리드는 모모세포의 에너지 대사를 개선하는 목적으로 에스트라디올, 에티닐에스트라디올 등의 여성호르몬은 남성형 탈모증의 주원인으로 생각되는 남성호르몬의 작용을 억제하기 위하여 사용되어 왔다. 그러나 상술한 육모제성분은 어느 정도의 발모 촉진효과나 탈모예방효과가 인정되지만 어느 것이나 그 효과는 만족할만한 것은 아니고, 특히 발모촉진 및 탈모증의 치료효과가 반드시 충분하다고는 말하기 어려웠다. 본 발명은 상기 사정에 비추어 예의 연구를 거듭하여 발모촉진에 탁월한 효과를 갖는 성분을 발견함을 목적으로 하여 완성된 것이다.
본 발명의 목적은 두피에 적용시킴으로써 모발의 발모촉진 및 남성형 탈모증이나 원형 탈모증 등의 탈모증의 치료에 탁월한 효과를 발휘할 수 있는 육모제를 제공하는데 있다.
탈모증의 발생 메카니즘은 아직 상세히는 해명되어 있지 않으나 현재 생각할 수 있는 탈모의 주원인으로는 다음 점을 들 수 있다.
1. 두피 생리기능의 상실
2. 모포, 모구부의 신진대사기능의 저하
3. 피지선 및 모포, 모근부에서의 남성 호르몬의 관여에 의한 모포기능의 저하
4. 정신적 스트레스
5. 기타 유전적 요인이나 병적 원인
또 나이가 많아짐이 탈모를 가속한다고도 하고 있으며, 세포노화가 모모세포에 생기면 세포분열과 분화능의 저하 또는 국소의 혈류량을 포함한 모든 대사기능의 저하가 생기고, 결국 박모, 탈모화로 이어진다고 한다.
본 발명자등은 특히 모포기능의 저하가 원인이라고 생각되고 있는 남성형 탈모증이나 원형 탈모증 등의 탈모증에 유효한 발모촉진 및 탈모증의 치료효과가 우수한 육모제를 개발하려고 예의 연구를 거듭했다.
그 결과 이하의 일반식(1)∼(7)로 표시되는 물질(이하 본원 명세서에 있어서는 이것을 단지 『본 발명의 물질』이라고 할 때가 있다)이 발모촉진 및 탈모증의 치료에 탁월한 효과를 가짐을 발견하여 본 발명을 완성했다.
상기 일반식(1)에 있어서 R1으로 표시되는 치환기로서는 알킬기(탄소수 1∼22개, 바람직하기로는 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소수 1∼12개의 알킬기이고, 예를들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 도데실기 등을 들 수 있다.) 환상의 탄화수소기(예를들면 2-시클로헥실에틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기등)알케닐기(탄소수 1∼22개, 바람직하기로는 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소수 1∼12개의 알케닐기이고, 예를들면 비닐기, 아릴기, 2-부테닐기, 이소프레닐기 등을 들 수 있다.)
무치환 또는 치환기를 갖는 아랄킬기(벤질기로서는 예를들면 벤질기, 2-메틸벤질기, 4-메틸벤질기, 4-에틸벤질기, 3-클로로벤질기, 4-메틸벤질기, 4-에틸벤질기, 3-클로로벤질기, 4-플루오로벤질기, 4-니트로벤질기 등을 들 수 있고, 페닐에틸기로는 예를들면 페닐에틸기, 2-메틸페닐에틸기, 4-메틸페닐에틸기, 4-에틸페닐에틸기, 3-클로로페닐에틸기, 4-플루오로페닐에틸기, 4-니트로페닐에틸기, 4-프로필페닐에틸기, 3, 5-디플루오로페닐에틸기, 4-니트로페닐에틸기, 2-시아노페닐에틸기, 4-디메틸아미노페닐에틸기, 4-메톡시페닐에틸기, 3-트리메틸시릴옥시페닐에틸기, 4-트리플루오로메틸페닐에틸기, 4-부틸디메틸시릴옥시페닐에틸기, 2-메틸티오페닐에틸기, 4-트리메틸시릴옥시페닐에틸기 등을 들 수 있다.)
무치환 또는 치환기를 갖는 스티릴기(스티릴기, 2-메틸스티릴기, 4-메틸스티릴기, 4-에틸스티릴기, 3-클로로스티릴기, 4-플루오로스티릴기, 4-니트로스티릴기, 4-프로필스티릴기, 3, 5-디플루오로스티릴기, 2-시아노스티릴기, 4-디메틸아미노스티릴기, 4-메톡시스티릴기, 3-트리메틸옥시스티릴기, 4-트리플루오로메틸스티릴기, 4-부틸디메틸시릴옥시스티릴기, 2-메틸티오스티릴기, 4-트리메틸시릴옥시스티릴기 등을 들 수 있다.)
알킬아미노기(-NRR′, R, R′로 표시되는 치환기로서는 동일 또는 상이하고, 탄소수 1∼22개이고, 바람직하기로는 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소수 1∼12개의 알킬기, 예를들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 3-메틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 도데실기 등을 들 수 있다), 환상의 탄화수소기를 갖는 아미노기(-NH-R-, R로 표시되는 치환기로서는 예를들면 2-시클로헥실에틸기, 시클로헥실기, 3-시클로헥실프로필기, 2-시클로헥실프로필기, 시클로헥실메틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기 등을 들 수 있다) 알케닐 아미노기(-NH-R, R로 표시되는 치환기로서는 탄소수 1∼22개, 바람직하기로는 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소수 1∼12개의 알케닐기이고, 예를들면 비닐기, 아릴기, 2-부테닐기, 이소프레닐기, 3-메틸-2-부테닐기, 3-에틸-2-펜테닐, 4-프로피오닐옥시-3-메틸-2-펜테닐기, 4-부티릴옥시-3-메틸-2-부테닐기, 4-하이드록시-3-메틸-2-부테닐기, 4-아세톡시-3-메틸-2-부테닐기, 3-메틸-2-펜테닐기, 2-클로로-5-메틸-펜테닐기 등을 들 수 있다). 무치환 또는 치환기를 갖는 벤질아미노기(-NH-R, R로 표시되는 치환기로서는 예를들면 벤질기, 2-메틸벤질기, 3-메틸벤질기, 4-메틸벤질기, 4-에틸벤질기, 3-클로로벤질기, 4-클로로벤질기, 2, 4-디클로로벤질기, 2-하이드록시벤질기, 3-플루오로벤질기, 4-니트로벤질기, 4-브로모벤질기, 4-플루오로벤질기, 3-니트로벤질기, 4-프로필벤질기, 3, 5-디플루오로벤질기, 2-시아노벤질기, 2-아세트아미노벤질기, 4-아세트아미노벤질기, 4-메톡시카보닐벤질기, 4-디메틸아미노벤질기, 4-메톡시벤질기, 3-트리메틸시릴옥시벤질기, 4-트리플루오로벤질기, 3-트리플루오로메틸벤질기, 4-부틸디메틸시릴옥시벤질기, 2-메틸티오벤질기, 4-메틸설피닐벤질기, 4-트리메틸시릴옥시벤질기, 4-메틸티오벤질기 등을 들 수 있다). 무치환 또는 치환기를 갖는 페닐에틸아미노기(-NH-R, R로 표시되는 치환기로서는 예를들면 페닐에틸기, 2-메틸페닐에틸기, 4-메틸페닐에틸기, 4-에틸페닐에틸기, 3-클로로페닐에틸기, 4-플루오로페닐에틸기, 4-니트로페닐에틸기, 4-프로필페닐에틸기, 3, 5-디플루오로페닐에틸기, 3-니트로페닐에틸기, 2-시아노페닐에틸기, 4-디메틸아미노페닐에틸기, 4-메톡시페닐에틸기, 3-트리메틸시릴옥시페닐에틸기, 4-트리플루오로메틸페닐에틸기, 4-부틸디메틸시릴옥시페닐에틸기, 2-메틸티오페닐에틸기, 4-트리메틸시릴옥시 페닐에틸기 등을 들 수 있다).
무치환 또는 치환기를 갖는 페닐아미노기(-NH-R, R로 표시되는 치환기로서는 예를들면 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2, 4-디클로로페닐기, 2-하이드록시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-니트로페닐기, 4-브로모페닐기, 4-플루오로페닐기, 3-니트로페닐기, 4-프로필페닐기, 3, 5-디플루오로페닐기, 2-시아노페닐기, 2-아세트아미노페닐기, 4-아세트아미노페닐기, 4-메톡시카보닐페닐기, 4-디메틸아미노페닐기, 4-메톡시페닐기, 3-트리메틸시릴옥시페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-부틸디메틸시릴옥시페닐기, 2-메틸티오페닐기, 4-트리메틸시릴옥시페닐기, 4-메틸티오페닐기 등을 들 수 있다). 무치환 또는 치환기를 갖는 페닐아미노카보닐아미노기(-NH-R, R로 표시되는 치환기로서는 예를들면 페닐아미노카보닐기, 2-메틸페닐아미노카보닐기, 3-메틸페닐아미노카보닐기, 4-메틸페닐아미노카보닐기, 4-에틸페닐아미노카보닐기, 3-클로로페닐아미노카보닐기, 4-클로로페닐아미노카보닐기, 2, 4-디클로로페닐아미노카보닐기, 2-하이드록시페닐아미노카보닐기, 3-플루오로페닐아미노카보닐기, 4-니트로페닐아미노카보닐기, 4-브로모페닐아미노카보닐기, 4-플루오로페닐아미노카보닐기, 2-시아노페닐아미노카보닐기, 2-아세트아미노페닐아미노카보닐기, 4-메톡시카보닐페닐아미노카보닐기, 4-디메틸아미노페닐아미노카보닐기, 4-메톡시페닐아미노카보닐기, 3-트리메틸시릴옥시페닐아미노카보닐기, 4-트리플루오로메틸페닐아미노카보닐기, 4-부틸메틸시릴옥시페닐아미노카보닐기, 2-메틸티오페닐아미노카보닐기, 4-트리메틸시릴옥시페닐아미노카보닐기, 4-메틸티오페닐아미노카보닐기 등을 들 수 있다). 피리딜아미노기(예를들면 2-피리딜아미노기, 3-피리딜아미노기, 4-피리딜아미노기 등을 들 수 있다), 피리딜메틸아미노기(예를들면 2-피리딜메틸아미노기, 3-피리딜메틸아미노기, 4-피리딜메틸아미노기 등을 들 수 있다). 피롤메틸아미노기(예를들면 2-피롤메틸아미노기, 3-피롤메틸아미노기를 들 수 있다). 옥사졸 메틸아미노기(예를들면 2-옥사졸메틸아미노기, 4-옥사졸메틸아미노기, 5-옥사졸메틸아미노기 등을 들 수 있다), 이미다졸메틸아미노기(예를들면 2-이미다졸메틸아미노기, 4-이미다졸메틸아미노기 등을 들 수 있다.), 피리다졸메틸아미노기(예를들면 3-피리다졸메틸아미노기를 들 수 있다). 나프틸아미노기(예를들면 1-나프틸아미노기, 2-나프틸아미노기 등을 들 수 있다), 나프틸메틸아미노기(예를들면 1-나프틸메틸아미노기, 2-나프틸메틸아미노기 등을 들 수 있다)를 들 수 있다.
R2로 표시되는 치환기로서는 수소원자, 5단당(예를들면 1-리보프라노실기, 1-릭소프라노실기, 1-키실로프라노실기, 1-아라보프라노실기 등을 들 수 있다). 6단당(예를들면 1-글루코실기, 1-가락토실기, 1-그로스기, 1-만노실기, 1-아로스기 등을 들 수 있다) 등을 들 수 있다.
상기 일반식(2)에 있어서 R1및 R2로 표시되는 치환기로서는 동일 또는 상이하고, 수소원자 및 1 또는 2개 이상인 탄소수 1∼6의 알킬기, 클로로기, 하이드록시기, 니트로기, 브로모기, 플루오로기, 시아노기, 아세트아미노기, 메톡시카보닐기, 디메틸아미노기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 부틸디메틸시릴옥시기, 메틸티오기, 트리메틸시릴옥시기, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 카복실기, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(3)에 있어서, R1및 R2로 표시되는 치환기로서는 동일 또는 상이하고, 수소원자 및 1 또는 2개 이상인 메틸기, 에틸기, 부틸기, 프로필기, 클로로기, 하이드록시기, 플루오로기, 니트로기, 브로모기, 시아노기, 아세트아미노기, 메톡시카보닐기, 디메틸아미노기, 메톡시기, 트리메틸시릴옥시기, 트리플루오로메틸기, 부틸디메틸시릴옥시기, 메틸티오기, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 카복실기, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(4)에 있어서 R1으로 표시되는 치환기로서는 무치환 또는 치환기를 갖는 페닐기(예를들면 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2, 4-디클로로페닐기, 2-하이드록시페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-니트로페닐기, 4-브로모페닐기, 4-플루오로페닐기, 3-니트로페닐기, 4-니트로페닐기, 4-브로모페닐기, 4-플루오로페닐기, 3-니트로페닐기, 4-프로필페닐기, 3, 5-디플루오로페닐기, 2-시아노페닐기, 2-아세트아미노페닐기, 4-아세트아미노페닐기, 4-메톡시카보닐페닐기, 4-디메틸아미노페닐기, 4-메톡시페닐기, 3-트리메틸옥시페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-부틸디메틸시릴옥시페닐기, 2-메틸티오페닐기, 4-트리메틸시릴옥시페닐기, 4-메틸티오페닐기 등을 들 수 있다). 무치환기 또는 치환기를 갖는 아닐리노기(예를들면 아닐리노기, 2-메틸아닐리노기, 3-메틸아닐리노기, 4-메틸아닐리노기, 4-에틸아닐리노기, 3-클로로아닐리노기, 4-클로로아닐리노기, 2, 4-디클로로아닐리노기, 2-하이드록시아닐리노기, 3-플루오로아닐리노기, 4-니트로아닐리노기, 4-브로모아닐리노기, 4-플루오로아닐리노기, 3-니트로아닐리노기, 4-프로필아닐리노기, 3, 5-디플루오로아닐리노기, 2-시아노아닐리노기, 2-아세트아미노아닐리노기, 4-아세트아미노아닐리노기, 4-메톡시카보닐아닐리노기, 4-디메틸아미노아닐리노기, 4-메톡시아닐리노기, 3-트리메틸시릴옥시아닐리노기, 4-트리플루오로메틸아닐리노기, 4-부틸디메틸시릴옥시아닐리노기, 2-메틸티오아닐리노기, 4-트리메틸시릴옥시아닐리노기, 4-메틸티오아닐리노기 등을 들 수 있다)를 들 수 있다.
R2로 표시되는 치환기로서는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 부틸기, 프로필기, 클로로기, 하이드록시기, 플루오로기, 니트로기, 브로모기, 시아노기, 아세트아미노기, 메톡시카보닐기, 디메틸아미노기, 메톡시기, 트리메틸옥시기, 트리플루오로메틸기, 부틸디메틸시릴옥시기, 메틸티오기, 트리메틸시릴옥시기, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 메틸설피닐기, 메톡시설포닐기, 카복실기, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(5)에 있어서, R1으로 표시되는 치환기로서는 무치환 또는 치환기를 갖는 페닐기(예를들면 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2, 4-디클로로페닐기, 2-하이드록시페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-니트로페닐기, 4-브로모페닐기, 4-플루오로페닐기, 3-니트로페닐기, 4-프로필페닐기, 3, 5-디플루오로페닐기, 2-시아노페닐기, 2-아세트아미노페닐기, 4-아세트아미노페닐기, 4-메톡시카보닐페닐기, 4-디메틸아미노페닐기, 4-메톡시페닐기, 3-트리메틸시릴옥시페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-부틸디메틸시릴옥시페닐기, 2-메틸티오페닐기, 4-트리메틸시릴옥시페닐기, 4-메틸티오페닐기 등을 들 수 있다.)를 들 수 있다.
상기 일반식(6)에 있어서, R1으로 표시되는 치환기로서는 수소원자, 2-메틸기, 3-메틸기, 2-에틸기, 2-클로로기, 3-클로로기, 2, 6-디클로로기, 2-하이드록시기, 2-플루오로기, 2-니트로기, 2-브로모기, 3-니트로기, 2-프로필기, 2, 6-디플루오로기, 2-시아노기, 2-아세트아미노기, 3-아세트아미노기, 2-메톡시카보닐기, 2-디메틸아미노기, 2-메톡시카보닐기, 2-디메틸아미노기, 2-메톡시기, 2-트리메틸시릴옥시기, 2-트리플루오로메틸기, 2-부틸디메틸시릴옥시기, 2-메틸티오기, 2-트리메틸시릴옥시기, 2-메틸티오기, 2-아세톡시기, 2-프로피오닐옥시기, 2-메틸설피닐기, 2-메틸설포닐기, 2-카복실기, 2-메톡시카보닐기, 2-에톡시카보닐기 등을 들 수 있고, R2로 표시되는 치환기로서는 수소원자 및 1 또는 2개 이상의 메틸기, 에틸기, 부틸기, 프로필기, 클로로기, 하이드록시기, 플루오로기, 니트로기, 브로모기, 시아노기, 아세트아미노기, 메톡시카보닐기, 디메틸아미노기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 부틸디메틸시릴옥시기, 메틸티오기, 트리메틸시릴옥시기, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 카복실기, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(7)에 있어서, R1으로 표시되는 치환기로서는 벤질기(예를들면 벤질기, 2-메틸벤질기, 3-메틸벤질기, 4-메틸벤질기, 4-에틸벤질기, 3-클로로벤질기, 4-클로로벤질기, 2, 4-디클로로벤질기, 2-하이드록시벤질기, 3-플루오로벤질기, 4-니트로벤질기, 4-브로모벤질기, 4-플루오로벤질기, 3-니트로벤질기, 4-프로필벤질기, 3, 5-디플루오로벤질기, 2-시아노벤질기, 2-아세트아미노벤질기, 4-아세트아미노벤질기, 4-메톡시카보닐벤질기, 4-디메틸아미노벤질기, 4-메톡시벤질기, 3-트리메틸시릴옥시벤질기, 4-트리플루오로메틸벤질기, 4-부틸디메틸시릴옥시벤질기, 2-메틸티오벤질기, 4-트리메틸시릴옥시벤질기, 4-메틸티오벤질기 등을 들 수 있다). 3-메틸-2-부테닐아미노기, 무치환기 또는 치환기를 갖는 페닐아미노카보닐기 등을 들 수 있다.
이하에 본 발명의 물질을 구체적으로 예시한다.
본 발명의 물질은 전술한 바와같이 (1)∼(7)의 일반식을 갖는 것이며, 화학합성에 의해서 얻은 것, 천연물 어느 것이나 사용 가능하고, 이들 물질을 포함하는 추출물을 사용할 수도 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 천연물로서는 예를들면 식물의 여러 가지 기관, 특히 코코나쓰밀크, 강냉이 종자, 서양 칠엽수, 바나나, 사과의 익지않은 과실, 치꼬리뿌리, 루빈의 씨앗, 포플러의 잎 등을 들 수 있고, 추출물로서는 예를들면 효모 DNA의 가수분해물, 청어 정자의 추출물, 곰팡이의 배양액, 여러 가지 전이 DNA, 코리네박테륨파시안스(Corynebacterium fascians)의 추출물 등을 들 수 있다.
본 발명의 물질중, 특히 효과가 우수한 것은 일반식(1)로 표시되는 물질군이다. 이들 본 발명의 물질을 유효성분으로서 사용할 경우에는 각각을 단독으로 사용하는 것 외에도 2종이상을 자유로 병용하여 발모촉진 및 남성형 탈모증이나 원형탈모증 등의 탈모증의 치료효과를 높일 수도 있다.
본 발명의 모발용 외용제는 의약품, 의약부품, 화장품을 포함하는 것으로, 그 제형으로서는 외용가능한 여러 가지 형태 예를들며 크림, 로숀, 유제, 연고, 겔, 헤어토닉, 헤어리퀴드, 리니멘트, 헤어린스, 헤어샴푸, 헤어트리트먼트, 헤어콘디셔너, 에어졸, 무스 등의 공지의 형태로 제제화하여 사용가능하고, 그 기제도 모발사용상 허용가능한 임의의 액상 및 고형상의 원료를 폭넓게 사용할 수 있다. 그때에 필요에 따라서 방부제, 향료, 안정제, 착색제, 자외선 흡수제, 산화방지제, 보습제, 증점제등 여러 가지 첨가제를 가할 수도 있다.
방부제로서는 예를들면 안식향산염, 사리실산염, 솔빈산염, 데하이드로초산염, 파라옥시안식향산에스테르, 2, 4, 4′-트리클로로-2′-하이드록시디페닐에테르, 3, 4, 4′-트리클로로카바니드, 염화벤잘코늄, 히노키티올, 레졸신, 에탄올 등을 예시할 수 있다.
안정제로서는 예를들면 에틸렌디아민4초산염, 피로인산염, 헥사메타인산염, 구연산염, 주석산, 글루콘산 등의 키레이트제 이외에 수산화나트륨, 인산수소칼륨 등의 pH조정제를 각각 예시할 수 있다.
자외선흡수제로서는 예를들면 4-메톡시벤조페논, 옥틸디메틸파라아미노벤조에이트, 에틸헥실파라메톡시사이나메이트, 산화티탄, 카오린, 탈크 등을 예시할 수 있다.
산화방지제로서는 예를들면 디부틸하이드록시톨루엔, 부틸하이드록시아니솔, 몰식자산 프로필 등을 예시할 수 있다.
보습제로서는 예를들면 글리세린, 프로필렌글리콜, 1, 3-부틸렌글리콜, 솔비톨, 만니톨, 폴리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 등의 다가알콜류, 아미노산, 젖산나트륨, 피로리돈 카본산나트륨 등의 NMF성분, 히아론산, 코라겐, 에라스틴, 콘드로이틴황산, 데루마탄황산, 피부로넥틴, 세라미드류, 헤파린유사물질, 키토산 등의 수용성 고분자 물질 등을 예시할 수 있다.
또 증점제로서는 예를들면 알긴산나트륨, 키산탄고무, 규산알루미늄, 마르멜로 종자 추출물, 트라간트고무, 전분 등의 천연 고분자물질, 메틸셀루로스, 하이드록시에틸셀루로스, 카복시메틸셀루로스, 가용성전분, 카티온화 셀루로스 등의 반합성 고분자물질, 카복시비닐폴리머, 폴리비닐알콜 등의 합성고분자물질 등을 예시할 수 있다.
본 발명 물질의 배합량은 증상의 정도, 제형 등에 따라서 적의 변경하여도 되나 통상 0.0001∼20중량%정도, 바람직하기로는 0.001∼10중량%정도를 제제중에 배합한다.
이 유효성분은 단독사용이외에 육모제의 유효성분으로서 통상 사용되는 c-AMP 및 그 유도체, 폴스코린, 염화 칼리포늄, 펜타데칸산 글리세리드, 미녹시딜 또는 에스트라디올로 대표되는 여성호르몬과 같은 공지의 약제를 병용함으로써 본 발명 물질의 발모촉진작용 및 남성형 탈모증이나 원형 탈모증 등의 탈모증 치료효과를 증강할 수도 있고, 그외에도 예를들면 세파란틴, 비타민A, 비타민E, 비타민E니코티네이트, 니코틴산, 니코틴산아미드, 니코틴산벤질 등의 바타민B군, 비오틴, 판토텐산유도체 등의 비타민류, 쇼오교팅크, 고추팅크 등의 말초혈관확장제, 캄플, 멘톨 등의 칭량제, 히노키티올, 염화벤잘코늄, 운데시렌산등의 항균제, 염화리조짐, 글리틸리틴, 아란토인 등의 소염제, 센브리엑기스, 마늘엑기스, 당근엑기스, 오콘엑기스, 로즈마리엑기스, 아로에엑기스, 태반추출액 등의 세포부활제, 감광소, 프로틴키나제, C저해제(예를들면 H-7), 티크세쓰 당근엑기스, 카슈엑기스, 맥아근엑기스, 겹해당화엑기스, 듀크버찌엑기스, 은행잎엑기스, 백약초엑기스, 동충하초엑기스 등의 공지의 육모 활성을 갖는 식물·미생물 유래의 엑기스를 적의 선택하여 사용할 수 있다.
[실시예]
다음에 본 발명의 육모제의 처방예 및 그 효과를 나타내기 위한 시험예를 들지만 이들은 본 발명을 하등 한정하는 것은 아니다.
또 처방예에 있어서의 배합비율중 「적량」이라 함은 처방전체가 100중량%가 되는 비율을 의미한다.
[처방예 1]
[헤어크림]
A에 속하는 성분을 가열 용해한다. 별도로 B에 속하는 성분을 가열 용해한다. A에 B를 첨가하여 교반, 유화후에 냉각하여 헤어크림을 제조하였다.
[처방예 2]
[헤어토닉]
A에 속하는 성분을 균일하게 교반, 용해하고 별도로 균일하게 용해한 B에 속하는 성분을 서서히 가하여 균일하게 교반하여 헤어토닉을 제조하였다.
[처방예 3]
[헤어트리트먼트]
A에 속하는 성분을 가열 용해한다. 별도로 B에 속하는 성분을 가열 용해한다. A에 B를 첨가하여 교반 유화후에 냉각시켜 트리트먼트를 제조하였다.
[처방예 4]
[헤어샴푸]
A에 속하는 성분을 균일하게 교반, 용해하고 별도로 균일하게 가온용해한 B에 속하는 성분을 서서히 가하여 균일하게 교반하여 헤어샴푸를 제조하였다.
[처방예 5]
[에어로졸]
A에 속하는 성분을 균일하게 혼합 용해하여 에어졸 용기에 넣고 통상의 방법으로 B를 용기에 충전하여 에어졸을 제조하였다.
[처방 6]
[에어폼]
A에 속하는 성분을 균일하게 혼합하여 용기에 넣고, 통상의 방법으로 B를 용기에 충전하여 에어폼을 제조하였다.
[처방예 7]
[헤어리퀴드]
상온에서 A에 속하는 성분을 균일하게 교반, 용해하고 별도로 균일하게 용해한 B에 속하는 성분을 서서히 가하여 균일하게 교반하여 헤어리퀴드를 제조하였다.
[처방예 8]
[밀크로숀]
A에 속하는 성분을 가열 용해한다. 별도로 B에 속하는 성분을 가열 용해한다. A에 B를 첨가하여 교반, 유화후에 냉각하여 밀크로숀을 제조하였다.
[시험예 1]
[마우스 발모효과 시험]
(1) 단독효과
전배부 휴지기모의 ddY계 백색마우스(수컷, 7주령, 체중 32g)의 꼬리부분으로부터 등부분 털, 즉 배부모를 전기 바리캉으로 자르고 처방예 8의 기제에 본 발명의 유효성분을 각각 1%씩 배합한 밀크로숀을 털을 자른 다음날부터 피시험부 피부에 1일 2회, 주5일, 한 마리당 1회 0.2ml를 도포하였다. 1시료에 대해서 동물 1군 10마리를 사용하였다.
발모효과의 판정은 처치 35일후의 발모동물수와 발모면적율을 대조군과 비교함으로써 행하였다. 발모면적율은 피시험부의 사진을 잘라내어 처치 0일에 대한 35일후의 중량비율로 구하고, 1군의 평균을 산출하여 대조군과 비교하였다.
또 대조군에는 기제만을 양성대조로서 4% 펜타데칸산글리세리드를 사용하였다. 표 1에 각 샘플의 효과를 나타냈다.
(2) 병용효과
상술한 단독 효과 시험에 준하여 별도로 행한 본 발명의 유효 성분끼리의 병용효과 및 본 발명의 유효성분과 다른 공지의 유효성분과의 병용효과를 표 2∼표 11에 나타냈다.
또, 콘트롤(기재만)의 시험결과는 발모동물수가 2/10, 발모면적율이 23.1%였다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
[표 9]
[표 10]
[표 11]
이상과 같이 본 발명의 유효성분이 우수한 육모촉진효과를 인정할 수 있었다.
[시험예 2]
[임상시험]
본 발명의 남성형 탈모증에 대한 치료효과에 대해서 임상시험 결과를 나타냈다.
1) 공시시료
처방예 2의 제제(기제)에 본 발명의 유효성분인 6-스티릴프린, 6-벤질아미노프린, 6-벤질아미노-9-리보프라노실프린, N-(2-클로로-4-피리딜)-N′페닐요소, N-(2-트리플루오로메틸-4-피리딜)-N′-페닐요소, N-(2, 6-디클로로-4-피리딜)-N′-페닐요소, 6-(4-메틸벤질아미노)프린, 6-(4-메톡시벤질아미노)프린, 6-(4-메틸설포닐벤질아미노)프린, 6-페닐우레이도프린, 6-(2-페네틸)프린, 디페닐요소, 페닐우레이도-4-피리미딘의 13성분을 각각 0.5% 배합한 것을 피시험약제로서 사용하였다. 대조로서 약제만 및 펜타데칸산글리세리드, 염화칼리포늄을 처방예 2의 기제에 각각 1% 배합한 것을 사용하였다.
2) 대상
480명의 남성형 탈모증의 지원자를 대상으로 하여 피시험약제군 및 대조군으로서 전체를 1군 30명인 계 1군으로 랜덤하게 할당하였다.
3) 시험방법
매일아침, 밤 2회 적량을 앞머리에서 머리 정상부, 즉 두정부에 바르고 문질렀다. 투여기간은 4개월간 행하였다.
4) 치료효과 판정
시험종료시의 4개월후에 시험개시전과 비교한 모발(탈모의 정도, 솜털의 발생, 모질의 변화)의 개선도를 사진을 참고로 하여 5단계로 평가(현저 개선, 중정도 개선, 경정도개선, 불변, 악화)로 판정하였다. 부작용에 대해서는 상기 바르고 문질르는 방법에 의한 4개월후의 두피의 발적, 구진 등의 피부이상의 유무를 조사하였다.
(판정기준)
① 탈모의 정도
현저개선 : 탈모가 거의 볼 수 없게 되고 정상화 된 것.
중등도개선 : 탈모가 상당히 감소된 것.
경도개선 : 탈모가 약간 감소된 것.
불변 : 탈모가 전혀 감소되지 않은 것.
악화 : 탈모가 증가된 것.
② 솜털의 발생
현저개선 : 극히 많은 솜털의 발생을 볼 수 있는 것.
중등도개선 : 상당히 많은 솜털의 발생을 볼 수 있는 것.
경도개선 : 약간 솜털의 발생을 볼 수 있는 것.
불변 : 솜털의 발생을 전혀 볼 수 없는 것.
악화 : 솜털의 감소를 볼 수 있는 것.
③ 모질변화
현저개선 : 연로를 거의 볼 수 없게 되고 정상화된 것
중등도개선 : 연모가 상당히 경모화 된 것
경도개선 : 연모가 조금 경모화 된 것
불변 : 모질에 전혀 변화를 볼 수 없는 것.
악화 : 연모화 된 것
5) 결과
다음 표 12∼표 14와 같았다.
[표 12]
[표 13]
[표 14]
이와같이 본 발명 물질은 비교예에 대하여 명백히 우수한 탈모치료효과가 있다.
본 발명에 의하면 발모촉진 및 남성형 탈모증이나 원형 탈모증 치료효과에 탁월한 육모제가 제공되고, 이것을 두피에 적용시킴으로써 탈모예방은 물론 여러 가지 탈모증의 치료에 극히 안전하고 유효하게 사용할 수 있다.

Claims (2)

  1. 하기 일반식(1)으로 표시되는 프린계 화합물 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로 하는 것을 특징으로 하는 육모제.
    (식중, R1은 탄소수 1∼22개의 알킬기, 환상 탄화수소기, 탄소수 1∼22개의 알케닐기, 무치환 또는 치환기를 갖는 아랄킬기, 무치환 또는 치환기를 갖는 스티릴기, 알킬아미노기, 환상탄화수소기를 갖는.아미노기, 알케닐아미노기, 무치환 또는 치환기를 갖는 벤질아미노기, 무치환 또는 치환기를 갖는 페닐에틸아미노기, 무치환 또는 치환기를 갖는 페닐아미노기, 무치환 또는 치환기를 갖는 페닐아미노카보닐아미노기, 피리딜아미노기, 피리딜메틸아미노기, 피롤메틸아미노기, 옥사졸메틸아미노기, 이미다졸메틸아미노기, 피리다졸메틸아미노기, 나프틸아미노기, 나프틸메틸아미노기, R2는 수소원자, 5단당 또는 6단당이다)
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(2)∼(7)로 표시되는 화합물로 된 군에서 선택한 1종 또는 2종이상을 유효 성분으로 더 포함함을 특징으로 하는 육모제.
    (식중, R1, R2는 동일 또는 상이하고, 수소원자, 1 또는 2개이상인 탄소수 1∼6개의 알킬기, 클로로기, 하이드록시기, 플루오로기, 니트로기, 브로모기, 시아노기, 아세트아미노기, 메톡시카보닐기, 디메틸아미노기, 메톡시기, 트리메틸시릴기, 트리플루오로메틸기, 부틸디메틸시릴옥시기, 메틸티오기, 트리메틸시릴옥시기, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 카복실기, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기이다.)
    (식중, R1, R2는 동일 또는 상이하고, 수소원자, 1 또는 2개이상인 탄소수 1∼6개의 알킬기, 클로로기, 하이드록시기, 플루오로기, 니트로기, 브로모기, 시아노기, 아세트아미노기, 메톡시카보닐기, 디메틸아미노기, 메톡시기, 트리메틸시릴기, 트리플루오로메틸기, 부틸디메틸시릴옥시기, 메틸티오기, 트리메틸시릴옥시기, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 카복실기, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기이다.)
    (식중 R1은 무치환 또는 치환기를 갖는 페닐기, 무치환 또는 치환기를 갖는 아닐리노기, R2는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 부틸기, 프로필기, 클로로기, 하이드록시기, 플루오로기, 니트로기, 브로모기, 시아노기, 아세트아미노기, 메톡시카보닐기, 디메틸아미노기, 메톡시기, 트리메틸옥시기, 트리플루오로메틸기, 부틸디메틸시릴옥시기, 메틸티오기, 트리메틸시릴옥시기, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 카복실기, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기이다)
    (식중 R1은 무치환 또는 치환기를 갖는 페닐기이다)
    (식중, R1은 수소원자, 알킬기, 할로겐원자, 하이드록시기, 시아노기, 아세트아미노기, 알킬옥시카보닐기, 알킬아미노기, 메톡시기, 알킬시릴옥시기, 알킬티오기, 아세톡시기, 알킬카보닐옥시기, 알킬설피닐기, 알킬설포닐기, 카복실기, R2는 수소원자 및 1 또는 2개 이상의 메틸기, 에틸기, 부틸기, 프로필기, 클로로기, 하이드록시기, 플루오로기, 니트로기, 브로모기, 시아노기, 아세트아미노기, 메톡시카보닐기, 디메틸아미노기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 부틸디메틸시릴옥시기, 메틸티오기, 트리메틸시릴옥시기, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 카복실기, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기이다)
    (식중 R1은 무치환 또는 치환기를 갖는 벤질기, 무치환 또는 치환기를 갖는 페닐아미노카보닐기, 플프릴기이다.)
KR1019920016257A 1991-09-10 1992-09-07 육모제 KR100238355B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP91-230630 1991-09-10
JP23063091 1991-09-10
JP92-214405 1992-08-11
JP4214405A JP2636118B2 (ja) 1991-09-10 1992-08-11 育毛剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930005609A KR930005609A (ko) 1993-04-20
KR100238355B1 true KR100238355B1 (ko) 2000-02-01

Family

ID=16910798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920016257A KR100238355B1 (ko) 1991-09-10 1992-09-07 육모제

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5656264A (ko)
JP (1) JP2636118B2 (ko)
KR (1) KR100238355B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100340185B1 (ko) * 1998-09-07 2002-10-31 김철진 눈꽃동충하초(paecilomyces japonica)추출물을 함유하는 주름 방지용 화장료 조성물

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69709628T2 (de) * 1996-03-06 2002-11-14 Oreal Verwendung von N-Aryl-2-hydroxy-alkylamiden zur Insuzierung und / oder Stimulation des Haarwachstums und/ oder zur Verlangsamung des Haarausfalls
US7914814B2 (en) * 1997-09-17 2011-03-29 Strategic Science & Technologies, Llc Topical delivery of arginine of cause beneficial effects
US7629384B2 (en) * 1997-09-17 2009-12-08 Strategic Science & Technologies, Llc Topical delivery of L-arginine to cause beneficial effects
AU2001247546A1 (en) * 2000-03-17 2001-10-03 Pr Originals, L.L.C. Method and composition for treatment and prevention of alopecia
DE10051041C1 (de) * 2000-10-14 2002-05-08 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel enthaltend 2,6-Diaminopurin
US20020110583A1 (en) * 2001-02-15 2002-08-15 Gary Grey Hair cap with conditioner
US20030211177A1 (en) * 2001-03-16 2003-11-13 Pineda Edwin H Method and composition for treatment and prevention of alopecia
DE10126449A1 (de) * 2001-05-31 2002-12-05 Cognis Deutschland Gmbh Haarpflegemittel mit natürlichen Ölen
CZ294535B6 (cs) * 2001-08-02 2005-01-12 Ústav Experimentální Botaniky Avčr Heterocyklické sloučeniny na bázi N6-substituovaného adeninu, způsoby jejich přípravy, jejich použití pro přípravu léčiv, kosmetických přípravků a růstových regulátorů, farmaceutické přípravky, kosmetické přípravky a růstové regulátory tyto sloučeniny obsahující
CA2463563A1 (en) * 2001-10-12 2003-04-17 Irm Llc Kinase inhibitor scaffolds and methods for their preparation
CA2504341A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-13 Asat Ag Applied Science & Technology Melatonin daily dosing units
JP4133639B2 (ja) * 2003-07-16 2008-08-13 ライオン株式会社 養育毛剤組成物
US7462604B2 (en) 2003-09-30 2008-12-09 Lion Corporation Hair growth promotor composition
AU2005216192B2 (en) * 2004-02-23 2010-11-04 Strategic Science & Technologies, Llc Topical delivery of a nitric oxide donor to improve body and skin appearance
US9226909B2 (en) 2004-04-19 2016-01-05 Strategic Science & Technologies, Llc Beneficial effects of increasing local blood flow
US20110028548A1 (en) * 2004-04-19 2011-02-03 Strategic Science & Technologies, Llc Beneficial effects of increasing local blood flow
AU2005235308B2 (en) * 2004-04-19 2011-12-01 Strategic Science & Technologies, Llc Transdermal delivery of beneficial substances effected by a hostile biophysical environment
US20050260152A1 (en) * 2004-05-03 2005-11-24 Jaghab Khalil C Hair growth composition
US8338648B2 (en) * 2004-06-12 2012-12-25 Signum Biosciences, Inc. Topical compositions and methods for epithelial-related conditions
JP4959944B2 (ja) * 2005-02-03 2012-06-27 ライオン株式会社 養育毛剤組成物
JP2008094726A (ja) 2006-10-06 2008-04-24 Towa Koso Kk マイクロバブル洗浄用組成物、マイクロバブル洗浄方法及びマイクロバブル洗浄装置
DE102006050984A1 (de) * 2006-10-26 2008-04-30 Henkel Kgaa Leistungsgesteigerte kosmetische Mittel mit Purin und/oder Purinderivaten
CZ300774B6 (cs) * 2007-10-05 2009-08-05 Univerzita Palackého Substituované 6-(alkylbenzylamino)purinové deriváty pro použití jako antagonisté cytokininových receptoru a prípravky obsahující tyto slouceniny
JPWO2009142200A1 (ja) 2008-05-19 2011-09-29 東和酵素株式会社 頭髪の育毛または養毛方法
WO2012092528A1 (en) 2010-12-29 2012-07-05 Strategic Science & Technologies, Llc Treatment of erectile dysfunction and other indications
EP2445493A1 (en) 2009-06-24 2012-05-02 Strategic Science & Technologies, LLC Topical composition containing naproxen
US11684624B2 (en) 2009-06-24 2023-06-27 Strategic Science & Technologies, Llc Treatment of erectile dysfunction and other indications
ES2607476T3 (es) 2009-06-24 2017-03-31 Strategic Science & Technologies, Llc Composición tópica que contiene ibuprofeno
JP5913781B2 (ja) 2009-11-12 2016-04-27 有限会社ターレス 編み込まれた髪型を有する頭髪の洗浄方法
US9126056B2 (en) * 2010-04-26 2015-09-08 Energenesis Biomedical Co., Ltd. Method of promoting hair growth
JP2014501283A (ja) 2010-12-29 2014-01-20 ストラテジック サイエンス アンド テクノロジーズ， エルエルシー アレルギーおよび他の適応症の処置のためのシステムおよび方法
US11191735B2 (en) 2015-03-13 2021-12-07 Nutrition 21, Llc Arginine silicate for periodontal disease
US20170135969A1 (en) 2015-11-12 2017-05-18 Jds Therapeutics, Llc Topical arginine-silicate-inositol for wound healing
TWI616210B (zh) 2016-01-07 2018-03-01 國立臺灣科技大學 經修飾微氣泡及其製備方法
MX2019002468A (es) 2016-09-01 2019-09-18 Jds Therapeutics Llc Composiciones de biotinato de magnesio y metodos de uso.
WO2020092431A1 (en) 2018-11-02 2020-05-07 Nutrition 21, Llc Compositions containing inositol-stabilized arginine silicate complexes and inositol for improving cognitive function in video gamers
GB2613672A (en) 2019-12-16 2023-06-14 Nutrition 21 Llc Methods of production of aginine-silicate complexes

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB975850A (en) * 1955-08-10 1964-11-18 Wellcome Found Xanthine oxidase inhibitors
FR1440795A (fr) * 1965-04-21 1966-06-03 Docteur Jacques Auclair Lab Du Composition cosmétique
US3911128A (en) * 1972-02-07 1975-10-07 Sandoz Ag Substituted purines as hypolipidemics
EP0052964A1 (en) * 1980-11-20 1982-06-02 Beecham Group Plc Adenine derivatives possessing pharmacological activity
DE3210669A1 (de) * 1982-03-23 1983-09-29 Hrvoje Dr. Zagreb Krnjević Pharmazeutisches mittel zur behandlung von hautkrankheiten, schleimhauterkrankungen und nagelwuchsstoerungen
US4557934A (en) * 1983-06-21 1985-12-10 The Procter & Gamble Company Penetrating topical pharmaceutical compositions containing 1-dodecyl-azacycloheptan-2-one
DE3529497A1 (de) * 1985-08-17 1987-02-26 Boehringer Mannheim Gmbh N(pfeil hoch)6(pfeil hoch)-disubstituierte purinderivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US5041439A (en) * 1986-06-13 1991-08-20 The Procter & Gamble Company Penetrating topical pharmaceutical compositions
US5151424A (en) * 1987-07-01 1992-09-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Pharmacologically active (Bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero) substituted hexahydro-1H-azepines and pyrrolidines
US5182269A (en) * 1987-09-23 1993-01-26 Crinos Industria Farmacobiologica Spa Composition for topical use having hair stimulating, anti-dandruff and anti-seborrhoic activity
LU87090A1 (fr) * 1987-12-22 1989-07-07 Oreal Association de derives de pyrimidine et d'agents anti-inflammatoires non steroidiens pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
IT1229479B (it) * 1989-03-13 1991-09-03 Bioresearch Spa Impiego di 5' deossi 5' metiltioadenosina, di s adenosilmetionina e dei loro sali per la preparazione di composizioni farmaceutiche atte a favorire la crescita dei capelli in soggetti affetti da calvizie e composizioni farmaceutiche relative.
US5164394A (en) * 1989-06-08 1992-11-17 Senetek, Plc Method for treating hyperproliferative skin diseases

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100340185B1 (ko) * 1998-09-07 2002-10-31 김철진 눈꽃동충하초(paecilomyces japonica)추출물을 함유하는 주름 방지용 화장료 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JPH05320028A (ja) 1993-12-03
JP2636118B2 (ja) 1997-07-30
US5656264A (en) 1997-08-12
KR930005609A (ko) 1993-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100238355B1 (ko) 육모제
US9750750B2 (en) Compositions and methods for stimulating hair growth
JP4603192B2 (ja) 毛髪頭皮用組成物
JP4195763B2 (ja) 毛髪保護作用と毛髪減損の予防性並びにアンドロゲン性脱毛症の外因作用とその結果もたらされる毛髪減損の低下性において、改善された性質を有するヘアローション
JPS6345212A (ja) 改善された浸透性局所用医薬組成物
JP3321712B2 (ja) マツエキス含有外用養毛剤
EP0540854B1 (en) Preparation for promoting hair growth
KR102035812B1 (ko) 모발 성장 촉진제
JPH08291026A (ja) 発育毛剤
JPH03167111A (ja) 養毛剤
JPH0525846B2 (ko)
EP2465581B1 (en) Non-therapeutic use of a composition for promoting hair growth
JPH0826947A (ja) 頭部用組成物
CN114366687A (zh) 齐酞酸在促进毛发生长中的应用
EP2857002A1 (en) Composition for hair growth
JPH03167112A (ja) 養毛剤
TW201143803A (en) Hair growth promoting composition
MXPA92005166A (en) Preparation for promoting hair growth
JPH07215823A (ja) 養毛剤

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20110801

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term