KR0178863B1 - 인삼 사포닌 대사 생산물의 제조법 - Google Patents

인삼 사포닌 대사 생산물의 제조법 Download PDF

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Abstract

[목적]
박테로이드과 프레보테라속 S-1균주(KFCC-10923)를 고려인삼 사포닌을 첨가한 배지에서 배양하고, 배지중에 프로토파낙사다이올 사포닌 대사산물을 생성 축적시켜 이것을 채취함으로서 프로토파낙사다이올 사포닌 대사산물의 효율적 선택적 제조를 가능하게 한다.
[구성]
프테보테라속 S-1균주[Prevotella sp. S-1(Bacteroidaceae과), KFCC-10923]를 고려인삼 사포닌을 첨가한 배지에 배양하여, 배지중에 프로토파낙사다이올 사포닌 대사산물, 즉 20-O-β-D-글루코피라노실-20(S)-프로토파낙사다이올, 20-O-[α-L-아라비노피라노실(1→6)-β-D-글루코피라노실]-20(S)-프로토파낙사다이올 및 20-O-[α-L-아라비노푸라노실(1→6)-β-D-글루코피라노실]-20(S)-프로토파낙사다이올을 생성축적시켜, 이들을 채취하는 프로토파낙사다이올 사포닌 대사산물의 제조법.

Description

[발명의 명칭]
인삼 사포닌 대사 생산물의 제조법
[발명의 상세한 설명]
[산업상의 이용분야]
본 발명은 박테로이드(Bacteroidaceae)과 프레보테라(Prevotella)속 S-1균주(KFCC-10923)를 고려인삼 사포닌(saponin)을 첨가한 배지에 배양하여, 배지중에 프로토파낙사다이올 사포닌(protopanaxadiol saponin) 대사산물을 생성, 축적시켜, 이것을 채취하는 프로토파낙사다이올 사포닌 대사산물을 제조하는 방법에 관한다.
[종래의 기술]
고려인삼은 갖가지 효능에 의하여 먼 옛날부터 만능약으로서 귀중하게 여겨져왔다. 그러나 고려인삼을 치료에 응용할 경우 그 약효성분의 하나인 배당체(saponin)가 장내세균에 의해 대사되며, 더욱이 장내세균군은 체질 및 식생활의 영향을 받기 쉬우므로, 사포닌의 대사에 개인차가 생기고, 치료효과에도 영향을 미칠 우려가 있다. 거기에 본 발명은 사포닌의 대사를 연구하여 그 약효를 검색한 결과, 사포닌의 장내세균에 의한 대사산물이 장관으로부터의 흡수 본체이며, 더욱이 면역증강작용 및 매우 강한 종양혈관신생억제 및 암세포침윤억제 작용을 나타내는 것을 밝혀내며, 장내세균군의 차이에 따른 영향을 받기 어려운 사포닌의 흡수본체라고 하는 새로운 형태의 제암제로서 치료효과를 발휘하는 길을 개발하였다(1996년 특허출원 제4217호 참조).
이 유용한 고려인삼 사포닌 대사산물, 즉 화합물 K(compound K)로 명명된 20-O-β-D-글루코피라노실-20(S)-프로토파낙사다이올(20-O-β-D-glucopyranosil-20(S)-protopanaxadiol), 및 화합물 Y(compound Y)로 명명된, 20-O-[α-L-아라비노피라노실(1→6)-β-D-글루코피라노실]-20(S)-프로토파낙사다이올(20-O-[α-L-arabinopyranosil((1→6)-β-D-glucopyransil]-20(S)-protopanaxadiol)의 제조법으로서, 이미 토양균 아스페르길스 니가(Aspergillus niger), 랫드(rat)의 장내균 및 사람 분변유래 장내균이 생성하는 효소를 이용한 방법이 보고되어 있다[Yoshioka, I. ; Chem. Pharm. Bull., 20, 2418(1972), 神田등; 藥學雜誌, 95, 246(1975), Takino등; 藥用人蔘 '89(公立出版株式會社), 267(1989), 金岡등; 和漢醫藥學雜誌, 11, 241(1994)참조]. 또 진세노사이드 Mc(ginsenoside Mc)로 명명된 (20-O-[α-L-아라비노푸라노실(1→6)-β-D-글루코피나로실]-20(S)-프로토파낙사다이올{20-O-[α-L-arabinopuranosil(1→6)-β-D-glucopyransil]-20(S)-protopanaxadiol}의 제조법으로 사람분변유래 장내세균을 이용한 방법이 본 발명의 발명자에 의해 보고되어 있다(1996년 특허출원 제4217호 참조).
[해결하려하는 과제]
토양균에 의한 방법은 화합물 K의 생성에 2주간 이상의 배양을 필요로 하고, 또 아스페르길스 니가가 생성하는, β-글루코시다제(β-glucosidase)의 일종인, 조 헤스페리디나제(Hesperidinase)에 의한 효소처리에서는, 인삼 사포닌의 대사경로가 장내균이 생산하는 효소와 다르기 때문에 화합물 K는 생성되지만 진세노사이드 F2(gins enoside F2)가 생성되기 때문에 화합물 Y 및 진세노사이드 Mc가 거의 제조되지 않는다.
더욱이 분변유래 장내균에 의한 처리에서는 대사산물 생성이 화합물 Y 및 진세노사이드 Mc에 멈추지 않고 화합물 K까지 진행하여, 대사산물 생성의 선택성이 낮다는 난점이 있다. 이처럼 종래의 제조법은 생산효율이 나쁠뿐더러, β-글루코시다제 이외의 당 분해 효소도 생산하기 때문에 선택 생산능도 낮고, 본 발명의 목적인 대사산물, 화합물 K, 화합물 Y 및 진세노사이드 Mc를 효율좋게 제조하는 방법으로서는 적합하지 않다.
여기에 본 발명의 발명자는, 인삼 사포닌의 대사산물을 효율좋게 선택 생산적으로 제조하기 위하여, 효소 유도법에 의해 사람의 장내세균군을 진세노사이드 Rb1을 함유한 배지에서 계대배양함으로서, β-글루코시다제를 생산하는 균의 생육을 촉진시켜, 계대배양균으로부터 β-글루코시다제를 강하게 생산하는 균주 S-1(한국종균협회, 1996. 11. 8., KFCC-10923호로 기탁됨)을 단리하는데 성공하였다. 이 균주 S-1의 형태학적 생화학적 성상을 조사하여 문헌(Holdman, L. V., Bergey's Manual of Systematic Bacteriology, Williams and Wilkins, Vol. 1, 616-617(1984); Shar, H. N., Int. J. Syst. Bacteriol. 40, 205-208(1990)]에 기재된 성상과 비교한 결과, 박테로이드과(Bacteroidaceae) 프레보테라(Prevotella) 속에 속하는 균주로서, 프레보테라 오리스(Prevotella oris)에 가장 가까웠다. 거기에 S-1균주(KFCC-10923) 및 프레보테라 오리스 표준균주 JCM8540(일본 理化學硏究所 미생물계통 보존시설로부터 분양)을 이용하여 인삼 사포닌의 대사산물 생성을 조사한 결과, 표준균주에는 대사활성이 없었지만, S-1균주에는 프로토파낙사다이올 사포닌을 화합물 K, 화합물 Y 및 진세노사이드 Mc에 효능좋게, 더욱이 선택 생산적으로 대사 교환하였다. 이렇게 하여 S-1균주를 이용한 방법이 본 발명의 대사산물 제법에 탁월한 것임을 밝혀냄으로서, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
즉, 본 발명은 프레보테라속 S-1균주(KFCC-10923) 및 이를 이용하여 화합물 K, 화합물 Y 및 진세노사이드 Mc를 제조하는 방법을 제공하는 것으로서, 이 균주는 다음과 같은 특징을 갖는다.
1) 편성 혐기성 무아포 그램(gram)음성 간균이다.
2) 운동성, 초산염 환원성 및 인돌(indole) 생산능은 없다.
3) 글루코스(Glucose)로부터 주로 호박산(succinic acid)를 생산한다. 가스(Gas)는 생산하지 않는다.
4) 20% 담즙을 포함한 펩톤(peptone)·효모엑스 배지에서 생육이 억제된다.
5) 혈액 한천배지 배양에서 색소를 생산하지 않는다.
6) 전분(Starch) 및 에스쿨린(esculin)을 가수분해한다.
7) L-아라비노스(L-Arabinose), D-키시로스(D-xylose), D-글루코스(D-glucose), D-만노스(D-mannose), D-프락토스(D-fructose), 말토스(maltose), 슈크로스(sucrose), 락토스(lactose) 및 전분(starch)으로부터 산을 생산하지만, 트레하로스(trehalose), D-솔비톨(D-sorbitol), D-만니톨(D-mannitol), 이노시톨(inositol) 및 L-람노스(S-rhamnose)로부터 산을 생산하지 않는다.
8) 진세노사이드 Rb1 및 Rd를 가수분해하고, 주요 산물은 화합물 K이다. 또 진세노사이드 Rb2 및 Rc로부터 주요 가수분해 산물은 각각 화합물 Y 및 진세노사이드 Mc이다. 그러나 진세노사이드 Re 혹은 Rg1은 거의 분해되지 않는다.
더욱이 본 발명의 제조법에는 효소유도에 의한 진세노사이드 Rb1 대사균을 제조하는 방법도 포함한다. 즉 사람분변유래 장내균군을 0.1% 정도의 진세노사이드 Rb1을 함유한 배지에서 계대배양함으로서 그 당쇠 말단의 글루코스를 선택적으로 가수분해하는, β-글루코시다제의 생산을 증강할 수가 있다. 그리고 계대배양균군을 겐타마이신(gentamicin), 네오마이신(neomycin), 가나마이신(kanamycin) 등의 아미노글루코사이드(aminoglycoside)계 항생물질로 처리함으로서, 진세노사이드 Rb1 대사균이 이들 약제에 내성인 것을 이용하여 프레보테라속 S-1균주를 단리할 수 있다. 또 이 균주는 랫드(rat), 마우스(mause) 등의 동물의 장내균으로부터도 단리할 수 있다.
본 발명의 신균주인 프레보테라속 S-1균주는 (사)한국종균협회에 1996.11.8자 미생물수탁번호 제KFCC-10923호로 기탁되어 있다.
그리고 본 발명에 의한 고려인삼 사포닌 대사산물은 이하의 방법으로 제조된다. 고려인삼(Panax ginseng C.A. Meyer)의 지상부 및 지하부, 그리고 그 조직배양물에서 알려진 방법에 따라 얻어지는 프로토파낙사다이올 사포닌을 첨가한 액제배지에 프레보테라속 S-1균주(KFCC-10923)를 넣고, 약 37℃에서 2일 내지 4일간 혐기배양함으로서, 각 사포닌의 3위와 20위의 수산기에 결합하고 있는 결합당중, 말단 글루코스를 선택적으로 효소가수분해 반응으로 제거할 수 있다. 이 반응 배양액을 수포화 n-부탄올(n-Butanol)로 추출하고, n-부탄올부를 세척한 후 활성탄으로 탈색, 탈취 처리하고 감압하에서 농축한다. 이것을 에틸아세테이트(ethyl acetate)에 용해하여 실리카겔 칼럼 크로마토그래프(silica gel column chromatography)(예를 들면, 멀크(merck)사제 실리카겔, 60~230메쉬(mesh); 용출용매: 에틸아세테이트 및 클로로포름(chloroform)-에틸아세테이트-에탄올(60:30:10, 하층), 및 멀크사제 실리카겔 RP-8; 용출용매:80-85% 메탄올)로 정제함으로서 화합물 K, 화합물 Y 및 진세노사이드 Mc를 얻을 수 있다.
또, 고려인삼 사포닌 대사산물은 상기의 고려인삼외에 삼칠인삼(Panax pseudo -ginseng Wall, 또는 Panax notoginseng Burk.), 미국인삼(Panax quinque folium L.), 죽절인삼(Panax japonicus C.A. Meyer), 히말라야(Himalayan) 인삼(Panax pseude-ginseng Wall, subsp. Himalaicus) 및 베트남(Vietnamese) 인삼(Panax vietnamensis Ha et Grushv.) 등의 파낙스(Panax)속 식물을 원료로 하여 전기의 방법으로 얻을 수 있다. 또 20(S)-프로토파낙사다이올 사포닌 핵을 골격으로 하고 유사한 배당체를 가진 사포닌을 함유하는 다른 식물 [예를 들면 오이과(Cucurbitaceae)의 아마챠즈루(Amachazuru)(Gynostemma pentaphyllum Makino 및 그 유연식물]로부터도 전기의 방법으로 얻을 수 있다.
다음으로 본 발명에 의한 프레보테라속 S-1균주(KFCC-10923)를 이용한 인삼 사포닌 대사산물의 제조법을 구체적으로 설명하기 위해 이하의 예를 제공하지만, 이에 따른 제약을 받는다고 해석할 수는 없다.
[참고예]
건강 성인남성의 분변 1g을 혐기성균용 일반배지(예를 들면 GAM액체배지, 30ml)에 현탁하고 하루밤동안 약 37℃에서 혐기배양하였다. 이 분변유래 장내균을 진세노사이드 Rb1(0.1%)을 함유한 GAM액체배지에 2일에서 3일간격으로 계대배양하였다. 10개월 후 계대배양액의 희석액을 겐타마이신(100㎍/ml)을 첨가한 GAM 한천배지에 도포하고, 2일간 약 37℃에서 혐기배양하였다. 성장한 균집락을 형태학상의 종류별로 모두 백금이로 채취하고 그중에서 진세노사이드 Rb1 대사균으로서 프레보테라속 S-1균주를 단리하였다(한국종균협회, 1996.11.8. KFCC-10923호로 기탁됨).
[실시예]
[실시예 1]
진세노사이드 Rb1(0.2%)을 첨가한 뮬러 힌톤(Mueller Hinton) 액체배지(3L)에 미리 GAM액체배지(100ml)에서 하루밤 배양한 프레보테라속 S-1균액을 넣고 약 37℃에서 2일간, 질소기류하에서 혐기배양하였다. 반응 배양액을 수포화 n-부탄올(1L)로 2회 추출하고, n-부탄올부를 수세(1L)한 후, 활성탄으로 탈색, 탈취처리후 감압하에서 농축하였다. 이것을 에틸아세테이트(500mL)에 용해하여 실리카겔 칼럼 크로마토그래프(멀크사제 실리카겔, 60-230메쉬, 150g)에 실어 에틸아세테이트(1L)로 세정한 후, 용출용매(클로로포름-에틸아세테이트-에탄올(60:30:10, 하층 500mL)로 용출하고, 감압하에서 용매를 제거하여 조 대사생성물(2.1g)을 얻었다. 이것을 또 역상 실리카겔 크로마토그래프(멀크사제 실리카겔 RP-8, 250g, 용출용매: 85% 메탄올)에서 분리정제하여 화합물 K(1.5g)을 얻었다.
[실시예 2]
진세노사이드 Rb2(0.2%)를 첨가한 뮬러 힌톤 액체배지(3L)에 미리 GAM액체배지(100ml)에서 하룻밤 배양한 프레보테라속 S-1균액을 넣고 약 37℃에서 2일간, 질소기류하에서 혐기배양하였다. 반응 배양액을 수포화 n-부탄올(1L)로 2회 추출하고, n-부탄올부를 수세(1L)한 후, 활성탄으로 탈색, 탈취처리후 감압하에서 농축하였다. 이것을 에틸아세테이트(500mL)에 용해하여 실리카겔 칼럼 크로마토그래프(멀크사제 실리카겔, 60-230메쉬, 150g)에 실어 에틸아세테이트(1L)로 세정한 후, 용출용매(클로로포름-에틸아세테이트-에탄올(60:30:10, 하층 500mL)로 용출하고, 감압하에서 용매를 제거하여 조 대사생성물(3.6g)을 얻었다. 이것을 또 역상 실리카겔 칼럼 크로마토그래프(멀크사제 실리카겔 RP-8, 250g, 용출용매: 80% 메탄올)에서 분리정제하여 화합물 Y(3.1g)를 얻었다.
[실시예 3]
진세노사이드 Rc(0.2%)를 첨가한 뮬러 힌톤 액체배지(3L)에 미리 GAM액체배지(100ml)에서 하룻밤 배양한 프레보테라속 S-1균액을 넣고 약 37℃에서 2일간, 질소기류하에서 혐기배양하였다. 반응 배양액을 수포화 n-부탄올(1L)로 2회 추출하고, n-부탄올부를 수세(1L)한 후, 활성탄으로 탈색, 탈취처리후 감압하에서 농축하였다. 이것을 에틸아세테이트(500mL)에 용해하여 실리카겔 칼럼 크로마토그래프(멀크사제 실리카겔, 60-230메쉬, 150g)에 실어 에틸아세테이트(1L)로 세정한 후, 용출용매(클로로포름-에틸아세테이트-에탄올(60:30:10, 하층 500mL)로 용출하고, 감압하에서 용매를 제거하여 조 대사생성물(3.6g)을 얻었다. 이것을 또 역상 실리카겔 칼럼 크로마토그래프(멀크사제 실리카겔 RP-8, 250g, 용출용매: 80% 메탄올)에서 분리정제하여 진세노사이드 Mc(3.6g)를 얻었다.
[실시예 4]
프로토파낙사다이올 사포닌(0.3%)를 첨가한 뮬러 힌톤 액체배지(1L)에 미리 GAM액체배지(30ml)에서 하룻밤 배양한 프레보테라속 S-1균액을 넣고 약 37℃에서 2일간, 질소기류하에서 혐기배양하였다. 반응 배양액을 수포화 n-부탄올(300mL)로 2회 추출하고, n-부탄올부를 수세(300mL)한 후, 활성탄으로 탈색, 탈취처리후 감압하에서 농축하였다. 이것을 에틸아세테이트(200mL)에 용해하여 실리카겔 칼럼 크로마토그래프(멀크사제 실리카겔, 60-230메쉬, 50g)에 실어 에틸아세테이트(300mL)로 세정한 후, 용출용매(클로로포름-에틸아세테이트-에탄올(60:30:10, 하층 200mL )로 용출하고, 감압하에서 용매를 제거하여 조 대사생성물(1.1g)을 얻었다. 이것을 또 역상 실리카겔 칼럼 크로마토그래프(멀크사제 실리카겔 RP-8, 250g, 용출용매: 80-85% 메탄올)에서 분리정제하여, 화합물 K(0.6g), 화합물 Y(0.1g) 및 진세노사이드 Mc(0.2g)를 얻었다.
[발명의 효과]
이러한 예로부터 알 수 있듯이 프레보테라속 S-1균주(KFCC-10923)를 이용한 제조법은, 프로토파낙사다이올 사포닌 대사산물, 즉 화합물 K, 화합물 Y 및 진세노사이드 Mc를 효율좋고 선택생산적으로 제조할 수 있음이 밝혀져 인삼 사포닌의 대사산물의 제조법으로서 매우 유용한 것이다.

Claims (3)

  1. 프레보테라속 S-1균주[Prevotella sp. S-1]인 신규 미생물(KFCC-10923).
  2. 프레보테라속 S-1균주[Prevotella sp. S-1(Bacteroidaceae과), KFCC-10923]를 고려인삼 사포닌을 첨가한 배지에 배양하여, 배지중에 프로토파낙사다이올 사포닌 대사산물, 즉 20-O-β-D-글루코피라노실-20(S)-프로토파낙사다이올, 20-O-[α-L-아라비노피라노실(1→6)-β-D-글루코피라노실]-20(S)-프로토파낙사다이올 및 20-O-[α-L-아라비노푸라노실(1→6)-β-D-글루코피라노실]-20(S)-프로토파낙사다이올을 생성 축적시켜, 이들을 채취하는 프로토파낙사다이올 사포닌 대사산물의 제조법.
  3. 제2항에 있어서, 인삼 사포닌의 자원식물로 고려인삼외에 삼칠인삼, 미국인삼, 죽절인삼, 히말라야인삼 또는 베트남인삼 중에서 선택된 식물 또는 오이과의 아마챠즈루 사포닌을 원료로 하여 프로토파낙사다이올 사포닌 대사산물의 제조법.
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