KR0167567B1 - 폴리이소시아네이트 중부가 공정용 촉매로서의 n-(아미노알킬) 피롤리딘의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (a) 폴리이소시아네이트와 (b) 적어도 2개의 이소시아네이트-반응성 수소원자를 갖는 비교적 고분자량의 화합물 및 (c) 연쇄연장제를 (d)일반식
[상기식에서, R은 C알킬렌 그룹(이것은 이소시아네이트- 반응성그룹이 아닌 0또는 N원자를 임의로 갖는다)이고,R'은 수소 또는C₁-4알킬 그룹이다]의N-(아미노알킬)피톨리딘 촉매, (e) 임의로, 기타의 공지된 촉매 및 (f) 기타의 공지된 첨가제의 존재하에서 반응시킴을 포함하여 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

폴리이소시아네이트 중부가 공정용 촉매로서의 N-(아미노알킬)피롤리딘의 용도
본 발명은 폴리이소시아네이트 부가 공정에 의한 생성물 제조용 촉매로서의 N-(아미노알킬)피롤리딘의 용도에 관한 것이다. 이들 촉매는 공지된 우레탄 촉매, 예를 들면, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO)의 대체물로서 또는 이와 혼합되어, 강성또는 가요성 폴리우레탄 발포체 및 기타의 폴리우레탄 생성물의 제조에 사용될수 있다. 본 발명의 명세서에서, 용어폴리우레탄 생성물은 적어도 2개의 이소시아네이트-반응성 수소원자를 갖는 화합물과 폴리이소시아네이트의 모든 반응 생성물을 포함한다. 즉, 용어폴리우레틴은 예를 들면, 순수한 폴리우레탄,폴리우레탄,폴리우레아 또는 순수한 폴리우레아를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
NCO-반응성 수소원자들을 갖는 화합물과 이소시아네이트 그룹 사이의 반응 속도는 출발물질의 온도와 출발물질의 구조 및 특히, 적합한 촉매의 사용에 의해 결정된다. 특히, 염기(예를 들면, 트리에틸아민과 같은 3급 아민)는 주로 친핵성 촉매로서 사용되는 반면, 유기금속 화합물(예를 들면, 주석(II)옥토에이트와 같은 주석 카복실레이트)은 주로 친전자성 촉매로서 사용된다. 선행기술의 공정은 루이스산과 루이스염기를 함께 사용하는 것을 기본으로 하며, 이것은 통상적으로 상승효과에 의해 특징지워진다.그러나, 또한 다수의 공정에 있어서 촉매로서 아민을 배타적으로 사용하는 것도 공지되어 있다. 그러나,지금까지는 다수의 공지된 아민 촉매들[참조:Ullmann, 4thEdition, and Kunststoffhandbuch, Vol. VII, Polyurethane, Hanser-Verlag, Munich(1983)]중 단지 소수만이 큰 규모로 사용되는데 채택되어 왔는데, 예를 들면, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르, 트리에틸아민, 디메틸사이클로헥실아민, 디메틸에탄올아민, 디메틸벤질아민, 메틸모르폴린이며, 에틸모르폴린이 가장 중요하다. 물론, 보다 특히, 높은 활성, 경제적인 생산 및 넓은 적용범위에 의해 특징지워지는 촉매가 사용된다. 다른 매우 중요한 고려사항은 가공 안정성 및 방향 방출과 관련된 촉매의 독성 평가이다. 오늘날 사용되고 있는 아민 촉매중 다수, 예를 들면 DABCO 또는 트리에틸아민은 이들의 높은 휘발성 및 이러한 촉매를 사용하여 제조된 최종 생성물내로 전달되는 비교적 강한 아민 향으로 인하여, 상기한 관점에 있어서 불만족스러운 것으로 간주될 수 있다.
추가의 이소시아네이트-반응성 그룹을 갖는, 일반식이인 아민 촉매가 독일연방공화국 공개특허공보제 2,116,535호에 기술되어 있으며, 이 문헌에서는 또한 특히,2개의 치환체 R이 서로 결합하여 3원 내지 6원 환을 형성한 화합물이 언급되어 있다. 이러한 특별한 화합물 그룹중 1개의 대표적인 구성원, 즉N-(2-아미노에틸)아지리딘의 용도가 상기 독일연방공화국 특허 문헌의 실시예 10 및 16 내지 18에 의해 설명되어 있다. 상기 실시예에서, 상기 화합물은 제조된 발포체의 밀도, 강도 및 탄성도의 관점(실시예10)에서, 특히 활성의 관점 (실시예16내지 18)에서 상응하는 비사이클릭 화합물보다 현저히 열등한 것으로 나타나 있다.
놀랍게도, 본 발명에 의해, 폴리우레탄 제조용 촉매로서 유용하게 사용될 수 있는 몇몇 피롤리딘 유도체가 발견되었다. 상기한 N-(2-이미노에틸)아지리딘 및 5원 환을 제외한 사이클릭 화합물과 비교하여, 본 발명에 다라 사용되는 화합물은 상기한 독일연방공화국 특허 명세서에 기술된 비사이클릭 화합물의 활성을 훨씬 능가하는 상당히 큰 활성을 갖는다. 다른 잇점은 이소시아네이트-반응성 그룹이 중합체내에 결합되어 있는 화합물의 약한 방향 및 낮은 휘발성이며, 이것은 폴리우레탄 생성물의 제조시에 방향 방출을 현저히 감소시킨다. 또한, 예를 들어, 취급 용이성 (이것은 바람직하게 사용되는 피롤리딘이 액체이기 때문이다), 양호한 경화 거동, 매우 간단한 화합물의 제조를 포함한 기타의 잇점이 발견되었다.
따라서, 본 발명은
(a) 폴리이소시아네이트와
(b) 적어도 2개의 시소시아네이트-반응성 수소원자를 갖는 비교적 고분자량의 화합물 및
(c)연쇄연장제를
(d)일반식
[상기식에서, R은 C2-12알킬렌 그룹(이것은 이소시아네이트-반응성 그룹이 아닌 0또는 N 원자를 임의로 갖는다)이고,
R'은 수소 또는C1-4알킬 그룹이다]의
N-(아미노알킬)피롤리딘 촉매,
(e) 임의로, 기타의 공지된 촉매 및
(f) 기타의 공지된 첨가제의 존재하에서 반응시킴을 포함하여 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따라 제조된 폴리이소시아네이트 반응 생성물은 바람직하게는 기포(cellular) 플라스틱이다.
본 발명에 따라 사용되는 촉매는 공지된 화합물이다. 바람직한 촉매는, 예를 들면, 피롤리딘을 아크릴로니트릴상에가한 다음, 환원시키고, 임의로 후속적으로 공지된 방법에 의해 알킬화시킴으로써 제조된다. 본 발명에 따른 촉매는 무색 내지 담황색 화합물이고, 바람직한 형태는 액체이며, 유기 용매에 가용성이고 물에 가용성이거나 수중 분산될 수 있다. 촉매의 양은 이소시아네이트-반응성 화합물을 기준으로 하여, 일반적으로 약 0.01내지 약 5중량%이다. 상기한 양보다 많이 사용될 수도 있으나, 잇점은 없다.
바람직한 촉매 화합물은 R이 1,3-프로필렌 그룹이고 R'은 수소 또는 C1-4알킬인 일반식(I)의 촉매이다. 본 발명에 따른 적합한 촉매는, 예를 들면, N-(2-아미노에틸) 피롤리딘, N-(2-(메틸아미노)에틸)피롤리딘, N-(3-아미노프로필) 피롤리딘, N-(3-(메틸아미노)프로필)피롤리딘, N-(3-(에틸아미노)프로필)피롤리딘, N-(3-(프로필아미노)프로필)피롤리딘, N-(4-아미노부틸)피롤리딘, N-(3-아미노-2-메틸프로필)피롤리딘 및 N-(3-메틸아미노-2-메틸프로필)피롤리딘을 포함한다. 바람직한 촉매는 N-(3-(아미노프로필)피롤리딘, N-(3-(메틸아미노)프로필)피롤리딘, N-(3-(에틸아미노)프로필)피롤리딘 및 N-(3-(프로필아미노)프로필)피롤리딘을 포함하며, N-(3-아미노프로필)피롤리딘 및 N-(3-(메틸아미노)프로필)피롤리딘이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 방법에서 성분(b)로서 사용되는 이소시아네이트-반응성 화합물은 이미 공지된 폴리우레탄 제조방법에서 사용된 화합물이며, 문헌[참조:Kunststoffhandbuch, Vol. vII, Polyurethane, Hansen-Verlag, Munich(1963) 또는 Houben-Weyl, Makromolekulare Stoffe Vol. E 20]에 기술되어 있다. 이소시아네이트-반응성 화합물은 분자량(Mn)이 3,000 내지 10,000, 바람직하게는 3,000 내지 6,000인 화합물, 예를 들면 바이파트(Bayfit) 3973 또는 바이피트 3963(바이엘 아크티엔게젤샤프트의 시판품)과 같은 폴리에테르-폴리올이다.
본 발명의 방법에서 성분(a)로서 사용되는 NCO 그룹-함유 화합물은 이미 공지된 방법에서 사용되는 것과 동일한 화합물이며, 문헌[참조:Kunststoffhandbuch, Vol. VII, Polyurethane, Hansen-Verlag, Munich(1983) 또는 Houben-Wey1, Makromolekulare Stoffe, Vol. E 20]에 공지되어 있다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 치환된 피롤리딘은 이미 공지된 촉매와 동일한 방법으로 사용된다. 예를 들면, 촉매는 이의 액체 형태로서 사용될 수 있거나 폴리올 또는 적합한 용매에 용해시킬 수 있다. 촉매는 특정 온도에서-또는 다른 조건하에서-단독으로 또는 폴리우레탄 제조에 적합한 다른 공지된 촉매와 혼합되어 사용될 수 있다.적합한 다른 촉매는 유기 또는 무기 주석 화합물 또는 기타의 유기금속 화합물; 3금 아민, 알칸올아민, 사이클릭 아민, 폴리아민; 알칼리 금속 화합물; 및 기타의 조촉매를 포함한다.
본 발명에 따른 촉매는 사용되는 촉매의 총양을 기준으로 하여, 바람직하게는 적어도 50중량%의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 방법은, 예를 들면, 폴리우레탄 발포체, 폴리우레탄 탄성중합체, 폴리우레탄 피복물의 제조를 위한 원-쇼트(one-shot)또는 예비중합체 방법을 포함하는 통상적인 제조방법 및 직접 중부가 후에 종종 요구되는 가교결합 반응에 적합하다.
다른 모든 조건은 통상적인 우레탄 중부가 공정에 사용되는 것과 동일하다. 각 경우에 있어서, 연쇄연장제, 발포제, 발포체 안정화제, 유화제, 염료, 안료 및 충전제를 포함한 기타의 공지된 첨가제가 사용될 수 있다.
상기한 본 발명의 촉매는 중부가반응을 상당한 정도로 촉진시켜 촉매의 필요량이 매우 적다. 본 발명에 따른 촉매 화합물은 단지 약한 방향을 갖고 거의 비휘발성인 액체이며 혼화성인 화합물이기 때문에, 수득된 폴리우레탄 생성물은 원하지 않는 방향을 갖지 않는다.
하기 실시예는 본 발명의 방법을 주가로 상세히 설명한다. 상기한 본발명은 하기 실시예에 의해 발명의 정신 또는 범의가 제한되지 않는다. 당해 기술 분야의 숙련가는 하기 방법의 조건들에 대한 공지된 변형을 상용할 수 있음을 쉽게 이해할 수 있을 것이다. 달리 언급하지 않는 한, 모든 온도는 섭씨 온도이며 모든 부 및%는 각각 중량부 및 중량% 이다.
[실시예]
[실시예 1 내지 6]
본 실시예는 폴리우레탄 냉각-경화 가요성 발포체 시스템에 피롤리딘 환을 갖지 않는 촉매와 비교한 N-(3-아미노프로필)피롤리딘과 N-(3-메틸아미노)프로필피롤리딘의 높은 촉매 활성을 설명한다.
하기 촉매가 사용된다:
촉매 1 : N-(3-아미노프로필)피페리딘
촉매 2 : N-(3-아미노프로필)-N'-메틸피페라진
촉매 3 : 3-디메틸아미노프로필아민
촉매 4 : N-(3-아미노프로필)피롤리딘
촉매 5 : N-(3-메틸아미노)프로필)피롤리딘
상기 촉매들은 하기의 구조식을 가진다:
촉매 4 및 5는 본 발명에 따른 것이며, 다른 촉매는 비교용 촉매이다.
성분 A:
중합체 성분으로서의
2,4-톨루엔 디이소시아네이트와
2,6-톨루엔 디이소시아네이트
(비 : 80:20) 80% 및
4,4'-디이소시아네이토디페닐메탄
20%의 혼합물(NCO 함량:
(데스모두르(Desmodur) VT 06:
바이엘 아크티엔게젤샤프트의 시판품)
성분 B:
트리메틸올프로판(TMP)과
프로필렌 옥사이드(PO)를
반응시킨 후, 에틸렌 옥사이드(EO)를
PO:EO 비 82:18로 반응시켜 제조한
디프로필렌 글리콜(DPG)중의
비스(2-디메틸아미노에틸)에테르의
DPG중의 디아자비사이클로[2,2,2]옥탄
발포체 안정화체 B4617
안정화제로서의 폴리에테르
폴리실옥산슈타빌리자토르(Stabilisator)IS 50:
성분 A와 성분 B를 혼합하고 혼합물을 고속 교반기로 6초 동안 완전히 혼합한다. 이후에, 반응 혼합물을 개방 성형틀내에서 실온에서 발포시킨다.
여러 촉매에 대해 얻어진 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
* 본 발명에 따른 실시예임.
만족스러운 발포체 구조를 갖는 발포체가 수득된다.

Claims (4)

  1. (a) 폴리이소시아네이트와 (b) 2개 이상의 이소시아네이트-반응성 수소원자를 갖는 비교적 고분자량의 화합물 및 (c) 연쇄연장제를 (d) 일반식
    [상기식에서, R은 C 알킬렌 그룹(이것은 이소시아네이트-반응성 그룹이 아닌 0또는 N원자를 임의로 갖는다)이고,R'은 수소 또는 C1-4알킬 그룹이다]의 N-(아미노알킬)피롤리딘 촉매, (e)임의로, 기타의 공지된 촉매 및(f)기타의 공지된 첨가제의 존재하에서 반응시킴을 포함하여 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, R이 1,3-프로필렌 그룹이고 R'이 수소 또는 C1-4알킬인 방법.
  3. 제1항에 있어서, N-(아미노알킬)피롤리딘 촉매가 N-(3-아미노프로필)피롤리딘 및 N-(3-(메틸아미노)프로필)피롤리딘인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 폴리이소시아네이트 중부가 생성물이 기포(cellular)플라스틱인 방법.
KR1019920000254A 1991-01-12 1992-01-10 폴리이소시아네이트 중부가 공정용 촉매로서의 n-(아미노알킬) 피롤리딘의 용도 KR0167567B1 (ko)

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