KR100215953B1 - 폴리우레탄 제조용 아미노프로필비스 (아미노에틸) 에테르 조성 물 - Google Patents

폴리우레탄 제조용 아미노프로필비스 (아미노에틸) 에테르 조성 물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 폴리이소시아네이트와 폴리올을 발포제, 기포 안정화제 및 하기 화학식 1의 화합물을 주성분으로 하는 촉매 조성물의 존재하에서 반응시키는 것을 포함하는 폴리우레탄 포옴을 제조하는 방법에 관한 것이다:
[화학식 1]
상기 식에서, R1은 수소이거나, 또는 C1-C4의 선형 또는 분기된 알킬, 히드록시알킬 또는 아미노알길기이고: R2는 수소이거나, 또는 C1-C6의 선형 또는 분지된 알길, 히드록시알킬 또는 아미노알킬기이고: R3및 R4는 각각 수소이거나, 또는 에테르 작용기를 포함할 수 있는 C1-C10의 선형 또는 분지된 알킬, 히드록시알킬 또는 아미노알킬기이다.

Description

폴리우레탄 제조용 아미노프로필비스(아미노에털)에테르 조성물
본 발명은 폴리우레탄 제조용 촉매로서 아미노프로필비스(아미노에털) 에테르 유도체를 사용하는 것에 관한 것이다.
폴리우레탄 포옴은 널리 알려져있으며, 이들은 자동차, 주택 및 기타 산업분야에 사용되고 있다. 상기 포옴은 폴리이소시아네이트와 폴리올을 각종 첨가제의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 이러한 첨가제중 하나가 클로로플루오로카본(CFC) 발포제로서, 이는 발열 반응에 의해 기화되어 중합물을 포옴으로 형성시킨다. CFC가 대기권의 오존을 파괴한다는 발견으로 인해 CFC 사용을 감축하는 내용의 법률이 제정되었다. 따라서, 물과 폴리이소시아네이트의 반응에 의해 생성된 C○2로 발포를 실시하는 수-발포 포옴의 제조법이 점차로 중요하게 되었다. 3차 아민 촉매는 발포(물과 이소시아네이트의 반응으로 CO2가 생성됨) 및 겔화(폴리올과 이소시아네이트의 반응)를 촉진시키데 사용할 수 있다.
발포 반응 또는 겔화 반응 중 하나를 선택적으로 촉진시키는 3차 아민 촉매의 성능은 특정 폴리우레탄 포옴의 제조용 촉매를 선택하는데 종요하다고 간주된다.
촉매가 발포 반응을 너무 선댁적으로 촉진시키는 경우에는, 이소시아네이트와 폴리올의 충분한 반응이 일어나기 전에 과도한 CO2를 방출하고, 이 CO2는 버블화되어포옴의 붕괴를 야기한다. 따라서, 불량한 품질의 포옴이 생성된다. 이와는 반대로, 촉매가 겔화 반응을 너무 강하게 촉진시키는 경우에는, 상당한 정도의 중합반응이 일어난 후에야 상당부분의 CO2가 발생한다. 따라서, 밀도가 높고, 파괴되거나 또는 불량하게 형성된 기포, 또는 비바람직한 기타 특성을 갖는 불량한 품질의 포옴이 제조된다.
3차 아민 촉매는 일반적으로 악취 및 역한 냄새가 나고, 이들 대부분은 분자량이 낮기 때문에 휘발성이 크다. 포옴 제조 과정에서 3차 아민의 방출은 중대한 안전 및 독성 문제를 야기하며, 소비재로 부터의 잔류 아민의 방출은 일반적으로 바람직하지 않다.
활성 수소 작용기(예,-OH,-NH2, 및 -NHR)를 포함하는 아민 촉매는 종종 이러한 작용기가 없는 유사 구조물에 비해 제한된 휘발성을 가지며, 악취가 적게난다. 또한, 활성 수소 작용기를 함유하는 촉매는 반응 도중 우레탄에 화학적으로 결합되고, 최종 제품으로부터 방출되지 않는다. 이러한 개념을 구체화한 촉매 구조 물은 일반적으로 활성이 낮으며, 발포(물-이소시아네이트) 및 겔화(폴리올-이소시아네이트) 반응 둘다를 다양한 정도로 촉진시킨다.
2차 알콜은 이들 촉매가 활성 수소-이소시아네이트의 반응을 촉진시키는 것과 이들 자체의 이소시아네이트에 대한 반응성간의 바람직한 균형을 나타내기 때문에 구조물에 존재하는것이 바람직하다. 이와는 반대로, 일차 알콜을 함유한 촉매는 이소시아네이트와 급속히 반응을 일으키므로, 사용할 때 대량을 필요로한다. 3차알콜을 함유한 촉매는 이소시아네이트와 느리게 반응하지만, 형성된 3차 알콜의 우레탄은 불량한 열적 안정성을 가진다. 이들 우레탄들은 포옴 그 자,체의 분해 온도보다 상당히 낮은 온도에서 촉매를 분해 및 방출시킬 수 있다. 따라서, 유리 아민은 포옴 분해를 촉진시킬 수 있다.
-NH2 및 -NHR 형의 활성 수소 작용기를 함유한 촉매는 갈 알려져 있지 않다.
물-이소시아네이트(발포) 반응을 강하게 촉진시키는 촉매의 에로는 디에틸렌트리아민 골격을 주성분으로하는 3차 아민 구조물, 특히, 펜타메털디에틸롄트리아민, 및 P-(N,N-디메틸아미노)알킬 에테르, 특히, 비스(N,N-디메틸아미노에털) 에테르가 해당된다. 비스(N,N-디메틸아미노에틸) 에테르와 구조적으르 관련이 있는 악취가 적은 반응성 촉매가 미국 특허 제 4,338,408 호 및 제 4,433,170 호에 기술되어 있다. Texacat@ ZF-10 촉매,2-[N-(디메털아미노에톡시에틸)-N-메틸아미노]에탄올은 비스(N,N-디메틸아미노에털) 에테르 보다는 효율이 적지만, 유효한 발포 촉매이다.
본 발명은 반응성 수소를 함유한 화합물과 이소시아네이트간의 반응과 이소시아네이트의 삼합체화 반응, 예컨대 폴리우레탄을 제조하기 위한 발포 반응과 겔화(우레탄) 반응을 촉매화하기 위한 조성물을 제공한다. 이 촉매 조성물은 하기 화학식 1을 갖는 화합물을 주성분으로 한다:
1 2 3 4
3 4
1 2 3 4 3 4 3 4 1 2 3 4
1 2 3 4 3 1 3 4 2 3
1 2 3 3 4 3 1 2 2 2 3
1 2 3 2 2 3 4 3 1 2 3 4 2 3 3 2 2 2 2 3 2 1 2 3 4 2 3 3 2 2 2 2 3 2 1 2 3 3 4 2 3 3 2 2 2 2 3 2 2 3 2 3 13 1

Claims (18)

  1. 유기 폴리이소시아네이트와 폴리올을 발포제, 기포 안정화제 및 하기 화학식 1의 화합물을 주성분으로 하는 촉매 조성물의 존재하에서 반응시키는 것을 포함하는 폴리우레탄 포옴의 제조 방법:
    [화학식 1]
    상기 식에서, R1은 수소이거나, 또는 C1-C4의 선형 또는 분지된 알킬, 히드록시알킬 또는 아미노알킬기이고; R2는 수소이거나, 또는 C1-C6의 선형 또는 분지된 알킬, 히드록시알킬 또는 아미 노알킬기 이고; R3및 R4는 각각 수소이거나, 또는 에테르 작용기를 함유할 수도 있는 C1-C10의 선형 또는 분지된 알킬, 히드록시알킬 또는 아미노알킬기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 N,N,N'-트리메틸-N'-3-아미노프로필비스(아미노에틸)에테르인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 N,N,N'-트리메털-N'-3-아미노-2-(1-히드록시 에틸)프로필비스(아미노에 틸)에 테르인 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 촉매 조성물이 3차 아민, 유기주석 및/또는 캬르복실레이트 우레탄 촉매를 포함하는 방법.
  5. 제 2 항에 있어서, 촉매 조성물이 3차 아민, 유기주석 및/또는 카르복실레이트 우레탄 촉매를 포함하는 방법.
  6. 제 3 항에 있어서, 촉매 조성물이 3차 아민, 유기주석 및/또는 카르복실레이트 우레탄 촉매를 포함하는 방법.
  7. 이소시아네이트의 삼합체화 반응 및/또는 활성 수소를 함유하는 화합물과 이소시아네이트간의 반응을 촉매화시키는 방법에 있어서, 하기 화학식 1의 화합물을주성분으로 하는 촉매 조성물의 사용을 포함하는 것을 특징으로하는 방법:
    [화학식 1]
    상기 식에서, R1은 수소이거나, 또는 C1-C4의 선헝 또는 분기된 알길, 히드록시알킬 또는 아미노알길기이고: R2는 수소이거나, 또는 C1-C6의 선형 또는 분지된 알킬, 히드록시알킬 또는 아미노알길기이고; R3및 R4는 각각 수소이거나, 또는 에테르 작용기를 포함할 수도 있는C1-C10의 선형 또는 분지된 알킬, 히드록시알킬 또는 아미노알길기이다.
  8. 제 7 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 N,N,N'-트리메틸-N'-3-아미노프로필비스(아미노에틸)에테르인 방법.
  9. 제 7 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 N,N,N'-트리메틸-N'-3-아미노-2-(1-히드록시 에 틸)프로필비스(아미노에 틸)에 테르인 방법.
  10. 제 7 항에 있어서, 촉매 조성물이 3차 아민, 유기주석 및/또는 카르복실레이트 우레탄 촉매를 포함하는 방법.
  11. 제 8 항에 있어서, 촉매 조성물이 3차 아민, 유기주석 및/또는 카르복실레이트 우레탄 촉매를 포함하는 방법.
  12. 제 9 항에 있어서, 촉매 조성물이 3차 아민, 유기주석 및/또는 카르복실레이트 우레탄 촉매를 포함하는 방법.
  13. 이소시아테이트의 삼합체화 반응 및/또는 활성 수소를 함유하는 화합물과 이소시아네이트간의 반응을 촉매화하며 하기 화학식 1의 화합물을 주성분으로 하는 촉매 조성물:
    [화학식 1]
    상기 식에서, R1은 수소이거나, 또는 C1-C4의 선헝 또는 분지된 알킬, 히드록시알킬 또는 아미노알킬기이고; R2는 수소이거나, 또는 C1-C6의 선형 또는 분지된 알킬, 히드록시알킬 또는 아미노알킬기이고: R3및 R4는 각각 수소이거나, 또는 에테르 작용기를 포함할 수도 있는 C1-C10의 선형 또는 분지된 알길, 히드록시알킬 또는 아미노알킬기이다.
  14. 제 13 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 N,N,N'-트리메털-N'-3-아미노프로필버스(아미노에털)에테르인 촉매 조성물.
  15. 제 13 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 N,N,N'-트리메틸-N'-3-아미노-2-(1-히드록시에틸)프로필비스(아미노에틸)에테르인촉매조성물.
  16. 제 13 항에 있어서, 촉매 조성물이 3차 아민, 유기주석 및/또는 카르복실레이트 우레탄 촉매를 포함하는 촉매 조성물.
  17. 제 14 항에 있어서, 촉매 조성물이 3차 아민, 유기주석 및/또는 카르복실레이트 우레탄 촉매를 포함하는 촉매 조성물.
  18. 제 15 항에 있어서, 촉매 조성물이 3차 아민, 유기주석 및/또는 카르복실레이트 우레탄 촉매를 포함하는 촉매 조성물.
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