KR0152312B1 - 키랄 타르타르이미드 함유 액상-결정성 오르가노실록산 - Google Patents

키랄 타르타르이미드 함유 액상-결정성 오르가노실록산

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KR0152312B1
KR0152312B1 KR1019940011202A KR19940011202A KR0152312B1 KR 0152312 B1 KR0152312 B1 KR 0152312B1 KR 1019940011202 A KR1019940011202 A KR 1019940011202A KR 19940011202 A KR19940011202 A KR 19940011202A KR 0152312 B1 KR0152312 B1 KR 0152312B1
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파울 잔 인고
크로이제르 프란즈-하인리히
바이트젤 한스-페테르
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아르. 뢰메르
콘소르튬 퓌르 에렉트로헤미쉐 인더스트리 게엠베하
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Abstract

분자당, M, A5및 k가 제1항의 정의와 동일한 다음 일반식(1)의 적어도 하나의 Si-C-결합 키랄 타르타르이미드 래디컬을 포함하는 액상-결정성 오르가노실록산은 장식용 및 광구성요소의 키랄필터물질로서 사용할 수 있다.

Description

키랄 타르타르이미드 함유 액상-결정성 오르가노실록산
이 발명은 키랄 타르타르이미드 함유 액상-결정성 오르가노실록산, 그 제조방법, 그 사용, 축합시켜 키랄 타르타르이미드를 포함하는 액상-결정성 오르가노실록산을 생성하는 오르가노실란, 키랄 타르타르이미드 및 키랄 타르타르이미드 함유 액상-결정성 오르가노실록산과 다른 액상-결정성 물질의 혼합물에 관한 것이다.
비틀림형 액상-결정성 물질(twisted liquid-crystal materials)은 일반적으로 소멕틱성상(smectic phases), 네마틱성상(nematic phases) 또는 콜레스테릭성상(chole steric phases)을 가진다.
액상-결정성 혼합물은 키랄구조를 유도하기 위하여 하나 이상의 광활성성분을 자주 포함한다. 예로서, 콜레스테릭성 액상결정은 네마틱성물질과 하나이상의 광활성 도트(dopes)를 구성하며, 그 도프는 네마틱성물질에서 우선성 또는 좌선성을 발생한다. 콜레스테릭성 액상결정은 그 파장이 나선피치(helix pitch)(λ=n.p)와 거의 동일한 파장범위에서 광반사된다.
그 반사광은 완전원형편광이 된다. 그 반사광의 회전방향은 콜레스테릭성 나선구조의 방향성 회전에 따라 좌우된다. 각각의 경우 대향방향으로 원형편광된 광(light)이 동일한 강도로 전달된다.
일정한 목적에 적합한 다수의 광활성 도프는 특허문헌에 기재되어 있다. 따라서, 미국특허 제4,996,330호에서는 메소게닉 래디컬(mesogenic radicals)에 의해 히드록시기에서 디에스테르화(diesterified)시킨 키랄 N-치환 타르타르이미드에 대하여 기재되어 있다.
이와같은 물질은 정밀한 뒤틀림(twist)을 얻기 위하여 TN 또는 STN(cells)등의 전광표시장치에서 첨가제로 사용할 수 있다.
플리머 또는 가교된 콜레스테릭성 액상결정은 더 광범위하게 응용할 수 있다. 이들의 액상결정은 그 중에서 새로운 효과를 가진 LC안료 또는 반사편광필터를 제조하는데 사용할 수 있다. 예로서, 도프로서 콜레스테롤 또는 그 유도체의 메타아크릴레이트와 액상-결정성 폴리머의 결합은 참고문헌[H.Finkelmann, H.Ringsdorf 등 in Makromol, chem, 179, 829-832(1978)]에 기재되어 있다.
예로서 특허문헌 EP-A-358 208에서는 메조게닉 측지기(mesogenic side groups)를 포함하는 환식실록산에 대하여 기재되어 있으며, 여기서 측지기의 일부는 메타아크릴산에 의해 에스테르화한다.
따라서, 이들의 실록산은 또 가교시킬 수 있다.
이들의 폴리머와 결합한 도프(dope)는 콜레스테롤의 히드로실릴화 알릴옥시벤조에이트 또는 그 유도체이다.
그러나, 그 도프는 나선상 비트림력(helical twisting power)(HTP로 약칭)이 비교적 낮으므로, 가시영역에서 발색효과를 내기 위하여 다량(약 50%)으로 첨가하여야 한다.
그 다량의 도프는 가교기 밀도가 너무 높아 선택할 수 없는 기술적 의미가 있다.
또, 키랄도프는 비교적 고가이다.
일부 광필터의 구조에 있어서, 그 반사광의 큰 스팩트럼폭은 대단히 중요하다.
그 반사광의 스펙트럼폭은 그 액상결정에 있어서 비(proportion)가 방향족 화합물에 의해 증가시킬 수 있다.
그러나, 콜레스테롤 함유계는 시클로헥실링의 함량이 높다.
이와같이 그 반사광의 스펙트럼폭은 그 적용범위가 너무 협소하게 되는 경우가 많다.
광필터의 일부 적용에 있어서, 필요한 경우 두회전방향의 원형편광광의 반사를 필요로 한다.
위에서 설명한 콜레스테롤 함유계는 일반적으로 동일하게 이와같은 가능성을 제공하지 않는다.
이 발명의 목적은 콜레스테롤 유도체 대신 HTP가 높고, 더 적잡한 키랄화합물을 포함하며, 양 회전방향으 원형편광광 반사를 필요로 할 경우 콜레스테릭성상(cholesteric phases)을 형성할 수 있고, 필요할 경우 가교결합을 할 수 있는 액상-결정성 오르가노실록산을 제공하는데 있다.
이 발명은 분자당 M이 다음 일반식(2)의 래디컬인 다음 일반식(1)의 적어도 하나의 Si-C-결합을 한 키랄 타르타르이미드 래디컬을 포함한 액상-결정성 오르가노실록산에 관한 것이다.
위 일반식 (1) 및 (2)에서, R1은 일반식 CnHm의 래디컬로, n은 0~20의 정수이고, m은 2n이거나 또는 n이 최소한 2일 경우 (2n-2)의 값을 가지며, R1에서 하나이상의 메틸렌단위를 산소원자에 의해 치환시킬 수 있고, 탄소 및/또는 실리콘원자에 결합시킬 수 있으며, X1및 X2는 -O-, -COO-, -CONH-, -CO-, -S-, -C=-C-, -CH=CH-, -CH=N-, -CH2-, -N=N-, -N=N(O)-의 그룹의 같거나 다른 2가의 래디컬이며, A1, A2, A3및 A4는 같거나 다른 2가의 래디컬, 즉 1,4-페닐린, 1,4-시클로헥실렌, 탄소원자 1-10을 가진 치환아릴렌, 탄소원자 1-10의 치환시클로알킬렌, 탄소원자 1-10의헤테르 아릴렌이고, Z는 같거나 다른 2가 내지 4가의 벤젠, 시클로헥산 또는 시클로펜탄 래디컬이며, A5는 같거나 다르며 각각 탄소원자 1-16을 가진 포화 또는 올레핀 불포화알킬, 알콕시 또는 시클로알킬 래디컬, 콜레스탄 래디컬, 콜레스테릴 래디컬, 할로겐원자, 수소원자, 히드록시, 니트릴, 아크릴옥시, (메타)아크릴옥시, (메타)아크릴옥시에틸렌옥시, (메타)아크릴옥시디(에틸렌 옥시), (메타)아크릴옥시트리(에틸렌옥시), R-또는 S-테트라히드로푸란 카릅고실레이트 및 알킬래디컬이 각각 탄소원자 1-18을 가진 트리알킬옥시기이고, a, b, c, d, e, f, g, h, i 및 k는 각각 0~3의 값을 가진 같거나 다른 정수이며, 여기서 a+b+c+d+e+f+g+h+i+k의 합은 적어도 2이며 d와 i의 합은 약 4이며, e는 0 또는 1의 값을 가진 하나의 수이다.
이 발명에 의한 액상-결정성 오르가노실록산은 대단히 더 큰 HTP와 콜레스테롤 함유 액상-결정성오르가노실록산보다 더 양호한 광회전력(optical rotatory power)을 가진다.
따라서, 상당히 적은량의 일반식(1)의 키랄 타르타르이미드 래디컬은 동일한 광효과를 얻기 위하여, 예로서 동일한 반사파장을 얻기 위하여 도프로서 사용하는 것이 필요하다.
그 콜레스테릭성상은 글라스전이온도 이상에서 일직선배열을 한 후 냉각시켜 글라스상태를 얻음으로써 보관할 수 있으며 실온에서 안정성이 있다.
키랄 타르타르이미드 래디컬 이외에, 액상-결정성 오르가노실록산은 또 다른 메조게닉래디컬을 포함하는 것이 바람직하며, 이 메조게닉 래디컬은 뒤이어 계속되는 프리래디컬 또는 이온가교결합을 할 수 있다.
이 발명에 의한 액상-결정성 오르가노실록산에서 키랄타르타르이미드 래디컬의 함량과, 키랄타르타르이미드 래디컬과 다른 메조게닉 래디컬 사이의 비를 변화시켜, 반사를 선택적으로 하는 반사파장을 조절할 수 있다.
HTP값이 크므로, 그 오르가노실록산에 존재한 모든 메조게닉 래디컬을 기준으로 하여 키랄 타르타르이미드 래디컬 10-20몰 %의 비만이 가시영역에서 반사를 얻기 위하여 필요하다. 반면에, 콜레스테릴 래디컬 40~50 몰 %는 그 대응되는 콜레스테롤-함유 오르가노실록산의 경우에 필요로 한다.
이 발명에 의한 액상-결정성 오르가노실록산은 B가 일반식(1)의 래디컬이며, 필요한 경우 다음 일반식(4)의 래디컬인 다음 일반식(3)의 적어도 2개 단위로부터 구성하는 것이 바람직하다.
위의 일반식 (3) 및 (4)에서, R은 같거나 다르며, 치환 또는 비치환 C1-~C18-의 탄화수소래디컬이고, 0은 0~3의정수이며, p는 0~3의 값의 정수이며, 0.8~2.2의 평균값을 가진다.
q는 0~3의 값을 가진 정수이며, o,p 및 q의 합은 약 3이고, M, A5및 K는 위 일반식 (1)의 정의와 같다.
그 액체결정의 높은 절연이방성효과(dielectric anisotropy effect)를 얻기 위하여 예로서 니트릴기 등의 극성기능을 일반식(4)의 메조게닉기(mesogenic groups)가 포함한다는 것은 바람직하다.
비치환 래디컬 R의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸 및 t-펜틸래디컬, n-헥실래디컬 등 헥실래디컬, n-햅틸래디컬 등의 햅틸래디컬 n-옥틸래디컬등의 옥틸래디컬, 2,2,4-트리메틸-펜틸래디컬 등의 이소옥틸래디컬, n-노닐래디컬 등의 노닐래디컬, n-데실래디컬등의 데실래디컬, n-도데실래디컬 등의 도데실래디컬, n-옥타데실래디컬 등의 알킬래디컬;
비닐 및 알릴래디컬 등의 알케닐 래디컬; 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 메틸시클로헥실 래디컬 등의 시클로알킬 래디컬; 페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴래디컬 등의 아릴 래디컬; o-, m- 및 p-톨릴래디컬, 키실릴래디컬 및 에틸페닐래디컬 등의 알카릴래디컬; 벤질래디컬과 α 및 β-페닐에틸래디컬 등의 아릴킬래디컬이 있다.
치환래디컬 R의 예로는 β-시아노에틸래디컬 등의 시아노알킬래디컬; 3,3,3-트리플루오로-n-프로필 래디컬, 2,2,2,2',2',2'-헥사플루오로 이소프로필 래디컬 등 할로알킬 래디컬 및 헵타플루오로이소프로필 래디컬의 할로아릴래디컬이 있다.
R은 각각의 경우 탄소원자 1~18, 바람직하게는 1~10을 가진 할로겐화 또는 비할로겐화 탄화수소래디컬이 바람직하다.
특히 바람직한 래디컬 R에는 C1-C4-알킬래디컬 및 페닐래디컬, 특히 메틸래디컬이 있다.
래티컬 X1및 X2가 대칭구조를 갖지 않을 경우, 이들의 말단 각각에서 이들의 결합파트너(partners) 각각에 이들의 래디컬은 결합할 수 있다.
위 일반식 (3) 및 (4)와 아래의 식에서, 예로서 래디컬-COO- 및 -OOC-, 래디컬 -CONH- 및 -NHCO-, 래디컬- CH=N- 및 -N=CH_는 이와같이 하여 결합할 수 있다.
치환 에틸렌 및 시클로알킬렌 A1, A2, A3및 A4의 바람직한 치환체에는 할로겐원자, C1-~C4-알콕시래디컬, 니트로 및 시아노기, C1-~C6-알킬래디컬, 카르복시(C1-C4-알킬)래디컬 및 트리(C1-~C4-알킬)실록시 래디컬이 있다.
R1에서 n은 3~6의 값이 바람직하고, m은 2n값을 갖는 것이 바람직하다.
래디컬 A5의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸 및 t-펜틸래디컬, n-헥실래디컬 등의 헥실래디컬, n-헵틸래디컬등의 햅틸래디컬, n-옥틸래디컬 등의 옥틸래디컬과 2,2,4-트리메틸펜틸래티컬 등의 이소옥틸래디컬, n-노닐래디컬 등의 노닐래디컬, M-데실레디컬 등의 데실래디컬, n-도데실래디컬 등의 도데실레디컬 h-헥사데실래디컬 등의 알킬래디컬; 시클로펜틸; 시클로헥실, 시클로헵틸 및 메틸시클로헥실 래디컬 등의 시클로알킬래디컬; 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-, sec- 및 t-부톡시, 펜톡시, 헥톡시, 옥톡시, 데콕시, 헥사데콕시 래디컬 등의 알콕시래티컬; 알릴옥시래디컬, 부테닐옥시, 펜테닐옥시, 헥세닐옥시, 옥테닐옥시, 데세닐옥시, 헥사데세닐옥시 래디컬 등의 알켄옥시; 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸 래디컬 등의 시클로알킬래디컬; 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 래디컬 등의 시클로알케닐래디컬; 콜레스탄 래디컬; 콜레스테릴 래디컬; 플루오린, 클로린 또는 브로민원자; 수소원자; 히드록실, 니트릴, 트리메틸실릴 및 트리에틸실릴기가 있다.
위 일반식 (2)의 -R1-(X1 a-A1 b-A2 c)d-는 다음 일반식 (11)의 래디컬이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 일반식(4)의 화합물은 다음 일반식(12)의 화합물이다.
위식에서, X2, A3, A5, f, g 및 k는 일반식(4)의 정의에서와 같으며, f는 값 1이 바람직하고, g는 0 또는 1이 바람직하며, k는 값 1이 바람직하다.
그 키랄 타르타르이미드 래디컬은 다음 일반식(13)을 갖는 것이 특히 바람직하다.
위식에서, M, A5및 k는 일반식 (1)의 정의에서와 같다.
이 발명에 의한 액상-결정성 오르가노실록산을 축합시켜 오르가노실록산을 생성할 수 있는 오르가노실록산 및/또는 오르가노실란과 일반식(1) 및 필요할 경우 일반식(4)의 메조게닉기(mesogenic groups) 함유 알겐 또는 알킨과 반응시켜 제조할 수 있으며, 여기서 그 오르가노실록산과 적어도 일부의 오르가노실란에는 직접 실리콘에 결합한 적어도 하나의 수소원자를 포함한다.
위 일반식(3)의 액상-결정질 오르가노실록산과 바람직한 제조방법에 있어서, 일반식 (2)의 래디컬의 n은 2~20의 값을 가진 정수이고, 다음 일반식(14)의 단위로 구성된 오르가노실록산 및/또는 다음 일반식(15)의 오르가노실란을 다음 일반식(16)의 화합물과, 필요한 경우 다음 일반식(17)의 화합물과 반응시키며, 일반식(15)의 오르가노실란을 사용할 경우 그 얻어진 일반식(18)의 오르가노실란을 축합시킨다.
위 일반식 (14)~(18)에서 M1은 다음 일반식 (19)의 래디컬이다.
위식 (14)~(19)에서, Y는 축합할 수 있는 기이고, R2는 일반식 CnHm1의 래디컬이며, 여기서 m1은 값 2n-1 또는 2n-3을 가지며 r은 s는 각각 0~3의 값을 가진 정수이고, o, r 및 s의 합은 약 3이며, o,p,q,M,X1,X2,A1,A2,A3,A5,a,b,c,d,e,f,g,h,i,k,z,B 및 R은 청구범위 제1항 제2항의 정의에서와 같다.
Y는 할로겐원자 또는 C1-~C4-알콕시기, 특히 클로린원자 또는 메톡시 또는 에톡시기가 바람직하다.
S의 값은 0 또는 1이 바람직하다.
위 일반식 (16) 및 (17)에서, R2의 n값 3-6, 특히 3이 바람직하며, m은 2n-1이 바람직하다.
일반식 (17)의 특히 바람직한 화합물은 다음 일반식(20)의 화합물이다.
위식에서 X2, A3, A5, f, g 및 k는 일반식(4)의 정의에서와 같으나, f는 값 1이 바람직하고, g는 0 또는 1이 바람직하다. k는 값 1이 바람직하다.
일반식(16)의 특히 바람직한 화합물로 다음 일반식(21)의 화합물이다.
위식에서 M, A5및 k는 일반식(1)의 정의에서와 같다.
일반식(21)의 화합물은 실리콘에 직접 결합된 수소원자에서 히드로시릴화시킬 수 있으며, 그 반응중에는 바람직하지 않은 무반응이 사실상 발생되지 않는다.
그 대응되는 알릴옥시에스테르는 2중결합의 이온화경향이 높아 프로펜을 제거시킨다.
이것은 예로서 특허문헌 EP-A-466183에 기재되어 있다.
일반식(14)의 바람직한 실록산은 적어도 90%의 그 단위가 다음 일반식 (5)~(10)의 단위인 실록산이다.
이들의 실록산은 분자당 2~100 실리콘원자, 특히 분자당 2-15시리콘 원자를 포함한다. 일반식(6)과 필요한 경우 일반식(5)의 단위에서 구성된 환식실록산이 특히 바람직하다.
실리콘에 직접 결합되는 수소원자를 포함하는 각각의 경우, 축합하여 오르가노실록산을 생성할 수 있는 오르가노실록산 및/또는 오르가노실란과 일반식(16) 및 (17)의 알켄 또는 알킬의 반응은 그 자체 공지의 방법, 예로서 탄화수소, 에테르 또는 에스테르 등의 용매중에서 촉매로서 금속 또는 백금족화합물과의 히드로실릴화에 의해 실시한다. 적당한 히드로실릴화방법은 예로서 특허문헌 EP-A-466183에 기재되어 있다.
일반식(4)의 메소게닉래디컬에서 메타크릴옥시 및/또는 아크릴옥시기를 포함하는 이 발명에 의한 액상-결정성 오르가노시록산은 특허문헌 EP-A-358208에 기재된 방법에 의해 제조하는 것이 바람직하다.
실리콘원자에 직접 결합하는 수소원자의 그램원자당 히드로실릴화반응에서 일반식(3) 및 (4)의 화합물 0.1~10몰, 특히 0.5~2몰을 사용하는 것이 바람직하다.
예로서 일반식(15)의 오르가노실란을 위의 방법으로 사용할 경우 공지의 방법에 의해 오르가노실란 또는 일반식(1)의 키랄 타르타르이미드 래디컬을 포함하는 오르가노실록산과 동시에 축합하여 액상-결정성 오르가노실록산을 얻는다.
이것은 산류, 예로서 연산수용액과의 반응에 의해 실시할 수 있다. 이와같은 타입의 방법은 참고문헌(W.Noll: Chemistry and Technology of silicones, Academic Press, orlando, Fla., 1968, pages 191 to 239)에 기재되어 있다.
위에서 설명한 반응은 서로 다른 분자의 혼합물을 나타낸다.
이 발명은 또 액상-결정성 오르가노실록산제조에서 중간생성물인 위 일반식(16)의 알켄 타르타르이미드에 관한 것이다.
그 알켄 타르타르이미드의 합성은 예로서 다음 처리공정에 의해 실시할 수 있다.
1) 제1공정에서, 참고문헌 JACS 1933, 55, 2605에 기재된 기술에 따라 3당량의 산클로리드와 타르타르산의 반응에 의해 카랄타르타르산무수물을 제조한 다음 용매, 예로서 톨루엔 중에 온도 120~160℃에서 알켄아민과 반응시킨다.
2) 제1공정에서는 화학량의 알켄아민의 존재하에서 타르타르산을 가열시켜 알켄타르타르이미드를 제조한다.
그 다음으로, 아직도 유리되어 있는 2개의 OH기를 공지의 방법에 따라 카르복실산 또는 카르복실산 크로리드에 의해 에스테르화 시킨다. 이 처리방법은 특허문헌 미국특허 제 4,996,330호에 기재되어 있다.
0가 값 1,2 또는 3의 정수인 위 일반식(18)의 새로운 오르가노실란은 액상-결정성 오르가노실록산의 제조의 중간생성물로서 동일하게 이 발명의 주요한 물질이다.
이 발명에 의한 액상-결정성 오르가노실록산은 장식용의 광구성요소에서 여러 가지의 분야에 사용할 수 있고, 편광착색 필터, 특히 노치필터(notch filters)로서 사용할 수 있다. 이들의 화합물은 우선 또는 좌차선 편광을 하는 광성분을 일정한 특정의 스팩트럼영역에 반사하도록 한다.
위의 적용분야에서 이 발명에 의한 오르가노실록산의 서로간의 혼합물과, 이 발명에 의한 오르가노실록산과 다른 액상-결정성물질 또는 타르타르이미드래디컬을 포함하는 순수오르가노실록산의 혼합물을 사용할 수 있다.
특히, 다른 액상-결정성 물질의 혼합물은 자외선의 우선 헬릭스(IR right-handed helix), 네마틱(nematic)(=infinite pitch), 자외선 좌선헬릭스를 통과하는 400㎚ 우선 헬릭스(righ-handed helix) 내지 400㎚ 좌선 헬릭스 사이의 반사파장과 일치하도록 하여 사용할 수도 있다.
액상-결정성 오르가노실록산 상호간과 다른 액상-결정성 물질과의 혼합물은 동일하게 이 발명의 주요한 물질이다.
예로서, 이와같은 혼합물의 다른성분은 모노머로서 액상-결정성메타아크릴레이트 및/또는 아크릴레이트를 들 수 있다.
메타아크릴옥시 및/또는 아크릴옥시가함유 성분의 액상-결정성 혼합물은 그 자체공지의 방법에 의해 중합할 수 있으며 적당한 성분을 선택할 경우 가교할 수도 있다.
일반식(4)의 메소게닉 래디컬에서 메타아크릴옥시 및/또는 아크릴옥시기를 포함하는 이 발명에 의한 액상-결정성 오르가노실록산은 3차원 가교반응을 시킬 수 있다.
이 가교반응은 UV광 또는 UV광보다 에너지가 더 높은 전자방사선에 의해 과산화물 또는 열에 의해 발생한 프리래디컬로 실시하는 것이 바람직하다.
그러나, 실리콘 원자에 직접 결합하는 수소원자를 포함하는 가교제에 의해 위에서 설명한 백금금속촉매에 의한 촉매와 함께 그 가교반응을 실시할 수도 있다. 이것은 음이온 또는 양이온으로 실시할 수도 있다. 특히 UV광에 의해 가교반응을 시키는 것이 바람직하다. 이 가교반응은 특허문헌 EP-A-358 208에 기재되어 있다.
아래의 실시예에서 특별한 표시가 없으면
a) 모든 양을 중량으로 표시하고,
b) 모든 압력은 0.10Mpa(절대)으로 나타내며,
c) 모든 온도는 20℃를 나타내고,
d) HTP는 나선꼬임력(helical twisting power)을 나타낸다.
알켄 타르타르이미드의 제조;
아래의 알켄 타르타르이미드(1a)~(1d)는 위 처리공정 1 및 2에 의해 제조하여 다른 올레핀-함유 메조게닉화합물과 함께 액상-결정성 오르가노실록산으로 전환시켰다.
위 처리공정 2에 의한 (3R, 4R)-(+)-알킬-3,4-비스[4-(트랜스-n-프로필시클로헥실)벤조일옥시)]석신이미드(알켄 타르타르이미드 1c)의 제조
a) 알릴이미드의 제조
L-(+)-타르타르산 200g(1.33몰)과 알릴아민 76g(1.33몰)을 열수 700㎖에 용해시켜 약 9시간 140℃에서 가열하였다.
이로서 생성한 물을 증류에 의해 제거하였다.
농도가 강한 착색 생성물을 에타놀로 재결정시켜 무색결정 48.4g(이론량의 21%)을 얻었다.
b) 알릴이미드의 에스테르화 반응
(4-트랜스-n-프로필시클로헥실)-4-벤조산 24.6g(0.10몰), 티오닐 클로리드 17.5g(0.15몰) 및 DMF수적(a few drops)을 톨루엔 50㎖ 중에서 3.5시간 60℃에서 교반하였다. 그 다음 과잉의 티오닐 크로리드와 톨루엔을 진공 증류에 의해 제거하였다.
이와같이 하여 얻어진 염산을 톨루엔 50㎖ 중에 취하여 알릴이미드 8.56g(0.05몰), 트리에틸아민 15.2g(0.15몰), 하나의 스패튤라팁의 4-디메틸아미노피리딘(하나의 스패튤라팁; a spatula tip) 및 10℃의 톨루엔 150㎖의 혼합물에 적가하였다.
이 반응혼합액을 18시간 교반시킨후 1N HCl로 우선 진탕시킨 후 그 다음으로 NaHCO3용액과 물로 진탕시켜 추출하였다.
그 추출물을 건조시킨 다음 용매를 증발시켜 생성물 25.7g(이론량 82%)을 얻었다.
[실시예 1]
(3R, 4R)-(+)-알릴-3,4-비스[4-(트랜스-n-프로필시클로헥실)벤조일옥시]석신 이미드(알겐트르이미드 1C) 1.0g(1.6mmol), 4-(4-메톡시페닐)-페닐 4-(프로펜-2-옥시) 벤조에이트 3.2g(8.0mmol) 및 펜타메틸시클로펜타실록산 0.96g(3.2mmol)을 톨루엔 40㎖에 약하게 가온하면서 용해시켰다. 촉매용액 0.1㎖(메틸렌 클로리드 중에서 디시클로 펜타디에닐 플라티늄의 디클로리드 1wt%)를 첨가하여 그 얻어진 용액을 1시간동안 100℃에서 교반시켰다. 그 용액을 50℃ 이하로 냉각시켜, 톨루엔 20㎖에 용해시킨 4-메타아클릴옥시 페닐4-(프로펜-2-옥시)벤조에이트 2.16g(6.4mmol)과 N-니트로설페닐 히드록실아민의 알루미늄염 10㎎을 첨가하였다. 그 얻어진 혼합액을 1시간 동안 70℃에서 교반하였다.
그 촉매를 제거하기 위하여 짧은 실리카겔-충전컬럼(ℓ=3㎝, d=3㎝)에 그 얻어진 원생성물을 여과하고, 회전식 증발장치에서 증발시켜 반사파장 660㎚을 가진 물질 4.76g(이론치의 65%)을 얻었다;
그 물질은 글라스 전이온도 -14℃와 클리어포인트(clear point) 145℃이내의 콜레스 테릭성상을 가지며, 다음식을 가졌다:
[대비실시예 1]
키랄화합물로서 콜레스테롤을 사용하여 실시예 1과 동일하게 처리함으로써 다음의 액상-결정성 폴리오르가노실록산을 제조하였다.
그 반사파장은 여기서 660㎚이다.
그러나, 이것을 얻기 위해서는 키랄화합물량의 4배 이상을 필요로 한다.
[실시예 2]
(3R, 4R)-(+)-알릴-3,4-비스[4-(트랜스-n-프로필시클로헥실)벤조일옥시] 석신이미드(알켄 타르타르이미드 1c)1.0g[1.6mmol), 4-(4-메톡시페닐)페닐 4-[프로펜-2-옥시)벤조에이트 1.93(4.8mmol) 및 펜타메틸시클로펜타실록산 0.64g(2.1mmol)을 톨루엔 40㎖ 중에 약하게 가온하면서 용해하였다. 촉매용액 0.1㎖(메틸렌 클로리드 중에서 디시클로 펜타디에닐 플라티늄 디클로리드 1wt%)를 첨가시켜, 그 얻어진 용액을 1시간동안 100℃에서 교반하였다. 그 용액을 50℃ 이하로 냉각시켜, 톨루엔 20㎖ 중에 용해시킨 4-메타아크릴옥시 페닐4-(프로펜-2-옥시)벤조에이트 1.44g(4.25mmol)과 N-니트로설페닐히드록실 아민의 알루미늄염 10㎎을 첨가하였다.
그 얻어진 혼합액을 1시간동안 70℃에서 교반하였다.
그 결과 얻어진 원생성물을, 촉매를 제거하기 위하여 짧은 실리카겔-충전컬럼(1=3㎝, d=3㎝)에 통과시켜 회전식 증발장치에서 증발시켰다.
반사파장 540㎚의 물질 3.1g(62%)을 얻었다:
그 물질은 글라스전이온도 -20℃와 클리어 포인트 145℃ 이내의 콜레스테릭성상을 얻었다.
[실시예 3]
(3R, 4R)-(+)-알릴-3,4-비스[4-트랜스-n-프로필 시클로헥실)벤조일옥시]석신이미드(알켄 타르타르이미드 1c)0.5g(0.8mmol), 4(4-메톡시페닐)-페닐4-(프로펜-2-옥시)벤조에이트1.6g(4.0mmol), 4-(프로펜-2-옥시)-4-에톡시아조벤젠 0.9g(3.2mmol) 및 펜타메틸시클로펜타실록산 0.48g(1.6mmol)을 톨루엔 30㎖중에서 약하게 가온하면서 용해시켰다. 그리고 촉매용액 0.1㎖(메틸렌 클로리드 중에서 디시클로펜타디에닐 플라티늄 디클로리드 1wt%)를 첨가하여 얻어진 용액을 3시간동안 100℃에서 교반하였다. 얻어진 원생성물을 짧은 실리카겔 충전컬럼(ℓ=3m, d=3㎝)에 그 촉매를 제거시키기 위하여 여과시키고 에타놀에 용해한 톨루엔으로부터 2회 재침전시켜 반사파장 840㎚을 가진 물질 2.1g(60%)을 얻었다.
이 물질은 글라스전이온도 0℃와 클리어 포인트 120℃이내의 콜레스테릭성상을 얻었다.
[실시예 4]
(3R, 4R)-(+)-알릴-3,4-비스[4-트랜스-n-프로필 시클로헥실)벤조일옥시]석신이미드 870㎎(1.39mmol), 4-(4-메톡시페닐)페닐 4-(프로펜-2-옥시)벤조에이트 2.5g(6.6mmol) 및 펜타메틸시클로 펜타실록산 833㎎(2.77mmol)을 톨루엔 15㎖중에 약하게 가온하면서 용해하였다. 촉매용액 0.05㎖(메틸레클로리드 중에서 디시클로펜타디에닐 폴라티늄 디클로리드 0.5wt%)를 첨가하여 그 얻어진 용액을 4시간 동안 환류시켰다.
그 다음으로 그 반응생성물의 톨루엔 용액을 더 정제시키기 위하여 석류에테르에 적가하여 반사파장 610㎚의 물질 4.5g(이론치의 80%)을 얻었다.
그 물질은 글라스전이온도 9℃와 클리어 포인트 125℃ 이내의 콜레스테릭성상을 얻었으며 다음식을 가졌다:

Claims (6)

  1. 분자당 M이 다음 일반식(2)의 래디컬인 다음 일반식(1)의 최소한 하나의 Si-C-결합 키랄타르타르이미드래디컬을 포함한 액상-결정성 오르가노실록산.
    위식에서. R1은 일반식 CnHm의 래디컬이며, 여기서, n은 0∼20의 값을 가진 정수이고, m은 값 2n을 갖거나, 또는 n이 최소한 2인 경우 값(2n-2)를 가지며, R1에서 하나 이상의 메틸렌 단위를 산소원자에 의해 치환시킬 수 있고, 이 산소원자는 탄소 및/또는 실리콘원자에 결합시킬 수 있으며, X1및 X2는 같거나 다른 -O-, COO-, -CONH-, -CO-, -S-, -C C-, -CH=CH-, -CH=N-, =CH2-, -N=N- 및 -N=N(O)-의 그룹의 2가 래디컬이고, A1, A2, A3,A4는 같거나 다른 2가의 래디컬, 즉 1, 4-페닐린, 1,4-시클로헥실렌, 탄소원자 1∼10개를 가진 치환아릴렌, 탄소원자 1∼10개를 가진 치환시클로알킬렌, 탄소원자 1∼10개를 가진 헤테로아릴렌이며, Z는 같거나 다른 2가 내지 4가의 벤젠, 시클로헥산 또는 시클로페탄래디컬이고, A5는 같거나 다르며 각각 탄소원자 1∼16개를 가진 포화 또는 올레핀 불포화알킬, 알콕시 또는 시클로알킬래디컬, 콜레스탄래디컬, 콜레스테릴 래디컬, 할로겐원자, 수소원자, 히드록실, 니트릴, 아크릴옥시(메타)아크릴옥시, (메타)아크릴옥시 에틸렌 옥시, (메타)아크릴옥시디(에틸렌옥시), (메타)아크릴옥시트리(에틸렌옥시), R-또는 S-테트라히드로푸란카르복실레이트 및 알킬래디컬이 각각 탄소원자 1∼8개를 가진 트리알킬실옥시기이고, a,b,c,d,f,g,h,i 및 k는 각각 0∼3의 값을 가진 같거나 다른 정수이고, 여기서 a+b+c+d+e+f+g+h+i+k는 최소한 2이며 d 및 f의 합은 약 4이며, e는 0 또는 1의 값을 가진 하나의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, 그 액상-결정성 오르가노실록산은 B가 일반식(1)의 래디컬이며, 선택적으로 다음 일반식(4)의 래디컬인 다음 일반식(3)의 최소한 2개의 단위로 구성됨을 특징으로 하는 액상-결정성오르가노실록산.
    위식에서, R은 같거나 다른 치환 또는 비치환 C1-∼C1∼탄화수소래디컬이고, 0는 0∼3의 값을 가진 정수이며, p는 0∼3의 값을 가진 정수이고, 평균치 0.8~2.2이며, q는 0~3의 값을 가진 정수이고, o, p 및 q의 합이 약 3이며, M, A3및 k는 위 일반식 1의 정의와 같다.
  3. 일반식(2)의 래디컬에서 n이 2-20의 값을 가진 정수인 제2항의 액상-결정성 오르가노실록산의 제조방법에 있어서, 다음 일반식 (14)의 단위로 구성된 오르가노실록산 및/또는 다음 일반식(15)의 오르가노실록산을 다음 일반식(16)의 화합물과 선택적으로는 다음 일반식(17)의 화합물과 반응시키며 다음 일반식(15)의 오르가노실록산을 사용할 경우 그 결과 얻어진 일반식(18)의 오르가노실록산을 축합시킴을 특징으로 하는 제조방법.
    R2-(X1 a-A1 b-A2 c)d-Ze-(-X2 f-A3 g-A4 h-)i-A5 k(17)
    B0RrHsSiY(4-0-r-s)/2(18)
    위 식(14)∼(18)에서,
    M1은 다음 일반식 (19)의 래디컬이며
    Y는 축합할 수 있는 기이고, R2는 식 CnHm1의 래디컬이며, 여기서 m1은 값 2n-1 또는 2n-3이며 r 및 s는 각각 0∼3의 값을 가진 정수이고, o, r 및 s의 합은 약 3이고, o, p, q, M, X1, X2, A1, A2, A3, A4, A5, a, b, c, d, e, f, g, h, I, k, z, B 및 R은 제1항 및 제2항의 정의와 같다.
  4. 제1항 또는 제2항의 액상-결정성 오르가노실록산 상호간 또는 그 오르가노실록산과 다른 액상-결정성 물질의 혼합물.
  5. 장식용 또는 광구성 요소의 키랄필터 물질로서 제1항 또는 제2항의 액상-결정성 오르가노실록산 또는 제4항의 혼합물의 사용.
  6. 다음 일반식(18)의 오르가노실란
    위 식에서, O는 1, 2 또는 3의 정수, B, R, Y, r 및 s는 제 1, 2 및 3항의 정의에서와 같다.
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