KR0125130B1 - 옥사졸리논계 유도체 및 그의 제조방법과 용도 - Google Patents
옥사졸리논계 유도체 및 그의 제조방법과 용도Info
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Abstract
본 발명은 다음 일반식(I)을 가진 옥사졸리논계 유도체 및 그의 제조방법과 제초제로서의 용도를 개시한다 :
상기 식에서 R은 저급 알킬기 또는 할로겐, 저급 알킬 또는 트리플루오로메틸기를 함유하는 페닐기를 나타내며, X는 같거나 서로 다르고, 할로겐. 카보메톡시, 니트로기 또는 할로겐이나 트리플루오로메틸기가 치환된 페녹시기를 나타내며, A는 질소 또는 탄소를 나타내고, n은 1-3의 정수를 나타낸다. 본 발명의 제초제는 발아전 처리 또는 발아후 처리에서 쌍자엽 식물에 대해 제초효과가 우수하다.
Description
본 발명은 제초제로서 작용을 나타내는 신규 옥사졸리논계 유도체 및 그의 제조방법과 용도에 관한 것이다.
현재까지 옥사졸리논의 구조를 가진 제초제는 알려진 바 없다.
본 발명의 목적은 다음 일반식(I)을 가진 옥사졸리논계 유도체를 제공하는 것이다 :
상기 식에서 R은 저급 알킬기 또는 할로겐, 저급 알킬 또는 트리플루오로메틸기를 함유하는 페닐기를 나타내며, X는 같거나 서로 다르고, 할로겐, 카보메톡시, 니트로기 또는 할로겐이나 트리플루오로메틸기가 치환된 페녹시기를 나타내며, A는 질소 또는 탄소를 나타내고, n은 1-3의 정수를 나타낸다.
본 발명의 신규 옥사졸리논계 유도체의 제조방법에서 중요한 중간체는 α-위치가 두개 치환된 α-아미노산이다. 이 화합물의 합성 방법으로는 여러가지가 있으나 수율과 제조방법이 간단한 케톤으로부터 히단토인류를 거쳐서 가수분해시켜서 얻는 방법을 이용한다(참조, Goodson et al.., J. Org. Chem. 1960, 25, 1920).
R : 저급 알킬 또는 치환된 페닐기
따라서, 본 발명의 신규 옥사졸리논계 유도체의 제조방법은 출발물질로서 일반식(1I)의 α-아미노산을 치환기가 있는 일반식(Ⅲ)의 산클로라이드와 축합반응시켜 일반식(Ⅳ)의 아미노가 치환된 α-아미노산을 얻은 다음 무수초산과 반응시킨 후 탈수반응을 거쳐 상기 일반식(I)의 옥사졸리논계 유도체를 얻는 것으로 이루어진다 :
상기 식에서 R은 저급 알킬기 또는 할로겐, 저급 알킬 또는 트리플루오로메틸기를 함유하는 페닐기를 나타내며, X는 같거나 서로 다르고, 할로겐, 카보메톡시, 니트로기 또는 할로겐이나 트리플루오로메틸기가 치환된 페녹시기를 나타내며, A는 질소 또는 탄소를 나타내고, n은 1-3의 정수를 나타낸다.
본 발명의 옥사졸리논계 유도체를 유효성분으로 하는 제초제는 작물의 발아전 및 발아후에도 유용하다.
대개의 경우 발아전 제초제는 유용 작물의 종자를 파종하고자 하는 경작지 토양에 파종전이나 파종중, 또는 파종후 작물이 발아하기 전에 적용함으로서 토양을 처리할 목적으로 사용되는 것이며, 또한 발아후 제초제는 식물이 발아한 후 그들의 생육 기간중에 적용되는 것으로서 본 발명의 제초제는 이전에 언급한 바와같이 발아전 및 발아후 제초제로서 효능을 가지고 있다.
구체적으로, 본 발명의 제초제는 밭 조건의 시험에서 화본과 잡초 보다 광엽 잡초에 대한 방제력이 좋고 특히 발아후 처리시 까마중과 어저귀에 대해 활성이 좋게 나타나며 화본과 작물인 옥수수, 밀, 벼에 대해 상대적으로 안정성을 유지한다. 또한, 논 조건의 실험에서 피, 물달개비에 대한 방제력이 양호하며, 벼에 대한 약해는 미약하므로, 제초제로서 유용성을 충분히 갖추고 있다.
본 발명의 일예를 다음 실시예와 관련하여 설명하고자하나 이들은 본 발명의 범위를 한정시키는 것으로 의도되지 않는다.
실시예 1
에틸 2-(메타-클로로벤즈아미도)-2-(파라-톨릴)프로피온산의 합성
에틸 2-아미노-2-파라-톨릴 프로피온산 4.2g(0.02M)과 트리에틸아민 3g(0.03M)을 이염화탄소 40ml에 녹인후 메타 클로로벤조산 클로라이드 3.5g(0.02M)을 이염화탄소 5ml에 녹여 천천히 적가하였다. 상온에서 1시간 동안 교반한 후 반응액을 물로 세척하여 건조시키고 용매를 제거하여 표제의 화합물 6.5g(95%)을 얻었다.
실시예 2
2-(메타-클로로벤즈아미도)-2-(파라-톨릴)프로피온산의 합성
수산화 칼륨 1.2g(0.02M)을 에탄올 30ml와 H2O 5ml의 혼합 용액에 녹인 후 이 용액에 실시예 1에서 얻어진 에틸 2-(메타-클로로벤즈아미도)-2-(파라-톨릴)-프로피온산 3.5g(0.01M)을 첨가하었다. 이 반응용액을 1시간 동안 가열 환류시킨 후 냉각하여 에탄올을 감압증류하고 2N HCl 용액으로 pH가 2가 될때까지 가한후 이염화탄소로 추출하였다. 추출액을 건조시킨 후 감압증류하여 표제의 화합울 2.9g(92%)을 얻었다.
실시예 3
2-(메타-클로로페닐)-4-메틸-4-(파라-톨릴)-옥사졸린-5-온의 합성
실시예 2에서 얻어진 2-(메타-클로로벤즈아미드)-2-(파라-톨릴)프로피온산 3.17g(0.01M)을 무수초산 30ml에 녹인후 1시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 냉각시킨다음 과량의 무수초산을 감압증류하고 남은 잔사를 관 크로마토그라피법을 이용하여 순수한 오일상의 목적화합물 2.4g(80%)을 얻었다.
NMR(CDCl3)δ 1.83(s,3H), 2.32(s,3H), 7.13-8.13(m,8H)
출발물질과 산 클로라이드를 변화시켜 다음의 표 1,2,3에 제시된 화합물을 실시예 1,2,3의 제조공정에 따라 얻었다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
실시예 4
제초활성 검정 시험
멸균된 사질 양토에 적당량의 비료를 혼합시킨다음 시험용 포트(348㎠)에 담는다. 파종구를 만든다음 실험용 잡초 또는 작물 종자(수수, 피, 참새귀리, 바랭이, 미국개기장, 메꽃, 도꼬마리, 어저귀, 자귀풀, 까마중, 옥수수, 콩, 목화, 밀, 벼)를 파종하고 곱게 친 흙으로 복토한 후 온실에 둔다.
시험 화합물(표 1의 14, 15의 화합물)을 칭량하여 아세톤 용매에 녹인다음 비이온성 계면활성제(Tween-20)가 첨가된 물에 각각 1 : 1이 되도록 희석하여 포트당 14ml를 살포한다. 이때 발아전 토양 처리는 파종후 1일째, 발아후 경엽 처리는 파종후 8-12일째에 제조된 약제를 처리한다. 약제를 처리한 후 온실내에서 2-3주간 키운다음 이들의 제초 효과를 형태, 생리학적 관찰 근거에 의해 조사한다. 즉 무방제의 경우를 0, 완전방제의 경우를 100으로 하여 11등급으로 각각의 제초 활성 정도를 평가하며 70 이상의 등급을 가지면 실제적으로 그 식물에 대하여 제초효과가 있는 것으로 판단한다. 그 결과를 다음 표 4에 제시한다.
[표 4 제초활성 시험]
위의 시험 결과에서 보듯이 상당히 낮은 용량에서도 제조 능력이 우수하고 발아전 처리보다는 발아후 처리에서 효과가 우수하였다. 또한 단자엽 식물(옥수수, 콩, 목화, 밀, 벼, 수수, 피)에서 보다는 쌍자엽 식물(미국개기장, 까마중, 자귀풀, 어저귀, 메꽃)에서의 효과가 크다는 것을 알 수 있다.
Claims (3)
- 다음 일반식(I)의 옥사졸리논계 유도체.상기 식에서 R은 저급 알킬기 또는 할로겐, 저급 알킬 또는 트리플루오로메틸기를 함유하는 페닐기를 나타내며, X는 같거나 서로 다르고, 할로겐, 카보메톡시, 니트로기 또는 할로겐이나 트리플루오로메틸기가 치환된 폐녹시기를 나타내며, A는 질소 또는 탄소를 나타내며, n은 1-3의 정수를 나타낸다.
- 출발물질로서 다음 일반식(II)의 α-아미노산을 치환기가 있는 다음 일반식(Ⅲ)의 산 클로라이드와 축합반응시켜 다음 일반식(IV)의 아미노가 치환된 α-아미노산을 얻은 다음 무수초산과 반응시킨 후 탈수반응시키는 것으로 이루어진 제1항의 옥사졸리논계 유도체의 제조방법 :상기 식에서 R은 저급 알킬기 또는 할로겐, 저급 알킬 또는 트리플루오로메틸기를 함유하는 페닐기를 나타내며, X는 같거나 서로 다르고, 할로겐, 카보메톡시, 니트로기 또는 할로겐이나 트리플루오로메틸기가 치환된 페녹시기를 나타내며, A는 질소 또는 탄소를 나타내고, n은 1-3의 정수를 나타낸다.
- 유효 성분으로서 제1항의 옥사졸리논계 유도체를 함유한 제초제.
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