KR0122083B1 - 과산화수소의 제조방법 - Google Patents

과산화수소의 제조방법

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KR0122083B1 KR1019890018117A KR890018117A KR0122083B1 KR 0122083 B1 KR0122083 B1 KR 0122083B1 KR 1019890018117 A KR1019890018117 A KR 1019890018117A KR 890018117 A KR890018117 A KR 890018117A KR 0122083 B1 KR0122083 B1 KR 0122083B1
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미건 지이 메이어
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Abstract

내용 없음.

Description

과산화수소의 제조방법
제1도는 본 발명의 적합한 실시양태를 도식적 형태로 나타낸 것이다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
101,102,104,105,106,107,109,110,110,115,116,117,118,120,121,122,123,125,127,129,130,131,133,134,136,137,140 : 라인
103,128,132 : 분리지역 108,126 : 정제지역
112 : 타워(tower)추출기 114 : 산화지역
135 : 수소화지역
본 발명은 메틸벤질알콜의 산화에 의한 과산화수소의 생산에 관한 것이다.
과산화수소는 많은 산업 적용에 있어서 사용하기 위해 매우 다량으로 생산되는 중요한 상업적 화학물질이다. 과산화수소의 생산에 상업적으로 사용된 유력한 방법은 안트라히드로퀴논의 산화, 과산화수소의 추출 및 재사용되는 안트라히드로퀴논으로의 결과 형성된 안트가 퀴논의 환원을 포함한다. 이 방법은 다양한 방법의 성분의 효율적인 재순환을 갖는 작업용매의 사용이 필수적이라는 점에 있어서 매우 높은 자본 지출을 요구한다.
이처럼 이런 방법들이 광범위한 성공을 거두지 못한다는 사실을 제외하고 수소 및 산소의 직접적인 조합을 수반하는 방법에 상당한 노력이 행해져 왔다.
이차 알콜의 산화에 의해 과산화수소가 형성되어 왔다. 일찍이 이소프로판올의 산화에 의한 과산화수소의 생산이 상업적으로 실행되었다. 과산화수소 생산을 위해 가능한 출발물질로서 언급되는 다온 이차 알콜은 메틸벤질알콜 및 시클로핵사놀을 포함한다. 예컨대, 쉘디베로프먼트(Shell Development)의 미합중국 특허 제2,871,102-4호를 본다.
과산화수소는 또한 디아릴 메탄올과 같은 매우 높은 비점의 이차 알콜의 산화에 의해 형성되어 왔으며, 생성물 과산화수소는 산화동안 반응 혼합물로부터 스트립핑된다 : 미합중국 특허 제4,303,632호를 본다.
특정한 상업적 기술에 있어서, 생산된 상당량의 다양한 이차 알콜이 있다. 예컨대, 히드로과산화물 에폭시화에 의한 산화 프로필렌 및 스티렌 단량체의 동시에 생산에 있어서, 메틸벤질알콜이 형성되고 궁극적으로 스티렌 단량체로 탈수에 의해 전환된다. 미합중국 특허 제3,351,635호를 본다.
본 발명은 메틸벤질알콜을 함유하는 상업용 스트림이 과산화수소 생산에 효과적이고 효율적으로 이용될 수 있는 방법을 제공한다.
본 발명에 따라 메틸벤질알콜의 산화에 의한 과산화수소의 생산을 위한 개선된 방법이 제공된다. 특히, 본 발명의 방법은 액체 반응 혼합물내 물의 농도가 반응 혼합물의 4중량% 이하, 바람직하게는 2중량% 이하, 가장 바람직하게는 1중량% 이하에서 유지되는 액체 상내 메틸벤질알콜의 분자 산소 산화에 의한 과산화수소의 생산을 포함한다. 아세토페논은 공생산물이다.
선행 기술의 설명에 따라, 과산화수소를 생산하는 이차 알콜의 산화가 알콜 공급물 및/또는 환류 조건하에 첨가되는 물을 사용하여 수행되므로써 물을 포함하는 응축물이 반응 혼합물로 돌아가 여기 농도로 만들어진다. 러스트의 미합중국 특허 제2,871,104호를 본다.
그러나, 다른 시스템과는 달리, 과산화수소 및 아세토페논을 생산하기 위한 메틸벤질알콜의 산화시, 반응 혼합물내의 물의 훨씬 낮은 농도의 존재는 산화 반응에 심한 해로운 영향을 끼친다. 사실, 반응 혼합물의 물함량이 특정한 수준으로 올라간다면 메틸벤질알콜의 바람직한 산화가 근본적으로 중단된다는 사실이 밝혀졌다.
본 발명에 따라, 메틸벤질알콜은 4중량% 이하, 바람직하게는 2중량% 이하, 가장 바람직하게는 1중량% 이하에서 유지된 반응 혼합물내 물의 농도로 높은 온도 및 압력에서 분자 산소를 갖는 액체 상에서 산화된다. 이런 방식으로 과산화수소에 대한 높은 반응 속도 및 선택도를 얻을 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 과산화수소 생산은 에틸벤질 히드로과산화물을 사용한 에폭시화에 의한 산화 프로필렌 및 스티렌 단량체의 생산과 통합될 수 있다. 이런 실시양태에서, 메틸벤질알콜 산화로의 공급물은 이후 기술된 산화 프로필렌 및 스티렌 단량체 공정으로부터 메틸벤질알콜/아세토페논 공정 스트림으로 구성된다.
본 발명에서 사용되는 산화제는 분자 산소이다. 순수한 산소, 산소가 풍부한 공기, 아르곤, 이산화탄소 등과 같은 다양한 불활성 기체로 희석된 산소가 또한 사용될 수 있을지라도 공기는 산소의 편리한 급원이다. 온도 및 압력의 조건은 액체 상안에서 반응 혼합물을 유지시키는 것과 같은 것이다. 약 100-250℃, 바람직하게는 120-180℃ 범위의 높은 온도는 적당한 반응 속도를 얻기 위해 사용된다.
적당한 반응 속도를 유지시키기에 충분한 산소의 상당한 부분 압력을 제공하는 것이 중요하다. 바람직한 범위는 공급 기체내 15-250psig(105-1725KPa)의 산소 부분압력이며, 보다 넓은 유용한 범위는 0.5-1000Psi(35-6,900KPa)이다.
반응 지역내 총 압력은 액체 상내 반응 혼합물을 유지시키기에 충분해야만 한다. 일반적으로, 5psig-1000psig(35-6,900KPa)범위의 압력이 유용하다.
과산화물 분해를 촉진하는 금속 오염 물질 및 다른 물질들은 반응 지역에서 회피된다. 피로포스테이트와 같은 공지된 과산화물 안정제가 유용하게 사용될 수 있다.
과산화수소 및 아세토페논으로의 메틸벤질알콜의 산화는 반응열의 제거를 요구하는 발열 반응이다. 이는 예컨대, 간접적인 냉각 수단을 통해 반응 혼합물의 일부분을 순환시킴으로써 이루어질 수 있다. 또한, 반응 혼합물의 성분들의 끓임 및 응축에 의해 열이 제거될 수 있다.
본 발명의 실행에 필수적인 것은 액체반응 혼합물내 낮은 물 농도, 즉 4중량% 이하, 바람직하게는 2중량% 이하, 가장 바람직하게는 1중량% 이하의 물농도를 유지시키는 것이다.
물농도는 많은 방법으로 조절될 수 있다. 첫번째 예에서, 다양한 공급 물질의 물함량은 적당하게 최소로 유지된다. 뱃치 또는 연속 시스템에서, 물은 예컨대 질소, 반응되지 않은 산소 및 반응 혼합물의 다양한 다른 성분들과 함께, 반응 지역으로부터 증기로써 제거될 수 있다. 통상적인 시스템에서 이 물이 응축되어 반응 지역으로 환류되는 동안, 본 발명의 실행시 증기로서 제거된 물은 반응 지역으로 돌아가지 못하여 반응 혼합물 안에서 물의 상당한 농도에 이르지 못하게 된다. 이런 절차와 관련하여, 또는 여기에 대한 대안으로서, 액체 반응 혼합물은 제거될 수 있으며, 과산화수소 및 물은 이로부터 분리될 수 있고 남아있는 성분들은 더 가공처리되거나 재순환된다.
본 발명은 도식적 형태로 특별하게 바람직한 실시양태를 예시하는 첨부된 도면에 대해 더 기술될 수 있다. 도면에 의하면, 라인(101)내 메틸벤질알콜, 아세토페논, 및 에틸벤젠으로 주로 구성되는 산화 프로필렌/스티렌 단량체 공생산을 위한 상업적 공정으로부터의 공정 스트림이 아세토페논 수소처리로부터 라인(102)내 메틸벤질알콜 스트림과 조합되어 증류 지역(103)으로 보내진다.
통상적인 증류에 의해 에틸벤젠은 산화 프로필렌/스티렌 단량체 공정으로 재순환시키기 위해 라인(104)을 통해 상부에서 분리된다. 보다 높은 비점의 스트림은 주로 메틸벤질알콜 및 아세토페논으로 구성되고 소량의 페놀을 함유하며 라인(105)을 통해 증류지역(103)으로부터 에틸페놀이 분리된다.
메틸벤질알콜 및 아세토페논 스트림의 일부분을 라인(106),(110) 및 (111)을 통해 탈수지역(112)으로 보낸다. 이 스트림의 나머지 부분을 라인(107)을 통해 정제 지역(108)롤 보낸다.
본 발명에 따라, 상업용 스트림내 메틸벤질알콜과 함께 일반적으로 존재하는 페놀 및 에틸페놀과 같은 특정 화합물이 과산화수소 및 아세토페논으로의 메틸벤질알콜의 분자 산소 산화를 심하게 저해한다는 사실이 밝혀졌다. 따라서, 메틸벤질알콜 산화를 저해하는 물질을 제거시키거나 이런 물질들을 비-저해성 화합물로 전환시키기 위해 정제 지역(108) 안에서 증류 지역(103)으로부터 메틸벤질알콜 및 아세토페논 스트림을 맨 먼저 처리한다.
바람직하게는, 정제 지역(108)은 증류 및 가성 및/또는 이온 교환 처리 둘다로 구성된다. 증류에 의해, 에틸페놀은 메틸벤질알콜 및 아세토페논으로부터 높은 비점의 물질로서 분리될 수 있다. 폴리(비닐피리딘)수지와 같은 염기성 이온 교환 수지는 에컨대, 수미토모익 일본국 특허출원 제39025호(1981년)에 기술된 페놀을 분리하는데 사용될 수 있다. 가성 처리는 페놀을 제거시키는데 효과적이다.
정제 지역(108)로부터, 메틸벤질알콜/아세토페논 스트림을 라인(113)을 통해 메틸벤질알콜이 과산화수소 및 아세토페논을 형성하기 위해 분자 산소와 반응하는 산화 지역(114)로 보낸다. 보여준대로, 라인(115)을 통해 도입된 공기에 의해 분자 산소가 제공된다.
온도 및 압력의 조건은 액체상에서 반응 혼합물을 유지시키고, 과산화수소 및 아세토페논에 대한 높은 반응 속도 및 선택도를 유지시키기에 효과적인 지역(114)안에서 유지된다. 반응 혼합물의 물함량은 라인(140)을 통해 반응되지 않은 산소 및 불활성 기체를 갖는 반응 혼합물로부터 산화하는 동안 형성된 물을 스트립핑시켜 4중량% 이하 바람직하게는 2중량% 이하, 가장 바람직하게는 1중량% 이하에서 유지된다.
생산물인 과산화수소를 함유하는 액체 반응 혼합물을 라인(114)로부터 (116)을 통해 보내 과산화수소의 회수를 위해 가공 처리시킨다. 여기, (1989년 1월 10일에 출원된 미합중국 특허 제07/295411호)와 같은 날짜에 출원된, 동시 계류중인 출원 사건 번호 제50-01-202A호에 자세하게 기술된 특히 바람직한 실행에 있어서, 에틸벤젠 추출이 산화생성물 혼합물의 분리시 사용된다. 상기 동시 계류중인 출원의 설명은 참고로 여기 포함되어 있다.
산화생성물은 라인(137)을 통해 도입된 에틸벤젠 및 라인(117)을 통해 역추출 추출기(124)로부터의 에틸벤젠 추출 혼합물과 혼합된다. 혼합물을 타워(tower) 추출기(119)로 보내 라인(120)을 통해 도입되는 물로 역류시킨다.
에틸벤젠, 메틸벤질알콜, 및 아세토페논으로 구성되는 유기상을 라인(121)을 통해 증류 지역(128)로 보낸다. 소량의 함유된 메틸벤질알콜 및 아세토페논이 라인(123)을 통해 도입된 에틸벤젠으로 추출되는 추출기(124)로 수성 과산화수소 상을 라인(122)을 통해 보낸다. 유기상을 라인(117)을 통해 제거시키고 반응기(114)로부터 산화생성물과의 혼합물로 재순환시킨다.
라인(125)을 통해 수성 과산화수소 상을 정제 지역(126)으로 보내고 이로부터 최종 정제된 과산화수소가 라인(127)을 통해 회수된다.
분리 지역(128)에서, 에틸벤젠을 상부에서 분리시키고 라인(130) 및 (137)을 통해 반응기(114)로부터 산화생성물과 혼합물로 재순환시킬 수 있다.
유리하게는, 메틸벤질알콜 및 아세토페논 스트림을 보여준 바와 같이, 상업용 산화 프로필렌/스티렌 단량체 공정과의 통합으로 라인(129)을 통해 보낸다. 라인(129)을 통해 메틸벤질알콜 및 아세토페논을 보내고 라인(105),(106) 및 (110)을 통해 분리 지역(103)으로부터 비교 가능한 스트림과 혼합시켜 메틸벤질알콜이 스티렌 단량체로 탈수되는 탈수 지역(112)으로 보낸다. 생성물 스티렌 단량체가 회수되어 라인(133)을 통해 제거되는 지역(132)으로 탈수유출물을 라인(131)을 통해 이동시킨다.
전환되지 않은 메틸벤질알콜 및 아세토페논의 잔류 혼합물과 라인(137)을 통해 도입된 에틸벤젠과 혼합시켜 라인(134)을 통해 아세토페논이 메틸벤질알콜로 수소화 되는 지역(135)로 보낸다. (135)로부터의 유출물 스트림을 (102)를 통해 분리지역(103)으로 재순환시키고 본 공정으로 재통합시킨다.
하기 실시예는 본 발명의 실행을 예증하고 있다. 달리 지시가 없는 한, 단위는 시간당 중량부이고 %는 중량%이다.
실시예
도면에 의하면, 라인(101)내 65%의 에틸벤젠, 29%의 메틸벤질알콜 및 6% 아세토페논으로 구성된 1000부의 혼합물을 라인(102)으로부터 52%의 에틸벤젠, 43%의 메틸벤질알콜, 및 5%의 아세토페논 스트림의 314.5부와 조합시켜 증류지역(103)으로 보낸다. 약 651부의 에틸벤젠을 상부에서 회수하여 라인(104)를 통해 산화 프로필렌/스티렌 단량체 공정의 에틸벤젠 산화로 재순환시킨다.
거의 84%의 메틸벤질알콜, 및 16%의 아세토페논으로 구성되고 1200ppm의 페놀 및 1600ppm의 2,3 및 4에틸-페놀을 함유하는 바닥 스트림을 두 스트림, 라인(106),(110) 및 (111)을 통해 탈수지역(112)로 보내는 90부, 및 라인(107)을 통해 정제 지역(108)로 보내는 411부로 분배시켰다.
지역(108)에서, 산화 저해 페놀을 증류에 의해 분리시켰다. 적합한 조건은 40토르의 상부 압력, 116℃의 상부 온도 및 135℃의 바닥 온도이다. 거의 84%의 메틸벤질알콜, 및 16%의 아세토페논으로 구성되고 에틸-페놀을 우세하게 함유하는 약 205.5부의 바닥, 페놀이 풍부한 스트림을 라인(109),(110) 및 (111)을 통해 보낸다. 거의 84% 메틸벤질알콜, 및 16%의 아세토페논으로 구성된, 약 205.5부의 페놀이 적은 스트림을 라인(113)을 통해 산화 반응기(114)로 보낸다.
산화 반응기에서의 조건은 140℃ 및 300psig(2200kPa)이고 ; 66부의 공기를 반응기로 스파징시킨다. 라인(140)을 통해 방출하는 배기 가스내 산소의 부분 압력은 16psia이다. 반응기내 메틸벤질알콜 전환도는 30%이고 H2O2선택도는 약 80%이다. 55.4%의 메틸벤질알콜, 38.6%의 아세토페논, 5.3%의 H2O2, 및 0.7%의 H2O로 구성된 약 217.5부의 액체 반응 혼합물을 라인(116)을 통해 제거시키고, 98.0%의 에틸벤젠, 1.7%의 메틸벤질알콜, 0.1%의 H2O, 및 0.2중량%의 아세토페논으로 구성된, 에틸벤젠 역추출 단위 장치(124)로부터 라인(117)내 56부의 에틸벤젠 재순환 스트림 및 라인(137)으로부터의 178부의 순수한 에틸벤젠과 혼합시킨다. 라인(118)내 H2O2추출기로 가는 조합시킨 공급물은 51.5%의 에틸벤젠, 26.9%의 메틸벤질알콜,18.7%의 아세토페논, 2.6%의 H2O2및 0.3%의 H2O로 구성된, 448부이다.
약 35부의 물을 라인(120)을 통해 추출기에 공급한다. 추출기로부터 보다 무거운 수성 생성물은 라인(122)를 통해 방출되며; 이는 거의 25.6%의 H2O2, 3%의 메틸벤질알콜, 및 0.5%의 아세토페논으로 구성된, 약 45부이다. 추출기로부터 보다 가벼운 유기 생성물은 라인(121)을 통해 에틸벤젠 분리 지역(128)로 방출된다. 이 스트림은 약 52.6%의 에틸벤젠, 27.5%의 메틸벤질알콜, 19.1%의 아세토페논, 0.7%의 H2O 및 0.015의 H2O2로 구성된, 약 438부이다.
H2O2추출기로부터의 수성 생성물내 유기물질을 추출기(124)내 에틸벤젠을 사용한 역추출에 의해 회수한다. 약 52.4부의 에틸벤젠을 라인(123)을 통해 (124)에 공급한다. 가벼운 유기 생성물을 라인 (117)을 통해 방출시켜, 유기 공급물과 혼합되어 H2O2추출기(119)로 역으로 보낸다. 무거운 수성 생성물을 라인(125)를 통해 방출시켜 H2O2정제 지역(126)으로 보내며; 이는 26.6%의 H2O2및 0.03%의 메틸벤질알콜, 및 73.4%의 물로 구성된, 약 43.4부이다.
미량의 유기물질을 H2O2정제 구역(131)안에서 분리시키고, 과산화물 생성물을 원한다면, 물을 증발시켜(나타나지 않음) 농축시킨다.
H2O2추출기로부터의 유기 생성물을 라인(121)을 통해 에틸벤젠 분리기(128)로 보낸다. 이 스트림은 52.6%의 에틸벤젠, 27.5%의 메틸벤질알콜, 0.7%의 H2O, 및 19.1%의 아세토페논으로 구성된 약 438부이다. 라인(130)내에서 230.6부의 양으로 상부의 에틸벤젠 스트림을 회수하여 H2O2추출기(119) 및 에틸벤젠 역추출기(124)로 재순환시킨다. 단위장치(128)에서 약 3.1부의 물을 또한 제거시킨다(나타나지 않음). 바닥 스트림(129)는 59%의 메틸벤질알콜, 및 41%의 아세토페논으로 구성된 약 204.5부이다.
74%의 메틸벤질알콜, 및 26%의 아세토페논으로 구성된, 500부의 양으로 라인(110) 및 (129)내 조합된 스트림을 지역(112)에서 탈수시킨다. 스트렌으로의 메틸벤질알콜의 약 95% 전환율 (112)에서 실험하여, 4%의 메틸벤질알콜,26%의 아세토페논, 60%의 스티렌, 및 10%의 물로 구성된500부의 라인(131)내 생성물 스트림을 생성시킨다. 스티렌 분리 단위장치(132)가 라인(133)내 300부의 스티렌 및 51부의 물(나타나지 않음)을 분리시킨다. 다른 생성물이 라인(134)에서 방출되며, 이는 12%의 메틸벤질알콜, 및 88%의 아세토페논으로 구성된다. 이 생성물을 라인(137)안에서 163.5부의 에틸벤젠으로 희석시켜 아세토페논 수소화 단위 장치(135)로 보낸다.
수소화 단위 장치에 공급된 약 90%의 아세토페논을 라인(136)으로부터 2.1부의 수소와의 반응에 의해 전환시킨다. 314.5부의 양의 생성물 스트림을 산화 프로필렌/스티렌 단량체 정제 구역(103)으로 역으로 재순환시키며, 이는 52%의 에틸벤젠, 43%의 메틸벤질알콜, 및 5%의 아세토페논으로 구성되어 있다.

Claims (4)

  1. 액체상안에서 메틸벤질알콜과 분자 산소를 반응시키고, 반응하는 동안 액체상내 물의 농도를 4중량% 이하로 유지시키는 것으로 구성되는 과산화수소의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 액체상내 물의 농도가 반응하는 동안 2중량% 이하로 유지되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 액체상내 물의 농도가 반응하는 동안 1중량% 이하로 유지되는 방법.
  4. 불순물을 제거하거나 불순물을 비-저해 물질로 전환시키기 위해 오염된 메틸벤질알콜을 처리한 다음, 과산화수소를 형성하기 위해 처리된 메틸벤질알콜과 분자 산소을 반응시키는 것으로 구성되는 것을 특징으로 하는, 과산화수소 형성을 저해하는 유기 불순물로 오염된 메틸벤질알콜이 산화되어 과산화수소를 형성하는 과산화수소를 제조하는 방법.
KR1019890018117A 1989-01-10 1989-12-07 과산화수소의 제조방법 KR0122083B1 (ko)

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