JPWO2022249867A5 - - Google Patents
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Claims (15)
- βミルセン原料組成物を蒸留設備に供給する工程と、
供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記βミルセン原料組成物の下記条件のガスクロマトグラフィー分析により得られるクロマトグラムから算出される物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程と、
を含む、精製βミルセン組成物の製造方法。
＜ガスクロマトグラフィー分析の条件＞
使用カラム：ＤＢ－１（アジレント・テクノロジー社製）（固定相：ジメチルポリシロキサン、内径：０．３２ｍｍ、長さ：５０．０ｍ、膜厚：０．５２μｍ）
昇温条件：６０℃（１２分ホールド）→１０℃／分で昇温→３００℃（１２分ホールド）、昇温時間２４分、トータル４８分
注入口温度：２８０℃
注入口圧力：１６９．２ｋＰａ
キャリアガス：ヘリウム
カラム流量：４．０ｍＬ／分
スプリット比：２０
注入量：０．５μＬ、βミルセン原料組成物をそのまま注入
検出器：ＦＩＤ
検出温度：３００℃
物質群１の重量：βミルセンのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．２９～１．７８の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量
物質群２の重量：βミルセンのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．１０～１．２９の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量
物質群３の重量：βミルセンのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が１．７８～２．４５の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量 - 前記物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を、前記蒸留において残渣として抜き出す工程、又は、単位時間に供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を、前記蒸留において前記単位時間に高沸抜出として抜き出す工程である、
請求項１に記載の製造方法。 - 供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記βミルセン原料組成物の前記条件のガスクロマトグラフィー分析により得られるクロマトグラムから算出される物質群４の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程、
をさらに含む、請求項１に記載の製造方法。
物質群４の重量：βミルセンのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が０．００～０．４９の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量 - 前記物質群４の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記物質群４の重量と同量以上を、前記蒸留において初留として抜き出す工程、又は、単位時間に供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記物質群４の重量と同量以上を、前記蒸留において前記単位時間に低沸抜出として抜き出す工程である、
請求項３に記載の製造方法。 - 前記物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、７０ｋＰａＡ以下、１５０℃以下で蒸留を実施する工程である、請求項１に記載の製造方法。
- 供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記βミルセン原料組成物の前記条件のガスクロマトグラフィー分析により得られるクロマトグラムから算出される物質群４の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程、
をさらに含み、
前記物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程及び前記物質群４の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程の少なくともいずれか一方が、７０ｋＰａＡ以下、１５０℃以下で蒸留を実施する工程である、請求項１に記載の製造方法。
物質群４の重量：βミルセンのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が０．００～０．４９の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量 - 前記物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、理論段数３段以上の蒸留塔を使用して蒸留を実施する工程である、請求項１に記載の製造方法。
- 供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記βミルセン原料組成物の前記条件のガスクロマトグラフィー分析により得られるクロマトグラムから算出される物質群４の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程、
をさらに含み、
前記物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程及び前記物質群４の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程の少なくともいずれか一方が、理論段数３段以上の蒸留塔を使用して蒸留を実施する工程である、請求項１に記載の製造方法。
物質群４の重量：βミルセンのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が０．００～０．４９の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量 - 物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記物質群１～３の重量を合算した重量の１．５倍以上を蒸留において抜き出す工程である、請求項１に記載の製造方法。
- 前記βミルセン原料組成物中のβミルセンの純度が、５０～９９％である、請求項１に記載の製造方法。
- 前記物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、２０ｋＰａＡ以下、１３０℃以下で蒸留を実施する工程である、請求項１に記載の製造方法。
- 供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記βミルセン原料組成物の前記条件のガスクロマトグラフィー分析により得られるクロマトグラムから算出される物質群４の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程、
をさらに含み、
前記物質群１～３の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程及び前記物質群４の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程の少なくともいずれか一方が、２０ｋＰａＡ以下、１３０℃以下で蒸留を実施する工程である、請求項１に記載の製造方法。
物質群４の重量：βミルセンのピークの相対保持時間を１．０としたとき、相対保持時間が０．００～０．４９の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量 - 請求項１～請求項１２のいずれか一項に記載の製造方法により得られた精製βミルセン組成物を重合する工程を含むポリマーの製造方法。
- 請求項１～請求項１２のいずれか一項に記載の製造方法により得られた精製βミルセン組成物を、芳香族ビニル炭化水素系モノマー、または前記芳香族ビニル炭化水素系モノマーおよびβミルセン以外の共役ジエン系モノマーと共重合する工程を含む、コポリマーの製造方法。
- 請求項１～請求項１２のいずれか一項に記載の製造方法により得られた精製βミルセン組成物を、芳香族ビニル炭化水素系モノマー、または前記芳香族ビニル炭化水素系モノマーおよびβミルセン以外の共役ジエン系モノマーと共重合する工程を含む、βミルセンモノマー単位を含むポリマーブロックを有する、ブロックコポリマーの製造方法。
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