JPWO2022249867A5 - - Google Patents
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Claims (15)
- βミルセン原料組成物を蒸留設備に供給する工程と、
供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記βミルセン原料組成物の下記条件のガスクロマトグラフィー分析により得られるクロマトグラムから算出される物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程と、
を含む、精製βミルセン組成物の製造方法。
<ガスクロマトグラフィー分析の条件>
使用カラム:DB-1(アジレント・テクノロジー社製)(固定相:ジメチルポリシロキサン、内径:0.32mm、長さ:50.0m、膜厚:0.52μm)
昇温条件:60℃(12分ホールド)→10℃/分で昇温→300℃(12分ホールド)、昇温時間24分、トータル48分
注入口温度:280℃
注入口圧力:169.2kPa
キャリアガス:ヘリウム
カラム流量:4.0mL/分
スプリット比:20
注入量:0.5μL、βミルセン原料組成物をそのまま注入
検出器:FID
検出温度:300℃
物質群1の重量:βミルセンのピークの相対保持時間を1.0としたとき、相対保持時間が1.29~1.78の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量
物質群2の重量:βミルセンのピークの相対保持時間を1.0としたとき、相対保持時間が1.10~1.29の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量
物質群3の重量:βミルセンのピークの相対保持時間を1.0としたとき、相対保持時間が1.78~2.45の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量 - 前記物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を、前記蒸留において残渣として抜き出す工程、又は、単位時間に供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を、前記蒸留において前記単位時間に高沸抜出として抜き出す工程である、
請求項1に記載の製造方法。 - 供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記βミルセン原料組成物の前記条件のガスクロマトグラフィー分析により得られるクロマトグラムから算出される物質群4の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程、
をさらに含む、請求項1に記載の製造方法。
物質群4の重量:βミルセンのピークの相対保持時間を1.0としたとき、相対保持時間が0.00~0.49の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量 - 前記物質群4の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記物質群4の重量と同量以上を、前記蒸留において初留として抜き出す工程、又は、単位時間に供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記物質群4の重量と同量以上を、前記蒸留において前記単位時間に低沸抜出として抜き出す工程である、
請求項3に記載の製造方法。 - 前記物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、70kPaA以下、150℃以下で蒸留を実施する工程である、請求項1に記載の製造方法。
- 供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記βミルセン原料組成物の前記条件のガスクロマトグラフィー分析により得られるクロマトグラムから算出される物質群4の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程、
をさらに含み、
前記物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程及び前記物質群4の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程の少なくともいずれか一方が、70kPaA以下、150℃以下で蒸留を実施する工程である、請求項1に記載の製造方法。
物質群4の重量:βミルセンのピークの相対保持時間を1.0としたとき、相対保持時間が0.00~0.49の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量 - 前記物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、理論段数3段以上の蒸留塔を使用して蒸留を実施する工程である、請求項1に記載の製造方法。
- 供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記βミルセン原料組成物の前記条件のガスクロマトグラフィー分析により得られるクロマトグラムから算出される物質群4の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程、
をさらに含み、
前記物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程及び前記物質群4の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程の少なくともいずれか一方が、理論段数3段以上の蒸留塔を使用して蒸留を実施する工程である、請求項1に記載の製造方法。
物質群4の重量:βミルセンのピークの相対保持時間を1.0としたとき、相対保持時間が0.00~0.49の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量 - 物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記物質群1~3の重量を合算した重量の1.5倍以上を蒸留において抜き出す工程である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記βミルセン原料組成物中のβミルセンの純度が、50~99%である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程が、20kPaA以下、130℃以下で蒸留を実施する工程である、請求項1に記載の製造方法。
- 供給した前記βミルセン原料組成物中に含有される、前記βミルセン原料組成物の前記条件のガスクロマトグラフィー分析により得られるクロマトグラムから算出される物質群4の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程、
をさらに含み、
前記物質群1~3の重量を合算した重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程及び前記物質群4の重量と同量以上を蒸留において抜き出す工程の少なくともいずれか一方が、20kPaA以下、130℃以下で蒸留を実施する工程である、請求項1に記載の製造方法。
物質群4の重量:βミルセンのピークの相対保持時間を1.0としたとき、相対保持時間が0.00~0.49の範囲に現れる物質のピーク面積率から算出される重量 - 請求項1~請求項12のいずれか一項に記載の製造方法により得られた精製βミルセン組成物を重合する工程を含むポリマーの製造方法。
- 請求項1~請求項12のいずれか一項に記載の製造方法により得られた精製βミルセン組成物を、芳香族ビニル炭化水素系モノマー、または前記芳香族ビニル炭化水素系モノマーおよびβミルセン以外の共役ジエン系モノマーと共重合する工程を含む、コポリマーの製造方法。
- 請求項1~請求項12のいずれか一項に記載の製造方法により得られた精製βミルセン組成物を、芳香族ビニル炭化水素系モノマー、または前記芳香族ビニル炭化水素系モノマーおよびβミルセン以外の共役ジエン系モノマーと共重合する工程を含む、βミルセンモノマー単位を含むポリマーブロックを有する、ブロックコポリマーの製造方法。
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