JPWO2021181122A5 - - Google Patents

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JPWO2021181122A5
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本発明は、以下の態様も含まれる。
態様１
式（１）：
の化合物またはその塩［式中、
Ｘは、ＮまたはＣＲ ５ であり、
Ｙは、ＮまたはＣＲ ６ であり、
Ｒ １ は、Ｈ；ＯＨもしくは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ １～６ アルキル；ＯＨもしくは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ ３～６ シクロアルキルであり、ここで、Ｃ １～６ アルキルもしくはＣ ３～６ シクロアルキル基が、ＯＨで置換されていない場合、Ｃ １～６ アルキルもしくはＣ ３～６ シクロアルキル基の１個の原子は、Ｎに直接結合していないＯ原子により交換されていてもよく、もしくはＮに直接結合している炭素原子に結合していてもよく、または、Ｒ １ は、Ｒ ２ と一緒になって、ＯＨもしくは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよい４、５、６、もしくは７員環を形成し、
Ｒ ２ は、Ｈ；またはＯＨもしくは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ １～３ アルキルであり、あるいはＲ ２ は、Ｒ １ と一緒になって、ＯＨもしくは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよい４、５、６、もしくは７員環を形成し、
Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、およびＲ ６ は、Ｈ；ＣＮ；ハロ；ＯＨまたは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ １～６ アルキル；ＯＨまたは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ ３～６ シクロアルキル；および１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ １～６ アルコキシから独立して選択され、ここで、Ｃ １～６ アルキルまたはＣ ３～６ シクロアルキル基がＯＨで置換されていない場合、Ｃ １～６ アルキルまたはＣ ３～６ シクロアルキル基の１個の原子は、Ｏにより交換されていてもよく、
Ｒ ３ は、式：
の基であり、
各Ａは、独立して、ＮまたはＣＲ ７ であり、
Ｌは、ＣＨ ２ またはＣＨＯＨであり、
各Ｂは、独立して、Ｎ、ＣＲ ８ 、ＣＲ ９ 、またはＣＲ １０ であり、
Ｒ ７ は、Ｈ；ハロ；ＣＮ；および１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ １～３ アルキルから選択され、
Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、およびＲ １０ は、Ｈ；ＣＮ；ハロ；１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ １～６ アルキル；および１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ １～６ アルコキシから独立して選択され、ここで、Ｃ １～６ アルキル基の１個の原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、およびこれらの酸化形態から選択されるヘテロ原子により交換されていてもよい］。
態様２
Ｒ １ が、Ｈ、メチル、オキセタニル、ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ、およびＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ から選択され、またはＲ １ が、Ｒ ２ と一緒になって、５員環を形成する、態様１に記載の化合物。
態様３
Ｒ ２ が、Ｈもしくはメチルであり、またはＲ １ と一緒になって、５員環を形成する、態様１または２に記載の化合物。
態様４
式（２ａ）：
の化合物である、態様１に記載の化合物、またはその塩。
態様５
Ｘが、Ｎ、ＣＨ、ＣＣＨ ３ 、またはＣＣＨ ２ ＯＨである、態様１から４のいずれかに記載の化合物。
態様６
Ｙが、Ｎ、ＣＨ、またはＣＣＨ ３ である、態様１から５のいずれかに記載の化合物。
態様７
Ｒ ４ が、Ｈ、メチル、メトキシ、Ｃｌ、ＣＨＦ ２ 、ＣＦ ３ 、エチル、ＣＮ、シクロプロピル、ＣＨ ２ ＯＨ、およびＣＨ ２ ＯＣＨ ３ から選択される、態様１から６のいずれかに記載の化合物。
態様８
Ｒ ５ およびＲ ６ が、Ｈ、メチル、およびＣＨ ２ ＯＨから独立して選択される、態様１から４のいずれかに記載の化合物。
態様９
式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、または（３ｄ）：
の化合物である、態様１に記載の化合物、またはその塩。
態様１０
Ｒ ３ が、
である、態様１から９のいずれかに記載の化合物。
態様１１
Ｒ ３ が、
である、態様１から９のいずれかに記載の化合物。
態様１２
Ｌが、ＣＨ ２ である、態様１から１１のいずれかに記載の化合物。
態様１３
基：
が、
である、態様１から１２のいずれかに記載の化合物。
態様１４
式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、もしくは（４ｆ）：
の化合物である、態様１に記載の化合物、またはその塩。
態様１５
式（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、もしくは（４ｆ）：
の化合物である、態様１に記載の化合物、またはその塩。
態様１６
Ｒ ８ 、Ｒ ９ 、およびＲ １０ が、Ｈ、Ｆ、ＣＨＦ ２ 、およびＣＦ ３ から独立して選択される、態様１３から１５のいずれかに記載の化合物。
態様１７
基：
が、
である、態様１から１２のいずれかに記載の化合物。
態様１８
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
２－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
２－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－５－メチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－カルボキサミド、
２－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－メチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（６－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
（１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）（ピロリジン－１－イル）メタノン、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ，Ｎ，３－トリメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－３－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
３－クロロ－１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
３－（ジフルオロメチル）－１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
３－エチル－１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
３－シアノ－１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
３－シクロプロピル－１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
（１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）（ピロリジン－１－イル）メタノン、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（４－（３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンジル）ピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンジル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－（ヒドロキシメチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－５－（ヒドロキシメチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－５－（ヒドロキシメチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－５－（ヒドロキシメチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－（ヒドロキシメチル）－Ｎ，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンジル）ピリジン－２－イル）－５－（ヒドロキシメチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－｛［３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロフェニル］メチル｝ピリジン－２－イル）－Ｎ，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（６－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３－（ヒドロキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（６－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－４－（ヒドロキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－４－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（６－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－４－（ヒドロキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）－５－メチルピリジン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３－（ヒドロキシメチル）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－（ヒドロキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
２－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－メチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－カルボキサミド、
１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ，４－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
２－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ，５－ジメチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－カルボキサミド、
１－（２－（（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）（ヒドロキシ）メチル）ピリジン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
またはその塩
からなる群から選択される、態様１に記載の化合物。
態様１９
ＧＰＲ５２受容体モジュレーター活性を有する、態様１から１８のいずれかに記載の化合物。
態様２０
ＧＰＲ５２受容体アゴニストとしての使用のための、態様１から１８のいずれかに記載の化合物。
態様２１
態様１から２０のいずれかに定義されている化合物と、薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
態様２２
医薬における使用のための、態様１から２０のいずれかに記載の化合物、または態様２１に記載の医薬組成物。
態様２３
精神障害；神経精神障害；神経変性障害；精神障害；認知障害；神経認知障害；錐体外路障害；運動障害；運動性障害；運動過剰障害；緊張病；気分障害；抑うつ障害；不安障害；強迫性障害（ＯＣＤ）；自閉スペクトラム症；抑うつ障害；視床下部障害；下垂体障害；プロラクチン関連障害；外傷またはストレス要因関連障害；破壊的な衝動制御または行為障害；睡眠覚醒障害；物質関連障害；嗜癖障害；行動障害；前頭葉機能低下；隆起漏斗、中脳辺縁系、中脳皮質または黒質線条体経路における異常；線条体における活性の減少；皮質機能不全；神経認知機能不全；またはこれらに関連する状態もしくは症状の処置における使用のための、態様１から２０のいずれかに記載の化合物、または態様２１に記載の医薬組成物。
態様２４
障害または症状が、統合失調症、抑うつ、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、全般性不安障害、強迫性障害（ＯＣＤ）、パニック障害、双極性障害、嗜癖／衝動制御障害、自閉スペクトラム症、精神病、快感消失、激越、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、血管性認知症、レビー小体病、前頭側頭型認知症、トゥレット症候群、高プロラクチン血症、下垂体腺腫、プロラクチノーマ、頭蓋咽頭腫、クッシング病、尿崩症、非機能性腫瘍、肥満症、外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）、アカシジアおよび関連する運動、アテトーシス、運動失調、バリズム、片側バリズム、舞踏病、舞踏病アテトーゼ、ジスキネジア、遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性ジスキネジア、ミオクローヌス、鏡像運動障害、発作性運動誘発性ジスキネジア、下肢静止不能症候群、攣縮、常同運動症、ステロタイピイ、チック症、振戦、ウィルソン病、統合失調型パーソナリティ障害、妄想性障害、短期精神病性障害、統合失調症様障害、統合失調感情障害、物質または服薬誘発性精神障害、妄想、幻覚、支離滅裂な思考、ひどく混乱した、または異常な運動行動、緊張病、大うつ病性障害、双極Ｉ型障害、双極ＩＩ型障害、気分循環性障害、物質または服薬誘発性双極性および関連障害、別の医学的状態が原因の双極性および関連障害、分離不安障害、場面緘黙、限局性恐怖症、社交不安症、パニック障害、広場恐怖症、全般不安症、物質または服薬誘発性不安障害、別の医学的状態が原因の不安障害、せん妄、重度神経認知障害、軽度神経認知障害、健忘症、認知症、発達性協調運動症、常同運動症、卒中後の影響、歯状核赤核淡蒼球ルイ体萎縮症、感情表現の減少、意欲消失、アロギー、および非社交性から選択される、態様２３に記載の使用のための化合物または医薬組成物。
態様２５
障害または症状が、統合失調症、抑うつ、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、全般性不安障害、強迫性障害（ＯＣＤ）、パニック障害、双極性障害、嗜癖／衝動制御障害、自閉スペクトラム症、精神病、神経認知障害、せん妄、快感消失、激越、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、血管性認知症、レビー小体病、前頭側頭型認知症、トゥレット症候群、高プロラクチン血症、肥満症、および外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）から選択される、態様２３に記載の使用のための化合物または医薬組成物。
定義
本出願では、特に指示のない限り、以下の定義が適用される。

Claims (34)

  1. 式（１）：
    の化合物またはその塩［式中、
    Ｘは、ＮまたはＣＲ５であり、
    Ｙは、ＮまたはＣＲ６であり、
    Ｒ１は、Ｈ；ＯＨもしくは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１～６アルキル；ＯＨもしくは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ３～６シクロアルキルであり、ここで、Ｃ１～６アルキルもしくはＣ３～６シクロアルキル基が、ＯＨで置換されていない場合、Ｃ１～６アルキルもしくはＣ３～６シクロアルキル基の１個の原子は、Ｎに直接結合していないＯ原子により交換されていてもよく、もしくはＮに直接結合している炭素原子に結合していてもよく、または、Ｒ１は、Ｒ２と一緒になって、ＯＨもしくは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよい４、５、６、もしくは７員環を形成し、
    Ｒ２は、Ｈ；またはＯＨもしくは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１～３アルキルであり、あるいはＲ２は、Ｒ１と一緒になって、ＯＨもしくは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよい４、５、６、もしくは７員環を形成し、
    Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、Ｈ；ＣＮ；ハロ；ＯＨまたは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１～６アルキル；ＯＨまたは１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ３～６シクロアルキル；および１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１～６アルコキシから独立して選択され、ここで、Ｃ１～６アルキルまたはＣ３～６シクロアルキル基がＯＨで置換されていない場合、Ｃ１～６アルキルまたはＣ３～６シクロアルキル基の１個の原子は、Ｏにより交換されていてもよく、
    Ｒ３は、式：
    の基であり、
    Ｌは、ＣＨ２またはＣＨＯＨであり、
    基
    は、
    であり、
    Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、Ｈ；ＣＮ；ハロ；１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１～６アルキル；および１～６個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１～６アルコキシから独立して選択され、ここで、Ｃ１～６アルキル基の１個の原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、およびこれらの酸化形態から選択されるヘテロ原子により交換されていてもよい］。
  2. Ｒ１が、Ｈ、メチル、オキセタニル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、およびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３から選択され、またはＲ１が、Ｒ２と一緒になって、５員環を形成する、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  3. Ｒ２が、Ｈもしくはメチルであり、またはＲ１と一緒になって、５員環を形成する、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
  4. 式（２ａ）：
    の化合物である、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  5. Ｘが、Ｎ、ＣＨ、ＣＣＨ３、またはＣＣＨ２ＯＨである、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  6. Ｙが、Ｎ、ＣＨ、またはＣＣＨ３である、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  7. Ｒ４が、Ｈ、メチル、メトキシ、Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、エチル、ＣＮ、シクロプロピル、ＣＨ２ＯＨ、およびＣＨ２ＯＣＨ３から選択される、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  8. Ｒ５およびＲ６が、Ｈ、メチル、およびＣＨ２ＯＨから独立して選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  9. 式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）、または（３ｄ）：
    の化合物である、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  10. Ｒ３が、
    である、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  11. Ｌが、ＣＨ２である、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  12. 式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、もしくは（４ｆ）：
    の化合物である、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  13. 式（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、もしくは（４ｆ）：
    の化合物である、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  14. Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０が、Ｈ、Ｆ、ＣＨＦ２、およびＣＦ３から独立して選択される、請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  15. 基：
    が、
    である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  16. １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    ２－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    ２－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－５－メチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－カルボキサミド、
    ２－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－メチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（６－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    （１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）（ピロリジン－１－イル）メタノン、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ，Ｎ，３－トリメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－３－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    ３－クロロ－１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    ３－（ジフルオロメチル）－１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    ３－エチル－１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    ３－シアノ－１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    ３－シクロプロピル－１－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    （１－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）（ピロリジン－１－イル）メタノン、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（４－（３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンジル）ピリジン－２－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンジル）ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－（ヒドロキシメチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－５－（ヒドロキシメチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－５－（ヒドロキシメチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－５－（ヒドロキシメチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－（ヒドロキシメチル）－Ｎ，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンジル）ピリジン－２－イル）－５－（ヒドロキシメチル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－｛［３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロフェニル］メチル｝ピリジン－２－イル）－Ｎ，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（６－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３－（ヒドロキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（６－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－４－（ヒドロキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－４－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（６－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－４－（ヒドロキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）－５－メチルピリジン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－３－（ヒドロキシメチル）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－５－（ヒドロキシメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    １－（２－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－４－イル）－Ｎ－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    ２－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ－メチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－カルボキサミド、
    １－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ，４－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド、
    ２－（４－（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ベンジル）ピリジン－２－イル）－Ｎ，５－ジメチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－カルボキサミド、
    １－（２－（（３－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）（ヒドロキシ）メチル）ピリジン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
    またはその塩
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  17. 前記化合物が、
    である、請求項１に記載の化合物。
  18. 前記化合物が、
    である、請求項１に記載の化合物。
  19. 前記化合物が、
    である、請求項１に記載の化合物。
  20. 前記化合物が、
    である、請求項１に記載の化合物。
  21. 前記化合物が、
    である、請求項１に記載の化合物。
  22. 前記化合物が、
    である、請求項１に記載の化合物。
  23. 前記化合物が、
    である、請求項１に記載の化合物。
  24. 前記化合物が、
    である、請求項１に記載の化合物。
  25. 前記化合物が、
    である、請求項１に記載の化合物。
  26. 前記化合物が、
    である、請求項１に記載の化合物。
  27. 請求項１７～２６のいずれかに記載の化合物の塩。
  28. ＧＰＲ５２受容体モジュレーター活性を有する、請求項１から２７のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  29. ＧＰＲ５２受容体アゴニストとしての使用のための、請求項１から２７のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
  30. 請求項１から２７のいずれか一項に定義されている化合物またはその塩と、薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
  31. 医薬における使用のための、請求項３０に記載の医薬組成物。
  32. 精神障害；神経精神障害；神経変性障害；精神障害；認知障害；神経認知障害；錐体外路障害；運動障害；運動性障害；運動過剰障害；緊張病；気分障害；抑うつ障害；不安障害；強迫性障害（ＯＣＤ）；自閉スペクトラム症；抑うつ障害；視床下部障害；下垂体障害；プロラクチン関連障害；外傷またはストレス要因関連障害；破壊的な衝動制御または行為障害；睡眠覚醒障害；物質関連障害；嗜癖障害；行動障害；前頭葉機能低下；隆起漏斗、中脳辺縁系、中脳皮質または黒質線条体経路における異常；線条体における活性の減少；皮質機能不全；神経認知機能不全；またはこれらに関連する状態もしくは症状の処置における使用のための、請求項３０に記載の医薬組成物。
  33. 障害または症状が、統合失調症、統合失調症の陽性症状、統合失調症の陰性症状、統合失調症の認知症状、抑うつ、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、全般性不安障害、強迫性障害（ＯＣＤ）、パニック障害、双極性障害、嗜癖／衝動制御障害、自閉スペクトラム症、精神病、快感消失、激越、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、血管性認知症、レビー小体病、前頭側頭型認知症、トゥレット症候群、高プロラクチン血症、下垂体腺腫、プロラクチノーマ、頭蓋咽頭腫、クッシング病、尿崩症、非機能性腫瘍、肥満症、外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）、アカシジアおよび関連する運動、アテトーシス、運動失調、バリズム、片側バリズム、舞踏病、舞踏病アテトーゼ、ジスキネジア、遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性ジスキネジア、ミオクローヌス、鏡像運動障害、発作性運動誘発性ジスキネジア、下肢静止不能症候群、攣縮、常同運動症、ステロタイピイ、チック症、振戦、ウィルソン病、統合失調型パーソナリティ障害、妄想性障害、短期精神病性障害、統合失調症様障害、統合失調感情障害、物質または服薬誘発性精神障害、妄想、幻覚、支離滅裂な思考、ひどく混乱した、または異常な運動行動、緊張病、大うつ病性障害、双極Ｉ型障害、双極ＩＩ型障害、気分循環性障害、物質または服薬誘発性双極性および関連障害、別の医学的状態が原因の双極性および関連障害、分離不安障害、場面緘黙、限局性恐怖症、社交不安症、パニック障害、広場恐怖症、全般不安症、物質または服薬誘発性不安障害、別の医学的状態が原因の不安障害、せん妄、重度神経認知障害、軽度神経認知障害、健忘症、認知症、発達性協調運動症、常同運動症、卒中後の影響、歯状核赤核淡蒼球ルイ体萎縮症、感情表現の減少、意欲消失、アロギー、および非社交性から選択される、請求項３２に記載の使用のための医薬組成物。
  34. 障害または症状が、統合失調症、統合失調症の陽性症状、統合失調症の陰性症状、統合失調症の認知症状、抑うつ、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、全般性不安障害、強迫性障害（ＯＣＤ）、パニック障害、双極性障害、嗜癖／衝動制御障害、自閉スペクトラム症、精神病、神経認知障害、せん妄、快感消失、激越、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、血管性認知症、レビー小体病、前頭側頭型認知症、トゥレット症候群、高プロラクチン血症、肥満症、および外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）から選択される、請求項３３に記載の使用のための医薬組成物。
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