JPWO2020171054A1 - 半導体基板の製造方法及び半導体基板製造用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
当該半導体基板の製造方法は、パターンが形成された基板の上記パターン側に、後述する式(1)で表される第1構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)を有する化合物(以下、「[A]化合物」ともいう)及び溶媒(以下、「[B]溶媒」ともいう)を含有する組成物(以下、「組成物(I)」ともいう)を直接塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)を備える。
本工程では、パターンが形成された基板の上記パターン側に、組成物(I)を直接塗工する。組成物(I)については後述する。
組成物(I)は、[A]化合物及び[B]溶媒を含有する。組成物(I)は、酸発生剤(以下、「[C]酸発生剤」ともいう)を含有することが好ましく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の成分を含有していてもよい。
以下、各成分について説明する。
[A]化合物は、主鎖中にSi−C結合を有する重合体である。[A]化合物は、構造単位(I)を有する。[A]化合物は、構造単位(I)以外に、後述する式(2)で表される第2構造単位(以下、「構造単位(II)」ともいう)を有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の構造単位を有していてもよい。[A]化合物は、構造単位(I)を繰り返し単位として有する化合物であることが好ましい。
以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、下記式(1)で表される構造単位である。
構造単位(II)は、下記式(2)で表される構造単位である。
構造単位(III)は、下記式(3)で表される構造単位である。
構造単位(IV)は、下記式(4)で表される構造単位である。
[A]化合物は、例えば以下の方法により合成することができる。まず、ジブロモ芳香族炭化水素、ジブロモ芳香族複素環化合物等の上記式(1)のR1を与える化合物及び必要に応じてジブロモ脂肪族炭化水素等の上記式(2)のR2を与える化合物と、テトラメトキシシラン、メチルトリクロロシラン等の加水分解性基を有するシラン化合物とを、マグネシウムの存在下、テトラヒドロフラン等の溶媒中で縮合重合反応させることにより、[A]化合物の前駆体である化合物(以下、「化合物(a)」ともいう)が得られる。
[B]溶媒としては、[A]化合物及び必要に応じて含有される他の成分を溶解又は分散できる限り用いることができる。[B]溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、含窒素系溶媒、水等が挙げられる。[B]溶媒は、1種又は2種以上を用いることができる。
[C]酸発生剤は、露光又は加熱により酸を発生する成分である。組成物(I)が[C]酸発生剤を含有すると、比較的低温(常温を含む)においても[A]化合物の縮合反応を促進することができる。
組成物(I)は、その他の成分として、例えば塩基性化合物(塩基発生剤を含む)、ラジカル発生剤、界面活性剤、コロイド状シリカ、コロイド状アルミナ、有機ポリマー等を含有してもよい。組成物(I)は、上記その他の成分をそれぞれ1種又は2種以上含有することができる。
塩基性化合物は、組成物(I)における硬化反応を促進し、その結果、形成されるケイ素含有膜(I)の強度等を向上する。上記塩基性化合物としては、例えば塩基性アミノ基を有する化合物や、酸の作用又は熱の作用により塩基性アミノ基を有する化合物を発生する塩基発生剤等が挙げられる。上記塩基性アミノ基を有する化合物としては、例えばアミン化合物等が挙げられる。上記塩基発生剤としては、例えばアミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。上記アミン化合物、アミド基含有化合物、ウレア化合物及び含窒素複素環化合物の具体例としては、例えば特開2016−27370号公報の段落[0079]〜[0082]に記載されている化合物等が挙げられる。
組成物(I)は、例えば[A]化合物の溶液、[B]溶媒、及び必要に応じて[C]酸発生剤等を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合溶液を孔径0.2μm以下のフィルター等でろ過することにより調製することができる。
本工程では、上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜(I)の少なくとも一部をエッチングする。これにより、ケイ素含有膜(I)をパターニングすることができる。
本工程では、上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜(I)に直接又は間接にレジスト組成物を塗工する。本工程により、上記塗工工程で形成されたケイ素含有膜(I)に直接又は他の層を介してレジスト膜が形成される。
本工程では、上記レジスト組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を放射線により露光する。この露光は、例えばフォトマスクにより選択的に放射線を照射して行う。放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線、X線、γ線等の電磁波、電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中で、遠紫外線、極端紫外線又は電子線が好ましく、極端紫外線又は電子線がより好ましい。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像する。本工程により、ケイ素含有膜(I)にレジストパターンが形成される。上記現像方法としては、アルカリ現像液を用いたアルカリ現像法でも有機溶媒現像液を用いた有機溶媒現像法でもよい。本工程では、各種現像液で現像を行った後、好ましくは洗浄及び乾燥させることによって、露光工程で使用したフォトマスクに対応した所定のレジストパターンが形成される。
本工程では、上記現像工程により形成されたレジストパターンをマスクとして、ケイ素含有膜(I)をエッチングする。より具体的には、上記現像工程により形成されたレジストパターンをマスクとした1又は複数回のエッチングによって、ケイ素含有膜(I)がパターニングされる。
本工程では、上記ケイ素含有膜エッチング工程後のケイ素含有膜(I)をマスクとして、基板をエッチングする。より具体的には、上記ケイ素含有膜エッチング工程で得られたケイ素含有膜(I)に形成されたパターンをマスクとした1又は複数回のエッチングを行って、パターニングされた基板を得る。
本工程では、上記ケイ素含有膜(I)を除去する。本工程が基板エッチング工程後に行われる場合、基板に残存するケイ素含有膜(I)が除去される。また、本工程は、上記基板エッチング工程前のエッチングされたケイ素含有膜(I)又はエッチングされていないケイ素含有膜(I)に対して行うこともできる。
当該半導体基板製造用組成物は、パターンが形成された基板の上記パターン側に、直接塗工される組成物として用いられる。より詳細には、当該半導体基板製造用組成物は、上述の当該半導体基板の製造方法の塗工工程における組成物として用いられる。当該半導体基板製造用組成物を用いることにより、上述のケイ素含有膜(I)が形成される。当該半導体基板製造用組成物によれば、埋め込み性、平坦性及び耐熱性に優れるケイ素含有膜を形成することができる。
[A]化合物の重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、東ソー(株)のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本)を使用し以下の条件により測定した。
溶離液:テトラヒドロフラン(富士フィルム和光純薬(株))
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A]化合物の溶液0.5gを250℃で30分間焼成して得られた残渣の質量を測定し、この残渣の質量を[A]化合物の溶液の質量で除することにより、[A]化合物の溶液中の濃度(質量%)を算出した。
膜の平均厚みは、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
[A]化合物の合成に使用した単量体を以下に示す。
[A]化合物の前駆体である化合物(a)を以下の手順により合成した。
窒素置換した反応容器に、マグネシウム5.83g及びテトラヒドロフラン11.12gを加え、20℃で撹拌した。次に、上記式(H−1)で表される化合物23.59g及び上記式(S−1)で表される化合物15.22g(モル比率:50/50(モル%))をテトラヒドロフラン111.15gに溶解させ、単量体溶液を調製した。反応容器内を20℃とし、撹拌しながら上記単量体溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了時を反応の開始時間とし、40℃で1時間、その後60℃で3時間反応させた後、10℃以下に冷却し、重合反応液を得た。次いで、撹拌しながら、メタノール9.61gを10分かけて滴下した。滴下終了時を反応の開始時間とし、20℃で1時間反応させた後、反応液をメチルイソブチルケトン176.52g中に投入し、析出した塩をろ別した。次に、ろ液にメチルイソブチルケトンを添加することで529.57gの化合物(a−1)のメチルイソブチルケトン溶液を得た。化合物(a−1)のMwは1,000であった。
窒素置換した反応容器に、マグネシウム5.83g及びテトラヒドロフラン11.12gを加え、20℃で撹拌した。次に、上記式(H−1)で表される化合物23.59g及び上記式(S−2)で表される化合物14.95g(モル比率:50/50(モル%))をテトラヒドロフラン111.15gに溶解させ、単量体溶液を調製した。反応容器内を20℃とし、撹拌しながら上記単量体溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了時を反応の開始時間とし、40℃で1時間、その後60℃で3時間反応させた後、10℃以下に冷却し、重合反応液を得た。次いで、この重合反応液にトリエチルアミン30.36gを加えた後、撹拌しながら、メタノール9.61gを10分かけて滴下した。滴下終了時を反応の開始時間とし、20℃で1時間反応させた後、反応液をメチルイソブチルケトン206.61g中に投入し、析出した塩をろ別した。次に、ろ液にメチルイソブチルケトンを添加することで619.82gの化合物(a−2)のメチルイソブチルケトン溶液を得た。化合物(a−2)のMwは900であった。
下記表1に示す種類及び使用割合の各単量体を使用した以外は、合成例1−2と同様にして、化合物(a−3)〜(a−17)のメチルイソブチルケトン溶液を得た。表1中の「−」は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。得られた化合物(a)のMwを表1に合わせて示す。
窒素置換した反応容器に、マグネシウム18.61g及びテトラヒドロフラン35gを加え、20℃で撹拌した。次に、上記式(h−1)で表される化合物55.45g、上記式(S−2)で表される化合物14.30g及び上記式(S−3)で表される化合物30.24g(モル比率:50/15/35(モル%))をテトラヒドロフラン355gに溶解させ、単量体溶液を調製した。反応容器内を20℃とし、撹拌しながら上記単量体溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了時を反応の開始時間とし、40℃で1時間、その後60℃で3時間反応させた後、テトラヒドロフラン213gを添加し、10℃以下に冷却し、重合反応液を得た。次いで、この重合反応液にトリエチルアミン96.84gを加えた後、撹拌しながら、メタノール30.66gを10分かけて滴下した。滴下終了時を反応の開始時間とし、20℃で1時間反応させた後、反応液をジイソプロピルエーテル700g中に投入し、析出した塩をろ別した。次に、エバポレーターを用いて、ろ液中のテトラヒドロフラン、余剰のトリエチルアミン及び余剰のメタノールを除去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテル180g中に投入し、析出した塩をろ別し、ろ液にジイソプロピルエーテルを添加することで223gの化合物(ax−1)のジイソプロピルエーテル溶液を得た。化合物(ax−1)のMwは700であった。
[合成例2−1](化合物(A−1)の合成)
上記合成例1−1で得た化合物(a−1)のメチルイソブチルケトン溶液529.57gを40℃とした。次いで、撹拌しながら2.5質量%シュウ酸テトラヒドロフラン溶液794.35g及び水16.62gの混合溶液を20分間かけて滴下した。滴下終了時を反応の開始時間とし、60℃で2時間反応させた後、反応容器内を30℃以下に冷却した。析出した塩をろ別し、ろ液に水529.57gを加え、分液抽出を行った。分液抽出操作を3回繰り返し後、得られた有機層に酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル529.57gを加え、エバポレーターを用いて、水、テトラヒドロフラン、メチルイソブチルケトン、反応により生成したアルコール類及び余剰の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを除去した。得られた溶液に脱水剤としてのオルトギ酸トリメチル26.48gを加え、40℃で1時間反応させた後、反応容器内を30℃以下に冷却した。次いで、エバポレーターを用いて、反応により生成したアルコール類、エステル類、オルトギ酸トリメチル及び余剰の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを除去し、化合物(A−1)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。化合物(A−1)のMwは2,800であった。化合物(A−1)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液中の濃度は12質量%であった。
下記表2に示す種類及び使用割合の化合物(a)を使用した以外は、合成例2−1と同様にして、化合物(A−2)〜(A−17)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。下記表2中の「−」は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。得られた[A]化合物の溶液中の濃度(質量%)及び[A]化合物のMwを表2に合わせて示す。
反応容器に、上記合成例1−1で得た化合物(a−1)のメチルイソブチルケトン溶液529.57gのうちの423.66g及び上記式(M−1)で表される化合物2.72g(化合物(a−1)80モル%に対し20モル%)を投入し、メチルイソブチルケトンを添加することで619.82gのメチルイソブチルケトン溶液を得た。反応容器内を40℃とした後、撹拌しながら2.5質量%シュウ酸テトラヒドロフラン溶液794.35g及び水16.62gの混合溶液を20分間かけて滴下した。滴下終了時を反応の開始時間とし、60℃で2時間反応させた後、反応容器内を30℃以下に冷却した。析出した塩をろ別し、ろ液に水529.57gを加え、分液抽出を行った。分液抽出操作を3回繰り返し後、得られた有機層に酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル529.57gを加え、エバポレーターを用いて、水、テトラヒドロフラン、メチルイソブチルケトン、反応により生成したアルコール類及び余剰の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを除去した。得られた溶液に脱水剤としてのオルトギ酸トリメチル26.48gを加え、40℃で1時間反応させた後、反応容器内を30℃以下に冷却した。次いで、エバポレーターを用いて、反応により生成したアルコール類、エステル類、オルトギ酸トリメチル及び余剰の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを除去し、化合物(A−18)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。化合物(A−18)のMwは2,600であった。化合物(A−1)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液中の濃度は12質量%であった。
下記表2に示す種類及び使用量の化合物(a)及び各単量体((M−2)及び(M−3))を使用した以外は、合成例2−18と同様にして、化合物(A−19)及び(A−20)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。得られた[A]化合物の溶液中の濃度(質量%)及び[A]化合物のMwを表2に合わせて示す。
反応容器に、上記比較合成例1−1で得た化合物(ax−1)のジイソプロピルエーテル溶液223gのうちの100g及びメタノール90gを加えた。上記反応容器内を30℃とし、撹拌しながら3.2質量%シュウ酸水溶液8gを20分間かけて滴下した。滴下終了時を反応の開始時間とし、40℃で4時間反応させた後、反応容器内を30℃以下に冷却した。次に、この反応容器に、ジイソプロピルエーテル99g及び水198gを加え、分液抽出を行った後、得られた有機層にシュウ酸二水和物0.26g及び酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル396gを加え、エバポレーターを用いて、水、ジイソプロピルエーテル、反応により生成したアルコール類及び余剰の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを除去した。次いで、得られた溶液に脱水剤としてのオルトギ酸トリメチル19.82gを加え、40℃で1時間反応させた後、反応容器内を30℃以下に冷却した。この反応容器に、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル99gを加えた後、エバポレーターを用いて、反応により生成したアルコール類、エステル類、オルトギ酸トリメチル及び余剰の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを除去し、化合物(AX−1)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。化合物(AX−1)のMwは2,500であった。化合物(AX−1)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液中の濃度は12質量%であった。
組成物(I)の調製に用いた[B]溶媒及び[C]酸発生剤について以下に示す。
B−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
C−1:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(下記式(C−1)で表される化合物)
[A]化合物としての(A−1)10.0質量部(但し、溶媒を除く)、[B]溶媒としての(B−1)89.7質量部([A]化合物の溶液に含まれる溶媒としての(B−1)も含む)及び[C]酸発生剤としての(C−1)0.3質量部を混合し、得られた溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過して、組成物(J−1)を調製した。
下記表3に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、調製例1と同様に操作して、組成物(J−2)〜(J−21)及び(j−1)を調製した。表3中の「−」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
[実施例1〜21及び比較例1]
下記表4に示す組成物(I)を用いて、下記方法によりケイ素含有膜を形成した。形成されたケイ素含有膜について、耐熱性、埋め込み性及び平坦性を以下の方法により評価した。評価結果を下記表4に合わせて示す。
上記調製した組成物(I)を8インチシリコンウェハ上にスピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT8」)による回転塗工法により塗工した後、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間加熱し、23℃で60秒間冷却することにより、平均厚み200nmのケイ素含有膜を形成して、ケイ素含有膜付き基板を得た。
上記ケイ素含有膜付き基板のケイ素含有膜を削ることにより粉体を回収し、ケイ素含有膜の粉体をTG−DTA装置(NETZSCH社の「TG−DTA2000SR」)による測定で使用する容器に入れ、加熱前の質量を測定した。次に、上記TG−DTA装置を用いて、窒素雰囲気下、10℃/分の昇温速度にて400℃まで加熱し、400℃における粉体の質量を測定した。下記式により質量減少率(%)を測定し、この質量減少率を耐熱性の尺度とした。
ML={(m1−m2)/m1}×100
上記式中、MLは、質量減少率(%)であり、m1は、加熱前の質量(mg)であり、m2は、400℃における質量(mg)である。
耐熱性は、試料となる粉体の質量減少率が小さいほど、ケイ素含有膜の加熱時に発生する昇華物やケイ素含有膜の分解物が少なく、良好である。すなわち、質量減少率が小さいほど、高い耐熱性であることを示す。耐熱性は、質量減少率が5%未満の場合は「A」(極めて良好)と、5%以上10%未満の場合は「B」(良好)と、10%以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記調製した組成物(I)を、深さ300nm、幅30nmのトレンチパターンが形成された窒化ケイ素基板上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT8」)による回転塗工法により塗工した。スピンコートの回転速度は、上記[耐熱性]の評価において、シリコンウェハ上に平均厚み200nmのケイ素含有膜を形成する場合と同じとした。次いで、大気雰囲気下にて250℃で60秒間加熱した後、23℃で30秒間冷却することにより、ケイ素含有膜が形成された基板を得た。得られた基板の断面について、電界放出形走査電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「S−4800」)を用い、埋め込み不良(ボイド)の有無を確認した。埋め込み性は、埋め込み不良が見られなかった場合は「A」(良好)と、埋め込み不良が見られた場合は「B」(不良)と評価した。
上記調製した組成物(I)を、図1に示すように、深さ100nm、幅10μmのトレンチパターンが形成されたシリコン基板1上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT8」)による回転塗工法により塗工した。スピンコートの回転速度は、上記[耐熱性]の評価において、シリコンウェハ上に平均厚み200nmのケイ素含有膜を形成する場合と同じとした。次いで、大気雰囲気下にて250℃で60秒間加熱した後、23℃で30秒間冷却することにより、非トレンチパターンの部分における平均厚み200nmのケイ素含有膜2を形成し、ケイ素含有膜付きシリコン基板を得た。上記得られたケイ素含有膜付きシリコン基板の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「S−4800」)を用いて観察し、このケイ素含有膜2の上記トレンチパターンの中央部分bにおける高さと、上記トレンチパターンの端から5μmの場所の非トレンチパターンの部分aにおける高さとの差(ΔFT)を平坦性の指標とした。平坦性は、このΔFTが40nm未満の場合は「A」(良好)と、40nm以上60nm未満の場合は「B」(やや良好)と、60nm以上の場合は「C」(不良)と評価した。なお、図1で示す高さの差は、実際よりも誇張して記載している。
2 ケイ素含有膜
Claims (9)
- 上記塗工工程後に、
上記塗工工程により形成されたケイ素含有膜の少なくとも一部をエッチングする工程
をさらに備える請求項1に記載の半導体基板の製造方法。 - 上記式(1)のR1が芳香族炭素環を含む炭素数6〜20の2価の有機基である請求項1又は請求項2に記載の半導体基板の製造方法。
- 上記有機基が炭素数6〜20の置換又は非置換の2価の芳香族炭化水素基である請求項3に記載の半導体基板の製造方法。
- 上記芳香族炭化水素基が炭素数6〜20の置換又は非置換のアレーンジイル基である請求項4に記載の半導体基板の製造方法。
- 上記パターンが、金属、半金属、金属化合物又は半金属化合物を含む請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の半導体基板の製造方法。
- 上記式(1)のR1が芳香族炭素環を含む炭素数6〜20の2価の有機基である請求項8に記載の組成物。
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