JPWO2020158805A1 - 光硬化性樹脂組成物、インキ及び塗料 - Google Patents
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Abstract
Description
前記スチレン−アクリレート共重合体は、
前記スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含む、光硬化性樹脂組成物。
項2. スチレン−アクリレート共重合体と、ラジカル重合性二重結合を有するモノマーと、光重合開始剤と、を含有する光硬化性樹脂組成物であって、
前記スチレン−アクリレート共重合体は、
前記スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含む、光硬化性樹脂組成物。
項3. スチレン−アクリレート共重合体と、ラジカル重合性二重結合を有するモノマーと、光重合開始剤と、増感剤とを含有する光硬化性樹脂組成物であって、
前記スチレン−アクリレート共重合体は、
前記スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含む、光硬化性樹脂組成物。
項4. 前記分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が、3つの(メタ)アクリロイル基を有するアクリレート化合物、または4つの(メタ)アクリロイル基を有するアクリレート化合物である、項1〜3のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
項5. 前記分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールオクタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリプロポキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシポリプロポキシトリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロイルオキシエチル]イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールポリエトキシテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールポリプロポキシテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種である、項1〜4のいずれか記載の光硬化性樹脂組成物。
項6. 前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、さらに、芳香族アクリレート化合物に由来する構成単位(b−2)と脂肪族アクリレート化合物に由来する構成単位(b−3)を含む、項1〜5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
項7. 前記スチレン−アクリレート共重合体の分子量分布(質量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))が1〜50の範囲である項1〜6のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
項8. 前記スチレン−アクリレート共重合体のヨウ素価が、1〜100である、項1〜7のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
項9. 前記項1〜8のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含む、インキ。
項10. 前記項1〜8のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含む、塗料。
項11. 前記オーバープリントワニスである、項10に記載の塗料。
第1発明の光硬化性樹脂組成物は、スチレン−アクリレート共重合体と、エチレン性不飽和化合物と、を含有することを特徴とするものであり、スチレン−アクリレート共重合体は、スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含むことを特徴とするものである。
第1発明の光硬化性樹脂組成物において、スチレン−アクリレート共重合体は、スチレン系化合物とアクリレート化合物との共重合体であって、スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含むことを特徴とするものである。
スチレン−アクリレート共重合体において、スチレン系化合物に由来する構成単位(A)としては、特に限定されないが、相溶性、乾燥性、耐スクラッチ性、基材との密着性に優れるインキまたは塗料を好適に得る観点から、例えば、スチレン;メチルスチレン、α−メチルスチレン、β−メチルスチレン、p−メチルスチレン、tert−ブチルスチレン等のアルキル置換スチレン類;4−クロロスチレン、4−ブロモスチレン、クロロメチルスチレン等のハロゲン置換スチレン類;p−ヒドロキシスチレン、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン、2−メチル−4−ヒドロキシスチレン、3,4−ジヒドロキシスチレン等のヒドロキシスチレン類;ビニルベンジルアルコール類;p−メトキシスチレン、p−tert−ブトキシスチレン、m−tert−ブトキシスチレン等のアルコキシ置換スチレン類;3−ビニル安息香酸、4−ビニル安息香酸等のビニル安息香酸類;4−ビニルベンジルアセテート;4−アセトキシスチレン;2−ブチルアミドスチレン、4−メチルアミドスチレン、p−スルホンアミドスチレン等のアミドスチレン類;3−アミノスチレン、4−アミノスチレン、2−イソプロペニルアニリン、ビニルベンジルジメチルアミン等のアミノスチレン類;3−ニトロスチレン、4−ニトロスチレン等のニトロスチレン類;3−シアノスチレン、4−シアノスチレン等のシアノスチレン類;ビニルフェニルアセトニトリル;フェニルスチレン等のアリールスチレン類、インデン類等が含まれるものを例示することができる。中でもスチレン;メチルスチレン、α−メチルスチレン、β−メチルスチレン、p−メチルスチレン、tert−ブチルスチレン等のアルキル置換スチレン類;4−クロロスチレン、4−ブロモスチレン、クロロメチルスチレン等のハロゲン置換スチレン類;p−ヒドロキシスチレン、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン、2−メチル−4−ヒドロキシスチレン、3,4−ジヒドロキシスチレン等のヒドロキシスチレン類が好ましく、スチレン;メチルスチレン、α−メチルスチレン、β−メチルスチレン、p−メチルスチレン、tert−ブチルスチレン等のアルキル置換スチレン類がより好ましい。
スチレン−アクリレート共重合体において、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)は、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含むものであればよい。
第1発明の光硬化性樹脂組成物は、光照射により硬化可能であるエチレン性不飽和化合物を含有する。エチレン性不飽和化合物としては、炭素−炭素二重結合を1〜20個有することが好ましく、1〜10個有することがより好ましく、2〜6個有することがさらに好ましい。エチレン性不飽和化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル化合物、(メタ)アリル化合物およびビニル化合物等が挙げられる。また、エチレン性不飽和化合物は2種以上の化合物の混合物を用いることも可能である。
第1発明の光硬化性樹脂組成物は、重合開始剤を含んでいてもよく、特に光重合開始剤を含有することが好ましい。光硬化性樹脂組成物に含有される光重合開始剤の例としては、特に限定されないが、アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパノン等のアセトフェノン類、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、N,N−ジメチルアミノアセトフェノン等のα―アミノアルキルフェノン類、1.2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)等のオキシムエステル類、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィン類、ブチロイン、アゾビスイソブチロニトリル等を例示することができる。中でも、アセトフェノン類、α−アミノアルキルフェノン類、アシルフォスフィンオキサイド類、オキシムエステル類が好ましく、アセトフェノン類、α−アミノアルキルフェノン類、アシルフォスフィンオキサイド類がより好ましい。これらの光重合開始剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。さらに光重合開始剤と、増感剤を併用することも可能である。
第1発明の光硬化性樹脂組成物は、エチレン性不飽和化合物に、スチレン−アクリレート共重合体を加え、さらには必要に応じて、光重合開始剤、増感剤、添加剤(例えば、安定剤、顔料)を混合することによって製造できる。第1発明の光硬化性樹脂組成物は、光を照射することによって硬化する。硬化に用いる光は、一般に紫外線である。紫外線照射の場合、環境保護の観点から水銀フリー化が強く望まれており、GaN系半導体紫外発光デバイスへの置き換えは産業的、環境的にも非常に有用である。さらに、紫外線発光ダイオード(UV−LED)及び紫外線レーザダイオード(UV−LD)は小型、高寿命、高効率、低コストであり、紫外線光源として好ましい。
第2発明の光硬化性樹脂組成物は、スチレン−アクリレート共重合体と、ラジカル重合性二重結合を有するモノマーと、光重合開始剤と、を含有することを特徴とするものであり、スチレン−アクリレート共重合体は、スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含むことを特徴とするものである。
第2発明の光硬化性樹脂組成物において、スチレン−アクリレート共重合体に関する説明は、第1発明の前記「1−1.スチレン−アクリレート共重合体」の欄での説明と同じである。
第2発明の光硬化性樹脂組成物において、スチレン系化合物に由来する構成単位(A)に関する説明は、第1発明の前記「1−2.スチレン系化合物に由来する構成単位(A)」の欄での説明と同じである。
第2発明の光硬化性樹脂組成物において、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)に関する説明は、第1発明の前記「1−3.アクリレート化合物に由来する構成単位(B)」の欄での説明と同じである。
第2発明の光硬化性樹脂組成物におけるラジカル重合性二重結合を有するモノマーとして、(メタ)アクリロイル基を含有する化合物を例示することができ、具体的には、下記のものが例示できる。
脂肪族アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体(メタ)アクリレートとして脂肪族アルコール化合物のモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ペンチレンオキサイド、ヘキシレンオキサイド他)モノまたはポリ(1〜10)(メタ)アクリレートがある。より具体的には、1官能変性アクリレート、2官能変性アクリレート、3官能変性アクリレート、4官能変性アクリレート等が挙げられる。
イドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,2−デカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,2−ドデカンジオールモノまたはポリ(1〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,14−テトラデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,2−テトラデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,16−ヘキサデカンジオールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサデカンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2−メチル−2,4−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ−ルモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノまたはポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、ジメチロールオクタンポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールポリ(2〜20)アルキレン(C2 〜C20)オキサイド付加体(アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド)ジ(メタ)アクリレート、また、ビスフェノールの変性アクリレートとして、ビスフェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールSテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールFテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFテトラエチレンオキサイド付加体ジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレートが例示される。
第2発明の光硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤を含有する。
第2発明の光硬化性樹脂組成物は、さらに、増感剤(例えば、トリエタノールアミン等のアミン系増感剤)、種々の添加剤、例示すれば、安定剤(例えば、ハイドロキノン、メトキノン等の重合禁止剤)、顔料(例えば、無機顔料としては、黄鉛、亜鉛黄、紺青、硫酸バリウム、カドミウムレッド、酸化チタン、亜鉛華、弁柄、アルミナホワイト、炭酸カルシウム、群青、カーボンブラック、グラファイト、アルミニウム粉、ベンガラ等が、有機顔料としては、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系、β−オキシナフトエ酸アニリド系、アセト酢酸アニリド系、ピラゾロン系等の溶性アゾ顔料、β−ナフトール系、アセト酢酸アニリド系モノアゾ、アセト酢酸アニリド系ジスアゾ、ピラゾロン系等の不溶性アゾ顔料、銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化(塩素または臭素化)銅フタロシアニンブルー、スルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系(ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系等)、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系等の多環式顔料および複素環式顔料等の公知公用の各種顔料)等の着色剤、充填剤、粘度調整剤等の各種添加剤を目的に応じて含有することができる。
第2発明の光硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合性二重結合を有するモノマーに、スチレン−アクリレート共重合体を加え、光重合開始剤、さらに必要に応じて、増感剤、添加剤(例えば、安定剤、顔料)を混合することによって製造できる。第2発明の光硬化性樹脂組成物は、光を照射することによって硬化する。硬化に用いる光は、一般に紫外線である。紫外線照射の場合、環境保護の観点から水銀フリー化が強く望まれており、GaN系半導体紫外発光デバイスへの置き換えは産業的、環境的にも非常に有用である。さらに、紫外線発光ダイオード(UV−LED)及び紫外線レーザダイオード(UV−LD)は小型、高寿命、高効率、低コストであり、紫外線光源として好ましい。
第3発明の光硬化性樹脂組成物は、スチレン−アクリレート共重合体と、ラジカル重合性二重結合を有するモノマーと、光重合開始剤と、増感剤とを含有することを特徴とするものであり、スチレン−アクリレート共重合体は、スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含むことを特徴とするものである。
第3発明の光硬化性樹脂組成物において、スチレン−アクリレート共重合体に関する説明は、第1発明の前記「1−1.スチレン−アクリレート共重合体」の欄での説明と同じである。
第3発明の光硬化性樹脂組成物において、スチレン系化合物に由来する構成単位(A)に関する説明は、第1発明の前記「1−2.スチレン系化合物に由来する構成単位(A)」の欄での説明と同じである。
第3発明の光硬化性樹脂組成物において、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)に関する説明は、第1発明の前記「1−3.アクリレート化合物に由来する構成単位(B)」の欄での説明と同じである。
第3発明の光硬化性樹脂組成物において、ラジカル重合性二重結合を有するモノマーに関する説明は、第2発明の前記「2−4.ラジカル重合性二重結合を有するモノマー」の欄での説明と同じである。
第3発明の光硬化性樹組成物は、光硬化性樹脂組成物を含有する。
第3発明の光硬化性樹脂組成物は、増感剤を含むものである。
第3発明の光硬化性樹脂組成物は、さらに、第1発明及び第2発明で例示した種々の添加剤を目的に応じて含有することができる。
第3発明の光硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合性二重結合を有するモノマーに、スチレン−アクリレート共重合体を加え、光重合開始剤、増感剤、さらに必要に応じて、添加剤(例えば、安定剤、顔料)を混合することによって製造できる。第3発明の光硬化性樹脂組成物は、光を照射することによって硬化する。硬化に用いる光は、一般に紫外線である。紫外線照射の場合、環境保護の観点から水銀フリー化が強く望まれており、GaN系半導体紫外発光デバイスへの置き換えは産業的、環境的にも非常に有用である。さらに、紫外線発光ダイオード(UV−LED)及び紫外線レーザダイオード(UV−LD)は小型、高寿命、高効率、低コストであり、紫外線光源として好ましい。
スチレン−アクリレート共重合体の質量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)はGPCを用いて測定した。Mw、Mnは標準ポリスチレン換算の質量平均分子量、数平均分子量の値である。
カラム:ShodexLF−804×2本を直列に接続
流速:1.0mL/min
温度:40℃
検出器:RID−20A
試料:試料20mgをテトラヒドロフラン10mLに溶解させ測定用のサンプルとした。
製造に用いたスチレン−アクリレート共重合体のヨウ素価は、JIS K6235に定める方法に従って測定した。
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた4つ口フラスコ内にメシチレン130gを添加し、撹拌しながら160℃まで加熱した。スチレン16g、ベンジルアクリレート12g、2−エチルヘキシルアクリレート14g、トリメチロールプロパントリアクリレート22g、tert−ブチルパーオキシベンゾエート5gの混合物を、反応容器中に6時間かけて滴下した。その後、30分間スチレン−アクリレート共重合体の重合反応を行った後、室温まで冷却した。得られた重合液を10倍量のヘキサンで処理することにより未反応アクリレートを除去し、80℃で減圧乾燥させ共重合体1Aを得た。(収率:60%、質量平均分子量:27,000、数平均分子量:5,500、分子量分布:4.9、ヨウ素価:10)。共重合体1Aは、スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含む、スチレン−アクリレート共重合体である。
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた4つ口フラスコ内にメシチレン130gを添加し、撹拌しながら160℃まで加熱した。スチレン16g、ベンジルアクリレート13g、2−エチルヘキシルアクリレート15g、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート18g、tert−ブチルパーオキシベンゾエート5gの混合物を、反応容器中に6時間かけて滴下した。その後、30分間スチレン−アクリレート共重合体の重合反応を行った後、室温まで冷却した。得られた重合液を10倍量のヘキサンで処理することにより未反応アクリレートを除去し、80℃で減圧乾燥させ共重合体2Aを得た。(収率:60%、質量平均分子量:29,000、数平均分子量:11,000 、分子量分布:2.6 、ヨウ素価:5)。共重合体2Aは、スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であるが、アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含まない、スチレン−アクリレート共重合体である。
下記表1Aに記載の各組成の光硬化性樹脂組成物を調製し、各特性を評価した。
1A)活性エネルギー線硬化型組成物の溶解性(相溶性)の評価
表1Aに記載した各成分を、90℃で2時間加熱混合して活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。各組成物を室温(25℃)に冷却後、一晩経過したものの外観が透明であるかで溶解性(スチレン−アクリレート共重合体とエチレン性不飽和化合物との相溶性)を評価した。冷却後も外観が透明であったもの:〇、白濁したもの:×とした。評価結果を表1Aに示す。
表1Aに記載した各成分より調製した活性エネルギー線硬化型組成物を、片アート紙(王子製紙株式会社製 アート紙)にRIテスターを用いてコートし、出力80W/cmのメタルハライドランプ(ランプ距離11cm、コンベアスピード100m/min)で硬化させた。UV硬化装置はアイグラフィックス株式会社製コンベア型紫外線硬化装置を用いた。塗膜を指で触り、面に指紋が付かない状態(タックフリー)になるまで複数回通過させた。通過回数が5回以内の場合は○、6回以上の場合は×として評価した。
表1Aに記載した各成分より調製した活性エネルギー線硬化型組成物を、乾燥性試験と同様の方法で片アート紙にコートし、硬化させた。得られた塗膜の表面を爪で擦り、表面状態を確認した。塗膜に変化無しまたは抵抗しながら削れる:○、容易に削れる:×として評価した。評価結果を表1Aに示す。
また、表1Aに示す組成量は質量部での表記である。
※1:U−2PPA:新中村化学工業株式会社製 ウレタンアクリレート
※2:VS−1063:星光PMC株式会社製 ポリスチレン樹脂
※3:DPHA:東亞合成株式会社製 アロニックス M−404 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
※4:DTMPTA:MIWON製 MIRAMER M410 ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
※5:3EO−TMPTA:MIWON製 MIRAMER M3130 エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート
※6:3PO−TMPTA:サートマー株式会社製 SR492TFN プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート
※7:TMPTA:MIWON製 MIRAMER M300 トリメチロールプロパントリアクリレート
※8:TPGDA:サートマー株式会社製 SR306H トリプロピレングリコールジアクリレート
※9:GPTA:MIWON製 MIRAMER M320 プロピレンオキサイド変性グリセリントリアクリレート
※10:HDDA:サートマー株式会社製 SR238NS 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
※11:Omnirad907:IGM Resins B.V.製 2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた4つ口フラスコ内にメシチレン130gを添加し、撹拌しながら160℃まで加熱した。スチレン16g、ベンジルアクリレート12g、2−エチルヘキシルアクリレート14g、トリメチロールプロパントリアクリレート22g、tert-ブチルパーオキシベンゾエート5gの混合物を、反応容器中に6時間かけて滴下した。その後、30分間スチレン−アクリレート共重合体の重合反応を行った後、室温まで冷却した。得られた重合液を10倍量のヘキサンで処理することにより未反応アクリレートを除去し、80℃で減圧乾燥させ共重合体1Bを得た。(収率:60%、重量平均分子量:27,000、数平均分子量:5,500、分子量分布:4.9、ヨウ素価:10)
下記表1Bに記載の各組成の光硬化性樹脂組成物を調製し、各特性を評価した。
1B)乾燥性試験
表1Bに記載した各成分より調製した活性エネルギー線硬化型組成物を、片アート紙(王子製紙株式会社製 アート紙)にRIテスターを用いてコートし、出力80W/cmのメタルハライドランプ(ランプ距離11cm、コンベアスピード100m/min)で硬化させた。なお、UV硬化装置はアイグラフィックス株式会社製コンベア型紫外線硬化装置を用いた。塗膜を指で触り、面に指紋が付かない状態(タックフリー)になるまで複数回通過させた。通過回数が3回以内の場合は◎、4または5回の場合は○、6回以上の場合は×として評価した。評価結果を表1Bに示す。
表1Bに記載した各成分より調製した活性エネルギー線硬化型組成物を、乾燥性試験と同様の方法で片アート紙にコートし、硬化させた。得られた塗膜の表面を爪で擦り、表面状態を確認した。塗膜に変化無しまたは抵抗しながら削れる:○、容易に削れる:×として評価した。評価結果を表1Bに示す。
※1:U−2PPA:新中村化学工業株式会社製 ウレタンアクリレート
※2:DPHA:東亞合成株式会社製 アロニックス M−404 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
※3:Omnirad907:IGM Resins B.V.製 2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン
※4:Omnirad379:IGM Resins B.V.製 2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル) −ブタン−1−オン
※5:OmniradTPO:IGM Resins B.V.製 2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
※6:Omnirad184:IGM Resins B.V.製 1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
※7:Omnirad651:IGM Resins B.V.製 2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン
※8:Omnirad1173:IGM Resins B.V.製 2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパノン
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた4つ口フラスコ内にメシチレン130gを添加し、撹拌しながら160℃まで加熱した。スチレン16g、ベンジルアクリレート12g、2−エチルヘキシルアクリレート14g、トリメチロールプロパントリアクリレート22g、tert−ブチルパーオキシベンゾエート5gの混合物を、反応容器中に6時間かけて滴下した。その後、30分間スチレン−アクリレート共重合体の重合反応を行った後、室温まで冷却した。得られた重合液を10倍量のヘキサンで処理することにより未反応アクリレートを除去し、80℃で減圧乾燥させ共重合体1Cを得た。(収率:60%、質量平均分子量:27,000、数平均分子量:5,500、分子量分布:4.9、ヨウ素価:10)
下記表1Cに記載の各組成の光硬化性樹脂組成物を調製し、各特性を評価した。
1C)乾燥性試験
表1Cに記載した各成分より調製した活性エネルギー線硬化型組成物を、片アート紙(王子製紙株式会社製 アート紙)にRIテスターを用いてコートし、出力80W/cmのメタルハライドランプ(ランプ距離11cm、コンベアスピード100m/min)で硬化させた。なお、UV硬化装置はアイグラフィックス株式会社製コンベア型紫外線硬化装置を用いた。塗膜を指で触り、面に指紋が付かない状態(タックフリー)になるまで複数回通過させた。通過回数が3回以内の場合は◎、4または5回の場合は○、6回以上の場合は×として評価した。評価結果を表1Cに示す。
表1Cに記載した各成分より調製した活性エネルギー線硬化型組成物を、乾燥性試験と同様の方法で片アート紙にコートし、硬化させた。得られた塗膜の表面を爪で擦り、表面状態を確認した。塗膜に変化無しまたは抵抗しながら削れる:○、容易に削れる:×として、評価した。評価結果を表1Cに示す。
また、表1Cに示す組成量は質量部での表記である。
※1:U−2PPA:新中村化学工業株式会社製 ウレタンアクリレート
※2:DPHA:東亞合成株式会社製 アロニックス M−404 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
※3:Omnirad 369:IGM Resins B.V.製 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1
※4:Omnirad TPO:IGM Resins B.V.製 2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド
※5:Omnirad 819:IGM Resins B.V.製 ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド
※6:EAB−SS:大同化成工業株式会社製 4,4’−ビス−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
※7:KAYACURE DETX−S:日本化薬株式会社製 2,4−ジエチルチオキサントン
※8:KAYACURE EPA:日本化薬株式会社製 p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
Claims (11)
- スチレン−アクリレート共重合体と、エチレン性不飽和化合物と、を含有する光硬化性樹脂組成物であって、
前記スチレン−アクリレート共重合体は、
前記スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含む、光硬化性樹脂組成物。 - スチレン−アクリレート共重合体と、ラジカル重合性二重結合を有するモノマーと、光重合開始剤と、を含有する光硬化性樹脂組成物であって、
前記スチレン−アクリレート共重合体は、
前記スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含む、光硬化性樹脂組成物。 - スチレン−アクリレート共重合体と、ラジカル重合性二重結合を有するモノマーと、光重合開始剤と、増感剤とを含有する光硬化性樹脂組成物であって、
前記スチレン−アクリレート共重合体は、
前記スチレン系化合物に由来する構成単位(A)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)の比率が10〜90モル%であり、
前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物に由来する構成単位(b−1)を含む、光硬化性樹脂組成物。 - 前記分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が、3つの(メタ)アクリロイル基を有するアクリレート化合物、または4つの(メタ)アクリロイル基を有するアクリレート化合物である、請求項1〜3のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記分子中に少なくとも3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールオクタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリプロポキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシポリプロポキシトリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロイルオキシエチル]イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールポリエトキシテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールポリプロポキシテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれか記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記アクリレート化合物に由来する構成単位(B)が、さらに、芳香族アクリレート化合物に由来する構成単位(b−2)と脂肪族アクリレート化合物に由来する構成単位(b−3)を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記スチレン−アクリレート共重合体の分子量分布(質量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))が1〜50の範囲である請求項1〜6のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記スチレン−アクリレート共重合体のヨウ素価が、1〜100である、請求項1〜7のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項1〜8のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含む、インキ。
- 前記請求項1〜8のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含む、塗料。
- 前記オーバープリントワニスである、請求項10に記載の塗料。
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